JPH0445162A - アゾ系化合物およびそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 この発明は、電子写真感光体における電荷発生材料とし
て好適なアゾ系化合物およびそれを用いた電子写真感光
体に関する。

〈従来の技術〉 近年、複写機なとの画像形成装置における電子写真感光
体として、加工性に優れ、製造コストの面で有利である
とともに、機能設計の自由度か大きい有機感光体か使用
されている。

また、電子写真感光体を用いて複写画像を形成する場合
には、カールソンプロセスが広く利用されている。カー
ルソンプロセスは、コロナ放電により感光体を均一に帯
電させる帯電工程と、帯電した感光体に原稿像を露光し
、原稿像に対応した静電潜像を形成する露光工程と、静
電潜像をトナーを含有する現像剤で現像し、トナー像を
形成する現像工程と、トナー像を紙などの基材に転写す
る転写工程と、基材に転写されたトナー像を定着させる
定着工程と、転写工程の後、感光体上に残留するトナー
を除去するクリーニング工程とを含んでいる。このカー
ルソンプロセスにおいて高品質の画像を形成するには、
電子写真感光体が帯電特性及び感光特性に優れているこ
と及び、露光後の残留電位が低いことが要求される。

従来より、セレンや硫化カドミウム等の無機光導電体が
電子写真感光体材料として公知ではあるが、これらは毒
性があり、しかも生産コストが高く望ましくない。

そこで、これらの無機物質に代えて、種々の有機物質を
用いた、いわゆる有機電子写真感光体が提案されている
。かかる有機電子写真感光体は、通常、露光により電荷
を発生する電荷発生材料と、発生した電荷を輸送する機
能を有する電荷輸送材料とからなる感光層を有する。

かかる有機電子写真感光体に望まれる各種の条件を満足
させるためには、これらの電荷発生材料と電荷輸送材料
との選択を適切に行う必要がある。

電荷発生材料としては、ポリビニルカルバゾル等の有機
光導電性ポリマー　ヒドラゾン系化合物等の低分子有機
光導電体、フタロシアニン系化合物、ペリレン系化合物
、キナクリドン系化合物、アンサンスロン系化合物、ア
ゾ系化合物等多くの化合物が提案されている。例えばア
ゾ系化合物としては、特開昭４７−３７５４３号公報に
開示のものが知られている。

〈発明が解決しようとする課題〉 しかし、上記従来の電荷発生材料は、感光波長領域が狭
かったり、近赤外領域に強い吸収を有するものが多く、
可視光領域全体にわたる感光波長特性を有していない。

したがって、上記従来の電荷発生材料を用いた電子写真
感光体は、感光体の吸収波長特性によってはカラー原稿
を忠実に再現することが困難であり、全体として感度が
十分でないという問題があった。

特に、電荷発生材料としての従来公知のアゾ系化合物は
、長期間使用していると感光体の感光特性か変化し、耐
久性が充分でないと共に、感度も低下するという欠点が
あるため、実用化に至ったものはほとんどなかった。

この発明は上記の問題点を解決するものであり、より優
れた感光特性を有し、かつ繰返し特性にも優れ、光に対
しても安定した感度を有する新規なアゾ系化合物とそれ
を用いた電子写真感光体を提供することを目的とする。

く課題を解決するための手段及び作用〉この発明のアゾ
系化合物は、一般式（■）：［式中、Ａはカップラー残
基を示す。］て表されるアゾ系化合物である。

かかる本発明のアゾ系化合物を含有した感光層を導電性
基材上に設けて、電子写真感光体が得られる。

このアゾ系化合物を含有する本発明の電子写真感光体は
、可視光領域、特に４５０〜６００ｎｍの可視域に高感
度で、繰返使用による表面電位の低下か防止できる。さ
らに、長時間の光露光や高温下での光露光に対して、安
定した高感度を有し、光安定性に優れている。

