JPH04352746A - 新規の３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸エステル、その製造方法及び害虫駆除剤としてのその使用 - Google Patents

新規の３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸エステル、その製造方法及び害虫駆除剤としてのその使用

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JPH04352746A
JPH04352746A JP4054182A JP5418292A JPH04352746A JP H04352746 A JPH04352746 A JP H04352746A JP 4054182 A JP4054182 A JP 4054182A JP 5418292 A JP5418292 A JP 5418292A JP H04352746 A JPH04352746 A JP H04352746A
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dimethyl
compound
acid
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JP4054182A
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Marc Benoit
マルク・ブノワ
Jacques Demassey
ジャック・ドマセ
Jean-Pierre Demoute
ジャンピエール・ドムート
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Sanofi Aventis France
Original Assignee
Roussel Uclaf SA
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C69/743—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of acids with a three-membered ring and with unsaturation outside the ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/40—Halogenated unsaturated alcohols
    • C07C33/46—Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C33/48—Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the aromatic rings
    • C07C33/483—Monocyclic

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、新規の３−（３，３
，３−トリフルオル−２−クロルプロペニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボン酸エステル、その製
造方法及び害虫駆除剤としてのその使用に関する。
【０００２】
【発明の具体的な説明】本発明の主題は、次の一般式（
Ｉ）：
【化５】 （式中、Ｚは水素原子、−ＣＨ３　基、−Ｃ≡Ｎ基又は
−Ｃ≡ＣＨ基を表わし、Ｒは次の基：
【化６】 より成る群から選択される置換フェニル基を表わす）に
相当する全ての可能な立体異性体及びその混合物の形の
化合物にある。式（Ｉ）の化合物は、シクロプロパン部
分に関して様々な立体異性体の形で存在することができ
る。二重結合の立体配置はＥ若しくはＺ、又はＥとＺと
の混合物であることができる。
【０００３】本発明の主題は、様々な可能な立体異性体
及びそれらの混合物にある。より特定的には、本発明の
主題は、式（Ｉ）においてシクロプロパン構造が１Ｒ，
ｃｉｓである化合物及び二重結合の立体配置がＺである
化合物にある。本発明の好ましい化合物の中では、式（
Ｉ）においてＺが水素原子を表わす化合物を挙げること
ができる。
【０００４】より特定的には、本発明の主題は、下記の
実験の部に製造を記載した、次の名称を持つ式（Ｉ）の
化合物にある： ・（１Ｒ）［１α，３α（Ｚ）］−２，２−ジメチル−
３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペニ
ル）シクロプロパンカルボン酸［４−（ジフルオルメト
キシ）−２，３，５，６−テトラフルオルフェニル］メ
チル、 ・（１Ｒ）［１α，３α（Ｚ）］−２，２−ジメチル−
３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペニ
ル）シクロプロパンカルボン酸（２，３，４−トリフル
オルフェニル）メチル、 ・（１Ｒ）［１α，３α（Ｚ）］−２，２−ジメチル−
３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペニ
ル）シクロプロパンカルボン酸（２，３，６−トリフル
