JPH0441171B2 - - Google Patents
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- JPH0441171B2 JPH0441171B2 JP11518484A JP11518484A JPH0441171B2 JP H0441171 B2 JPH0441171 B2 JP H0441171B2 JP 11518484 A JP11518484 A JP 11518484A JP 11518484 A JP11518484 A JP 11518484A JP H0441171 B2 JPH0441171 B2 JP H0441171B2
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- Japan
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- formula
- hydrogen atom
- methyl group
- composition according
- component
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- Epoxy Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
［発明の技術分野］
本発明は、優れた機械的強度と耐熱性を有し、
とくに速硬化性の成形用反応性樹脂組成物に関す
る。 ［従来技術］ エポキシ樹脂は機械的強度、耐熱性、電気的特
性などに優れているところから、各種の電気部品
や強化プラスチツクのマトリツクス樹脂の分野で
広く用いられてきている。用いられるエポキシ樹
脂としてはビスフエノールＡジグリシジルエーテ
ル型やフエノールノボラツク型が一般的である
が、とくに高い耐熱性が要求される航空機の用途
には前記ビスフエノールＡ型やフエノールボラツ
ク型では充分にその要求を満足しえない。またエ
ポキシ樹脂の大きな欠点として耐衝撃性の劣るこ
とがあげられる。また近年成形サイクルの短縮が
要求されてきており、速硬化性の組成物が望まれ
ている。 ［発明の概要］ 本発明者らは、優れた機械的強度と耐熱性およ
び耐衝撃性を有し、かつ速硬化性の成形用反応性
樹脂組成物について鋭意研究を重ねた結果、本発
明に到達した。 すなわち本発明は、一般式（）： （式中、Arはグリシジルオキシ基を少くとも
１つ以上有するC6〜C20の芳香族炭化水素を表わ
し、Ｒは水素原子またはメチル基であり、ｎは１
〜４の整数である）で表わされるグリシジル化合
物とカルボキシル末端ブタジエンニトリルゴムと
脂肪族ポリアミンとラジカル重合開始剤とからな
る反応性樹脂組成物、ならびに該樹脂組成物を加
熱してグリシジル化合物とポリアミンとの反応お
よびラジカル重合反応とを同時に行わせることに
より優れた硬化成形体を与える反応成形方法に関
する。 本発明のグリシジル化合物（）は、一般式
（）： （式中、Ar′は水酸基を少くとも１つ以上有す
るC6〜C20の芳香族炭化水素を表わし、Ｒは水素
原子またはメチル基であり、ｎは１〜４の整数で
ある）で表わされる化合物とエピハロヒドリンを
付加させたのち、アルカリで脱ハロゲン化水素反
応を行なうことにより製造される。 一般式（）で表わされる化合物はたとえばフ
エノール性水酸基を少くとも１つ以上有する芳香
族炭化水素とＮ−メチロールアクリルアミドまた
はＮ−メチロールメタアクリルアミド、あるいは
Ｎ−メチロールアクリルアミドまたはＮ−メチロ
ールメタアクリルアミドのアルキルエーテル誘導
体（以下、これらをＮ−メチロールアクリルアミ
ド類という）を酸触媒で縮合させることにより容
易にえられる。 たとえば出発物資として２，６−キシレノール
とＮ−メチロールアクリルアミド類を用いたばあ
い、下記構造式（）で表わされるグリシジル化
合物をうることができる。 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示す。） また出発物質としてオルトクレゾールとＮ−メ
チロールアクリルアミドを用いたばあい、下記構
造式（）で表わされるグリシジル化合物をうる
ことができる。 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、
ｎは１または２である。） さらに出発物質としてビスフエノールＡとＮ−
メチロールアクリルアミド類を用いたばあい、下
記構造式（）で表わされるグリシジル化合物を
うることができる。 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基であり、
ｎ，n′は０または１〜２の整数を表わし、ｎ，
n′の少くとも１つは１以上である。） 本発明において用いられるカルボキシル末端ブ
