JPH04346946A - フッ素化炭化水素の製造法 - Google Patents
フッ素化炭化水素の製造法Info
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- JPH04346946A JPH04346946A JP14674791A JP14674791A JPH04346946A JP H04346946 A JPH04346946 A JP H04346946A JP 14674791 A JP14674791 A JP 14674791A JP 14674791 A JP14674791 A JP 14674791A JP H04346946 A JPH04346946 A JP H04346946A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
本発明は、一般式（ＩＩ）：
ＨＣＦ２ （ＣＦ２ ）ｎ ＣＨ３
（ＩＩ）（式中、ｎは３
または４。）で表されるフッ素化炭化水素の製造法に関
する。この化合物は、各種産業分野にて有用であり、そ
の中でも特に電子部品のはんだ付けの際に使用されるフ
ラックスを除去するのに好適なフラックス洗浄剤として
利用できる。
（ＩＩ）（式中、ｎは３
または４。）で表されるフッ素化炭化水素の製造法に関
する。この化合物は、各種産業分野にて有用であり、そ
の中でも特に電子部品のはんだ付けの際に使用されるフ
ラックスを除去するのに好適なフラックス洗浄剤として
利用できる。
【０００２】
【従来の技術】１，１，２−トリクロロ−１，２，２−
トリフルオロエタン（以下、フロン−１１３という。）
は、毒性が少なく、化学的に安定であるうえに、特徴あ
る溶解性を持つために、各種産業分野にて溶剤等に用い
られている。しかし、フロン−１１３は対流圏での寿命
が長く、拡散して成層圏に達し、ここで太陽光線により
、分解して発生する塩素ラジカルがオゾンと連鎖反応を
起こし、オゾン層を破壊するとのことから、フロン−１
１３の使用規制が実施されることになった。このため、
これらの従来のフロンに変わり、オゾン層を破壊しにく
い代替フロンの探索が活発に行われている。 本発明者等は先に、一般式（ＩＩ）：
ＨＣＦ２ （ＣＦ２ ）ｎ ＣＨ３
（ＩＩ） （式中、ｎは３または４
。） で表されるフッ素化炭化水素が、フロン−１１３の代替
品として適当であることを明らかにした（特願平２−５
１３８８）。この化合物は分子内に塩素原子を持たない
ため、先に述べたオゾン層破壊の原因物質にはなり得な
い。
トリフルオロエタン（以下、フロン−１１３という。）
は、毒性が少なく、化学的に安定であるうえに、特徴あ
る溶解性を持つために、各種産業分野にて溶剤等に用い
られている。しかし、フロン−１１３は対流圏での寿命
が長く、拡散して成層圏に達し、ここで太陽光線により
、分解して発生する塩素ラジカルがオゾンと連鎖反応を
起こし、オゾン層を破壊するとのことから、フロン−１
１３の使用規制が実施されることになった。このため、
これらの従来のフロンに変わり、オゾン層を破壊しにく
い代替フロンの探索が活発に行われている。 本発明者等は先に、一般式（ＩＩ）：
ＨＣＦ２ （ＣＦ２ ）ｎ ＣＨ３
（ＩＩ） （式中、ｎは３または４
。） で表されるフッ素化炭化水素が、フロン−１１３の代替
品として適当であることを明らかにした（特願平２−５
１３８８）。この化合物は分子内に塩素原子を持たない
ため、先に述べたオゾン層破壊の原因物質にはなり得な
い。
【０００３】
しかるに、この一般式（ＩＩ）：
ＨＣＦ２ （ＣＦ２ ）ｎ ＣＨ３
（ＩＩ） （式中、ｎ
は３または４。） で表されるフッ素化炭化水素の効率の良い、優れた製造
法は未だほとんど知られていなかった。
（ＩＩ） （式中、ｎ
は３または４。） で表されるフッ素化炭化水素の効率の良い、優れた製造
法は未だほとんど知られていなかった。
【０００４】
従来知られていた一般式（ＩＩ）： Ｈ
ＣＦ２ （ＣＦ２ ）ｎ ＣＨ３
（ＩＩ） （式中、ｎは３または４。 ） で表されるフッ素化炭化水素の合成法は、ジャーナル
オブ アメリカン ケミカル ソサエティ（Ｊ
．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７８，４９９９（１９５６
）．）に報告がある。例えば、２，２，３，３，４，４
，５，５−オクタフルオロペンタンは次のようにして得
られる。 すなわち１−ヨウ化−２，２，３，３，４，４，５，５
−オクタフルオロペンタンと、亜硫酸ナトリウムの反応
（収率３３％）、１−ヨウ化−２，２，３，３，４，４
，５，５−オクタフルオロペンタンと硫化ナトリウムの
反応（収率１９％）、１−ヨウ化−２，２，３，３，４
