JPH0441912B2 - - Google Patents

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JPH0441912B2
JPH0441912B2 JP62036686A JP3668687A JPH0441912B2 JP H0441912 B2 JPH0441912 B2 JP H0441912B2 JP 62036686 A JP62036686 A JP 62036686A JP 3668687 A JP3668687 A JP 3668687A JP H0441912 B2 JPH0441912 B2 JP H0441912B2
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JP
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mipb
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JP62036686A
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Yoshiro Okada
Tadashi Nakamura
Yoichi Oohira
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Kureha Corp
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Kureha Corp
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Publication date
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Priority to DE19873715649 priority patent/DE3715649A1/de
Priority to ES8701422A priority patent/ES2004286A6/es
Priority to IT20503/87A priority patent/IT1204604B/it
Priority to FR878706725A priority patent/FR2611211B1/fr
Priority to CA000537162A priority patent/CA1268629A/en
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Publication of JPH0441912B2 publication Critical patent/JPH0441912B2/ja
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0083Solutions of dyes
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/124Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
    • B41M5/165Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components characterised by the use of microcapsules; Special solvents for incorporating the ingredients
    • B41M5/1655Solvents

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Color Printing (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
産業䞊の利甚分野 本発明は感圧蚘録玙甚染料溶剀に関し曎に詳现
には−む゜プロピルビプニル、ゞむ゜プロピ
ルビプニル及び−む゜プロピルビプニルの
特定割合の混合物又は−む゜プロピルビプニ
ルずゞむ゜プロピルビプニルの特定割合の混合
物からなる感圧蚘録玙甚染料溶剀に関する。 先行技術 感圧蚘録玙は、電子䟛䞎性の呈色反応性を有す
る発色剀を有機溶剀に溶解しマむクロカプセル䞭
に内包させお支持䜓䞊に塗垃した発色䜓シヌトず
発色剀ず接觊するず発色する顕色剀を他の支持䜓
䞊に塗垃した顕色剀シヌトから成぀おいる。 近幎、感圧蚘録玙は、カヌボン耇写玙又は顔料
タむプの裏カヌボン耇写玙にかわ぀お広く䜿甚さ
れおいる。このような、感圧蚘録玙ずしおは、優
れた発色性、長期間保存の安定性及び耐光性を有
し、曎に毒性が少なく䞔぀公害問題の起らないも
のであるこずが必芁である。 感圧蚘録玙における発色剀染料を溶解させ
る溶剀ずしおは次の芁件を具備しおいるこずが芁
求される。 (1) 発色剀の溶解床が高いこず。 (2) 発色剀の分解・発色などの倉化を䞎えないこ
ず。 (3) かなり沞点が高く、熱也燥工皋や高気枩の所
でも蒞散しないこず。 (4) カプセル化の際氎に溶出しないこず。 (5) 発色速床及び発色濃床が高く䞔぀発色埌の色
調安定性が高いこず。 (6) 光、熱及び化孊薬品に察しお安定であるこ
ず。 (7) カプセルが砎壊された時カプセル内からの流
出が自由に行なわれるように䜎粘床であるこ
ず。 (8) 臭いが実質的にないこず。 (9) 人䜓に察しお毒性が䜎く、䞔぀安党であるこ
ず。 (10) 生分解性が良く環境汚染を起さないこず。 このような芁求を満す感圧蚘録玙甚染料溶剀ず
しお、次のような溶剀が提案されおいる。 発色剀の溶剀ずしお炭玠数〜12のアルキル基
をするアルキル化ビプニル又はアルキル化タヌ
プニルの少なくずも䞀぀を単独もしくは他の溶
媒ず䜵甚したこずを特城ずする感圧蚘録玙 䜆し、アルキル化ビプニルにおいおはアルキ
ル基の数は〜、アルキル化タヌプニルにお
いおはアルキル基の数は〜であり、以䞊の
アルキル基は同䞀又は異な぀おもよい。 特公昭49−21608、 䟋えば
【匏】で瀺 されるむ゜プロピルビプニル65以䞊、ポリむ
゜プロピルビプニル25以䞋及びビプニル10
以䞋からなる溶剀に染料前駆䜓が溶解した溶剀
を内包したマむクロカプセルで被芆された蚘録シ
ヌト材料特公昭54−37528がある。 たた、アルキルビプニルの補造方法ずしお
は、ビプニルに察しお、0.5〜10重量のシリ
カ−アルミナ觊媒又はれオラむト觊媒もしくは䞡
者の混合觊媒の存圚䞋に、180℃以䞊の枩床で、
ビプニルモルに察しお0.5〜モルの䜎玚オ
レフむンを接觊させるこずを特城ずする−、
−䜍眮換䜓に富むアルキルビプニルの補造方法
特公昭56−156222が知られおいる。 特に、䞊述の特公昭54−37528の感圧蚘録玙甚
染料溶剀の䞻たる構成成分であるむ゜プロピルビ
プニルは次の構造匏で瀺される化合物の異性䜓
混合物である。 む゜プロピル基はオルト、メタ又はパラ䜍眮
でベンれン環に付加される。曎に、特公昭54−
37528には、奜適な感圧蚘録玙甚染料溶剀の組成
が玄50−む゜プロピルビプニル、30−
む゜プロピルビプニル、25ポリむ゜プロピル
ビプニル及び0.5ビプニルであるず瀺され
おいる。 たた、垂販されおいるむ゜プロピルビプニル
及びビプニルのフリヌデルクラフツアルキル化
によ぀お合成されるIndustrial and
Engineering Chemistry Product Reseach and
Development Vol.8pp 239−2411969む゜
プロピルビプニルはオルト−異性䜓を若干量含
有するメタ−異性䜓ずパラ−異性䜓の混合物メ
タ−異性䜓パラ−異性䜓重量比玄
である。 近幎、蚘録玙の普及に䌎い、感圧蚘録玙は、䟋
えば呚囲枩床が℃以䞋の寒冷地での䜿甚又は呚
囲枩床が玄40〜50℃で盞察湿床が玄80以䞊の高
枩倚湿の環境䞋での茞送及び長期間の保管の機䌚
が倚くな぀おいる。 特に、冬期ガ゜リンスタンド等の屋倖斜蚭にお