タジエンニトリルゴムは、市販の液状ゴムとして
容易に入手することができる（たとえば、宇部興
産(株)より商品名ハイカーCTBNとして）。カルボ
キシル末端ブタジエンニトリルゴム中に含まれる
アクリロニトリル含量は用いるグリシジル化合物
の溶解度係数に応じて10〜26％の範囲で選択する
ことが望ましい。また配合量はえられる成形体の
機械的強度や耐熱性とのかねあいから５〜40％の
範囲とするのが適当である。 本発明において用いられる脂肪族ポリアミンと
しては、ポリメチレンジアミン、ポリエーテルジ
アミン、分岐ポリメチレンジアミンのごとき脂肪
族ジアミン、ジエチレントリアミン、イミノビス
プロピルアミン、ビス（ヘキサメチレン）トリア
ミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレン
ペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ジメチ
ルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピ
ルアミン、アミノエチルエタノールアミン、メチ
ルイミノプロピルアミンのごとき脂肪族ポリアミ
ン、メンタンジアミン、Ｎ−アミノエチルピペラ
ジン、１，３−ジアミノシクロヘキサン、イソホ
ロンジアミンのごとき脂環族ポリアミンおよびｍ
−キシリレンジアミン、テトラクロル−パラ−キ
シリレンジアミンのごとき芳香環をもつ脂肪族ア
ミンがあげられる。 前記グリシジル化合物に対する脂肪族ポリアミ
ンの配合割合は、前者のエポキシ基１個に対し、
後者のアミノ基を0.5〜２個とするのが好ましい。 また、これら脂肪族ポリアミンに対して必要に
応じてフエノール、トリフエニルフオスフアイ
ト、アルコール、有機酸、無機酸、第３級アミ
ン、ポリメルカプタン類などの硬化促進剤を併用
してもよい。 本発明において用いられるラジカル重合開始剤
としては、通常ラジカル重合の開始に広く使用さ
れている有機過酸化物が適している。ただし、硬
化反応が行われる温度において所望する時間内に
分解するものを選択する必要がある。 具体的にはｔ−ブチルハイドロパーオキサイ
ド、キユメンハイドロパーオキサイド、ジ−ｔ−
ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイ
ド、ラウロイルパーオキサイド、ベンゾイルパー
オキサイド、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、
ｔ−ブチルパーオキシベンゾエートなどを用いる
ことができる。 本組成物はコーテイングおよび含浸組成物、ま
た補強された複合製品、たとえば積層品、フイラ
メントワインデイング、ポツテイングに使用する
ことができる。とくに本組成物は反応射出成形
（RIM）への適用において適している。 本組成物の硬化反応は、通常温度80〜150℃で
１〜30分程度加熱してゲル化し、ついで温度130
〜180℃で１〜５時間程度加熱することによつて
行なわれる。 つぎに本発明を実施例により説明するが、本発
明はこれら実施例のみに限定されるものではな
い。 なお、以下の実施例において、部とあるのは重
量部である。 実施例 １ 第１表に示す組成の混合液を、140℃に予熱し
た縦300mm、横200mm、高さ３mmの金型に注入し
た。ゲル化時間は約３分であつた。型を15分放置
後、型より硬化物を取り出し、160℃のオーブン
中で１時間後硬化反応を行い、第１表に示す硬化 物をえた。 第１表中の略称はつぎのとおりである。 AE：Ｎ−（４−グリシジルオキシ−３，５−ジ
メチルフエニルメチル）アクリルアミド （構造式（）で、Ｒが水素原子であ
るもの） CTBN：カルボキシル末端ブタジエンニトリ
ルゴム （宇部興産(株)製の商品名ハイカ−
CTBN1300×８（AN 含量18％）） IPD：イソホロンジアミン ｔ−BPB：ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート 比較例 １ Ｎ−（４−グリシジルオキシ−３，５−ジメチ
ルフエニルメチル）アクリルアミド（前記構造式
（）でＲが水素原子であるもの）100部、イソホ
ロジアミン16部およびｔ−ブチルパーオキシベン
ゾエート 1.5部を混合し、実施例１と同様の方
法で第１表に示す硬化物をえた。このばあい、機
械的強度および加熱変形歪温度はすぐれたものが
えられたが、アイゾツト衝撃強度が実施例１〜５
に比べ劣るものであつた。 実施例 ６ 構造式 （前記構造式（）でＲが水素原子であるも
の）で示されるグリンジル化合物95部、カルボキ
シル末端ブタジエンニトリルゴム（宇部興産(株)製
の商品名ハイカーCTBN1300×８（AN含量18
％））５部、イソホロンジアミン16.2部およびｔ
