JPH0760201B2 - 光学用注型成形樹脂製レンズ - Google Patents
光学用注型成形樹脂製レンズInfo
- Publication number
- JPH0760201B2 JPH0760201B2 JP3288098A JP28809891A JPH0760201B2 JP H0760201 B2 JPH0760201 B2 JP H0760201B2 JP 3288098 A JP3288098 A JP 3288098A JP 28809891 A JP28809891 A JP 28809891A JP H0760201 B2 JPH0760201 B2 JP H0760201B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lens
- prepolymer
- meth
- acrylate
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/061—Polyesters; Polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F218/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
- C08F218/14—Esters of polycarboxylic acids
- C08F218/16—Esters of polycarboxylic acids with alcohols containing three or more carbon atoms
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、機械的強度及び透明
性、屈折率等の光学特性に優れる光学用注型成形樹脂製
レンズに関する。
性、屈折率等の光学特性に優れる光学用注型成形樹脂製
レンズに関する。
【０００２】
【従来の技術及び課題】近年、眼鏡レンズ分野におい
て、無機ガラスに比して、耐衝撃性、軽量性、成形性、
染色性に優れる樹脂ガラスが広く用いられている。前記
樹脂ガラスとしては、ポリメチルメタアクリレート、ポ
リジエチレングリコールビスアリルカーボネート、ポリ
スチレン、ポリカーボネート等が用いられている。しか
しながら、前記ポリメチルメタクリレート、ポリジエチ
レングリコールビスアリルカーボネートは、軽量性、耐
衝撃性、成形性には優れるものの、屈折率が１．４９程
度と低く、レンズとして用いる場合、無機硝子に比べて
厚いレンズが要求され、高倍率化、軽量化には適さない
という欠点がある。また、前記ポリスチレン、ポリカー
ボネートにおいては、屈折率は１．５８〜１．５９程度
と高いものの、熱可塑性樹脂であるため、射出成形時に
複屈折による光学歪を生じやすく、更にはアッベ数が低
く、耐溶剤性、耐擦傷性に劣り、更にまた表面硬度を改
良した際のハードコート皮膜の密着性が低いという欠点
がある。
て、無機ガラスに比して、耐衝撃性、軽量性、成形性、
染色性に優れる樹脂ガラスが広く用いられている。前記
樹脂ガラスとしては、ポリメチルメタアクリレート、ポ
リジエチレングリコールビスアリルカーボネート、ポリ
スチレン、ポリカーボネート等が用いられている。しか
しながら、前記ポリメチルメタクリレート、ポリジエチ
レングリコールビスアリルカーボネートは、軽量性、耐
衝撃性、成形性には優れるものの、屈折率が１．４９程
度と低く、レンズとして用いる場合、無機硝子に比べて
厚いレンズが要求され、高倍率化、軽量化には適さない
という欠点がある。また、前記ポリスチレン、ポリカー
ボネートにおいては、屈折率は１．５８〜１．５９程度
と高いものの、熱可塑性樹脂であるため、射出成形時に
複屈折による光学歪を生じやすく、更にはアッベ数が低
く、耐溶剤性、耐擦傷性に劣り、更にまた表面硬度を改
良した際のハードコート皮膜の密着性が低いという欠点
がある。
【０００３】そこで最近では上記欠点を改善するため
に、種々の技術提案がなされている。例えば、特開昭５
３−７７８７号公報において、ジエチレングリコールビ
スアリルカーボネートとジアリルイソフタレートとの共
重合体による樹脂ガラスが、また特開昭５９−１９１７
０８号公報において、ビスフェノールＡを有するジ（メ
タ）アクリレート及びジアリルイソフタレートと、ジエ
チレングリコールビスアリルカーボネート等との共重合
体による樹脂ガラスが提案されているが、前記樹脂ガラ
スは耐衝撃性に問題があり、また共重合性の相違によ
り、未反応のアリルモノマーが残存し易く、重合工程に
おける反応制御が困難であり、更には耐候性に劣るとい
う欠点がある。
に、種々の技術提案がなされている。例えば、特開昭５
３−７７８７号公報において、ジエチレングリコールビ
スアリルカーボネートとジアリルイソフタレートとの共
重合体による樹脂ガラスが、また特開昭５９−１９１７
０８号公報において、ビスフェノールＡを有するジ（メ
タ）アクリレート及びジアリルイソフタレートと、ジエ
チレングリコールビスアリルカーボネート等との共重合
体による樹脂ガラスが提案されているが、前記樹脂ガラ
スは耐衝撃性に問題があり、また共重合性の相違によ
り、未反応のアリルモノマーが残存し易く、重合工程に
おける反応制御が困難であり、更には耐候性に劣るとい
う欠点がある。
【０００４】また特開昭６２−２３５９０１号公報にお
いて、ジベンジルフマレートとジアリルフタレート等と
の共重合体による樹脂ガラスが、更に特開昭６４−４５
４１２号公報においては、ジベンジルイタコネートまた
はジベンジルメサコネートとジアリルフタレート等との
共重合体による樹脂ガラスが、更にまた特公平１−６０
４９４号公報において、ジアリルテレ（イソ）フタレー
トプレポリマーと（メタ）アクリル酸メチルと芳香族モ
ノ（ジ）カルボン酸（アルキル）アリルエステルとの共
重合体による樹脂ガラスが提案されているが、前記樹脂
ガラスはいずれも耐衝撃性に劣るという問題がある。
いて、ジベンジルフマレートとジアリルフタレート等と
の共重合体による樹脂ガラスが、更に特開昭６４−４５
４１２号公報においては、ジベンジルイタコネートまた
はジベンジルメサコネートとジアリルフタレート等との
共重合体による樹脂ガラスが、更にまた特公平１−６０
４９４号公報において、ジアリルテレ（イソ）フタレー
トプレポリマーと（メタ）アクリル酸メチルと芳香族モ
ノ（ジ）カルボン酸（アルキル）アリルエステルとの共
重合体による樹脂ガラスが提案されているが、前記樹脂
ガラスはいずれも耐衝撃性に劣るという問題がある。
【０００５】また特開昭５９−１４０２１４号公報にお
いては、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
オリゴマーの重合体による樹脂ガラスが提案されている
が、前記樹脂ガラスは、屈折率が低く、樹脂が着色する
という問題がある。
いては、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
オリゴマーの重合体による樹脂ガラスが提案されている
が、前記樹脂ガラスは、屈折率が低く、樹脂が着色する
という問題がある。
