JPH0320378B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0320378B2 JPH0320378B2 JP58015247A JP1524783A JPH0320378B2 JP H0320378 B2 JPH0320378 B2 JP H0320378B2 JP 58015247 A JP58015247 A JP 58015247A JP 1524783 A JP1524783 A JP 1524783A JP H0320378 B2 JPH0320378 B2 JP H0320378B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- liquid crystal
- trans
- represent
- viscosity
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は広い温度範囲で液晶相を示す、低粘性
な新規液晶物質及びそれを含有する液晶組成物に
関する。 液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広
く使用される様になつて来た。この液晶表示素子
は液晶物質の光学異方性及び誘電異方性という性
質を利用したものであるが、液晶相にはネマチツ
ク液晶相、スメクチツク液晶相、コレステリツク
液晶相があり、そのうちネマチツク液晶を利用し
たものが最も広く実用化されている。即ちそれら
にはTN（ねじれネマチツク）型、DS型（動的散
乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型などがあり、
それぞれに使用される液晶物質に要求される性質
は異る。しかし、いずれにしても、これら表示素
子に使用される液晶物質は自然界のなるべく広い
範囲で液晶相を示すものが望ましいが、現在のと
ころ単一物質でその様な条件をみたす様な物質は
なく、数種の液晶物質又は非液晶物質を混合して
一応実用に耐える様な物を得ているのが現状であ
る。又、これらの物質は水分、光、熱、空気等に
対しても安定でなければならないのは勿論であ
り、更に表示素子を駆動させる必要なしきい電
圧、飽和電圧がなるべく低いこと、又応答速度を
早くするためには粘度が出来るだけ低いことが望
ましい。ところで液晶温度範囲を高温の方に広く
するためには高融点の液晶物質を成分として使用
する必要があるが、一般に高融点の液晶物質は粘
度が高く、従つてそれを含む液晶組成物も粘度が
高くなるので、高温、例えば80℃位まで使用出来
る様な液晶表示素子の応答速度、特に低温でのそ
れは著るしくおそくなる傾向にあつた。しかるに
本発明者らは高い液晶温度範囲をもちながら低粘
度の液晶物質を見つけ本発明に到つた。 即ち本発明は一般式 （上式中Ｒ、R′は炭素数１〜10のアルキル基
を示し、
な新規液晶物質及びそれを含有する液晶組成物に
関する。 液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広
く使用される様になつて来た。この液晶表示素子
は液晶物質の光学異方性及び誘電異方性という性
質を利用したものであるが、液晶相にはネマチツ
ク液晶相、スメクチツク液晶相、コレステリツク
液晶相があり、そのうちネマチツク液晶を利用し
たものが最も広く実用化されている。即ちそれら
にはTN（ねじれネマチツク）型、DS型（動的散
乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型などがあり、
それぞれに使用される液晶物質に要求される性質
は異る。しかし、いずれにしても、これら表示素
子に使用される液晶物質は自然界のなるべく広い
範囲で液晶相を示すものが望ましいが、現在のと
ころ単一物質でその様な条件をみたす様な物質は
なく、数種の液晶物質又は非液晶物質を混合して
一応実用に耐える様な物を得ているのが現状であ
る。又、これらの物質は水分、光、熱、空気等に
対しても安定でなければならないのは勿論であ
り、更に表示素子を駆動させる必要なしきい電
圧、飽和電圧がなるべく低いこと、又応答速度を
早くするためには粘度が出来るだけ低いことが望
ましい。ところで液晶温度範囲を高温の方に広く
するためには高融点の液晶物質を成分として使用
する必要があるが、一般に高融点の液晶物質は粘
度が高く、従つてそれを含む液晶組成物も粘度が
高くなるので、高温、例えば80℃位まで使用出来
る様な液晶表示素子の応答速度、特に低温でのそ
れは著るしくおそくなる傾向にあつた。しかるに
本発明者らは高い液晶温度範囲をもちながら低粘
度の液晶物質を見つけ本発明に到つた。 即ち本発明は一般式 （上式中Ｒ、R′は炭素数１〜10のアルキル基
を示し、
【式】
【式】はそれぞれ
【式】又は
【式】を示す。但し、
【式】
【式】共に
【式】のときは
【式】も
【式】である）で表わされ
る三環カルボン酸エステル誘導体及びそれを含有
する液晶組成物である。 本発明の化合物は高い液晶−透明点を有し、低
粘性であり、これを組成物の成分として加えるこ
とによりその液晶組成物の粘度を高くせずに透明
点を上げることが出来る。又水分、熱、光等に対
する安定性も良好である。 次に本発明の化合物の製造法を示す。 それぞれに対応するカルボン酸に塩化チオニル
