JPH0435469B2 - - Google Patents
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- JPH0435469B2 JPH0435469B2 JP63236205A JP23620588A JPH0435469B2 JP H0435469 B2 JPH0435469 B2 JP H0435469B2 JP 63236205 A JP63236205 A JP 63236205A JP 23620588 A JP23620588 A JP 23620588A JP H0435469 B2 JPH0435469 B2 JP H0435469B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trifluoromethyl
- nitro
- oxygen
- phenyl
- compounds
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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- Plant Pathology (AREA)
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- General Health & Medical Sciences (AREA)
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- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、予想外の望ましい発芽前及び発芽後
の除草活性及び植物生長調整活性を示す、（任意
に置換された）置換フエノキシフエニル部分を有
する新規な種類のテトラゾリノン誘導体に関す
る。他の態様として、本発明は、そのような新規
な化合物を含む除草剤組成物、及び本発明の新規
な化合物を用いた雑草の成長を抑制（control）
する方法に関する。更に他の態様として、本発明
は、そのような化合物を含む植物生長調整組成
物、及び本発明の新規な化合物を用いた植物生長
の抑制方法に関する。更に他の態様として、本発
明は、そのような化合物を製造する方法に関す
る。 〔従来の技術〕 発芽前及び発芽後の両方に対し、効果的な除草
剤が必要なことはは特に強調する必要はないであ
ろう。雑草及び望ましくない植生の抑制は経済的
に非常に重要である。。何故なら、雑草競争
（competition）は、葉、果実及び（又は）種子
の生産を阻害し、収穫される作物の品質を低下さ
せることがあるからである。雑草抑制は、大豆
（Glycine max（L.）Merr.）、ピーナツツ
（（Archis hypogaea L.）、及び米（Oryza
sativa L.）を含めた多くの農学的及び園芸的作
物の生産を最大にするのに必須である。更に、非
収穫地域の雑草は、火事の危険、砂又は雪の望ま
くない流れを起こしたり、或はアレルギーをもつ
人に刺激を与えたりする。従つて、望ましくない
雑草の生長は、抑制するのが非常に有利である。 更に、収穫植物種の生長及び発生に重要な影響
をもつ農業用化学物質に対する必要性も同様に知
られている。本発明の化合物は、植物の生長を調
整するのに有効な量で、そのための担体
（carrier）と混合して用いた時、植物生長調整剤
として有用である。ここで用いられる用語「植
物」には葉、根、花、茎及び種子の如き、植物部
分も含まれることは分かるであろう。作物、種
類、投薬量、適用時間及び或る実際的栽培法によ
つて、得られる生長調整効果は、次の一つ以上を
含む：矮生化、末端生長の停止、腋生及び部間生
長の阻止、節間伸長の遅延、開化又は増殖発生の
阻止等。 特に経済的に重要なそのような植物生長調整の
一つの形は、収穫補助化合物の分野である。収穫
補助剤を使用する分野には、作物植物の落葉；そ
の葉、茎、及び他の着生器官の乾燥；季節遅れの
再生長の制御（例えば、綿の場合）；果実又は花
の脱離の促進又は阻止；作物熟成濃厚化；及び消
費者好みの品質因子の向上を含めた種々の一次効
果が含まれる。 通常の条件では、多くの作物植物では、設備計
画或は天候に対する考慮により、均一に、或は効
果的で最適の収穫を促進するような時宜に適つた
やり方で熟成するのではない。綿、ジヤガイモ、
ひまわり、及び種子豆果の如き作物は、収穫が効
果的に達成できるようになる前に、乾燥或は落葉
が必要である。例えば、綿が落葉していないと、
それらの葉が屡々用いられる機械化された摘み取
り装置を妨害することがある。又、葉は綿花を落
葉或は緑色着色で汚し、繊維の品質を低下し、綿
種子除去工程の効率を低下する。同様にジヤガイ
モのつるは効果的な機械的掘り出しのためには、
乾燥されなければならない。更にジヤガイモの葉
及び茎の乾燥により、塊茎の皮は熟成し、掘に出
し及び収穫後の取り扱いによる損傷を受けにくく
なる。種子豆果及びひまわりも機械的に収穫され
ており、この工程は、葉及び茎が除去或は乾燥さ
れている場合に促進される。綿及びジヤガイモの
場合と同様に、そのような落葉又は乾燥も種子を
均一に熟させ、種子の熟成速度を大きくし、さや
或は頭部を調整して収穫が容易になる。 除草活性及び（又は）植物生長調整活性を有す
る多くの種類の化合物が知られているが、それに
も拘わらず、望ましくない植生の生長を効果的に
抑制し、且つ（又は）商業的に望ましくない植物
の生長を調整する更に別の化合物を得ることが望
まれている。 コベイ（Cobey）その他による米国特許第
46183665号には、除草剤として有用なある種のカ
ルバミル置換テトラゾリノンが記載されている。
幾らか似たものとして、PCT国際特許出願No.
