JPH0445161A - アゾ系化合物およびそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、電子写真感光体における電荷発生材料として
好適なアゾ系化合物およびそれを用いた電子写真感光体
に関する。

〈従来の技術〉 近年、複写機なとの画像形成装置における電子写真感光
体として、加工性および経済性にすぐれ、機能設計の自
由度が大きい有機感光体が広く使用されている。

また、電子写真感光体を用いて複写画像を形成する場合
には、カールソンプロセスが広く利用されている。カー
ルソンプロセスは、コロナ放電により感光体を均一に帯
電させる帯電工程と、帯電した感光体に原稿像を露光し
原稿像に対応した静電潜像を形成する露光工程と、静電
潜像をトナーを含有する現像剤で現像しトナー像を形成
する現像工程と、トナー像を紙などの基材に転写する転
写工程と、基材に転写されたトナー像を定着させる定着
工程と、転写工程後、感光体上に残留するトナーを除去
するクリーニング工程とを含んでいる。このカールソン
プロセスにおいて、高品質の画像を形成するには、電子
写真感光体が帯電特性および感光特性に優れており、か
つ露光後の残留電位が低いことが要求される。

従来より、セレンや硫化カドミウム等の無機光導電体が
電子写真感光体材料として公知であるが、これらは毒性
があり、しかも生産コストが高いという欠点がある。

そこで、これらの無機物質に代えて、種々の有機物質を
用いた、いわゆる有機電子写真感光体か提案されている
。かかる有機電子写真感光体は、露光により電荷を発生
する電荷発生材料と、発生した電荷を輸送する機能を有
する電荷輸送材料とからなる感光層を有する。

かかる有機電子写真感光体に望まれる各種の条件を満足
させるためには、これらの電荷発生材料と電荷輸送材料
との選択を適切に行う必要かある。

このうち電荷発生材料としては、ポリビニルカルバゾー
ル等の存機光導電性ポリマー　ヒドラゾン系化合物等の
低分子有機光導電体、フタロシアニン系化合物、ペリレ
ン系化合物、キナクリドン系化合物、アンサンスロン系
化合物、アゾ系化合物等の多くの化合物が提案されてい
る。例えば、アゾ系化合物としては、特開昭４７−３７
５４３号公報に開示のものが知られている。

〈発明が解決しようとする課題〉 しかしながら、従来の電荷発生材料は、感光波長領域が
狭かったり、近赤外領域に強い吸収を有するものが多く
、可視光領域全体にわたる感光波長特性を有していない
。従って、上記のような従来の電荷発生材料を用いた電
子写真感光体は、感光体の吸収波長特性によってはカラ
ー原稿を忠実に再現することが困難であり、全体として
感度か充分てないという問題があった。

特に、電荷発生材料としての従来のアゾ系顔料は、長期
間の繰り返し使用により感光体の感光特性か変化し、耐
久性が充分でないと共に、感度も低下するという欠点か
あるため、実用化に至ったものはほとんどなかった。

本願発明は上記の問題を解決すへくなされたちのてあり
、優れた感光特性を有し、長期間の繰り返し使用にも、
また光に対しても安定した感度を有するアゾ系化合物お
よびそれを用いた電子写真感光体を提供することを目的
とする。

く課題を解決するための手段および作用〉本発明のアゾ
系化合物は、−船蔵（Ｉ）または 一般式（■）： （各式中、Ａはカップラー残基、Ｚは酸素原子または硫
黄原子を示す） て表されるものである。

かかる本発明のアブ系化合物を含有した感光層を導電性
基材上に設けて、電子写真感光体が得られる。

本発明の電子写真感光体は、感光層に上記アゾ系化合物
を含有するため、可視光領域、特に４５０〜６００ｎｍ
の可視域に高感度で、繰り返し使用による表面電位の低
下が防止される。また、長時間の光露光や高温下での光
露光に対しても安定した感度を有し、光安定性に優れて
いる。

