JPH0434366B2 - - Google Patents
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- JPH0434366B2 JPH0434366B2 JP60016374A JP1637485A JPH0434366B2 JP H0434366 B2 JPH0434366 B2 JP H0434366B2 JP 60016374 A JP60016374 A JP 60016374A JP 1637485 A JP1637485 A JP 1637485A JP H0434366 B2 JPH0434366 B2 JP H0434366B2
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- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/015—Reducing calorie content; Reducing fat content, e.g. "halvarines"
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- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/001—Spread compositions
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/10—Ester interchange
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- Organic Chemistry (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、脂肪混和物、特にマーガリン及び低
脂肪スプレツドの製造に適した脂肪混和物に関す
る。 優れた冷涼性を示し、臘様の食感を示さず、5
℃から25℃の温度範囲で温度変化を繰り返しても
良好な安定性を示し、しかもパンに塗る際に優れ
た伸展性を示すようなスプレツドが要望されてい
る。近年、若干の栄養学者の間から、トランス型
配置の脂肪酸残基を実質的に含まない脂肪から製
造したスプレツドを要望する声も上がつている。
ただし、かかる脂肪がヒトの食料として望ましく
ないという見解を支持する科学的証拠はこれまで
のところ挙がつていない。 本発明は、上記要望をほぼ満足する脂肪混和物
を供するが、かかる脂肪混和物は分別油を使用し
なくとも比較的安価な成分(部分水添脂肪及びラ
ウリン脂肪)を使用して製造することができる。 本発明の脂肪混和物は、必須成分として(a)シス
型モノ、ジ及び/又は高度不飽和脂肪酸に富む液
体油と(b)主としてC16及び/又はC18脂肪酸から成
るヨウ素価10以下の完全水添油と(c)C12及び/又
はC14飽和脂肪酸に富むラウリン脂肪と任意には
(d)融点25〜60℃の脂肪とのランダムエステル交換
混合物Aを含み、かつ非必須成分として上記(a),
(c)及び(d)から選択される非エステル交換脂肪Bを
含んでなる脂肪混和物にして、該脂肪混和物の構
成脂肪酸としてラウリン酸が5〜20重量%、パル
ミチン酸とステアリン酸とが合計18〜40重量%、
オレイン酸が19〜35重量%、リノール酸が18〜35
重量%及びトランス型不飽和脂肪酸が15重量%未
満存在し、しかも該脂肪混和物中に存在するトリ
グリセリドの5重量%以下がC16及び/又はC18飽
和脂肪酸3残基から成るトリグリセリドで、9
重量%以上がC16及び/又はC18飽和脂肪酸2残基
とC16及び/又はC18のシス型不飽和脂肪酸1残基
から成るトリグリセリド(ただし、該トリグリ
セリドの50重量%以上は非対称である)である
ことを特徴とする。 本発明の脂肪混和物は、好ましくは、上記トリ
グリセリドを10〜20重量%含み、しかもトラン
ス型不飽和脂肪酸は10重量%未満しか存在しな
い。 本発明の脂肪混和物は、好ましくは、以下の炭
