JPH0443897B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は低粘性な新規液晶性物質及びそれを含
有する液晶組成物に関する。 液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広
く使用される様になつて来た。この液晶表示素子
は液晶物質の光学異方性及び誘電異方性という性
質を利用したものであるが、液晶相にはネマチツ
ク液晶相、スメクチツク液晶相、コレステリツク
液晶相があり、そのうちネマチツク液晶を利用し
たものが最も広く実用化されている。即ちそれら
にはTN（ねじれネマチツク）型、DS型（動的散
乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型などがあり、
それぞれに使用される液晶物質に要求される性質
は異る。しかし、いずれにしても、これら表示素
子に使用される液晶物質は自然界のなるべく広い
範囲で液晶相を示すものが望ましいが、現在のと
ころ単一物質でその様な条件をみたす様な物質は
なく、数種の液晶物質又は非液晶物質を混合して
一応実用に耐える様な物を得ているのが現状であ
る。又、これらの物質は水分、光、熱、空気等に
対しても安定でなければならないのは勿論であ
り、更に表示素子を駆動させる必要なしきい電
圧、飽和電圧がなるべく低いこと、又応答速度を
早くするためには粘度が出来るだけ低いことが望
ましい。ところで液晶温度範囲を高温の方に広く
するためには高融点の液晶物質を成分として使用
する必要があるが、一般に高融点の液晶物質は粘
度が高く、従つてそれを含む液晶組成物も粘度が
高くなるので、高温、例えば80℃位まで使用出来
る様な液晶表示素子の応答速度、特に低温でのそ
れは著るしくおそくなる傾向にあつた。本発明の
化合物はその様な場合液晶組成物の一成分として
加えることにより、その粘度を低くするのに有用
な液晶性化合物である。 即ち本発明は一般式 （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜15のアルキル基
を示し、

【式】および

【式】は それぞれ

【式】又は

【式】を示 す） で表わされるカルボン酸とトリフルオロエタノー
ルのエステル及びそれを含有する液晶組成物であ
る。 本発明の化合物はスメクチツク液晶相を示すも
のと、示さないものとあるが、いずれも低粘度で
あり、これを液晶組成物の成分として加える事に
よりその液晶組成物の粘度を下げることができ
る。またしきい値電圧も下げることが出来る。又
水分、熱、光、空気に対する安定性も良好であ
る。 つぎに本発明の化合物の製造方法を示す。まず
最終目的物に対応するカルボン酸を塩化チオニル
で酸クロリドとし、ついでピリジン存在下最終目
的物に対応するトリフルオロメチルアルキルアル
コールと反応して目的のカルボン酸のトリフルオ
ロメチルアルキルアルコールのエステルを得る。 以上を化学式で示すと、 （上式中Ｒ、

【式】 〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸−２，２，２−トリフルオロエチルエステルの製造〕

トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸2.5ｇを
塩化チオニル20mlと共に80℃に加熱する。反応液
は２時間で均一になり、更に1.5時間反応をつづ
ける。過剰の塩化チオニルを減圧にて留去する。
残つた油状物は酸クロリドである。一方２，２，
２−トリフルオロエタノール２ｇをピリジン20ml
に溶かしておいたものに酸塩化物を加えた後にト
ルエン100mlを加え、一晩放置する。分液漏斗で
そのトルエン層を、まず6N塩酸で、ついで2N苛
性ソーダ溶液で、最後に水で中性になるまで洗浄
する。それを無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トル
エン層を減圧で留去する。残つた油状物をエタノ
ールで再結晶して目的のトランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ンカルボン酸−２，２，２−トリフルオロエチル
エステルを製造した。収量１ｇ、収率43％。 そのＣ−Ｓ点（スメクチツク点）は33.3℃、Ｓ
−Ｉ点（透明点）は38.7℃、粘度は10cpと極めて
低い値であつた。 実施例 ２〜５ 実施例１と同様な方法で実施例１におけるトラ
ンス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキサンカルボン酸の代りに目的物
に対応するカルボン酸を使用して第１表の実施例
２〜５の化合物を製造した。それらの物性値を実
施例１のそれと共に第１表に示す。

【表】 実施例 ６（使用例） トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 24％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 36％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニル）
シクロヘキサン 25％ ４−シアノ−4′−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）ビフエニル 15％ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は72℃である。
この液晶組成物をセル厚10μｍのTNセル（ねじ
れネマチツクセル）に封入したものの動作しきい
電圧は1.83V、飽和電圧は2.53Vであつた。又粘
度は20℃で28cpであつた。この液晶組成物90部
に、実施例１で製造したトランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ンカルボン酸−２，２，２−トリフルオロエチル
エステル10部を加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は66
℃であり、しきい電圧は1.50V、飽和電圧は
2.10Vに下がり、又粘度も20℃で24cpに下がつ
た。 実施例 ７（使用例） 実施例６で母晶液として用いたものと同一組成
の液晶組成物90部に、実施例２で製造した４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）安息
香酸−２，２，２−トリフルオロエチルエステル
10部を加えた。 かくして得られた液晶組成物のＮ−Ｉ点は64.6
℃であり、しきい電圧は1.39V、飽和電圧は
2.01Vであり、粘度は20℃で24.5cpであつた。 実施例 ８（使用例） 実施例６で母晶液として用いたものと同一組成
の液晶組成物90部に、実施例４で製造した4′−ペ
ンチル−ビフエニリル−４−カルボン酸−２，
２，２−トリフルオロエチルエステル10部を加え
た。 かくして得られた液晶組成物のＮ−Ｉ点は63.2
℃、しきい電圧は1.28V、飽和電圧は1.98Vであ
り、粘度は20℃で25.6cpであつた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜15のアルキル基
   を示し、【式】および【式】は それぞれ【式】又は【式】を示 す） で表わされるカルボン酸とトリフルオロエタノー
   ルのエステル。 ２ 一般式 （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜15のアルキル基
   を示し、【式】および【式】は それぞれ【式】又は【式】を示 す） で表わされるカルボン酸とトリフルオロエタノー
   ルのエステルを少くとも一種含有することを特徴
   とする液晶組成物用の粘度低下剤。