JPH0441172B2 - - Google Patents
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- JPH0441172B2 JPH0441172B2 JP59121039A JP12103984A JPH0441172B2 JP H0441172 B2 JPH0441172 B2 JP H0441172B2 JP 59121039 A JP59121039 A JP 59121039A JP 12103984 A JP12103984 A JP 12103984A JP H0441172 B2 JPH0441172 B2 JP H0441172B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- hydrogen atom
- composition according
- methyl group
- component
- Prior art date
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- Epoxy Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
［発明の技術分野］
本発明は、優れた機械的強度と耐熱性を有し、
とくに速硬化性の成形用反応性樹脂組成物に関す
る。 ［従来技術］ エポキシ樹脂は機械的強度、耐熱性、電気的特
性などに優れているところから、各種の電気部品
や強化プラスチツクのマトリツクス樹脂の分野で
広く用いられてきている。用いられるエポキシ樹
脂としてはビスフエノールＡジグリシジルエーテ
ル型やフエノールノボラツク型が一般的である
が、とくに高い耐熱性が要求される航空機の用途
には前記ビスフエノールＡ型やフエノール、ボラ
ツク型では充分にその要求を満足しえない。また
エポキシ樹脂の大きな欠点として耐衝撃性の劣る
ことがあげられる。また近年成形サイクルの短縮
が要求されてきており、速硬化性の組成物が望ま
れている。 ［発明の概要］ 本発明者らは、優れた機械的強度と耐熱性およ
び耐衝撃性を有し、かつ速硬化性の成形用反応性
樹脂組成物について鋭意研究を重ねた結果、本発
明に到達した。 すなわち本発明は、一般式（）： （式中、Arはグリシジルオキシ基を少くとも
１つ以上有するC6〜C20の芳香族炭化水素を表わ
し、Ｒは水素原子またはメチル基であり、ｎは１
〜４の整数である）で表わされるグリシジル化合
物とビニル基を有する液状化合物と脂肪族ポリア
ミンとラジカル重合開始剤とからなる反応性樹脂
組成物、ならびに該樹脂組成物を加熱してグリシ
ジル化合物とポリアミンとの反応およびラジカル
重合反応とを同時に行わせることにより優れた硬
化成形体を与える反応成形方法に関する。 本発明のグリシジル化合物（）は、一般式
（）： （式中、Ar′は水酸基を少くとも１つ以上有す
るC6〜C20の芳香族炭化水素を表わし、Ｒは水素
原子またはメチル基であり、ｎは１〜４の整数で
ある）で表わされる化合物とエピハロヒドリンを
付加させたのち、アルカリで脱ハロゲン化水素反
応を行なうことにより製造される。 一般式（）で表わされる化合物はたとえばフ
エノール性水酸基を少くとも１つ以上有する芳香
族炭化水素とＮ−メチロールアクリルアミドまた
はＮ−メチロールメタアクリルアミド、あるいは
Ｎ−メチロールアクリルアミドまたはＮ−メチロ
ールメタアクリルアミドのアルキルエーテル誘導
体（以下、これらをＮ−メチロールアクリルアミ
ド類という）を酸触媒で縮合させることにより容
易にえられる。 たとえば出発物資として２，６−キシレノール
とＮ−メチロールアクリルアミド類を用いたばあ
い、下記構造式（）で表わされるグリシジル化
合物をうることができる。 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示す。） また出発物質としてオルトクレゾールとＮ−メ
チロールアクリルアミドを用いたばあい、下記構
造式（）で表わされるグリシジル化合物をうる
ことができる。 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、
ｎは１または２である。） さらに出発物質としてビスフエノールＡとＮ−
メチロールアクリルアミド類を用いたばあい、下
記構造式（）で表わされるグリシジル化合物を
うることができる。 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基であり、
ｎ，n′は０または１〜２の整数を表わし、ｎ，
n′の少くとも１つは１以上である。） 本発明において用いられるビニル基を有する液
状化合物としては、スチレン、α−メチルスチレ
ン、ジビニルベンゼンなどのスチレン類、ブチル
アクリレート、メチルメタクリレートなどのアク