素原子数プロフイールを示す: C38=1〜6, C46=4〜12, C40=2〜4, C48=8〜20, C42=3〜8, C50=7〜14, C44=3〜8, C52=14〜22, C54=18〜40。 炭素原子数プロフイールとは、脂肪混和物に含
まれるトリグリセリドの割合(%)を、トリグリ
セリドの結合脂肪酸残基の合計炭素原子数につい
て示したものである。 本発明の脂肪混和物は、好ましくは、0℃で16
時間安定化した後Fette,Seifen,
Anstrichmittel 80(1978) 180〜186頁に記載
の核磁気共鳴法で測定したとき、以下の固体脂プ
ロフイールを示す: N10=25〜55, N30=0〜6, N20=10〜25, N35=0〜2.5。 本発明の脂肪混和物は、必須成分として(a)シス
型モノ、ジ及び/又は高度不飽和脂肪酸に富む液
体油と(b)主としてC16及び/又はC18脂肪酸から成
るヨウ素価10以下の完全水添油と(c)C12及び/又
はC14飽和脂肪酸に富むラウリン脂肪と任意には
(d)融点25〜60℃の脂肪とのランダムエステル交換
混合物Aを含むが、非必須成分として上記(a),(c)
及び(d)から選択される非エステル交換脂肪Bを含
んでいてもよい。 本発明の好ましい脂肪混和物においては、上記
液体油aはヒマワリ油、大豆油、ナタネ油、トウ
モロコシ油、ベニバナ油及び落花生油から選択
し、上記完全水添油(b)は実質的に完全に水添した
ヒマワリ油、大豆油、ナタネ油、トウモロコシ
油、ベニバナ油、落花生油及びパーム油から選択
し、上記ラウリン脂肪cはココナツ脂肪、パーム
核脂肪、ババス脂肪、ツカム脂肪及びアウリカラ
ム脂肪から選択し、上記脂肪dはパーム油、並び
に部分的に水添したヒマワリ油、大豆油、ナタネ
油、トウモロコシ油、ベニバナ油、落花生油及び
パーム油から選択する。 上記完全水添油bは、好ましくはヨウ素価5以
下で、好ましくは融点60℃まで水添した大豆油、
好ましくは融点69℃まで水添したヒマワリ油又は
融点58℃まで水添したパーム油である。 上記ラウリン脂肪cは、そのまま使用してもよ
いし、それらの分別油(例えば溶媒分別又は乾式
分別によつて得たオレイン画分又はステアリン画
分)を使用してもよい。ただし、分別しなくても
満足のいく製品が得られるので、分別は行なわな
くてもよい。 本発明の好ましい脂肪混和物は、上記液体油
a20〜50重量%と上記完全水添油b5〜30重量%と
上記ラウリン脂肪c10〜45重量%と上記脂肪d0〜
35重量%とのエステル交換混合物Aを50〜100重
量%含み、非エステル交換混合物Bとして40重量
%以下の上記液体油a又は25重量%以下の上記ラ
ウリン脂肪c又は35重量%以下の上記脂肪d又は
これらの混合物を含む。ただし、非エステル交換
混合物は全量で0〜50重量%である。 好ましくは、ランダムエステル交換に付すべき
混合物中に、成分aは28〜45重量%、成分bは7
〜20重量%、成分cは15〜40重量%存在する。 ランダムエステル交換に付すべき混合物は任意
成分として脂肪dを35重量%以下含むが、脂肪d
は好ましくはパーム油、融点42℃まで水添したパ
ーム油、融点36℃まで水添したナタネ油、融点43
℃まで水添した大豆油等の、融点が25〜50℃にあ
るものである。 本発明の脂肪混和物中には、非エステル交換混
合物Bが好ましくは以下の範囲内の量(脂肪混和
物の総重量を基準)で含まれる: 液体油a 8〜35重量% ラウリン脂肪c 5〜20重量% 脂肪d 5〜25重量%。 本発明の脂肪混和物は、分別を行なわずに製造
することができる。換言すれば、本発明の脂肪混
和物は分別油を含まなくてもよい。本発明の脂肪
混和物は、理想的には、水添油(部分水添油と完
全水添油との総和)を40重量%未満しか含まな
い。 本発明の脂肪混和物を用いると、マーガリンや
低脂肪スプレツドに適した水と油のエマルジヨ
ン、特に水中油型エマルジヨンを製造することが
できる。かかるマーガリンや低脂肪スプレツド
は、ボーテータ(Votator;登録商標)のような
装置を用いて、例えば「Margarine」(A.J.C.