【０００６】更に特開平３−５４２１３号公報において
は、ジアリルテレフタレート系オリゴマーとビニル系モ
ノマーとの共重合体による樹脂ガラスが提案されている
が、該樹脂ガラスは、耐衝撃性に劣るという問題があ
る。
は、ジアリルテレフタレート系オリゴマーとビニル系モ
ノマーとの共重合体による樹脂ガラスが提案されている
が、該樹脂ガラスは、耐衝撃性に劣るという問題があ
る。
【０００７】また特開昭５７−２８１１５号公報におい
て、スチレン誘導体と不飽和カルボン酸重金属塩との共
重合体による樹脂ガラスが、特開昭６０−５５００７号
公報において、核ハロゲン置換ジアリルフタレートと核
ハロゲン置換安息香酸アリルとの共重合体による樹脂ガ
ラスが提案されているが、前記樹脂ガラスにおいては、
屈折率は１．５８〜１．６０と高いものの、重金属イオ
ンやハロゲン原子を多量に含有するために比重が大き
く、軽量性に劣るという欠点がある。
て、スチレン誘導体と不飽和カルボン酸重金属塩との共
重合体による樹脂ガラスが、特開昭６０−５５００７号
公報において、核ハロゲン置換ジアリルフタレートと核
ハロゲン置換安息香酸アリルとの共重合体による樹脂ガ
ラスが提案されているが、前記樹脂ガラスにおいては、
屈折率は１．５８〜１．６０と高いものの、重金属イオ
ンやハロゲン原子を多量に含有するために比重が大き
く、軽量性に劣るという欠点がある。
【０００８】更に特開昭５５−１３７４７号公報におい
ては、ビスフェノールＡを有するジ（メタ）アクリレー
ト系モノマー及びスチレン系モノマーと、アリールメタ
アクリレート系モノマー等との共重合体による樹脂ガラ
スが提案されているが、該樹脂ガラスはレンズが着色す
るという問題があり、また耐衝撃性及びハードコート皮
膜の密着性に劣るという欠点がある。
ては、ビスフェノールＡを有するジ（メタ）アクリレー
ト系モノマー及びスチレン系モノマーと、アリールメタ
アクリレート系モノマー等との共重合体による樹脂ガラ
スが提案されているが、該樹脂ガラスはレンズが着色す
るという問題があり、また耐衝撃性及びハードコート皮
膜の密着性に劣るという欠点がある。
【０００９】更にまた特開昭５９−１３３２１１号公報
において、芳香族環を有するヒドロキシジ（メタ）アク
リレート、ジイソシアネート系モノマー及びスチレン系
モノマーの共重合物による樹脂ガラスが提案されている
が、前記樹脂ガラスは、屈折率は１．６０前後と高いも
のの、耐候性が低く、比重が大きい等の欠点があり、ま
た特開平３−７０７１５号公報において提案されている
重合体は、ハードコート皮膜の密着性に欠点があり、比
重が大きい等の欠点がある。
において、芳香族環を有するヒドロキシジ（メタ）アク
リレート、ジイソシアネート系モノマー及びスチレン系
モノマーの共重合物による樹脂ガラスが提案されている
が、前記樹脂ガラスは、屈折率は１．６０前後と高いも
のの、耐候性が低く、比重が大きい等の欠点があり、ま
た特開平３−７０７１５号公報において提案されている
重合体は、ハードコート皮膜の密着性に欠点があり、比
重が大きい等の欠点がある。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、透明
性に優れ、高い屈折率を有し、且つ機械的強度、耐溶剤
性、耐候性等の諸物性に優れる光学用注型成形樹脂製レ
ンズを提供することにある。
性に優れ、高い屈折率を有し、且つ機械的強度、耐溶剤
性、耐候性等の諸物性に優れる光学用注型成形樹脂製レ
ンズを提供することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化４で表わされる重合度分布を有するジアリルフタ
レートプレポリマー（以下プレポリマー１と称す）４０
〜８９重量％と、下記一般式化５で表わされる重合度分
布を有するアルキレングリコールビスアリルカーボネー
トプレポリマー（以下プレポリマー２と称す）１０〜５
９重量％と、下記一般式化６で表わされるビニル系化合
物（以下ビニル系化合物３と称す）１〜３０重量％とを
含む重合性成分を重合させて得られた光学用注型成形樹
脂製レンズが提供される。
般式化４で表わされる重合度分布を有するジアリルフタ
レートプレポリマー（以下プレポリマー１と称す）４０
〜８９重量％と、下記一般式化５で表わされる重合度分
布を有するアルキレングリコールビスアリルカーボネー
トプレポリマー（以下プレポリマー２と称す）１０〜５
９重量％と、下記一般式化６で表わされるビニル系化合
物（以下ビニル系化合物３と称す）１〜３０重量％とを
含む重合性成分を重合させて得られた光学用注型成形樹
脂製レンズが提供される。
【００１２】
【化４】
【００１３】
【化５】
【００１４】
【化６】
【００１５】以下、本発明を更に詳細に説明する。
【００１６】本発明の光学用注型成形樹脂製レンズは、
特定の重合度分布を有するジアリルフタレートプレポリ
マーと特定の重合度分布を有するアルキレングリコール
ビスアリルカーボネートプレポリマーと、特定のビニル
系化合物とを含む重合性成分を重合させたレンズであ
る。
特定の重合度分布を有するジアリルフタレートプレポリ
マーと特定の重合度分布を有するアルキレングリコール
ビスアリルカーボネートプレポリマーと、特定のビニル
系化合物とを含む重合性成分を重合させたレンズであ
る。
【００１７】本発明において必須の重合性成分として用
いる前記特定の重合度分布を有するジアリルフタレート
プレポリマーは、前記一般式化４で表わされるプレポリ
マー１である。前記プレポリマー１において、Ｒ2の炭
素数が５を超える場合には、レンズの耐熱性及び屈折率
が低下する。前記プレポリマー１においてｍは、重合度
分布を示す。ｍ＝０が２０重量％未満の場合には、粘度
が著しく上昇するので好ましくなく、また７０重量％を
超えると耐衝撃性が低下するので好ましくない。更に６
≦ｍ≦２０が１０重量％を超える場合には粘度が著しく
上昇するので好ましくない。またｍが２０を超える場合
には、粘度が著しく上昇する。
いる前記特定の重合度分布を有するジアリルフタレート
プレポリマーは、前記一般式化４で表わされるプレポリ
マー１である。前記プレポリマー１において、Ｒ2の炭
素数が５を超える場合には、レンズの耐熱性及び屈折率
が低下する。前記プレポリマー１においてｍは、重合度
分布を示す。ｍ＝０が２０重量％未満の場合には、粘度
が著しく上昇するので好ましくなく、また７０重量％を
超えると耐衝撃性が低下するので好ましくない。更に６
≦ｍ≦２０が１０重量％を超える場合には粘度が著しく
上昇するので好ましくない。またｍが２０を超える場合
には、粘度が著しく上昇する。
【００１８】前記プレポリマー１を調製するには、例え
ばフタル酸ジアリルエステルと、二価のアルコールと
を、触媒の存在下、好ましくは５０〜２００℃、２〜１
２時間、エステル交換反応させる等して得ることができ
る。特にｍの分布を上記の範囲とするには、原料の量を
規定し、温度、時間、圧力を適宜調節することにより容
易に、調製することができる。この際用いることができ
るフタル酸ジアリルエステルとしては、ジアリルフタレ
ート、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレー
ト等を好ましく挙げることができ、二価のアルコールと
しては、エチレングリコール、プロピレングリコール、
１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、
１，３−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール等を
好ましく挙げることができる。また前記触媒としては、
例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、アルコラー
ト、カルシウム化合物、マグネシウム化合物、亜鉛化合
物、カドミウム化合物、チタン化合物、ゲルマニウム化
合物、錫化合物、鉛化合物、マンガン化合物、アンチモ
ン化合物等を好ましく挙げることができる。前記反応に
ついて、ジアリルイソフタレートとエチレングリコール
とを用いた反応を具体的に例示すると、下記化学反応式
化７により表わすことができる。
ばフタル酸ジアリルエステルと、二価のアルコールと
を、触媒の存在下、好ましくは５０〜２００℃、２〜１
２時間、エステル交換反応させる等して得ることができ
る。特にｍの分布を上記の範囲とするには、原料の量を
規定し、温度、時間、圧力を適宜調節することにより容
易に、調製することができる。この際用いることができ
るフタル酸ジアリルエステルとしては、ジアリルフタレ
ート、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレー
ト等を好ましく挙げることができ、二価のアルコールと
しては、エチレングリコール、プロピレングリコール、
１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、
１，３−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール等を
好ましく挙げることができる。また前記触媒としては、
例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、アルコラー
ト、カルシウム化合物、マグネシウム化合物、亜鉛化合
物、カドミウム化合物、チタン化合物、ゲルマニウム化
合物、錫化合物、鉛化合物、マンガン化合物、アンチモ
ン化合物等を好ましく挙げることができる。前記反応に
ついて、ジアリルイソフタレートとエチレングリコール
とを用いた反応を具体的に例示すると、下記化学反応式
化７により表わすことができる。
【００１９】
【化７】
【００２０】更に前記プレポリマー１の使用量は、重合
性成分全体に対して４０〜８９重量％の範囲とする必要
がある。前記プレポリマー１の使用量が４０重量％未満
の場合には、得られるレンズの屈折率が低下し、８９重
量％を超えると得られるレンズの耐衝撃性及び色相が低
下する。
性成分全体に対して４０〜８９重量％の範囲とする必要
がある。前記プレポリマー１の使用量が４０重量％未満
の場合には、得られるレンズの屈折率が低下し、８９重
量％を超えると得られるレンズの耐衝撃性及び色相が低
下する。
【００２１】また本発明において、前記プレポリマー１
と共に必須の重合性成分として用いる前記特定の重合度
分布を有するアルキレングリコールビスアリルカーボネ
ートプレポリマーは、前記一般式化５で表わされるプレ
ポリマー２である。この際Ｒ3の炭素数が１０を超える
場合には、得られるレンズの耐熱性が低下する。また前
記プレポリマー２においてｎは重合度分布を示す。この
ような重合度分布とすることにより得られるレンズの耐
衝撃性、屈折率、粘度が向上する。
と共に必須の重合性成分として用いる前記特定の重合度
分布を有するアルキレングリコールビスアリルカーボネ
ートプレポリマーは、前記一般式化５で表わされるプレ
ポリマー２である。この際Ｒ3の炭素数が１０を超える
場合には、得られるレンズの耐熱性が低下する。また前
記プレポリマー２においてｎは重合度分布を示す。この
ような重合度分布とすることにより得られるレンズの耐
衝撃性、屈折率、粘度が向上する。
【００２２】前記プレポリマー２を調製するには、例え
ばジアリルカーボネートと、二価のアルコールとを触媒
の存在下、好ましくは５０〜２００℃、２〜１２時間、
エステル交換反応させる等して得ることができ、特にｎ
の分布を上記の範囲とするには、原料を規定し、温度、
時間、圧力を適宜調節することにより容易に調製するこ
とができる。この際使用することができる二価のアルコ
ールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオ
ール、１，３−ブタンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール等
を挙げることができ、また触媒は、前記プレポリマー１
の調製に際して用いる触媒等を挙げることができる。
ばジアリルカーボネートと、二価のアルコールとを触媒
の存在下、好ましくは５０〜２００℃、２〜１２時間、
エステル交換反応させる等して得ることができ、特にｎ
の分布を上記の範囲とするには、原料を規定し、温度、
時間、圧力を適宜調節することにより容易に調製するこ
とができる。この際使用することができる二価のアルコ
ールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオ
ール、１，３−ブタンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール等
を挙げることができ、また触媒は、前記プレポリマー１
の調製に際して用いる触媒等を挙げることができる。
【００２３】前記プレポリマー２の使用量は、重合性成
分全体に対して１０〜５９重量％である。前記プレポリ
マー２の使用量が１０重量％未満の場合には、得られる
レンズの耐衝撃性、色相、ハードコート密着性が低下
し、５９重量％を超えると得られるレンズの屈折率が低
下する。
分全体に対して１０〜５９重量％である。前記プレポリ
マー２の使用量が１０重量％未満の場合には、得られる
レンズの耐衝撃性、色相、ハードコート密着性が低下
し、５９重量％を超えると得られるレンズの屈折率が低
下する。
【００２４】本発明において、前記プレポリマー１及び
プレポリマー２と共に必須の重合性成分として用いる前
記特定のビニル系化合物は、前記一般式化６で表わされ
るビニル系化合物３である。前記ビニル系化合物３とし
ては具体的には例えば、ジベンジルイタコネート、ジベ
ンジルメサコネート、ビス（２−クロロベンジル）イタ
コネート、ビス（４−クロロベンジル）イタコネート、
ビス（２−クロロベンジル）メサコネート、ビス（４−
クロロベンジル）メサコネート、ビス（２−ブロモベン
ジル）イタコネート、ビス（４−ブロモベンジル）イタ
コネート、ビス（２−ブロモベンジル）メサコネート、
ビス（４−ブロモベンジル）メサコネート等を好ましく
挙げることができる。
プレポリマー２と共に必須の重合性成分として用いる前
記特定のビニル系化合物は、前記一般式化６で表わされ
るビニル系化合物３である。前記ビニル系化合物３とし
ては具体的には例えば、ジベンジルイタコネート、ジベ
ンジルメサコネート、ビス（２−クロロベンジル）イタ
コネート、ビス（４−クロロベンジル）イタコネート、