リル酸またはメタクリル酸エステルモノマー類、
エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレ
ングリコールジメタクリレート、ジプロピレング
リコールジアクリレート、テトラエチレングリコ
ールジメタクリレート、トリメチロールプロパン
トリメタクリレート、ペンタエリスリトールテト
ラメタクリレートのごときアクリル酸またはメタ
クリル酸のジエステルモノマー類またはポリエス
テルモノマー類、ジアリルフタレートのごときア
リル化合物を使用することができる。 本発明において用いられる脂肪族ポリアミンと
しては、ポリメチレンジアミン、ポリエーテルジ
アミン、分岐ポリメチレンジアミンのごとき脂肪
族ジアミン、ジエチレントリアミン、イミノビス
プロピルアミン、ビス（ヘキサメチレン）トリア
ミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレン
ペンタミン、ペンタエチレンヘキアミン、ジメチ
ルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピ
ルアミン、アミノエチルエタノールアミン、メチ
ルイミノプロピルアミンのごとき脂肪族ポリアミ
ン、メンタンジアミン、Ｎ−アミノエチルピペラ
ジン、１，３−ジアミノシクロヘキサン、イソホ
ロンジアミンのごとき脂環族ポリアミンおよびｍ
−キシリレンジアミン、テトラクロル−パラ−キ
シリレンジアミンのごとき芳香環をもつ脂肪族ア
ミンがあげられる。 前記グリシジル化合物に対する脂肪族ポリアミ
ンの配合割合は、前者のエポキシ基１個に対し、
後者のアミノ基を0.5〜２個とするのが好ましい。 また、これら脂肪族ポリアミンに対して必要に
応じてフエノール、トリフエニルフオスフアイ
ト、アルコール、有機酸、無機酸、第３級アミ
ン、ポリメルカプタン類などの硬化促進剤を併用
してもよい。 本発明において用いられるラジカル重合開始剤
としては、通常ラジカル重合の開始に広く使用さ
れている有機過酸化物が適している。ただし、硬
化反応が行われる温度において所望する時間内に
分解するものを選択する必要がある。 具体的にはｔ−ブチルハイドロパーオキサイ
ド、キユメンハイドロパーオキサイド、ジ−ｔ−
ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイ
ド、ラウロイルパーオキサイド、ベンゾイルパー
オキサイド、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、
ｔ−ブチルパーオキシベンゾエートなどを用いる
ことができる。 また本発明において、１分子あたり平均して２
個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物を付
加的に用いてもよく、そのような化合物として
は、上記一般式（）で表わされるグリシジル化
合物およびビニル基を有する液状化合物に可溶化
することができ、液体状を呈するものであれば使
用可能である。 本組成物はコーテイングおよび含浸組成物、ま
た補強された複合製品、たとえば積層品、フイラ
メントワインデイング、ポツテイングに使用する
ことができる。とくに本組成物は反応射出成形
（RIM）への適用において適している。 本組成物の硬化反応は、通常温度80〜150℃で
１〜30分程度加熱してゲル化し、ついで温度130
〜180℃で１〜５時間程度加熱することによつて
行なわれる。 つぎに本発明を実施例により説明するが、本発
明はこれら実施例のみに限定されるものではな
い。 なお、以下の実施例において、部とあるのは重
量部である。 実施例 １〜４ 第１表に示す組成の混合液を、140℃に予熱し
た縦300mm、横200mm、高さ３mmの金型に注入し
た。ゲル化時間は約３分であつた。型を15分放置
後、型より硬化物を取り出し、160℃のオーブン
中で１時間後硬化反応を行い、第１表に示す硬化
物をえた。 第１表中の略称はつぎのとおりである。 AE：Ｎ−（４−グリシジルオキシ−３，５−ジメ
チルフエニルメチル）アクリルアミド
（構成式（）で、Ｒが水素原子である
もの） OEA：次式で示されるオリゴエステルアクリレ
ート DAP：ジアリルオルソフタレート IPD：イソホロンジアミン ｔ−BPB：ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート
とくに速硬化性の成形用反応性樹脂組成物に関す
る。 ［従来技術］ エポキシ樹脂は機械的強度、耐熱性、電気的特
性などに優れているところから、各種の電気部品
や強化プラスチツクのマトリツクス樹脂の分野で
広く用いられてきている。用いられるエポキシ樹
脂としてはビスフエノールＡジグリシジルエーテ
ル型やフエノールノボラツク型が一般的である
が、とくに高い耐熱性が要求される航空機の用途
には前記ビスフエノールＡ型やフエノール、ボラ