オルフェニル）メチル、 ・（１Ｒ）［１α，３α（Ｚ）］−２，２−ジメチル−
３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペニ
ル）シクロプロパンカルボン酸（２，４，５−トリフル
オルフェニル）メチル、 ・（１Ｒ）［１α，３α（Ｚ）］−２，２−ジメチル−
３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペニ
ル）シクロプロパンカルボン酸［４−（１−フルオル−
２−プロピニル）−２，３，５，６−テトラフルオルフ
ェニル］メチル。また、本発明の主題は、より特定的に
は、次の名称を持つ式（Ｉ）の化合物にもある：・（１
Ｒ）［１α，３α（Ｅ＋Ｚ）］−２，２−ジメチル−３
−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペニル
）シクロプロパンカルボン酸（２，３，６−トリフルオ
ルフェニル）メチル。
【０００５】本発明の主題はまた、式（Ｉ）の化合物の
製造方法にもあり、この方法は、次式（ＩＩ）：
【化７
】 の酸又はこの酸の官能性誘導体に次式（ＩＩＩ）　：
【
化８】 （式中、Ｒ及びＺは前記の意味を持つ）のアルコール又
はこのアルコールの官能性誘導体を作用させて式（Ｉ）
の対応する化合物を得ることを特徴とする。
【０００６】式（ＩＩＩ）　のアルコールによる式（Ｉ
Ｉ）の酸のエステル化は、脱水剤及びピリジンのような
第３級塩基の存在下で実施することができる。このエス
テル化は、ジシクロヘキシルカルボジイミドとピリジン
又は４−（ジメチルアミノ）ピリジンとの混合物の存在
下で有利に実施することができる。このエステル化はま
た、式（ＩＩ）の酸の酸クロリドを式（ＩＩＩ）　のア
ルコール又はこのアルコールの有機金属誘導体と反応さ
せることによって実施することもできる。別の製造方法
において、式（ＩＩ）の酸のエステル化は、この酸又は
その塩の１種を次式（ＩＶ）：
【化９】 （式中、Ｚ及びＲは前記の意味を持つ）のハロゲン化誘
導体又は式（ＩＩＩ）のアルコールの活性化エステルと
反応させることによって実施することができる。
【０００７】４−ジフルオルメトキシ−２，３，５，６
−テトラフルオルベンジルアルコールは既知の物質であ
り、ヨーロッパ特許出願公開第０２８１４３９号に記載
された方法に従って製造することができる（製造例６を
参照されたい）。用いられるトリフルオルベンジルアル
コールは、対応する酸から製造することができる。
【０００８】４−（１−フルオル−２−プロピニル）−
２，３，５，６−テトラフルオルベンジルアルコールは
新規の物質であり、その製造方法は下記の実験の部に記
載する。本発明の主題はまた、新規の化学製品としての
このアルコールにもある。
【０００９】式（Ｉ）の化合物は有用な特性を有し、こ
の特性によってこれら化合物は寄生虫の駆除に用いるこ
とができる。これは例えば植物の寄生虫、家屋の寄生虫
及び温血動物の寄生虫の駆除であってよい。従って、本
発明の化合物は植物及び動物に寄生する昆虫、線虫及び
ダニを駆除するのに用いることができる。本発明の主題
は特に、植物の寄生虫、家屋の寄生虫及び温血動物の駆
除に式（Ｉ）の化合物を使用することにある。
【００１０】式（Ｉ）の化合物はまた、土壌中の昆虫及
び他の寄生虫、例えばジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉ
ｃａ）、コメツキムシ（ｔａｕｐｉｎｓ）及びコガネム
シの幼虫（ｖｅｒｓ　ｂｌａｎｃｓ）のような鞘翅目、
スクチゲレラ（ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌｅｓ）及びブラ
ニウラエ（ｂｌａｎｉｕｌｅｓ）のような多足類、セシ
ドミア（Ｃｅｃｉｄｏｍｉｅｓ）のような双翅目並びに
地中に住む夜蛾（ｎｏｃｔｕｅｌｌｅｓ　ｔｅｒｒｉｃ
ｏｌａｅ　）のような鱗翅目に対して用いることもでき
る。これらは１ヘクタール当たりに活性物質１０ｇ〜３
００ｇの範囲の薬量で用いられる。
【００１１】式（Ｉ）の化合物はまた、家屋内の昆虫の
駆除、特に蝿、蚊及びゴキブリの駆除に用いることもで
きる。式（Ｉ）の化合物はさらに、光に対して安定であ
り且つ哺乳動物に対する毒性が低い。これら全ての特性
の結果として、式（Ｉ）の化合物は近代的農芸化学産業
の要件に完全に対応する。これらは環境を保持しながら
収穫物を保護することを可能にする。式（Ｉ）の化合物
はまた、植物に寄生する線虫及びダニの駆除に用いるこ
ともできる。式（Ｉ）の化合物はさらに、動物に寄生す
るダニ、例えばマダニ（ｔｉｑｕｅｓ）、特にオウシマ
ダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、イボマダニ（Ｈｙａｌ
ｏｍｎｉａ）種、キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｎｉａ
）種及びコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　
）種のマダニの駆除、又は全てのタイプの疥癬虫（ｇａ
ｌｅｓ　）、特にヒゼンダニ（ｇａｌｅ　ｓａｒｃｏｐ
ｔｉｑｕｅ）、キュウセンダニ（ｇａｌｅ　ｐｓｏｒｏ