，４，５，５−オクタフルオロペンタンと水素化アルミ
ニウムリチウムの反応（収率４５％）、等である（Ａ）
。 ＨＣＦ２ （ＣＦ２ ）３ ＣＨ２ Ｉ→
ＨＣＦ２ （ＣＦ２ ）３ ＣＨ３ （Ａ）
ＣＦ２ （ＣＦ２ ）ｎ ＣＨ３
（ＩＩ） （式中、ｎは３または４。 ） で表されるフッ素化炭化水素の合成法は、ジャーナル
オブ アメリカン ケミカル ソサエティ（Ｊ
．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７８，４９９９（１９５６
）．）に報告がある。例えば、２，２，３，３，４，４
，５，５−オクタフルオロペンタンは次のようにして得
られる。 すなわち１−ヨウ化−２，２，３，３，４，４，５，５
−オクタフルオロペンタンと、亜硫酸ナトリウムの反応
（収率３３％）、１−ヨウ化−２，２，３，３，４，４
，５，５−オクタフルオロペンタンと硫化ナトリウムの
反応（収率１９％）、１−ヨウ化−２，２，３，３，４
，４，５，５−オクタフルオロペンタンと水素化アルミ
ニウムリチウムの反応（収率４５％）、等である（Ａ）
。 ＨＣＦ２ （ＣＦ２ ）３ ＣＨ２ Ｉ→
ＨＣＦ２ （ＣＦ２ ）３ ＣＨ３ （Ａ）
【００
０５】原料となる１−ヨウ化−２，２，３，３，４，４
，５，５−オクタフルオロペンタンは、例えば、２，２
，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンタノー
ル４−メチルベンゼンスルホン酸エステルを原料として
合成される。 以上のように一般式（ＩＩ）： ＨＣＦ２ （ＣＦ２ ）ｎ ＣＨ３
（ＩＩ） （式中、ｎ
は３または４。） で表されるフッ素化炭化水素の製造は、２段階を要し、
収率も３０％を越えないなど、効率的な合成法ではなか
った。
０５】原料となる１−ヨウ化−２，２，３，３，４，４
，５，５−オクタフルオロペンタンは、例えば、２，２
，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンタノー
ル４−メチルベンゼンスルホン酸エステルを原料として
合成される。 以上のように一般式（ＩＩ）： ＨＣＦ２ （ＣＦ２ ）ｎ ＣＨ３
（ＩＩ） （式中、ｎ
は３または４。） で表されるフッ素化炭化水素の製造は、２段階を要し、
収率も３０％を越えないなど、効率的な合成法ではなか
った。
【０００６】
本発明は、こうした背景の中で、一般式（Ｉ）：
ＨＣＦ２ （ＣＦ２ ）ｎ ＣＨ２ ＯＸ
（Ｉ）（式中、ｎは３または４
、Ｘはベンゼンスルフォニル基、メタンスルフォニル基
、４−メチルベンゼンスルフォニル基のうちのいずれか
を示す。）で表されるフッ素化アルコール−スルホン酸
エステル誘導体を出発原料とした収率の良い一般式（Ｉ
Ｉ）： ＨＣＦ２ （ＣＦ２ ）ｎ ＣＨ３
（ＩＩ） （式中、ｎ
は３または４。） で表されるフッ素化炭化水素の製造法を提供することが
目的である。
ＨＣＦ２ （ＣＦ２ ）ｎ ＣＨ２ ＯＸ
（Ｉ）（式中、ｎは３または４
、Ｘはベンゼンスルフォニル基、メタンスルフォニル基
、４−メチルベンゼンスルフォニル基のうちのいずれか
を示す。）で表されるフッ素化アルコール−スルホン酸
エステル誘導体を出発原料とした収率の良い一般式（Ｉ
Ｉ）： ＨＣＦ２ （ＣＦ２ ）ｎ ＣＨ３
（ＩＩ） （式中、ｎ
は３または４。） で表されるフッ素化炭化水素の製造法を提供することが
目的である。
【０００７】
本発明者等は、一般式（ＩＩ）：
ＨＣＦ２ （ＣＦ２ ）ｎ ＣＨ３
（ＩＩ） （式中、ｎ
は３または４。） で表されるフッ素化炭化水素の製造法について鋭意検討
の結果、一般式（Ｉ）： ＨＣＦ２ （ＣＦ２ ）ｎ ＣＨ２ ＯＸ
（Ｉ）（式中、ｎは３または
４、Ｘはベンゼンスルフォニル基、メタンスルフォニル
基、４−メチルベンゼンスルフォニル基のうちのいずれ
かを示す。）で表されるフッ素化アルコール−スルホン
酸エステル誘導体を原料として、１ステップで収率の良
い製造法を確立するに至り、この発明を完成した。
（ＩＩ） （式中、ｎ
は３または４。） で表されるフッ素化炭化水素の製造法について鋭意検討
の結果、一般式（Ｉ）： ＨＣＦ２ （ＣＦ２ ）ｎ ＣＨ２ ＯＸ
（Ｉ）（式中、ｎは３または
４、Ｘはベンゼンスルフォニル基、メタンスルフォニル
基、４−メチルベンゼンスルフォニル基のうちのいずれ
かを示す。）で表されるフッ素化アルコール−スルホン
酸エステル誘導体を原料として、１ステップで収率の良
い製造法を確立するに至り、この発明を完成した。
【０００８】すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）：
ＨＣＦ２ （ＣＦ２ ）ｎ ＣＨ２ ＯＸ
（Ｉ）（式中、ｎは３または４、