PCT／U.S.84／017999〔テオドリデス
（Theodoridis）その他による〕には、除草活性
を示すフエニル置換テトラゾリノン誘導体が示さ
れている。 バイヤー（Bayer）その他による米国特許第
3928416号及びジヨンソン（Johnson）による米
国特許第4209318号の両方には、除草剤４−トリ
フルオロ−メチル−ニトロジフエニル エーテル
が示されている。同様な除草剤ジフエニルエーテ
ルが、ケミカル・アブストラクト944：46981q
（1981）（デユールその他による）；ケミカル・ア
ブストラクト94：156539j（1981）（スイツツエン
バンクその他による）；及びケミカル・アブスト
ラクト95：150174k（1981）（ダンカンその他によ
る）に記載されている。 しかし、これらの刊行物のいずれにも、フエノ
キシフエニル置換テトラゾリノン誘導体が、除草
活性及び（又は）植物生長調整活性を望ましい程
度に示すことは示唆されていない。 従つて、本発明の目的は、予想外に望ましい程
度の除草活性及び（又は）植物生長調整活性を示
す新規な種類の化合物を与えることである。 本発明の別の目的は、そのようなフエノキシフ
エニル置換テトラゾリノンを含む新規な除草剤組
成物を与えることである。 本発明の更に別な目的は、そのような除草剤組
成物を用いて雑草を抑制する方法を与えることで
ある。 本発明の更に別な目的は、そのような新規な化
合物を含む植物生長調整組成物を与えることであ
る。 本発明の更に別な目的は、そのような植物生長
調整組成物を用いた植物の生長を調整する方法を
与えることである。 上記目的及び他の付加的目的は、次の記載及び
付随の実施例から一層完全に明らかになるであろ
う。 〔本発明の要約〕 一つの態様として、本発明は、次式の化合物に
関する： 〔式中、 Ｙは酸素であり、Ｚは酸素であり、R1はC1〜
C18アルキル、C1〜C12ハロアルキル、ナフチル、
フエニルであり、又はハロゲン、ニトロ、C1〜
C4アルコキシ及びトリフロロメチルから選択さ
れた１〜３個の置換基で置換されたフエニルであ
り、R2はトリフロロメチルであり、R3は塩素で
あり、R4は水素であり、そしてR5はニトロであ
る。 別の態様として、本発明は、 (A) 上記式（）の構造をもつ化合物と、 (B) 適当な担体、 とからなる除草剤組成物に関する。 更に別の態様として、本発明は、 (A) 上記式（）による構造をもつ化合物と、 (B) 適当な担体、 とからなる組成物を除草剤として有効な量適用す
ることからなる雑草を抑制する方法に関する。 更に別の態様として、本発明は、 (A) 上記式（）の構造をもつ化合物と、 (B) 適当な担体、 とからなる植物生長調整用に関する。 更に別の態様として、本発明は、 (A) 上記式（）の構造をもつ化合物と、 (B) 適当な担体、 とからなる組成物を植物生長調整に有効な量適用
することからなる植物の生長を調整する方法に関
する。 更に別の態様として、本発明は、式： （式中、R1及びＺは、式（）で定義した通
りである） の化合物を、式； （式中、Ｘはハロゲンであり、Ｙ，R2，R3，
R4及びR5は、式（）で定義した通りである） の化合物と酸受容体の存在下で反応させることか
らなる構造式： （式中、R1，R2，R3.R4，R5，Ｙ及びＺは上で
規定した通り） の化合物を製造する方法に関する。 〔本発明の詳細な記述〕 本発明は、次式を有する化合物に関する： 〔式中、 Ｙは酸素であり、Ｚは酸素であり、R1はC1〜
C18アルキル、C1〜C12ハロアルキル、ナフチル、
フエニルであり、又はハロゲン、ニトロ、C1〜
C4アルコキシ及びトリフロロメチルから選択さ
れた１〜３個の置換基で置換されたフエニルであ
り、R2はトリフロロメチルであり、R3は塩素で
あり、R4は水素であり、そしてR5はニトロであ
る。 本発明の化合物は、式： のテトラゾリンを、式； （式中、R2，R3，R4，R5，Ｙ及びＺは上記式
（）で規定した通りであり、Ｘはハロゲン、好
ましくは塩素である） のフエノキシフエニル ハロゲン化物とを反応さ
せることによつて製造される。 テトラゾリノン反応物は、ホルウイツツ
（Horwitz）その他によるJACS，813076（1959）
及びツーゲ（Tsuge）その他によるJ.O.rg.
Chem.，455130（1980）に記載されているような
方法に従つて、当業者によつて容易に製造するこ
とができるであろう。 フエノキシフエニル ハロゲン化物は、米国特
許第3928416号に記載されているような方法によ
つて製造してもよい。典型的には、これらの方法
は、（置換）フエノール、又はフエノールのカリ
ウム又はナトリウム塩と、クロロ−又はフルオロ
−ベンゼンの如き適当に置換されたハロベンゼン
とをアルカリ性試薬の存在下で反応させることを
含んでいる。 テトラゾリノン反応物とフエノキシフエニル
ハロゲン化物反応物とは、第三アミン（例えば、
トリエチルアミン）、ピリジン、炭酸カルシウム
等の如き適当な酸受容体の存在下で反応させ、最
終化合物を生成させる。この反応は塩化メチレン
の如き非反応性有機溶媒の中で行なわれるのが典
型的である。反応物は、テトラゾリノンのモル数
対フエノキシフエニル ハロゲン化物のモル数の
比がほぼ当モル比、一般に、約1.25：１〜１：
1.25の比になるようにして用いられるのが好まし
くい。 次に、そのようにして製造された粗製反応生成
物は、典型的には、最初水で洗浄し、次に希釈酸
溶液（例えば、１％HCl）によつて反応媒体から
単離される。次に水溶性相を一般に乾燥し（例え
ば、MgSO4で処理することにより）、ろ過し、溶
媒を真空中で蒸発させる。次に残留物を、カラム
クロマトグラフイー又は再結晶化の如き慣用的手
段により更に精製することができる。 もし望むならば、R5がカルボキシルである構
造式（）によつて表されるそれらのフエノキシ
フエニル置換テトラゾリノンは、その特定のフエ
ノキシフエニル置換テトラゾリノンと適当な酸
（無水又は水性）と反応させることにより、対応
する農業的に受容できる塩へ変えてもよい。その
ような反応は、不活性有機溶媒又は水性媒体を用
いてもよく、典型的には、約０〜約50℃の反応温
度が用いられる。次に得られた塩を分離し、既知
