JPH101463A - Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−ジ−ｎ−ブチルアミドの製造方法 - Google Patents
Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−ジ−ｎ−ブチルアミドの製造方法Info
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- JPH101463A JPH101463A JP9061280A JP6128097A JPH101463A JP H101463 A JPH101463 A JP H101463A JP 9061280 A JP9061280 A JP 9061280A JP 6128097 A JP6128097 A JP 6128097A JP H101463 A JPH101463 A JP H101463A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
- C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C237/22—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton having nitrogen atoms of amino groups bound to the carbon skeleton of the acid part, further acylated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 多量の廃水を生じることなしに非常に純粋な
Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−ジ−ｎ−ブチルア
ミドを、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−ジメチル
エステルとｎ−ブチルアミンとを反応させることによっ
て良好な収率でもたらす方法の提供 【解決手段】 この方法では、反応を補助溶剤としての
炭化水素または炭化水素混合物の存在下に反応を実施す
る。
Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−ジ−ｎ−ブチルア
ミドを、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−ジメチル
エステルとｎ−ブチルアミンとを反応させることによっ
て良好な収率でもたらす方法の提供 【解決手段】 この方法では、反応を補助溶剤としての
炭化水素または炭化水素混合物の存在下に反応を実施す
る。
Description
【０００１】
【発明の産業上の利用分野】本発明は、Ｎ−ラウロイル
−Ｌ−グルタミン酸−ジメチルエステルとｎ−ブチルア
ミンとを補助溶剤としての炭化水素または炭化水素混合
物の存在下に反応させることによってＮ−ラウロイル−
Ｌ−グルタミン酸−ジ−ｎ−ブチルアミドを製造する方
法に関する。
−Ｌ−グルタミン酸−ジメチルエステルとｎ−ブチルア
ミンとを補助溶剤としての炭化水素または炭化水素混合
物の存在下に反応させることによってＮ−ラウロイル−
Ｌ−グルタミン酸−ジ−ｎ−ブチルアミドを製造する方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−ジ
−ｎ−ブチルアミドは大抵の疎水性非極性媒体に対して
増粘剤として特許文献に広く掲載されている。例えばこ
の化合物は、感圧紙、感光性印画紙、ブタンを基本成分
とする“固体燃料”および加硫製品を製造するために、
写真用現像剤廃液の増粘のためにおよび種々の化粧料、
例えばリップスティクのために優れた増粘剤として記載
されている。
−ｎ−ブチルアミドは大抵の疎水性非極性媒体に対して
増粘剤として特許文献に広く掲載されている。例えばこ
の化合物は、感圧紙、感光性印画紙、ブタンを基本成分
とする“固体燃料”および加硫製品を製造するために、
写真用現像剤廃液の増粘のためにおよび種々の化粧料、
例えばリップスティクのために優れた増粘剤として記載
されている。
【０００３】しかしながらこれらの用途に非常に有効で
ある、生成物のこの性質は、一方でそれの製造の際に非
常に邪魔になることが判っている。即ち、特に、比較的
に多量の廃棄物および廃水を生じることなしに高純度の
生成物を良好な収率でもたらすことを可能とする、衛生
上／経済上の点で受け入れられる様な方法の実施の場合
に問題となる。
ある、生成物のこの性質は、一方でそれの製造の際に非