Ｘはベンゼンスルフォニル基、メタンスルフォニル基、
４−メチルベンゼンスルフォニル基のうちのいずれかを
示す。）で表されるフッ素化アルコール−スルホン酸エ
ステル誘導体を、Ｎ−メチルピロリドン溶液中、ヨウ化
アルカリ金属と反応させることによる 一般式（ＩＩ）： ＨＣＦ２ （ＣＦ２ ）ｎ ＣＨ３
（ＩＩ） （式中、ｎ
は３または４。） で表されるフッ素化炭化水素の製造法である。
ＨＣＦ２ （ＣＦ２ ）ｎ ＣＨ２ ＯＸ
（Ｉ）（式中、ｎは３または４、
Ｘはベンゼンスルフォニル基、メタンスルフォニル基、
４−メチルベンゼンスルフォニル基のうちのいずれかを
示す。）で表されるフッ素化アルコール−スルホン酸エ
ステル誘導体を、Ｎ−メチルピロリドン溶液中、ヨウ化
アルカリ金属と反応させることによる 一般式（ＩＩ）： ＨＣＦ２ （ＣＦ２ ）ｎ ＣＨ３
（ＩＩ） （式中、ｎ
は３または４。） で表されるフッ素化炭化水素の製造法である。
【０００９】一般式（Ｉ）で表されるフッ素化アルコー
ル−スルホン酸エステル誘導体としては、２，２，３，
３，４，４，５，５−オクタフルオロペンタノール４−
メチルベンゼンスルホン酸エステル、２，２，３，３，
４，４，５，５−オクタフルオロペンタノールベンゼン
スルホン酸エステル、２，２，３，３，４，４，５，５
−オクタフルオロペンタノールメタンスルホン酸エステ
ル、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−デカフ
ルオロヘキサノール４−メチルベンゼンスルホン酸エス
テル等があげられる。また、一般式（ＩＩ）で表される
フッ素化炭化水素は、２，２，３，３，４，４，５，５
−オクタフルオロペンタン、２，２，３，３，４，４，
５，５，６，６−デカフルオロヘキサンを表す。
ル−スルホン酸エステル誘導体としては、２，２，３，
３，４，４，５，５−オクタフルオロペンタノール４−
メチルベンゼンスルホン酸エステル、２，２，３，３，
４，４，５，５−オクタフルオロペンタノールベンゼン
スルホン酸エステル、２，２，３，３，４，４，５，５
−オクタフルオロペンタノールメタンスルホン酸エステ
ル、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−デカフ
ルオロヘキサノール４−メチルベンゼンスルホン酸エス
テル等があげられる。また、一般式（ＩＩ）で表される
フッ素化炭化水素は、２，２，３，３，４，４，５，５
−オクタフルオロペンタン、２，２，３，３，４，４，
５，５，６，６−デカフルオロヘキサンを表す。
【００１０】ヨウ化アルカリ金属には、ヨウ化カリウム
、ヨウ化リチウム、ヨウ化ナトリウムなどがあげられる
。ヨウ化アルカリ金属は通常、フッ素化アルコール−ス
ルホン酸エステル誘導体の１〜５等量用いられるが、経
済性等考慮して１〜２等量が望ましい。反応温度は、１
７０〜２５０℃であるが、より好ましくは、１９０〜２
１０℃で行われる。
、ヨウ化リチウム、ヨウ化ナトリウムなどがあげられる
。ヨウ化アルカリ金属は通常、フッ素化アルコール−ス
ルホン酸エステル誘導体の１〜５等量用いられるが、経
済性等考慮して１〜２等量が望ましい。反応温度は、１
７０〜２５０℃であるが、より好ましくは、１９０〜２
１０℃で行われる。
【００１１】
【実施例】以下に、実施例をあげて本発明を更に詳細に
検討する。〈参考例１〉２，２，３，３，４，４，５，
５−オクタフルオロペンタノール４−メチルベンゼンス
ルフォナートの製造。２，２，３，３，４，４，５，５
−オクタフルオロペンタノール（３２ｇ）と４−メチル
ベンゼンスルホン酸クロライド（２７ｇ）を、反応容器
に加え、０℃に保った。攪拌しながら、ここに、ピリジ
ン（３０ｍｌ）を、温度が０℃を越えないように３０分
かけて滴下した。滴下終了後、０℃で６時間攪拌した。 その後、氷水（５０ｍｌ）の中に反応液をうつし、反応
を停止した。この液から、有機物をジエチルエーテルで
抽出した。ジエチルエーテル層は、０．１Ｎ塩酸で洗浄
し、ついで純水で洗浄、更に０．１Ｎ水酸化ナトリウム
水溶液で洗浄、純水で洗浄した。この洗浄工程を３回繰
り返した。ジエチルエーテル層は、無水硫酸ナトリウム
で乾燥の後ジエチルエーテルを留去して、２，２，３，
３，４，４，５，５−オクタフルオロペンタノール４−
メチルベンゼンスルフォナート（３１ｇ）を得た（収率
９２％）。
検討する。〈参考例１〉２，２，３，３，４，４，５，
５−オクタフルオロペンタノール４−メチルベンゼンス
ルフォナートの製造。２，２，３，３，４，４，５，５
−オクタフルオロペンタノール（３２ｇ）と４−メチル
ベンゼンスルホン酸クロライド（２７ｇ）を、反応容器
に加え、０℃に保った。攪拌しながら、ここに、ピリジ