Anderson著、1965年、Pergamon Press社発行)
に記載された公知方法で製造することができる。 本発明の脂肪混和物と若干の類似性を示す脂肪
混和物が、オランダ国特許出願番号第6903111号
及び同第6709829号に記載されている。オランダ
国特許出願番号第6903111号に記載された脂肪混
和物は、液体油、部分飽和油、水添脂肪及びラウ
リン脂肪のエステル交換によつて製造される。本
発明においては、トランス型脂肪酸含有量を低レ
ベル(15%未満、好ましくは10%未満)に押さえ
るために、上記オランダ国特許出願の部分水添油
に代えて、ほぼ完全に水添した脂肪b(ヨウ素価
10未満)を使用する。 オランダ国特許出願番号第6709829号に記載さ
れた脂肪混和物は、ラウリン脂肪、実質的に完全
に飽和した脂肪及び高度不飽和油のランダムエス
テル交換によつて得られたものである。この脂肪
混和物は、本発明の脂肪混和物に対して規定され
るリノール酸の最大値を超えるリノール酸を含ん
でおり、本発明の脂肪混和物に対して規定される
オレイン酸の最小値に満たないオレイン酸しか含
んでいない。かかるオランダ国特許出願番号第
6709829号に記載された脂肪混和物は、本発明の
脂肪混和物よりも、軟らかく、酸化され易く、し
かも不安定(若干の油の滲出がみられる)であ
る。 本発明を以下の実施例を参照して説明する。 以下の実施例に記載されたトランス型脂肪酸含
有量は、J.A.O.C.S.54(1971)47頁に記載された
方法に従つて測定した。 脂肪酸組成は、グリセロールエステルをメチル
エステルに変換した後、気液クロマトグラフイー
で決定した。 トリグリセリド組成は、エステル交換後にグリ
セロール分子上に存在する脂肪酸の統計分布に基
づいて算出した。 ランダムエステル交換に付すべき脂肪混合物
は、その水分含有量が0.01重量%になるまで乾燥
した後、20mmHgの真空下の攪拌容器内において、
0.1%のナトリウムメトキシド触媒の存在下、90
℃でランダムエステル交換に付した。20分後に混
合物を冷却して、真空を解いた。エステル交換混
合物を水洗して触媒を破壊し、上記のように乾燥
した後、常法で精製した。 マーガリンを製造するために、マーガリン脂肪
混和物を溶融し、0.1%のモノ及びジグリセリド
を含む酸乳から製造した水性相で乳化して、80%
の脂肪を含有するエマルジヨンを得た。エマルジ
ヨンを結晶化し、2器の密閉管状サーフエス・ス
クレープト熱交換器(ボーテータAユニツト)中
で、エマルジヨンを結晶化し、ワーキングした。
2つ目のボーテータAユニツトの温度は10〜15℃
に保持した。上記2器のボーテータAユニツトの
間に、滞留時間を約2〜3分増やすための、低速
攪式拌非冷却晶出槽を配置した。2つ目のボーテ
ータAユニツトから出てくる結晶化エマルジヨン
を静止管(ボーテータBユニツト)に通し、そこ
でさらに3分間結晶化させた。その後マーガリン
を包装した。このマーガリン製造法並びにこれ以
外の製造法は、「Margarine」(A.J.C.Anderson
著、1965年、Pergamon Press社発行)に記載さ
れている。マーガリンの製造に用いた約20%の水
性相に代えて、約30〜60%の水性相を使用すれ
ば、上記の方法とほぼ同じ方法で低脂肪スプレツ
ドを製造することができる。 実施例 1 以下の組成の混合物をランダムエステル交換し
た。 重量% (a) 大豆油 35 (b) 融点60℃まで水添した大豆油 10 (c) ココナツ油 27 (d) パーム油 28 エステル交換混合物は以下の固体脂プロフイー
ルを示した。 N10℃=38.3 N15℃=24.3 N20℃=13.6 N25℃=6.5 N30℃=2.6 N35℃=0 エステル交換混合物の脂肪酸組成は以下の通り
であつた。 重量% C12 12.9 C14 5.4 C16 14.8 C18 12.2 C18:1 24.8 C18:2 21.6 C20 − トランス型脂肪酸の含有量は0%であつた。 エステル交換混合物のトリグリセリド組成は以
下の通りであつた。 重量% 重量% H33HM23 H2E0E30 H2M5.2E2M/EM20 H2L14.9M30.6 HE20L(M+E)24.9 HME0LH(M+E)17.1 H=C16〜C18脂肪酸、 E=エライジン酸 M=C12〜C14脂肪酸 L=C4〜C10シス型モノ、ジ 又は高度不飽和脂肪酸 C16及び/又はC18飽和脂肪酸2残基とC16及
び/又はC18のシス型不飽和脂肪酸1残基から成
るトリグリセリドの50%以上は非対称であつ
た。上記脂肪混和物から製造したマーガリンは優