を作用させて、酸クロリドとし、ついでアルキル
アルコールとピリジン存在下反応して目的物を製
造することが出来る。以上を化学式で示すと、 （Ｒ、R′は前記に同じ） 又、カルボン酸とアルコールを酸触媒の存在下
で反応させても得ることができる。 以下実施例により本発明の化合物につき更に詳
細に説明する。 実施例１ 〔トランス−４−〔４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）フエニル〕シクロ
ヘキサンカルボン酸メチルエステル（（）式
でＲ＝C5H11、R′＝CH3、
する液晶組成物である。 本発明の化合物は高い液晶−透明点を有し、低
粘性であり、これを組成物の成分として加えるこ
とによりその液晶組成物の粘度を高くせずに透明
点を上げることが出来る。又水分、熱、光等に対
する安定性も良好である。 次に本発明の化合物の製造法を示す。 それぞれに対応するカルボン酸に塩化チオニル
を作用させて、酸クロリドとし、ついでアルキル
アルコールとピリジン存在下反応して目的物を製
造することが出来る。以上を化学式で示すと、 （Ｒ、R′は前記に同じ） 又、カルボン酸とアルコールを酸触媒の存在下
で反応させても得ることができる。 以下実施例により本発明の化合物につき更に詳
細に説明する。 実施例１ 〔トランス−４−〔４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）フエニル〕シクロ
ヘキサンカルボン酸メチルエステル（（）式
でＲ＝C5H11、R′＝CH3、
【式】
【式】
【式】のもの）の製造〕
トランス−４−〔４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）フエニル〕シクロヘキサンカル
ボン酸3.6ｇを塩化チオニル10mlと共に80℃に加
熱する。反応液は２時間で均一になり、更に1.5
時間反応をつづける。過剰の塩化チオニルを減圧
にて留去する。残つた油状物は酸塩化物である。
一方メタノール10mlをピリジン20mlと混合してお
いたものに酸塩化物を加えた後にトルエン100ml
を加え、一晩放置する。分液漏斗でそのトルエン
層を、まず6N塩酸で、ついで2N苛性ソーダ溶液
で、最後に水で中性になるまで洗浄する。それを
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエン層を減圧
で留去する。残つた油状物をエタノールで再結晶
して目的のトランス−４−〔４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）フエニル〕シクロヘキ
サンカルボン酸メチルエステルを得た。収量1.8
ｇ、収率49％。このもののＣ−Ｓ点は約37℃、Ｓ
−Ｎ点は142.1℃、Ｎ−Ｉ点は160.7℃であつた。 同様にしてトランス−４−〔４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）フエニル〕シクロヘ
キサンカルボン酸の代りにそれぞれに対応する三
環カルボン酸を使用し、又メタノール又はその代
りにエチルアルコールを使用して他の（）式の
三環カルボン酸エステル誘導体を製造した。その
物性値を実施例１のそれと共に第１表に示す。
シクロヘキシル）フエニル〕シクロヘキサンカル
ボン酸3.6ｇを塩化チオニル10mlと共に80℃に加
熱する。反応液は２時間で均一になり、更に1.5
時間反応をつづける。過剰の塩化チオニルを減圧
にて留去する。残つた油状物は酸塩化物である。
一方メタノール10mlをピリジン20mlと混合してお
いたものに酸塩化物を加えた後にトルエン100ml
を加え、一晩放置する。分液漏斗でそのトルエン
層を、まず6N塩酸で、ついで2N苛性ソーダ溶液
で、最後に水で中性になるまで洗浄する。それを
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエン層を減圧
で留去する。残つた油状物をエタノールで再結晶
して目的のトランス−４−〔４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）フエニル〕シクロヘキ
サンカルボン酸メチルエステルを得た。収量1.8
ｇ、収率49％。このもののＣ−Ｓ点は約37℃、Ｓ
−Ｎ点は142.1℃、Ｎ−Ｉ点は160.7℃であつた。 同様にしてトランス−４−〔４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）フエニル〕シクロヘ
キサンカルボン酸の代りにそれぞれに対応する三
環カルボン酸を使用し、又メタノール又はその代
りにエチルアルコールを使用して他の（）式の
三環カルボン酸エステル誘導体を製造した。その
物性値を実施例１のそれと共に第１表に示す。
【表】
【表】
実施例７（使用例）
トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 42％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は52℃である。
この液晶組成物をセル厚10μmのTNセル（ねじ
れネマチツクセル）に封入したものの動作しきい
電圧は1.53V、飽和電圧は2.12Vであつた。又粘
度は20℃で23cpであつた。 この液晶組成物95部に実施例１で製造したトラ
