JPH0441912B2 - - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Description
産業上の利用分野
本発明は感圧記録紙用染料溶剤に関し更に詳細
にはｐ−イソプロピルビフエニル、ジイソプロピ
ルビフエニル及びｍ−イソプロピルビフエニルの
特定割合の混合物又はｐ−イソプロピルビフエニ
ルとジイソプロピルビフエニルの特定割合の混合
物からなる感圧記録紙用染料溶剤に関する。 先行技術 感圧記録紙は、電子供与性の呈色反応性を有す
る発色剤を有機溶剤に溶解しマイクロカプセル中
に内包させて支持体上に塗布した発色体シートと
発色剤と接触すると発色する顕色剤を他の支持体
上に塗布した顕色剤シートから成つている。 近年、感圧記録紙は、カーボン複写紙又は顔料
タイプの裏カーボン複写紙にかわつて広く使用さ
れている。このような、感圧記録紙としては、優
れた発色性、長期間保存の安定性及び耐光性を有
し、更に毒性が少なく且つ公害問題の起らないも
のであることが必要である。 感圧記録紙における発色剤（染料）を溶解させ
る溶剤としては次の要件を具備していることが要
求される。 (1) 発色剤の溶解度が高いこと。 (2) 発色剤の分解・発色などの変化を与えないこ
と。 (3) かなり沸点が高く、熱乾燥工程や高気温の所
でも蒸散しないこと。 (4) カプセル化の際水に溶出しないこと。 (5) 発色速度及び発色濃度が高く且つ発色後の色
調安定性が高いこと。 (6) 光、熱及び化学薬品に対して安定であるこ
と。 (7) カプセルが破壊された時カプセル内からの流
出が自由に行なわれるように低粘度であるこ
と。 (8) 臭いが実質的にないこと。 (9) 人体に対して毒性が低く、且つ安全であるこ
と。 (10) 生分解性が良く環境汚染を起さないこと。 このような要求を満す感圧記録紙用染料溶剤と
して、次のような溶剤が提案されている。 発色剤の溶剤として炭素数１〜12のアルキル基
をするアルキル化ビフエニル又はアルキル化ター
フエニルの少なくとも一つを単独もしくは他の溶
媒と併用したことを特徴とする感圧記録紙 （但し、アルキル化ビフエニルにおいてはアルキ
ル基の数は１〜４、アルキル化ターフエニルにお
いてはアルキル基の数は１〜６であり、２以上の
アルキル基は同一又は異なつてもよい。） （特公昭49−21608）、 例えば
にはｐ−イソプロピルビフエニル、ジイソプロピ
ルビフエニル及びｍ−イソプロピルビフエニルの
特定割合の混合物又はｐ−イソプロピルビフエニ
ルとジイソプロピルビフエニルの特定割合の混合
物からなる感圧記録紙用染料溶剤に関する。 先行技術 感圧記録紙は、電子供与性の呈色反応性を有す
る発色剤を有機溶剤に溶解しマイクロカプセル中
に内包させて支持体上に塗布した発色体シートと
発色剤と接触すると発色する顕色剤を他の支持体
上に塗布した顕色剤シートから成つている。 近年、感圧記録紙は、カーボン複写紙又は顔料
タイプの裏カーボン複写紙にかわつて広く使用さ
れている。このような、感圧記録紙としては、優
れた発色性、長期間保存の安定性及び耐光性を有
し、更に毒性が少なく且つ公害問題の起らないも
のであることが必要である。 感圧記録紙における発色剤（染料）を溶解させ
る溶剤としては次の要件を具備していることが要
求される。 (1) 発色剤の溶解度が高いこと。 (2) 発色剤の分解・発色などの変化を与えないこ
と。 (3) かなり沸点が高く、熱乾燥工程や高気温の所
でも蒸散しないこと。 (4) カプセル化の際水に溶出しないこと。 (5) 発色速度及び発色濃度が高く且つ発色後の色
調安定性が高いこと。 (6) 光、熱及び化学薬品に対して安定であるこ
と。 (7) カプセルが破壊された時カプセル内からの流
出が自由に行なわれるように低粘度であるこ
と。 (8) 臭いが実質的にないこと。 (9) 人体に対して毒性が低く、且つ安全であるこ
と。 (10) 生分解性が良く環境汚染を起さないこと。 このような要求を満す感圧記録紙用染料溶剤と
して、次のような溶剤が提案されている。 発色剤の溶剤として炭素数１〜12のアルキル基
をするアルキル化ビフエニル又はアルキル化ター
フエニルの少なくとも一つを単独もしくは他の溶
媒と併用したことを特徴とする感圧記録紙 （但し、アルキル化ビフエニルにおいてはアルキ
ル基の数は１〜４、アルキル化ターフエニルにお
いてはアルキル基の数は１〜６であり、２以上の
アルキル基は同一又は異なつてもよい。） （特公昭49−21608）、 例えば
【式】で示
されるイソプロピルビフエニル65％以上、ポリイ
ソプロピルビフエニル25％以下及びビフエニル10
％以下からなる溶剤に染料前駆体が溶解した溶剤
を内包したマイクロカプセルで被覆された記録シ
ート材料（特公昭54−37528）がある。 また、アルキルビフエニルの製造方法として
は、ビフエニルに対して、0.5〜10重量％のシリ
カ−アルミナ触媒又はゼオライト触媒もしくは両
者の混合触媒の存在下に、180℃以上の温度で、
ビフエニル１モルに対して0.5〜５モルの低級オ
レフインを接触させることを特徴とするｍ−、ｐ
−位置換体に富むアルキルビフエニルの製造方法
（特公昭56−156222）が知られている。 特に、上述の特公昭54−37528の感圧記録紙用
染料溶剤の主たる構成成分であるイソプロピルビ
フエニルは次の構造式で示される化合物の異性体
混合物である。 （イソプロピル基はオルト、メタ又はパラ位置
でベンゼン環に付加される）。更に、特公昭54−
37528には、好適な感圧記録紙用染料溶剤の組成
が約50％ｍ−イソプロピルビフエニル、30％ｐ−
イソプロピルビフエニル、25％ポリイソプロピル
ビフエニル及び0.5％ビフエニルであると示され
ている。 また、市販されているイソプロピルビフエニル
及びビフエニルのフリーデルクラフツアルキル化
によつて合成される（Industrial and
Engineering Chemistry Product Reseach and
Development Vol.8，pp 239−241，1969）イソ
プロピルビフエニルはオルト−異性体を若干量含
有するメタ−異性体とパラ−異性体の混合物（メ
タ−異性体：パラ−：異性体（重量比）＝約２：
１）である。 近年、記録紙の普及に伴い、感圧記録紙は、例
えば周囲温度が０℃以下の寒冷地での使用又は周
囲温度が約40〜50℃で相対湿度が約80％以上の高
温多湿の環境下での輸送及び長期間の保管の機会
が多くなつている。 特に、冬期ガソリンスタンド等の屋外施設にお
いては、０℃以下の低温の環境下で感圧記録紙が