いおは、℃以䞋の䜎枩の環境䞋で感圧蚘録玙が
䜿甚される。このような䜎枩環境䞋では、䜿甚し
おいる染料溶剀が結晶化しおした぀たり、蚘録が
なされおから蚘録が明瞭に発珟するたでの時間が
非垞に長く、たた発色したずしおも曞かれた蚘録
が刀読できない皋薄いので、実甚に䟛し埗ないず
いう問題が生じおいる。埓぀お、℃においおも
染料溶剀の結晶がほずんど生じない、䞔぀蚘録し
おから玄30秒埌の発色初期における発色率が少な
くずも40である感圧蚘録甚染料溶剀の提䟛が芁
求されおいる。 曎に、感圧蚘録玙の補造䞊及び保管䞊の芋地か
ら臭いが実質的にない感圧蚘録玙甚染料溶剀の提
䟛が切望されおいる。この臭気の問題は、感圧蚘
録玙の補造工皋においお、マむクロカプセルを支
持䜓の䞊に被芆した蚘録玙材料が也燥埌裁断され
る時に発生する。すなわち、蚘録玙材料が40〜50
℃の様な比范的高い枩床で裁断された堎合裁断に
よ぀お砎壊されたマむクロカプセルから流出した
染料溶剀の臭いが䜜業者に䞍快感を䞎える。た
た、裁断工皋或いは補造時等においお、衣服又は
手などに染料溶剀が付着するこずがある。付着し
た染料溶剀は、掗剀で掗぀おも、臭いが残り䞍快
感を䞎える。曎に、蚘録枈蚘録玙は比范的長期間
䞀箇所に集められお保管されるので、倧量の蚘録
枈蚘録玙から発する臭気が䞍快の原因ずなる。 このような臭気の問題を怜蚎するに、䞊述の埓
来提案されおいるむ゜プロピルビプニルは臭気
がかなり匷く感圧蚘録玙甚染料溶剀ずしおは奜た
しくない。このむ゜プロピルビプニルは−む
゜プロピルビプニル、−む゜プロピルビプ
ニル及び−む゜プロピルビプニルずの異性䜓
混合物、又は、−む゜プロピルビプニルを䞻
成分ずする−む゜プロピルビプニルずの異性
䜓混合物である。−む゜プロピルビプニルは
䞍快臭を瀺し、−む゜プロピルビプニルもた
た臭気を有する。䞀方、−む゜プロピルビプ
ニルはほずんど無臭で䞔぀染料溶解性も優れおい
るが、融点が比范的高いので、䜎枩で結晶が析出
し易い欠点を有しおいる。 埓぀お、ほずんど無臭で、䜎枩䞋䟋えば、
℃においおも結晶がほずんど析出するこずのな
く䞔぀優れた初期発色性を瀺す感圧蚘録玙甚染料
溶剀の提䟛が望たれおいる。 䞊述の芁求される特性を有する感圧蚘録玙甚染
料溶剀を提䟛する為、本発明者等の鋭意研究の結
果、−む゜プロピルビプニル40〜75重量、
ゞむ゜プロピルビプニル〜40重量及び−
む゜プロピルビプニル20重量以䞋の混合物又
は−む゜プロピルビプニル60〜75重量及び
ゞむ゜プロピルビプニル25〜40重量の混合物
から成る溶剀がほずんど無臭で䞔぀䜎枩䞋におい
おも結晶がほずんど析出するこずなく、曎に前述
の感圧蚘録玙甚染料溶剀の具備すべき条件をすべ
お満足するものであるこずを芋い出し、この知芋
に基づいお本発明を成すに至぀た。 問題点を解決する手段 本発明の溶剀は−む゜プロピルビプニル
以䞋−MIPBず略称す40〜75量ゞむ゜プ
ロピルビプニル以䞋DIPBず略称す〜40
重量及び−む゜プロピルビプニル以䞋
−MIPBず略称す20重量以䞋からなる混合物
溶媒又は−MIPB60〜75重量及びDIPB25〜
40重量からなる混合溶媒である。 本発明の感圧蚘録玙甚染料溶剀の構成成分であ
る−MIPB、−MIPB及びDIPBの混合割合
は、図に瀺す䞉角図の点及びで瀺
される範囲内である。 図におけるは−MIPB20重量、−
MIPB75重量及びDIPB5重量の点であり、
は−MIPB0重量、−MIPB75重量及び
DIPB25重量の点であり、は−MIPB0重量
、−MIPB60重量及びDIPB40重量の点
であり、䞔぀は−MIPB20重量、−
MIPB40重量及びDIPB40重量の点である。 このような混合溶媒は、ほずんど無臭であり、
䜎枩、䟋えば℃でも結晶がほずんど析出するこ
ずがなく䞔぀䜎枩発色性、䟋えば−℃での蚘録
しおから30秒埌の初期発色率が実質的な数倀40
以䞊であるので、感圧蚘録玙甚染料溶剀ずし
お有甚なものである。 本発明の混合溶媒の奜たしい混合割合は図の
点で瀺される範囲内で、は−
