JPH0439995B2 - - Google Patents

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JPH0439995B2
JPH0439995B2 JP62321150A JP32115087A JPH0439995B2 JP H0439995 B2 JPH0439995 B2 JP H0439995B2 JP 62321150 A JP62321150 A JP 62321150A JP 32115087 A JP32115087 A JP 32115087A JP H0439995 B2 JPH0439995 B2 JP H0439995B2
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Unilever NV
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
    • C12P7/6436—Fatty acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/003—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/62—Carboxylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
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    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
    • C12P7/6436—Fatty acid esters
    • C12P7/6445—Glycerides
    • C12P7/6454—Glycerides by esterification

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は酵素で触媒される転化によつてアルコ
ールと脂肪酸（グリセリド）からエステルを製造
する方法に関する。 酵素触媒反応を使用する脂肪酸／グリセリド出
発物質からの脂肪酸エステルの製造は公知であ
る。 英国特許第1577933号明細書（ユニリーバー）
はリパーゼ酵素触媒とある量の水を使用して脂肪
酸グリセリドと、異なる脂肪酸部分を含有する別
のトリグリセリド又は脂肪酸とのエステル交換を
開示している。 酵素触媒反応によるアルコールと脂肪酸からの
エステル製造が開示されている。すなわち米国特
許第4451565号明細書（Haarmann及びReimer）
は特にリパーゼの存在下におけるオレイン酸とエ
タノールのエステル化を開示している。 反応体を相互に接触させる仕方についてはこの
明細書からは明らかではない。 所望エステルの形成速度は、脂肪酸（グリセリ
ド）とアルコールをリパーゼと接触させ、反応混
合物中のアルコール濃度が脂肪酸／アシル基１モ
ル当りアルコール0.5モル未満のモル比に保たれ
るような速度でアルコールを添加するとかなり増
加させることができることが判明した。好ましく
はこの比は0.25未満に保つ。 脂肪酸（グリセリド）出発物質は好ましくは直
鎖C2〜C24の飽和又は不飽和モノカルボン酸又は
そのグリセリド、好ましくはトリグリセリドであ
る。このようなトリグリセリドは動物性油脂又は
植物性油脂として豊富に利用できる。大豆油、コ
コナツト油、バター油などは非常に適する。 アルコール成分はC1〜C8アルコール、好まし
くは１価アルコールであり、C2〜C4第１アルコ
ールが好ましい。グリコール類のようなポリアル
コールも使用できる。 本発明において使用するリパーゼは通例微生物
起源のもので、Mucor miehei、Rhizopus種、
As−pergillus niger、Candida cylindracae、
Pseudomonas種又はArthrobacter種から得た酵
素物質を使用することができる。 酵素はそのまま、すなわちある程度精製した形
で使用できるが、好ましくは反応後分離して再使
用できるように珪藻土のような担体材料に結合さ
せる。酵素は担体への吸着、イオン交換樹脂への
結合、担体への共有結合による結合、疎水性ゲル
中での捕集などのような各種手法により固定化で
きる。 酵素を有効に使用するために、エステル形成時
にある程度の水が存在することは望ましい。しか
し、水はエステルを加水分解する傾向があるの
で、ごく少量であることが望ましく、出発混合物
中に特定量溶解させる。脂肪酸がアルコールと反
応する場合のように反応の進行について反応水が
生じる場合、過剰の水は反応中、例えば反応容器
のヘツドスペースに冷却表面を浸漬（水を氷結し
て除去する）することによつて、或は別法とし
て、リパーゼが尚、活性を有するような比較的低
温において特に減圧下で蒸溜することにより除去
することが望ましい。別の方法では、水は例えば
分子篩材料を添加することによつて吸収できる。 エステル形成反応は通例10〜90℃、好ましくは
30〜70℃の範囲の温度で行う。反応は通常少なく
とも数時間行う。 アルコーリシスは連続的に（攪拌タンク）又は
半連続的（カスケード方法）又はバツチ式で行
う。リパーゼは反応混合物から分離し、通常再使
用する。 本発明を以下の実施例によつて例示する。 例 １ 10ミリモルのオレイン酸（2.82g）を珪藻土粒
子上に担持させたMucor mieheiのリパーゼから
成る40mgのリパーゼ触媒と共に40℃で攪拌した。
触媒はノボ・インダストリ（Novo Industri）か
ら入手したもので、使用前に30℃で真空乾燥し
た。触媒は9100リパーゼ単位／ｇを有していた
（１リパーゼ単位は、0.6％アラビアガム溶液中の
５％グリセロールトリブチレートエマルジヨンか
らpH7.0、30℃で１分当り1μモルの脂肪酸を遊離
する）。 エステル化反応を開始するために、2.0ミリモ
ル（116μl）のエタノールをオレイン酸と触媒の
混合物に添加した。さらに1.15ミリモル（67μl）
のエタノール試料を１時間間隔で７回添加して、
エタノールの全添加量を10ミリモルとした。ガス