使用される。このような低温環境下では、使用し
ている染料溶剤が結晶化してしまつたり、記録が
なされてから記録が明瞭に発現するまでの時間が
非常に長く、また発色したとしても書かれた記録
が判読できない程薄いので、実用に供し得ないと
いう問題が生じている。従つて、０℃においても
染料溶剤の結晶がほとんど生じない、且つ記録し
てから約30秒後の発色初期における発色率が少な
くとも40％である感圧記録用染料溶剤の提供が要
求されている。 更に、感圧記録紙の製造上及び保管上の見地か
ら臭いが実質的にない感圧記録紙用染料溶剤の提
供が切望されている。この臭気の問題は、感圧記
録紙の製造工程において、マイクロカプセルを支
持体の上に被覆した記録紙材料が乾燥後裁断され
る時に発生する。すなわち、記録紙材料が40〜50
℃の様な比較的高い温度で裁断された場合裁断に
よつて破壊されたマイクロカプセルから流出した
染料溶剤の臭いが作業者に不快感を与える。ま
た、裁断工程或いは製造時等において、衣服又は
手などに染料溶剤が付着することがある。付着し
た染料溶剤は、洗剤で洗つても、臭いが残り不快
感を与える。更に、記録済記録紙は比較的長期間
一箇所に集められて保管されるので、大量の記録
済記録紙から発する臭気が不快の原因となる。 このような臭気の問題を検討するに、上述の従
来提案されているイソプロピルビフエニルは臭気
がかなり強く感圧記録紙用染料溶剤としては好ま
しくない。このイソプロピルビフエニルはＯ−イ
ソプロピルビフエニル、ｍ−イソプロピルビフエ
ニル及びｐ−イソプロピルビフエニルとの異性体
混合物、又は、ｍ−イソプロピルビフエニルを主
成分とするｐ−イソプロピルビフエニルとの異性
体混合物である。Ｏ−イソプロピルビフエニルは
不快臭を示し、ｍ−イソプロピルビフエニルもま
た臭気を有する。一方、ｐ−イソプロピルビフエ
ニルはほとんど無臭で且つ染料溶解性も優れてい
るが、融点が比較的高いので、低温で結晶が析出
し易い欠点を有している。 従つて、ほとんど無臭で、低温下（例えば、０
℃）においても結晶がほとんど析出することのな
く且つ優れた初期発色性を示す感圧記録紙用染料
溶剤の提供が望まれている。 上述の要求される特性を有する感圧記録紙用染
料溶剤を提供する為、本発明者等の鋭意研究の結
果、ｐ−イソプロピルビフエニル40〜75重量％、
ジイソプロピルビフエニル５〜40重量％及びｍ−
イソプロピルビフエニル20重量％以下の混合物又
はｐ−イソプロピルビフエニル60〜75重量％及び
ジイソプロピルビフエニル25〜40重量％の混合物
から成る溶剤がほとんど無臭で且つ低温下におい
ても結晶がほとんど析出することなく、更に前述
の感圧記録紙用染料溶剤の具備すべき条件をすべ
て満足するものであることを見い出し、この知見
に基づいて本発明を成すに至つた。 問題点を解決する手段 本発明の溶剤はｐ−イソプロピルビフエニル
（以下Ｐ−MIPBと略称す）40〜75量％ジイソプ
ロピルビフエニル（以下DIPBと略称す）５〜40
重量％及びｍ−イソプロピルビフエニル（以下ｍ
−MIPBと略称す）20重量％以下からなる混合物
溶媒又はＰ−MIPB60〜75重量％及びDIPB25〜
40重量％からなる混合溶媒である。 本発明の感圧記録紙用染料溶剤の構成成分であ
るｍ−MIPB、ｐ−MIPB及びDIPBの混合割合
は、図１に示す三角図の点Ａ，Ｂ，Ｃ及びＤで示
される範囲内である。 図１におけるＡはｍ−MIPB20重量％、ｐ−
MIPB75重量％及びDIPB5重量％の点であり、Ｂ
はｍ−MIPB0重量％、ｐ−MIPB75重量％及び
DIPB25重量％の点であり、Ｃはｍ−MIPB0重量
％、ｐ−MIPB60重量％及びDIPB40重量％の点
であり、且つＤはｍ−MIPB20重量％、ｐ−
MIPB40重量％及びDIPB40重量％の点である。 このような混合溶媒は、ほとんど無臭であり、
低温、例えば０℃でも結晶がほとんど析出するこ
とがなく且つ低温発色性、例えば−５℃での記録
してから30秒後の初期発色率が実質的な数値（40
％）以上であるので、感圧記録紙用染料溶剤とし
て有用なものである。 本発明の混合溶媒の好ましい混合割合は図１の
点ａ，ｂ，ｃ，ｄで示される範囲内で、ａはｍ−
MIPB20重量％、ｐ−MIPB70重量％及び
DIPB10重量％の点であり、ｂはｍ−MIPB0重量
％、ｐ−MIPB70重量％、DIPB30重量％の点で
あり、ｃはｍ−MIPB0重量％、ｐ−MIPB65重
量％及びDIPB35重量％の点であり、ｄはｍ−
MIPB20重量％、ｐ−MIPB45重量％及び
DIPB35重量％の点である。 ｍ−MIPBの含有量が20重量％を超えると、臭
気の点で問題を生ずるので好ましない。ｐ−
MIPBの含有量が75重量％を超えると、低温で結
晶が析出し易くなるので好ましくない。また、
DIPBが40重量％を超えると、低温発色性が不充
分となり好ましくない。 本発明の混合溶媒の構成成分の一つである
DIPBは２，2′−、２，3′−２，4′−、３，3′−、
３，4′−、４，4′−等の異性体混合であるが、本
発明の効果はDIPBの異性体の種類によつて制限
されるものではない。 本発明の感圧記録紙用染料溶剤には、ほとんど
無臭であるという特性、優れた低温発色性及び低
温において結晶をほとんど析出しないという特性
をそこなわない限り、公知の感圧記録紙用染料溶
剤、例えばジイソプロピルナフタレン、水素化タ
ーフエニル及びブチルビフエニル、或いは感圧記
録紙用染料溶剤の希釈剤、例えばドデシルベンゼ
ン及びケロシンを混合し得る。 本発明の混合溶媒は、ｍ−MIPB、Ｐ−
MTPB及びDIPBを上述の混合割合の範囲内で混
合して得ることも出来るし、また下記の方法によ
つて製造することもできる。 (1) ビフエニルとプロピレンを120〜260℃の温度
でシリカ−アルミナ触媒存在下で反応させてビ
フエニルのプロピル化を行ない、 得られた反応生成を減圧蒸留て５mmHgの減
圧下、平均沸点が138〜149℃の留分を分取する
ことから成る方法。 (2) ビフエニルとプロピレンを50〜90℃の温度で
塩化アルミニウム触媒の存在下で反応させてビ
フエニルのプロピル化を行ない、 得られた反応生成物を減圧蒸留でｐ−MIPB
を分離し精製し、又別途DIPBを蒸留分離精製
した後、精製したｐ−MIPBと所定の比率にな
るように混合することから成る方法。 シリカ−アルミナ触媒の存在下のビフエニルの
プロピル化の方法におけるシリカ−アルミナ触媒
としては、ナフタリン−ジイソプロピルナフタレ
ン混合物を280℃でトランスアルキル化する反応
において、 () 初期活性がナフタレン0.1Kg／Hr・Kg−触