ｐｔｉｑｕｅ）及びウシショクヒダニ（ｇａｌｅ　ｃｈ
ｏｒｉｏｐｔｉｑｕｅ　）の駆除に用いることもできる
。
【００１２】従って、本発明の主題はまた、前記式（Ｉ
）の少なくとも１種の化合物、特に例１、２、３、４、
５又は６の式（Ｉ）の化合物を含有することを特徴とす
る、温血動物の寄生虫並びに家屋及び植物の寄生虫の駆
除用組成物にもある。本発明の主題は特に、前記の少な
くとも１種の化合物を活性成分として含有する殺虫剤組
成物にある。本発明の主題は特に、ジアブロチカ及び他
の土壌寄生虫の駆除用の前記の殺虫剤組成物にある。
【００１３】本発明の従う組成物は、農芸化学産業、獣
医学産業又は動物の飼料用に意図される製品の産業にお
いて用いられる標準的方法に従って製造される。これら
の組成物は、粉剤、粒剤、懸濁液、乳剤、溶液、エーロ
ゾル溶液、可燃性テープ、餌又はこの種の化合物の用途
に慣用的に用いられる他の製剤の形を取ることができる
。これらの組成物には一般的に、活性成分に加えて、混
合物を構成する物質の均一分散をさらに確保する非イオ
ン系界面活性剤及び（又は）ビヒクルを含有させる。 用いられるビヒクルは水、アルコール、炭化水素若しく
は他の有機溶剤、鉱油又は動物性若しくは植物性油のよ
うな液体；タルク、クレー、珪酸塩又は多孔質珪藻土の
ような粉末；或いは、可燃性固体であることができる。 本発明に従う殺虫剤組成物には好ましくは０．００５〜
１０重量％の活性物質を含有させる。
【００１４】家屋内で使用する場合の有利な操作方法に
従えば、本発明に従う化合物は燻蒸用組成物の形で用い
られる。この場合、本発明に従う組成物は有利には不活
性成分が殺虫剤用可燃性渦巻体（即ちコイル）又は不燃
性繊維質基材から成ることができる。後者の場合、活性
成分を配合した後に得られる燻蒸剤は、電気式気化機の
ような加熱装置上に置かれる。殺虫用渦巻体を用いる場
合、不活性担体は例えば除虫菊の絞りかす、タブ（Ｔａ
ｂｕ）粉末（即ちＭａｃｈｉｌｕｓ　Ｔｈｕｍｂｅｒｇ
ｉｉ　の葉の粉末）、除虫菊の幹の粉末、ヒマラヤ杉の
葉の粉末、おがくず（例えば松のおがくず）、澱粉及び
椰子殻粉末より成っていてよい。この場合、活性物質の
薬量は例えば０．０３〜１重量％であってよい。不燃性
繊維質担体を用いる場合、活性物質の薬量は例えば０．
０３〜９５重量％であってよい。また、家屋内で用いる
ための本発明に従う組成物は、活性成分を主体とした油
状物を調製することによって得ることもでき、この油状
物はランプの芯に含浸され、次いで燃焼される。この油
状物中に配合される活性成分の濃度は好ましくは０．０
３〜９５重量％である。
【００１５】本発明の主題はまた、前記の式（Ｉ）の少
なくとも１種の化合物を活性成分として含有する殺ダニ
及び殺線虫剤組成物にもある。本発明に従う殺虫剤組成
物並びに殺ダニ剤及び殺線虫剤組成物には随意に、１種
以上の他の害虫駆除剤を添加することができる。これら
殺ダニ剤及び殺線虫剤組成物は特に粉剤、粒剤、懸濁液
、乳剤及び溶液の形を取ることができる。殺ダニ用途に
ついては、１〜８０重量％の活性成分を含有する葉噴霧
用の水和剤又は１〜５００ｇ／リットルの活性成分を含
有する葉噴霧用の液体を用いるのが好ましい。また、０
．０５〜３％の活性物質を含有する葉散布用粉剤を用い
ることもできる。殺線虫用途については、３００〜５０
０ｇ／リットルの活性成分を含有する土壌処理用液体を
用いるのが好ましい。本発明に従う殺ダニ剤及び殺線虫
剤配合物は好ましくは、１ヘクタール当たりに活性物質
１〜１００ｇの範囲の薬量で用いられる。
【００１６】本発明の化合物の生物学的活性を強めるた
めには、このような場合に慣用的に用いられる相乗剤、
例えば１−（２，５，８−トリオキサドデシル）−２−
プロピル−４，５−メチレンジオキシベンゼン（即ちピ
ペロニルブトキシド）、Ｎ−（２−エチルヘプチル）−
ビシクロ［２，２，１］ヘプタ−５−エン−２，３−ジ
カルボキシイミド又はピペロニル−ビス−［２−（２’
−ｎ−ブトキシエトキシ）エチル］アセタール（即ちト
ロピタール）を添加することができる。
【００１７】式（Ｉ）の化合物は優れた一般許容度を有
し、従って本発明はまた、特にマダニ及び疥癬虫によっ
てもたらされるヒト及び動物の病気を防除するための式
（Ｉ）の化合物にもある。本発明の化合物は特に、シラ
ミの予防的又は治療的駆除及び疥癬虫の駆除に用いられ
る。本発明の化合物は、気化、シャンプー、入浴又は塗
布によって外用的に投与することができる。獣医学用途
のための本発明に従う化合物はまた、『ポア・オン（ｐ
ｏｕｒ−ｏｎ）法』と称される方法によって背中に塗布
することによって投与することもできる。また、本発明
に従う化合物は殺生物剤として又は生長制御剤として用
いることができるということも言える。
【００１８】本発明はまた、活性成分として、一方で一
般式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を、他方で・菊酸
とアレスロロン、３，４，５，６−テトラヒドロフタル
イミドメチルアルコール、５−ベンジル−３−フリルメ
チルアルコール、３−フェノキシベンジルアルコール及
びα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールとの
各エステル； ・２，２−ジメチル−３−（２−オキソ−３−テトラヒ
ドロチオフェニリデンメチル）シクロプロパンカルボン
酸と５−ベンジル−３−フリルメチルアルコールとのエ
ステル； ・２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロルビニル）
シクロプロパンカルボン酸と３−フェノキシベンジルア
ルコール及びα−シアノ−３−フェノキシベンジルアル
コールとの各エステル； ・２，２−ジメチル−３−（２，２−ジブロムビニル）
シクロプロパンカルボン酸とα−シアノ−３−フェノキ
シベンジルアルコールとのエステル； ・２−ｐ−クロルフェニル−２−イソプロピル酢酸と３
−フェノキシベンジルアルコールとのエステル；並びに
・２，２−ジメチル−３−（１，２，２，２−テトラハ
ロエチル）シクロプロパン−１−カルボン酸（ここで、
ハロは弗素、塩素又は臭素原子を表わす）とアレスロロ
ン、３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル
アルコール、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコー
ル、３−フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ
−３−フェノキシベンジルアルコールとの各エステル：
より成る群から選択される少なくとも１種のピレスロイ
ド系エステルを含有する（ここで、式（Ｉ）の化合物並
びに上記のピレスロイド系エステルの酸及びアルコール
部分は、全ての可能な立体異性体の形にあることができ
るものとする）ことを特徴とする、殺虫活性、殺ダニ活
性又は殺線虫活性を有する組合せ物にもある。
【００１９】
【実施例】以下の実施例は本発明を例示するものであり
、これを何ら限定しない。
【００２０】例１：（１Ｒ）［１α，３α（Ｚ）］−２
，２−ジメチル−３−（３，３，３−トリフルオル−２
−クロルプロペニル）シクロプロパンカルボン酸［４−
（ジフルオルメトキシ）−２，３，５，６−テトラフル
オルフェニル］メチル （１Ｒ）［１α，３α（Ｚ）］−２，２−ジメチル−３
−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペニル
）シクロプロパンカルボン酸１．４５ｇ及び２，３，５
，６−テトラフルオル−４−（ジフルオルメトキシ）フ
ェニルヒドロキシメタン（ヨーロッパ特許第０２１８４
３９号に従って製造）１．４８ｇを窒素雰囲気下で塩化
メチレン１０ｃｍ３　中に溶解させる。この混合物を０
〜−１０℃に冷却し、ジシクロヘキシルカルボジイミド
１．２４ｇ、４−ジメトキシアミノピリジン１４ｍｇ及
び塩化メチレン８ｃｍ３　を含有する溶液を１５分かけ
て導入する。得られた懸濁液を室温において１時間撹拌
する。固形分をろ過し、イソプロピルエーテルですすぎ
、ろ液を乾固させる。得られた残渣をシリカを用いたク
ロマトグラフィー（溶離剤はヘキサンとイソプロピルエ
ーテルとの比９：１の混合物）にかける。これによって
所望の化合物２．６２ｇが得られた。 ［α］Ｄ　＝＋２７．５°±２°（ｃ＝０．５％、ＣＨ
Ｃｌ３　）分析：Ｃ１７Ｈ１２ＣｌＦ９　Ｏ３　＝４７
０．７２３計算値（％）　：Ｃ　４３．３８；　Ｈ　２
．５７；　Ｃｌ　７．５３；Ｆ　３６．３２実測値（％
）　：Ｃ　４３．５　；　Ｈ　２．４　；　Ｃｌ　７．
７　；Ｆ　３６．３
【００２１】同じ酸及び適宜なアル
コールから出発して前記の方法を用いて、次の例の化合
物が得られた。 例２：（１Ｒ）［１α，３α（Ｚ）］−２，２−ジメチ
ル−３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロ
ペニル）シクロプロパンカルボン酸（２，３，４−トリ
フルオルフェニル）メチル ［α］Ｄ　＝＋１５．５°（ｃ＝０．９％、トルエン）
例３：（１Ｒ）［１α，３α（Ｚ）］−２，２−ジメチ
ル−３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロ
ペニル）シクロプロパンカルボン酸（２，３，６−トリ
フルオルフェニル）メチル ［α］Ｄ　＝＋６°（ｃ＝０．５％、トルエン）例４：
（１Ｒ）［１α，３α（Ｚ）］−２，２−ジメチル−３
−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペニル
）シクロプロパンカルボン酸（２，４，５−トリフルオ
ルフェニル）メチル ［α］Ｄ　＝＋２６°（ｃ＝０．７５％、トルエン）例
５：（１Ｒ）［１α，３α（Ｚ）］−２，２−ジメチル
−３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペ
ニル）シクロプロパンカルボン酸［４−（１−フルオル
−２−プロピニル）−２，３，５，６−テトラフルオル
フェニル］メチル ［α］Ｄ　＝＋１６°（ｃ＝１％、ＣＨＣｌ３　）ＮＭ
Ｒスペクトル（ＣＤＣｌ３　、ｐｐｍ）ＣＨ３　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．３　（ｓ
）シクロプロパンのプロトン　　　　１．８９−２．３