本発明のアゾ系化合物がこのような高い耐久性と安定し
た感度を有する理由としては、以下のようなことか考え
られる。すなわち、一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で表さ
れる本発明のアゾ系化合物は、前記した特開昭４７−３
７５４３号公報に記載の下記一般式で表されるアゾ系化
合物に比へて、π共役か中心構造全体に広かっており、
分子構造の平面化かより促進されて、分子間の重なり合
い等による分子間相互作用か強くなるためと推定される
。

本発明における前記カップラー残基Ａは、種々のカップ
ラー成分から構成することができ、例えば以下のような
カップラー残基があげられる。

Ｒ″′ 上記各カップラー残基において、 はヒ ドロキ シル基、 基。

ＮＲ７Ｒ” （式中、 Ｒ７およびＲ８は同一ま たは異なって、水素原子またはアルキル基であル）マタ
ハ基：　−ＮＨ３Ｏ□Ｒ”　（式中、Ｒ”　ハ水素原子
、アルキル基、アルケニル基またはアリール基である）
を示す。

Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、カ
ルバモイル基、スルファモイル基またはアリール基を示
し、アルキル基またはアルコキシ基はハロゲン原子、フ
ェニル基、ナフチル基ニトロ基、シアノ基などの置換基
を有していてもよい。また、カルバモイル基またはスル
ファモイル基はハロゲン原子、フェニル基、ナフチル基
、アルキル基、アルケニル基、カルボニル基、カルボキ
シル基なとの置換基を有していてもよい。

Ｒ２は、Ｒ１およびＲ２を有するベンゼン環と縮合して
芳香族環、脂肪族環または複素環を形成するのに必要な
原子団を表し、これらの環は前記と同様な置換基を有し
ていてもよい。

Ｒ４は、水素原子、アミノ基、Ｎ−置換アミノ基、アル
キル基、アルケニル基、ヒドロキシル基、カルバモイル
基、カルホキシル基またはアルコキシカルボニル基を示
し、アルキル基、アルケニル基、カルバモイル基は前記
と同様な置換基を有していてもよい。

Ｒ５は、水素原子、アルキル基またはアリール基を示し
、アルキル基またはアリール基は前記と同様な置換基を
育していてもよい。

Ｒ６は、フェニレン基またはナフチレン基を示す。

これらのフェニレン基またはナフチレン基も前記と同様
な置換基を有していてもよい。

前記アルキル基としては、例えばメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−
ブチル、ペンチル、ヘキシル等の炭素数１〜６の低級ア
ルキル基があげられる。

前記アルケニル基としては、例えばビニル、アリル、２
−ブテニル、３−ブテニル、■−メチルアリル、２−ペ
ンテニル、２−ヘキセニルなどの炭素数が２〜６のアル
ケニル基があげられる。

前記ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ
素原子、フッ素原子があげられる。

前記アルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ
、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキ
シ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシなとの炭素数が１
〜６の低級アルコキシ基があげられる。

前記アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニ
ル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、
イソブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、
ヘキシルオキシカルボニルなどのアルコキシ部分の炭素
数が１〜６の低級アルコキシカルボニル基があげられる
。

また、Ｒコにおいて、Ｒ１およびＲ２を有するベンゼン
環と縮合して脂肪族環を形成する原子団としては、メチ
レン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等の炭
素数１〜４のアルキレン基があげられる。

Ｒ３において、Ｒ１およびＲ２を有するベンゼン環と縮
合して形成される複素環としては、例えばベンゾフラニ
ル、ベンゾチオフェニル、インドリル、１Ｈ−インドリ
ル、ベンゾオキサシリル、ベンゾチアゾリル、ＩＨ−イ
ミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、クロメニル、クロマ
ニル、イソクロマニル、キノリニル、イソキノリニル、
シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサ
リニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、キサンテニ
ル、アクリジニル、フェノキサジニル、フタラジニル、
フェノキサジニル、チアントレニルなとがあげられる。