媒、好ましくは0.2Kg／Hr・Kg−触媒以上であ
り、且つ () 触媒重量の100倍のナフタレン−ジイソプ
ロピルナフタレン混合物を処理した後も、初期
活性の90％以上の活性を保持している、 シリカ−アルミナ触媒が好ましい。 上述のような特性を有するシリカ−アルミナ触
媒としては、日揮化学工業(株)製Ｘ−632NH及び
Ｎ−632Lを例示し得る。 プロピル化の反応温度は、120〜260℃、好まし
くは150〜240℃である。反応温度が120℃未満で
あると反応速度が遅く実用的でない。また反応温
度が260℃以上であると分解アルキル化反応が認
められ反応生成物が臭気を示すので好ましくな
い。 本発明の溶剤を使用する感圧記録紙は、感圧記
録紙用染料（発色剤）を溶解している、ｐ−
MIPB40〜75重量％、DIPB5〜40重量％及びｍ−
MIPB20重量％以下の溶液又はｐ−MIPB60〜75
重量％及びDIPB5〜40重量％の溶剤を内包して
いるマイクロカプセルが塗布されて成ることを特
徴とする。従つて、カプセル化の方法、使用する
発色剤（染料）及び顕色剤、これらのスラリーの
調整方法、スラリーの塗布方法等に限定されるこ
となく、当業者に公知の方法は全て適用できる。 例えば、カプセル化の方法としては、米国特許
第2800457及び第2800458に開示のコアセルベーシ
ヨンを利用した方法、英国特許第990443及び米国
特許第3287154に開示されている界面重合による
方法等その他種々の方法が利用できる。 発色剤（染料）としては、トリフエニルメタン
系化合物、ジフエニルメタン系化合物、キサンテ
ン系化合物、チアジン系化合物、スピロピラン系
化合物等を例示し得る。更に、顕色剤として用い
られる酸性物質としては、酸性白土、活性白土、
アタパルシヤイト、ベントナイト、ゼオライト等
のような活性粘土物質或いは、フエノール樹脂、
酸反応性フエノール−ホルムアルデヒドノボラツ
ク樹脂、芳香族有機酸の金属等のような有機酸性
物質等を例示し得る。 発明の効果 本発明の感圧記録紙用染料溶剤は、ほとんど無
臭であり、染料の溶解性に優れ、且つ低温（０
℃）においてその結晶がほとんど析出せず、且つ
前述の感圧記録紙用染料溶剤の具備すべき必要条
件を満足するものである。更に、本発明の溶剤を
使用する感圧記録紙は低温（−５℃）における記
録してから30秒後の初期発色率が40％以上で、寒
冷地においても充分実用に供し得るものである。 以下実施例により本発明を具体的に説明するが
本発明は実施例に限定されるものではない。 ［触媒活性測定法］ 装 置 内径約25mmのステンレススチール製反応管の下
部に触媒を支持するための２mmφのガラスビーズ
10mlを充填し、その上部に触媒25mlを充填する。
さらにその上に予熱ゾーンとして２mmφのガラス
ビーズ20mlを充填する。加熱は外部から電熱器で
行ない反応管中に挿入した熱電対で温度を測定す
る。 方 法 ナフタレンとジイソプロピルナフタレン（異性
体混合物）との等モル混合物を約60℃に加熱し
て、ナフタレンを溶解させる。反応器上部よりこ
の混合物を一定の流量で供給し、触媒層を280℃
に維持して連続的にナフタレンとジイソプロピル
ナフタレンを反応させる。反応管下部から流出す
る反応液は100℃以下に冷却し、必要に応じてサ
ンプリングしガスクロマトグラフイーで分析す
る。流量は、ナフタレンの初期反応率が10〜20％
になるように設定する。また原料のナフタレンと
ジイソプロピルナフタレンはイオウや窒素化合物
等触媒活性を損う成分の少ないものを使用する。 評 価 反応開始から触媒重量の約５倍のナフタリン−
ジイソプロピルナフタレン混合物を反応させた時
点の生成物の分析結果からナフタレンの転化率
（X0）を求め、次の式にて触媒の初期活性を求め
る。 初期活性（A0）＝（WN）×（X0）／（WC） （式中、WCは触媒充填量（ｇ）を示し、WNはナ
フタレン供給速度（ｇ／Hr）を示す。） 引き続き反応を継続し、触媒重量の100倍のナ
フタレン−ジイソプロピルナフタレン混合物を反
応させた時点でのナフタレンの転化率（X100）を
生成物の分析結果から求め、次の式にて触媒活性
の保持率を求める。 活性保持率（Ap）＝（X100）／（X0）×100 触媒の活性試験例 シリカアルミナ触媒［日揮化学工業(株)製Ｘ−
632HN（３mmφペレツト）］25ｇを反応管に充填
し、ナフタレン−ジイソプロピルナフタレンの等
モル混合物を250ml／Hr.（245ｇ／Hr.）で供給
し、280℃でトランスアルキル化反応をおこなつ
た。 反応開始後、30分後及び10時間後の反応液を捕
集し、ガスクロマトグラフ分析をおこなつた。 その結果は以下の通りである。 X0 ＝17.0％ X100＝16.2％ AP＝95.3％ また初期活性は、WN＝92.2ｇ／Hr.及び WC
＝25ｇから次の通りである。 A0＝92.2×0.17／25＝0.63Kg／Hr.Kg−触媒 実施例 １ 容量1.5のステンレス製オートクレーブにビ
フエニル1000ｇと触媒の活性試験例で用いたシリ
カアルミナ触媒（日揮化学工業(株)製、Ｘ−
632HN）100ｇを仕込み、加熱して反応器内温度
を70℃以上としビフエニルを溶融させた。次いで
撹拌を開始し、更に加熱して反応器内温度を240
℃とした。ボンベよりプロピレンガスを導入し、
圧力を約２Kg／cm2・Ｇに維持し、240℃でプロピ
ル化反応を行なつた。反応中、時々反応液を採取
して組成を分析し、平均プロピル化度がおよそ
1.0となつた時点でプロピレンガスの供給を停止
した。冷却して回収した反応液の組成は以下の通
りである。 表−１成 分 組成（mol％） ビフエニル 27.8 ｏ−イソプロピルビフエニル（Ｏ−MIPB）
6.0 ｍ−MIPB 18.7 ｐ−MIPB 22.1 DIPB 23.9 トリイソプロピルビフエニル他（TIPB） 1.5 かようにして得られた反応生成物を５mmHgの
減圧下、140℃で注意深く分留した。得られた留
分の組成は次の通りである。 表−２成 分 組成（重量％） ｍ−MIPB 15.0 ｐ−MIPB 71.9DIPB 13.1 比較例 １ 実施例１と同様にしてビフエニルのプロピル化
反応を行なつた。得られた反応生成物を５mmHg
の減圧下141〜150℃で分留した。得られた留分の
組成は次の通りである。 表−３成 分 組成（重量％） ｍ−PIPB 0.8 ｐ−MIPB 47.6DIPB 51.6 実施例２〜４及び比較例２ 実施例１と同様のシリカアルミナ触媒及び同様
の方法を用い、表−４に示す反応温度でビフエニ
ルのプロピル化反応を行つた。得られた反応生成
物を実施例１と同様の方法で蒸留してｐ−MIPB