６　（ｍ）Ｃ≡ＣＨ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　２．８７ＣＨ２　−Ｏ　　　　　　　　　　　
　　　　　　　５．２３ＣＨ−Ｆ　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　６．４０＝ＣＨ　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　６．８２
【００２２】１
Ｒ，ｃｉｓ（Ｅ＋Ｚ）酸及び適宜なアルコールから出発
して前記の方法を用いて、次の例の化合物が得られた。 例６：（１Ｒ）［１α，３α（Ｅ＋Ｚ）］−２，２−ジ
メチル−３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロル
プロペニル）シクロプロパンカルボン酸（２，３，６−
トリフルオルフェニル）メチル ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３　、ｐｐｍ）ＣＨ３　（
ｇｅｍ）　　　　　　　　　　　　　１．２４−１．２
９　（ｓ）シクロプロピルのＨ３　　　　　２．１８　
（ｍ）ΔＥのＨ１　　　　　　　　　　　　　　　１．
９０　（ｄ，　Ｊ＝９．５）ΔＺのＨ１　　　　　　　
　　　　　　　　１．９８　（ｄ，　Ｊ＝９．５）ＣＨ
２　−Ｏ　　　　　　　　　　　　　　５．２１　（ｍ
）ΔＥのＣ＝ＣＨ　　　　　　　　　　６．６１　（ｄ
，　Ｊ＝９．５）ΔＺのＣ＝ＣＨ　　　　　　　　　　
６．９０　（ｄ，　Ｊ＝９．５）
【００２３】製造例１
：４−（１−フルオル−２−プロピニル）−２，３，５
，６−テトラフルオルベンジルアルコール 工程Ａ：［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）
オキシ］−（２，３，５，６−テトラフルオル−４−ホ
ルミルフェニル）メタン ［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ］
−（２，３，５，６−テトラフルオルフェニル）メタン
１３ｇをテトラヒドロフラン２００ｃｍ３　中に溶解さ
せ、−６０℃に冷却する。ヘキサン中に１．６Ｍの溶液
状のブチルリチウム３５．１ｃｍ３　を３０分かけて滴
下する。この混合物を−５５℃において１時間撹拌する
。 次いでテトラヒドロフラン１０ｃｍ３　中に溶解させた
ジメチルホルムアミド５ｃｍ３　を−５５℃において５
分かけて添加する。この混合物を−５５℃において１時
間３０分撹拌し、酸性燐酸ナトリウム５０ｃｍ３　で処
理する。この混合物をエーテルで抽出し、この相を乾燥
させ、濃縮する。所望の化合物１４．４ｇが得られた。 ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　） Ｃ＝Ｏ　　：　　１７０９ｃｍ−１ 芳香族　　：　　１６５５〜１４９０ｃｍ−１
【００２
４】工程Ｂ：［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イ
ル）オキシ］−［２，３，５，６−テトラフルオル−４
−（１−ヒドロキシ−３−トリメチルシリル−２−プロ
ピニル）フェニル］メタン −７８℃において（トリメチルシリル）アセチレン１２
ｃｍ３　をテトラヒドロフラン１２０ｃｍ３　中に注入
する。ヘキサン中に１．６Ｍの濃度の溶液状のｎ−ブチ
ルリチウム３４ｃｍ３　を添加する。温度を−２０℃に
上げる。テトラヒドロフラン３０ｃｍ３　中の工程Ａに
おいて得られた［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−
イル）オキシ］−（２，３，５，６−テトラフルオル−
４−ホルミルフェニル）メタン１５ｇを添加する。この
混合物を−２０℃〜−３０℃の範囲において３時間撹拌
し、飽和酸性燐酸カリウム水溶液中にゆっくり注入する
。沈殿を生じさせ、生成物をエーテルで抽出し、有機相
を蒸発乾固させる。生成物を超音波下でペンタン中で結
晶化させる。これをろ過し、ペンタンで洗浄する。融点
１０２℃の生成物８．５８ｇが得られた。母液をシリカ
を用いたクロマトグラフィー（溶離剤はヘキサンとジイ
ソプロピルエーテルとトルエンとの比３：１：６の混合
物）にかける。所期の化合物がさらに９．５５ｇ得られ
、合計１８．１３ｇになった。
【００２５】工程Ｃ：［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン
−２−イル）オキシ］−［２，３，５，６−テトラフル
オル−４−（１−ヒドロキシ−２−プロピニル）フェニ
ル］メタン 前の工程で製造した化合物０．３９ｇをメタノール６ｃ
ｍ３　中に溶解させる。炭酸カリウム４０ｍｇを添加す
る。反応混合物を２時間撹拌し、１Ｎ塩酸溶液０．３ｃ
ｍ３　を添加する。この混合物を蒸発乾固させ、残渣を
エーテルで取り出し、有機相を水で洗浄する。これを乾
燥させ、蒸発させる。生成物０．３４ｇが得られ、これ
をさらに処理することなく次の工程で使用する。
【００２６】工程Ｄ：［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン
−２−イル）オキシ］−［２，３，５，６−テトラフル
