JPH0436381A - フォトクロミック組成物 - Google Patents
フォトクロミック組成物Info
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- JPH0436381A JPH0436381A JP2139882A JP13988290A JPH0436381A JP H0436381 A JPH0436381 A JP H0436381A JP 2139882 A JP2139882 A JP 2139882A JP 13988290 A JP13988290 A JP 13988290A JP H0436381 A JPH0436381 A JP H0436381A
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- photochromic
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- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
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Landscapes
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は光を照射することによって種々の色に呈色し、
その後暗所に放置することによって消色する可逆性フォ
トクロミック組成物に関するものである。
その後暗所に放置することによって消色する可逆性フォ
トクロミック組成物に関するものである。
従来の７オトクロミツク組成物は光によって変色する化
合物を単独で用いている。したがって、変色する色相に
は限りがあり、また、変色後の色相が異なるフォトクロ
ミック化合物を製造するためには、そのような発色をす
る化合物を合成する必要があるため、多大な時間と労力
を要する。また、呈色濃度を高めるためには高価なフォ
トクロミック化合物を多量に用いる必要がある。
合物を単独で用いている。したがって、変色する色相に
は限りがあり、また、変色後の色相が異なるフォトクロ
ミック化合物を製造するためには、そのような発色をす
る化合物を合成する必要があるため、多大な時間と労力
を要する。また、呈色濃度を高めるためには高価なフォ
トクロミック化合物を多量に用いる必要がある。
上述のように、従来の技術では変色する色には限りがあ
り、変色後の色相が異なり、また呈色濃度の大きい化合
物を合成するのは困難であった。
り、変色後の色相が異なり、また呈色濃度の大きい化合
物を合成するのは困難であった。
本発明では少量の７オトクロミツク化合物を用いて種々
の色に呈色し、また呈色濃度の大きいフォトクロミック
組成物を簡便に製造する手段を提供する。
の色に呈色し、また呈色濃度の大きいフォトクロミック
組成物を簡便に製造する手段を提供する。
本発明では光によってイオン的に開裂するスピロピラン
等のフォトクロミック化合物と、種々の色に呈色するロ
イコ染料を組合せて使用する。即ち、スピロピランは光
照射によってイオン的に開裂し、ロイコ染料と反応する
ことによって種々の色に呈色するが、暗所に放置するこ
とによって元のスピロピランとロイコ染料に分離して無
色となる。色を変えるためにはロイコ染料の種類を変え
ればよい。ロイコ染料としてはフェノールフタレーン類
、フルオレセイン類等種々の化合物を用いることができ
る。
等のフォトクロミック化合物と、種々の色に呈色するロ
イコ染料を組合せて使用する。即ち、スピロピランは光
照射によってイオン的に開裂し、ロイコ染料と反応する
ことによって種々の色に呈色するが、暗所に放置するこ
とによって元のスピロピランとロイコ染料に分離して無
色となる。色を変えるためにはロイコ染料の種類を変え
ればよい。ロイコ染料としてはフェノールフタレーン類
、フルオレセイン類等種々の化合物を用いることができ
る。
上記のように調製したフォトクロミック組成物はフォト
クロミック化合物とロイコ染料とが反応することによっ
て呈色する。反応式を第１図に示す。即ち、１１１スピ
ロピランとロイコ染料（フェノールフタレーン）を混合
し、溶剤に溶解したフォトクロミック組成物は無色の液
体である。しかし、（２）光照射によりスピロピランが
イオン的に開裂し、（３）このイオン的に開裂したスピ
ロピランは直ちにロイコ染料と反応して赤紫色に発色す
る。なお、（３）の構造を有する化合物は暗所に放置す
ることによす、元のスピロピランとロイコ染料に分離し
無色となる。この際、ロイコ染料の種類を変えることに
よって種々の色のフォトクロミック組成物を簡便に製造
することができる。また、親和性の異なるフォトクロミ
ック化合物とロイコ染料を用いることにより、発色時間
及び消色時間の異なるものが製造できる。
クロミック化合物とロイコ染料とが反応することによっ
て呈色する。反応式を第１図に示す。即ち、１１１スピ
ロピランとロイコ染料（フェノールフタレーン）を混合
し、溶剤に溶解したフォトクロミック組成物は無色の液
体である。しかし、（２）光照射によりスピロピランが
イオン的に開裂し、（３）このイオン的に開裂したスピ
ロピランは直ちにロイコ染料と反応して赤紫色に発色す
る。なお、（３）の構造を有する化合物は暗所に放置す
ることによす、元のスピロピランとロイコ染料に分離し
無色となる。この際、ロイコ染料の種類を変えることに
よって種々の色のフォトクロミック組成物を簡便に製造
することができる。また、親和性の異なるフォトクロミ
ック化合物とロイコ染料を用いることにより、発色時間
及び消色時間の異なるものが製造できる。
実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが、本発
明はこの例によってなんら限定されるものではない。