を主成分とする留分を得た。 反応生成物の組成及び留分の組成を表−４に示
す。
ソプロピルビフエニル25％以下及びビフエニル10
％以下からなる溶剤に染料前駆体が溶解した溶剤
を内包したマイクロカプセルで被覆された記録シ
ート材料（特公昭54−37528）がある。 また、アルキルビフエニルの製造方法として
は、ビフエニルに対して、0.5〜10重量％のシリ
カ−アルミナ触媒又はゼオライト触媒もしくは両
者の混合触媒の存在下に、180℃以上の温度で、
ビフエニル１モルに対して0.5〜５モルの低級オ
レフインを接触させることを特徴とするｍ−、ｐ
−位置換体に富むアルキルビフエニルの製造方法
（特公昭56−156222）が知られている。 特に、上述の特公昭54−37528の感圧記録紙用
染料溶剤の主たる構成成分であるイソプロピルビ
フエニルは次の構造式で示される化合物の異性体
混合物である。 （イソプロピル基はオルト、メタ又はパラ位置
でベンゼン環に付加される）。更に、特公昭54−
37528には、好適な感圧記録紙用染料溶剤の組成
が約50％ｍ−イソプロピルビフエニル、30％ｐ−
イソプロピルビフエニル、25％ポリイソプロピル
ビフエニル及び0.5％ビフエニルであると示され
ている。 また、市販されているイソプロピルビフエニル
及びビフエニルのフリーデルクラフツアルキル化
によつて合成される（Industrial and
Engineering Chemistry Product Reseach and
Development Vol.8，pp 239−241，1969）イソ
プロピルビフエニルはオルト−異性体を若干量含
有するメタ−異性体とパラ−異性体の混合物（メ
タ−異性体：パラ−：異性体（重量比）＝約２：
１）である。 近年、記録紙の普及に伴い、感圧記録紙は、例
えば周囲温度が０℃以下の寒冷地での使用又は周
囲温度が約40〜50℃で相対湿度が約80％以上の高
温多湿の環境下での輸送及び長期間の保管の機会
が多くなつている。 特に、冬期ガソリンスタンド等の屋外施設にお
いては、０℃以下の低温の環境下で感圧記録紙が
使用される。このような低温環境下では、使用し
ている染料溶剤が結晶化してしまつたり、記録が
なされてから記録が明瞭に発現するまでの時間が
非常に長く、また発色したとしても書かれた記録
が判読できない程薄いので、実用に供し得ないと
いう問題が生じている。従つて、０℃においても
染料溶剤の結晶がほとんど生じない、且つ記録し
てから約30秒後の発色初期における発色率が少な
くとも40％である感圧記録用染料溶剤の提供が要
求されている。 更に、感圧記録紙の製造上及び保管上の見地か
ら臭いが実質的にない感圧記録紙用染料溶剤の提
供が切望されている。この臭気の問題は、感圧記
録紙の製造工程において、マイクロカプセルを支
持体の上に被覆した記録紙材料が乾燥後裁断され
る時に発生する。すなわち、記録紙材料が40〜50
℃の様な比較的高い温度で裁断された場合裁断に
よつて破壊されたマイクロカプセルから流出した
染料溶剤の臭いが作業者に不快感を与える。ま
た、裁断工程或いは製造時等において、衣服又は
手などに染料溶剤が付着することがある。付着し
た染料溶剤は、洗剤で洗つても、臭いが残り不快
感を与える。更に、記録済記録紙は比較的長期間
一箇所に集められて保管されるので、大量の記録
済記録紙から発する臭気が不快の原因となる。 このような臭気の問題を検討するに、上述の従
来提案されているイソプロピルビフエニルは臭気
がかなり強く感圧記録紙用染料溶剤としては好ま
しくない。このイソプロピルビフエニルはＯ−イ
ソプロピルビフエニル、ｍ−イソプロピルビフエ
ニル及びｐ−イソプロピルビフエニルとの異性体
混合物、又は、ｍ−イソプロピルビフエニルを主
成分とするｐ−イソプロピルビフエニルとの異性
体混合物である。Ｏ−イソプロピルビフエニルは
不快臭を示し、ｍ−イソプロピルビフエニルもま
た臭気を有する。一方、ｐ−イソプロピルビフエ
ニルはほとんど無臭で且つ染料溶解性も優れてい
るが、融点が比較的高いので、低温で結晶が析出
し易い欠点を有している。 従つて、ほとんど無臭で、低温下（例えば、０
℃）においても結晶がほとんど析出することのな
く且つ優れた初期発色性を示す感圧記録紙用染料
溶剤の提供が望まれている。 上述の要求される特性を有する感圧記録紙用染
料溶剤を提供する為、本発明者等の鋭意研究の結
果、ｐ−イソプロピルビフエニル40〜75重量％、
ジイソプロピルビフエニル５〜40重量％及びｍ−
イソプロピルビフエニル20重量％以下の混合物又
はｐ−イソプロピルビフエニル60〜75重量％及び
ジイソプロピルビフエニル25〜40重量％の混合物
から成る溶剤がほとんど無臭で且つ低温下におい
ても結晶がほとんど析出することなく、更に前述
の感圧記録紙用染料溶剤の具備すべき条件をすべ
て満足するものであることを見い出し、この知見
に基づいて本発明を成すに至つた。 問題点を解決する手段 本発明の溶剤はｐ−イソプロピルビフエニル
（以下Ｐ−MIPBと略称す）40〜75量％ジイソプ
ロピルビフエニル（以下DIPBと略称す）５〜40
重量％及びｍ−イソプロピルビフエニル（以下ｍ
−MIPBと略称す）20重量％以下からなる混合物
溶媒又はＰ−MIPB60〜75重量％及びDIPB25〜
40重量％からなる混合溶媒である。 本発明の感圧記録紙用染料溶剤の構成成分であ
るｍ−MIPB、ｐ−MIPB及びDIPBの混合割合
は、図１に示す三角図の点Ａ，Ｂ，Ｃ及びＤで示
される範囲内である。 図１におけるＡはｍ−MIPB20重量％、ｐ−
MIPB75重量％及びDIPB5重量％の点であり、Ｂ
はｍ−MIPB0重量％、ｐ−MIPB75重量％及び
DIPB25重量％の点であり、Ｃはｍ−MIPB0重量
％、ｐ−MIPB60重量％及びDIPB40重量％の点
であり、且つＤはｍ−MIPB20重量％、ｐ−
MIPB40重量％及びDIPB40重量％の点である。 このような混合溶媒は、ほとんど無臭であり、
低温、例えば０℃でも結晶がほとんど析出するこ
とがなく且つ低温発色性、例えば−５℃での記録
してから30秒後の初期発色率が実質的な数値（40
％）以上であるので、感圧記録紙用染料溶剤とし
て有用なものである。 本発明の混合溶媒の好ましい混合割合は図１の
点ａ，ｂ，ｃ，ｄで示される範囲内で、ａはｍ−
MIPB20重量％、ｐ−MIPB70重量％及び
DIPB10重量％の点であり、ｂはｍ−MIPB0重量
％、ｐ−MIPB70重量％、DIPB30重量％の点で
あり、ｃはｍ−MIPB0重量％、ｐ−MIPB65重
量％及びDIPB35重量％の点であり、ｄはｍ−