オル−４−（１−フルオル−２−プロピニル）フェニル
］メタン 上記の生成物を窒素雰囲気下で−７８℃において塩化メ
チレン５ｃｍ３中に溶解させる。トリフルオルジメチル
アミノスルフィド０．１５ｃｍ３　を添加する。この混
合物を重炭酸ナトリウム水溶液中に注入する。沈殿を生
じさせ、生成物を塩化メチレンで抽出し、有機相を乾燥
させ、蒸発乾固させる。残渣をシリカを用いたクロマト
グラフィー（溶離剤はヘキサンと酢酸エチルとの比９５
：５の混合物）にかける。所望の化合物０．２２ｇが得
られた。 ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３　、３００ＭＨｚ、ｐｐ
ｍ） テトラヒドロピラニルＣ−ＣＨ２−Ｃ　　１．４５−１
．９０　（ｍ）Ｃ≡ＣＨ　　　　　　　　　　　　２．
８９　（ｄｄ，　Ｊ＝２．５　及び５．５　Ｈｚ）テト
ラヒドロピラニルＣＨ２−Ｏ　　　　　　３．５６−３
．８９　（ｍ）Ａｒ−ＣＨ２−Ｏ　　　　　　４．６１
　（ｄ，　Ｊ＝１１）４．８６　（ｄ，　Ｊ＝１１） テトラヒドロピラニルＯ−ＣＨ−Ｏ　　４．７８　（ｍ
）ＣＨ−Ｆ　　　　　　　　　　　　６．３８　（ｄｄ
，　Ｊ＝２．５　及び４５．５　Ｈｚ）
【００２７】工
程Ｅ：４−（１−フルオル−２−プロピニル）−２，３
，５，６−テトラフルオルベンジルアルコール 前の工程で製造した化合物２．２４ｇをメタノール３０
ｃｍ３　中に溶解させる。ｐ−トルエンスルホン酸０．
１ｇを添加する。この混合物を室温において１時間撹拌
する。これを２Ｎ水酸化ナトリウム溶液を用いて中和す
る。これを蒸発乾固させる。残渣を塩化メチレンで取り
出し、有機相を水で洗浄する。これをシリカを用いたク
ロマトグラフィー（溶離剤は塩化メチレン）にかける。 所望の化合物１．３１ｇが得られた。 ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３　、３００ＭＨｚ）Ｃ≡
ＣＨ　　　　　　　　　　２．８９　（ｄｄ，　Ｊ＝２
　及び　５　Ｈｚ）ＣＨ２−Ｏ　　　　　　　　　　４
．８５　（ｓ）ＣＨ−Ｆ　　　　　　　　　　６．３７
　（ｄｍ，　ＪＨ−Ｆ＝４５　Ｈｚ）ＯＨ　　　　　　
　　　　　　　　２．２８　（ｓ）
【００２８】製造例
２：２，３，６−トリフルオルベンジルアルコール ２，３，６−トリフルオル安息香酸１０．５６ｇを窒素
雰囲気下で室温においてテトラヒドロフラン１００ｃｍ
３　中に溶解させる。この混合物を氷／メタノール浴中
で冷却し、テトラヒドロフラン３０ｃｍ３　及び１０ミ
リモル／ｃｍ３　の濃度のボランメチルスルフィド錯体
１０ｃｍ３　を含有させた溶液を３０分かけて添加する
。この混合物をさらに５分間撹拌し、室温に戻す。これ
を４５〜５０℃に３時間３０分加熱する。得られた溶液
を酸性燐酸ナトリウム水溶液中に注入する。生成物をイ
ソプロピルエーテルで抽出し、有機相を洗浄し、乾燥さ
せ、乾固させる。無色の液体１０．６ｇが得られ、これ
をシリカを用いたクロマトグラフィー（溶離剤はヘキサ
ンと酢酸エチルとの比７：３の混合物）にかける。所望
の化合物８．８ｇが得られた。 融点＜５０℃。 ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　） ＯＨ　　　　：　　３６２０ｃｍ−１ 芳香族　　：　　１６４２、１６０４、１４９９ｃｍ−
１ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３　、６０Ｈｚ、ｐｐｍ
）芳香族プロトン　　　　６．７０−７．４７ＣＨ２−
ＯＨ　　　　　　　　４．８３ＯＨ　　　　　　　　　
　　　　　２．２０
【００２９】製造例３：２，４，５
−トリフルオルベンジルアルコール 対応する酸８ｇから出発して上記のように操作して、所
望の化合物６．８５ｇが得られた。 ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　） ＯＨ　　　　：　　３６１２ｃｍ−１ 芳香族　　：　　１６３４ｃｍ−１（ｍ）１５２０ｃｍ
−１（Ｆ）
【００３０】製造例４：２，３，４−トリフルオルベン
ジルアルコール 対応する酸５ｇから出発して製造例２におけるように操
作して、所望の化合物４．３９ｇが得られた。 ＩＲスペクトル（ＣＨＣｌ３　） ＯＨ　　　　：　　３６１８ｃｍ−１ 芳香族　　：　　１６３８ｃｍ−１ １６０２ｃｍ−１（肩） １５１８ｃｍ−１ １４８８ｃｍ−１
【００３１】例７：可溶性濃厚物の調製次のものの均質
混合物を作った。 例１の化合物　　　　　　　　　　：　　０．２５ｇピ
ペロニルブトキシド　　：　　１．００ｇトウィーン（
Ｔｗｅｅｎ）８０：　　０．２５ｇトパノール（Ｔｏｐ
ａｎｏｌ）Ａ：　　０．１ｇ水　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　：９８．４ｇ
【００３２】例８：乳
化性濃厚物の調製次のものを緊密に混合した。 例２の化合物　　　　　　　　　　：　　　０．０１５
ｇピペロニルブトキシド　　：　　　０．５ｇトパノー
ルＡ　　　　　　　　　　：　　　０．１ｇトウィーン
８０　　　　　　　　：　　　３．５ｇキシレン　　　
　　　　　　　　　　　：　９５．８８５ｇ
【００３３
】例９：乳化性濃厚物の調製下記のものの均質混合物を