本発明のアゾ系化合物かこのような高い耐久性と安定し
た感度を有する理由としては、以下のようなことか考え
られる。

すなわち、この発明のアゾ系化合物は、例えば、前記し
た特開昭４７−３７５４：３号に例示の下記一般式（■
］： で示される従来のジスアゾ系化合物に比して、共役した
π結合が中心構造全体に広つかっており、化合物の分子
構造の平面化かより一層促進されて、分子間の重なり合
い等による分子間相互作用が強まるからであると推定さ
れる。

前記一般式（Ｉ）で表されるこの発明のアゾ系化合物に
おいて、カップラー残基としては、下記一般式（ａｌ〜
（ｇ）で示される基が例示される。

Ｒ” 上記各式中、Ｒ１はヒドロキシル基、基ニーＮＲ７Ｒ８
（式中、Ｒ７およびＲ８は同一または異なって、水素原
子またはアルキル基を示す。）または基ニーＮＨＳＯ２
Ｒ９（式中、Ｒ９は水素原子、アルキル基、アルケニル
基または了り−ル基を示す。）を示す。

Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、カル
バモイル基、アリール基またはスルファモイル基を示し
、アルキル基またはアルコキシ基はハロゲン原子、フェ
ニル基、ナフチル基、ニトロ基、シアノ基等の置換基を
有してもよい。

また、カルバモイル基またはスルファモイル基はハロゲ
ン原子、フェニル基、ナフチル基、アルキル基、アルケ
ニル基、カルボニル基、カルボキシル基等の置換基を存
してもよい。

Ｒ３はＲ１およびＲ２を有するベンゼン環と縮合して芳
香族環、脂肪族環または複素環を形成するのに必要な原
子団を表し、これらの環は前記と同様な置換基を有して
もよい。

Ｒ４は水素原子、アミノ基、Ｎ−置換アミノ基、アルキ
ル基、アルケニル基、ヒドロキシル基、カルバモイル基
、カルボキシル基またはアルコキシカルボニル基を示す
。またアルキル基、アルケニル基、カルバモイル基は前
記と同様な置換基を有してもよい。

Ｒ５は水素原子、アルキル基またはアリール基を示し、
アルキル基またはアリール基は前記と同様な置換基を有
してもよい。

Ｒ６はフェニレン基またはナフチレン基を示す。

これらのフェニレン基またはナフチレン基も前記と同様
な置換基を有してもよい。

前記アルキル基としては、例えばメチル、エチル、プロ
ピル、インプロプル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−
ブチル、ペンチル、ヘキシル等の炭素数１〜６の低級ア
ルキル基があげられる。

前記アルケニル基としては、例えばビニル５アリル、２
−ブテニル、３−ブテニル、１−メチルアリル、２−ペ
ンテニル、２−へキセニル等の炭素数２〜６の低級アル
ケニル基があげられる。

前記ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ
素原子、フッ素原子があげられる。

前記アルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ
、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキ
シ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等のアルコキシ部
分の炭素数が１〜６の低級アルコキシ基があげられる。

前記アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニ
ル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、
イソブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、
ヘキシルオキシカルボニル等のアルコキシ部分の炭素数
が１〜６の低級アルコキシカルボニル基があげられる。

また、Ｒ３において、Ｒ’およびＲ２を有するベンゼン
環と縮合して脂肪族環を形成するのに必要な原子団とし
ては、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、
ブチレン基等の炭素数１〜４のアルキレン基があげられ
る。

Ｒ３において、Ｒ１およびＲ２を有するベンゼン環と縮
合して複素環を形成するのに必要な原子団としては、例
えばベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリル
、ＩＨ−インドリル、ベゾオキサゾリル、ベンゾチアゾ
リル、ＩＨ−イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、クロ
メニル、クロマニル、インクロマニル、キノリニル、イ
ソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾニ
リル、キノキサリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリ
ル、キサンテニル、アクリジニル、フェノキサジニル、
フタラジニル、フェノキサジニル、チアントレニル等が
あげられる。