MIPB20重量％、ｐ−MIPB45重量％及び
DIPB35重量％の点である。 ｍ−MIPBの含有量が20重量％を超えると、臭
気の点で問題を生ずるので好ましない。ｐ−
MIPBの含有量が75重量％を超えると、低温で結
晶が析出し易くなるので好ましくない。また、
DIPBが40重量％を超えると、低温発色性が不充
分となり好ましくない。 本発明の混合溶媒の構成成分の一つである
DIPBは２，2′−、２，3′−２，4′−、３，3′−、
３，4′−、４，4′−等の異性体混合であるが、本
発明の効果はDIPBの異性体の種類によつて制限
されるものではない。 本発明の感圧記録紙用染料溶剤には、ほとんど
無臭であるという特性、優れた低温発色性及び低
温において結晶をほとんど析出しないという特性
をそこなわない限り、公知の感圧記録紙用染料溶
剤、例えばジイソプロピルナフタレン、水素化タ
ーフエニル及びブチルビフエニル、或いは感圧記
録紙用染料溶剤の希釈剤、例えばドデシルベンゼ
ン及びケロシンを混合し得る。 本発明の混合溶媒は、ｍ−MIPB、Ｐ−
MTPB及びDIPBを上述の混合割合の範囲内で混
合して得ることも出来るし、また下記の方法によ
つて製造することもできる。 (1) ビフエニルとプロピレンを120〜260℃の温度
でシリカ−アルミナ触媒存在下で反応させてビ
フエニルのプロピル化を行ない、 得られた反応生成を減圧蒸留て５mmHgの減
圧下、平均沸点が138〜149℃の留分を分取する
ことから成る方法。 (2) ビフエニルとプロピレンを50〜90℃の温度で
塩化アルミニウム触媒の存在下で反応させてビ
フエニルのプロピル化を行ない、 得られた反応生成物を減圧蒸留でｐ−MIPB
を分離し精製し、又別途DIPBを蒸留分離精製
した後、精製したｐ−MIPBと所定の比率にな
るように混合することから成る方法。 シリカ−アルミナ触媒の存在下のビフエニルの
プロピル化の方法におけるシリカ−アルミナ触媒
としては、ナフタリン−ジイソプロピルナフタレ
ン混合物を280℃でトランスアルキル化する反応
において、 () 初期活性がナフタレン0.1Kg／Hr・Kg−触
媒、好ましくは0.2Kg／Hr・Kg−触媒以上であ
り、且つ () 触媒重量の100倍のナフタレン−ジイソプ
ロピルナフタレン混合物を処理した後も、初期
活性の90％以上の活性を保持している、 シリカ−アルミナ触媒が好ましい。 上述のような特性を有するシリカ−アルミナ触
媒としては、日揮化学工業(株)製Ｘ−632NH及び
Ｎ−632Lを例示し得る。 プロピル化の反応温度は、120〜260℃、好まし
くは150〜240℃である。反応温度が120℃未満で
あると反応速度が遅く実用的でない。また反応温
度が260℃以上であると分解アルキル化反応が認
められ反応生成物が臭気を示すので好ましくな
い。 本発明の溶剤を使用する感圧記録紙は、感圧記
録紙用染料（発色剤）を溶解している、ｐ−
MIPB40〜75重量％、DIPB5〜40重量％及びｍ−
MIPB20重量％以下の溶液又はｐ−MIPB60〜75
重量％及びDIPB5〜40重量％の溶剤を内包して
いるマイクロカプセルが塗布されて成ることを特
徴とする。従つて、カプセル化の方法、使用する
発色剤（染料）及び顕色剤、これらのスラリーの
調整方法、スラリーの塗布方法等に限定されるこ
となく、当業者に公知の方法は全て適用できる。 例えば、カプセル化の方法としては、米国特許
第2800457及び第2800458に開示のコアセルベーシ
ヨンを利用した方法、英国特許第990443及び米国
特許第3287154に開示されている界面重合による
方法等その他種々の方法が利用できる。 発色剤（染料）としては、トリフエニルメタン
系化合物、ジフエニルメタン系化合物、キサンテ
ン系化合物、チアジン系化合物、スピロピラン系
化合物等を例示し得る。更に、顕色剤として用い
られる酸性物質としては、酸性白土、活性白土、
アタパルシヤイト、ベントナイト、ゼオライト等
のような活性粘土物質或いは、フエノール樹脂、
酸反応性フエノール−ホルムアルデヒドノボラツ
ク樹脂、芳香族有機酸の金属等のような有機酸性
物質等を例示し得る。 発明の効果 本発明の感圧記録紙用染料溶剤は、ほとんど無
臭であり、染料の溶解性に優れ、且つ低温（０
℃）においてその結晶がほとんど析出せず、且つ
前述の感圧記録紙用染料溶剤の具備すべき必要条
件を満足するものである。更に、本発明の溶剤を
使用する感圧記録紙は低温（−５℃）における記
録してから30秒後の初期発色率が40％以上で、寒
冷地においても充分実用に供し得るものである。 以下実施例により本発明を具体的に説明するが
本発明は実施例に限定されるものではない。 ［触媒活性測定法］ 装 置 内径約25mmのステンレススチール製反応管の下
部に触媒を支持するための２mmφのガラスビーズ
10mlを充填し、その上部に触媒25mlを充填する。
さらにその上に予熱ゾーンとして２mmφのガラス
ビーズ20mlを充填する。加熱は外部から電熱器で
行ない反応管中に挿入した熱電対で温度を測定す
る。 方 法 ナフタレンとジイソプロピルナフタレン（異性
体混合物）との等モル混合物を約60℃に加熱し
て、ナフタレンを溶解させる。反応器上部よりこ
の混合物を一定の流量で供給し、触媒層を280℃
に維持して連続的にナフタレンとジイソプロピル
ナフタレンを反応させる。反応管下部から流出す
る反応液は100℃以下に冷却し、必要に応じてサ
ンプリングしガスクロマトグラフイーで分析す
る。流量は、ナフタレンの初期反応率が10〜20％
になるように設定する。また原料のナフタレンと
ジイソプロピルナフタレンはイオウや窒素化合物
等触媒活性を損う成分の少ないものを使用する。 評 価 反応開始から触媒重量の約５倍のナフタリン−
ジイソプロピルナフタレン混合物を反応させた時
点の生成物の分析結果からナフタレンの転化率
（X0）を求め、次の式にて触媒の初期活性を求め
る。 初期活性（A0）＝（WN）×（X0）／（WC） （式中、WCは触媒充填量（ｇ）を示し、WNはナ
フタレン供給速度（ｇ／Hr）を示す。） 引き続き反応を継続し、触媒重量の100倍のナ
フタレン−ジイソプロピルナフタレン混合物を反
応させた時点でのナフタレンの転化率（X100）を
生成物の分析結果から求め、次の式にて触媒活性
の保持率を求める。 活性保持率（Ap）＝（X100）／（X0）×100 触媒の活性試験例 シリカアルミナ触媒［日揮化学工業(株)製Ｘ−
632HN（３mmφペレツト）］25ｇを反応管に充填
し、ナフタレン−ジイソプロピルナフタレンの等
モル混合物を250ml／Hr.（245ｇ／Hr.）で供給
