JPH0434542B2

JPH0434542B2 -

Info

Publication number: JPH0434542B2
Application number: JP57220042A
Authority: JP
Inventors: Tsuondoraa Herumuuto; Rooze Furiidoritsuhi; Moozaa Roorando
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1981-12-15
Filing date: 1982-12-15
Publication date: 1992-06-08
Also published as: FR2518094B1; DE3246072C2; CH646956A5; CA1185249A; FR2518094A1; DE3246072A1; US4436892A; JPS58110570A; GB2111499B; GB2111499A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、新規イミダゾリド（Ｎ−アシルイミ
ダゾール）、その製造方法および分子中にエポキ
シド基を平均して１個より多く含有するポリエポ
キシド化合物用の硬化剤として該化合物を使用す
る方法に関する。エポキシド樹脂硬化のための硬化剤として、イ
ミダゾリドを使用することは公知である。すなわ
ちイミダゾリド例えば１−（２−クロルベンゾイ
ル）−イミダゾールは、日本国特許第743212号明
細書に有効な硬化剤として記載されている。ポリ
エポキシドとこれらのイミダゾリドの混合物は、
室温でしばらくの間、水分を排除して貯蔵するこ
とができ、ついで高めた温度で大気から水蒸気を
吸収することによつて硬化することができる。しかしながら、大気の湿気に対し安定であり、
それゆえより一層長い貯蔵時間および処理時間を
持ち得る、高反応性硬化剤が望まれている。本発
明者らは、今般、新規イミダゾリドが上記の要求
を満足させることを見出した。従つて本発明は、式：〔式中、R₁は水素原子、炭素原子数１ないし12
のアルキル基またはフエニル基を表わし、そして
R₂は水素原子を表わすか、あるいはR₁はエチル基を表わし、そしてR₂は
メチル基を表わすか、あるいはR₁は水素原子を表わし、そしてR₂は
フエニル基またはメチル基を表わし、そして R₃は式ないし：

【式】

【式】（上記式中、X₁は水素原子、塩素原子または
NO₂を表わす。）で表わされる基のいずれか一つ
を表わす。〕で表わされるイミダゾリドに関する。式においてR₁が炭素原子数１ないし12のア
ルキル基を表わすとき、R₁は例えばメチル基、
エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第三
ブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル
基またはｎ−ドテシル基を表わすことができる。式で表わされる好ましいイミダゾリドは、
R₁がフエニル基を表わし、そしてR₂が水素原子
を表わすものである。また好ましくは、式においてR₃が式で表
わされる基を表わすイミダゾリドであり、特に好
ましいのは式におけるX₁が水素原子を表わす
ものである。さらにとりわけ好ましい化合物は、１−（２，
６−ジクロルベンゾイル）−２−フエニルイミダ
ゾールである。本発明の式で表わされるイミダゾリドは、式：（式中、X₃は塩素原子または臭素原子を表わし、
そして置換基R₃は上記に定義された意味を有す
る。）で表わされる酸ハロゲン化合物を、酸受容
体の共存下で、式：（式中、置換基R₁およびR₂は上記に定義された
意味を有する。）で表わされるイミダゾールと反
応させて得られる。上記目的のため普通用いる物質は、酸受容体と
して、例えば第三級アミン特にトリエチルアミ
ン、およびピリジン塩基、またはモル過剰量の式
で表わされるイミダゾールが適する。反応は、不活性有機溶媒中で有利に行われる。
適する溶媒は、例えば芳香族炭化水素例としてト