上記−船蔵（Ｉ）で表される本発明のアゾ系化合物は、
種々の方法で合成することができる。例えば、下記反応
式に示すように、ジアミンをジアゾ化してテトラジアゾ
ニウム塩とし、次いでこれを所定のカップラーと有機溶
媒中でカップリングさせることにより容易に製造するこ
とができる。

［式中、Ａは前記と同じ、ＸはＣ４ＢｒＮ　Ｏｓ　−Ｂ
　Ｆ　２−等の陰イオンを示す。］ジアゾ化は、ジアミ
ン（１）の酸性水溶液に亜硝酸ナトリウムまたは亜硝酸
を攪拌しながら低温下（通常、−１０〜５℃）で滴下し
、次いてホウフッ化水素、ハロゲン化水素、硫酸等を加
えて結晶化したテトラゾニウム塩（２）を得る。

カップリング反応は、有機溶媒中にて前記テトラゾニウ
ム塩（２）に所定量のカップラーを加え、反応させる。

有機溶媒としては、例えばジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド等があげられる。

この発明のアゾ系化合物は、電荷発生材料として単独で
用いられるほか、従来公知の他の電荷発生材料と組み合
わせて使用することができる。

他の電荷発生材料としては、例えば、アモルファスシリ
コン、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、フタロシ
アニン系顔料、インジゴ系顔料、トリフェニルメタン系
顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系
顔料、ペリレン系顔料、キナクリドン系顔料等があげら
れる。

これらの電荷発生材料は、所望の領域に吸収波長域を有
するように、１種または２種以上混合して用いられる。

この発明のアゾ系化合物は、いわゆる単層型及び積層型
の電子写真感光体のいずれにも適用することかできる。

単層型電子写真感光体とするには、電荷輸送材料である
この発明のアゾ系化合物、電荷発生材料、結合剤樹脂等
を塗布等の手段により含有する感光層を導電性基村上に
形成すればよい。

また、積層型の電子写真感光体とするには、導電性基材
上に、塗布等の手段によりこの発明のアゾ系化合物を含
有する電荷発生材料を含有する電荷発生層を形成し、こ
の電荷発生層上に、電荷輸送材料と結着樹脂とを含有す
る電荷輸送層を形成すればよい。また、上記とは逆に、
導電性基材上に上記と同様の電荷輸送層を形成し、次い
て塗布等の手段により電荷発生材料を含有する電荷発生
層を形成してもよい。さらに、電荷発生層は電荷発生材
料と電荷輸送材料とを結着剤樹脂中に分散して塗布する
ことにより形成してもよい。

前記電荷輸送材料としては、従来公知の材料を用いるこ
とができ、例えば２，５−ジ（４−メチルアミノフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾ
ール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）ア
ントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾ
ール等のカルバゾール系化合物、１−フェニル−３−（
ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリ
ン系化合物、ヒドラゾン系化合物、トリフェニルアミン
系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物
、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チ
アジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾ
ール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化
合物、縮合多環式化合物があげられる。

これらの電荷輸送材料は、１種または２種以上混合して
用いられる。なお、ポリビニルカルバゾール等成膜性を
有する電荷輸送材料を用いる場合には、結着樹脂は必ず
しも必要ではない。

また、上記単層型や積層型の感光体において使用される
結着樹脂としては、種々の樹脂を使用することかでき、
例えばスチレン系重合体、スチレン−ブタジェン共重合
体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−
マレイン酸共重合体、アクリル系重合体、スチレン−ア
クリル系共重合体、ポリエチレン、エチレン酢酸ビニル
共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
プロピレン、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエ
ステル、アルキッド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、
ポリカーボネート、ボリアリレート、ポリスルホン、ジ
アリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラ
ール樹脂、ポリエーテル樹脂等の熱可塑性樹脂や、シリ
コーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂
、メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性樹脂、および
エポキシアクリレート、ウレタン−アクリレート等の光
硬化性樹脂等種々の重合体があげられる。