ビス（２−クロロベンジル）メサコネート、ビス（４−
クロロベンジル）メサコネート、ビス（２−ブロモベン
ジル）イタコネート、ビス（４−ブロモベンジル）イタ
コネート、ビス（２−ブロモベンジル）メサコネート、
ビス（４−ブロモベンジル）メサコネート等を好ましく
挙げることができる。
【００２５】前記ビニル系化合物３の使用量は、重合性
成分全体に対して、１〜３０重量％の範囲であり、３〜
２０重量％の範囲とするのが色相、耐衝撃性、耐熱性の
点で特に好ましい。前記使用量が１重量％未満の場合に
は、得られるレンズの色相及び耐衝撃性が低下し、３０
重量％を超えると得られるレンズの耐熱性が低下する。
成分全体に対して、１〜３０重量％の範囲であり、３〜
２０重量％の範囲とするのが色相、耐衝撃性、耐熱性の
点で特に好ましい。前記使用量が１重量％未満の場合に
は、得られるレンズの色相及び耐衝撃性が低下し、３０
重量％を超えると得られるレンズの耐熱性が低下する。
【００２６】本発明において用いる重合性成分は、前記
プレポリマー１、前記プレポリマー２及び前記ビニル化
合物３のみでもよいが、他のビニルモノマーを併用する
こともできる。この際使用可能な他のビニルモノマーと
しては、スチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−クロロス
チレン、ジビニルベンゼン、α−メチルスチレン、酢酸
ビニル、安息香酸ビニル、安息香酸アリル、ジビニルフ
タレート、ビニルナフタレン、（メタ）アクリル酸、２
−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレート、グリシジル（メ
タ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、エチ
ル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリ
レート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソブチ
ル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アク
リレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、アリル
（メタ）アクリレート、メタアリル（メタ）アクリレー
ト、ビニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メ
タ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベ
ンジル（メタ）アクリレート、ナフチルメタアクリレー
ト、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ
−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、３−
アクリロイルオキシグリセリンモノメタクリレート、
２，２−ビス〔（メタ）アクリロイルオキシエトキシフ
ェニル〕プロパン、２，２−ビス〔（メタ）アクリロイ
ルオキシジエトキシフェニル〕プロパン、２，２−ビス
〔（メタ）アクリロイルオキシ（２’−ヒドロキシプロ
ピルオキシ）フェニル〕プロパン、２−（メタ）アクリ
ロイルオキシエチルコハク酸、ジイソプロピルフマレー
ト、ジシクロヘキシルフマレート、ジベンジルフマレー
ト、ジベンジルイタコネート、ジベンジルメサコネー
ト、無水マレイン酸、無水イタコン酸等を好ましく挙げ
ることができ、使用に際しては単独若しくは混合物とし
て用いることができる。前記他のビニルモノマーを使用
する際における使用量としては、重合性成分全体に対し
て１０重量％以下とするのが好ましい。
プレポリマー１、前記プレポリマー２及び前記ビニル化
合物３のみでもよいが、他のビニルモノマーを併用する
こともできる。この際使用可能な他のビニルモノマーと
しては、スチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−クロロス
チレン、ジビニルベンゼン、α−メチルスチレン、酢酸
ビニル、安息香酸ビニル、安息香酸アリル、ジビニルフ
タレート、ビニルナフタレン、（メタ）アクリル酸、２
−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレート、グリシジル（メ
タ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、エチ
ル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリ
レート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソブチ
ル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アク
リレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、アリル
（メタ）アクリレート、メタアリル（メタ）アクリレー
ト、ビニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メ
タ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベ
ンジル（メタ）アクリレート、ナフチルメタアクリレー
ト、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ
−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、３−
アクリロイルオキシグリセリンモノメタクリレート、
２，２−ビス〔（メタ）アクリロイルオキシエトキシフ
ェニル〕プロパン、２，２−ビス〔（メタ）アクリロイ
ルオキシジエトキシフェニル〕プロパン、２，２−ビス
〔（メタ）アクリロイルオキシ（２’−ヒドロキシプロ
ピルオキシ）フェニル〕プロパン、２−（メタ）アクリ
ロイルオキシエチルコハク酸、ジイソプロピルフマレー
ト、ジシクロヘキシルフマレート、ジベンジルフマレー
ト、ジベンジルイタコネート、ジベンジルメサコネー
ト、無水マレイン酸、無水イタコン酸等を好ましく挙げ
ることができ、使用に際しては単独若しくは混合物とし
て用いることができる。前記他のビニルモノマーを使用
する際における使用量としては、重合性成分全体に対し
て１０重量％以下とするのが好ましい。
【００２７】本発明の光学用注型成形樹脂製レンズを調
製するには、例えば前記重合性成分に硬化剤を加えて、
重合性成分組成物を調製し、直接所望の型内に仕込み、
加熱重合させる方法等を好ましく用いることができる。
この際重合系は、不活性ガス、例えば窒素、ヘリウム、
二酸化炭素等で置換若しくは雰囲気下とすることが好ま
しい。また前記重合性成分組成物を、好ましくは３０℃
〜７０℃の温度にて予備重合させた後、型内に仕込み加
熱重合させることもできる。
製するには、例えば前記重合性成分に硬化剤を加えて、
重合性成分組成物を調製し、直接所望の型内に仕込み、