の方法で精製する。 本発明の組成物は、(a)除草又は植物生長調整に
有効な量の本発明の新規なフエノキシフエニル置
換テトラゾリノンと、(b)適当な担体からなる。そ
のような組成物は、本発明の一種類以上の新規な
化合物を含んでいてよい。 そのような農業的に有用な組成物を調製するた
めにフエノキシフエニル置換テトラゾリノンを助
剤と混合し、微粒状固体、顆粒、ペレツト、湿潤
可能な粉末、流動可能な液体、可溶性粉末、溶
液、及び水性又は有機溶媒分散物又はエマルジヨ
ンの形の組成物を与えるようにしてもよい。その
ような配合物は、幾つかの異なつた物理的及び化
学的種類のものでもよく、それらのいずれもその
技術をよく知つている者によつてつくることがで
きるであろう。例えば、農業的に活性な化合物
は、アタパルガイト粘土、砂、バーミキユライ
ト、とうもろこしの穂軸、活性炭又は他の当分野
で既知の粒状担体の如き微細な又は粒状の無機又
は有機担体上に含浸させてもよい。含浸させた粒
子を次に土壌上に散布するか又は土壌中へ入れて
もよい。 別法として、化学物質を微粉状へ粉砕し、それ
を、表面活性分散剤が添加されている不活性粉末
担体と混合することにより、湿潤可能な粉末とし
て配合してもよい。典型的な粉末固体担体は、
種々の鉱物珪酸塩（雲母、滑石、パイロフイライ
ト、粘土等の如きもの）又は粉末有機材料（例え
ば、とうもろこしの穂軸）である。次に湿潤可能
な粉末を水に分散させて、土壌表面に散布する
か、又は作物又は雑草植物上に散布してよい。 同様に、乳化可能な濃縮物を、ベンゼン、トル
エン、又は一般に、表面活性分散剤が添加されて
いる脂肪族又は芳香族炭化水素の如き溶媒中に化
学物質を溶解することによつて調製してもよい。
次に乳化可能な濃縮物を水中に分散させ、噴霧に
より適用してもよい。 組成物中の活性化学物質の濃度は、非常に広
く、典型的には約１〜約95重量％の範囲で変える
ことができる。土壌、種子又は葉に適用される分
散物中の活性化学物質の濃度は、典型的には、約
0.002〜約80重量％である。 活性成分(s)を含む配合物を水又は有機液体（油
の如きもの）中に分散させ、目標の植物へ適用し
てもよい。表面活性化剤をその適用される溶液へ
添加し、その活性度の定性的又は定量的範囲を増
大するようにしてもよい。適当な表面活性剤は、
当業者によく知られている。適当な表面活性化剤
の例としてMcCutcheon’ｓ Detergents and
Emulsi fiers（1980，Allured Publ.Co.，
Ridgewood，NJ）を参照されたい。同様にその
ような配合物を液体又は粒状物として土壌に適用
してもよい。 発芽前除草剤として、本発明の化合物を、典型
的には雑草及び作物種子を含む土壌へ、約0.056
〜約28Kg／ha（約0.05〜約25lb／エーカー）の割
合で適用される。そのような適用は、土壌の表面
又は土壌の上部2.5〜7.5cm（１〜3in）中へ行なわ
れる。発芽後除草剤、又は植物生長調整剤として
用いる場合、誘導体は典型的には約0.05〜約28
Kg／ha（（約0.05〜約25lb／エーカー）の割合で雑
草又は作物植物の着生部分へ適用される。 最も適切な適用量、及び助剤物質の最も有効な
種類及び量は、植物種；植物発生段階；適用方
法；希望の特別な生物学的効果；処理前及び処理
後の空気及び土壌温度及び降雨の量及び強さ；土
壌の種類、PH、稔生、及び水分及び有機物質含有
量；目的植物の生理学的状態及び生長力；処理時
の作物の周囲の空気の相対湿度及び風の速度；目
的植物の葉の茂り程度及び密度；毎日の光の質、
強さ及び時間；前後の作物保護剤化学物質の種類
及び適用間隔；等を含めた数多くの因子に依存す
るであろう。しかし、当業者であれば日常的な実
験によつてどの特定なフエノキシフエニル置換テ
トラゾリノン化合物を用いる場合でも、最適条件
を容易に決定することができる。 〔実施例〕 次の実施例は本発明を更に例示するものであ
り、本発明の範囲を何等限定するものではない。 実施例 １ １−（２−エトキシフエニル）−４−（１，1′−
オキシジフエニル−2′−クロロ−4′−トリフル
オロメチル−４−ニトロ−３−カルボキシ）−
５（4H）−テトラゾリノン（化合物５）の製造 ２−ニトロ−５［２−クロロ−４−（トリフルオ
ロメチル）−フエノキシル］ベンゾイル クロラ
イド（6.50ｇ、17.5mmol）を20mlの塩化メチ
レン中に入れた溶液へ、２−エトキシフエニル−
５−（4H）テトラゾリノン（3.62ｇ、17.5mmol）
を添加した。得られたスラリーを攪拌し、ドライ
アイス・アセトン浴によつて冷却した。トリエチ
ルアミン（1.77ｇ、17.5mmol、2.44ml）を20mlの
塩化メチレン中に入れた溶液を、次に反応フラス
コの内容物を攪拌しながら５分間に亘つて滴下し
た。次に冷却用浴を取り外し、反応混合物を室温
で不活性雰囲気中で一晩攪拌した。次に反応混合
物を水、１％HCl、飽和重炭酸ナトリウム溶液及
び飽和塩化ナトリウム溶液で連続して抽出した。
有機相をMgSO4で乾燥し、ろ過し、そして濃縮
して乾燥した。発泡残留物をエチルアセテート８
ml中へ溶解し、瞬間クロマトグラフイー（静止相
−100ｇシリカゲル；移動相＝ヘキサン中20％エ
チルアセテート）によつて精製した。生成物を含
む流出物の真空濃縮により６ｇの希望の物質が生
じた。 実施例 ２ １メチル−４−（１，1′−オキシジフエニル−
2′−クロロ−4′−トリフルオロメチル−４−ニ
トロ−３−カルボキシ）−５（4H）−テトラゾリ
ノン（化合物３）の製造 ２−ニトロ−５［２−クロロ−４−（トリフルオ
ロメチル）−フエノキシル］ベンゾイル クロラ
イド（3.80ｇ、10.0mmol）を10mlの塩化メチ
レンに溶解した溶液へ、メチル−５−（4H）テト
ラゾリノンを添加し、攪拌しながら混合物をドラ
イアイス・アセトン浴で冷却した。トリエチルア
ミン（1.01ｇ、10.0mmol、1.39ml）を１分間に亘
つて滴下し、然る後、混合物を室温へ温め、２時
間攪拌した。反応混合物を20mlの塩メチレンで希
釈し、その溶液を水、１％HCl、及び水で連続的
に抽出し、有機相をMgSO4で乾燥し、ろ過し、
次に濃縮して乾燥した。得られた発泡残留物をト
ルエン４ml中へ溶解し、次にフラスコ壁をこする