ルエンまたはキシレン；ハロゲン化脂肪族または
芳香族炭化水素例としてCCl₄、HCCl₃、CH₂Cl₂、
塩化エチレンまたはクロルベンゼン、ジクロルベ
ンゼンもしくはクロルナフタレン；およびエーテ
ル例としてジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、ジオキサンまたはテトラヒドロフランで
ある。反応は、0°ないし150℃の温度範囲で有利に行
われる。出発物質として用いる酸ハロゲン化物およびイ
ミダゾールは商業上得ることができるか、あるい
は公知方法で製造することができる。本発明のイミダゾリドは、エポキシド樹脂用硬
化剤として非常に適する。本発明の別の目的は、
式で表わされるイミダゾリドを、分子中にエポ
キシド基を平均して１個より多く含有するポリエ
ポキシド化合物と一緒に含有する硬化性混合物を
提供するのにある。硬化性混合物が、１エポキシド当量当り式で
表わされるイミダゾリドを0.005ないし0.5モル、
好ましくは0.01ないし0.2モルを含有するように、
混合比を選択することができる。本発明の硬化性混合物用に適するポリエポキシ
ド化合物は、ヘテロ原子好ましくは酸素原子また
ほ窒素原子に結合するグリシジル基またはβ−メ
チルグリシジル基を平均して１個より多く有する
ものか、あるいはエポキシシクロヘキシル基を平
均して１個より多く有する化合物である。次に、
例をあげる (a) 多価脂肪酸アルコール、例えば１，４−ブタ
ンジオールもしくはネオペンチルグリコールま
たはポリアルキレングリコール例えばポリプロ
ピレングリコール、のジ−またはポリグリシジ
ルエーテル； (b) 環状脂肪族ポリオール、例えば２，２−ビス
−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−プロパン
および１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）−シ
クロヘキサン、のジ−またはポリグリシジルエ
ーテル； (c) 多価フエノール、例えばレゾルシン、ビス−
（ｐ−ヒドキシフエルニ）−メタン、２，２−ビ
ス−（ｐ−ヒドロキシフエニル）−プロパン（＝
ジオメタン）、２，２−ビス−（4′−ヒドロキシ
−3′，5′−ジブロムフエニル）−プロパン、１，
１，２，２−テトラキス−（ｐ−ヒドロキシフ
エルニ）−エタン、または酸性条件下で得られ
た、フエノールとホルムアルデヒドとの縮合生
成物例えばフエノール−ノボラツクおよびクレ
ゾール−ノボラツク、のジ−またはポリグリシ
ジルエーテル； (d) 上記多価アルコールまたは多価フエノールの
ジ−またはポリ−（β−メチルグリシジル）−エ
ーテル； (e) エポキシシクロヘキシル基、例えば３，４−
エポキシシクロヘキシルカルボン酸−3′，4′−
エポキシシクロヘキシルメチルエステル、３−
（3′，4′−エポキシシクロヘキシル）−２，４−
ジオキサ−スピロー〔５，５〕−８，９−エポ
キシウンデカンまたはアジピン酸−ビス−（３，
４−エポキシシクロヘキシルメチル）−エステ
ル、を含有する化合物； (f) 多価カルボン酸、例えばフタル酸、テレフタ
ル酸、△⁴−テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒ
ドロフタル酸、トリメリツト酸、シユウ酸、マ
ロン酸、アジピン酸、コハク酸、フマル酸また
はマレイン酸、のジ−またはポリグリシジルエ
ステル；そして (g) アミン、アミドおよび複素環式窒素塩基、例
えばＮ，Ｎ−ジグリシジルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジグリシジルトルイジン、Ｎ，Ｎ，N′，N′−
テトラグリシジル−ビス−（ｐ−アミノフエニ
ル）−メタン、ｐ−ヒドロキシアニリンのトリ
グリシジル化合物、トリグリシジルイソシアヌ
レート、Ｎ，Ｎ−ジグリシジルエチレン尿素、
Ｎ，N′−ジグリシジル−５，５−ジメチルヒ
ダントイン、Ｎ，N′−ジグリシジル−５−イ
ソプロピルヒダントインおよびＮ，N′−ジグ
