JPH0445539B2 - - Google Patents
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- JPH0445539B2 JPH0445539B2 JP62051640A JP5164087A JPH0445539B2 JP H0445539 B2 JPH0445539 B2 JP H0445539B2 JP 62051640 A JP62051640 A JP 62051640A JP 5164087 A JP5164087 A JP 5164087A JP H0445539 B2 JPH0445539 B2 JP H0445539B2
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/14—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、硬化性オルガノポリシロキサン組成
物に関し、詳しくは、離型用、特に剥離紙用とし
て好適な硬化性オルガノポリシロキサン組成物に
関する。 〔従来の技術〕 従来より、紙、加工紙、プラスチツクなどの基
材と粘着性物質とが接着し剥離しなくなるのを防
ぐ目的で、基材面にシリコーンの皮膜を形成させ
て離型性を付与している。 このようなシリコーン皮膜の形成には、一般
に、脂肪族不飽和炭化水素基を有するオルガノポ
リシロキサンとケイ素原子に結合した水素原子を
有するオルガノハイドロジエンポリシロキサンと
を白金系触媒の存在下で付加反応させて硬化物を
得るシリコーン組成物が用いられている。これら
の組成物では、オルガノハイドロジエンポリシロ
キサンとして、構成単位のうちケイ素原子に結合
した水素原子を有する構成単位が
物に関し、詳しくは、離型用、特に剥離紙用とし
て好適な硬化性オルガノポリシロキサン組成物に
関する。 〔従来の技術〕 従来より、紙、加工紙、プラスチツクなどの基
材と粘着性物質とが接着し剥離しなくなるのを防
ぐ目的で、基材面にシリコーンの皮膜を形成させ
て離型性を付与している。 このようなシリコーン皮膜の形成には、一般
に、脂肪族不飽和炭化水素基を有するオルガノポ
リシロキサンとケイ素原子に結合した水素原子を
有するオルガノハイドロジエンポリシロキサンと
を白金系触媒の存在下で付加反応させて硬化物を
得るシリコーン組成物が用いられている。これら
の組成物では、オルガノハイドロジエンポリシロ
キサンとして、構成単位のうちケイ素原子に結合
した水素原子を有する構成単位が
しかし、これらのシリコーン組成物を用いた場
合、組成物を硬化してから粘着剤を塗布するまで
の経過時間（以下、セパレート経時と称する）が
長くなるに従い、シリコーン皮膜と粘着剤とを剥
離するのに要する力（以下、剥離力と称する）が
徐々に減少する傾向がある。また、シリコーン組
成物を硬化後、粘着剤を塗布してから剥離するま
での経過時間（以下、貼合経時と称する）が長く
なるに従い、剥離力が徐々に増加する傾向があ
る。このようにシリコーン皮膜の剥離性は経時に
より変動する傾向があり、この傾向は粘着剤とし
てアクリル系のものを用いた場合やシリコーンの
塗布量が少ない場合により大きなものとなる。 さらに、上述のシリコーン皮膜の剥離性の経時
変動は、硬化温度が低過ぎたり、硬化時間が短か
過ぎたりして、シリコーンが充分硬化されていな
いときに著しくなるので、硬化温度を高くした
り、硬化時間を長くしたりして経時変動の抑制が
図られている。しかし、高温や長時間の加熱は、
省エネルギーおよび生産効率の点から好ましくな
く、また必ずしも満足できる程経時安定性を有す
る剥離性は得られていない。 従つて、本発明の目的は、硬化条件、セパレー
ト経時および貼合経時にかかわらず、安定した剥
離性が得られる離型用硬化性オルガノポリシロキ
サンを提供することにある。 〔問題を解決するための手段〕 本発明は、前記の問題点を解決するものとし
て、(A)分子中にケイ素原子に結合した脂肪族不飽
和炭化水素基を少なくとも２個有するオルガノポ
リシロキサン100重量部、 (B) 下記一般式（） 〔式中、R1およびR2は、それぞれ脂肪族不飽
和炭化水素基を含まない置換もしくは非置換の１
価炭化水素基、Ｔは式
合、組成物を硬化してから粘着剤を塗布するまで
の経過時間（以下、セパレート経時と称する）が
長くなるに従い、シリコーン皮膜と粘着剤とを剥
離するのに要する力（以下、剥離力と称する）が
徐々に減少する傾向がある。また、シリコーン組
成物を硬化後、粘着剤を塗布してから剥離するま
での経過時間（以下、貼合経時と称する）が長く
なるに従い、剥離力が徐々に増加する傾向があ
る。このようにシリコーン皮膜の剥離性は経時に
より変動する傾向があり、この傾向は粘着剤とし
てアクリル系のものを用いた場合やシリコーンの
塗布量が少ない場合により大きなものとなる。 さらに、上述のシリコーン皮膜の剥離性の経時
変動は、硬化温度が低過ぎたり、硬化時間が短か
過ぎたりして、シリコーンが充分硬化されていな
いときに著しくなるので、硬化温度を高くした
り、硬化時間を長くしたりして経時変動の抑制が
図られている。しかし、高温や長時間の加熱は、