ことにより再結晶化させた。沈殿物をろ過し、ト
ルエンで洗浄し、次にヘキサンで洗浄し、そして
空気乾燥して2.02ｇの希望の物質を生じた。 実施例 ３ 本発明の範囲内に入る別の化合物を、本質的に
上で概略述べた方法を用いて調製した。これらの
化合物の構造及び融点を下の表及びに要約す
る。
の除草活性及び植物生長調整活性を示す、（任意
に置換された）置換フエノキシフエニル部分を有
する新規な種類のテトラゾリノン誘導体に関す
る。他の態様として、本発明は、そのような新規
な化合物を含む除草剤組成物、及び本発明の新規
な化合物を用いた雑草の成長を抑制（control）
する方法に関する。更に他の態様として、本発明
は、そのような化合物を含む植物生長調整組成
物、及び本発明の新規な化合物を用いた植物生長
の抑制方法に関する。更に他の態様として、本発
明は、そのような化合物を製造する方法に関す
る。 〔従来の技術〕 発芽前及び発芽後の両方に対し、効果的な除草
剤が必要なことはは特に強調する必要はないであ
ろう。雑草及び望ましくない植生の抑制は経済的
に非常に重要である。。何故なら、雑草競争
（competition）は、葉、果実及び（又は）種子
の生産を阻害し、収穫される作物の品質を低下さ
せることがあるからである。雑草抑制は、大豆
（Glycine max（L.）Merr.）、ピーナツツ
（（Archis hypogaea L.）、及び米（Oryza
sativa L.）を含めた多くの農学的及び園芸的作
物の生産を最大にするのに必須である。更に、非
収穫地域の雑草は、火事の危険、砂又は雪の望ま
くない流れを起こしたり、或はアレルギーをもつ
人に刺激を与えたりする。従つて、望ましくない
雑草の生長は、抑制するのが非常に有利である。 更に、収穫植物種の生長及び発生に重要な影響
をもつ農業用化学物質に対する必要性も同様に知
られている。本発明の化合物は、植物の生長を調
整するのに有効な量で、そのための担体
（carrier）と混合して用いた時、植物生長調整剤
として有用である。ここで用いられる用語「植
物」には葉、根、花、茎及び種子の如き、植物部
分も含まれることは分かるであろう。作物、種
類、投薬量、適用時間及び或る実際的栽培法によ
つて、得られる生長調整効果は、次の一つ以上を
含む：矮生化、末端生長の停止、腋生及び部間生
長の阻止、節間伸長の遅延、開化又は増殖発生の
阻止等。 特に経済的に重要なそのような植物生長調整の
一つの形は、収穫補助化合物の分野である。収穫
補助剤を使用する分野には、作物植物の落葉；そ
の葉、茎、及び他の着生器官の乾燥；季節遅れの
再生長の制御（例えば、綿の場合）；果実又は花
の脱離の促進又は阻止；作物熟成濃厚化；及び消
費者好みの品質因子の向上を含めた種々の一次効
果が含まれる。 通常の条件では、多くの作物植物では、設備計
画或は天候に対する考慮により、均一に、或は効
果的で最適の収穫を促進するような時宜に適つた
やり方で熟成するのではない。綿、ジヤガイモ、
ひまわり、及び種子豆果の如き作物は、収穫が効
果的に達成できるようになる前に、乾燥或は落葉
が必要である。例えば、綿が落葉していないと、
それらの葉が屡々用いられる機械化された摘み取
り装置を妨害することがある。又、葉は綿花を落
葉或は緑色着色で汚し、繊維の品質を低下し、綿
種子除去工程の効率を低下する。同様にジヤガイ
モのつるは効果的な機械的掘り出しのためには、
乾燥されなければならない。更にジヤガイモの葉
及び茎の乾燥により、塊茎の皮は熟成し、掘に出
し及び収穫後の取り扱いによる損傷を受けにくく
なる。種子豆果及びひまわりも機械的に収穫され
ており、この工程は、葉及び茎が除去或は乾燥さ
れている場合に促進される。綿及びジヤガイモの
場合と同様に、そのような落葉又は乾燥も種子を
均一に熟させ、種子の熟成速度を大きくし、さや
或は頭部を調整して収穫が容易になる。 除草活性及び（又は）植物生長調整活性を有す
る多くの種類の化合物が知られているが、それに
も拘わらず、望ましくない植生の生長を効果的に
抑制し、且つ（又は）商業的に望ましくない植物
の生長を調整する更に別の化合物を得ることが望
まれている。 コベイ（Cobey）その他による米国特許第
46183665号には、除草剤として有用なある種のカ
ルバミル置換テトラゾリノンが記載されている。
幾らか似たものとして、PCT国際特許出願No.
PCT／U.S.84／017999〔テオドリデス
（Theodoridis）その他による〕には、除草活性
を示すフエニル置換テトラゾリノン誘導体が示さ
れている。 バイヤー（Bayer）その他による米国特許第
3928416号及びジヨンソン（Johnson）による米
国特許第4209318号の両方には、除草剤４−トリ
フルオロ−メチル−ニトロジフエニル エーテル
が示されている。同様な除草剤ジフエニルエーテ
ルが、ケミカル・アブストラクト944：46981q
（1981）（デユールその他による）；ケミカル・ア
ブストラクト94：156539j（1981）（スイツツエン
バンクその他による）；及びケミカル・アブスト
ラクト95：150174k（1981）（ダンカンその他によ
る）に記載されている。 しかし、これらの刊行物のいずれにも、フエノ
キシフエニル置換テトラゾリノン誘導体が、除草
活性及び（又は）植物生長調整活性を望ましい程
度に示すことは示唆されていない。 従つて、本発明の目的は、予想外に望ましい程
度の除草活性及び（又は）植物生長調整活性を示
す新規な種類の化合物を与えることである。 本発明の別の目的は、そのようなフエノキシフ
エニル置換テトラゾリノンを含む新規な除草剤組
成物を与えることである。 本発明の更に別な目的は、そのような除草剤組
成物を用いて雑草を抑制する方法を与えることで
ある。 本発明の更に別な目的は、そのような新規な化
合物を含む植物生長調整組成物を与えることであ
る。 本発明の更に別な目的は、そのような植物生長
調整組成物を用いた植物の生長を調整する方法を
与えることである。 上記目的及び他の付加的目的は、次の記載及び
付随の実施例から一層完全に明らかになるであろ
う。 〔本発明の要約〕 一つの態様として、本発明は、次式の化合物に
関する： 〔式中、 Ｙは酸素であり、Ｚは酸素であり、R1はC1〜
