JPH04353801A - 眼鏡レンズの製造方法 - Google Patents

眼鏡レンズの製造方法

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JPH04353801A
JPH04353801A JP3129795A JP12979591A JPH04353801A JP H04353801 A JPH04353801 A JP H04353801A JP 3129795 A JP3129795 A JP 3129795A JP 12979591 A JP12979591 A JP 12979591A JP H04353801 A JPH04353801 A JP H04353801A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は表面に高硬度で密着性に
優れた硬化膜を有するアクリル系樹脂からなるプラスチ
ック製光学素子の製造方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】透明プラスチック、特に、メタクリル酸
メチル重合体に代表されるアクリル系樹脂は良好な透明
性と軽量性を有し、かつ、加工し易いという特性から計
器類のカバー、レンズ、フィルター、プリズム等の光学
素子として多方面で利用されている。しかし、アクリル
系樹脂は一般にその表面硬度が十分でないために必要に
応じて表面にコーティングを行ない表面硬化膜を形成さ
せてこの問題を解決することが行なわれている。表面硬
化膜にはオルガノポリシロキサン系、多官能アクリレー
ト系、アミノ樹脂系等の硬化液を用いる方法が知られて
おり、その中で基材がアクリル系樹脂の場合、多官能ア
クリレート系硬化液を用いる方法が主流をなしている。 しかし多官能アクリレート系硬化液を用いる方法は硬化
時に強度の紫外線を用いるのが一般的であるが、製品価
値を高める目的で基材あるいは硬化膜中に染料、赤外線
吸収剤、フォトクロミック物質等を添加した場合、硬化
時の紫外線照射によりその効果が減退、消失しやすく、
基材あるいは硬化膜が黄変、劣化するという問題点があ
る。そこで、これらの改善のためにオルガノポリシロキ
サン系硬化液を用いることが知られている。このアクリ
ル系樹脂にオルガノポリシロキサン系硬化液を用いた例
として特開昭61−166824号公報には有機ケイ素
化合物の加水分解物とエポキシ樹脂化合物とエポキシ硬
化剤とからなるコーティング組成物が開示されている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前述の
特開昭61−166824号公報に開示するオルガノポ
リシロキサン系組成物から得られた被覆膜は表面硬度が
不十分であり、例えば、物理的な洗浄や接触に対する耐
磨耗性に劣る。そこでこのオルガノポリシロキサン系組
成物に一般的な耐磨耗性向上剤である金属コロイドを添
加した場合、膜硬度が向上するが、基材樹脂との密着性
が著しく低下するという問題点があった。この傾向は、
強度、耐熱性、耐溶剤性等の向上のために基材樹脂の架
橋密度を高めると更に顕著に現れる。
【0004】また、基材樹脂と硬化膜の密着性を高める
方法として一般的なのは、酸、アルカリ等の薬品で基材
樹脂をあらかじめ処理しておく方法、基材樹脂をプラズ
マ処理しておく方法、基材樹脂と硬化膜の間にプライマ
ー層を設ける方法等があげられる。しかし、アクリル系
樹脂のこの様な欠点を克服し、硬化膜を十分に密着させ
るためには従来の酸やアルカリによる処理又はプラズマ
処理だけではまったく不十分であり、プライマー層を設
ける方法が唯一の効果的方法であった。
【0005】しかし、この方法はプライマー層、硬化膜
のそれぞれについて塗布、乾燥、加熱硬化を行なわねば
ならず、工程が繁雑であり、その間、異物による汚染等
の機会が増えることが最大の問題点であり、実用的でな
い面があった。
【0006】本発明は、かかる上記の課題を解決するた
めになされたものであり、その目的は、表面硬度および
基材の密着性に優れた、ポリオルガノシロキサン系硬化
膜を有するプラスチック製光学素子の製造方法を提供す
ることにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成する本発