れたバター様性質、即ち、優れた可塑性と良好な
溶融挙動と優れた安定性(6週間の貯蔵)を呈し
た。 実施例 2 ランダムエステル交換混合物と非エステル交換
混合物から、以下の組成の脂肪混和物を製造し
た。ランダムエステル交換混合物 重量% (a) 大豆油 28 (b) 融点60℃まで水添した大豆油 7 (c) ココナツ油 21 (d) パーム油 14非エステル交換混合物 重量% (a) 大豆油 10 (c) ココナツ油 5 (d) パーム油 15 この脂肪混和物は以下の固体脂プロフイールを
示した。 N10℃=32.3 N15℃=19.5 N20℃=10.5 N25℃=5.2 N30℃=0.2 N35℃=0.4 上記脂肪混和物の脂肪酸組成は以下の通りであ
つた。 重量% C12 12.11 C14 5.40 C16 14.44 C18 9.57 C18:1 22.43 C18:2 24.80 C18:3 2.44 トランス型脂肪酸の含有量は0%であつた。 上記脂肪混和物のトリグリセリド組成は以下の
通りであつた。 重量% 重量% H32.5E30 H2E0E2M/EM20 H2M3.5M31.8 H2L17L(M+E)25.9 HE20LH(M+E)12.7 HME0 上記脂肪混和物において、トリグリセリドの
50%以上は非対称であつた。上記脂肪混和物から
製造したマーガリンは優れた可塑性と良好な溶融
挙動と優れた安定性(6週間の貯蔵)を呈した。 実施例 3 ランダムエステル交換混合物と非エステル交換
混合物から、以下の組成の脂肪混和物を製造し
た。ランダムエステル交換混合物 重量% (a) 大豆油 15 (b) 融点60℃まで水添した大豆油 7.5 (c) ココナツ油 17.5 (d) パーム油 10非エステル交換混合物 重量% (a) 大豆油 20 (c) ココナツ油 15 (d) パーム油 15 この脂肪混和物は以下の固体脂プロフイールを
示した。 N10℃=37.7 N15℃=22.7 N20℃=13.2 N25℃=6.7 N30℃=3.1 N35℃=0.4 上記脂肪混和物の脂肪酸組成は以下の通りであ
つた。 重量% C12 14.3 C14 3.9 C16 16.1 C18 10.5 C18:1 22.7 C18:2 21.9 トランス型脂肪酸の含有量は0%であつた。 上記脂肪混和物のトリグリセリド組成は以下の
通りであつた。 上記脂肪混和物のトリグリセリド組成は以下の
通りであつた。 重量% 重量% H32.6HM24.4 H2E0E30 H2M3.9E2M/EM20 H2L15.9M34.5 HE20L(M+E)28.7 HME0LH(M+E)11.4 トリグリセリドの50%以上は非対称であつ
た。上記脂肪混和物から製造したマーガリンは優
れたバター様性質、即ち、優れた可塑性と良好な
溶融挙動と優れた安定性(6週間の貯蔵)を呈し
た。 実施例1〜実施例3の炭素原子数プロフイール
は以下の表の通りであつた。 【表】
脂肪スプレツドの製造に適した脂肪混和物に関す
る。 優れた冷涼性を示し、臘様の食感を示さず、5
℃から25℃の温度範囲で温度変化を繰り返しても
良好な安定性を示し、しかもパンに塗る際に優れ
た伸展性を示すようなスプレツドが要望されてい
る。近年、若干の栄養学者の間から、トランス型
配置の脂肪酸残基を実質的に含まない脂肪から製
造したスプレツドを要望する声も上がつている。
ただし、かかる脂肪がヒトの食料として望ましく
ないという見解を支持する科学的証拠はこれまで
のところ挙がつていない。 本発明は、上記要望をほぼ満足する脂肪混和物
を供するが、かかる脂肪混和物は分別油を使用し
なくとも比較的安価な成分(部分水添脂肪及びラ
ウリン脂肪)を使用して製造することができる。 本発明の脂肪混和物は、必須成分として(a)シス
型モノ、ジ及び/又は高度不飽和脂肪酸に富む液
体油と(b)主としてC16及び/又はC18脂肪酸から成
るヨウ素価10以下の完全水添油と(c)C12及び/又
はC14飽和脂肪酸に富むラウリン脂肪と任意には
(d)融点25〜60℃の脂肪とのランダムエステル交換
混合物Aを含み、かつ非必須成分として上記(a),
(c)及び(d)から選択される非エステル交換脂肪Bを
含んでなる脂肪混和物にして、該脂肪混和物の構
成脂肪酸としてラウリン酸が5〜20重量%、パル
ミチン酸とステアリン酸とが合計18〜40重量%、
オレイン酸が19〜35重量%、リノール酸が18〜35
重量%及びトランス型不飽和脂肪酸が15重量%未
満存在し、しかも該脂肪混和物中に存在するトリ
グリセリドの5重量%以下がC16及び/又はC18飽