加熱重合させる方法等を好ましく用いることができる。
この際重合系は、不活性ガス、例えば窒素、ヘリウム、
二酸化炭素等で置換若しくは雰囲気下とすることが好ま
しい。また前記重合性成分組成物を、好ましくは３０℃
〜７０℃の温度にて予備重合させた後、型内に仕込み加
熱重合させることもできる。
【００２８】また前記加熱重合させる際の重合温度は、
使用する硬化剤により異なるが、２０〜１３０℃の範囲
が好ましく、更に使用する硬化剤の１０時間半減期温度
より２０℃低い温度にて徐々に重合させることが好まし
い。また硬化時間の短縮、未反応モノマー及び硬化剤の
処理を目的として適時昇温してもよい。更に重合時間と
しては、５〜４８時間とするのが好ましい。
使用する硬化剤により異なるが、２０〜１３０℃の範囲
が好ましく、更に使用する硬化剤の１０時間半減期温度
より２０℃低い温度にて徐々に重合させることが好まし
い。また硬化時間の短縮、未反応モノマー及び硬化剤の
処理を目的として適時昇温してもよい。更に重合時間と
しては、５〜４８時間とするのが好ましい。
【００２９】更に前記加熱重合により得られるレンズに
は、内部歪が存在するので、好ましくは１００℃〜１４
０℃、特に好ましくは１１０℃〜１３０℃の温度で３０
分以上６時間未満、特に好ましくは１〜４時間アニーリ
ング処理を行うことが好ましい。
は、内部歪が存在するので、好ましくは１００℃〜１４
０℃、特に好ましくは１１０℃〜１３０℃の温度で３０
分以上６時間未満、特に好ましくは１〜４時間アニーリ
ング処理を行うことが好ましい。
【００３０】この際用いることができる硬化剤として
は、好ましくは選定１０時間半減期温度が１２０℃以下
の有機過酸化物を使用することができ、具体的には例え
ば、過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルパーオキシジカ
ーボネート、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネー
ト、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシ
ジカーボネート、ターシャリーブチルパーオキシイソプ
ロピルカーボネート、ターシャリーブチルパーオキシベ
ンゾエート、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−
３，３，５−トリメチルシクロヘキサン等を好ましく挙
げることができる。また使用に際しては単独若しくは混
合物として用いることができる。前記硬化剤の使用量と
しては前記重合性成分全体に対して０．０５〜５重量％
とするのが好ましく、更に好ましくは０．１〜４重量％
である。この際硬化剤の使用量が０．０５重量％未満の
場合には、重合が不十分となり、得られるレンズの物性
が低下し、また５重量％を超える場合には、重合反応の
制御が困難となり表面クラックが生じ易くなるので好ま
しくない。
は、好ましくは選定１０時間半減期温度が１２０℃以下
の有機過酸化物を使用することができ、具体的には例え
ば、過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルパーオキシジカ
ーボネート、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネー
ト、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシ
ジカーボネート、ターシャリーブチルパーオキシイソプ
ロピルカーボネート、ターシャリーブチルパーオキシベ
ンゾエート、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−
３，３，５−トリメチルシクロヘキサン等を好ましく挙
げることができる。また使用に際しては単独若しくは混
合物として用いることができる。前記硬化剤の使用量と
しては前記重合性成分全体に対して０．０５〜５重量％
とするのが好ましく、更に好ましくは０．１〜４重量％
である。この際硬化剤の使用量が０．０５重量％未満の
場合には、重合が不十分となり、得られるレンズの物性
が低下し、また５重量％を超える場合には、重合反応の
制御が困難となり表面クラックが生じ易くなるので好ま
しくない。
【００３１】また本発明の光学用注型成形樹脂製レンズ
においては、必要に応じて前記重合性成分組成物に更に
染料、顔料等の着色剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、各
種安定剤、帯電防止剤、フォトクロミック化合物、蛍光
増白剤、離型剤等を添加することもできる。
においては、必要に応じて前記重合性成分組成物に更に
染料、顔料等の着色剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、各
種安定剤、帯電防止剤、フォトクロミック化合物、蛍光
増白剤、離型剤等を添加することもできる。
【００３２】本発明の光学用注型成形樹脂製レンズにお
いては、レンズ表面にハードコート皮膜を設けて表面の
耐磨耗性を更に向上させることもでき、更にレンズ表面
とハードコート皮膜との密着性を向上させるために、レ
ンズ表面とハードコート皮膜との間にプライマー層を設
けることもできる。前記ハードコート皮膜を設ける際に
用いるハードコート剤を塗布するには、重合硬化後のレ
ンズ基材またはプライマー液が塗布されたレンズ基材に
ディッピング法、スピンコート法、フローコート法、ス
プレー法等によって塗布することができる。
いては、レンズ表面にハードコート皮膜を設けて表面の
耐磨耗性を更に向上させることもでき、更にレンズ表面
とハードコート皮膜との密着性を向上させるために、レ
ンズ表面とハードコート皮膜との間にプライマー層を設
けることもできる。前記ハードコート皮膜を設ける際に
用いるハードコート剤を塗布するには、重合硬化後のレ
ンズ基材またはプライマー液が塗布されたレンズ基材に
ディッピング法、スピンコート法、フローコート法、ス
プレー法等によって塗布することができる。
【００３３】また本発明の光学用注型成形樹脂製レンズ
においては、レンズ表面に反射防止皮膜を設け、表面反
射を抑制することにより可視光透過率を更に高めること
もできる。
においては、レンズ表面に反射防止皮膜を設け、表面反
射を抑制することにより可視光透過率を更に高めること
もできる。
【００３４】
【発明の効果】本発明の光学用注型成形樹脂製レンズは
耐衝撃性に優れ、１．５３以上の高い屈折率及び３０以
上の高いアッベ数を有し、無色透明であり、耐熱性に優
れ、ハードコート皮膜の密着性に優れるので、眼鏡用レ
ンズ等のレンズ分野において有用である。
耐衝撃性に優れ、１．５３以上の高い屈折率及び３０以
上の高いアッベ数を有し、無色透明であり、耐熱性に優
れ、ハードコート皮膜の密着性に優れるので、眼鏡用レ
ンズ等のレンズ分野において有用である。
【００３５】
【実施例】以下実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３６】
【実施例１】下記一般式化８で表わされるプレポリマー
６ｇ、下記一般式化９で表わされるプレポリマー３ｇ及