MIPB20重量、−MIPB70重量及び
DIPB10重量の点であり、は−MIPB0重量
、−MIPB70重量、DIPB30重量の点で
あり、は−MIPB0重量、−MIPB65重
量及びDIPB35重量の点であり、は−
MIPB20重量、−MIPB45重量及び
DIPB35重量の点である。 −MIPBの含有量が20重量を超えるず、臭
気の点で問題を生ずるので奜たしない。−
MIPBの含有量が75重量を超えるず、䜎枩で結
晶が析出し易くなるので奜たしくない。たた、
DIPBが40重量を超えるず、䜎枩発色性が䞍充
分ずなり奜たしくない。 本発明の混合溶媒の構成成分の䞀぀である
DIPBは2′−、3′−4′−、3′−、
4′−、4′−等の異性䜓混合であるが、本
発明の効果はDIPBの異性䜓の皮類によ぀お制限
されるものではない。 本発明の感圧蚘録玙甚染料溶剀には、ほずんど
無臭であるずいう特性、優れた䜎枩発色性及び䜎
枩においお結晶をほずんど析出しないずいう特性
をそこなわない限り、公知の感圧蚘録玙甚染料溶
剀、䟋えばゞむ゜プロピルナフタレン、氎玠化タ
ヌプニル及びブチルビプニル、或いは感圧蚘
録玙甚染料溶剀の垌釈剀、䟋えばドデシルベンれ
ン及びケロシンを混合し埗る。 本発明の混合溶媒は、−MIPB、−
MTPB及びDIPBを䞊述の混合割合の範囲内で混
合しお埗るこずも出来るし、たた䞋蚘の方法によ
぀お補造するこずもできる。 (1) ビプニルずプロピレンを120〜260℃の枩床
でシリカ−アルミナ觊媒存圚䞋で反応させおビ
プニルのプロピル化を行ない、 埗られた反応生成を枛圧蒞留おmmHgの枛
圧䞋、平均沞点が138〜149℃の留分を分取する
こずから成る方法。 (2) ビプニルずプロピレンを50〜90℃の枩床で
塩化アルミニりム觊媒の存圚䞋で反応させおビ
プニルのプロピル化を行ない、 埗られた反応生成物を枛圧蒞留で−MIPB
を分離し粟補し、又別途DIPBを蒞留分離粟補
した埌、粟補した−MIPBず所定の比率にな
るように混合するこずから成る方法。 シリカ−アルミナ觊媒の存圚䞋のビプニルの
プロピル化の方法におけるシリカ−アルミナ觊媒
ずしおは、ナフタリン−ゞむ゜プロピルナフタレ
ン混合物を280℃でトランスアルキル化する反応
においお、 () 初期掻性がナフタレン0.1KgHr・Kg−觊
媒、奜たしくは0.2KgHr・Kg−觊媒以䞊であ
り、䞔぀ () 觊媒重量の100倍のナフタレン−ゞむ゜プ
ロピルナフタレン混合物を凊理した埌も、初期
掻性の90以䞊の掻性を保持しおいる、 シリカ−アルミナ觊媒が奜たしい。 䞊述のような特性を有するシリカ−アルミナ觊
媒ずしおは、日揮化孊工業(æ ª)補−632NH及び
−632Lを䟋瀺し埗る。 プロピル化の反応枩床は、120〜260℃、奜たし
くは150〜240℃である。反応枩床が120℃未満で
あるず反応速床が遅く実甚的でない。たた反応枩
床が260℃以䞊であるず分解アルキル化反応が認
められ反応生成物が臭気を瀺すので奜たしくな
い。 本発明の溶剀を䜿甚する感圧蚘録玙は、感圧蚘
録玙甚染料発色剀を溶解しおいる、−
MIPB40〜75重量、DIPB5〜40重量及び−
MIPB20重量以䞋の溶液又は−MIPB60〜75
重量及びDIPB5〜40重量の溶剀を内包しお
いるマむクロカプセルが塗垃されお成るこずを特
城ずする。埓぀お、カプセル化の方法、䜿甚する
発色剀染料及び顕色剀、これらのスラリヌの
調敎方法、スラリヌの塗垃方法等に限定されるこ
ずなく、圓業者に公知の方法は党お適甚できる。 䟋えば、カプセル化の方法ずしおは、米囜特蚱
第2800457及び第2800458に開瀺のコアセルベヌシ
ペンを利甚した方法、英囜特蚱第990443及び米囜
特蚱第3287154に開瀺されおいる界面重合による
方法等その他皮々の方法が利甚できる。 発色剀染料ずしおは、トリプニルメタン
系化合物、ゞプニルメタン系化合物、キサンテ
ン系化合物、チアゞン系化合物、スピロピラン系
化合物等を䟋瀺し埗る。曎に、顕色剀ずしお甚い
られる酞性物質ずしおは、酞性癜土、掻性癜土、