ンス−４−〔４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）フエニル〕シクロヘキサンカルボン酸
メチルエステルを５部加えたもののＮ−Ｉ点は57
℃になつた。しきい電圧は1.55V、飽和電圧は
2.14Vであつた。又粘度は20℃で23cpであつた。
ル）シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 42％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は52℃である。
この液晶組成物をセル厚10μmのTNセル（ねじ
れネマチツクセル）に封入したものの動作しきい
電圧は1.53V、飽和電圧は2.12Vであつた。又粘
度は20℃で23cpであつた。 この液晶組成物95部に実施例１で製造したトラ
ンス−４−〔４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）フエニル〕シクロヘキサンカルボン酸
メチルエステルを５部加えたもののＮ−Ｉ点は57
℃になつた。しきい電圧は1.55V、飽和電圧は
2.14Vであつた。又粘度は20℃で23cpであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒ、R′は炭素数１〜10のアルキル基
を示し、【式】【式】 【式】はそれぞれ【式】又は 【式】を示す。但し【式】 【式】共に【式】のときは 【式】も【式】である。） で表わされる三環カルボン酸エステル誘導体。 ２ 一般式 （上式中Ｒ、R′は炭素数１〜10のアルキル基
を示し、【式】【式】 【式】はそれぞれ【式】又は 【式】を示す。但し【式】 【式】共に【式】のときは 【式】も【式】である。） で表わされる三環カルボン酸エステル誘導体を少
くとも一種含有することを特徴とする液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1524783A JPS59141540A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | 三環カルボン酸エステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1524783A JPS59141540A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | 三環カルボン酸エステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59141540A JPS59141540A (ja) | 1984-08-14 |
| JPH0320378B2 true JPH0320378B2 (ja) | 1991-03-19 |
Family
ID=11883523
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1524783A Granted JPS59141540A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | 三環カルボン酸エステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59141540A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0168701B1 (de) * | 1984-07-14 | 1988-11-02 | MERCK PATENT GmbH | Tercyclohexyle |
| JPS62106061A (ja) * | 1985-11-01 | 1987-05-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光学活性な安息香酸エステル誘導体 |
| MXPA05011536A (es) * | 2003-04-30 | 2006-01-23 | Inst For Pharm Discovery Inc | Acidos carboxilicos substituidos con fenilo como inhibidores de la proteina tirosina fosfatasa-1b. |
| SG177144A1 (en) * | 2006-11-29 | 2012-01-30 | Abbott Lab | Inhibitors of diacylglycerol o-acyltransferase type 1 enzyme |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3211601A1 (de) * | 1982-03-30 | 1983-10-06 | Merck Patent Gmbh | Hydroterphenyle |
-
1983
- 1983-02-01 JP JP1524783A patent/JPS59141540A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59141540A (ja) | 1984-08-14 |
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