びジベンジルイタコネート１ｇからなる原料モノマ−に
ジイソプロピルパーオキシジカーボネート０．２ｇを混
合し、原料モノマ-組成物を得た。得られた原料モノマ-
組成物を二枚のガラス板からなる型（エチレンアクリレ
ートガスケット使用）中に仕込み、４０℃の恒温槽中に
て硬化温度を４０℃として１２時間加熱し、更に６時間
で８０℃まで昇温し、８０℃で２時間加熱した。加熱終
了後型から硬化樹脂レンズを取り出し、１２０℃にて、
２時間アニーリング処理を行なった。
６ｇ、下記一般式化９で表わされるプレポリマー３ｇ及
びジベンジルイタコネート１ｇからなる原料モノマ−に
ジイソプロピルパーオキシジカーボネート０．２ｇを混
合し、原料モノマ-組成物を得た。得られた原料モノマ-
組成物を二枚のガラス板からなる型（エチレンアクリレ
ートガスケット使用）中に仕込み、４０℃の恒温槽中に
て硬化温度を４０℃として１２時間加熱し、更に６時間
で８０℃まで昇温し、８０℃で２時間加熱した。加熱終
了後型から硬化樹脂レンズを取り出し、１２０℃にて、
２時間アニーリング処理を行なった。
【００３７】
【化８】
【００３８】
【化９】
【００３９】次いで、得られた硬化樹脂レンズを、４０
℃の５重量％苛性ソーダ水溶液を用いて表面処理した
後、γ−グリシドオキシプロピルトリメトキシシランを
主成分とするコーティング液を、ディッピング法にて該
樹脂レンズに塗布した。塗布後乾燥器にて１１０℃で９
０分加熱乾燥を行なった。
℃の５重量％苛性ソーダ水溶液を用いて表面処理した
後、γ−グリシドオキシプロピルトリメトキシシランを
主成分とするコーティング液を、ディッピング法にて該
樹脂レンズに塗布した。塗布後乾燥器にて１１０℃で９
０分加熱乾燥を行なった。
【００４０】更にハードコート皮膜を設けた硬化樹脂レ
ンズを真空度１０〜5Ｔｏｒｒ、アルゴンプラズマ中で
樹脂レンズ表面から、ＳｉＯ2，ＺｒＯ2，Ａｌ2Ｏ3，Ｓ
ｉＯ2を順番に真空蒸着させて反射防止膜を作製した。
次いで得られた樹脂レンズについて諸物性を評価した。
結果を表３に示す。
ンズを真空度１０〜5Ｔｏｒｒ、アルゴンプラズマ中で
樹脂レンズ表面から、ＳｉＯ2，ＺｒＯ2，Ａｌ2Ｏ3，Ｓ
ｉＯ2を順番に真空蒸着させて反射防止膜を作製した。
次いで得られた樹脂レンズについて諸物性を評価した。
結果を表３に示す。
【００４１】尚、諸物性は以下に示す方法により測定し
た。
た。
【００４２】屈折率、アッベ数；アッベ屈折計耐衝撃
性；厚さ１．８ｍｍの硬化板に、高さ１２７ｃｍより６
８ｇの鋼球を落下させて割れなかったものを○、割れた
ものを×とした。
性；厚さ１．８ｍｍの硬化板に、高さ１２７ｃｍより６
８ｇの鋼球を落下させて割れなかったものを○、割れた
ものを×とした。
【００４３】耐熱性 ；１３０℃の乾燥器中に２時間放
置した後、樹脂レンズに変形、割れ、 着色
等の変化が認められないものを○、認められたものを×
とした。
置した後、樹脂レンズに変形、割れ、 着色
等の変化が認められないものを○、認められたものを×
とした。
【００４４】比 重；水中置換法により樹脂レンズ重
量／樹脂レンズ体積により求めた。
量／樹脂レンズ体積により求めた。
【００４５】耐溶剤性；アセトン中に２時間放置した
後、樹脂レンズに変形、割れ、着色等の変化が認められ
ないものを○、認められたものを×とした。
後、樹脂レンズに変形、割れ、着色等の変化が認められ
ないものを○、認められたものを×とした。
【００４６】ハードコート皮膜密着性；８０℃の温水中
に４８時間浸漬した後、レンズ表面に剃刀で縦横に１０
０個の升目を作り、セロハンテープの接着、剥離を５回
繰り返した後、皮膜が剥がれずに残った数を示した。
に４８時間浸漬した後、レンズ表面に剃刀で縦横に１０
０個の升目を作り、セロハンテープの接着、剥離を５回
繰り返した後、皮膜が剥がれずに残った数を示した。
【００４７】
【実施例２〜１５】表１に示すジアリルイソフタレート
プレポリマーと、表２に示すジアルキレングリコールビ
スアリルカーボネートプレポリマーとを用いて、表３に
示す重合性成分組成とした以外は、実施例１と同様にし
て、樹脂レンズの重合、ハードコート皮膜、反射防止皮
膜作成を行い、諸物性を評価した。結果を表３に示す。
プレポリマーと、表２に示すジアルキレングリコールビ
スアリルカーボネートプレポリマーとを用いて、表３に
示す重合性成分組成とした以外は、実施例１と同様にし
て、樹脂レンズの重合、ハードコート皮膜、反射防止皮
膜作成を行い、諸物性を評価した。結果を表３に示す。
【００４８】
【比較例１〜１４】表４に示す重合性成分を用いた以外
は実施例１と同様に樹脂レンズを調製し、諸物性を評価
した。結果を表４に示す。
は実施例１と同様に樹脂レンズを調製し、諸物性を評価
した。結果を表４に示す。
【００４９】但し表中の略記は以下の構造式、化合物名
又は表１及び表２に示すプレポリマーを示す。
又は表１及び表２に示すプレポリマーを示す。
【００５０】 ＤＢｚＩ ：ジベンジルイタコネート ＤＢｚＭ ：ジベンジルメサコネート ＢＣＢＩ ：ビス（２−クロロベンジル）イタコネート ＢＣＢＭ ：ビス（２−クロロベンジル）メサコネート ＢＢＢＩ ：ビス（４−ブロモベンジル）イタコネート ＭＭＡ ：メチルメタクリレート ＡＤＣ ：ジエチレングリコールビスアリルカーボネート ＤＡＩＰ ：ジアリルイソフタレートＤＡＴＰ ：ジアリルテレフタレート ＡＭ ：マレイン酸ジアリル ＢＭＥＰＰ：下記化学式化１０で表わされる化合物
【００５１】
【化１０】
【００５２】 ＢｚＭＡ ：ベンジルメタクリレート ＢＰＯ ：ベンゾイルパーオキシド ＩＰＰ ：ジイソプロピルパーオキシジカーボネート ＮＰＰ ：ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート ＴＣＰ ：ビス(４−ｔ−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート ＴＰＢ ：ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート ＴＰＩ ：ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート
【００５３】
【表１】
【００５４】
【表２】
【００５５】
【表３】
【００５６】
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０８Ｆ 290/06 ＭＲＲ ＭＲＴ Ｂ２９Ｋ 105:32 Ｂ２９Ｌ 11:00 (56)参考文献 特開 平１−246501（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−45412（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−54213（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−115411（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−140214（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−24101（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−125119（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式化１で表わされる重合度分布を