C18アルキル、C1〜C12ハロアルキル、ナフチル、
フエニルであり、又はハロゲン、ニトロ、C1〜
C4アルコキシ及びトリフロロメチルから選択さ
れた１〜３個の置換基で置換されたフエニルであ
り、R2はトリフロロメチルであり、R3は塩素で
あり、R4は水素であり、そしてR5はニトロであ
る。 別の態様として、本発明は、 (A) 上記式（）の構造をもつ化合物と、 (B) 適当な担体、 とからなる除草剤組成物に関する。 更に別の態様として、本発明は、 (A) 上記式（）による構造をもつ化合物と、 (B) 適当な担体、 とからなる組成物を除草剤として有効な量適用す
ることからなる雑草を抑制する方法に関する。 更に別の態様として、本発明は、 (A) 上記式（）の構造をもつ化合物と、 (B) 適当な担体、 とからなる植物生長調整用に関する。 更に別の態様として、本発明は、 (A) 上記式（）の構造をもつ化合物と、 (B) 適当な担体、 とからなる組成物を植物生長調整に有効な量適用
することからなる植物の生長を調整する方法に関
する。 更に別の態様として、本発明は、式： （式中、R1及びＺは、式（）で定義した通
りである） の化合物を、式； （式中、Ｘはハロゲンであり、Ｙ，R2，R3，
R4及びR5は、式（）で定義した通りである） の化合物と酸受容体の存在下で反応させることか
らなる構造式： （式中、R1，R2，R3.R4，R5，Ｙ及びＺは上で
規定した通り） の化合物を製造する方法に関する。 〔本発明の詳細な記述〕 本発明は、次式を有する化合物に関する： 〔式中、 Ｙは酸素であり、Ｚは酸素であり、R1はC1〜
C18アルキル、C1〜C12ハロアルキル、ナフチル、
フエニルであり、又はハロゲン、ニトロ、C1〜
C4アルコキシ及びトリフロロメチルから選択さ
れた１〜３個の置換基で置換されたフエニルであ
り、R2はトリフロロメチルであり、R3は塩素で
あり、R4は水素であり、そしてR5はニトロであ
る。 本発明の化合物は、式： のテトラゾリンを、式； （式中、R2，R3，R4，R5，Ｙ及びＺは上記式
（）で規定した通りであり、Ｘはハロゲン、好
ましくは塩素である） のフエノキシフエニル ハロゲン化物とを反応さ
せることによつて製造される。 テトラゾリノン反応物は、ホルウイツツ
（Horwitz）その他によるJACS，813076（1959）
及びツーゲ（Tsuge）その他によるJ.O.rg.
Chem.，455130（1980）に記載されているような
方法に従つて、当業者によつて容易に製造するこ
とができるであろう。 フエノキシフエニル ハロゲン化物は、米国特
許第3928416号に記載されているような方法によ
つて製造してもよい。典型的には、これらの方法
は、（置換）フエノール、又はフエノールのカリ
ウム又はナトリウム塩と、クロロ−又はフルオロ
−ベンゼンの如き適当に置換されたハロベンゼン
とをアルカリ性試薬の存在下で反応させることを
含んでいる。 テトラゾリノン反応物とフエノキシフエニル
ハロゲン化物反応物とは、第三アミン（例えば、
トリエチルアミン）、ピリジン、炭酸カルシウム
等の如き適当な酸受容体の存在下で反応させ、最
終化合物を生成させる。この反応は塩化メチレン
の如き非反応性有機溶媒の中で行なわれるのが典
型的である。反応物は、テトラゾリノンのモル数
対フエノキシフエニル ハロゲン化物のモル数の
比がほぼ当モル比、一般に、約1.25：１〜１：
1.25の比になるようにして用いられるのが好まし
くい。 次に、そのようにして製造された粗製反応生成
物は、典型的には、最初水で洗浄し、次に希釈酸
溶液（例えば、１％HCl）によつて反応媒体から
単離される。次に水溶性相を一般に乾燥し（例え
ば、MgSO4で処理することにより）、ろ過し、溶
媒を真空中で蒸発させる。次に残留物を、カラム
クロマトグラフイー又は再結晶化の如き慣用的手
段により更に精製することができる。 もし望むならば、R5がカルボキシルである構
造式（）によつて表されるそれらのフエノキシ
フエニル置換テトラゾリノンは、その特定のフエ
ノキシフエニル置換テトラゾリノンと適当な酸
（無水又は水性）と反応させることにより、対応
する農業的に受容できる塩へ変えてもよい。その
ような反応は、不活性有機溶媒又は水性媒体を用
いてもよく、典型的には、約０〜約50℃の反応温
度が用いられる。次に得られた塩を分離し、既知
の方法で精製する。 本発明の組成物は、(a)除草又は植物生長調整に
有効な量の本発明の新規なフエノキシフエニル置
換テトラゾリノンと、(b)適当な担体からなる。そ
のような組成物は、本発明の一種類以上の新規な
化合物を含んでいてよい。 そのような農業的に有用な組成物を調製するた
めにフエノキシフエニル置換テトラゾリノンを助
剤と混合し、微粒状固体、顆粒、ペレツト、湿潤
可能な粉末、流動可能な液体、可溶性粉末、溶
液、及び水性又は有機溶媒分散物又はエマルジヨ
ンの形の組成物を与えるようにしてもよい。その
ような配合物は、幾つかの異なつた物理的及び化
学的種類のものでもよく、それらのいずれもその
技術をよく知つている者によつてつくることがで
きるであろう。例えば、農業的に活性な化合物
は、アタパルガイト粘土、砂、バーミキユライ
ト、とうもろこしの穂軸、活性炭又は他の当分野
で既知の粒状担体の如き微細な又は粒状の無機又
は有機担体上に含浸させてもよい。含浸させた粒
子を次に土壌上に散布するか又は土壌中へ入れて
もよい。 別法として、化学物質を微粉状へ粉砕し、それ
を、表面活性分散剤が添加されている不活性粉末
担体と混合することにより、湿潤可能な粉末とし
て配合してもよい。典型的な粉末固体担体は、
種々の鉱物珪酸塩（雲母、滑石、パイロフイライ
ト、粘土等の如きもの）又は粉末有機材料（例え
ば、とうもろこしの穂軸）である。次に湿潤可能
な粉末を水に分散させて、土壌表面に散布する
か、又は作物又は雑草植物上に散布してよい。 同様に、乳化可能な濃縮物を、ベンゼン、トル
エン、又は一般に、表面活性分散剤が添加されて
いる脂肪族又は芳香族炭化水素の如き溶媒中に化
学物質を溶解することによつて調製してもよい。
次に乳化可能な濃縮物を水中に分散させ、噴霧に
より適用してもよい。 組成物中の活性化学物質の濃度は、非常に広
く、典型的には約１〜約95重量％の範囲で変える