ツク型では充分にその要求を満足しえない。また
エポキシ樹脂の大きな欠点として耐衝撃性の劣る
ことがあげられる。また近年成形サイクルの短縮
が要求されてきており、速硬化性の組成物が望ま
れている。 ［発明の概要］ 本発明者らは、優れた機械的強度と耐熱性およ
び耐衝撃性を有し、かつ速硬化性の成形用反応性
樹脂組成物について鋭意研究を重ねた結果、本発
明に到達した。 すなわち本発明は、一般式（）： （式中、Arはグリシジルオキシ基を少くとも
１つ以上有するC6〜C20の芳香族炭化水素を表わ
し、Ｒは水素原子またはメチル基であり、ｎは１
〜４の整数である）で表わされるグリシジル化合
物とビニル基を有する液状化合物と脂肪族ポリア
ミンとラジカル重合開始剤とからなる反応性樹脂
組成物、ならびに該樹脂組成物を加熱してグリシ
ジル化合物とポリアミンとの反応およびラジカル
重合反応とを同時に行わせることにより優れた硬
化成形体を与える反応成形方法に関する。 本発明のグリシジル化合物（）は、一般式
（）： （式中、Ar′は水酸基を少くとも１つ以上有す
るC6〜C20の芳香族炭化水素を表わし、Ｒは水素
原子またはメチル基であり、ｎは１〜４の整数で
ある）で表わされる化合物とエピハロヒドリンを
付加させたのち、アルカリで脱ハロゲン化水素反
応を行なうことにより製造される。 一般式（）で表わされる化合物はたとえばフ
エノール性水酸基を少くとも１つ以上有する芳香
族炭化水素とＮ−メチロールアクリルアミドまた
はＮ−メチロールメタアクリルアミド、あるいは
Ｎ−メチロールアクリルアミドまたはＮ−メチロ
ールメタアクリルアミドのアルキルエーテル誘導
体（以下、これらをＮ−メチロールアクリルアミ
ド類という）を酸触媒で縮合させることにより容
易にえられる。 たとえば出発物資として２，６−キシレノール
とＮ−メチロールアクリルアミド類を用いたばあ
い、下記構造式（）で表わされるグリシジル化
合物をうることができる。 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示す。） また出発物質としてオルトクレゾールとＮ−メ
チロールアクリルアミドを用いたばあい、下記構
造式（）で表わされるグリシジル化合物をうる
ことができる。 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、
ｎは１または２である。） さらに出発物質としてビスフエノールＡとＮ−
メチロールアクリルアミド類を用いたばあい、下
記構造式（）で表わされるグリシジル化合物を
うることができる。 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基であり、
ｎ，n′は０または１〜２の整数を表わし、ｎ，
n′の少くとも１つは１以上である。） 本発明において用いられるビニル基を有する液
状化合物としては、スチレン、α−メチルスチレ
ン、ジビニルベンゼンなどのスチレン類、ブチル
アクリレート、メチルメタクリレートなどのアク
リル酸またはメタクリル酸エステルモノマー類、
エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレ
ングリコールジメタクリレート、ジプロピレング
リコールジアクリレート、テトラエチレングリコ
ールジメタクリレート、トリメチロールプロパン
トリメタクリレート、ペンタエリスリトールテト
ラメタクリレートのごときアクリル酸またはメタ
クリル酸のジエステルモノマー類またはポリエス
テルモノマー類、ジアリルフタレートのごときア
リル化合物を使用することができる。 本発明において用いられる脂肪族ポリアミンと
しては、ポリメチレンジアミン、ポリエーテルジ
アミン、分岐ポリメチレンジアミンのごとき脂肪
族ジアミン、ジエチレントリアミン、イミノビス
プロピルアミン、ビス（ヘキサメチレン）トリア
ミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレン
ペンタミン、ペンタエチレンヘキアミン、ジメチ
ルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピ
ルアミン、アミノエチルエタノールアミン、メチ
ルイミノプロピルアミンのごとき脂肪族ポリアミ
ン、メンタンジアミン、Ｎ−アミノエチルピペラ
ジン、１，３−ジアミノシクロヘキサン、イソホ
ロンジアミンのごとき脂環族ポリアミンおよびｍ
−キシリレンジアミン、テトラクロル−パラ−キ
シリレンジアミンのごとき芳香環をもつ脂肪族ア
ミンがあげられる。 前記グリシジル化合物に対する脂肪族ポリアミ
ンの配合割合は、前者のエポキシ基１個に対し、
後者のアミノ基を0.5〜２個とするのが好ましい。 また、これら脂肪族ポリアミンに対して必要に
応じてフエノール、トリフエニルフオスフアイ
ト、アルコール、有機酸、無機酸、第３級アミ