明のプラスチック製光学素子の製造方法は以下の工程(
1)、(2)および(3)を含むことを特徴とする。 (1)下記の(a)および(b)成分を主成分とする単
量体混合物を注型重合することによりプラスチック成形
体を得る工程。 (a)単官能メタクリル酸エステルおよび多官能メタク
リル酸エステルから選ばれる少なくとも1種のメタクリ
ル系単量体、(b)(メタ)アクリル酸および水酸基含
有(メタ)アクリル酸エステルから選ばれる少なくとも
1種の親水性単量体、 (2)前記工程(1)で得られたプラスチック成形体を
プラズマ処理する工程。 (3)前記工程(2)でプラズマ処理されたプラスチッ
ク成形体に下記の(c)および(d)成分を主成分とす
るコーティング組成物を塗布、硬化して硬化膜を形成し
てプラスチック製光学素子を得る工程。 (c)シラノール基とエポキシ基を有する有機ケイ素化
合物、(d)コロイド状シリカ。上述のように本発明の
プラスチック製光学素子の製造方法は、工程(1)、(
2)および(3)を含むものである。これらの工程を順
次説明する。
【0008】工程(1) 工程(1)は、(a)および(b)成分を主成分とする
単量体混合物を注型重合することによりプラスチック成
形体を得る工程である。単量体として(a)成分のメタ
クリル系単量体を用いる理由は、得られるプラスチック
製光学素子にアクリル系樹脂のもつ高い透明性と高アッ
ベ数という優れた光学特性を実現させるためである。な
お、この(a)成分のメタクリル系単量体としては、単
官能メタクリル酸エステルおよび多官能メタクリル酸エ
ステルから選ばれる少なくとも1種が用いられる。単官
能メタクリル酸エステルとしては、メタクリル酸メチル
、メタクリル酸エチル、メタクリル酸n−ブチル、メタ
クリル酸エチルヘキシル、メタクリル酸ベンジル、メタ
クリル酸フェニル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタ
クリル酸イソボルニル、メタクリル酸アダマンチル等が
挙げられ、また多官能メタクリル酸エステルとしては、
エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリ
コールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメ
タクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレー
ト、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、トリ
メチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリス
リトールトリメタクリレート、グリセリンジメタクリレ
ート等が挙げられる。(a)成分のメタクリル系単量体
の好ましい含有量は全単量体混合物中の30〜95重量
%であり、更に好ましくは40〜95重量%である。こ
れらの単量体が全単量体混合物中の30重量%未満であ
るとアクリル系樹脂本来の優れた透明性、耐光性などが
得られなくなったり強度が不足するなどの問題点が生じ
、95重量%を超えると親水基をもつ単量体である(b
)成分の含有量が相対的に減るために硬化膜との密着性
の改善が不十分になる。
【0009】(b)成分としての親水性単量体としては
、(メタ)アクリル酸および水酸基含有(メタ)アクリ
ル酸エステルから選ばれる少なくとも1種が用いられる
。なお本明細書において「(メタ)アクリル酸」とは「
アクリル酸」と「メタクリル酸」の両者を意味する。 これらの例としては、アクリル酸、メタクリル酸、アク
リル酸又はメタクリル酸のヒドロキシエチルエステル、
アクリル酸又はメタクリル酸のクロロヒドロキシプロピ
ルエステル等があげられる。これらの単量体の好ましい
含有量は全単量体混合物中の5〜50重量%であり、更
に好ましくは5〜30重量%である。これらの単量体が
全単量体混合物中の5重量%未満であると硬化膜との密
着性の改善が不十分になり、50重量%を超えると吸水
性が大きくなり樹脂表面の物性が不安定になり、荒れ、
あばた等を生じやすくなる。又、賦型時の離型性が悪化
し良好な転写性が得られたかったり賦型が困難となるな
どの問題点が発生し、光学素子として好ましくない。
【0010】本発明においては、発明の効果を損なわな