ことができる。土壌、種子又は葉に適用される分
散物中の活性化学物質の濃度は、典型的には、約
0.002〜約80重量％である。 活性成分(s)を含む配合物を水又は有機液体（油
の如きもの）中に分散させ、目標の植物へ適用し
てもよい。表面活性化剤をその適用される溶液へ
添加し、その活性度の定性的又は定量的範囲を増
大するようにしてもよい。適当な表面活性剤は、
当業者によく知られている。適当な表面活性化剤
の例としてMcCutcheon’ｓ Detergents and
Emulsi fiers（1980，Allured Publ.Co.，
Ridgewood，NJ）を参照されたい。同様にその
ような配合物を液体又は粒状物として土壌に適用
してもよい。 発芽前除草剤として、本発明の化合物を、典型
的には雑草及び作物種子を含む土壌へ、約0.056
〜約28Kg／ha（約0.05〜約25lb／エーカー）の割
合で適用される。そのような適用は、土壌の表面
又は土壌の上部2.5〜7.5cm（１〜3in）中へ行なわ
れる。発芽後除草剤、又は植物生長調整剤として
用いる場合、誘導体は典型的には約0.05〜約28
Kg／ha（（約0.05〜約25lb／エーカー）の割合で雑
草又は作物植物の着生部分へ適用される。 最も適切な適用量、及び助剤物質の最も有効な
種類及び量は、植物種；植物発生段階；適用方
法；希望の特別な生物学的効果；処理前及び処理
後の空気及び土壌温度及び降雨の量及び強さ；土
壌の種類、PH、稔生、及び水分及び有機物質含有
量；目的植物の生理学的状態及び生長力；処理時
の作物の周囲の空気の相対湿度及び風の速度；目
的植物の葉の茂り程度及び密度；毎日の光の質、
強さ及び時間；前後の作物保護剤化学物質の種類
及び適用間隔；等を含めた数多くの因子に依存す
るであろう。しかし、当業者であれば日常的な実
験によつてどの特定なフエノキシフエニル置換テ
トラゾリノン化合物を用いる場合でも、最適条件
を容易に決定することができる。 〔実施例〕 次の実施例は本発明を更に例示するものであ
り、本発明の範囲を何等限定するものではない。 実施例 １ １−（２−エトキシフエニル）−４−（１，1′−
オキシジフエニル−2′−クロロ−4′−トリフル
オロメチル−４−ニトロ−３−カルボキシ）−
５（4H）−テトラゾリノン（化合物５）の製造 ２−ニトロ−５［２−クロロ−４−（トリフルオ
ロメチル）−フエノキシル］ベンゾイル クロラ
イド（6.50ｇ、17.5mmol）を20mlの塩化メチ
レン中に入れた溶液へ、２−エトキシフエニル−
５−（4H）テトラゾリノン（3.62ｇ、17.5mmol）
を添加した。得られたスラリーを攪拌し、ドライ
アイス・アセトン浴によつて冷却した。トリエチ
ルアミン（1.77ｇ、17.5mmol、2.44ml）を20mlの
塩化メチレン中に入れた溶液を、次に反応フラス
コの内容物を攪拌しながら５分間に亘つて滴下し
た。次に冷却用浴を取り外し、反応混合物を室温
で不活性雰囲気中で一晩攪拌した。次に反応混合
物を水、１％HCl、飽和重炭酸ナトリウム溶液及
び飽和塩化ナトリウム溶液で連続して抽出した。
有機相をMgSO4で乾燥し、ろ過し、そして濃縮
して乾燥した。発泡残留物をエチルアセテート８
ml中へ溶解し、瞬間クロマトグラフイー（静止相
−100ｇシリカゲル；移動相＝ヘキサン中20％エ
チルアセテート）によつて精製した。生成物を含
む流出物の真空濃縮により６ｇの希望の物質が生
じた。 実施例 ２ １メチル−４−（１，1′−オキシジフエニル−
2′−クロロ−4′−トリフルオロメチル−４−ニ
トロ−３−カルボキシ）−５（4H）−テトラゾリ
ノン（化合物３）の製造 ２−ニトロ−５［２−クロロ−４−（トリフルオ
ロメチル）−フエノキシル］ベンゾイル クロラ
イド（3.80ｇ、10.0mmol）を10mlの塩化メチ
レンに溶解した溶液へ、メチル−５−（4H）テト
ラゾリノンを添加し、攪拌しながら混合物をドラ
イアイス・アセトン浴で冷却した。トリエチルア
ミン（1.01ｇ、10.0mmol、1.39ml）を１分間に亘
つて滴下し、然る後、混合物を室温へ温め、２時
間攪拌した。反応混合物を20mlの塩メチレンで希
釈し、その溶液を水、１％HCl、及び水で連続的
に抽出し、有機相をMgSO4で乾燥し、ろ過し、
次に濃縮して乾燥した。得られた発泡残留物をト
ルエン４ml中へ溶解し、次にフラスコ壁をこする
ことにより再結晶化させた。沈殿物をろ過し、ト
ルエンで洗浄し、次にヘキサンで洗浄し、そして
空気乾燥して2.02ｇの希望の物質を生じた。 実施例 ３ 本発明の範囲内に入る別の化合物を、本質的に
上で概略述べた方法を用いて調製した。これらの
化合物の構造及び融点を下の表及びに要約す
る。
【表】
【表】
実施例 ４
発芽前抑制
本発明の新規なテトラゾリノン誘導体化合物の
発芽前除草剤としての有効性を例示するため、下
に列挙した化合物の夫々300mgを10mlのアセトン
に溶解し、それに30mgの乳化剤、エトキシルル化
ソルビトラン モノラウレートを添加した。溶液
を蒸留水で100mlへ希釈した。3000ppm溶液10ml
を蒸留水で希釈して250ppmにした。化学物質を、
次の雑草の種子が植えられた11.25cm（４ 1/2
in）プラスチツクポツト中の土壌の表面に
250ppm溶液を46ml注ぐことにより11.2Kg／ha
（10lb／エーカー）の割合で適用した：ベルベツ
トリーフ（Abutilon theophrasti Medic．）
（VL）、シロバナヨウシユ チヨウセンアサガエ
（Datura stramonium L.）（JW）、マルバアサ
ガオ（Ipomea purpurea L.Roth）（TM）、ス
ウイツチグラス（Panicum virrgatum L.）
（SG）、イヌエビ（Echinolchloa crusgalli（L.）
Beauv.）（BG）、エノコグサ（Setaria virudis）
（L.）Beauv.）（GF）．未処理試験に比較した雑
草抑制％を処理後２週間で決定した。そのような
試験の結果を表に要約する。そのような表に示
されたデーターは、本発明の化合物により示され
る。優れた発芽前除草効果を示している。
発芽前除草剤としての有効性を例示するため、下