−ブチルパーオキシベンゾエート2.85部を混合
し、実施例１と同様の方法で第２表に示す硬化物
をえた。ゲル化時間は約３分であつた。 比較例 ２ 実施例６で用いたグリシジル化合物100部、イ
ソホロンジアミン17部およびｔ−ブチルパーオキ
シベンゾエート3.0部を混合し、実施例１と同様
の方法で、第２表に示す硬化物をえた。実施例６
と比較し、アイゾツト衝撃強度が劣るものしかえ
られなかつた。
とくに速硬化性の成形用反応性樹脂組成物に関す
る。 ［従来技術］ エポキシ樹脂は機械的強度、耐熱性、電気的特
性などに優れているところから、各種の電気部品
や強化プラスチツクのマトリツクス樹脂の分野で
広く用いられてきている。用いられるエポキシ樹
脂としてはビスフエノールＡジグリシジルエーテ
ル型やフエノールノボラツク型が一般的である
が、とくに高い耐熱性が要求される航空機の用途
には前記ビスフエノールＡ型やフエノールボラツ
ク型では充分にその要求を満足しえない。またエ
ポキシ樹脂の大きな欠点として耐衝撃性の劣るこ
とがあげられる。また近年成形サイクルの短縮が
要求されてきており、速硬化性の組成物が望まれ
ている。 ［発明の概要］ 本発明者らは、優れた機械的強度と耐熱性およ
び耐衝撃性を有し、かつ速硬化性の成形用反応性
樹脂組成物について鋭意研究を重ねた結果、本発
明に到達した。 すなわち本発明は、一般式（）： （式中、Arはグリシジルオキシ基を少くとも
１つ以上有するC6〜C20の芳香族炭化水素を表わ
し、Ｒは水素原子またはメチル基であり、ｎは１
〜４の整数である）で表わされるグリシジル化合
物とカルボキシル末端ブタジエンニトリルゴムと
脂肪族ポリアミンとラジカル重合開始剤とからな
る反応性樹脂組成物、ならびに該樹脂組成物を加
熱してグリシジル化合物とポリアミンとの反応お
よびラジカル重合反応とを同時に行わせることに
より優れた硬化成形体を与える反応成形方法に関
する。 本発明のグリシジル化合物（）は、一般式
（）： （式中、Ar′は水酸基を少くとも１つ以上有す
るC6〜C20の芳香族炭化水素を表わし、Ｒは水素
原子またはメチル基であり、ｎは１〜４の整数で
ある）で表わされる化合物とエピハロヒドリンを
付加させたのち、アルカリで脱ハロゲン化水素反
応を行なうことにより製造される。 一般式（）で表わされる化合物はたとえばフ
エノール性水酸基を少くとも１つ以上有する芳香
族炭化水素とＮ−メチロールアクリルアミドまた
はＮ−メチロールメタアクリルアミド、あるいは
Ｎ−メチロールアクリルアミドまたはＮ−メチロ
ールメタアクリルアミドのアルキルエーテル誘導
体（以下、これらをＮ−メチロールアクリルアミ
ド類という）を酸触媒で縮合させることにより容
易にえられる。 たとえば出発物資として２，６−キシレノール
とＮ−メチロールアクリルアミド類を用いたばあ
い、下記構造式（）で表わされるグリシジル化
合物をうることができる。 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示す。） また出発物質としてオルトクレゾールとＮ−メ
チロールアクリルアミドを用いたばあい、下記構
造式（）で表わされるグリシジル化合物をうる
ことができる。 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、
ｎは１または２である。） さらに出発物質としてビスフエノールＡとＮ−
メチロールアクリルアミド類を用いたばあい、下
記構造式（）で表わされるグリシジル化合物を
うることができる。 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基であり、
ｎ，n′は０または１〜２の整数を表わし、ｎ，
n′の少くとも１つは１以上である。） 本発明において用いられるカルボキシル末端ブ
タジエンニトリルゴムは、市販の液状ゴムとして
容易に入手することができる（たとえば、宇部興
産(株)より商品名ハイカーCTBNとして）。カルボ
キシル末端ブタジエンニトリルゴム中に含まれる
アクリロニトリル含量は用いるグリシジル化合物
の溶解度係数に応じて10〜26％の範囲で選択する
ことが望ましい。また配合量はえられる成形体の
機械的強度や耐熱性とのかねあいから５〜40％の
範囲とするのが適当である。 本発明において用いられる脂肪族ポリアミンと
しては、ポリメチレンジアミン、ポリエーテルジ
アミン、分岐ポリメチレンジアミンのごとき脂肪
族ジアミン、ジエチレントリアミン、イミノビス
プロピルアミン、ビス（ヘキサメチレン）トリア
ミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレン
ペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ジメチ
ルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピ
ルアミン、アミノエチルエタノールアミン、メチ
ルイミノプロピルアミンのごとき脂肪族ポリアミ
ン、メンタンジアミン、Ｎ−アミノエチルピペラ
ジン、１，３−ジアミノシクロヘキサン、イソホ
ロンジアミンのごとき脂環族ポリアミンおよびｍ
−キシリレンジアミン、テトラクロル−パラ−キ
シリレンジアミンのごとき芳香環をもつ脂肪族ア
ミンがあげられる。 前記グリシジル化合物に対する脂肪族ポリアミ
ンの配合割合は、前者のエポキシ基１個に対し、
後者のアミノ基を0.5〜２個とするのが好ましい。 また、これら脂肪族ポリアミンに対して必要に
応じてフエノール、トリフエニルフオスフアイ
ト、アルコール、有機酸、無機酸、第３級アミ
ン、ポリメルカプタン類などの硬化促進剤を併用
してもよい。 本発明において用いられるラジカル重合開始剤
としては、通常ラジカル重合の開始に広く使用さ
れている有機過酸化物が適している。ただし、硬
化反応が行われる温度において所望する時間内に
分解するものを選択する必要がある。 具体的にはｔ−ブチルハイドロパーオキサイ
ド、キユメンハイドロパーオキサイド、ジ−ｔ−
ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイ
ド、ラウロイルパーオキサイド、ベンゾイルパー
オキサイド、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、
ｔ−ブチルパーオキシベンゾエートなどを用いる
ことができる。 本組成物はコーテイングおよび含浸組成物、ま
た補強された複合製品、たとえば積層品、フイラ
メントワインデイング、ポツテイングに使用する
ことができる。とくに本組成物は反応射出成形
（RIM）への適用において適している。 本組成物の硬化反応は、通常温度80〜150℃で
１〜30分程度加熱してゲル化し、ついで温度130
〜180℃で１〜５時間程度加熱することによつて
行なわれる。 つぎに本発明を実施例により説明するが、本発
明はこれら実施例のみに限定されるものではな
い。 なお、以下の実施例において、部とあるのは重
量部である。 実施例 １ 第１表に示す組成の混合液を、140℃に予熱し
た縦300mm、横200mm、高さ３mmの金型に注入し
た。ゲル化時間は約３分であつた。型を15分放置
後、型より硬化物を取り出し、160℃のオーブン
中で１時間後硬化反応を行い、第１表に示す硬化 物をえた。 第１表中の略称はつぎのとおりである。 AE：Ｎ−（４−グリシジルオキシ−３，５−ジ
メチルフエニルメチル）アクリルアミド （構造式（）で、Ｒが水素原子であ
るもの） CTBN：カルボキシル末端ブタジエンニトリ
ルゴム （宇部興産(株)製の商品名ハイカ−
CTBN1300×８（AN 含量18％）） IPD：イソホロンジアミン ｔ−BPB：ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート 比較例 １ Ｎ−（４−グリシジルオキシ−３，５−ジメチ
ルフエニルメチル）アクリルアミド（前記構造式
（）でＲが水素原子であるもの）100部、イソホ
ロジアミン16部およびｔ−ブチルパーオキシベン
ゾエート 1.5部を混合し、実施例１と同様の方
法で第１表に示す硬化物をえた。このばあい、機
械的強度および加熱変形歪温度はすぐれたものが
えられたが、アイゾツト衝撃強度が実施例１〜５
に比べ劣るものであつた。 実施例 ６ 構造式 （前記構造式（）でＲが水素原子であるも
の）で示されるグリンジル化合物95部、カルボキ
シル末端ブタジエンニトリルゴム（宇部興産(株)製
の商品名ハイカーCTBN1300×８（AN含量18
％））５部、イソホロンジアミン16.2部およびｔ
−ブチルパーオキシベンゾエート2.85部を混合
し、実施例１と同様の方法で第２表に示す硬化物
をえた。ゲル化時間は約３分であつた。 比較例 ２ 実施例６で用いたグリシジル化合物100部、イ
ソホロンジアミン17部およびｔ−ブチルパーオキ
シベンゾエート3.0部を混合し、実施例１と同様
の方法で、第２表に示す硬化物をえた。実施例６
と比較し、アイゾツト衝撃強度が劣るものしかえ
られなかつた。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (a) 一般式（）： （式中、Arはグリシジルオキシ基を少くとも
１つ以上有するC6〜C20の芳香族炭化水素を表わ
し、Ｒは水素原子またはメチル基であり、ｎは１
〜４の整数である）で表わされるグリシジル化合
物、 (b) カルボキシル末端ブタジエンニトリルゴム、 (c) 脂肪族ポリアミンおよび (d) ラジカル重合開始剤 からなる反応性樹脂組成物。 ２ 成分(a)が構造式（）： （式中、Ｒは水素原子またはメチル基である）