い範囲でこれらの単量体と共重合可能な他の単量体を添
加することもできる。この様な単量体の例としてはアク
リル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸n−ブチ
ル、アクリル酸エチルヘキシル、アクリル酸シロヘキシ
ル、アクリル酸ベンジル、アクリル酸フェニル、アクリ
ル酸イソボルニル、エチレングリコールジアクリレート
、トリエチレングリコールジアクリレート、1,6−ヘ
キサンジオールジアクリレート、トリメチロールプロパ
ントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリ
レート等のアクリル酸エステル類、スチレン、メチルス
チレン、ジメチルスチレン、クロルスチレン、ジクロル
スチレン、プロムスチレン、p−クロルメチルスチレン
、ジビニルベンゼン等の核置換スチレンやα−メチルス
チレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、無水
マレイン酸、N−置換マレイミド等があげられる。
【0011】工程(1)においてプラスチックの製造は
注型重合法が用いられる。重合エネルギー面で見ると紫
外線硬化重合や放射線硬化重合も用いられるが、通常は
熱硬化重合が採用される。すなわち、単量体混合物に適
量の重合開始剤を加え、型に注入して加熱重合する方法
である。このときの重合開始剤としては、2,2′−ア
ゾビスイソブチロニトリル、2,2′−アゾビス(2,
4−ジメチルバレロニトリル)等のアゾ系開始剤が好適
に使用できる。ベンゾイルパーオキサイド、ラウロイル
パーオキサイド、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘ
キサノエート等の過酸化物系開始剤も使用可能であるが
、基材中に染料、赤外線吸収剤等の、過酸化物系開始剤
によりその効果が減退、消失しやすいものを添加するよ
うな場合にはアゾ系開始剤を用いる方がよい。これらの
開始剤は通常単量体総量の0.001〜5.0重量%の
範囲で使用することが好ましい。又、加熱重合温度は用
いる開始剤により異なるが、通常は20〜80℃の範囲
である。
【0012】また、プラスチック成形体中にはこのほか
にも必要に応じて熱安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤
、離型剤、帯電防止剤などを少量含有させることもでき
る。 工程(2) 工程(1)で得られたプラスチック成形体をこの工程(
2)においてプラズマ処理する。このプラズマ処理によ
り、工程(1)で得られたプラスチック成形体と工程(
3)で設けられる硬化膜との密着性が向上する。プラズ
マ処理は、用いる装置の大きさ、形式、形状によりその
条件も多少異なるが、本発明では通常空気、ヘリウム、
アルゴン、水素、酸素、窒素などの非重合性気体0.0
1〜10Torrの雰囲気下60秒以内で行なわれる。
【0013】工程(3) 工程(2)でプラズマ処理を終えたプラスチック成形体
は望ましくは24時間以内に、工程(3)においてコー
ティング組成物の塗布、硬化を行ない、硬化膜を形成す
る。
【0014】本発明に用いるコーティング組成物は、分
子内にシラノール基とエポキシ基を有する有機ケイ素化
合物[(c)成分]、コロイド状シリカ[(d)成分]
を含むことが必要である。(c)成分としては、分子内
に少なくとも2個のシラノール基と少なくとも1個のエ
ポキシ基を有する有機ケイ素化合物が好ましく、その具
体例として、一般式
【0015】
【化1】
【0016】(式中R1 は炭素数1〜4のアルキル基
であり、R2 は炭素数1〜4のアルキレン基である)
で表わされる3官能の有機ケイ素化合物を加水分解して
得た加水分解物が挙げられる。なお式中のR1 がメチ
ル基、エチル基、プロピル基又はブチル基であり、R2
 がメチレン基、エチレン基、プロピレン基又はブチレ
ン基であるものが更に好ましい。
【0017】一方、(d)成分のコロイド状シリカとし
ては有機ケイ素化合物の加水分解後になるべく余分な水
を残さないようにするため、高濃度の水分散コロイド状
シリカ(例えばSiO2 固形分40%以上のもの)が
好ましく用いられる。平均粒子径は5〜100mμの範
囲のものが好ましく、更に好ましくは5〜30mμであ