本発明の上記アゾ系化合物は種々の方法で合成すること
ができ、例えば下記反応式に示すように、ジアミンをジ
アゾ化してテトラゾニウム塩とし、ついでこれを所定の
カップラーと有機溶媒中でカップリングさせることによ
り上記−船蔵（Ｉ）で表されるアゾ系化合物を容易に製
造することができる。

（Ｉ） （式中、ＡおよびＺは前記と同じ、ＸはＣ１−、Ｂｒ、
Ｎｏｔ　−、ＢＦｚ−などの陰イオンである）ジアゾ化
は、ジアミン（１）の酸性水溶液に亜硝酸ナトリウムま
たは亜硝酸を攪拌しながら低温下（通常、−１０〜５°
Ｃ）で滴下し、ついでホウフッ化水素、ハロゲン化水素
、硫酸などを加え、結晶化させてテトラゾニム塩（２）
を得る。

カップリング反応は、有機溶媒中にて前記テトラゾニム
塩（２）に所定量のカップラー（３）を反応させて行う
。有機溶媒としては、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシドなどかあげられる。

本発明のアゾ系化合物は電荷発生材料として感光層に含
有される。感光層には、電荷発生材料、電荷輸送材料お
よび結着樹脂を混合した単層型と、電荷発生層および電
荷輸送層を積層した積層型とがあるが、本発明のアゾ系
化合物はいずれにも適用可能である。

積層型の電子写真感光体を得るには、導電性基村上に本
発明のアゾ系化合物を含有する電荷発生層を形成し、こ
の電荷発生層上に電荷輸送材料を含有する電荷輸送層を
形成すればよい。また、積層順序をこれと逆にし、電荷
輸送層上に電荷発生層を設けるようにしてもよい。

電荷輸送材料としては、従来より使用されている電荷輸
送材料かいずれも使用可能であり、例えば２．５−ジ（
４−メチルアミノフェニル）−１゜３．４−オキサジア
ゾールなどのオキサジアゾール系化合物、９−（４〜ジ
エチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル系化
合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合
物、ｌ−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル
）ピラゾール等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化
合物、トリフェニルアミン系化合物、インドール系化合
物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物
、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミ
ダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール
系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物か例
示される。

これらの電荷輸送材料は１種または２種以上を混合して
用いられる。なお、ポリビニルカルバゾール等の成膜性
を有する電荷輸送材料を使用する場合には結着樹脂は必
ずしも必要ではない。

前記結着樹脂としては、種々の樹脂が使用可能であり、
例えばスチレン系重合体、スチレン−ブタジェン共重合
体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−
マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−ア
クリル酸共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニ
ル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポ
リプロピレン、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ
エステル、アルキド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、
ポリカーボネート、ボリアリレート、ポリスルホン、ジ
アリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ホリビニルブチラ
ール樹脂、ポリエーテル樹脂等の熱可塑性樹脂や、シリ
コーン樹脂、エポキシ樹脂、その他架橋性の熱硬化性樹
脂、さらにエポキシアクリレート、ウレタン−了クリレ
ートなどの光硬化性樹脂なとがあけられる。これらの結
着樹脂は１種または２種以上を混合して用いることがで
きる。

また、電荷発生材料、電荷輸送材料および結着樹脂を溶
解して塗布液をつくるための溶剤どしては、例えばメタ
ノール、エタノール、イソプロパツール、ブタノール等
のアルコール類、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキ
サン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエ
タン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジ
メチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド等があげられる。これらの溶剤は１種
または２種以上を混合して用いることができる。

また、電荷発生層の感度を向上させるために、例えばタ
ーフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の
公知の増感剤を上記電荷発生材料と共に使用してもよい
。また、電荷発生材料として本発明のアゾ系化合物を単
独で使用するほかに、他の電荷発生材料と組み合わせて
使用することもできる。他の電荷発生材料としては、例
えばセレン、セレン−テルル、アモルファスシリコン、
ビリリウム塩、アンサンスロン系顔料、フタロシアニン
系顔料、インジゴ系顔料、トリフェニルメタン系顔料、
スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、
ペリレン系顔料、キナクリドン系顔料等があげられる。