で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項
記載の組成物。 ３ 成分(a)が構造式（）： （式中、Ｒは水素原子またはメチル基であり、
ｎは１または２である）で表わされる化合物であ
る特許請求範囲第１項記載の組成物。 ４ 成分(a)が構造式（）： （式中、Ｒは水素原子またはメチル基であり
ｎ，n′は０または１〜２の整数を表わし、ｎ，
n′の少くとも１つは１以上である）で表わされる
化合物である特許請求の範囲第１項記載の組成
物。 ５ 成分(c)が脂環族ジアミンである特許請求の範
囲第１項記載の組成物。 ６ 脂環族ジアミンがイソホロンジアミンである
特許請求の範囲第５項記載の組成物。 ７ (a) 一般式（）： （式中、Arはグリシジルオキシ基を少くとも
１つ以上有するC6〜C10の芳香族炭化水素を表わ
し、Ｒは水素原子またはメチル基であり、ｎは１
〜４の整数である）で表わされるグリシジル化合
物、 (b) カルボキシル末端ブタジエンニトリルゴム、 (c) 脂肪族ポリアミンおよび (d) ラジカル重合開始剤 からなる反応性樹脂組成物を加熱し、グリシジル
化合物とポリアミンとの反応およびラジカル重合
反応を同時に行なわせることを特徴とする反応成
形方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11518484A JPS60258225A (ja) | 1984-06-04 | 1984-06-04 | 反応性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11518484A JPS60258225A (ja) | 1984-06-04 | 1984-06-04 | 反応性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60258225A JPS60258225A (ja) | 1985-12-20 |
| JPH0441171B2 true JPH0441171B2 (ja) | 1992-07-07 |
Family
ID=14656433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11518484A Granted JPS60258225A (ja) | 1984-06-04 | 1984-06-04 | 反応性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60258225A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0662927B2 (ja) * | 1986-12-02 | 1994-08-17 | 鐘淵化学工業株式会社 | 光硬化性接着剤組成物の硬化方法 |
| JPH0786191B2 (ja) * | 1986-12-04 | 1995-09-20 | 鐘淵化学工業株式会社 | 接着剤組成物 |
| JPS63142020A (ja) * | 1986-12-04 | 1988-06-14 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 熱硬化性粉体組成物 |
| JPS63277227A (ja) * | 1987-05-08 | 1988-11-15 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 積層板用樹脂組成物 |
| US5034473A (en) * | 1989-08-17 | 1991-07-23 | National Starch And Chemical Investment Holding Company | Composition of polyepoxide derived from alkoxy-substituted allylphenol and carboxy-terminated polyester or polyamide |
| JP2923848B2 (ja) * | 1995-03-03 | 1999-07-26 | 株式会社巴川製紙所 | 新規なポリイミド及びその製造方法 |
| JP2949568B2 (ja) * | 1995-08-31 | 1999-09-13 | 株式会社巴川製紙所 | 新規なポリイミド及びその製造方法 |
-
1984
- 1984-06-04 JP JP11518484A patent/JPS60258225A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60258225A (ja) | 1985-12-20 |
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