る。高濃度のコロイド状シリカを含むオルガノポリシロ
キサン系コーティング組成物を用いることにより、より
高硬度の硬化膜を得ることができる。従って、本発明で
用いるコーティング組成物はコロイド状シリカを高濃度
で含むときにその有用性を発揮する。その意味から本発
明においてコーティング組成物中のコロイド状シリカの
量はコロイド状シリカと有機ケイ素化合物の全量を基準
にして55〜90mol %(SiO2 固形分換算値
)に設定することが好ましく、さらに好ましい範囲は7
5〜90mol %である。
【0018】硬化剤は通常用いられ、その例としてイミ
ダゾール誘導体もあるが、アセチルアセトン金属錯化合
物、特にアセチルアセトンアルミニウム錯化合物が特に
効果的である。その添加量はコロイド状シリカと有機ケ
イ素化合物の加水分解物とを硬化するに足る量、すなわ
ち、コロイド状シリカ(SiO2 換算)と有機ケイ素
化合物の加水分解物の合計1mol に対して1〜10
gであるのが好ましい。
【0019】なお式(I)の有機ケイ素化合物の加水分
解には有機酸が用いられる。これにはギ酸、酢酸、プロ
ピオン酸などがあげられるが、コーティング組成物の安
定性から酢酸を用いるのが好ましい。有機酸の添加量は
コロイド状シリカと有機ケイ素化合物の全量1mol 
に対して5〜30gであるのが好ましい。これより少な
いとコーティング組成物のゲル化を生じやすくなり、こ
れより多くなると臭気が強くなり作業上好ましくない。
【0020】更に加水分解を均一に、しかもその度合を
適度に調節するために、適当な溶媒をコーティング組成
物中に加えることが好ましい。このような溶媒としては
メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソル
ブ等のセロソルブ類が好ましく、イソプロピルアルコー
ル、ブタノール等と組み合わせると更に好ましい。セロ
ソルブの割合は全溶媒量の3重量%以上であるのが好ま
しく、特に好ましくは10重量%以上である。コロイド
状シリカの割合が多い場合、溶媒中のセロソルブの割合
が全溶媒量の3重量%未満ではコーティング組成物の調
製中にゲル化を生じやすい。
【0021】本発明で用いるコーティング組成物には塗
膜の平滑性を向上させる目的でシリコーン系界面活性剤
を添加することもできる。更に耐光性の向上、あるいは
塗膜の劣化防止の目的で紫外線吸収剤、酸化防止剤など
を添加することも可能である。
【0022】コーティング組成物はディッピング法、ス
ピンコート法、ロールコート法、スプレー法等によりプ
ラスチック成形体に塗布することができる。塗布された
コーティング組成物の硬化は加熱処理することによって
行なわれ、加熱温度は40〜150℃が好ましく、特に
好ましくは80〜130℃である。加熱時間は1〜4時
間が好ましい。コーティング組成物の塗布、硬化後に得
られた硬化膜は、前記工程(2)においてプラスチック
成形体にプラズマ処理がなされているので、プラスチッ
ク成形体との密着性に優れている。なお、硬化膜形成後
、この硬化膜に蒸着によるコーティングを行なうことも
できる。
【0023】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるもの
ではない。なお、実施例及び比較例中の物性評価の方法
は以下の通りである。
【0024】(a)表面硬度 スチールウール#0000で付加荷重1000gで表面
を50回(往復)摩擦して傷の付きにくさを以下の基準
で判定した。 A:ほとんど傷がつかない。 B:極くわずかに傷がつく。 C:少し傷がつく。 D:多く傷がつく。
【0025】(b)密着性 硬化膜表面を1mm間隔のゴバン目(10×10個)に
カットし、セロハン粘着テープ(ニチバン(株)製No
.405)を強くはりつけ、90度方向に急激にはがし
て残ったゴバン目の数を調べた。
【0026】(c)外観 肉眼目視により透明性、着色状態、表面状態等を調べた
【0027】[コーティング組成物の調製]SiO2 
濃度40%のコロイド状シリカ(スノーテックス−40
、水分散シリカ、平均粒径10〜20mμ、日産化学(
株)製)240重量部に0.5N塩酸2.0重量部、酢
酸20重量部を加えた液を35℃にして撹拌しながらγ
−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(3官能有