常に邪魔になることが判っている。即ち、特に、比較的
に多量の廃棄物および廃水を生じることなしに高純度の
生成物を良好な収率でもたらすことを可能とする、衛生
上／経済上の点で受け入れられる様な方法の実施の場合
に問題となる。
【０００４】カルボン酸アミドおよびジカルボン酸ジア
ミドの製造については、文献で引用された沢山の合成法
がある。反応性および個々の場合によって、出発物質と
して非常に色々なカルボン酸誘導体、例えばカルボン酸
クロライド、酸無水物またはエステルまたは他のカルボ
ン酸アミド類を用いることも可能である。一般に転化率
および収率に関して最も有望である酸クロライドを用い
る方法は、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジクロラ
イドが入手が非常に困難であるために、この場合には適
用できない。カルボン酸をアミンと直接的に縮合させる
には一般に非常に激しい条件、例えば高い温度または、
高圧下での操作が必要とされる。直接的縮合によるＮ−
ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−ジ−ｎ−ブチルアミド
の製造はＣＡ １０５（１７）、１５３５４４ｓ（１９
８６）〔特開昭（Ａ２）６１−０００５０号公報に相応
する〕に記載されている。しかしながら出願人自身の実
験ではこの反応においては４０〜６０% の収率しか得ら
れず、生成物は原則として比較的に多量の不純物を未だ
含有している。
ミドの製造については、文献で引用された沢山の合成法
がある。反応性および個々の場合によって、出発物質と
して非常に色々なカルボン酸誘導体、例えばカルボン酸
クロライド、酸無水物またはエステルまたは他のカルボ
ン酸アミド類を用いることも可能である。一般に転化率
および収率に関して最も有望である酸クロライドを用い
る方法は、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジクロラ
イドが入手が非常に困難であるために、この場合には適
用できない。カルボン酸をアミンと直接的に縮合させる
には一般に非常に激しい条件、例えば高い温度または、
高圧下での操作が必要とされる。直接的縮合によるＮ−
ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−ジ−ｎ−ブチルアミド
の製造はＣＡ １０５（１７）、１５３５４４ｓ（１９
８６）〔特開昭（Ａ２）６１−０００５０号公報に相応
する〕に記載されている。しかしながら出願人自身の実
験ではこの反応においては４０〜６０% の収率しか得ら
れず、生成物は原則として比較的に多量の不純物を未だ
含有している。
【０００５】カルボン酸エステルとアミン類との反応は
一般に不活性溶剤中でまたは溶剤としての該エステルの
アルコール中で実施する。転化をできるだけ完結にする
ために、ここでは一般に過剰のアミンが使用される。所
望の生成物を容易に結晶化および再結晶化できない場合
には、該生成物を水での後処理によって分離する。その
際に一般にアミン−およびアルコール含有廃水が多量に
生じる。経験によるとこれには多大な費用のかかる後処
理段階が必要とされる。
一般に不活性溶剤中でまたは溶剤としての該エステルの
アルコール中で実施する。転化をできるだけ完結にする
ために、ここでは一般に過剰のアミンが使用される。所
望の生成物を容易に結晶化および再結晶化できない場合
には、該生成物を水での後処理によって分離する。その
際に一般にアミン−およびアルコール含有廃水が多量に
生じる。経験によるとこれには多大な費用のかかる後処
理段階が必要とされる。
【０００６】Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジメチ
ルエステルとｎ−ブチルアミンとの反応は極めて困難で
あり、実際の反応の後の後処理には特に問題がある。特
に非常に多くの不活性溶剤、例えば芳香族化合物、例え
ばトルエンのみならず、またグリコール類、エーテル類
等でも、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−ジ−ｎ−
ブチルアミドがゲル化しそして不純物、特に上記の通り
過剰に使用されなければならないｎ−ブチルアミンを溶
剤中に含有する傾向があるため使用できない。特に、上
記の性質があるために、生成物を再結晶処理して精製す
るのに適する溶剤は見つかっていない。それ故に反応を
実施した後で水で後処理する場合には、実質的にブチル
アミン不含の許容される純度および収率の生成物を得る
ためには、多大な費用を掛け、かつ種々の有機系不純物