明はこの例によってなんら限定されるものではない。
東京化成製Ｔ３６６（１，３，３−トリメチルインドリ
ノ−６′−二トロベンゾピリロスピラン） Ｏ，ＤＯ２
ｅとフェノールフタレーン２０９をテトラヒドロフラン
に溶解して１００ｍ１溶液とした。前記Ｔ３６６の単独
溶液では紫外線を照射すると青紫色に発色するが、Ｔａ
２Ｏとフェノールフタレーンの混合物に紫外線を照射す
ると赤紫色に発色する。Ｔａ２Ｏの紫外線照射前後の吸
収スペクトルを第２図に示す。
ノ−６′−二トロベンゾピリロスピラン） Ｏ，ＤＯ２
ｅとフェノールフタレーン２０９をテトラヒドロフラン
に溶解して１００ｍ１溶液とした。前記Ｔ３６６の単独
溶液では紫外線を照射すると青紫色に発色するが、Ｔａ
２Ｏとフェノールフタレーンの混合物に紫外線を照射す
ると赤紫色に発色する。Ｔａ２Ｏの紫外線照射前後の吸
収スペクトルを第２図に示す。
また、Ｔａ２Ｏとフェノールフタレーンの混合物の紫外
線照射前後の吸収スペクトルを第３図に示す。
線照射前後の吸収スペクトルを第３図に示す。
Ｔ３６６単独の場合紫外線照射後の吸収スペクトルのピ
ークは５８０ ｎｍであるが、Ｔａ２Ｏとフェノールフ
タレーンの混合物の場合、吸収スペクトルのピークは５
４５ｎｍに移動している。
ークは５８０ ｎｍであるが、Ｔａ２Ｏとフェノールフ
タレーンの混合物の場合、吸収スペクトルのピークは５
４５ｎｍに移動している。
なお、このフォトクロミック組成物はフォトクロミック
化合物を単独で用いたものよりも消色時間は長いが、暗
所で徐々に消色して元の無色となる。
化合物を単独で用いたものよりも消色時間は長いが、暗
所で徐々に消色して元の無色となる。
上述したように、フォトクロミック化合物とロイコ染料
を組合せることによって、種々の色相に発色する可逆性
フォトクロミック組成物を簡便に製造することができる
。発色後の色相を変えるためには、ロイコ染料の種類を
変えればよい。また、この組成物はロイコ染料を用いて
いるため呈色濃度は大きい。
を組合せることによって、種々の色相に発色する可逆性
フォトクロミック組成物を簡便に製造することができる
。発色後の色相を変えるためには、ロイコ染料の種類を
変えればよい。また、この組成物はロイコ染料を用いて
いるため呈色濃度は大きい。
なお、この組成物は溶液状であるため、マイクロカプセ
ル化することにより、種々の材料に応用することが可能
である。例えばマイクロカプセル化した材料を、紙、プ
ラスチック等に塗布することにより特殊な効果を有する
可逆性の光変色性材料を製造することができ、偽造防止
、真偽判別等に利用できる。また、玩具等の用途にも利
用できる。
ル化することにより、種々の材料に応用することが可能
である。例えばマイクロカプセル化した材料を、紙、プ
ラスチック等に塗布することにより特殊な効果を有する
可逆性の光変色性材料を製造することができ、偽造防止
、真偽判別等に利用できる。また、玩具等の用途にも利
用できる。
第１図はスピロピラン類とフェノールフタレーンとの一
般的な反応式を示す図。 第２図はＴａ２Ｏ（１，３，３−）ツメチルインドリノ
−６′−二トロペンゾビリ口スビラン〕の紫外線照射前
後の吸収スペクトルを示す図。 第３図はＴａ２Ｏとフェノールフタレーンの混合物の紫
外線照射前後の吸収スペクトルを示す図。 （フェノールフタレーン） 第１図 （赤紫色） スピロピラン（Ｔ３６６）とフェノールフタレイ／の反
応式Ｔ３６６の吸収スペク トル
般的な反応式を示す図。 第２図はＴａ２Ｏ（１，３，３−）ツメチルインドリノ
−６′−二トロペンゾビリ口スビラン〕の紫外線照射前
後の吸収スペクトルを示す図。 第３図はＴａ２Ｏとフェノールフタレーンの混合物の紫
外線照射前後の吸収スペクトルを示す図。 （フェノールフタレーン） 第１図 （赤紫色） スピロピラン（Ｔ３６６）とフェノールフタレイ／の反
応式Ｔ３６６の吸収スペク トル
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、スピロピラン等光によってイオン的に開裂するフォ
トクロミック化合物とフェノールフタレーン、フルオレ
セイン等のイオンによって発色するロイコ染料を組合せ
、溶剤を用いて溶解した可逆性フォトクロミック組成物
。 ２、上記組成物をマイクロカプセル化して製造した可逆
性フォトクロミック材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13988290A JP2813763B2 (ja) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | フォトクロミック組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13988290A JP2813763B2 (ja) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | フォトクロミック組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0436381A true JPH0436381A (ja) | 1992-02-06 |
| JP2813763B2 JP2813763B2 (ja) | 1998-10-22 |
Family
ID=15255778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13988290A Expired - Fee Related JP2813763B2 (ja) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | フォトクロミック組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2813763B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6998214B2 (en) * | 2001-07-13 | 2006-02-14 | The Trustees Of Boston College | Methods for three-dimensional optical data storage and retrieval |