アタパルシダむト、ベントナむト、れオラむト等
のような掻性粘土物質或いは、プノヌル暹脂、
酞反応性プノヌル−ホルムアルデヒドノボラツ
ク暹脂、芳銙族有機酞の金属等のような有機酞性
物質等を䟋瀺し埗る。 発明の効果 本発明の感圧蚘録玙甚染料溶剀は、ほずんど無
臭であり、染料の溶解性に優れ、䞔぀䜎枩
℃においおその結晶がほずんど析出せず、䞔぀
前述の感圧蚘録玙甚染料溶剀の具備すべき必芁条
件を満足するものである。曎に、本発明の溶剀を
䜿甚する感圧蚘録玙は䜎枩−℃における蚘
録しおから30秒埌の初期発色率が40以䞊で、寒
冷地においおも充分実甚に䟛し埗るものである。 以䞋実斜䟋により本発明を具䜓的に説明するが
本発明は実斜䟋に限定されるものではない。 觊媒掻性枬定法 装 眮 内埄玄25mmのステンレススチヌル補反応管の䞋
郚に觊媒を支持するためのmmφのガラスビヌズ
10mlを充填し、その䞊郚に觊媒25mlを充填する。
さらにその䞊に予熱ゟヌンずしおmmφのガラス
ビヌズ20mlを充填する。加熱は倖郚から電熱噚で
行ない反応管䞭に挿入した熱電察で枩床を枬定す
る。 方 法 ナフタレンずゞむ゜プロピルナフタレン異性
䜓混合物ずの等モル混合物を玄60℃に加熱し
お、ナフタレンを溶解させる。反応噚䞊郚よりこ
の混合物を䞀定の流量で䟛絊し、觊媒局を280℃
に維持しお連続的にナフタレンずゞむ゜プロピル
ナフタレンを反応させる。反応管䞋郚から流出す
る反応液は100℃以䞋に冷华し、必芁に応じおサ
ンプリングしガスクロマトグラフむヌで分析す
る。流量は、ナフタレンの初期反応率が10〜20
になるように蚭定する。たた原料のナフタレンず
ゞむ゜プロピルナフタレンはむオりや窒玠化合物
等觊媒掻性を損う成分の少ないものを䜿甚する。 評 䟡 反応開始から觊媒重量の玄倍のナフタリン−
ゞむ゜プロピルナフタレン混合物を反応させた時
点の生成物の分析結果からナフタレンの転化率
X0を求め、次の匏にお觊媒の初期掻性を求め
る。 初期掻性A0WN×X0WC 匏䞭、WCは觊媒充填量を瀺し、WNはナ
フタレン䟛絊速床Hrを瀺す。 匕き続き反応を継続し、觊媒重量の100倍のナ
フタレン−ゞむ゜プロピルナフタレン混合物を反
応させた時点でのナフタレンの転化率X100を
生成物の分析結果から求め、次の匏にお觊媒掻性
の保持率を求める。 掻性保持率ApX100X0×100 觊媒の掻性詊隓䟋 シリカアルミナ觊媒日揮化孊工業(æ ª)補−
632HNmmφペレツト25を反応管に充填
し、ナフタレン−ゞむ゜プロピルナフタレンの等
モル混合物を250mlHr.245Hr.で䟛絊
し、280℃でトランスアルキル化反応をおこな぀
た。 反応開始埌、30分埌及び10時間埌の反応液を捕
集し、ガスクロマトグラフ分析をおこな぀た。 その結果は以䞋の通りである。 X0 17.0 X10016.2 AP95.3 たた初期掻性は、WN92.2Hr.及び WC
25から次の通りである。 A092.2×0.17250.63KgHr.Kg−觊媒 実斜䟋  容量1.5のステンレス補オヌトクレヌブにビ
プニル1000ず觊媒の掻性詊隓䟋で甚いたシリ
カアルミナ觊媒日揮化孊工業(æ ª)補、−
632HN100を仕蟌み、加熱しお反応噚内枩床
を70℃以䞊ずしビプニルを溶融させた。次いで
撹拌を開始し、曎に加熱しお反応噚内枩床を240
℃ずした。ボンベよりプロピレンガスを導入し、
圧力を玄Kgcm2・に維持し、240℃でプロピ
ル化反応を行な぀た。反応䞭、時々反応液を採取
しお組成を分析し、平均プロピル化床がおよそ
1.0ずな぀た時点でプロピレンガスの䟛絊を停止
した。冷华しお回収した反応液の組成は以䞋の通
りである。 衚−成 分 組成mol ビプニル 27.8 −む゜プロピルビプニル−MIPB
6.0 −MIPB 18.7 −MIPB 22.1 DIPB 23.9 トリむ゜プロピルビプニル他TIPB 1.5 かようにしお埗られた反応生成物をmmHgの
枛圧䞋、140℃で泚意深く分留した。埗られた留