の他に合成に使用された過剰のブチルアミンおよび、ア
ミドを製造する間に生じるメタノールを含有する多量の
廃水を生じるという欠点を伴う。
ルエステルとｎ−ブチルアミンとの反応は極めて困難で
あり、実際の反応の後の後処理には特に問題がある。特
に非常に多くの不活性溶剤、例えば芳香族化合物、例え
ばトルエンのみならず、またグリコール類、エーテル類
等でも、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−ジ−ｎ−
ブチルアミドがゲル化しそして不純物、特に上記の通り
過剰に使用されなければならないｎ−ブチルアミンを溶
剤中に含有する傾向があるため使用できない。特に、上
記の性質があるために、生成物を再結晶処理して精製す
るのに適する溶剤は見つかっていない。それ故に反応を
実施した後で水で後処理する場合には、実質的にブチル
アミン不含の許容される純度および収率の生成物を得る
ためには、多大な費用を掛け、かつ種々の有機系不純物
の他に合成に使用された過剰のブチルアミンおよび、ア
ミドを製造する間に生じるメタノールを含有する多量の
廃水を生じるという欠点を伴う。
【０００７】
【発明の解決しようとする課題】それ故に上記の欠点を
有さないＮ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−ジ−ｎ−
ブチルアミドの合成法が緊急に必要とされている。
有さないＮ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−ジ−ｎ−
ブチルアミドの合成法が緊急に必要とされている。
【０００８】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに本発明者
は、補助溶剤としての炭化水素または炭化水素混合物の
存在下に反応を実施した場合に、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−
グルタミン酸−ジメチルエステルから出発して、ブチル
アミンを実質的に含まない非常に純粋なＮ−ラウロイル
−Ｌ−グルタミン酸−ジ−ｎ−ブチルアミドを良好な収
率で、かつ如何なる廃水を生じることなしに製造できる
ことを見出した。この方法では、生じるメタノールを一
部除いて反応を促進させながらジエステルからジアミド
に簡単に転化でき、そして問題のない後処理および生成
物の単離が可能である。
は、補助溶剤としての炭化水素または炭化水素混合物の
存在下に反応を実施した場合に、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−
グルタミン酸−ジメチルエステルから出発して、ブチル
アミンを実質的に含まない非常に純粋なＮ−ラウロイル
−Ｌ−グルタミン酸−ジ−ｎ−ブチルアミドを良好な収
率で、かつ如何なる廃水を生じることなしに製造できる
ことを見出した。この方法では、生じるメタノールを一
部除いて反応を促進させながらジエステルからジアミド
に簡単に転化でき、そして問題のない後処理および生成
物の単離が可能である。
【０００９】それ故に本発明は、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−
グルタミン酸−ジメチルエステルとｎ−ブチルアミンと
を反応させることによってＮ−ラウロイル−Ｌ−グルタ
ミン酸−ジ−ｎ−ブチルアミドを製造する方法におい
て、補助溶剤としての炭化水素または炭化水素混合物の
存在下に反応を実施することを特徴とする、上記方法に
関する。
グルタミン酸−ジメチルエステルとｎ−ブチルアミンと
を反応させることによってＮ−ラウロイル−Ｌ−グルタ
ミン酸−ジ−ｎ−ブチルアミドを製造する方法におい
て、補助溶剤としての炭化水素または炭化水素混合物の
存在下に反応を実施することを特徴とする、上記方法に
関する。
【００１０】ｎ−ブチルアミンはＮ−ラウロイル−Ｌ−
グルタミン酸−ジメチルエステルを基準として過剰に使
用するのが好都合である。１モルのエステル当たりに
２．１〜１０モルのアミンを使用するのが有利であり、
１モルのエステル当たりに３〜６モルのアミンを使用す
るのが特に有利である。この方法ではｎ−ブチルアミン
は同時に溶剤として機能する。
グルタミン酸−ジメチルエステルを基準として過剰に使
用するのが好都合である。１モルのエステル当たりに
２．１〜１０モルのアミンを使用するのが有利であり、
１モルのエステル当たりに３〜６モルのアミンを使用す
るのが特に有利である。この方法ではｎ−ブチルアミン
は同時に溶剤として機能する。
【００１１】補助溶剤として使用される炭化水素または
炭化水素混合物は６０℃以上、特に好ましくは１００℃