ン（３０ｍｌ）を、温度が０℃を越えないように３０分
かけて滴下した。滴下終了後、０℃で６時間攪拌した。 その後、氷水（５０ｍｌ）の中に反応液をうつし、反応
を停止した。この液から、有機物をジエチルエーテルで
抽出した。ジエチルエーテル層は、０．１Ｎ塩酸で洗浄
し、ついで純水で洗浄、更に０．１Ｎ水酸化ナトリウム
水溶液で洗浄、純水で洗浄した。この洗浄工程を３回繰
り返した。ジエチルエーテル層は、無水硫酸ナトリウム
で乾燥の後ジエチルエーテルを留去して、２，２，３，
３，４，４，５，５−オクタフルオロペンタノール４−
メチルベンゼンスルフォナート（３１ｇ）を得た（収率
９２％）。
【００１２】〈実施例１〉２，２，３，３，４，４，５
，５−オクタフルオロペンタンの合成。２，２，３，３
，４，４，５，５−オクタフルオロペンタノール４−メ
チルベンゼンスルフォナート（５．７９ｇ）、ヨウ化カ
リウム（３．７３ｇ）、Ｎ−メチルピロリドン（３０ｍ
ｌ）を、反応容器に加えた。この反応装置に、蒸留装置
を取り付けた後、攪拌しながら、２００℃に加熱した。 徐々に生成物が留出し、５時間で、２．６ｇに達した。 こうして得られた留出物を、再び蒸留し、２，２，３，
３，４，４，５，５−オクタフルオロペンタン（２．４
５ｇ）を得た（収率７６％）。
，５−オクタフルオロペンタンの合成。２，２，３，３
，４，４，５，５−オクタフルオロペンタノール４−メ
チルベンゼンスルフォナート（５．７９ｇ）、ヨウ化カ
リウム（３．７３ｇ）、Ｎ−メチルピロリドン（３０ｍ
ｌ）を、反応容器に加えた。この反応装置に、蒸留装置
を取り付けた後、攪拌しながら、２００℃に加熱した。 徐々に生成物が留出し、５時間で、２．６ｇに達した。 こうして得られた留出物を、再び蒸留し、２，２，３，
３，４，４，５，５−オクタフルオロペンタン（２．４
５ｇ）を得た（収率７６％）。
【００１３】〈実施例２〉２，２，３，３，４，４，５
，５，６，６−デカフルオロヘキサンの合成。２，２，
３，３，４，４，５，５，６，６−デカフルオロヘキサ
ノール４−メチルベンゼンスルフォナート（８．７２ｇ
）、ヨウ化カリウム（５．００ｇ）、Ｎ−メチルピロリ
ドン（４０ｍｌ）を、反応容器に加えた。この反応装置
に、蒸留装置を取り付けた後、攪拌しながら、２００℃
に加熱した。徐々に生成物が留出し、５時間で、４．０
ｇに達した。こうして得られた留出物を、再び蒸留し、
２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−デカフルオ
ロヘキサン（３．７２ｇ）を得た（収率７０％）。
，５，６，６−デカフルオロヘキサンの合成。２，２，
３，３，４，４，５，５，６，６−デカフルオロヘキサ
ノール４−メチルベンゼンスルフォナート（８．７２ｇ
）、ヨウ化カリウム（５．００ｇ）、Ｎ−メチルピロリ
ドン（４０ｍｌ）を、反応容器に加えた。この反応装置
に、蒸留装置を取り付けた後、攪拌しながら、２００℃
に加熱した。徐々に生成物が留出し、５時間で、４．０
ｇに達した。こうして得られた留出物を、再び蒸留し、
２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−デカフルオ
ロヘキサン（３．７２ｇ）を得た（収率７０％）。
【００１４】
【発明の効果】一般式（ＩＩ）で表されるフッ素化炭化
水素は、各種産業分野で様々な用途が期待されるのみな
らず、Ｆ−１１３を代替するフラックス洗浄剤として極
めて価値の高いものである。本発明に示された製造法に
よれば、従来、適当な製造法が無かった、一般式（ＩＩ
）で表されるフッ素化炭化水素を、効率良く容易に製造
することができ、有用である。
水素は、各種産業分野で様々な用途が期待されるのみな
らず、Ｆ−１１３を代替するフラックス洗浄剤として極
めて価値の高いものである。本発明に示された製造法に
よれば、従来、適当な製造法が無かった、一般式（ＩＩ
）で表されるフッ素化炭化水素を、効率良く容易に製造
することができ、有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： ＨＣＦ２ （ＣＦ２ ）ｎ ＣＨ２ ＯＸ
（Ｉ）（式中、ｎは３または
４、Ｘはベンゼンスルフォニル基、メタンスルフォニル
基、４−メチルベンゼンスルフォニル基のうちのいずれ
かを示す。）で表されるフッ素化アルコール−スルホン
酸エステル誘導体を、Ｎ−メチルピロリドン溶液中、ヨ
ウ化アルカリ金属と反応させることによる 一般式（ＩＩ）： ＨＣＦ２ （ＣＦ２ ）ｎ ＣＨ３
（ＩＩ）（式中、ｎは３
