JPH044311B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕 本発明は医薬剤特に抗うつ剤として有用なＮ−
アリール−２−オキサゾリジノン類の合成中間体
として有用な新規化合物に関するものである。 〔従来の技術〕 本発明者は先に抗うつ剤特に内因性並びに外因
性うつ状態の治療用薬剤として顕著な効果のある
一般式（Ａ） 〔式中、R′はCH₃CO−（CH₂−）₂O−で表わされ
る（２−アセチル）エチロキシ基、CN−（CH₂−）₅
で表わされる（５−シアノ）ｎ−ペンチル基、ｐ
−クロルフエニル基もしくはｍ−シアノフエニル
基、

【式】で表わされる（２−シ クロヘキシル）エチニル基、または

〔発明の解決しようとする課題〕

本発明は抗うつ剤として有用な前項で記した一
般式（Ａ）で表わされる新規Ｎ−アリール−２−
オキサゾリジノン化合物の合成中間体として有用
な新規化合物を提供することを目的とする。 〔課題を解決するための手段〕 本発明は、一般式（） 〔式中、Ｒは

【式】HO− （CH₂）₅−，又はHO−CH₂−基を示す〕 で表わされる新規Ｎ−アリール−２−オキサゾリ
ジノン化合物である。 本発明の化合物は、内因性及び外因性うつ状態
の治療に顕著な効果を示す式 〔式中、R′はCH₃CO−（CH₂−）₂O−で表わされ
る（２−アセチル）エチロキシ基、CN−（CH₂−）₅
で表わされる（５−シアノ）ｎ−ペンチル基、ｐ
−クロルフエニル基もしくはｍ−シアノフエニル
基、

【式】で表わされる（２−シ クロヘキシル）エチニル基または

〔実施例〕

実施例 １ ３−パラ−〔２−（２−メチル−１，３−ジオ
キサニル）エトキシ〕フエニル−５−メトキ
シメチル−２−オキサゾリジノン（） 5.6ｇの３−パラ−ヒドロキシフエニル−５−
ヒドロキシメチル−２−オキサゾリジノンを100
mlのD.M.F.に溶解した溶液に、12ｇの50％水酸
化カリウムを添加した。次で、９ｇの２−（２−
ブロム）エチル−２−メチル−１，３−ジオキソ
ランを20mlのD.M.F.に添加し、その混合物を３
時間で70−80℃にした。次で、それを冷水に注入
し、酢酸エチルで抽出し、水洗し、硫酸カリウム
で乾燥し、濾過し、濾液を蒸発し、蒸留物をシリ
カクロマトグラフ吸着を利用して分離した。塩化
メチレン−アセトン混合物〔（98−２）次で（95
−５）〕を用いて溶離して、イソプロピルエーテ
ルにて再結晶し目的化合物5.6ｇが得られた。 収 率：65％ 融 点：56℃ 実験式：C₁₇H₂₃NO₆ 分子量：337.36 元素分析：

【表】 実施例 ２ ３−パラ−（５−ヒドロキシ−１−ｎ−ペン
チル）フエニル−５−メトキシメチル−２−
オキサゾリジノン（） ３−パラ−（５−ベンジルオキシ−ｎ−ペンチ
ル）フエニル−５−メトキシメチル−２−オキサ
ゾリジノン10ｇとPd−Ｃ触媒（５％）２ｇを96゜
エタノール300mlに添加した分散液を、オートク
レーブ中で２時間常圧常温で水素化分解した。次
で、それを濾過し、濾液を蒸発して結晶性油を得
た。 融 点：＜50℃ 実験式：C₁₆H₂₃NO₃ 分子量：277.35 NMRスペクトル（CDCl₃）δppm＝7.3，ｍ，（４
個の芳香族Ｈ 4.2，ｍ，

【式】 4.2〜3.3，ｍ（Ｏ−ＣＨ ₂−と

【式】） 2.5，ｍ，（ＨＯと

【式】） 1.5，ｍ，（−ＣＨ ₂−ＣＨ ₂−ＣＨ ₂−） 実施例 ３ ３−パラ−（ヒドロキシメチル）フエニル−
５−メトキシメチル−２−オキサゾリジノン
（） 37.4ｇの３−パラ−ホルミルフエニル−５−メ
トキシメチル−２−オキサゾリジノンを200mlの
エタノールに加えた溶液に12ｇの水素化硼素ナト
リウムを徐々に添加し、それを２時間還流した。
溶媒を蒸発し、残留物を水に取り出し、酢酸エチ
ルで抽出し、水洗いし、硫酸ナトリウムで乾燥
し、濾過し、溶媒を蒸発した。目的の化合物が収
率54％で得られた。 融 点：70℃ 実験式：C₁₅H₁₅NO₄ 元素分析：

〔発明の効果〕

本発明は抗うつ剤として有用な新規Ｎ−アリー
ル−２−オキサゾリジノンの合成中間体として有
用な新規化合物を提供する極めて有用な発明であ
る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒは【式】HO− （CH₂）₅−，又はHO−CH₂−基を示す〕 で表わされる新規なＮ−アリール−２−オキサゾ
   リジノン化合物。