以上の沸点を有している。適する炭化水素の例にはｎ−
ノナン、ｎ−デカン、ｎ−ウンデカン、ｎ−ドデカンお
よび１００℃以上の沸点を有する多重アルキル化シクロ
ヘキサン誘導体、例えばトリメチルシクロヘキサン、メ
チルエチルシクロヘキサンおよびジエチルシクロヘキサ
ンがある。
炭化水素混合物は６０℃以上、特に好ましくは１００℃
以上の沸点を有している。適する炭化水素の例にはｎ−
ノナン、ｎ−デカン、ｎ−ウンデカン、ｎ−ドデカンお
よび１００℃以上の沸点を有する多重アルキル化シクロ
ヘキサン誘導体、例えばトリメチルシクロヘキサン、メ
チルエチルシクロヘキサンおよびジエチルシクロヘキサ
ンがある。
【００１２】適する炭化水素混合物には、特に上記の炭
化水素の混合物、中でも高沸点のシクロヘキサン誘導体
の混合物がある。かゝる混合物は当業者に知られてお
り、市販されている。炭化水素または炭化水素混合物
は、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−ジメチルエス
テルを基準として好ましくは２０〜３００重量% の量、
特に好ましくは５０〜１５０重量% の量で使用される。
化水素の混合物、中でも高沸点のシクロヘキサン誘導体
の混合物がある。かゝる混合物は当業者に知られてお
り、市販されている。炭化水素または炭化水素混合物
は、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−ジメチルエス
テルを基準として好ましくは２０〜３００重量% の量、
特に好ましくは５０〜１５０重量% の量で使用される。
【００１３】反応成分を反応させた後に生成物を後処理
しそして単離する。本発明の特に有利な実施形態におい
ては、最初に過剰のｎ−ブチルアミンを蒸留によって除
きそして次に極性溶剤を添加することによって生成物を
沈澱させる。適する極性溶剤には特にアルコール、エー
テル、エステルおよびアルカノン、例えばアセトンがあ
る。
しそして単離する。本発明の特に有利な実施形態におい
ては、最初に過剰のｎ−ブチルアミンを蒸留によって除
きそして次に極性溶剤を添加することによって生成物を
沈澱させる。適する極性溶剤には特にアルコール、エー
テル、エステルおよびアルカノン、例えばアセトンがあ
る。
【００１４】十分に高い沸点、特に１００℃以上の沸点
の炭化水素または炭化水素混合物を反応のために選択し
た場合には、ｎ−ブチルアミン（沸点：７７．８℃）は
この方法で蒸留塔で回収できそして場合によって再使用
する。ｎ−ブチルアミンを除いた後でも、反応混合物は
未だ容易に取り扱うことができ、高過ぎる粘度にならな
い。
の炭化水素または炭化水素混合物を反応のために選択し
た場合には、ｎ−ブチルアミン（沸点：７７．８℃）は
この方法で蒸留塔で回収できそして場合によって再使用
する。ｎ−ブチルアミンを除いた後でも、反応混合物は
未だ容易に取り扱うことができ、高過ぎる粘度にならな
い。
【００１５】生成物を沈澱させるために、該生成物が完
全に沈澱しそして濾過できる状態で生じる様な量の極性
溶剤を使用するのが有利である。沈澱後に生成物を濾別
しそして場合によっては別の溶剤で洗浄してもよい。既
に僅かになっている不純物含有量を、精製によって更に
減らすことも可能である。一般に本発明の方法で得られ
る生成物の純度は＞９５% 、特に＞９７% である。
全に沈澱しそして濾過できる状態で生じる様な量の極性
溶剤を使用するのが有利である。沈澱後に生成物を濾別
しそして場合によっては別の溶剤で洗浄してもよい。既
に僅かになっている不純物含有量を、精製によって更に
減らすことも可能である。一般に本発明の方法で得られ
る生成物の純度は＞９５% 、特に＞９７% である。
【００１６】原料として必要とされるＮ−ラウロイル−
Ｌ−グルタミン酸−ジメチルエステルは、文献から公知
でありそして当業者に知られる方法で製造できる化合物
である。
Ｌ−グルタミン酸−ジメチルエステルは、文献から公知
でありそして当業者に知られる方法で製造できる化合物
である。
【００１７】
【実施例】実施例１ ガラス製ジャケット付き温度計、ガス導入管、ステンレ
ス製錨型攪拌機および、クライゼン−ブリッジ（Ｃｌａ
ｉｓｅｎ ｂｒｉｄｇｅ）および、後続の冷却トラップ
を備えた加熱（６７〜７０℃）できる前置カラムを装備
した１Ｌのクイックフィット（Ｑｕｉｃｋｆｉｔ）−フ
ラスコ中に、１１０g のＮ−ラウロイル−Ｌ−グルタミ
ン酸−ジメチルエステル（ＬＧＡ−ＤＭＥ）および１０
０g のシクロヘキサン誘導体混合物（トリメチルシクロ
ヘキサン、メチルエチルシクロヘキサンおよびジエチル
シクロヘキサンの比＝約４５：２５：１０）を最初に静