和脂肪酸3残基から成るトリグリセリドで、9
重量%以上がC16及び/又はC18飽和脂肪酸2残基
とC16及び/又はC18のシス型不飽和脂肪酸1残基
から成るトリグリセリド(ただし、該トリグリ
セリドの50重量%以上は非対称である)である
ことを特徴とする。 本発明の脂肪混和物は、好ましくは、上記トリ
グリセリドを10〜20重量%含み、しかもトラン
ス型不飽和脂肪酸は10重量%未満しか存在しな
い。 本発明の脂肪混和物は、好ましくは、以下の炭
素原子数プロフイールを示す: C38=1〜6, C46=4〜12, C40=2〜4, C48=8〜20, C42=3〜8, C50=7〜14, C44=3〜8, C52=14〜22, C54=18〜40。 炭素原子数プロフイールとは、脂肪混和物に含
まれるトリグリセリドの割合(%)を、トリグリ
セリドの結合脂肪酸残基の合計炭素原子数につい
て示したものである。 本発明の脂肪混和物は、好ましくは、0℃で16
時間安定化した後Fette,Seifen,
Anstrichmittel 80(1978) 180〜186頁に記載
の核磁気共鳴法で測定したとき、以下の固体脂プ
ロフイールを示す: N10=25〜55, N30=0〜6, N20=10〜25, N35=0〜2.5。 本発明の脂肪混和物は、必須成分として(a)シス
型モノ、ジ及び/又は高度不飽和脂肪酸に富む液
体油と(b)主としてC16及び/又はC18脂肪酸から成
るヨウ素価10以下の完全水添油と(c)C12及び/又
はC14飽和脂肪酸に富むラウリン脂肪と任意には
(d)融点25〜60℃の脂肪とのランダムエステル交換
混合物Aを含むが、非必須成分として上記(a),(c)
及び(d)から選択される非エステル交換脂肪Bを含
んでいてもよい。 本発明の好ましい脂肪混和物においては、上記
液体油aはヒマワリ油、大豆油、ナタネ油、トウ
モロコシ油、ベニバナ油及び落花生油から選択
し、上記完全水添油(b)は実質的に完全に水添した
ヒマワリ油、大豆油、ナタネ油、トウモロコシ
油、ベニバナ油、落花生油及びパーム油から選択
し、上記ラウリン脂肪cはココナツ脂肪、パーム
核脂肪、ババス脂肪、ツカム脂肪及びアウリカラ
ム脂肪から選択し、上記脂肪dはパーム油、並び
に部分的に水添したヒマワリ油、大豆油、ナタネ
油、トウモロコシ油、ベニバナ油、落花生油及び
パーム油から選択する。 上記完全水添油bは、好ましくはヨウ素価5以
下で、好ましくは融点60℃まで水添した大豆油、
好ましくは融点69℃まで水添したヒマワリ油又は
融点58℃まで水添したパーム油である。 上記ラウリン脂肪cは、そのまま使用してもよ
いし、それらの分別油(例えば溶媒分別又は乾式
分別によつて得たオレイン画分又はステアリン画
分)を使用してもよい。ただし、分別しなくても
満足のいく製品が得られるので、分別は行なわな
くてもよい。 本発明の好ましい脂肪混和物は、上記液体油
a20〜50重量%と上記完全水添油b5〜30重量%と
上記ラウリン脂肪c10〜45重量%と上記脂肪d0〜
35重量%とのエステル交換混合物Aを50〜100重
量%含み、非エステル交換混合物Bとして40重量
%以下の上記液体油a又は25重量%以下の上記ラ
ウリン脂肪c又は35重量%以下の上記脂肪d又は
これらの混合物を含む。ただし、非エステル交換
混合物は全量で0〜50重量%である。 好ましくは、ランダムエステル交換に付すべき
混合物中に、成分aは28〜45重量%、成分bは7
〜20重量%、成分cは15〜40重量%存在する。 ランダムエステル交換に付すべき混合物は任意
成分として脂肪dを35重量%以下含むが、脂肪d
は好ましくはパーム油、融点42℃まで水添したパ
ーム油、融点36℃まで水添したナタネ油、融点43
℃まで水添した大豆油等の、融点が25〜50℃にあ
るものである。 本発明の脂肪混和物中には、非エステル交換混
合物Bが好ましくは以下の範囲内の量(脂肪混和
物の総重量を基準)で含まれる: 液体油a 8〜35重量% ラウリン脂肪c 5〜20重量% 脂肪d 5〜25重量%。 本発明の脂肪混和物は、分別を行なわずに製造
することができる。換言すれば、本発明の脂肪混
和物は分別油を含まなくてもよい。本発明の脂肪
混和物は、理想的には、水添油(部分水添油と完
全水添油との総和)を40重量%未満しか含まな
い。 本発明の脂肪混和物を用いると、マーガリンや
低脂肪スプレツドに適した水と油のエマルジヨ
ン、特に水中油型エマルジヨンを製造することが
できる。かかるマーガリンや低脂肪スプレツド
は、ボーテータ(Votator;登録商標)のような
装置を用いて、例えば「Margarine」(A.J.C.