作った。 例３の化合物　　　　　　　　　　：　　１．５ｇトウ
ィーン８０　　　　　　　　：２０．００ｇトパノール
Ａ　　　　　　　　　　：　　０．１ｇキシレン　　　
　　　　　　　　　　　：７８．４ｇ
【００３４】例１
０：粒剤の調製 活性物質０．１％〜５％を含有する粒剤を調製した。
【００３５】生物学的研究 Ａ）ジアブロチカに対する活性 被検昆虫は、ジアブロチカの最後の段階の幼虫である。 ペトリ皿の底部に置いた直径９ｃｍの円形ろ紙を被検化
合物のアセトン溶液２ｃｍ３　で処理する。乾燥させた
後に、各薬量について１０匹の幼虫を置き、処理の２４
時間後に死亡率を検査する。様々な被検化合物濃度に従
って数回の試験を実施する。０．５ｐｐｍ以上の薬量に
おいて、本発明の化合物は良好な活性を示した。
【００３６】Ｂ）家蝿に対するノックダウン効果の研究
被検昆虫は、生後４日の雌の家蝿である。試験は、溶剤
としてアセトン５％とイソパール（Ｉｓｏｐａｒ）Ｌ（
石油系溶剤）との混合物を用いて（１秒間に２ミリリッ
トルの溶剤使用量）、カーン−マーチ（Ｋｅａｒｎｓ　
ａｎｄ　Ｍａｒｃｈ）チャンバー内で噴霧することによ
って実施する。各処理について５０匹の蝿を使用する。 １０分まで毎分、次いで１５分後に検査を実施し、そし
て通常の方法によってＫＴ５０を測定する。１ｇ／リッ
トルの薬量において、本発明の化合物は良好な活性を示
した。
【００３７】Ｃ）家蝿に対する致死効果の研究被検昆虫
は、生後４〜５日の雌の家蝿である。試験は、アーノル
ド（Ａｒｎｏｌｄ）式マイクロマニピュレーターを用い
て昆虫の背側胸部に被検化合物のアセトン溶液１マイク
ロリットルを局所適用することによって実施する。各処
理について５０匹の個体を使用する。処理の２４時間後
に死亡率を検査する。１０ｍｇ／リットル以上の薬量に
おいて、例１及び例５の化合物は良好な活性を示した。
【００３８】Ｄ）スポドプテラ・リットラリス（Ｓｐｏ
ｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の幼虫に対す
る致死効果の研究試験は、アーノルド式マイクロマニピ
ュレーターを用いて幼虫の背側胸部に被検化合物のアセ
トン溶液を局所適用することによって実施する。被検化
合物の各薬量について１５匹の幼虫を使用する。使用す
る幼虫は、第４幼虫期、即ち２４℃且つ相対湿度６５％
において飼育した場合に生後約１０日の幼虫である。処
理後に、各個体を人工飼育培地｛ポアトゥ（Ｐｏｉｔｏ
ｕｔ）培地｝上に置く。処理の４８時間後に死亡率を検
査する。５ｍｇ／リットル以上の薬量において、例１及
び例５の化合物は良好な活性を示した。

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　次の一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｚは水素原子、−ＣＨ３　基、−Ｃ≡Ｎ基又は
    −Ｃ≡ＣＨ基を表わし、Ｒは次の基： 【化２】 より成る群から選択される置換フェニル基を表わす）に
    相当する全ての可能な立体異性体及びその混合物の形の
    化合物。
  2. 【請求項２】　　シクロプロパン構造が１Ｒ，ｃｉｓ構
    造を持つ、請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。
  3. 【請求項３】　　二重結合の立体配置がＺである、請求
    項１記載の式（Ｉ）の化合物。
  4. 【請求項４】　　Ｚが水素原子を表わす請求項１記載の
    式（Ｉ）の化合物。
  5. 【請求項５】　　名称が ・（１Ｒ）［１α，３α（Ｚ）］−２，２−ジメチル−
    ３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペニ
    ル）シクロプロパンカルボン酸［４−（ジフルオルメト
    キシ）−２，３，５，６−テトラフルオルフェニル］メ
    チル、 ・（１Ｒ）［１α，３α（Ｚ）］−２，２−ジメチル−
    ３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペニ
    ル）シクロプロパンカルボン酸（２，３，４−トリフル
    オルフェニル）メチル、 ・（１Ｒ）［１α，３α（Ｚ）］−２，２−ジメチル−
    ３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペニ
    ル）シクロプロパンカルボン酸（２，３，６−トリフル
    オルフェニル）メチル、 ・（１Ｒ）［１α，３α（Ｚ）］−２，２−ジメチル−
    ３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペニ
    ル）シクロプロパンカルボン酸（２，４，５−トリフル
    オルフェニル）メチル、 ・（１Ｒ）［１α，３α（Ｚ）］−２，２−ジメチル−
    ３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペニ
    ル）シクロプロパンカルボン酸［４−（１−フルオル−
    ２−プロピニル）−２，３，５，６−テトラフルオルフ