有するジアリルフタレートプレポリマー４０〜８９重量
％と、下記一般式化２で表わされる重合度分布を有する
アルキレングリコールビスアリルカーボネートプレポリ
マー１０〜５９重量％と、下記一般式化３で表わされる
ビニル系化合物１〜３０重量％とを含む重合性成分を重
合させて得られた光学用注型成形樹脂製レンズ。 【化１】 【化２】 【化３】
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3288098A JPH0760201B2 (ja) | 1991-11-01 | 1991-11-01 | 光学用注型成形樹脂製レンズ |
| US07/967,715 US5340893A (en) | 1991-11-01 | 1992-10-28 | Cast resin for optical use |
| DE69210754T DE69210754T2 (de) | 1991-11-01 | 1992-10-30 | Giessharz für optische Zwecke |
| SG1996001421A SG44519A1 (en) | 1991-11-01 | 1992-10-30 | Cast resin for optical use |
| EP92118646A EP0540043B1 (en) | 1991-11-01 | 1992-10-30 | Cast resin for optical use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3288098A JPH0760201B2 (ja) | 1991-11-01 | 1991-11-01 | 光学用注型成形樹脂製レンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05125120A JPH05125120A (ja) | 1993-05-21 |
| JPH0760201B2 true JPH0760201B2 (ja) | 1995-06-28 |
Family
ID=17725772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3288098A Expired - Fee Related JPH0760201B2 (ja) | 1991-11-01 | 1991-11-01 | 光学用注型成形樹脂製レンズ |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5340893A (ja) |
| EP (1) | EP0540043B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0760201B2 (ja) |
| DE (1) | DE69210754T2 (ja) |
| SG (1) | SG44519A1 (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1265046B1 (it) * | 1993-08-06 | 1996-10-28 | Enichem Sintesi | Articoli ad elevato indice di rifrazione,composizioni liquide polimerizzabili e metodo per ottenerle |
| CN1090328C (zh) * | 1993-08-24 | 2002-09-04 | 阿克佐诺贝尔公司 | 眼镜片 |
| US5708064A (en) * | 1993-10-15 | 1998-01-13 | Ppg Industries, Inc. | High refractive index photochromic ophthalmic article |
| IT1303791B1 (it) * | 1998-11-26 | 2001-02-23 | Great Lakes Chemical Italia | "composizione liquida polimerizzabile in vetri organici ad elevatoindice di rifrazione" |
| JP3617381B2 (ja) * | 1999-08-02 | 2005-02-02 | ダイソー株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
| AU2001264230A1 (en) * | 2000-06-16 | 2001-12-24 | Showa Denko K K | Material for plastic lens, production process of the material, composition for plastic lens, plastic lens obtained by curing the composition, and production process of the plastic lens |
| KR20030048433A (ko) * | 2000-10-13 | 2003-06-19 | 닛폰 유시 가부시키가이샤 | 광학재료용 조성물, 광학재료 및 플라스틱 렌즈 |
| KR100438000B1 (ko) * | 2001-06-18 | 2004-06-26 | 에스에스씨피 주식회사 | 플라스틱 광학렌즈용 수지 조성물 |
| ITMI20030758A1 (it) * | 2003-04-11 | 2004-10-12 | Great Lakes Chemical Europ | Composizione liquida polimerizzabile in vetri organici dodati di buone proprieta' ottiche e fisico-meccaniche. |
| CN108948278B (zh) * | 2018-08-15 | 2020-12-01 | 江苏康耐特光学有限公司 | 一种碳酸烯丙酯类1.56防蓝光树脂镜片及其制备方法 |
| JP7078134B2 (ja) * | 2018-11-09 | 2022-05-31 | 株式会社ニコン | 化合物、樹脂前駆体、硬化物、光学素子、光学系、カメラ用交換レンズ、光学装置、接合レンズ、及び接合レンズの製造方法 |