に列挙した化合物の夫々300mgを10mlのアセトン
に溶解し、それに30mgの乳化剤、エトキシルル化
ソルビトラン モノラウレートを添加した。溶液
を蒸留水で100mlへ希釈した。3000ppm溶液10ml
を蒸留水で希釈して250ppmにした。化学物質を、
次の雑草の種子が植えられた11.25cm（４ 1/2
in）プラスチツクポツト中の土壌の表面に
250ppm溶液を46ml注ぐことにより11.2Kg／ha
（10lb／エーカー）の割合で適用した：ベルベツ
トリーフ（Abutilon theophrasti Medic．）
（VL）、シロバナヨウシユ チヨウセンアサガエ
（Datura stramonium L.）（JW）、マルバアサ
ガオ（Ipomea purpurea L.Roth）（TM）、ス
ウイツチグラス（Panicum virrgatum L.）
（SG）、イヌエビ（Echinolchloa crusgalli（L.）
Beauv.）（BG）、エノコグサ（Setaria virudis）
（L.）Beauv.）（GF）．未処理試験に比較した雑
草抑制％を処理後２週間で決定した。そのような
試験の結果を表に要約する。そのような表に示
されたデーターは、本発明の化合物により示され
る。優れた発芽前除草効果を示している。
【表】
【表】
実施例 ５
発芽後抑制
本発明の化合物の発芽後除草剤としての効果を
試験するため、3000ppm溶液（実施例４に記載し
た方法に従つて調製した）をデビルビス
（Devilbiss）（商標名）噴霧器を用いて噴霧し、
葉が滴る点まで濡らした。残りの手順は、実施例
４に記載したのと同じであつた。実施例４に記載
したのと同じ種である雑草を発芽後６日で処理し
た。処理後２週間で雑草抑制％を評価した。その
ような試験の結果を表に要約する。
試験するため、3000ppm溶液（実施例４に記載し
た方法に従つて調製した）をデビルビス
（Devilbiss）（商標名）噴霧器を用いて噴霧し、
葉が滴る点まで濡らした。残りの手順は、実施例
４に記載したのと同じであつた。実施例４に記載
したのと同じ種である雑草を発芽後６日で処理し
た。処理後２週間で雑草抑制％を評価した。その
ような試験の結果を表に要約する。
【表】
【表】
表中の上記結果は本発明の化合物によつて示
される優れた除草活性を示している。 実施例 ６ 豆の成長遅滞 本発明の化合物の、1000ppmの濃度を有するア
セトン中の溶液を上記実施例４に記載した方法に
従つて調製した。２週間たつた豆植物の葉
（Phaseolus vulgaris L.cv.Pinto）をそのよ
うな溶液で滴たる点まで従来の噴霧器を用いて濡
らした。対照として豆植物をアセトン／乳化剤溶
液だけで処理した。温室中で２週間後、それらの
植物を植物的生長の遅滞について評価した。成長
遅滞データを表に要約する。
される優れた除草活性を示している。 実施例 ６ 豆の成長遅滞 本発明の化合物の、1000ppmの濃度を有するア
セトン中の溶液を上記実施例４に記載した方法に
従つて調製した。２週間たつた豆植物の葉
（Phaseolus vulgaris L.cv.Pinto）をそのよ
うな溶液で滴たる点まで従来の噴霧器を用いて濡
らした。対照として豆植物をアセトン／乳化剤溶
液だけで処理した。温室中で２週間後、それらの
植物を植物的生長の遅滞について評価した。成長
遅滞データを表に要約する。
【表】
【表】
上記データーは、本発明の化合物によつて示さ
れる異例の植物生長調整活性を示している。これ
らの化合物のあるものは、この濃度では、豆に対
し、植物毒性をもつが（更にこれらの化合物の幾
つかは大麦、綿及び（又は）大豆に対しては
3000ppmで植物毒性をもつていたが）、それにも
拘わらず低い濃度及び（又は）異なつた適用手段
を用いることにより、これらの化合物は、植物毒
性の副作用を示すことなく植物生長調整活性を示
すであろうと確信される。（例えば、綿に関する
実施例８を参照されたい）。 実施例 ７ 豆の腋芽生長阻止 インゲン豆植物を、それらが１〜３の三小葉を
もつようになるまで温室で生長させた。茎を単葉
の上２〜３cmのところで切断し、これらのリーフ
葉腋の全ての分枝を除去した。噴霧溶液を調製
し、実施例６に記載のやり方と同じやり方で適用
した。温室中に10〜12日間入れた後、生長した腋
芽を全て取り除き、秤量し、生長抑制％を計算し
た。得られた結果を下の表に要約する。
れる異例の植物生長調整活性を示している。これ
らの化合物のあるものは、この濃度では、豆に対
し、植物毒性をもつが（更にこれらの化合物の幾
つかは大麦、綿及び（又は）大豆に対しては
3000ppmで植物毒性をもつていたが）、それにも
拘わらず低い濃度及び（又は）異なつた適用手段
を用いることにより、これらの化合物は、植物毒
性の副作用を示すことなく植物生長調整活性を示
すであろうと確信される。（例えば、綿に関する
実施例８を参照されたい）。 実施例 ７ 豆の腋芽生長阻止 インゲン豆植物を、それらが１〜３の三小葉を
もつようになるまで温室で生長させた。茎を単葉
の上２〜３cmのところで切断し、これらのリーフ
葉腋の全ての分枝を除去した。噴霧溶液を調製
し、実施例６に記載のやり方と同じやり方で適用
した。温室中に10〜12日間入れた後、生長した腋
芽を全て取り除き、秤量し、生長抑制％を計算し
た。得られた結果を下の表に要約する。
【表】
す。
実施例 ８ 綿落葉 ３〜４つの節の所に葉をもつ綿植物
（Gossypium hirsutum L.“Stoneville213”）
を、化学物質溶液／懸濁物（実施例６の場合の如
く調製）で、下の方の葉を浸漬することにより処
理した。懸濁物から葉を取り出し、それら植物を
温室の中に置いた。２週間後、処理した葉を調
べ、落葉％を計算した。結果を下の表に示す。
実施例 ８ 綿落葉 ３〜４つの節の所に葉をもつ綿植物
（Gossypium hirsutum L.“Stoneville213”）
を、化学物質溶液／懸濁物（実施例６の場合の如
く調製）で、下の方の葉を浸漬することにより処
理した。懸濁物から葉を取り出し、それら植物を
温室の中に置いた。２週間後、処理した葉を調
べ、落葉％を計算した。結果を下の表に示す。
【表】
上記データーは、本発明の化合物によつて示さ