かなＮ2 流の流入下に導入する。１１０g のｎ−ブチル
アミンを３０分にわたって計量供給し、この混合物を還
流下に加熱する。
ス製錨型攪拌機および、クライゼン−ブリッジ（Ｃｌａ
ｉｓｅｎ ｂｒｉｄｇｅ）および、後続の冷却トラップ
を備えた加熱（６７〜７０℃）できる前置カラムを装備
した１Ｌのクイックフィット（Ｑｕｉｃｋｆｉｔ）−フ
ラスコ中に、１１０g のＮ−ラウロイル−Ｌ−グルタミ
ン酸−ジメチルエステル（ＬＧＡ−ＤＭＥ）および１０
０g のシクロヘキサン誘導体混合物（トリメチルシクロ
ヘキサン、メチルエチルシクロヘキサンおよびジエチル
シクロヘキサンの比＝約４５：２５：１０）を最初に静
かなＮ2 流の流入下に導入する。１１０g のｎ−ブチル
アミンを３０分にわたって計量供給し、この混合物を還
流下に加熱する。
【００１８】反応の間に、アミド化の間に放出されるメ
タノールの一部を少量のｎ−ブチルアミンと一緒に、温
度制御された前置カラムを通して分離する。約８時間還
流した後に、定量的転化率をＴＬＣでチェックする。過
剰のｎ−ブチルアミンは、最初に常圧でそして減圧下で
留去し、そして生成物をアセトンの添加によって沈澱さ
せる。生じた沈澱物を吸引濾過で濾別し、アセトンで洗
浄し、乾燥しそして粉砕する。目的の生成物であるＮ−
ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−ジ−ｎ−ブチルアミド
（ＬＧＢ）が約８０% の良好な収率で、かつ優れた純度
〔ＬＧＢ ９９％（ＨＰＬＣ）、ｎ−ブチルアミン：５
０ｐｐｍ（ＧＣ）、他の不純物：＜１％〕で１５０〜１
５２℃の融点範囲の無色粉末の状態で得られる。
タノールの一部を少量のｎ−ブチルアミンと一緒に、温
度制御された前置カラムを通して分離する。約８時間還
流した後に、定量的転化率をＴＬＣでチェックする。過
剰のｎ−ブチルアミンは、最初に常圧でそして減圧下で
留去し、そして生成物をアセトンの添加によって沈澱さ
せる。生じた沈澱物を吸引濾過で濾別し、アセトンで洗
浄し、乾燥しそして粉砕する。目的の生成物であるＮ−
ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−ジ−ｎ−ブチルアミド
（ＬＧＢ）が約８０% の良好な収率で、かつ優れた純度
〔ＬＧＢ ９９％（ＨＰＬＣ）、ｎ−ブチルアミン：５
０ｐｐｍ（ＧＣ）、他の不純物：＜１％〕で１５０〜１
５２℃の融点範囲の無色粉末の状態で得られる。
【００１９】比較例 ガラス製ジャケット付き温度計、ガス導入管、ステンレ
ス製錨型攪拌機および還流冷却器を備えた１Ｌのクイッ
クフィット（Ｑｕｉｃｋｆｉｔ）−フラスコ中に、２０
g のＭｅＯＨに入れた１１０g のＮ−ラウロイル−Ｌ−
グルタミン酸−ジメチルエステル（ＬＧＡ−ＤＭＥ）を
最初に静かなＮ2 流の流入下に導入する。１１０g のｎ
−ブチルアミンを３０分にわたって計量供給し、この混
合物を還流下に８時間加熱する。この反応混合物を１０
０g のメタノールに溶解しそしてこの溶液中に４００g
の水を計量供給する。その際に生成物がゲル状で沈澱す
る。上記の残留ブチルアミン値を達成するために、次の
様に後処理する：得られるパン生地様沈澱物を吸引濾過
し、３００ｇの１Ｎ ＨＣｌ中に混入攪拌し、ｐＨ３に
なるまで２５０g の水で２度洗浄し、３００g づつの１
Ｎ ＮａＯＨと２度混入攪拌し、次いで濾液が中性にな
るまで約２０００g の水で洗浄する。
ス製錨型攪拌機および還流冷却器を備えた１Ｌのクイッ
クフィット（Ｑｕｉｃｋｆｉｔ）−フラスコ中に、２０
g のＭｅＯＨに入れた１１０g のＮ−ラウロイル−Ｌ−
グルタミン酸−ジメチルエステル（ＬＧＡ−ＤＭＥ）を
最初に静かなＮ2 流の流入下に導入する。１１０g のｎ
−ブチルアミンを３０分にわたって計量供給し、この混
合物を還流下に８時間加熱する。この反応混合物を１０
０g のメタノールに溶解しそしてこの溶液中に４００g
の水を計量供給する。その際に生成物がゲル状で沈澱す
る。上記の残留ブチルアミン値を達成するために、次の
様に後処理する：得られるパン生地様沈澱物を吸引濾過
し、３００ｇの１Ｎ ＨＣｌ中に混入攪拌し、ｐＨ３に
なるまで２５０g の水で２度洗浄し、３００g づつの１
Ｎ ＮａＯＨと２度混入攪拌し、次いで濾液が中性にな
るまで約２０００g の水で洗浄する。
【００２０】得られるパン生地様ペーストを乾燥しそし
て粉砕する。目的の生成物であるＮ−ラウロイル−Ｌ−
グルタミン酸−ジ−ｎ−ブチルアミド（ＬＧＢ）が約７
０%の収率で、かつ中位の純度〔ＬＧＢ ７８％（ＨＰ
ＬＣ）、ｎ−ブチルアミン：１８０ｐｐｍ（ＧＣ）、ラ
ウリル酸ブチルアミド５％（ＨＰＬＣ）、他の不純物：