Anderson著、1965年、Pergamon Press社発行)
に記載された公知方法で製造することができる。 本発明の脂肪混和物と若干の類似性を示す脂肪
混和物が、オランダ国特許出願番号第6903111号
及び同第6709829号に記載されている。オランダ
国特許出願番号第6903111号に記載された脂肪混
和物は、液体油、部分飽和油、水添脂肪及びラウ
リン脂肪のエステル交換によつて製造される。本
発明においては、トランス型脂肪酸含有量を低レ
ベル(15%未満、好ましくは10%未満)に押さえ
るために、上記オランダ国特許出願の部分水添油
に代えて、ほぼ完全に水添した脂肪b(ヨウ素価
10未満)を使用する。 オランダ国特許出願番号第6709829号に記載さ
れた脂肪混和物は、ラウリン脂肪、実質的に完全
に飽和した脂肪及び高度不飽和油のランダムエス
テル交換によつて得られたものである。この脂肪
混和物は、本発明の脂肪混和物に対して規定され
るリノール酸の最大値を超えるリノール酸を含ん
でおり、本発明の脂肪混和物に対して規定される
オレイン酸の最小値に満たないオレイン酸しか含
んでいない。かかるオランダ国特許出願番号第
6709829号に記載された脂肪混和物は、本発明の
脂肪混和物よりも、軟らかく、酸化され易く、し
かも不安定(若干の油の滲出がみられる)であ
る。 本発明を以下の実施例を参照して説明する。 以下の実施例に記載されたトランス型脂肪酸含
有量は、J.A.O.C.S.54(1971)47頁に記載された
方法に従つて測定した。 脂肪酸組成は、グリセロールエステルをメチル
エステルに変換した後、気液クロマトグラフイー
で決定した。 トリグリセリド組成は、エステル交換後にグリ
セロール分子上に存在する脂肪酸の統計分布に基
づいて算出した。 ランダムエステル交換に付すべき脂肪混合物
は、その水分含有量が0.01重量%になるまで乾燥
した後、20mmHgの真空下の攪拌容器内において、
0.1%のナトリウムメトキシド触媒の存在下、90
℃でランダムエステル交換に付した。20分後に混
合物を冷却して、真空を解いた。エステル交換混
合物を水洗して触媒を破壊し、上記のように乾燥
した後、常法で精製した。 マーガリンを製造するために、マーガリン脂肪
混和物を溶融し、0.1%のモノ及びジグリセリド
を含む酸乳から製造した水性相で乳化して、80%
の脂肪を含有するエマルジヨンを得た。エマルジ
ヨンを結晶化し、2器の密閉管状サーフエス・ス
クレープト熱交換器(ボーテータAユニツト)中
で、エマルジヨンを結晶化し、ワーキングした。
2つ目のボーテータAユニツトの温度は10〜15℃
に保持した。上記2器のボーテータAユニツトの
間に、滞留時間を約2〜3分増やすための、低速
攪式拌非冷却晶出槽を配置した。2つ目のボーテ
ータAユニツトから出てくる結晶化エマルジヨン
を静止管(ボーテータBユニツト)に通し、そこ
でさらに3分間結晶化させた。その後マーガリン
を包装した。このマーガリン製造法並びにこれ以
外の製造法は、「Margarine」(A.J.C.Anderson
著、1965年、Pergamon Press社発行)に記載さ
れている。マーガリンの製造に用いた約20%の水
性相に代えて、約30〜60%の水性相を使用すれ
ば、上記の方法とほぼ同じ方法で低脂肪スプレツ
ドを製造することができる。 実施例 1 以下の組成の混合物をランダムエステル交換し
た。 重量% (a) 大豆油 35 (b) 融点60℃まで水添した大豆油 10 (c) ココナツ油 27 (d) パーム油 28 エステル交換混合物は以下の固体脂プロフイー
ルを示した。 N10℃=38.3 N15℃=24.3 N20℃=13.6 N25℃=6.5 N30℃=2.6 N35℃=0 エステル交換混合物の脂肪酸組成は以下の通り