| JP2008120862A (ja) * | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Pilot Ink Co Ltd | フォトクロミックマイクロカプセル |
| JP2008120861A (ja) * | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Pilot Ink Co Ltd | フォトクロミック材料及びそれを用いたフォトクロミック樹脂組成物 |
| WO2010037660A1 (en) * | 2008-10-02 | 2010-04-08 | Basf Se | Multi color, photoactive, color changing compositions and uv dosimeters |
| US20120288690A1 (en) * | 2009-11-16 | 2012-11-15 | Basf Se | Multi color, photoactive, color changing compositions |
| CN114685832A (zh) * | 2022-03-04 | 2022-07-01 | 湖北宜美特全息科技有限公司 | 具有光致变色功能的荧光防伪膜及其制备方法和应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62184455A (ja) * | 1986-01-25 | 1987-08-12 | モートン インターナショナル インコーポレイテッド | 光重合性組成物 |
-
1990
- 1990-05-31 JP JP13988290A patent/JP2813763B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62184455A (ja) * | 1986-01-25 | 1987-08-12 | モートン インターナショナル インコーポレイテッド | 光重合性組成物 |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6998214B2 (en) * | 2001-07-13 | 2006-02-14 | The Trustees Of Boston College | Methods for three-dimensional optical data storage and retrieval |
| US7282320B2 (en) * | 2001-07-13 | 2007-10-16 | The Trustees Of Boston College | Apparatus for three-dimensional optical data storage and retrieval |
| JP2008120862A (ja) * | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Pilot Ink Co Ltd | フォトクロミックマイクロカプセル |
| JP2008120861A (ja) * | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Pilot Ink Co Ltd | フォトクロミック材料及びそれを用いたフォトクロミック樹脂組成物 |
| WO2010037660A1 (en) * | 2008-10-02 | 2010-04-08 | Basf Se | Multi color, photoactive, color changing compositions and uv dosimeters |
| US20110293908A1 (en) * | 2008-10-02 | 2011-12-01 | Basf Se | Multi color, photoactive, color changing compositions and uv dosimeters |
| US8501053B2 (en) * | 2008-10-02 | 2013-08-06 | Basf Se | Multi color, photoactive, color changing compositions and UV dosimeters |
| US20120288690A1 (en) * | 2009-11-16 | 2012-11-15 | Basf Se | Multi color, photoactive, color changing compositions |
| CN114685832A (zh) * | 2022-03-04 | 2022-07-01 | 湖北宜美特全息科技有限公司 | 具有光致变色功能的荧光防伪膜及其制备方法和应用 |
| CN114685832B (zh) * | 2022-03-04 | 2023-04-18 | 湖北宜美特全息科技有限公司 | 具有光致变色功能的荧光防伪膜及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2813763B2 (ja) | 1998-10-22 |
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Legal Events
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