＞１５％〕で１３５〜１４５℃の融点範囲の大きな無色
粉末の状態で得られる。生じる多量の廃水は後処理しな
ければならない。
て粉砕する。目的の生成物であるＮ−ラウロイル−Ｌ−
グルタミン酸−ジ−ｎ−ブチルアミド（ＬＧＢ）が約７
０%の収率で、かつ中位の純度〔ＬＧＢ ７８％（ＨＰ
ＬＣ）、ｎ−ブチルアミン：１８０ｐｐｍ（ＧＣ）、ラ
ウリル酸ブチルアミド５％（ＨＰＬＣ）、他の不純物：
＞１５％〕で１３５〜１４５℃の融点範囲の大きな無色
粉末の状態で得られる。生じる多量の廃水は後処理しな
ければならない。
Claims (7)
- 【請求項 1】 Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−ジ
メチルエステルとｎ−ブチルアミンとを反応させること
によってＮ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−ジ−ｎ−
ブチルアミドを製造する方法において、補助溶剤として
の炭化水素または炭化水素混合物の存在下に反応を実施
することを特徴とする、上記方法。 - 【請求項２】 １モルのＮ−ラウロイル−Ｌ−グルタミ
ン酸−ジメチルエステル当たりに３〜６モルのｎ−ブチ
ルアミンを使用する、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 １００℃以上の沸点を有する炭化水素ま
たは炭化水素混合物を使用する請求項１または２に記載
の方法。 - 【請求項４】 ｎ−ノナン、ｎ−デカン、ｎ−ウンデカ
ン、ｎ−ドデカンまたは１００℃以上の沸点を有する多
重アルキル化シクロヘキサン誘導体を炭化水素または炭
化水素混合物として使用する請求項１〜３のいずれか一
つに記載の方法。 - 【請求項５】 炭化水素または炭化水素混合物を、Ｎ−
ラウロイル−Ｌ−グルタル酸−ジメチルエステルを基準
として５０〜１５０重量% の量で使用する請求項１〜４
のいずれか一つに記載の方法。 - 【請求項６】 反応を行った後に、過剰のｎ−ブチルア
ミンを蒸留によって除きそしてＮ−ラウロイル−Ｌ−グ
ルタミン酸−ジ−ｎ−ブチルアミドを極性溶剤または−
溶剤混合物の添加によって沈澱させる、請求項１〜５の
いずれか一つに記載の方法。 - 【請求項７】 アセトンをＮ−ラウロイル−Ｌ−グルタ
ミン酸−ジ−ｎ−ブチルアミドを沈澱させるために用い
る請求項６に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19610323A DE19610323C2 (de) | 1996-03-15 | 1996-03-15 | Verfahren zur Herstellung von N-Lauroyl-L-glutaminsäure-di-n-butylamid |
| DE19610323:1 | 1996-03-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH101463A true JPH101463A (ja) | 1998-01-06 |
Family
ID=7788459
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9061280A Withdrawn JPH101463A (ja) | 1996-03-15 | 1997-03-14 | Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−ジ−ｎ−ブチルアミドの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5792880A (ja) |
| EP (1) | EP0795540B1 (ja) |
| JP (1) | JPH101463A (ja) |
| CA (1) | CA2200036A1 (ja) |
| DE (2) | DE19610323C2 (ja) |
| ES (1) | ES2140159T3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006188478A (ja) * | 2005-01-07 | 2006-07-20 | Lion Akzo Kk | カルボン酸アミドの製造方法、並びにカルボン酸アミド誘導体及びその製造方法 |
| JP2012102320A (ja) * | 2010-10-14 | 2012-05-31 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | アミノ酸変性オルガノポリシロキサン及びその製造方法並びに化粧料 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4277438B2 (ja) * | 1999-10-20 | 2009-06-10 | 味の素株式会社 | Ｎ−アシルアミノ酸アミドの製造方法 |