であつた。 重量% C12 12.9 C14 5.4 C16 14.8 C18 12.2 C18:1 24.8 C18:2 21.6 C20 − トランス型脂肪酸の含有量は0%であつた。 エステル交換混合物のトリグリセリド組成は以
下の通りであつた。 重量% 重量% H33HM23 H2E0E30 H2M5.2E2M/EM20 H2L14.9M30.6 HE20L(M+E)24.9 HME0LH(M+E)17.1 H=C16〜C18脂肪酸、 E=エライジン酸 M=C12〜C14脂肪酸 L=C4〜C10シス型モノ、ジ 又は高度不飽和脂肪酸 C16及び/又はC18飽和脂肪酸2残基とC16及
び/又はC18のシス型不飽和脂肪酸1残基から成
るトリグリセリドの50%以上は非対称であつ
た。上記脂肪混和物から製造したマーガリンは優
れたバター様性質、即ち、優れた可塑性と良好な
溶融挙動と優れた安定性(6週間の貯蔵)を呈し
た。 実施例 2 ランダムエステル交換混合物と非エステル交換
混合物から、以下の組成の脂肪混和物を製造し
た。ランダムエステル交換混合物 重量% (a) 大豆油 28 (b) 融点60℃まで水添した大豆油 7 (c) ココナツ油 21 (d) パーム油 14非エステル交換混合物 重量% (a) 大豆油 10 (c) ココナツ油 5 (d) パーム油 15 この脂肪混和物は以下の固体脂プロフイールを
示した。 N10℃=32.3 N15℃=19.5 N20℃=10.5 N25℃=5.2 N30℃=0.2 N35℃=0.4 上記脂肪混和物の脂肪酸組成は以下の通りであ
つた。 重量% C12 12.11 C14 5.40 C16 14.44 C18 9.57 C18:1 22.43 C18:2 24.80 C18:3 2.44 トランス型脂肪酸の含有量は0%であつた。 上記脂肪混和物のトリグリセリド組成は以下の
通りであつた。 重量% 重量% H32.5E30 H2E0E2M/EM20 H2M3.5M31.8 H2L17L(M+E)25.9 HE20LH(M+E)12.7 HME0 上記脂肪混和物において、トリグリセリドの
50%以上は非対称であつた。上記脂肪混和物から
製造したマーガリンは優れた可塑性と良好な溶融
挙動と優れた安定性(6週間の貯蔵)を呈した。 実施例 3 ランダムエステル交換混合物と非エステル交換
混合物から、以下の組成の脂肪混和物を製造し
た。ランダムエステル交換混合物 重量% (a) 大豆油 15 (b) 融点60℃まで水添した大豆油 7.5 (c) ココナツ油 17.5 (d) パーム油 10非エステル交換混合物 重量% (a) 大豆油 20 (c) ココナツ油 15 (d) パーム油 15 この脂肪混和物は以下の固体脂プロフイールを
示した。 N10℃=37.7 N15℃=22.7 N20℃=13.2 N25℃=6.7 N30℃=3.1 N35℃=0.4 上記脂肪混和物の脂肪酸組成は以下の通りであ
つた。 重量% C12 14.3 C14 3.9 C16 16.1 C18 10.5 C18:1 22.7 C18:2 21.9 トランス型脂肪酸の含有量は0%であつた。 上記脂肪混和物のトリグリセリド組成は以下の
通りであつた。 上記脂肪混和物のトリグリセリド組成は以下の
通りであつた。 重量% 重量% H32.6HM24.4 H2E0E30 H2M3.9E2M/EM20 H2L15.9M34.5 HE20L(M+E)28.7 HME0LH(M+E)11.4 トリグリセリドの50%以上は非対称であつ
た。上記脂肪混和物から製造したマーガリンは優
れたバター様性質、即ち、優れた可塑性と良好な
溶融挙動と優れた安定性(6週間の貯蔵)を呈し
た。 実施例1〜実施例3の炭素原子数プロフイール
は以下の表の通りであつた。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 必須成分として(a)シス型モノ、ジ及び/又は
高度不飽和脂肪酸に富む液体油と(b)主としてC16