機ケイ素化合物)95重量部を滴下し室温にて8時間撹
拌しその後16時間放置した。この加水分解溶液320
重量部にメチルセロソルブ80重量部、イソプロピルア
ルコール120重量部、ブチルアルコール40重量部、
アルミニウムアセチルアセトン16重量部、シリコーン
系界面活性剤0.2重量部、紫外線吸収剤0.1重量部
を加えて8時間撹拌後室温にて24時間熟成させコーテ
ィング組成物を得た。これをコーティング組成物(A)
とする。このときコーティング組成物中のコロイド状シ
リカの量はコロイド状シリカとγ−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシランの合計量を基準にして80mol
 %(SiO2 固形分換算値)であった。
【0028】γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ランの量を67重量部とした以外はコーティング組成物
(A)の調製と同様にしてコーティング組成物(B)を
得た。このときのコーティング組成物中のコロイド状シ
リカの量はコロイド状シリカとγ−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシランの合計量を基準にして85mol
%(SiO2 固形分換算値)であった。
【0029】γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ランの量を253重量部とした以外はコーティング組成
物(A)の調製と同様にしてコーティング組成物(C)
を得た。このときのコーティング組成物中のコロイド状
シリカの量はコロイド状シリカとγ−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシランの合計量を基準にして60mo
l %(SiO2 固形分換算値)であった。
【0030】コロイド状シリカに代えてイオン交換水1
20重量部を用いた以外はコーティング組成物(A)の
調製と同様にしてコーティング組成物(D)を得た。
【0031】[実施例1]メタクリル酸メチル60重量
部にメタクリル酸20重量部、エチレングリコールジメ
タクリレート20重量部、アゾビス系ラジカル重合開始
剤(アゾビスイソブチロニトリル)0.30重量部、紫
外線吸収剤(チバガイギー(株)製チヌビンP)0.0
5重量部、離型剤(信越化学(株)製信越シリコーンK
F353A)0.01重量部を加え混合溶解した。この
調合液を2枚のガラスモールド及びプラスチック製のガ
スケットからなる型に注入し、これを熱風循環式加熱炉
に入れて50℃で12時間加熱し、その後4時間かけて
85℃まで昇温し、そのまま2時間加熱して重合を行な
った。型をはずして得られた重合体は直径75mm、厚
さ2.0mm、度数0.00ジオプターのメニスカスレ
ンズをなす透明の高いプラスチック成形体であった。こ
れを更に120℃で2時間加熱してアニーリングを行な
った。
【0032】このプラスチック成形体にヤマト科学(株
)製PR−501Aを用いて窒素0.6Torr雰囲気
下に1秒間プラズマ処理を行なった。
【0033】続いてコーティング組成物(A)をディッ
ピング法(引き上げ速度20cm/分)にて塗布し、こ
れを120℃で90分間加熱硬化させて硬化膜を形成し
た。
【0034】こうして得られた硬化膜付き光学素子の評
価結果は表−1に示すごとく表面硬度、密着性、外観と
もに優れたものであった。
【0035】[実施例2〜10]表−1に示す様なプラ
ズマ処理条件及びSiO2 を含むコーティング組成物
(A)、(B)、(C)を用いた以外は実施例1と同様
にして硬化膜付き光学素子を作製し、同様に評価を行な
った。結果は表−1のごとく優れたものであった。 [比較例1〜3]表−1に示す様なプラズマ処理条件及
びSiO2 を含まないコーティング組成物(D)を用
いた以外は実施例1と同様にして硬化膜付き光学素子を
作製した(比較例1)。またプラズマ処理を行なわずに
、SiO2 を含むコーティング組成物(A)およびS
iO2 を含まないコーティング組成物(D)をそれぞ
れ用いた以外は実施例1と同様にして硬化膜付き光学素
子を得た(比較例2および比較例3)。これらの評価結
果は表−1のごとく膜硬度、密着性に劣るものであった