クロマトグラフイでエタノール含量とオレイン酸
エチルの形成を分析するために反応混合物から試
料を定期的に採取した。 対照試験では、全体で10ミリモルのエタノール
を反応の出発時にオレイン酸と触媒の混合物に添
加した。この場合も、試料は分析するために定期
的に採取した。 第１表に示す結果は、反応混合物中のエタノー
ル濃度が低いままであるようにエタノールを少量
づつ加えた試験の方が、オレイン酸エチルの形成
がより速いことを明らかに示している。この試験
ではエスエル形成は12時間後に実質的に完了した
（得られる最高エステル収量は約７ミリモルであ
る。）
【表】 例 ２ 100gのバター油（0.141モル）を例１記載の
2.5gの触媒と共に40℃で攪拌した。エタノールを
2.06ml／時間の速度で８時間反応混合物中にポン
プで徐々に加え、全量で16.5ml（0.282モル）の
エタノールを添加した。高速液体クロマトグラフ
イによつて脂質生成物を分析するために反応混合
物から試料を定期的に採取した。 対照試験では、反応開始時にバター油と触媒の
混合物に16.5mlのエタノールを一度に添加した。
この場合も試料は分析のため定期的に採取した。 第２表に示す結果は、エタノールを反応混合物
中にポンプで徐々に加えた試験においてエチルエ
ステルがより急速に形成することを実証してい
る。この試験では反応混合中のエタノール含量は
低く、８時間後に0.14モルの最高レベルに達し
た。
【表】 例 ３ 100gのココナツ油（0.150モル）を例１記載の
2.5gの触媒と共に40℃で攪拌した。1.03ml／時間
の速度で24時間エタノールを反応混合物中にポン
プで徐々に加え、全量で24.7ml（0.424モル）エ
タノールを添加した。反応生成物を分析するため
試料を定期的に採取した。 対照試験では、24.7mlのエタノールを反応開始
時にココナツト油と触媒の混合物に一度に添加し
た。24時間後に生成物を分析した。 第３表に示す結果は、エタノールを反応混合物
に徐々に加えた試験でエチルエステルがより速く
形成することを再度示している。この試験では反
応混合物のエタノール含量は24時間反応させた後
に0.22モルの最高レベルに達した。
【表】 例 ４ 固定化リパーゼ触媒をCandida Cylindracaeリ
パーゼとDualita ES 568イオン交換樹脂を使用
して製造した。各糖産業株式会社製のリパーゼ
MYを0.1Mリン酸カリウム緩衝液（pH6.0）に溶
解して1400リパーゼ単位／mlの溶液を得た。79ml
のこの溶液を室温で４時間8.0gの上記樹脂と共に
攪拌した。樹脂粒子上にリパーゼの吸着が起こつ
た。固定化リパーゼ触媒粒子を濾過して集め、室
温で真空乾燥した。樹脂上に吸着したリパーゼ量
は6000リパーゼ単位／ｇであつた。 6.38ミリモルのオレイン酸（1.80g）を50mgの
固定化Candida Cylindracaeリパーゼ触媒と共に
40℃で攪拌した。0.4ミリモル（30μl）のｎ−プ
ロパノールを混合物に添加してエステル化反応を
開始させた。さらに、0.267ミリモル（20μl）の
ｎ−プロパノールを20分間隔で23回に分けて添加
し、全量で6.54ミリモルのｎ−プロパノールを添
加した。ｎ−プロパノール含量とｎ−プロパノー
ルオレイン酸エスエルの形成を分析するため試料
を定期的に反応混合物から採取した。 対照試験では、反応の開始時に6.54ミリモルの
ｎ−プロパノール全量をオレイン酸および触媒の
混合物に添加した。分析するためこの場合も試料
を定期的に採取した。 第４表に示す結果は、反応混合物中のｎ−プロ
パノール濃度を低いままに保つようにｎ−プロパ
ノールを少量づつゆつくりと加えた試験の方がｎ
−プロパノールオレイン酸エステルの形成がより
速いことを明らかに示している。
【表】 例 ５ ｎ−プロパノールの代りにイソープロパノール
を使用して例４を繰り返した。第５表の結果はア
ルコールを少量づつ添加した試験でエステル形成
が非常が速いことを示す。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 酵素触媒転化反応によつて脂肪酸又は脂肪酸
    グリセリドとアルコールからエステルを製造する
    方法にして、アルコール及び脂肪酸又は脂肪酸グ
    リセリドをリパーゼと接触させ、反応混合物中の
    アルコール濃度が脂肪酸又はアシル基１モル当り
    アルコール0.5モル未満のモル比に維持されるよ
    うな速度でアルコールを添加することを特徴とす
    る方法。 ２ 特許請求の範囲第１項記載の方法において、
    前記アルコール対脂肪酸又はアシル基のモル比が
    0.25未満となるような速度でアルコールを添加す
    ることを特徴とする方法。 ３ 特許請求の範囲第１項又は第２項記載の方法
    において、アルコールがC1〜C8アルコールであ
    ることを特徴とする方法。 ４ 特許請求の範囲第３項記載の方法において、
    アルコールが１価アルコールであることを特徴と
    する方法。 ５ 特許請求の範囲第１項乃至第４項のいずれか
    １項記載の方法において、脂肪酸がC2〜C24脂肪
    酸であることを特徴とする方法。 ６ 特許請求の範囲第１項乃至第４項のいずれか
    １項記載の方法において、脂肪酸トリグリセリド
    がC10〜C24脂肪酸から誘導したものであることを
    特徴とする方法。 ７ 特許請求の範囲第５項記載の方法において、
    エステル化反応の進行する間、反応水を除去する
    ことを特徴とする方法。 ８ 特許請求の範囲第７項記載の方法において、
    応容器内の気相に冷却表面を浸漬することによつ
    て、水を除去することを特徴とする方法。 ９ 特許請求の範囲第１項乃至第８項のいずれか
    １項記載の方法において、エステルを水の存在下
    に製造することを特徴とする方法。 １０ 特許請求の範囲第７項記載の方法におい
    て、蒸留によつて水を除去することを特徴とする
    方法。
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