及び/又はC18脂肪酸から成るヨウ素価10以下の
完全水添油と(c)C12及び/又はC14飽和脂肪酸に富
むラウリン脂肪と任意には(d)融点25〜60℃の脂肪
とのランダムエステル交換混合物Aを含み、かつ
非必須成分として上記(a),(c)及び(d)から選択され
る非エステル交換脂肪Bを含んでなる脂肪混和物
にして、該脂肪混和物の構成脂肪酸としてラウリ
ン酸が5〜20重量%、パルミチン酸とステアリン
酸とが合計18〜40重量%、オレイン酸が19〜35重
量%、リノール酸が18〜35重量%及びトランス型
不飽和脂肪酸が15重量%未満存在し、しかも該脂
肪混和物中に存在するトリグリセリドの5重量%
以下がC16及び/又はC18飽和脂肪酸3残基から成
るトリグリセリドで、9重量%以上がC16及
び/又はC18飽和脂肪酸2残基とC16及び/又は
C18のシス型不飽和脂肪酸1残基から成るトリグ
リセリド(ただし、該トリグリセリドの50重
量%以上は非対称である)であることを特徴とす
る脂肪混和物。 2 特許請求の範囲第1項記載の脂肪混和物にお
いて、該脂肪混和物中に存在するトリグリセリド
の10〜20重量%がトリグリセリドであることを
特徴とする脂肪混和物。 3 特許請求の範囲第1項記載の脂肪混和物にお
いて、上記トランス型不飽和脂肪酸が10重量%未
満しか存在しないことを特徴とする脂肪混和物。 4 特許請求の範囲第1項記載の脂肪混和物にお
いて、該脂肪混和物に存在するトリグリセリドが
以下の炭素原子数プロフイール: C38=1〜6, C46=4〜12, C40=2〜4, C48=8〜20, C42=3〜8, C50=7〜14, C44=3〜8, C52=14〜22, C54=18〜40 を有することを特徴とする脂肪混和物。 5 特許請求の範囲第1項記載の脂肪混和物にお
いて、該脂肪混和物が以下の固体脂プロフイール
(核磁気共鳴法で測定): N10=25〜55, N30=0〜6, N20=10〜25, N35=0〜2.5 を示すことを特徴とする脂肪混和物。 6 特許請求の範囲第1項記載の脂肪混和物にお
いて、実質的に分別油を含まないことを特徴とす
る脂肪混和物。 7 特許請求の範囲第1項記載の脂肪混和物にお
いて、部分水添油を20重量%未満しか含まないこ
とを特徴とする脂肪混和物。 8 特許請求の範囲第1項記載の脂肪混和物にお
いて、上記液体油(a)がヒマワリ油、大豆油、ナタ
ネ油、トウモロコシ油、ベニバナ油及び落花生油
から選択したものであり、上記完全水添油(b)が実
質的に完全に水添したヒマワリ油、大豆油、ナタ
ネ油、トウモロコシ油、ベニバナ油、落花生油及
びパーム油から選択したものであり、上記ラウリ
ン脂肪(c)がココナツ脂肪、パーム核脂肪、ババス
脂肪、ツカム脂肪及びアウリカラム脂肪から選択
したものであり、かつ上記脂肪(d)がパーム油、並
びに部分的に水添したヒマワリ油、大豆油、ナタ
ネ油、トウモロコシ油、ベニバナ油、落花生油及
びパーム油から選択したものであることを特徴と
する脂肪混和物。 9 特許請求の範囲第8項記載の脂肪混和物にお
いて、上記液体油(a)20〜50重量%と上記完全水添
油(b)5〜30重量%と上記ラウリン脂肪(c)10〜45重
量%と上記脂肪(d)0〜35重量%とのエステル交換
混合物Aを50〜100重量%含み、非エステル交換
混合物Bとして40重量%以下の上記液体油(a)又は
25重量%以下の上記ラウリン脂肪(c)又は35重量%
以下の上記脂肪(d)又はこれらの混合物を含む(た
だし、非エステル交換混合物は全量で0〜50重量
%である)ことを特徴とする脂肪混和物。 10 特許請求の範囲第1項記載の脂肪混和物に
おいて、部分水添油と完全水添油の合計含有量が
40重量%以下であることを特徴とする脂肪混和
物。
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