ン、ポリメルカプタン類などの硬化促進剤を併用
してもよい。 本発明において用いられるラジカル重合開始剤
としては、通常ラジカル重合の開始に広く使用さ
れている有機過酸化物が適している。ただし、硬
化反応が行われる温度において所望する時間内に
分解するものを選択する必要がある。 具体的にはｔ−ブチルハイドロパーオキサイ
ド、キユメンハイドロパーオキサイド、ジ−ｔ−
ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイ
ド、ラウロイルパーオキサイド、ベンゾイルパー
オキサイド、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、
ｔ−ブチルパーオキシベンゾエートなどを用いる
ことができる。 また本発明において、１分子あたり平均して２
個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物を付
加的に用いてもよく、そのような化合物として
は、上記一般式（）で表わされるグリシジル化
合物およびビニル基を有する液状化合物に可溶化
することができ、液体状を呈するものであれば使
用可能である。 本組成物はコーテイングおよび含浸組成物、ま
た補強された複合製品、たとえば積層品、フイラ
メントワインデイング、ポツテイングに使用する
ことができる。とくに本組成物は反応射出成形
（RIM）への適用において適している。 本組成物の硬化反応は、通常温度80〜150℃で
１〜30分程度加熱してゲル化し、ついで温度130
〜180℃で１〜５時間程度加熱することによつて
行なわれる。 つぎに本発明を実施例により説明するが、本発
明はこれら実施例のみに限定されるものではな
い。 なお、以下の実施例において、部とあるのは重
量部である。 実施例 １〜４ 第１表に示す組成の混合液を、140℃に予熱し
た縦300mm、横200mm、高さ３mmの金型に注入し
た。ゲル化時間は約３分であつた。型を15分放置
後、型より硬化物を取り出し、160℃のオーブン
中で１時間後硬化反応を行い、第１表に示す硬化
物をえた。 第１表中の略称はつぎのとおりである。 AE：Ｎ−（４−グリシジルオキシ−３，５−ジメ
チルフエニルメチル）アクリルアミド
（構成式（）で、Ｒが水素原子である
もの） OEA：次式で示されるオリゴエステルアクリレ
ート DAP：ジアリルオルソフタレート IPD：イソホロンジアミン ｔ−BPB：ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート
【表】
実施例 ５〜８
第２表に示す組成の混合液を、実施例１〜４と
同様の方法で硬化反応を行い、第２表に示す硬化
物をえた。 第２表中の略称はつぎのとおりである。なお、
実施例１〜４に示した略称はそのまま使用した。 DGEBA：ジグリシジルエーテルビスフエノール
Ａ（商品名エピコート828：油化シエルエ
ポキシ(株)製） TGDDM：テトラグリシジルジアミノジフエニ
ルメタン（商品名エポトートYH−
434：東都化成(株)製）
同様の方法で硬化反応を行い、第２表に示す硬化
物をえた。 第２表中の略称はつぎのとおりである。なお、
実施例１〜４に示した略称はそのまま使用した。 DGEBA：ジグリシジルエーテルビスフエノール
Ａ（商品名エピコート828：油化シエルエ
ポキシ(株)製） TGDDM：テトラグリシジルジアミノジフエニ
ルメタン（商品名エポトートYH−
434：東都化成(株)製）
【表】
実施例 ９
構造式
（前記構造式（）でＲが水素原子であるも
の）で示されるグリンジル化合物90部、構造式 で示されるオリゴエステルアクリレート10部、イ
ソホロンジアミン17部およびｔ−ブチルパーオキ
シベンゾエート1.5部を混合し、実施例１〜４と
同様の方法で硬化反応を行い、硬化物の物性を測
定した。結果を第３表に示す。 実施例 10 構造式 （前記構造式（）でＲが水素原子であるも
の）で示されるグリシジル化合物90部、構造式 で示されるオリゴエステルアクリレート10部、イ
ソホロンジアミン16部およびｔ−ブチルパーオキ
シベンゾエート1.5部を混合し、実施例１〜４と
同様の方法で硬化反応を行い、硬化物の物性を測
定した。結果を第３表に示す。
の）で示されるグリンジル化合物90部、構造式 で示されるオリゴエステルアクリレート10部、イ
ソホロンジアミン17部およびｔ−ブチルパーオキ
シベンゾエート1.5部を混合し、実施例１〜４と
同様の方法で硬化反応を行い、硬化物の物性を測
定した。結果を第３表に示す。 実施例 10 構造式 （前記構造式（）でＲが水素原子であるも
の）で示されるグリシジル化合物90部、構造式 で示されるオリゴエステルアクリレート10部、イ
ソホロンジアミン16部およびｔ−ブチルパーオキ
シベンゾエート1.5部を混合し、実施例１〜４と
同様の方法で硬化反応を行い、硬化物の物性を測