リシジル−５，５−ジメチル−６−イソプロピ
ル−５，６−ジヒドロ−ウラシル、のＮ−グリ
シジル誘導体。上記ジ−およびポリエポキシドの混合物を使用
することもまた可能である。成形物等を製造するために本発明の硬化性混合
物を硬化するには、20〜250℃好ましくは50〜180
℃の温度範囲で有利に行われる。硬化は、また公
知方法を用いて２段階またはそれ以上の段階で行
うことができる。第１の硬化段階は、低温で実施
され、その後の段階の硬化はより高い温度で実施
される。ゲル化時間あるいは硬化時間を短縮したいとき
には、公知の硬化触媒を使用することができる。
適する触媒は、例えば第三級アミン例としてトリ
エチルアミンまたはベンジルジメチルアミン、ピ
リジンおよび置換ピリジン誘導体例としてジメチ
ルアミノピリジンまたはＮ−ｐ−クロルフエニル
−Ｎ，N′−ジメチルウレア（“モヌロン
（Monuron）”）である。触媒は、反応混合物に対
し0.1ないし５重量％好ましくは0.1ないし２重量
％の量で使用することができる。また慣用改質剤
例えば増量剤、充填剤および強化剤、顔料、染
料、有機溶媒、可塑剤、均染剤、チキソトロープ
剤、難燃化剤または内部成形滑剤を本発明の硬化
性混合物に、硬化前のある段階で添加することが
できる。本発明の硬化性混合物に使用することができる
増量剤、強化剤、充填剤および顔料は、例えばビ
チユーメン質のコールタール、ビチユーメン、液
体クロマン・インデン樹脂、紡織繊維、ガラス繊
維、アスベスト繊維、ホウ素繊維、炭素繊維、セ
ルロース、ポリエチレン粉、ポリプロピレン粉、
石英粉、天然ケイ酸塩例えばマイカ、アスベスト
粉、粉末スレート、カオリン、酸化アルミニウム
三水塩、粉末チヨーク、石膏、三酸化アンチモ
ン、ベントン、ケイ酸エーロゲル、リトポン、重
晶石、二酸化チタニウム、カーボンブラツク、グ
ラフアイト、酸化物顔料例として酸化鉄、または
金属紛例としてアルミニウム粉または鉄紛であ
る。硬化性混合物の変性用に適する有機溶媒は、例
えばトルエン、キシレン、酢酸ブチル、アセトン
およびメチルエチルケトンである。硬化性混合物を変性させるのに使用することが
できる可塑剤は、例えばジブチル−、ジオクチル
−およびジノニルフタレート、トリクレシルホス
フエート、トリフエニルホスフエートおよびジフ
エノキシエチルホルマールである。硬化性混合物の変性特に表面保護のため添加す
ることができる均染剤は、例えばシリコーン、液
体アクリル樹脂、セルロースアセテートブチレー
ト、ポリビニルブチラール、ワツクス、ステアレ
ート等（これらは一部、内部成形滑剤として使用
される。）である。本発明の硬化性混合物は、公知の混合装置（撹
拌機、混練機、ローラーあるいは固体物質または
粉末の場合にはミルまたはドライミキサー）を使
用して慣用方法で製造することができる。混合物をしばらく加熱することは、或る場合に
は充分な均質性を得るために必要である。本発明混合物に使用する式で表わされるイミ
ダゾリドは、潜伏性、高反応性硬化剤である。こ
れは、貯蔵安定性の単一成分系を製造するのに特
に適する。本発明の硬化性混合物は、表面保護の分野、電
気産業、ラミネート加工、接着剤産業および建築
施工において特に使用される。これは、塗料、無
溶剤の塗料、焼結粉、成形材料、射出成形剤、浸
漬用樹脂、注型用樹脂、含浸用樹脂、発泡プラス
チツク、フイルム、シート、マトリツクス材料、
結合剤および接着剤、工具用樹脂、積層用樹脂、
封止剤および目止剤、床仕上剤、ならびに鉱物凝
結体向け結合剤として、充填剤を含有しないまた
は含有する条件で、場合によつては溶液またはエ
マルジヨンの形で、特定の用途目的に適合させた
剤形として適用することができる。製造例実施例１１−（２，６−ジクロルベンゾイル）−２−メチ
ル−イミダゾール２−メチルイミダゾール20.5ｇおよびトリエチ
ルアミン25.3ｇを、テトラヒドロフラン200ml中
に溶解した。この溶液に、（テトラヒドロフラン
100ml中に溶解した）２，６−ジクロルベンゾイ
ルクロリド52.4ｇを、還流温度で15分間以内に滴
加した。混合物を30分間還流し、その後減圧ろ過