し、280℃でトランスアルキル化反応をおこなつ
た。 反応開始後、30分後及び10時間後の反応液を捕
集し、ガスクロマトグラフ分析をおこなつた。 その結果は以下の通りである。 X0 ＝17.0％ X100＝16.2％ AP＝95.3％ また初期活性は、WN＝92.2ｇ／Hr.及び WC
＝25ｇから次の通りである。 A0＝92.2×0.17／25＝0.63Kg／Hr.Kg−触媒 実施例 １ 容量1.5のステンレス製オートクレーブにビ
フエニル1000ｇと触媒の活性試験例で用いたシリ
カアルミナ触媒（日揮化学工業(株)製、Ｘ−
632HN）100ｇを仕込み、加熱して反応器内温度
を70℃以上としビフエニルを溶融させた。次いで
撹拌を開始し、更に加熱して反応器内温度を240
℃とした。ボンベよりプロピレンガスを導入し、
圧力を約２Kg／cm2・Ｇに維持し、240℃でプロピ
ル化反応を行なつた。反応中、時々反応液を採取
して組成を分析し、平均プロピル化度がおよそ
1.0となつた時点でプロピレンガスの供給を停止
した。冷却して回収した反応液の組成は以下の通
りである。 表−１成 分 組成（mol％） ビフエニル 27.8 ｏ−イソプロピルビフエニル（Ｏ−MIPB）
6.0 ｍ−MIPB 18.7 ｐ−MIPB 22.1 DIPB 23.9 トリイソプロピルビフエニル他（TIPB） 1.5 かようにして得られた反応生成物を５mmHgの
減圧下、140℃で注意深く分留した。得られた留
分の組成は次の通りである。 表−２成 分 組成（重量％） ｍ−MIPB 15.0 ｐ−MIPB 71.9DIPB 13.1 比較例 １ 実施例１と同様にしてビフエニルのプロピル化
反応を行なつた。得られた反応生成物を５mmHg
の減圧下141〜150℃で分留した。得られた留分の
組成は次の通りである。 表−３成 分 組成（重量％） ｍ−PIPB 0.8 ｐ−MIPB 47.6DIPB 51.6 実施例２〜４及び比較例２ 実施例１と同様のシリカアルミナ触媒及び同様
の方法を用い、表−４に示す反応温度でビフエニ
ルのプロピル化反応を行つた。得られた反応生成
物を実施例１と同様の方法で蒸留してｐ−MIPB
を主成分とする留分を得た。 反応生成物の組成及び留分の組成を表−４に示
す。
【表】
比較例 ３
（塩化アルムニウム触媒による反応）
容量１のガラス製オートクレーブにビフエニ
ル500ｇを仕込み、反応器内温度を80℃に昇温し
て融解する。次いで触媒として無水塩化アルミニ
ウム14ｇを添加した後、オートクレーブを密閉し
て撹拌を開始した。ボンべによりプロピレンを導
入し、反応器温度を100〜110℃、圧力を約１Kg／
cm2・Ｇに維持し、平均アルキル化度が約１となる
迄反応を継続した。反応終了後、反応生成物を塩
酸及び純水で充分洗浄し、触媒を除去した。かよ
うに処理された反応生成物を精密蒸留塔で注意深
く分留すた。得られた反応生成物及び留分の組成
は下記の通りである。
ル500ｇを仕込み、反応器内温度を80℃に昇温し
て融解する。次いで触媒として無水塩化アルミニ
ウム14ｇを添加した後、オートクレーブを密閉し
て撹拌を開始した。ボンべによりプロピレンを導
入し、反応器温度を100〜110℃、圧力を約１Kg／
cm2・Ｇに維持し、平均アルキル化度が約１となる
迄反応を継続した。反応終了後、反応生成物を塩
酸及び純水で充分洗浄し、触媒を除去した。かよ
うに処理された反応生成物を精密蒸留塔で注意深
く分留すた。得られた反応生成物及び留分の組成
は下記の通りである。
【表】
実施例 ５
（感圧記録紙用染料溶液の調製）
実施例１によつて得られた溶剤100mlを150℃に
加温し、撹拌下にCVL（保土ケ谷化学工業(株)製青
染料）30ｇを溶解した。 次いでこの溶液を20℃の恒温槽内に入れ放置
し、経済的に溶液中のCVLの濃度を測定した。
その結果を次の表に示す。表−６より極めて高濃
度の状態を長期間安定に保持することが明確であ
る。 表−６経過時間 １日目 ７日目 14日目 溶液中染料濃度 19.6 13.9 10.8（ｇ／100ml） 実施例 ６ マイクロカプセルの調製 実施例５で得られた感圧記録紙用染料溶剤を用
いマイクロカプセルを以下の方法で調製する。 メラミン630ｇと２％NaOH水溶液でPH＝9.0に
調整したホルマリン（37％ホルムアルデヒド水溶
液。以下同じ。）1620ｇを混合し70℃に加熱した。
メラミンが溶解したら直ちに水2250ｇを加えてそ
のまま３分間撹拌してメラミンホルムアルデヒド
プレポリマー水溶液を得た。 トリエタノールアミンでPH＝8.5に調整したホ
ルマリン1460ｇと尿素600ｇを混合し、70℃で１
時間反応させて尿素ホルムアルデヒドプレポリマ
ー水溶液を得た。 37％ホルムアルデヒド水溶液1620ｇと尿素600
ｇを混合撹拌し、この混合物にトリエタノールア
ミンを加えてPH＝8.8に調整した後、温度70℃で
30分間反応させた。 この反応混合物400ｇをとりこれに水24ｇとテ
トラエチレンペンタミン30ｇを加え、温度70℃で
撹拌しながら15℃塩酸でPHを３に調整した。反応
の経過とともにPHが低下するので反応混合物に10
％カセイソーダ水溶液を加えてそのPHを３に調整
しなおし、温度を55℃に下げて反応を続けた。反
応混合物の粘度が200cpsとなつた時点で10％カセ
イソーダ水溶液で中和し、水4000ｇを加え水溶液
性カチオニツク尿素樹脂の水溶液を得た。 メラミンプレポリマー1000ｇ、尿素プレポレマ
ー500ｇ、上述のカチオニツク尿素樹脂1580ｇ、
水620ｇ及びトリエタノールアミン10ｇの混合液
を10％クエン酸水溶液でPH＝5.2に調整した後、
10％ネオベレツクス水溶液（花王アトラス(株)製界
面活性剤）30ｇを加えＡ液とした。 別にCVL（保土ケ谷化学工業(株)製青染料）500
ｇを9500ｇの実施例１の溶剤に溶解しＢ液とし
た。Ａ液中にＢ液1000mlをホモジナイザーで粒径
が２〜8μｍになる様に乳化させ、その後ゆつく
り撹拌しながら温度を30℃に保ち１％クエン酸水
溶液を加えてPH＝3.6にした。その後この乳化液
を１時間撹拌した後、2000mlの水を加えた。さら
に３時間経過後20％クエン酸を加えてPH＝3.0に
して20時間撹拌を続けてマイクロカプセルスラリ
ーを得た。 感圧記録紙の調製 かようにして得られたマイクロカプセル300ｇ
を、別に調整したPVA（クラレ(株)製ポリビニルア
ルコール）の10％溶液600mlに加えよく撹拌し分
散液を得た。この分散液を45ｇ／m2の坪量の紙に
マイクロカプセルの塗布量が22ｇ／m2になる様に
塗布した。これをパラフエニルフイエノールとホ