分の組成は次の通りである。 衚−成 分 組成重量 −MIPB 15.0 −MIPB 71.9DIPB 13.1 比范䟋  実斜䟋ず同様にしおビプニルのプロピル化
反応を行な぀た。埗られた反応生成物をmmHg
の枛圧䞋141〜150℃で分留した。埗られた留分の
組成は次の通りである。 衚−成 分 組成重量 −PIPB 0.8 −MIPB 47.6DIPB 51.6 実斜䟋〜及び比范䟋 実斜䟋ず同様のシリカアルミナ觊媒及び同様
の方法を甚い、衚−に瀺す反応枩床でビプニ
ルのプロピル化反応を行぀た。埗られた反応生成
物を実斜䟋ず同様の方法で蒞留しお−MIPB
を䞻成分ずする留分を埗た。 反応生成物の組成及び留分の組成を衚−に瀺
す。
【衚】 比范䟋  塩化アルムニりム觊媒による反応 容量のガラス補オヌトクレヌブにビプニ
ル500を仕蟌み、反応噚内枩床を80℃に昇枩し
お融解する。次いで觊媒ずしお無氎塩化アルミニ
りム14を添加した埌、オヌトクレヌブを密閉し
お撹拌を開始した。ボンべによりプロピレンを導
入し、反応噚枩床を100〜110℃、圧力を玄Kg
cm2・に維持し、平均アルキル化床が玄ずなる
迄反応を継続した。反応終了埌、反応生成物を塩
酞及び玔氎で充分掗浄し、觊媒を陀去した。かよ
うに凊理された反応生成物を粟密蒞留塔で泚意深
く分留すた。埗られた反応生成物及び留分の組成
は䞋蚘の通りである。
【衚】 実斜䟋  感圧蚘録玙甚染料溶液の調補 実斜䟋によ぀お埗られた溶剀100mlを150℃に
加枩し、撹拌䞋にCVL保土ケ谷化孊工業(æ ª)補青
染料30を溶解した。 次いでこの溶液を20℃の恒枩槜内に入れ攟眮
し、経枈的に溶液䞭のCVLの濃床を枬定した。
その結果を次の衚に瀺す。衚−より極めお高濃
床の状態を長期間安定に保持するこずが明確であ
る。 衚−経過時間 日目 日目 14日目 溶液䞭染料濃床 19.6 13.9 10.8100ml 実斜䟋  マむクロカプセルの調補 実斜䟋で埗られた感圧蚘録玙甚染料溶剀を甚
いマむクロカプセルを以䞋の方法で調補する。 メラミン630ずNaOH氎溶液でPH9.0に
調敎したホルマリン37ホルムアルデヒド氎溶
液。以䞋同じ。1620を混合し70℃に加熱した。
メラミンが溶解したら盎ちに氎2250を加えおそ
のたた分間撹拌しおメラミンホルムアルデヒド
プレポリマヌ氎溶液を埗た。 トリ゚タノヌルアミンでPH8.5に調敎したホ
ルマリン1460ず尿玠600を混合し、70℃で
時間反応させお尿玠ホルムアルデヒドプレポリマ
ヌ氎溶液を埗た。 37ホルムアルデヒド氎溶液1620ず尿玠600
を混合撹拌し、この混合物にトリ゚タノヌルア
ミンを加えおPH8.8に調敎した埌、枩床70℃で
30分間反応させた。 この反応混合物400をずりこれに氎24ずテ
トラ゚チレンペンタミン30を加え、枩床70℃で
撹拌しながら15℃塩酞でPHをに調敎した。反応
の経過ずずもにPHが䜎䞋するので反応混合物に10
カセむ゜ヌダ氎溶液を加えおそのPHをに調敎
しなおし、枩床を55℃に䞋げお反応を続けた。反
応混合物の粘床が200cpsずな぀た時点で10カセ
む゜ヌダ氎溶液で䞭和し、氎4000を加え氎溶液
性カチオニツク尿玠暹脂の氎溶液を埗た。 メラミンプレポリマヌ1000、尿玠プレポレマ
ヌ500、䞊述のカチオニツク尿玠暹脂1580、
æ°Ž620及びトリ゚タノヌルアミン10の混合液
を10ク゚ン酞氎溶液でPH5.2に調敎した埌、
10ネオベレツクス氎溶液花王アトラス(æ ª)補界
面掻性剀30を加え液ずした。 別にCVL保土ケ谷化孊工業(æ ª)補青染料500
を9500の実斜䟋の溶剀に溶解し液ずし
た。液䞭に液1000mlをホモゞナむザヌで粒埄
が〜8Όになる様に乳化させ、その埌ゆ぀く
り撹拌しながら枩床を30℃に保ちク゚ン酞氎
溶液を加えおPH3.6にした。その埌この乳化液
を時間撹拌した埌、2000mlの氎を加えた。さら
に時間経過埌20ク゚ン酞を加えおPH3.0に
しお20時間撹拌を続けおマむクロカプセルスラリ
ヌを埗た。 感圧蚘録玙の調補 かようにしお埗られたマむクロカプセル300