れる植物生長調整効果を示している。
れる植物生長調整効果を示している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： （式中、 Ｙは酸素であり； Ｚは酸素であり； R1はC1〜C18アルキル、C1〜C12ハロアルキル、
ナフチル、フエニルであり、又はハロゲン、ニト
ロ、C1〜C4アルコキシ、及びトリフロロメチル
から選択された１〜３個の置換基で置換されたフ
エニルであり； R2はトリフロロメチルであり、R3は塩素であ
り； R4は水素であり；そして R5はニトロである）を有する化合物。 ２ (A) 次式の化合物： （式中、 Ｙは酸素であり； Ｚは酸素であり； R1はC1〜C18アルキル、C1〜C12ハロアルキル、
ナフチル、フエニル又はハロゲン、ニトロ、C1
〜C4アルコキシ、及びトリフロロメチルから選
択された１〜３個の置換基で置換されたフエニル
であり； R2はトリフロロメチルであり、R3は塩素であ
り； R4は水素であり；そして R5はニトロである）及び (B) 適当な担体、 からなる除草剤組成物。 ３ (A) 次式の化合物： （式中、 Ｙは酸素であり； Ｚは酸素であり； R1はC1〜C18アルキル、C1〜C12ハロアルキル、
ナフチル、フエニルであり、又はハロゲン、ニト
ロ、C1〜C4アルコキシ、及びトリフロロメチル
から選択された１〜３個の置換基で置換されたフ
エニルであり； R2はトリフロロメチルであり、R3は塩素であ
り； R4は水素であり；そして R5はニトロである）及び (B) 適当な担体、 からなる組成物を除草に有効な最適用することを
特徴とする、雑草の成長を抑制する方法。 ４ (A) 次式の化合物： （式中、 Ｙは酸素であり； Ｚは酸素であり； R1はC1〜C18アルキル、C1〜C12ハロアルキル、
ナフチル、フエニル又はハロゲン、ニトロ、C1
〜C4アルコキシ、及びトリフロロメチルから選
択された１〜３個の置換基で置換されたフエニル
であり； R2はトリフロロメチルであり、R3は塩素であ
り； R4は水素であり；そして R5はニトロである）及び (B) 適当な担体、 からなる植物成長調整用組成物。 ５ (A) 次式の化合物： （式中、 Ｙは酸素であり； Ｚは酸素であり； R1はC1〜C18アルキル、C1〜C12ハロアルキル、
ナフチル、フエニルであり、又はハロゲン、ニト
ロ、C1〜C4アルコキシ、及びトリフロロメチル
から選択された１〜３個の置換基で置換されたフ
エニルであり； R2はトリフロロメチルであり、R3は塩素であ
り； R4は水素であり；そして R5はニトロである）及び (B) 適当な担体、 からなる組成物の植物成長調整に有効な量を適用
することを特徴とする、植物の成長を調整する方
法。 ６ 式： （式中、 Ｚは酸素であり； R1はC1〜C18アルキル、C1〜C12ハロアルキル、
ナフチル、フエニルであり、又はハロゲン、ニト
ロ、C1〜C4アルコキシ、及びトリフロロメチル
から選択された１〜３個の置換基で置換されたフ
エニルである） の化合物を、式； （式中、 Ｘはハロゲンであり； Ｙは酸素であり； R2はトリフロロメチルであり、R3は塩素であ
り； R4は水素であり；そして R5はニトロである） の化合物と酸受容体の存在下で反応させることを
特徴とする式： （式中、Ｙ，Ｚ，R1，R2，R3，R4及びR5は上
で規定した通り） の混合物の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/142,608 US4772712A (en) | 1988-01-11 | 1988-01-11 | Phenoxyphenyl-substituted tetrazolinones |
| US142608 | 1988-01-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01190673A JPH01190673A (ja) | 1989-07-31 |
| JPH0435469B2 true JPH0435469B2 (ja) | 1992-06-11 |
Family
ID=22500542
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63236205A Granted JPH01190673A (ja) | 1988-01-11 | 1988-09-20 | 置換テトラゾリノン化合物、その製造方法および除草剤組成物 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4772712A (ja) |
| EP (1) | EP0324221A3 (ja) |
| JP (1) | JPH01190673A (ja) |
| KR (1) | KR890011864A (ja) |
| CN (1) | CN1034203A (ja) |
| AU (1) | AU614540B2 (ja) |
| BR (1) | BR8804849A (ja) |
| CA (1) | CA1266477A (ja) |
| FI (1) | FI884296L (ja) |
| IL (1) | IL87808A0 (ja) |
| NZ (1) | NZ226246A (ja) |
| TR (1) | TR24177A (ja) |
| ZA (1) | ZA886988B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2381532A1 (en) | 1999-08-10 | 2001-02-15 | Akihiko Yanagi | Herbicidal tetrazolinone derivatives |
| US11731034B2 (en) * | 2020-02-10 | 2023-08-22 | Iromino Games LLP | Three-dimensional expandable board game |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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