ルムアルデヒドの縮合物を主顕色剤とする顕色性
物質を、常法により塗布した顕色紙と組み合わせ
て感圧記録紙を得た。 得られた感圧記録紙を通常の環境下でオリベツ
テイー社製のタイプライターで発色し、暗所に24
時間保存した後MacBeth社製の反射色温度計で
発色濃度を測定した。 一方、同じ感圧複写紙を−５℃の環境下で同様
に発色し、発色直後からの濃度の変化を同じく反
射色度計で測定し、常温で24時間保存した結果を
100とした時の各経過時間に於ける相対発色率を
求めた。その結果を表−７に示す。表−７から、
この感圧記録紙は30秒の様な初期時点においても
十分な発色性能を示している。 表−７経過時間 30秒 １分 １時間 発色率 70％ 77％ 88％ 実施例 ７ 実施例２〜４及び比較例１で得られた溶媒を用
いて実施例６の方法によつて感圧記録紙を調製し
た。 得られた感圧記録紙の初期発色性（−５℃で記
録後30秒経過時点の発生性能）は次の通りであ
る。 表−８ 実施例２ 実施例３ 実施例４ 比較例１ 発色率 57 62 72 25 （％） 試験例 １ 実施例１〜４及び比較例２〜３で得られた溶媒
について無作為に選択した男・女各20人により臭
気に関するパネルテストをおこなつた。
加温し、撹拌下にCVL（保土ケ谷化学工業(株)製青
染料）30ｇを溶解した。 次いでこの溶液を20℃の恒温槽内に入れ放置
し、経済的に溶液中のCVLの濃度を測定した。
その結果を次の表に示す。表−６より極めて高濃
度の状態を長期間安定に保持することが明確であ
る。 表−６経過時間 １日目 ７日目 14日目 溶液中染料濃度 19.6 13.9 10.8（ｇ／100ml） 実施例 ６ マイクロカプセルの調製 実施例５で得られた感圧記録紙用染料溶剤を用
いマイクロカプセルを以下の方法で調製する。 メラミン630ｇと２％NaOH水溶液でPH＝9.0に
調整したホルマリン（37％ホルムアルデヒド水溶
液。以下同じ。）1620ｇを混合し70℃に加熱した。
メラミンが溶解したら直ちに水2250ｇを加えてそ
のまま３分間撹拌してメラミンホルムアルデヒド
プレポリマー水溶液を得た。 トリエタノールアミンでPH＝8.5に調整したホ
ルマリン1460ｇと尿素600ｇを混合し、70℃で１
時間反応させて尿素ホルムアルデヒドプレポリマ
ー水溶液を得た。 37％ホルムアルデヒド水溶液1620ｇと尿素600
ｇを混合撹拌し、この混合物にトリエタノールア
ミンを加えてPH＝8.8に調整した後、温度70℃で
30分間反応させた。 この反応混合物400ｇをとりこれに水24ｇとテ
トラエチレンペンタミン30ｇを加え、温度70℃で
撹拌しながら15℃塩酸でPHを３に調整した。反応
の経過とともにPHが低下するので反応混合物に10
％カセイソーダ水溶液を加えてそのPHを３に調整
しなおし、温度を55℃に下げて反応を続けた。反
応混合物の粘度が200cpsとなつた時点で10％カセ
イソーダ水溶液で中和し、水4000ｇを加え水溶液
性カチオニツク尿素樹脂の水溶液を得た。 メラミンプレポリマー1000ｇ、尿素プレポレマ
ー500ｇ、上述のカチオニツク尿素樹脂1580ｇ、
水620ｇ及びトリエタノールアミン10ｇの混合液
を10％クエン酸水溶液でPH＝5.2に調整した後、
10％ネオベレツクス水溶液（花王アトラス(株)製界
面活性剤）30ｇを加えＡ液とした。 別にCVL（保土ケ谷化学工業(株)製青染料）500
ｇを9500ｇの実施例１の溶剤に溶解しＢ液とし
た。Ａ液中にＢ液1000mlをホモジナイザーで粒径
が２〜8μｍになる様に乳化させ、その後ゆつく
り撹拌しながら温度を30℃に保ち１％クエン酸水
溶液を加えてPH＝3.6にした。その後この乳化液
を１時間撹拌した後、2000mlの水を加えた。さら
に３時間経過後20％クエン酸を加えてPH＝3.0に
して20時間撹拌を続けてマイクロカプセルスラリ
ーを得た。 感圧記録紙の調製 かようにして得られたマイクロカプセル300ｇ
を、別に調整したPVA（クラレ(株)製ポリビニルア
ルコール）の10％溶液600mlに加えよく撹拌し分
散液を得た。この分散液を45ｇ／m2の坪量の紙に
マイクロカプセルの塗布量が22ｇ／m2になる様に
塗布した。これをパラフエニルフイエノールとホ
ルムアルデヒドの縮合物を主顕色剤とする顕色性
物質を、常法により塗布した顕色紙と組み合わせ
て感圧記録紙を得た。 得られた感圧記録紙を通常の環境下でオリベツ
テイー社製のタイプライターで発色し、暗所に24
時間保存した後MacBeth社製の反射色温度計で
発色濃度を測定した。 一方、同じ感圧複写紙を−５℃の環境下で同様
に発色し、発色直後からの濃度の変化を同じく反
射色度計で測定し、常温で24時間保存した結果を
100とした時の各経過時間に於ける相対発色率を
求めた。その結果を表−７に示す。表−７から、
この感圧記録紙は30秒の様な初期時点においても
十分な発色性能を示している。 表−７経過時間 30秒 １分 １時間 発色率 70％ 77％ 88％ 実施例 ７ 実施例２〜４及び比較例１で得られた溶媒を用
いて実施例６の方法によつて感圧記録紙を調製し
た。 得られた感圧記録紙の初期発色性（−５℃で記
録後30秒経過時点の発生性能）は次の通りであ
る。 表−８ 実施例２ 実施例３ 実施例４ 比較例１ 発色率 57 62 72 25 （％） 試験例 １ 実施例１〜４及び比較例２〜３で得られた溶媒
について無作為に選択した男・女各20人により臭
気に関するパネルテストをおこなつた。
【表】
実用に供し得る感圧記録紙用染料溶剤として
は、評価Ｂ以上であることが必要である。 試験例 ２ 実施例１〜４及び比較例２〜３で得られた溶媒
について５℃及び０℃の恒温槽で24時間保ち、結
晶析出の有無を調べた。 結果を表−10に示す。
は、評価Ｂ以上であることが必要である。 試験例 ２ 実施例１〜４及び比較例２〜３で得られた溶媒
について５℃及び０℃の恒温槽で24時間保ち、結
晶析出の有無を調べた。 結果を表−10に示す。
【表】
実用に供し得る感圧記録紙用染料溶剤としては
評価Ｂ以上であることが必要である。 実施例 ８ 容量１のガラス製オートクレーブにビフエニ
ル500ｇを仕込み、反応器内の温度を80℃に昇温
して融解する。次いで触媒として無水塩化アルミ
ニウム14ｇを添加した後、オートクレーブを密閉
して撹拌を開始した。ボンべよりプロピレンを導
入し、反応器内温度を100〜110℃、圧力を約１
Kg／cm2・Ｇに維持し、平均アルキル化度が約１と
なるまで反応を継続した。反応終了後、反応物を
塩酸及び水で洗浄し、触媒を除去した。この様に
して得られた反応液を減圧精密蒸留塔で蒸留し、