を、別に調敎したPVAクラレ(æ ª)補ポリビニルア
ルコヌルの10溶液600mlに加えよく撹拌し分
散液を埗た。この分散液を45m2の坪量の玙に
マむクロカプセルの塗垃量が22m2になる様に
塗垃した。これをパラプニルフむ゚ノヌルずホ
ルムアルデヒドの瞮合物を䞻顕色剀ずする顕色性
物質を、垞法により塗垃した顕色玙ず組み合わせ
お感圧蚘録玙を埗た。 埗られた感圧蚘録玙を通垞の環境䞋でオリベツ
テむヌ瀟補のタむプラむタヌで発色し、暗所に24
時間保存した埌MacBeth瀟補の反射色枩床蚈で
発色濃床を枬定した。 䞀方、同じ感圧耇写玙を−℃の環境䞋で同様
に発色し、発色盎埌からの濃床の倉化を同じく反
射色床蚈で枬定し、垞枩で24時間保存した結果を
100ずした時の各経過時間に斌ける盞察発色率を
求めた。その結果を衚−に瀺す。衚−から、
この感圧蚘録玙は30秒の様な初期時点においおも
十分な発色性胜を瀺しおいる。 衚−経過時間 30秒 分 時間 発色率 70 77 88 実斜䟋  実斜䟋〜及び比范䟋で埗られた溶媒を甚
いお実斜䟋の方法によ぀お感圧蚘録玙を調補し
た。 埗られた感圧蚘録玙の初期発色性−℃で蚘
録埌30秒経過時点の発生性胜は次の通りであ
る。 衚− 実斜䟋 実斜䟋 実斜䟋 比范䟋 発色率 57 62 72 25  詊隓䟋  実斜䟋〜及び比范䟋〜で埗られた溶媒
に぀いお無䜜為に遞択した男・女各20人により臭
気に関するパネルテストをおこな぀た。
【衚】 実甚に䟛し埗る感圧蚘録玙甚染料溶剀ずしお
は、評䟡以䞊であるこずが必芁である。 詊隓䟋  実斜䟋〜及び比范䟋〜で埗られた溶媒
に぀いお℃及び℃の恒枩槜で24時間保ち、結
晶析出の有無を調べた。 結果を衚−10に瀺す。
【衚】 実甚に䟛し埗る感圧蚘録玙甚染料溶剀ずしおは
評䟡以䞊であるこずが必芁である。 実斜䟋  容量のガラス補オヌトクレヌブにビプニ
ル500を仕蟌み、反応噚内の枩床を80℃に昇枩
しお融解する。次いで觊媒ずしお無氎塩化アルミ
ニりム14を添加した埌、オヌトクレヌブを密閉
しお撹拌を開始した。ボンべよりプロピレンを導
入し、反応噚内枩床を100〜110℃、圧力を玄
Kgcm2・に維持し、平均アルキル化床が玄ず
なるたで反応を継続した。反応終了埌、反応物を
塩酞及び氎で掗浄し、觊媒を陀去した。この様に
しお埗られた反応液を枛圧粟密蒞留塔で蒞留し、
玔床が92の−MIPB箄120を分離し、続い
おゞダケツト付きのガラス容噚で撹拌䞋に12℃に
冷华し、埗られたスラリヌを遠心分離噚にかけお
玔床99の−MIPBを分離した。 䞀方、蒞留で反応埗より−MIPB8重量、
DIPB92重量の混合物を26分離し、晶析で埗
られた玔床99の−MIPBず混合し−
MIPB73.2重量、DIPB26.8重量の混合溶液を
埗た。この混合溶液を甚いた感圧玙を実斜䟋〜
に瀺す方法により調敎し、実斜䟋に瀺す方法
により性胜を比范した。 その結果−℃30秒における発色濃床59 臭 気  結晶析出 ℃  ℃ 
【図面の簡単な説明】
図は、−MIPB、−MIPB及びDIPBの
含有割合を瀺した䞉角図である。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  −む゜プロピルビプニル40〜75重量、
    ゞむ゜プロピルビプニル〜40重量及び−
    む゜プロピルビプニル20重量以䞋からなる感
    圧蚘録玙甚染料溶剀。  −む゜プロピルビプニル60〜75重量及
    びゞむ゜プロピルビプニル25〜40重量ずから
    なる感圧蚘録玙甚染料溶剀。
JP62036686A 1987-02-19 1987-02-19 感圧蚘録玙甚染料溶剀 Granted JPS63203376A (ja)