これらの結着剤樹脂は１種または２種以上混合して用い
られる。

また、塗布手法等により電荷発生層や電荷輸送層を形成
する場合には溶剤が使用される。この溶剤としては、種
々の有機溶剤を使用することが可能であり、例えばメタ
ノール、エタノール、イソプロパツール、ブタノール等
のアルコール類、ｎ−へキサン、オクタン、シクロヘキ
サン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエ
タン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジ
メチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド等の種々の溶剤が例示される。

これらの溶剤は１種または２種以上混合して用いること
かできる。

また、上記電荷発生層の感度をよくするために、例えば
、ターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン
等の公知の増感剤を上記電荷発生材料と共に用いてもよ
い。さらには、電荷輸送材料や電荷発生材料の分散性、
染工性等をよくするために界面活性剤、レヘリング剤等
を使用してもよい。

上記導電性基材としては、導電性を有する種々の材料を
使用することかできる。例えば、アルミニウム、銅、ス
ズ、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、
カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウ
ム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記金属が蒸
着またはラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化ア
ルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆された
ガラス等か例示される。

上記導電性基材はンート状、ドラム状のいずれてもよく
、基材自体が導電性を有するか、あるいは基材の表面か
導電性を有していればよい。この基材としては、使用に
際し、十分な機械的強度を有するものが好ましい。

単層型および積層型の各有機感光層には、増感剤、フル
オレン系化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤なとの劣化
防止剤、可塑剤等の添加剤を含有させることができる。

単層型の感光層における電荷輸送材料の添加量は、結着
樹脂１００重量部に対して４０〜２００重量部、好まし
くは５０〜１００重量部であるのが適当である。また、
積層型の電荷輸送層における前記電荷輸送材料の添加量
は、結着樹脂１００重量部に対して１０〜５００重量部
、好ましくは２５〜２００重量部であるのが適当である
。

単層型の感光層における電荷発生材料の添加量は、結着
重量１００重量部に対して２〜２０重量部、好ましくは
３〜１５重量部であるのが適当である。また、積層型の
電荷発生層における前記電荷発生材料の添加量は、結着
樹脂１００重量部に対して５〜５００重量部、好ましく
は１０〜２５０重量部であるのが適当である。

形成される感光層の厚さは、単層型の場合で１０〜５０
μｍ程度、なかんづく１５〜２５μｒｎ程度であるのが
好ましい。一方、積層型の場合は、電荷発生層の厚さか
０．０１〜５μｍ程度、好ましくは０．１〜３μｍ程度
、電荷輸送層の厚さが２〜１００μｍ程度、なかんづ（
５〜３０μｍ程度であるのが好ましい。

また、単層型電子写真用感光体にあっては、上記基材と
感光層との間に、また、積層型電子写真用感光体にあっ
ては、上記基材と電荷発生層との間や基材と電荷輸送層
との間及び電荷発生層と電荷輸送層との間に、感光体の
特性を阻害しない範囲でバリア層が形成されていてもよ
く、感光体の表面には、保護層が形成されていてもよい
。

上記電荷発生層及び電荷輸送層を、塗布の方法により形
成する場合には、電荷発生材料等と結着樹脂などを公知
の方法、例えば、ロールミル、ボールミル、アトライタ
、ペイントシェーカーあるいは超音波分散器等を用いて
分散混合して調製し、これを公知の手段により塗布、乾
燥すればよい。

なお上述のように、電荷発生層は上記電荷発生材料を蒸
着することにより形成してもよい。

以下、実施例により本発明の詳細な説明する。

〈実施例〉 （１）電荷発生材料の合成例 実施例１ １０％塩酸７５ｍノに式０１０： で表されるジアミン７．０９ｇ　（０，０２３モル）を
加え、氷水浴で冷却しながら攪拌し、液温を一１℃に保
った。次に、この溶液に亜硝酸ソーダ３．５４ｇ　（０
，００５１モル）を水１０ｍＪに溶解した水溶液を、液
温−２〜１℃に保ったまま３０分間で滴下し、さらに滴
下終了後１時間攪拌して冷却放置した。次いでこれに４
２％ホウフッ化水素２０ｍＪを加え、生成した結晶を濾
過し、エタノールで洗浄後乾燥してテトラゾニウムジフ
ルオロボレート９．２６ｇ（収率７９．６％）を得た。

