JPH0435456B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0435456B2 JPH0435456B2 JP58088273A JP8827383A JPH0435456B2 JP H0435456 B2 JPH0435456 B2 JP H0435456B2 JP 58088273 A JP58088273 A JP 58088273A JP 8827383 A JP8827383 A JP 8827383A JP H0435456 B2 JPH0435456 B2 JP H0435456B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- halogenoalkyl
- reaction
- present
- solvent
- nitrile
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、改良されたハロゲノアルキルニトリ
ルに製造法に関するものである。
ルに製造法に関するものである。
更に詳しくは、ハロゲン化ベンゼン中でハロゲ
ノアルキルアミドからハロゲノアルキルニトリル
を製造する方法である。
ノアルキルアミドからハロゲノアルキルニトリル
を製造する方法である。
ハロゲノアルキルニトリル、特にクロロアセト
ニトリルは、染料合成の際のアルキル化剤として
有用であるが、従来、ハロゲノアルキルニトリル
の製造法としては、例えば、クロロアセトアミド
をトリメチルベンゼン溶媒中、五酸化リンを用い
て、還流下に脱水反応する方法〔Organic
Synthesis Colleective Volume ．144（1963
年）〕が用いられていた。
ニトリルは、染料合成の際のアルキル化剤として
有用であるが、従来、ハロゲノアルキルニトリル
の製造法としては、例えば、クロロアセトアミド
をトリメチルベンゼン溶媒中、五酸化リンを用い
て、還流下に脱水反応する方法〔Organic
Synthesis Colleective Volume ．144（1963
年）〕が用いられていた。
しかし、トリメチルベンゼンは高価であり、ま
た反応を165℃程度の比較的高い温度で行なわな
ければならないため、分解反応が生じやすく、目
的物の収率が低いこと等の点で、工業的には必ず
しも好ましい方法ではない。
た反応を165℃程度の比較的高い温度で行なわな
ければならないため、分解反応が生じやすく、目
的物の収率が低いこと等の点で、工業的には必ず
しも好ましい方法ではない。
本発明は、可能なかぎり低温で、かつ収率よく
ハロゲノアルキルニトリルを製造することを目的
とするものである。
ハロゲノアルキルニトリルを製造することを目的
とするものである。
本発明者らは、クロロアセトアミドの脱水条件
を鋭意検討した結果、溶媒としてハロゲンベンゼ
ンを使用することにより、意外にも極めて良好に
脱水反応が進行することを見出し本発明を完成し
た。
を鋭意検討した結果、溶媒としてハロゲンベンゼ
ンを使用することにより、意外にも極めて良好に
脱水反応が進行することを見出し本発明を完成し
た。
すなわち、本発明は、ハロゲノアルキルアミド
をハロゲン化ベンゼン中、五酸化リンの存在下に
脱水反応させることを特徴とするハロゲノアルキ
ルニトリルの製造法をその要旨とするものであ
る。
をハロゲン化ベンゼン中、五酸化リンの存在下に
脱水反応させることを特徴とするハロゲノアルキ
ルニトリルの製造法をその要旨とするものであ
る。
本発明に使用するハロゲノアルキルアミドとし
ては、一般式〔〕 Ｘ−Ｒ−CONH2 ……〔〕 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を示し、
Ｒは、メチレン基、プロピレン基またはｎ−もし
くはｉ−ブチレン基を示す。）で示される化合物
が挙げられる。
ては、一般式〔〕 Ｘ−Ｒ−CONH2 ……〔〕 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を示し、
Ｒは、メチレン基、プロピレン基またはｎ−もし
くはｉ−ブチレン基を示す。）で示される化合物
が挙げられる。
ハロゲン化ベンゼンとしては、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼンもしくはトリクロロベンゼ
ン等のクロロベンゼン系溶媒または、ブロムベン
ゼン、ジブロムベンゼンもしくはトリブロムベン
ゼン等のブロムベンゼン系溶媒が挙げられ、ハロ
ゲン化ベンゼンの使用量は、ハロゲノアルキルア
ミドに対して２〜４重量倍が好ましい。
ン、ジクロロベンゼンもしくはトリクロロベンゼ
ン等のクロロベンゼン系溶媒または、ブロムベン
ゼン、ジブロムベンゼンもしくはトリブロムベン
ゼン等のブロムベンゼン系溶媒が挙げられ、ハロ
ゲン化ベンゼンの使用量は、ハロゲノアルキルア
ミドに対して２〜４重量倍が好ましい。
本発明においては、脱水剤として五酸化リンを
使用するが、その使用量としては、ハロゲノアル
キルアミド１モルに対して1.5〜2.5モル倍が好ま
しい。
使用するが、その使用量としては、ハロゲノアル
キルアミド１モルに対して1.5〜2.5モル倍が好ま
しい。
反応は、還流条件下、通常、110〜140℃で撹拌