または４。）で表されるフッ素化炭化水素の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14674791A JPH04346946A (ja) | 1991-05-22 | 1991-05-22 | フッ素化炭化水素の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14674791A JPH04346946A (ja) | 1991-05-22 | 1991-05-22 | フッ素化炭化水素の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04346946A true JPH04346946A (ja) | 1992-12-02 |
Family
ID=15414683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14674791A Pending JPH04346946A (ja) | 1991-05-22 | 1991-05-22 | フッ素化炭化水素の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04346946A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5288422A (en) * | 1993-03-15 | 1994-02-22 | Alliedsignal Inc. | Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3,5,5,5-octafluoropentane, chlorinated ethylenes, and optionally nitromethane |
| US5290473A (en) * | 1993-03-15 | 1994-03-01 | Alliedsignal Inc. | Azeotrope-like compositons of 1,1,1,3,3,5,5,5-octafluoropentane, C1-C5 alkanol and optionally nitromethane |
| JPH11110925A (ja) * | 1997-09-26 | 1999-04-23 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | ディスク・ドライブ装置のアーム・アセンブリ及びこれの製造方法 |
| US6212046B1 (en) | 1997-09-26 | 2001-04-03 | International Business Machines Corporation | Arm assembly for a disk drive device and a method for fabricating the same |
-
1991
- 1991-05-22 JP JP14674791A patent/JPH04346946A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5288422A (en) * | 1993-03-15 | 1994-02-22 | Alliedsignal Inc. | Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3,5,5,5-octafluoropentane, chlorinated ethylenes, and optionally nitromethane |
| US5290473A (en) * | 1993-03-15 | 1994-03-01 | Alliedsignal Inc. | Azeotrope-like compositons of 1,1,1,3,3,5,5,5-octafluoropentane, C1-C5 alkanol and optionally nitromethane |
| JPH11110925A (ja) * | 1997-09-26 | 1999-04-23 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | ディスク・ドライブ装置のアーム・アセンブリ及びこれの製造方法 |
| US6212046B1 (en) | 1997-09-26 | 2001-04-03 | International Business Machines Corporation | Arm assembly for a disk drive device and a method for fabricating the same |
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