さらに、電荷輸送材料や電荷発生材料の分散性、染工性
等をよくするために界面活性剤、レベリング剤等を使用
してもよい。

上記導電性基材としては、例えばアルミニウム、銅、ス
ズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カド
ミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、
ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記金属か蒸着ま
たはラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アルミ
ニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆されたガラ
ス等が例示される。

導電性基材はシート状、ドラム状なとのいずれてあって
もよく、基材自体が導電性を育するか、あるいは基材の
表面か導電性を有していればよい。

この基材としては、使用に際して、充分な機械的強度を
有するものか好ましい。

積層型電子写真感光体において、電荷発生層を構成する
電荷発生材料と結着樹脂とは種々の割合で使用すること
ができるか、結着樹脂１００部（重量部、以下同じ）に
対して、電荷発生材料５〜５００部、とくに１０〜２５
０部の割合で用いるのが好ましい。

また、電荷発生層は、適宜の膜厚を有していてもよいか
、０．０１〜５μｍ、とくに０．１〜３　ｕ　ｍ程度に
形成されるのが好ましい。

電荷輸送層を構成する上記電荷輸送材料と前記結着樹脂
とは種々の割合で使用することができるが、光照射によ
り電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できるように、
結着樹脂１００部に対して、電荷輸送材料１０〜５００
部、とくに２５〜２００部の割合で用いるのか好ましい
。

また、電荷輸送層は、２〜１００μｍ１とくに５〜３０
８部程度に形成されるのか好ましい。

単層型の電子写真感光体においては、結着樹脂１００部
に対して電荷発生材料は２〜２０部、とくに３〜１５部
、電荷輸送材料は４０〜２００部、とくに５０〜１００
部であるのか適当である。また、単層型の感光層の厚さ
は１０〜５０μｍ、とくに１５〜２５μｍ程度であるの
か好ましい。

電荷発生層および電荷輸送層を含む感光層を塗布手段に
より形成する場合には、電荷発生材料または電荷輸送材
料と結着樹脂とを、従来公知の方法、例えばロールミル
、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超音
波分散器等を用いて筐布液を調製する。

以下、実施例および比較例をあげて本発明の詳細な説明
する。

〈実施例〉 実施例１ １０９６塩酸７５ｍ１に、式： て表されるジアミン６、ＩＯｇ（０，０２３モル）を加
え、氷水浴で冷却しながら攪拌し、液温を−１°Ｃに保
った。つぎに、これに、亜硝酸ソーダ３．５４ｇ（０，
０５１モル）を水１０ｍｆに溶解した水溶液を液温−２
〜ｌ″Ｃに保ったまま３０分間で滴下し、さらに滴下後
１時間攪拌し、冷却放置した。ついで、これに４２％ホ
ウフッ化水素２０ｍｆを加え、生成した結晶を濾過し、
エタノールで洗浄後、乾燥してテトラゾニウムジフルオ
ロホジー）８．２１ｇを得た。収率は７７．７％であっ
た。

このテトラゾニウム塩０．９０　ｇ　（０，００２モル
）と次式で表されるカップラー１．０６ｇ（０，００４
モル）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍ１中に
溶解し、これに酢酸ソーダ０．３５　ｇ（０，００４３
モル）を水５　ｍｊｌ！に溶解した液を１７〜２１°Ｃ
に保ったまま５分間で滴下した。

滴下後、さらに３時間攪拌し、生成した沈澱物を濾過し
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍＡて５回洗浄
した。ついて水で２回洗浄した後、減圧乾燥して、 下記式で示すジスアゾ顔料１．２ ｇを得た。