純度が92％のｐ−MIPB約120ｇを分離し、続い
てジヤケツト付きのガラス容器で撹拌下に12℃に
冷却し、得られたスラリーを遠心分離器にかけて
純度99％のｐ−MIPBを分離した。 一方、蒸留で反応得よりｐ−MIPB8重量％、
DIPB92重量％の混合物を26ｇ分離し、晶析で得
られた純度99％のｐ−MIPBと混合しｐ−
MIPB73.2重量％、DIPB26.8重量％の混合溶液を
得た。この混合溶液を用いた感圧紙を実施例５〜
６に示す方法により調整し、実施例７に示す方法
により性能を比較した。 その結果；−５℃／30秒における発色濃度59％ 臭 気 Ｂ 結晶析出 ５℃ Ａ ０℃ Ａ
評価Ｂ以上であることが必要である。 実施例 ８ 容量１のガラス製オートクレーブにビフエニ
ル500ｇを仕込み、反応器内の温度を80℃に昇温
して融解する。次いで触媒として無水塩化アルミ
ニウム14ｇを添加した後、オートクレーブを密閉
して撹拌を開始した。ボンべよりプロピレンを導
入し、反応器内温度を100〜110℃、圧力を約１
Kg／cm2・Ｇに維持し、平均アルキル化度が約１と
なるまで反応を継続した。反応終了後、反応物を
塩酸及び水で洗浄し、触媒を除去した。この様に
して得られた反応液を減圧精密蒸留塔で蒸留し、
純度が92％のｐ−MIPB約120ｇを分離し、続い
てジヤケツト付きのガラス容器で撹拌下に12℃に
冷却し、得られたスラリーを遠心分離器にかけて
純度99％のｐ−MIPBを分離した。 一方、蒸留で反応得よりｐ−MIPB8重量％、
DIPB92重量％の混合物を26ｇ分離し、晶析で得
られた純度99％のｐ−MIPBと混合しｐ−
MIPB73.2重量％、DIPB26.8重量％の混合溶液を
得た。この混合溶液を用いた感圧紙を実施例５〜
６に示す方法により調整し、実施例７に示す方法
により性能を比較した。 その結果；−５℃／30秒における発色濃度59％ 臭 気 Ｂ 結晶析出 ５℃ Ａ ０℃ Ａ
図１は、ｍ−MIPB、ｐ−MIPB及びDIPBの
含有割合を示した三角図である。
含有割合を示した三角図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ｐ−イソプロピルビフエニル40〜75重量％、
ジイソプロピルビフエニル５〜40重量％及びｍ−
イソプロピルビフエニル20重量％以下からなる感
圧記録紙用染料溶剤。 ２ ｐ−イソプロピルビフエニル60〜75重量％及
びジイソプロピルビフエニル25〜40重量％とから
なる感圧記録紙用染料溶剤。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62036686A JPS63203376A (ja) | 1987-02-19 | 1987-02-19 | 感圧記録紙用染料溶剤 |
| CH1764/87A CH671369A5 (ja) | 1987-02-19 | 1987-05-07 | |
| GB8710770A GB2201697B (en) | 1987-02-19 | 1987-05-07 | Solvent for chromogenic dye-precursor material and pressure-sensitive recording system prepared using the solvent |
| DE19873715649 DE3715649A1 (de) | 1987-02-19 | 1987-05-11 | Loesungsmittel fuer das chromogene farbstoffvorlaeufermaterial eines druckempfindlichen aufzeichnungspapierblatts und druckempfindliches aufzeichnungspapierblatt, hergestellt unter verwendung des loesungsmittels |
| ES8701422A ES2004286A6 (es) | 1987-02-19 | 1987-05-12 | Disolvente para material cromogenico precursor de tintes, para hojas de papel de inscripcion sensible a la presion y hoja de papel sensible a la presion preparada mediante el disolvente |
| IT20503/87A IT1204604B (it) | 1987-02-19 | 1987-05-13 | Solvente per materiale cromogeno precursore di colorante per foglio di carta da registrazione sensibile alla pressione e foglio di carta da registrazione sensibile alla pressione preparato usando il solvente |
| FR878706725A FR2611211B1 (fr) | 1987-02-19 | 1987-05-13 | Solvant pour precurseur de colorant chromogene pour feuille de papier autocopiant et feuille de papier autocopiant preparee a l'aide du solvant |
| CA000537162A CA1268629A (en) | 1987-02-19 | 1987-05-14 | Solvent for chromogenic dye-precursor material for pressure-sensitive recording paper sheet and pressure-sensitive recording paper sheet prepared by using the solvent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62036686A JPS63203376A (ja) | 1987-02-19 | 1987-02-19 | 感圧記録紙用染料溶剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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