| IT202300015492A1 (it) * | 2023-07-24 | 2025-01-24 | Mitsui Chemicals Inc | Processo per fabbricare un articolo ottico polimerico e composizione utilizzata in detto metodo. |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1130285B (it) * | 1980-03-05 | 1986-06-11 | Anic Spa | Procedimento per la sintesi di allil carbonati di alcoli poliidrici e loro derivati |
| JPS57212401A (en) * | 1981-06-24 | 1982-12-27 | Hoya Corp | High refractive index plastic lens |
| IT1160172B (it) * | 1983-01-13 | 1987-03-04 | Anic Spa | Composizione liquida polimerizzabile, atta a produrre polimeri con elevate caratteristiche ottiche e meccaniche e polimeri e manufatti ottenuti da detta composizione |
| EP0242618B1 (en) * | 1986-03-25 | 1994-11-02 | Nippon Oil And Fats Company, Limited | Transparent optical article and process for preparing same |
| IT1203364B (it) * | 1987-03-16 | 1989-02-15 | Enichem Sintesi | Composizione liquida polimerizzabile per la produzione di articoli ottici ad elevato indice di rifrazione |
| US4930879A (en) * | 1987-03-18 | 1990-06-05 | Nippon Oil And Fats Co., Ltd. | Synthetic resin lens |
| JPS6445412A (en) * | 1987-08-14 | 1989-02-17 | Seiko Epson Corp | Composition for lens made of synthetic polymer |
| JPH01246501A (ja) * | 1988-03-29 | 1989-10-02 | Asahi Glass Co Ltd | 高屈折率プラスチックレンズ |
-
1991
- 1991-11-01 JP JP3288098A patent/JPH0760201B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-10-28 US US07/967,715 patent/US5340893A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-10-30 SG SG1996001421A patent/SG44519A1/en unknown
- 1992-10-30 EP EP92118646A patent/EP0540043B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-10-30 DE DE69210754T patent/DE69210754T2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05125120A (ja) | 1993-05-21 |
| DE69210754T2 (de) | 1997-01-02 |
| EP0540043B1 (en) | 1996-05-15 |
| EP0540043A1 (en) | 1993-05-05 |
| DE69210754D1 (de) | 1996-06-20 |
| SG44519A1 (en) | 1997-12-19 |
| US5340893A (en) | 1994-08-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5336743A (en) | Cast resin for optical use | |
| EP0590573A2 (en) | Resin for plastic lens | |
| JPH0760201B2 (ja) | 光学用注型成形樹脂製レンズ | |
| JP3141458B2 (ja) | 光学用注型成形樹脂製レンズ用組成物及び光学用注型成形樹脂製レンズ | |
| AU731071B2 (en) | Polymerizable monomer compositions, transparent polymer substrates, and optical and ophthalmic articles obtained | |
| US5942303A (en) | Resin composition for polymerization casting and optical material | |
| JP3141457B2 (ja) | 光学用注型成形樹脂の製造法及び光学用注型成形樹脂組成物 | |
| JP3324854B2 (ja) | 重合性組成物 | |
| JPH1114801A (ja) | 合成樹脂製レンズ | |
| US20020107350A1 (en) | Polymerizable monomer compositions, transparent polymer substrates, and optical and ophthalmic articles obtained | |
| JPH08176240A (ja) | 透明樹脂、その製造法及びプラスチックレンズ | |
| JPH055011A (ja) | 眼鏡レンズ用注型成形樹脂 | |
| JPH11116625A (ja) | プラスチック光学材料 | |
| JPH09208529A (ja) | （メタ）アクリル系単量体およびそれを用いたプラスチック光学材料 | |
| JPH11158229A (ja) | 眼鏡レンズ用組成物および眼鏡レンズ | |
| JPH0242845B2 (ja) | ||
| JPH08157540A (ja) | 高屈折率レンズ用樹脂の製造法 | |
| JPH065322B2 (ja) | 光学材料の製造方法 | |
| JPH05125115A (ja) | 高屈折率光学樹脂 | |
| JPH04296307A (ja) | 光学用樹脂 | |
| JPH051116A (ja) | 光学用樹脂 | |
| JPH0797410A (ja) | 高屈折率レンズ用樹脂の製造法 | |
| JPH05188201A (ja) | 光学用材料 | |
| JPH03134005A (ja) | 高屈折率有機ガラス | |
| JPH0784507B2 (ja) | プラスチツクレンズ用樹脂 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |