JPH0439507B2 - - Google Patents
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- JPH0439507B2 JPH0439507B2 JP61122538A JP12253886A JPH0439507B2 JP H0439507 B2 JPH0439507 B2 JP H0439507B2 JP 61122538 A JP61122538 A JP 61122538A JP 12253886 A JP12253886 A JP 12253886A JP H0439507 B2 JPH0439507 B2 JP H0439507B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- group
- primer composition
- silicone rubber
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、プライマー組成物に関し、詳しく
は、付加反応硬化型シリコーンゴムと各種基材と
を接着させるに有効なプライマー組成物に関す
る。
は、付加反応硬化型シリコーンゴムと各種基材と
を接着させるに有効なプライマー組成物に関す
る。
［従来技術］
従来、シリコーンゴムとプラスチツク、ガラ
ス、金属酸化物、金属などの各種基材とを接着す
るにはプライマーが必須とされており、今までオ
ルガノフアンクシヨナルシランを主剤とする種々
のプライマーが提案されている。
ス、金属酸化物、金属などの各種基材とを接着す
るにはプライマーが必須とされており、今までオ
ルガノフアンクシヨナルシランを主剤とする種々
のプライマーが提案されている。
［発明が解決しようとする問題点］
しかしながら、シリコーンゴムが付加反応硬化
型シリコーンゴムであり、基材がプラスチツクの
ような不活性な表面を有する場合には、通常のオ
ルガノフアンクシヨナルシランを主剤とするプラ
イマーでは接着性が十分でなく満足できるもので
はなかつた。
型シリコーンゴムであり、基材がプラスチツクの
ような不活性な表面を有する場合には、通常のオ
ルガノフアンクシヨナルシランを主剤とするプラ
イマーでは接着性が十分でなく満足できるもので
はなかつた。
本発明者らは、上記の欠点を改良すべく検討し
た結果、特定の有機チタン酸エステルを主剤とす
るプライマーが付加反応硬化型シリコーンゴム組
成物をプラスチツクに接着させるために有効であ
ることを見い出し、すでにこれを主成分とするプ
ライマーを提案したが、しかし、この種のプライ
マーではシリコーンゴムを金属類に接着させるに
は十分満足できるものではなかつた。
た結果、特定の有機チタン酸エステルを主剤とす
るプライマーが付加反応硬化型シリコーンゴム組
成物をプラスチツクに接着させるために有効であ
ることを見い出し、すでにこれを主成分とするプ
ライマーを提案したが、しかし、この種のプライ
マーではシリコーンゴムを金属類に接着させるに
は十分満足できるものではなかつた。
そこで、本発明者らは、上記の問題点を解消す
べく検討した結果、特定の有機チタン酸エステル
とアルコキシ基含有有機けい素化合物と溶剤とか
らなる組成物が、プライマーとして付加反応硬化
型シリコーンゴム組成物をプラスチツクだけでな
く各種金属にも強固に接着させるに有効であるこ
とを見い出し本発明を完成させた。
べく検討した結果、特定の有機チタン酸エステル
とアルコキシ基含有有機けい素化合物と溶剤とか
らなる組成物が、プライマーとして付加反応硬化
型シリコーンゴム組成物をプラスチツクだけでな
く各種金属にも強固に接着させるに有効であるこ
とを見い出し本発明を完成させた。
本発明の目的は付加反応硬化型シリコーンゴム
と各種基材を接着させるに有効なプライマー組成
物を提供するにある。
と各種基材を接着させるに有効なプライマー組成
物を提供するにある。
［問題点の解決手段とその作用］
上記目的は、
(イ) 一般式
［式中、R1，R2は水素原子またはアルキル
基、R3，R4はアルキル基またはアリール基を
示し、ｌ，ｍ，ｎは１≦ｌ＜４，０≦ｍ＜４，
０≦ｎ＜４，ｌ＋ｍ＋ｎ＝４の整数］で表わさ
れる有機チタン酸エステル 100重量部 (ロ) 式 Si（OR7）4（式中、R7はアルキル基またはア
ルコキシアルキル基である。）で表されるテト
ラアルコキシシランまたはこれらの部分加水分
解縮合物 １〜10000重量部 および (ハ) 有機溶剤 任意量 からなることを特徴とする、付加反応硬化型シリ
コーンゴム組成物を加熱硬化途上で接触している
各種基材に接着させるためのプライマー組成物に
よつて達成される。
基、R3，R4はアルキル基またはアリール基を
示し、ｌ，ｍ，ｎは１≦ｌ＜４，０≦ｍ＜４，
０≦ｎ＜４，ｌ＋ｍ＋ｎ＝４の整数］で表わさ
れる有機チタン酸エステル 100重量部 (ロ) 式 Si（OR7）4（式中、R7はアルキル基またはア
ルコキシアルキル基である。）で表されるテト
ラアルコキシシランまたはこれらの部分加水分
解縮合物 １〜10000重量部 および (ハ) 有機溶剤 任意量 からなることを特徴とする、付加反応硬化型シリ
コーンゴム組成物を加熱硬化途上で接触している
各種基材に接着させるためのプライマー組成物に
よつて達成される。
これを説明すると、本発明に使用される(イ)成分
の有機チタン酸エステルは、接着を付与するため
の必須成分であり、上式中、R1，R2は水素原子
またはメチル基、エチル基、プロピル基などで例
示されるアルキル基であり、R3，R4はメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基などで例示されるアルキル基またはフエニル
基、トリル基などのアリール基である。ｌ，ｍ，
ｎは整数であり、これは１≦ｌ＜４，０≦ｍ＜
４，０≦ｎ＜４，ｌ＋ｍ＋ｎ＝４を満足する整数
である。かかる有機チタン酸エステルとしては、
イソプロピルジメタクリルイソステアロイルチタ
ネート、イソプロピルジアクリルイソステアロイ
ルチタネート、ジブチルジアクリチタネート、ジ
ブチルイソステアロイルメタクリルチタネートが
例示される。これらの有機チタン酸エステルはそ
れぞれ単独あるいは２種以上の混合物としても使
用できる。
の有機チタン酸エステルは、接着を付与するため
の必須成分であり、上式中、R1，R2は水素原子
またはメチル基、エチル基、プロピル基などで例
示されるアルキル基であり、R3，R4はメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基などで例示されるアルキル基またはフエニル
基、トリル基などのアリール基である。ｌ，ｍ，
ｎは整数であり、これは１≦ｌ＜４，０≦ｍ＜
４，０≦ｎ＜４，ｌ＋ｍ＋ｎ＝４を満足する整数
である。かかる有機チタン酸エステルとしては、
イソプロピルジメタクリルイソステアロイルチタ
ネート、イソプロピルジアクリルイソステアロイ
ルチタネート、ジブチルジアクリチタネート、ジ
ブチルイソステアロイルメタクリルチタネートが
例示される。これらの有機チタン酸エステルはそ
れぞれ単独あるいは２種以上の混合物としても使
用できる。
本発明に使用される(ロ)成分としての１分子中に
けい素原子に結合するアルコキシ基を少なくとも
２個有する有機けい素化合物は金属に対する接着
性を向上させるための重要な成分である。(ロ)成分
は式 Si（OR7）4（式中、R7はメチル基、エチル基、
プロピル基などのアルキル基または２−メトキシ
エチル基、２−エトキシエチル基などのアルコキ
シアルキル基である。）で表されるテトラアルコ
キシシランまたはこれらの部分加水分解縮合物で
ある。
けい素原子に結合するアルコキシ基を少なくとも
２個有する有機けい素化合物は金属に対する接着
性を向上させるための重要な成分である。(ロ)成分
は式 Si（OR7）4（式中、R7はメチル基、エチル基、
プロピル基などのアルキル基または２−メトキシ
エチル基、２−エトキシエチル基などのアルコキ
シアルキル基である。）で表されるテトラアルコ
キシシランまたはこれらの部分加水分解縮合物で
ある。
(ロ)成分として、接着性、風乾性の点で、特に好
ましいのは、１分子中にR7として２−メトキシ
エチル基または２−エトキシエチル基等のアルコ
キシアルキル基を３個ないし４個有するテトラア
ルコキシアルコキシシランおよびそれらの部分加
水分解縮合物である。使用に際しては(ロ)成分の１
種を使用するか、または２種以上を混合して使用
する。この(ロ)成分は、(イ)成分の接着性を顕著に向
上させるための重要な成分である。その配合割合
は(イ)成分100重量部に対して0.1〜100000重量部、
好ましくは５〜2000重量部である。
ましいのは、１分子中にR7として２−メトキシ
エチル基または２−エトキシエチル基等のアルコ
キシアルキル基を３個ないし４個有するテトラア
ルコキシアルコキシシランおよびそれらの部分加
水分解縮合物である。使用に際しては(ロ)成分の１
種を使用するか、または２種以上を混合して使用
する。この(ロ)成分は、(イ)成分の接着性を顕著に向
上させるための重要な成分である。その配合割合
は(イ)成分100重量部に対して0.1〜100000重量部、
好ましくは５〜2000重量部である。
(ロ)成分の具体例をあげると、エチルオルソシリ
ケート、メチルセロソルブオルソシリケートおよ
びこれらのシリケートの１種または２種以上の部
分加水分解縮合物が例示される。
ケート、メチルセロソルブオルソシリケートおよ
びこれらのシリケートの１種または２種以上の部
分加水分解縮合物が例示される。
本発明に使用される(ハ)成分は、(イ)成分および(ロ)
成分を溶解させるための有機溶剤であり、これは
(イ)成分および(ロ)成分の溶解性およびプライマーの
塗布作業の蒸発性を考慮して選択されるが、例え
ば、トルエン、キシレン、ベンゼンなどの芳香族
炭化水素、ヘキセンやシクロヘキサンなどの低級
パラフイン類、メチルエチルケトン、アセトンな
どのケトン類、エタノールやイソプロピルアルコ
ールなどのアルコール類トリクロルエチレンなど
の塩素系溶剤が例示される。これらの有機溶剤は
単独もしくは２種以上の混合溶剤として使用する
ことも可能である。
成分を溶解させるための有機溶剤であり、これは
(イ)成分および(ロ)成分の溶解性およびプライマーの
塗布作業の蒸発性を考慮して選択されるが、例え
ば、トルエン、キシレン、ベンゼンなどの芳香族
炭化水素、ヘキセンやシクロヘキサンなどの低級
パラフイン類、メチルエチルケトン、アセトンな
どのケトン類、エタノールやイソプロピルアルコ
ールなどのアルコール類トリクロルエチレンなど
の塩素系溶剤が例示される。これらの有機溶剤は
単独もしくは２種以上の混合溶剤として使用する
ことも可能である。
(ハ)成分と(イ)および(ロ)との配合割合は特に限定さ
れないが、(イ)および(ロ)成分の溶解性および溶解物
の粘度、塗布作業性を考慮して適宜選択すればよ
い。一般には、(イ)および(ロ)成分100重量部に対し
て(ハ)成分100重量部〜2000重量部の範囲内にある
ことが好ましい。
れないが、(イ)および(ロ)成分の溶解性および溶解物
の粘度、塗布作業性を考慮して適宜選択すればよ
い。一般には、(イ)および(ロ)成分100重量部に対し
て(ハ)成分100重量部〜2000重量部の範囲内にある
ことが好ましい。
本発明のプライマー組成物は、(イ)成分と(ロ)成分
および(ハ)成分とを単に均一に混合するだけで容易
に得られる。
および(ハ)成分とを単に均一に混合するだけで容易
に得られる。
また、本発明のプライマー組成物においては、
必要に応じて各種の添加物、例えばオルガノポリ
シロキサンなどの有機けい素化合物、フユームド
シリカ、沈降法シリカ、石英粉末、けいそう土、
炭酸カルシウム、ベンガラ、アルミナなどの無機
質充填剤、各種耐熱剤、有機過酸化物とか、着色
剤を添加配合することは、本発明の目的を損わな
い限り任意とされる。
必要に応じて各種の添加物、例えばオルガノポリ
シロキサンなどの有機けい素化合物、フユームド
シリカ、沈降法シリカ、石英粉末、けいそう土、
炭酸カルシウム、ベンガラ、アルミナなどの無機
質充填剤、各種耐熱剤、有機過酸化物とか、着色
剤を添加配合することは、本発明の目的を損わな
い限り任意とされる。
本発明のプライマー組成物は、使用にあたつて
被着体に塗布後、30分間またはそれ以上風乾を行
なつてから付加反応硬化型シリコーンゴム組成物
を適用することが好ましく、場合によつてはプラ
イマー組成物の被着体に対する接着性を確実にす
るため加熱下で乾燥することもできる。
被着体に塗布後、30分間またはそれ以上風乾を行
なつてから付加反応硬化型シリコーンゴム組成物
を適用することが好ましく、場合によつてはプラ
イマー組成物の被着体に対する接着性を確実にす
るため加熱下で乾燥することもできる。
本発明のプライマー組成物を付加反応硬化型シ
リコーンゴム組成物を硬化させつつそれと接触し
ている基材に接着させるためのプライマーとして
使用すると、ナイロン６樹脂、ナイロン66樹脂、
ABS樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアセタ
ール樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、フ
エノール樹脂等の合成樹脂材料および鉄、ステン
レス、ニツケル、アルミニウム、りん青銅等の金
属材料の表面に付加反応硬化型シリコーンゴムを
強固に接着させることができる。
リコーンゴム組成物を硬化させつつそれと接触し
ている基材に接着させるためのプライマーとして
使用すると、ナイロン６樹脂、ナイロン66樹脂、
ABS樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアセタ
ール樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、フ
エノール樹脂等の合成樹脂材料および鉄、ステン
レス、ニツケル、アルミニウム、りん青銅等の金
属材料の表面に付加反応硬化型シリコーンゴムを
強固に接着させることができる。
［実施例］
次に実施例により本発明を説明する。実施例中
部とあるのは重量部を示す。
部とあるのは重量部を示す。
実施例 １
イソプロピルジメタクリルイソステアロイルチ
タネート［味の素（株）製プレンアクト７］20
部、ｎ−プロピルオルソシリケート10部、メチル
セロソルブオルソシリケート10部をトルエン80部
に溶解させプライマー組成物を調製した。このプ
ライマー組成物をナイロン６樹脂、ナイロン66樹
脂、ポリカーボネート樹脂およびABS樹脂の４
種の合成樹脂板および鉄、ステンレス、アルミニ
ウム、りん青銅の４種の金属板にそれぞれ塗布
し、室温にて60分間放置して風乾させた。次い
で、この合成樹脂板および金属板を金型に入れ、
その上から付加反応硬化型液状シリコーンゴム
［トーレ・シリコーン（株）製SE6706］を流し込
み、圧力25Kg／cm2、温度100℃の条件下で10分間
加圧加熱し、液状シリコーンゴムを硬化させたと
ころ、シリコーンゴムと合成樹脂板およびシリコ
ーンゴムと金属板が強固に接着した試験板が得ら
れた。得られた試験板についてJIS−Ｋ−6744の
方法に従つて180度剥離試験を行ない接着状態を
調べたところ、いずれも完全に接着しており、剥
離試験後の破断面の状態は100％凝集破壊（シリ
コーンゴム部分で破断）であつた。
タネート［味の素（株）製プレンアクト７］20
部、ｎ−プロピルオルソシリケート10部、メチル
セロソルブオルソシリケート10部をトルエン80部
に溶解させプライマー組成物を調製した。このプ
ライマー組成物をナイロン６樹脂、ナイロン66樹
脂、ポリカーボネート樹脂およびABS樹脂の４
種の合成樹脂板および鉄、ステンレス、アルミニ
ウム、りん青銅の４種の金属板にそれぞれ塗布
し、室温にて60分間放置して風乾させた。次い
で、この合成樹脂板および金属板を金型に入れ、
その上から付加反応硬化型液状シリコーンゴム
［トーレ・シリコーン（株）製SE6706］を流し込
み、圧力25Kg／cm2、温度100℃の条件下で10分間
加圧加熱し、液状シリコーンゴムを硬化させたと
ころ、シリコーンゴムと合成樹脂板およびシリコ
ーンゴムと金属板が強固に接着した試験板が得ら
れた。得られた試験板についてJIS−Ｋ−6744の
方法に従つて180度剥離試験を行ない接着状態を
調べたところ、いずれも完全に接着しており、剥
離試験後の破断面の状態は100％凝集破壊（シリ
コーンゴム部分で破断）であつた。
［発明の効果］
本発明では、(イ)成分の特定の有機チタン酸エス
テルおよび(ロ)成分の１分子中にけい素原子に結合
するアルコキシ基を少なくとも２個有する有機け
い素化合物および(ハ)成分の有機溶剤からなるプラ
イマー組成物なので付加反応硬化型シリコーンゴ
ム用プライマーとして使用した場合にはプラスチ
ツク類に対して強固に接着させることができると
同時に金属類に対しても強固に接着させることが
できるという特徴を有する。
テルおよび(ロ)成分の１分子中にけい素原子に結合
するアルコキシ基を少なくとも２個有する有機け
い素化合物および(ハ)成分の有機溶剤からなるプラ
イマー組成物なので付加反応硬化型シリコーンゴ
ム用プライマーとして使用した場合にはプラスチ
ツク類に対して強固に接着させることができると
同時に金属類に対しても強固に接着させることが