してトリエチルアミン塩酸塩を除いた。ろ液を回
転式エバポレーター中で乾燥するまで濃縮し、残
渣をアセトニトリル130mlで再結晶した。結晶を
吸引ろ過し、アセトニトリルで洗浄し、そして真
空下で60℃で乾燥して、融点116〜119℃の生成物
46.0ｇ（理論量の72.2％）を得た。分析：C₁₁H₈N₂Cl₂O；分子量：255.10 計算値：C51.79％ H3.16％ N10.98％実測値：C51.75％ H3.18％ N11.25％母液を蒸発により濃縮して、さらに融点112〜
114℃の所望の生成物8.2ｇ（理論量の12.9％）を
得た。再結晶した純粋な物質は、119〜121℃で融
解した。実施例２１−（２，６−ジクロルベンゾイル）−２−フエ
ニル−イミダゾール２−フエニルイミダゾール173ｇをテトラヒド
ロフラン600ml中に溶解した。この溶液に、テト
ラヒドロフラン400ml中に溶解した、２，６−ジ
クロルベンゾイルクロリド129.4ｇを沸点温度で
滴加し、そして混合物を１時間還流した。沈殿し
たフエニルイミダゾール塩酸塩を、減圧ろ過によ
り室温で分離した。ついでろ液の溶媒を回転式エ
バポレーターで除き、残渣をアセトニトリル600
mlから再結晶した。吸引ろ過し、アセトニトリル
で洗浄し、そして乾燥した後、融点116〜117℃の
生成物153ｇ（理論量の80.4％）を得た。母液を
蒸発により濃縮して、さらに融点110ないし114℃
の生成物22.3ｇ（理論量の11.7％）を得た。分析
のため、化合物３ｇをアセトニトリル５mlから再
結晶し、アセトニトリルで洗浄し、そして真空下
60℃で乾燥した。収率：2.6ｇ、融点117〜118℃。分析：C₁₆H₁₀Cl₂N₂O：分子量；317.18 計算値：C60.59％ H3.18％ N8.83％実測値：C60.61％ H3.33％ N8.88％マススペクトルから、ｍ／e316および318で³⁵C
および³⁷Cより生じる２本の分子ピークを示
した。実施例３１−（２，６−ジクロルベンゾイル）−２−エチ
ル−４−メチル−イミダゾール２−エチル−４−メチル−イミダゾール22.02
ｇおよびトリエチルアミン20.85ｇを、テトラヒ
ドロフラン250ml中に溶解した。ついで、テトラ
ヒドロフラン100ml中に溶解した、２，６−ジク
ロルベンゾイルクロリド41.88ｇを、還流温度で
20分間以内に滴加した。そして混合物を30分間還
流し、その後は実施例１で述べたようにさらに処
理した。アセトニトリル120mlから粗生成物を再
結晶して、融点112〜113.5℃の生成物36.4ｇ（理
論量の64.3％）を得た。分析：C₁₃H₁₂N₂Cl₂O；分子量：283.16 計算値：C55.14％ H4.27％Ｎ 9.89％実測値：C55.13％ H4.31％ N10.09％母液を蒸発により濃縮して、さらに融点111.5
〜113℃の所望の生成物7.5ｇ（理論量の13.3％）
を得た。実施例４１−（２，６−ジクロルベンゾイル）−４−フエ
ニル−イミダゾール４−フエニルイミダゾール2.88ｇをテトラヒド
ロフラン７ml中に溶解し、ついでテトラヒドロフ
ラン５ml中にジクロルベンゾイルクロリド2.12ｇ
を溶解した溶液を添加し、そして混合物を加熱し
た。加熱途中、４−フエニル−イミダゾール塩酸
塩が沈殿した。混合物をテトラヒドロフラン15ml
で希釈し、室温で減圧下でろ過した。その後、ろ
液を回転式エバポレータで乾燥するまで蒸発し、
残渣を酢酸エチル15mlから再結晶した。融点135
〜136℃の所望の生成物1.55ｇ（理論量の48.9％）
を得た。母液を蒸発により濃縮し、そしてベンゼン８ml
から再結晶して、さらに２種類のフラクシヨン
（0.76ｇ、融点135〜136℃；および0.41ｇ、融点
134〜135℃）を得た。総収量は2.72ｇ（理論量の
85.8％）であつた。分析：C₁₆H₁₀Cl₂N₂O 分子量：317.18 計算値：C60.59％ H3.18％ N8.83％実測値：C60.48％ H3.37％ N8.81％実施例５１−（２−クロル−６−ニトロベンゾイル）−２