収率は７４゜ ％てあった。

元素分析値・ Ｃ５゜Ｎ２゜Ｎ。

として 計算値 （％） Ｃ７４，０７ １−１３，７３ Ｎ１０．３６ 実測値 （％） Ｃ７３，８９ ８３，６１ ＮＩｏ、４７ 実施例２ 式 て表されるジアミンを用いたほかは実施例１と同 様にして下記式で示すジスアゾ顔料を得た。

元素分析値：Ｃ６゜Ｈｌ。Ｎ６０．として計算値（％）
Ｃ７４，０７８３，７３Ｎ１０．３６実測値（％’Ｉ　
　Ｃ７５，２３８３，９６ＮＩｏ、１０実施例３ カップラーとして、ｐ−クレゾールを用いたほかは実施
例１と同様にしてジスアゾ顔料を得た。

元素分析値：Ｃ３゜Ｈ２゜Ｎ４０４として計算値（％）
　　Ｃ７１，９９Ｈ４，０３Ｎ１１．１９実測値（％）
　　Ｃ７２，０８Ｈ３，９７Ｎ１１．２５実施例４ カップラーとして、４−ヒドロキシインドリンを用いた
ほかは実施例１と同様にしてジスアゾ顔料を得た。

元素分析値：　Ｃｚ−Ｈｔ２Ｎ　−０４として計算値（
％）　　Ｃ６９，３１Ｈ４，００Ｎ１５．１５実測値（
％）　　Ｃ６９，１２８３，８６Ｎ１５．２８実施例５ カップラーとして、Ｎ−メチルアニリンを用いたほかは
実施例１と同様にしてジスアゾ顔料を得た。

元素分析値：Ｃ５゜Ｈ，２Ｎ、Ｏｘとして計算値（％’
）　　Ｃ７２，２８８４，４５Ｎ１６．８６実測値（％
）Ｃ７２，３６８４，５４Ｎ１６．７１実施例６ カップラーとして、ｌ−メチル−５−ヒドロキシピラゾ
ールを用いたほかは実施例１と同様にしてジスアゾ顔料
を得た。

元素分析値：　Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、Ｏ，として計算値（％
）　　Ｃ６０，００Ｈ３，３６Ｎ２３．３２実測値（％
）　　Ｃ６０，２１Ｈ３，４３Ｎ２３．１６実施例７ カップラーとして、式： で表されるカップリング成分を用いたほかは実施例１と
同様にしてジスアゾ顔料を得た。

元素分析値・Ｃ４，８，２Ｎ、Ｏ，とじて計算値（％）
Ｃ６８，２９Ｈ３，ＯＯＮ１１．３８実測値（％）　　
Ｃ６８，４０Ｈ３，２７Ｎ１１．３１実施例８ カップラーとして、式： て表されるカップリング成分を用いたほかは実施例１と
同様にしてジスアゾ顔料を得た。

元素分析値　Ｃ、，８２４Ｎ　、０６として計算値（％
）Ｃ７５，３６８２，９２ＮＩｏ、１４実測値（％）　
　Ｃ７５，４９Ｈ３，０３ＮＩＯ，２＋実施例９ 式： て表されるジアミンを用いたほかは実施例１と同様にし
てジスアゾ顔料を得た。

元素分析値：　Ｃ，、Ｈ，、Ｎ４０２Ｓ２として計算値
（％）　　Ｃ６７，６５８３，７８ＮＩｏ、５２実測値
（％’）　　Ｃ６７，７３Ｈ３，８６ＮＩｏ、３３これ
らの実施例１〜９て得たジスアゾ顔料（アゾ系化合物）
を用いて電子写真感光体を作製した。