| US20030083209A1 (en) * | 2001-10-22 | 2003-05-01 | Moodycliffe Timothy I. | Viscosity modification of petroleum distillates |
| CN117756657A (zh) * | 2023-12-11 | 2024-03-26 | 苏州元素集化学工业有限公司 | 一种利用双羧酸结构合成二丁基月桂酰谷氨酰胺的方法及用途 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6150A (ja) * | 1984-02-17 | 1986-01-06 | Ajinomoto Co Inc | Ν−アシルアミノ酸アミドの製造方法 |
| AT390947B (de) * | 1988-09-29 | 1990-07-25 | Chemie Linz Gmbh | Verfahren zur herstellung von diphenylessigsaeuredimethylamid |
| DE4019088C2 (de) * | 1989-06-29 | 1994-12-01 | Frische Gmbh | Verfahren zur Herstellung symmetrischer Difettsäurediamide |
-
1996
- 1996-03-15 DE DE19610323A patent/DE19610323C2/de not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-03-10 EP EP97103931A patent/EP0795540B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-10 DE DE59700487T patent/DE59700487D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-10 ES ES97103931T patent/ES2140159T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-13 US US08/816,599 patent/US5792880A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-14 JP JP9061280A patent/JPH101463A/ja not_active Withdrawn
- 1997-03-14 CA CA002200036A patent/CA2200036A1/en not_active Abandoned
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006188478A (ja) * | 2005-01-07 | 2006-07-20 | Lion Akzo Kk | カルボン酸アミドの製造方法、並びにカルボン酸アミド誘導体及びその製造方法 |
| JP2012102320A (ja) * | 2010-10-14 | 2012-05-31 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | アミノ酸変性オルガノポリシロキサン及びその製造方法並びに化粧料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE59700487D1 (de) | 1999-11-04 |
| DE19610323A1 (de) | 1997-09-18 |
| DE19610323C2 (de) | 1998-04-16 |
| EP0795540A1 (de) | 1997-09-17 |
| MX9701988A (es) | 1998-06-30 |
| EP0795540B1 (de) | 1999-09-29 |
| ES2140159T3 (es) | 2000-02-16 |
| US5792880A (en) | 1998-08-11 |
| CA2200036A1 (en) | 1997-09-15 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20040601 |