−フエニル−イミダゾール２−フエニルイミダゾール13.4ｇをテトラヒド
ロフラン120ml中に溶解し、トリエチルアミン9.7
ｇを添加し、ついでテトラヒドロフラン40ml中に
溶解した、２−クロル−６−ニトロ−ベンゾイル
クロリド20.5ｇを、還流温度で10分間以内に滴加
した。混合物を１時間還流し、沈殿したトリエチ
ルアミン塩酸塩を室温で減圧下でろ過して除い
た。回転式エバポレーター中で溶媒を除いた後、
粗生成物をアセトニトリル65mlから再結晶した。
収量は、融点147〜148℃の生成物25.1ｇ（理論量
の82.4％）であつた。母液を蒸発により濃縮し
て、さらに融点144〜147℃のこの生成物2.1ｇ
（理論量の6.9％）を得た。分析：C₁₆H₁₀N₃ClO₃；分子量：327.73 計算値：
C58.64％ H3.08％ N12.82％ Cl10.82％実測値： C58.76％ H3.25％ N12.98％ Cl10.85％実施例６１−（２−クロル−６−ニトロベンゾイル）−２
−エチル−４−メチル−イミダゾール２−エチル−４−メチル−イミダゾール15.4ｇ
をテトラヒドロフラン100ml中に溶解し、トリエ
チルアミン14.6ｇを添加し、そしてテトラヒドロ
フラン50ml中に溶解した、２−クロル−６−ニト
ロベンゾイルクロリド30.8ｇを、還流温度で30分
以内に滴加した。この処理中、トリエチルアミン
塩酸塩が沈殿した。還流を３時間した後、混合物
を吸引ろ過し、そして溶媒を回転式エバポレータ
ーで除いた。残渣をトルエン85mlから再結晶し
て、融点119〜120℃の所望の生成物27.7ｇ（理論
量の67.3％）を得た。分析：C₁₃H₁₂N₃ClO₃；分子量：293.71 計算値：
C53.16％ H4.12％ N14.31％ Cl12.07％実測値：
C53.24％ H4.15％ N14.16％ Cl12.14％母液を蒸発により濃縮することにより、さらに
融点116〜118℃の目的生成物7.0ｇ（理論量の
17.1％）を得た。実施例７１−ペンタクロルベンゾイル−２−メチル−イ
ミダゾール２−メチルイミダゾール1.89ｇ、ペンタクロル
ベンゾイルクロリド7.20ｇおよびトリエチルアミ
ン2.40ｇを、テトラヒドロフラン50ml中で、１時
間還流した。生じたトリエチルアミン塩酸塩を減
圧下でろ過して除き、その後ろ液を回転式エバポ
レーター中で乾燥するまで蒸発した。残渣をアセ
トニトリル32mlから再結晶して、融点137〜141℃
の所望生成物5.23ｇ（理論量の64.5％）を得た。さらに母液を蒸発して濃縮することにより、融
点128〜142℃の生成物0.63ｇを得た。分析のため、生成物をアセトニトリルから再び
再結晶し、真空中60℃で乾燥した。融点142〜143
℃であつた。分析：C₁₁H₅Cl₅N₂O；分子量：358.44 計算値：C36.86％ H1.41％ N7.82％実測値：C36.63％ H1.50％ N7.82％実施例８１−ペンタクロルベンゾイル−２−フエニル−
イミダゾールテトラヒドロフラン200ml中に２−フエニルイ
ミダゾール20.2ｇおよびトリエチルアミン14.6ｇ
を溶解した溶液を、還流温度まで加熱した。この
溶液に、テトラヒドロフラン100mlに溶解した、
ペンタクロルベンゾイルクロリド43.7ｇを30分間
以内に滴加し、混合物を45分間還流した。生じた
トリエチルアミン塩酸塩をその後室温で減圧下で
ろ過して除き、ろ液を回転式エバポレーター中で
乾燥するまで蒸発した。残渣をアセトニトリル
500mlから再結晶して、融点158〜159℃の所望生
成物51.2ｇ（理論量の87.0％）を得た。分析：C₁₆H₇Cl₅N₂O 分子量：420.51 計算値：C45.70％ H1.68％ N6.66％実測値：C45.99％ H1.84％ N6.71
％実施例９１−ペンタクロンベンゾイル）−２−エチル−
４−メチル−イミダゾール２−エチル−４−メチル−イミダゾール2.2ｇ
およびペンタクロルベンゾイルクロリド6.25ｇ
を、トリエチルアミン2.08ｇと一緒に、テトラヒ
ドロフラン65ml中で30分間還流した。生じたトリ