定した。結果を第３表に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (a) 一般式（）： （式中、Arはグリシジルオキシ基を少くとも
１つ以上有するC6〜C20の芳香族炭化水素を表わ
し、Ｒは水素原子またはメチル基であり、ｎは１
〜４の整数である）で表わされるグリシジル化合
物、 (b) ビニル基を有する液状化合物、 (c) 脂肪族ポリアミンおよび (d) ラジカル重合開始剤 からなる反応性樹脂組成物。 ２ 成分(a)が構造式（）： （式中、Ｒは水素原子またはメチル基である）
で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項
記載の組成物。 ３ 成分(a)が構造式（）： （式中、Ｒは水素原子またはメチル基であり、
ｎは１または２である）で表わされる化合物であ
る特許請求範囲第１項記載の組成物。 ４ 成分(a)が構造式（）： （式中、Ｒは水素原子またはメチル基であり
ｎ，n′は０または１〜２の整数を表わし、ｎ，
n′の少くとも１つは１以上である）で表わされる
化合物である特許請求の範囲第１項記載の組成
物。 ５ 成分(b)がジアリルフタレートである特許請求
の範囲第１項記載の組成物。 ６ 成分(c)が脂環族ジアミンである特許請求の範
囲第１項記載の組成物。 ７ 脂環族ジアミンがイソホロンジアミンである
特許請求の範囲第６項記載の組成物。 ８ (a) 一般式（）： （式中、Arはグリシジルオキシ基を少くとも
１つ以上有するC6〜C20の芳香族炭化水素を表わ
し、Ｒは水素原子またはメチル基であり、ｎは１
〜４の整数である）で表わされるグリシジル化合
物、 (b) ビニル基を有する液状化合物、 (c) 脂肪族ポリアミンおよび (d) ラジカル重合開始剤 からなる反応性樹脂組成物を加熱し、グリシジル
化合物とポリアミンとの反応およびラジカル重合
反応を同時に行なわせることを特徴とする反応成
形方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59121039A JPS61227A (ja) | 1984-06-13 | 1984-06-13 | 反応性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59121039A JPS61227A (ja) | 1984-06-13 | 1984-06-13 | 反応性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61227A JPS61227A (ja) | 1986-01-06 |
| JPH0441172B2 true JPH0441172B2 (ja) | 1992-07-07 |
Family
ID=14801302
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59121039A Granted JPS61227A (ja) | 1984-06-13 | 1984-06-13 | 反応性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61227A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63225619A (ja) * | 1986-12-15 | 1988-09-20 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 樹脂組成物及びそれを用いた反応成形方法 |
| US5728791A (en) * | 1990-11-30 | 1998-03-17 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Polyvinyl graft-polymers and manufacturing method thereof |
| JP6819052B2 (ja) * | 2015-03-04 | 2021-01-27 | 住友化学株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
| JP7788909B2 (ja) * | 2022-03-29 | 2025-12-19 | 株式会社Adeka | 化合物、該化合物の製造方法、及び該化合物を含有する硬化性組成物 |
-
1984
- 1984-06-13 JP JP59121039A patent/JPS61227A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61227A (ja) | 1986-01-06 |
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