できるという特徴を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (イ) 一般式 ［式中、R1，R2は水素原子またはアルキル
基、R3，R4はアルキル基またはアリール基を
示し、ｌ，ｍ，ｎは１≦ｌ＜４，０≦ｍ＜４，
０≦ｎ＜４，ｌ＋ｍ＋ｎ＝４の整数］で表され
る有機チタン酸エステル 100重量部 (ロ) 式 Si（OR7）4 （式中、R7はアルキル基またはアルコキシ
アルキル基である。）で表されるテトラアルコ
キシシランまたはこれらの部分加水分解縮合物 １〜10000重量部 (ハ) 有機溶剤 任意量 からなることを特徴とする、付加反応硬化型シリ
コーンゴム組成物を加熱硬化途上で接触している
各種基材に接着させるためのプライマー組成物。 ２ (イ)成分のR1およびR2が水素原子である特許
請求の範囲第１項記載のプライマー組成物。 ３ (イ)成分のR1が水素原子でR2がメチル基であ
る特許請求の範囲第１項記載のプライマー組成
物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61122538A JPS62280279A (ja) | 1986-05-28 | 1986-05-28 | プライマ−組成物 |
| US07/029,123 US4749741A (en) | 1986-04-07 | 1987-03-23 | Primer composition |
| DE8787302974T DE3769836D1 (de) | 1986-04-07 | 1987-04-06 | Grundiermittelzusammensetzung. |
| EP87302974A EP0244952B1 (en) | 1986-04-07 | 1987-04-06 | Primer composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61122538A JPS62280279A (ja) | 1986-05-28 | 1986-05-28 | プライマ−組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62280279A JPS62280279A (ja) | 1987-12-05 |
| JPH0439507B2 true JPH0439507B2 (ja) | 1992-06-29 |
Family
ID=14838340
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61122538A Granted JPS62280279A (ja) | 1986-04-07 | 1986-05-28 | プライマ−組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62280279A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107109181B (zh) * | 2014-10-29 | 2020-10-30 | Nok株式会社 | 渗油性硅橡胶用粘接剂组合物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59152961A (ja) * | 1983-02-18 | 1984-08-31 | Sunstar Giken Kk | 湿気硬化性ウレタン系一液型シーリング材または接着剤用プライマー組成物 |
| JPS60115661A (ja) * | 1983-11-28 | 1985-06-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | プライマ−組成物 |
| JPS60233153A (ja) * | 1984-05-04 | 1985-11-19 | Toray Silicone Co Ltd | プライマ−組成物 |
-
1986
- 1986-05-28 JP JP61122538A patent/JPS62280279A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62280279A (ja) | 1987-12-05 |
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