次にこのテトラゾニウム塩１．Ｏｌｇ　（０，００２モ
ル）と式１Ｍ： て表されるカップラー１．０６ｇ　（０，００４モル）
をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＪ中に溶解し
、これに酢酸ソーダ０．３５ｇ（０，００４３モル）を
水５ｍノに溶解した液を１７〜２１℃に保ったまま５分
間で滴下した。さらに３時間攪拌後、生成した沈澱物を
濾過し、Ｎ。

Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍＪで５回洗浄した。

次に、２回水て洗浄した後、減圧乾燥して下記一般弐Ｍ
二 て表される精製化合物１゜ ４ｇ （収率７８゜ ％）を得た。

得られたアゾ系化合物の元素分析結果を以下に記す。

Ｃ５６Ｈ３６Ｎ　ｂ　０４として 計算値（％）　　Ｃ７８，４９Ｈ４，２３Ｎ９．８１実
験値（％）　　Ｃ７０，３３Ｈ４，２９Ｎ９．７８実施
例２ カップラーとしてｐ−クレゾールを用いた他は、上記実
施例１と同様にしてアゾ系化合物を得た。

Ｃ３６Ｈ２６Ｎ　＜　０□として 計算値（％）　　Ｃ７９，１０）１４．７９　　Ｎｌ’
０．２５実験値（％）　　Ｃ７９，Ｈ３Ｈ４，９２Ｎ１
０．０３実施例３ カップラーとして４−ヒドロキシインドリンを用いた他
は、上記実施例１と同様にしてアゾ系化合物を得た。

Ｃ３ａＨ２８Ｎ　６０２として 計算値（％）　　Ｃ７５，９８［（４，７０Ｎ１３．９
９実験値（％）　　Ｃ７６，０７１（４，５３Ｎ１４．
２２実施例４ カップラーとしてＮ−メチルアニリンを用いた他は、上
記実施例１と同様にしてアゾ系化合物を得た。

Ｃ３６Ｈ２ＯＮ　６として 計算値（％）　　Ｃ７９，３９Ｈ５，１８Ｎ１５．４３
実験値（％）　　Ｃ７９，５１，Ｈ５，０４Ｎ１５．６
２実施例５ カップラーとして１−メチル−５−ヒドロキシピラゾー
ルを用いた他は、上記実施例１と同様にしてアゾ系化合
物を得た。

Ｃ３０Ｈ２２Ｎ　８０２として 計算値（％）　　ＣＨ，４３Ｈ４，２１Ｎ２１．２８実
験値（％）　　ＣＥｉ８．２Ｌ　　Ｈ４，５０Ｎ２１．
１４実施例６ カップラーとして下記式で表される物質を用いた他は、 上記実施例１ と同様にしてアゾ系化合物 を得た。

ＣＨ３ ＣａｓＨ２１１Ｎ　６ として 計算値 （％） Ｃ７３，４６ Ｈ３，ＧＯ Ｎ１０．７１ 実験値 （％） Ｃ７３，１７ ）１３．７３ Ｎ１０．８６ 実施例７ カップラーと して下記式で表される物質を用い た他は、 上記実施例１ と同様にしてアゾ系化合物 Ｃ５８Ｈ３ＯＮ　６０４として 計算値（％）　　Ｃ７９，６２Ｈ３，４６Ｎ９．６１実
験値（％）　　Ｃ７９，８５Ｈ３，２４Ｎ９．７９（２
）電子写真感光体の調製 単層型電子写真感光体の調製 電荷発生材料として上記実施例１〜７て合成した本発明
化合物８重量部、電荷輸送材料として３３′−ジメチル
−Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’　−テトラキス−４−メチルフ
ェニル（１，１’　−ビフェニル）−４，４’　−ジア
ミン１００重量部、結着樹脂としてポリ−（４，４’　
−シクロへキシリデンジフェニル）カーボネート（三菱
瓦斯化学社製、ポリカーボネート２２００）１００重量
部及び所定量のテトラヒドロフランを、超音波分散器に
て混合分散し、単層型感光層用塗布液を調製した。この
塗布液をアルミニウム素管上に塗布した後、暗所にて１
００℃で３０分間加熱乾燥させて、厚み２４μｍの単層
型感光層を有するドラム型の電子写真感光体を作製した
。