単層型電子写真感光体の作製 結着樹脂としてポリ−（４，４−−シクロヘキシリデン
ジフェニル）カーボネート（三菱瓦斯化学社製のポリカ
ーボネートＺ２００）の１００部、電荷発生材料として
前記各実施例で得たジスアゾ顔料８部および電荷輸送材
料として３．３′−ジメチル−Ｎ、Ｎ、Ｎ−、Ｎ−−テ
トラキス−４−メチルフェニル（１，１’−ビフェニル
）−４゜４−−ジアミン１００部を所定量のテトラヒド
ロフランと共に超音波分散器で混合分散させて単層型感
光層用塗布液を調製した。この塗布液を外径７８肚×長
さ３４０１のアルミニウム素管上に塗布した後、暗所に
て１００°Ｃで３０分間加熱乾燥させて、厚さ約２４μ
ｍの単層型感光層を形成し、ドラム型の電子写真感光体
を作製した。

積層型電子写真感光体の作製 結着樹脂としてポリビニルブチラール（種水化学社製の
［エスレックＢＬＩＪ）１００部、電荷発生材料として
前記各実施例で得たジスアゾ顔料１００部および所定量
のテトラヒドロフランをボールミルに仕込み、２４時間
攪拌混合して電荷発生層用塗布液を調製し、この塗布液
をアルミニウムトラムに浸漬法により塗布し、１１０°
Ｃて３０分間熱風乾燥して硬化させることにより膜厚０
．５μｍの電荷発生層を形成した。

次に、結着樹脂としてポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯
化学社製の［ニーピロンＪ）１００部、電荷発生材料と
して３，３′−ジメチル＝Ｎ、Ｎ。

Ｎ−、Ｎ−−テトラキス−４−メチルフェニル（１，１
−−ビフェニル）−４，４−−ジアミン１００部および
所定量のトルエンをホモミキサーで攪拌混合して電荷輸
送用塗布液を調製した。この塗布液を上記電荷発生層の
表面に浸漬法により塗布した後、９０°Ｃで３０分間熱
風乾燥することにより膜厚的２０μｍの電荷輸送層を形
成し、電子写真感光体を作製した。

比較例 電荷発生材料として式： で示されるクロロジアンブルーを用いたほかは上記と同
様にして単層型および積層型の電子写真感光体をそれぞ
れ作製した。

前記実施例および比較例のジスアゾ顔料をそれぞれ用い
て得られた各電子写真感光体について、表面電位Ｖ３ｐ
、半減露光量および残留電位を測定した。その結果を第
１表に示す。

なお、試験方法は以下の通りである。

（１）表面電位Ｖ。の測定 上記各単層型電子写真感光体を静電複写試験装置（ジエ
ンチック社製のジエンチックシン２７３０Ｍ型機）に装
填し、その表面を正または負に帯電させて感光体の表面
電位Ｖ、、（Ｖ）を測定した。

（２）半減露光量および残留電位の測定上記帯電状態の
各電子写真感光体を、上記静電複写試験装置の露光光源
であるハロゲンランプを用いて露光強度１０１ｕχで露
光させ、表面電位Ｖ、、（Ｖ）か１／２となるまでの時
間を求めて、半減露光量Ｅ　ｌ／２　（ｌｕｘ−ｓｅｅ
）を算出した。

また、露光開始後、０．１５秒を経過した後の表面電位
を残留電位■、。

（Ｖ） とした。

（以下余白） 第１表 第１表に示すように、本発明のアゾ系化合物を電荷発生
材料として用いた電子写真感光体は、単層型および積層
型のいずれにおいても、残留電位Ｖ　＋　９か小さ（、
光に対する安定性にも優れていた。

また、半減露光量Ｅ１７．も少なく、安定した感度を有
していた。

さらに、上記電子写真感光体は繰り返し特性にも優れた
ものであった。

〈発明の効果〉 本発明のアブ系化合物を用いた電子写真感光体は、可視
域において高感度であり、繰り返し使用による表面電位
の低下も少なく、また長時間の使用にも安定した感度を
有し、さらに光に対しても安定であるという効果がある
。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ または 一般式（II）： （各式中、Ａはカップラー残基、Ｚは酸素原子または硫
   黄原子を示す） で表されるアゾ系化合物。 ２、導電性基材上に、請求項１記載のアゾ系化合物を含
   む感光層を設けたことを特徴と する電子写真感光体。