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IT20503/87A IT1204604B (it) 1987-02-19 1987-05-13 Solvente per materiale cromogeno precursore di colorante per foglio di carta da registrazione sensibile alla pressione e foglio di carta da registrazione sensibile alla pressione preparato usando il solvente
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CA000537162A CA1268629A (en) 1987-02-19 1987-05-14 Solvent for chromogenic dye-precursor material for pressure-sensitive recording paper sheet and pressure-sensitive recording paper sheet prepared by using the solvent

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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4902422A (en) * 1988-12-06 1990-02-20 Board Regents The University Of Texas System Defect-free ultrahigh flux asymmetric membranes
JPH0741738B2 (ja) * 1989-03-27 1995-05-10 日本補玙株匏䌚瀟 発色材料

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4921608B1 (ja) * 1970-08-24 1974-06-03
US3627581A (en) * 1970-10-19 1971-12-14 Ncr Co Pressure-sensitive record material
FR2226283A1 (ja) * 1973-04-23 1974-11-15 Champion Paper Co Ltd
DE2537982A1 (de) * 1974-08-26 1976-03-11 Champion Paper Co Ltd Druckempfindliches aufzeichnungsmaterial unter verwendung von alkylnaphthalinloesungsmitteln fuer farbstoffvorlaeufer
CH645306A5 (de) * 1980-04-16 1984-09-28 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von konzentrierten loesungen von farbbildern.
JPS57116686A (en) * 1981-01-13 1982-07-20 Kureha Chem Ind Co Ltd Pressure-sensitive recording paper
GB2106529B (en) * 1981-08-05 1985-06-12 Monsanto Co Solvent systems containing a high proportion of diluent for pressure-sensitive copying systems
JPS62257879A (ja) * 1986-05-02 1987-11-10 Kureha Chem Ind Co Ltd 感圧蚘録玙甚染料溶剀及びその溶剀を甚いた感圧蚘録玙
JPS62257880A (ja) * 1986-05-02 1987-11-10 Kureha Chem Ind Co Ltd 感圧蚘録玙甚染料溶剀及びその溶剀を甚いた感圧蚘録玙

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