エチルエミン塩酸塩を、その後、減圧下でろ過し
て除き、ろ液を回転式エバポレーター中で蒸発す
ることにより乾燥するまで濃縮した。残渣をアセ
トニトリル35mlから再結晶して、融点136.5〜138
℃の生成物4.77ｇ（理論量の61.7％）を得た。母
液を減圧蒸発して濃縮することにより、さらに融
点137〜138℃の最終生成物1.01ｇを得た。分析の
ため、試料をアセトニトリルから再び再結晶し
た。融点は138〜139℃だつた。分析：C₁₃H₉Cl₅N₂O；分子量：386.49 計算値：C40.40％ H2.35％ N7.25％実測値：C40.25％ H2.51％ N7.37％使用例実施例 10〜18 粘度測定実施例１ないし９に述べたイミダゾリドの一つ
とポロエポキシ化合物（ビスフエノール−Ａ−ジ
グリシジルエーテル；エポキシド成分：
5.33val／Kg）から、それぞれの場合においてエ
ポキシド10当量に対しイミダゾリド１モルになる
ように成分量を使用して、試料を調製した。その混合物を、最良の均質性を有する溶液を形
成するまでわずかに温めた。それからこの溶液の
２、３滴を、80℃に予備加熱された粘度計（エプ
レクト回転粘度計）中に入れ、溶液の粘度変化を
時間の関数として測定した。結果を以下の表に示
す。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１式：〔式中、R₁は水素原子、炭素原子数１ないし12
のアルキル基またはフエニル基を表わし、そして
R₂は水素原子を表わすか、あるいはR₁はエチル基を表わし、そしてR₂は
メチル基を表わすか、あるいはR₁は水素原子を表わし、そしてR₂は
フエニル基またはメチル基を表わし、そして R₃は次式ないし：【式】【式】【式】（上記式中、X₁は水素原子、塩素原子または
NO₂を表わす。）で表わされる基のいずれか一つ
を表わす。〕で表わされるイミダゾリド。２式において、R₁がフエニル基を表わし、
そしてR₂が水素原子を表わす特許請求の範囲第
１項記載のイミダゾリド。３式において、R₃が式で表わされる基を
表わす特許請求の範囲第１項または第２項記載の
イミダゾリド。４式で表わされる基において、X₁が水素原
子を表わす特許請求の範囲第３項記載のイミダゾ
リド。５１−（２，６−ジクロルベンゾイル）−２−フ
エニルイミダゾールである特許請求の範囲第１項
記載のイミダゾリド。６１−（２，６−ジクロルベンゾイル）−２−エ
チル−４−メチル−イミダゾールである特許請求
の範囲第１項記載のイミダゾリド。７式：（式中、X₃は塩素原子または臭素原子を表わし、
そして置換基R₃は下記の意味を有する。）で表わ
される酸ハロゲン化物を、酸受容体の共存下で、
式：（式中、置換基R₁およびR₂は下記の意味を有す
る。）で表わされるイミダゾールと反応させるこ
とからなる、式：〔式中、R₁は水素原子、炭素原子数１ないし12
のアルキル基またはフエニル基を表わし、そして
R₂は水素原子を表わすか、あるいはR₁はエチル基を表わし、そしてR₂は
メチル基を表わすか、あるいはR₁は水素原子を表わし、そしてR₂は
フエニル基またはメチル基を表わし、そして R₃は次式ないし：【式】【式】【式】（上記式中、X₁は水素原子、塩素原子または
NO₂を表わす。）で表わされる基のいずれか一つ
を表わす。〕で表わされるイミダゾリドの製造方
法。８式：〔式中、R₁は水素原子、炭素原子数１ないし12
のアルキル基またはフエニル基を表わし、そして
R₂は水素原子を表わすか、あるいはR₁はエチル基を表わし、そしてR₂は
メチル基を表わすか、あるいはR₁は水素原子を表わし、そしてR₂は
フエニル基またはメチル基を表わし、そして R₃は次式ないし：【式】【式】【式】（上記式中、X₁は水素原子、塩素原子または
NO₂を表わす。）で表わされる基のいずれか一つ
を表わす。〕で表わされるイミダゾリドからなる、
分子中にエポキシド基を平均して１個より多く含
有するポリエポキシド用の硬化剤。９特許請求の範囲第８項記載のイミダゾリドか
らなる、ビスフエノール−Ａをベースとしたエポ
キシ化合物用の硬化剤。