    ェニル］メチル、 ・（１Ｒ）［１α，３α（Ｅ＋Ｚ）］−２，２−ジメチ
    ル−３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロ
    ペニル）シクロプロパンカルボン酸（２，３，６−トリ
    フルオルフェニル）メチル である、請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。
  6. 【請求項６】　　次式（ＩＩ）： 【化３】 の酸又はこの酸の官能性誘導体に次式（ＩＩＩ）　：【
    化４】 （式中、Ｒ及びＺは請求項１記載の意味を持つ）のアル
    コール又はこのアルコールの官能性誘導体を作用させて
    式（Ｉ）の対応する化合物を得ることを特徴とする、請
    求項１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物の製造
    方法。
  7. 【請求項７】　　新規の工業製品としての、請求項６記
    載の式（ＩＩＩ）　において名称が ・４−（１−フルオル−２−プロピニル）−２，３，５
    ，６−テトラフルオルベンジルアルコールである化合物
    。
  8. 【請求項８】　　請求項１〜５のいずれかに記載の式（
    Ｉ）の化合物を用いる植物の寄生虫、家屋の寄生虫及び
    温血動物の寄生虫の駆除方法。
  9. 【請求項９】　　請求項１〜５のいずれかに記載の少な
    くとも１種の化合物を活性成分として含有することを特
    徴とする、植物の寄生虫、家屋の寄生虫及び温血動物の
    寄生虫を駆除するための組成物。
  10. 【請求項１０】　　請求項１〜５のいずれかに記載の少
    なくとも１種の化合物を活性成分として含有することを
    特徴とする、殺虫剤組成物。
  11. 【請求項１１】　　ジアブロチカ及びその他の土壌寄生
    虫を駆除するための請求項１０記載の殺虫剤組成物。
  12. 【請求項１２】　　請求項１〜５のいずれかに記載の少
    なくとも１種の化合物を活性成分として含有することを
    特徴とする、殺ダニ剤組成物。
  13. 【請求項１３】　　請求項５記載の少なくとも１種の化
    合物を活性成分として含有することを特徴とする、請求
    項９〜１２のいずれかに記載の組成物。
  14. 【請求項１４】　　活性成分として、一方で一般式（Ｉ
    ）の少なくとも１種の化合物を含有し且つ他方で・菊酸
    とアレスロロン、３，４，５，６−テトラヒドロフタル
    イミドメチルアルコール、５−ベンジル−３−フリルメ
    チルアルコール、３−フェノキシベンジルアルコール及
    びα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールとの
    各エステル； ・２，２−ジメチル−３−（２−オキソ−３−テトラヒ
    ドロチオフェニリデンメチル）シクロプロパンカルボン
    酸と５−ベンジル−３−フリルメチルアルコールとのエ
    ステル； ・２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロルビニル）
    シクロプロパンカルボン酸と３−フェノキシベンジルア
    ルコール及びα−シアノ−３−フェノキシベンジルアル
    コールとの各エステル； ・２，２−ジメチル−３−（２，２−ジブロムビニル）
    シクロプロパンカルボン酸とα−シアノ−３−フェノキ
    シベンジルアルコールとのエステル； ・２−ｐ−クロルフェニル−２−イソプロピル酢酸と３
    −フェノキシベンジルアルコールとのエステル；並びに
    ・２，２−ジメチル−３−（１，２，２，２−テトラハ
    ロエチル）シクロプロパン−１−カルボン酸（ここで、
    ハロは弗素、塩素又は臭素原子を表わす）とアレスロロ
    ン、３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル
    アルコール、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコー
    ル、３−フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ
    −３−フェノキシベンジルアルコールとの各エステル：
    より成る群から選択される少なくとも１種のピレスロイ
    ド系エステルを含有する（ここで、式（Ｉ）の化合物並
    びに上記のピレスロイド系エステルの酸及びアルコール
    部分は、全ての可能な立体異性体の形にあることができ
    るものとする）ことを特徴とする、殺虫活性、殺ダニ活
    性又は殺線虫活性を有する組合せ物。
JP4054182A 1991-02-07 1992-02-06 新規の３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸エステル、その製造方法及び害虫駆除剤としてのその使用 Withdrawn JPH04352746A (ja)

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