。 [比較例4〜6]プラズマ処理の代わりに表−1に示す
様な薬品処理を行なった以外は実施例1と同様にして硬
化膜付き光学素子を作製し、同様に評価を行なった。結
果は表−1のごとく膜硬度、密着性に劣るものであった
【0036】
【表1】
【0037】[実施例11〜16]単量体混合物中の(
b)成分である親水性単量体を表−2の様に変化させた
以外は実施例1と同様にして硬化膜付き光学素子を作製
し、同様に評価を行なった。結果は表−2のごとく表面
硬度、密着性、外観ともに優れたものであった。
【0038】
【表2】
【0039】[実施例17〜24]単量体混合物の組成
を表−3の様に変化させた以外は実施例1と同様にして
硬化膜付き光学素子を作製し、同様に評価を行なった。 結果は表−3のごとく表面硬度、密着性、外観ともに優
れたものであった。
【0040】[比較例7]単量体混合物の組成を表−3
の様に変化させた以外は実施例1と同様にしてレンズを
作製し、同様に評価を行なった。結果は、単量体混合物
の組成が本発明の要件を満たさないと、表−3のごとく
膜硬度、密着性に劣るものであった。
【0041】
【表3】
【0042】[実施例25]実施例1の単量体混合物中
に近赤外線吸収剤(三井東圧染料(株)製SIR−11
4)0.06重量部を加え、後は実施例1と同様にして
光学素子を作製した。この光学素子は表面硬度A、硬化
膜の密着性100/100と優れており、650〜78
0nmの波長の光を選択的に吸収するため、レーザー保
護眼鏡用レンズとして好適に使用できるものであった。
【0043】これらの実施例からわかるように、本発明
によればアクリル系樹脂に極めて高硬度で密着性に優れ
た良好な硬化膜を与えることができる。一方、比較例か
らわかるように、本発明を構成する要件、すなわち、基
材樹脂組成、プラズマ処理、コーティング組成物のいず
れかが不適当、又は欠けている場合、良好な光学素子は
得られない。また、本発明は実施例25の様な機能性レ
ンズに利用することにより効果を発揮することができる
【0044】
【発明の効果】本発明によれば、これまで主にジエチレ
ングリコールビスアリルカーボネート樹脂に用いられて
きた極めて高硬度で耐久性に富んだ硬化膜を、アクリル
系樹脂に十分に密着させることができる。しかも、本発
明によれば、プライマー層を介する従来法の問題点であ
った工程上の異物による汚染を半減することができるた
め、極めて実用性に富んだものである。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】  以下の工程(1)、(2)および(3
    )を含むことを特徴とするプラスチック製光学素子の製
    造方法。 (1)下記の(a)および(b)成分を主成分とする単
    量体混合物を注型重合することによりプラスチック成形
    体を得る工程。 (a)単官能メタクリル酸エステルおよび多官能メタク
    リル酸エステルから選ばれる少なくとも1種のメタクリ
    ル系単量体、(b)(メタ)アクリル酸および水酸基含
    有(メタ)アクリル酸エステルから選ばれる少なくとも
    1種の親水性単量体、 (2)前記工程(1)で得られたプラスチック成形体を
    プラズマ処理する工程。 (3)前記工程(2)でプラズマ処理されたプラスチッ
    ク成形体に下記の(c)および(d)成分を主成分とす
    るコーティング組成物を塗布、硬化して硬化膜を形成し
    てプラスチック製光学素子を得る工程。 (c)シラノール基とエポキシ基を有する有機ケイ素化
    合物、(d)コロイド状シリカ。
  2. 【請求項2】  プラスチック製光学素子が眼鏡レンズ
    である、請求項1に記載の方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2018164194A1 (ja) 2017-03-08 2018-09-13 三井化学株式会社 重合性組成物および成形体
KR20190103466A (ko) 2017-03-08 2019-09-04 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 중합성 조성물 및 성형체
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