下に行なう。あまり温度が高いと分解反応が生じ
やすく、逆にあまり低いとハルツ分が固化しやす
く、撹拌が困難となるので、上記範囲で反応させ
るのが好ましい。
下に行なう。あまり温度が高いと分解反応が生じ
やすく、逆にあまり低いとハルツ分が固化しやす
く、撹拌が困難となるので、上記範囲で反応させ
るのが好ましい。
反応は１〜５時間でほぼ完結する。
反応後、常法に従い、例えば、減圧蒸留によつ
て目的のハロゲノアルキルニトリルを得ることが
できる。
て目的のハロゲノアルキルニトリルを得ることが
できる。
本発明方法に従い、溶媒としてハロゲン化ベン
ゼン、特に、クロロベンゼン系溶媒を使用する
と、従来に比べ、比較的低温で反応を行なうこと
ができ、高純度でしかも高収率に目的とするハロ
ゲノアルキルニトリルを得ることができる。従つ
て、排液の処理も簡便であり、また、目的物を特
に単離することなく、連続して次工程での反応に
供することができるという利点がある。
ゼン、特に、クロロベンゼン系溶媒を使用する
と、従来に比べ、比較的低温で反応を行なうこと
ができ、高純度でしかも高収率に目的とするハロ
ゲノアルキルニトリルを得ることができる。従つ
て、排液の処理も簡便であり、また、目的物を特
に単離することなく、連続して次工程での反応に
供することができるという利点がある。
更には、本発明で使用する溶媒は、従来に比べ
安価であるので、工業的価値は大きい。
安価であるので、工業的価値は大きい。
次に本発明方法を実施例によつて具体的に説明
するが、これら実施例は本発明を限定するもので
はない 実施例 １ トリクロロベンゼン60mlに室温でクロロアセト
アミド18.7ｇおよび五酸化リン18.9ｇを加えた
後、昇温し、還流条件下（130℃）で１時間撹拌
した。ついで減圧蒸留してクロロアセトニトリル
13.7ｇ（理論収率91％）を得た。
するが、これら実施例は本発明を限定するもので
はない 実施例 １ トリクロロベンゼン60mlに室温でクロロアセト
アミド18.7ｇおよび五酸化リン18.9ｇを加えた
後、昇温し、還流条件下（130℃）で１時間撹拌
した。ついで減圧蒸留してクロロアセトニトリル
13.7ｇ（理論収率91％）を得た。
比較例 １
実施例１において、溶媒としてトリメチルベン
ゼンを使用するほかは同様にして還流条件下
（165℃）に撹拌し、ついで減圧蒸留を行いクロロ
アセトニトリル10.2ｇ（理論収率68％）を得た。
ゼンを使用するほかは同様にして還流条件下
（165℃）に撹拌し、ついで減圧蒸留を行いクロロ
アセトニトリル10.2ｇ（理論収率68％）を得た。
実施例 ２
ｏ−ジクロロベンゼン52ml中に室温でクロロア
セトアミド18.7ｇおよび五酸化リン19.1ｇを加え
た後、昇温し、還流条件下（140℃）で１時間撹
拌した。ついで減圧蒸留によりクロロアセトニト
リル13.5ｇ（理論収率90％）を得た。
セトアミド18.7ｇおよび五酸化リン19.1ｇを加え
た後、昇温し、還流条件下（140℃）で１時間撹
拌した。ついで減圧蒸留によりクロロアセトニト
リル13.5ｇ（理論収率90％）を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ハロゲノアルキルアミドを、ハロゲン化ベン
ゼン溶媒中、五酸化リンの存在下に脱水反応させ
ることを特徴とするハロゲノアルキルニトリルの
製造法。 ２ ハロゲン化ベンゼン溶媒が、クロロベンゼン
溶媒である特許請求の範囲第１項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58088273A JPS59212459A (ja) | 1983-05-19 | 1983-05-19 | ハロゲノアルキルニトリルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58088273A JPS59212459A (ja) | 1983-05-19 | 1983-05-19 | ハロゲノアルキルニトリルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59212459A JPS59212459A (ja) | 1984-12-01 |
| JPH0435456B2 true JPH0435456B2 (ja) | 1992-06-11 |
Family
ID=13938290
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58088273A Granted JPS59212459A (ja) | 1983-05-19 | 1983-05-19 | ハロゲノアルキルニトリルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59212459A (ja) |
-
1983
- 1983-05-19 JP JP58088273A patent/JPS59212459A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59212459A (ja) | 1984-12-01 |
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