積層型電子写真感光体の：ａ製 結着樹脂としてポリビニルブチラール（稿本化学社製、
商品名工スレツクＢＬＩ）１０’０重量部と、電荷発生
材料として上記実施例１〜７で合成した本発明化合物１
００重量部と、所定量のテトラヒドロフランとをボール
ミルに仕込み、２４時間撹拌混合して電荷発生層用塗布
液を調製し、この塗布液をアルミニウム素管上に浸漬法
によって塗布し、１１０℃で３０分間熱風乾燥して硬化
させることにより膜厚０．５μｍの電荷発生層を形成し
た。

次いで、結着樹脂としてポリカーボネート樹脂（三菱瓦
斯化学社製、商品名ニーピロン）１００重量部と、電荷
輸送材料として３．３′−ジメチル−Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、
Ｎ’　−テトラキス−４〜メチルフエニル（１，１’−
ビフェニル）−４，４’ジアミン１００重量部と、所定
量のトルエンとをホモミキサで撹拌混合して電荷輸送層
用塗布液を調製した。この塗布液を上記電荷発生層の表
面に浸漬法により塗布し、９０℃で３０分間熱風乾燥す
ることにより膜厚約２０μｍの電荷輸送層を形成して、
積層型電子写真感光体を作成した。

比較例 電荷発生材料として下記−船蔵ＶＯ： で示されるクロロジアンブルーを用いた以外は上記と同
様にして単層型及び積層型の電子写真感光体を作成した
。

（３）電子写真感光体の評価 表面電位ＶＳＰの測定 上記各単層型電子写真感光体を、静電複写試験装置（ジ
エンチック社製、ジエンチックシンシア３０Ｍ）に装填
し、その表面を正または負に帯電させて各感光体の表面
電位Ｖｓｐ（Ｖ）を測定しｔこ。

半減露光量Ｅ１７□および残留電位ｖｒｐの測定上記帯
電状態の各電子写真感光体を、上記静電複写試験装置の
露光光源であるハロゲンランプを用いて露光強度１０１
ｕｘで露光させ、表面電位Ｖｓｐ（Ｖ）が１７２となる
までの時間を求めて、半減露光量Ｅｌ／２　　（１ｕｘ
−ｓｅｃ）を算出したまた、上記露光開始後０．１５秒
を経過した後の表面電位を残留電位Ｖｒｐ（Ｖ）とした
。

上記実施例１〜７及び比較例で得られた電子写真感光体
の電子写真特性の測定結果を第１表に示す。

（以下余白） 第１表 第１表に示すように、本発明のアゾ系化合物を電荷発生
材料として用いた感光体は単層型および積層型のいずれ
も、残留電位Ｖｒｐが比較例よりも小さく、光に対する
安定性に優れていることが判る。また、半減露光ＩＬＥ
Ｉ／２も少なく、安定した感度を有していた。さらに、
繰返特性にも優れていた。

〈発明の効果〉 以上のように、この発明のアゾ系化合物は、可視光領域
において高感度であり、かつ光安定性に優れている。

このアゾ系化合物を用いることにより、高感度で光安定
性に優れ、繰返特性にも秀でた電子写真感光体を得るこ
とができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ａはカップラー残基を示す。］で表されるアゾ
   系化合物。 ２、導電性基材上に、請求項１記載のアゾ系化合物を含
   む感光層を設けたこと特徴とする電子写真感光体。