省エネルギーおよび生産効率の点から好ましくな
く、また必ずしも満足できる程経時安定性を有す
る剥離性は得られていない。 従つて、本発明の目的は、硬化条件、セパレー
ト経時および貼合経時にかかわらず、安定した剥
離性が得られる離型用硬化性オルガノポリシロキ
サンを提供することにある。 〔問題を解決するための手段〕 本発明は、前記の問題点を解決するものとし
て、(A)分子中にケイ素原子に結合した脂肪族不飽
和炭化水素基を少なくとも２個有するオルガノポ
リシロキサン100重量部、 (B) 下記一般式（） 〔式中、R1およびR2は、それぞれ脂肪族不飽
和炭化水素基を含まない置換もしくは非置換の１
価炭化水素基、Ｔは式
【式】（ここで、R3はR1と
同義であり、ａは２または３の整数である）で表
わされる基、RTはR1またはＴであり；ｍおよび
ｎはそれぞれ０〜2000の整数であり、かつ２≦ｍ
＋ｎ≦2000である。ただし、RTがR1であるとき
ｎ≠０である。〕 で表わされるオルガノハイドロジエンポリシロキ
サン（本成分中のケイ素原子に結合した水素原
子）／（前記(A)成分中のケイ素原子に結合した脂
肪族不飽和炭化水素基）のモル比が0.5〜4.0とな
る量 および (C) 白金系触媒白金として0.001重量部以上を含
有してなる硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を提供するものである。 本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物
（以下、本発明の組成物と称する）を構成する(A)
成分として用いられるオルガノポリシロキサンが
有する脂肪族不飽和炭化水素基は、(B)成分が有す
るケイ素原子に結合した水素原子が付加し得るも
のであればいずれでもよい。この(A)成分のオルガ
ノポリシロキサンとしては、例えば、次の平均単
位式： 〔式中、R4は、ビニル基、アリル基等のアル
ケニル基；エチニル基等のアルキニル基などの脂
肪族不飽和炭化水素基であり、通常ビニル基でよ
い。R5は、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基等のアルキル基；シクロヘキシル基等の
シクロアルキル基；フエニル基、ナフチル基、ト
リル基、キシリル基等のアリール基など、及びこ
れらが置換された一価炭化水素基であり、ｄは０
＜ｄ≦３の数で、ｅは０≦ｅ＜３の数であつて、
１≦ｄ＋ｅ≦３を満たす。〕 で表わされ、分子中にケイ素原子に結合した脂肪
族不飽和炭化水素基を少なくとも２個有するもの
で挙げられる。 前記R5で表わされる基には、炭素原子に結合
した水素原子の一部または全部をハロゲン原子
（例えば、フツ素原子、塩素原子、臭素原子等）、
シアノ基などの１種または２種以上で置換された
クロロメチル基、トリフルオロプロピル基、シア
ノメチル基などが含まれる。R5としては特にメ
チル基が好ましい。R5で表わされる基は、上述
の付加反応を妨げないものであればよい。 (A)成分のオルガノポリシロキサンの分子構造
は、直鎖状、分岐状、樹脂状のいずれであつても
よいが、分子鎖両末端がジメチルビニルシリル
基、メチルジビニルシリル基またはトリビニルシ
リル基で封鎖された直鎖状のものが好ましい。ま
た、(A)成分のオルガノポリシロキサン中における
脂肪族不飽和炭化水素基の数は少なくとも２個で
あり、目的によつて異なるが、一般に、有機基全
体の0.2〜5.0モル％程度とすればよい。また、分
子量には特に制限はないが、ケイ素原子数が50以
かのような低分子量のものは好ましくなく、例え
ば25℃における粘度が100cP以上のもの、特に
100〜10000000cPのもの、が好ましい。したがつ
て、(A)成分のオルガノポリシロキサンの好ましい
ものとしては、分子鎖末端がジメチルビニルシリ
ル基、メチルビニルシリル基またはトリビニルシ
リル基で封鎖された直鎖状ジメチルポリシロキサ
ンで25℃において100〜10000000cPの粘度を有す
るものが挙げられる。 本発明の組成物を構成する(B)成分であるオルガ
ノハイドロジエンポリシロキサンを表わす一般式
（）において、R1，R2及びR3は、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基；
シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；フエニ
ル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基等のア
リール基；ならびにこれらの基の炭素原子に結合
した水素原子の一部または全部がハロゲン原子
（例えば、フツ素原子、塩素原子、臭素原子等）、
シアノ基などの１種または２種以上で置換された
炭化水素基が挙げられ、具体例として、クロロメ
チル基、トリフルオロプロピル基、シアノメチル
基などが挙げられる。これらの置換もしくは非置
換の一価炭化水素基の中で最も好ましいのはメチ
ル基である。また、ｍおよびｎはそれぞれ０〜
2000、好ましくは５〜100の整数であり、２≦ｍ
＋ｎ≦2000であることが必要であるが、好ましく
は、ｍ＋ｎは10〜200である。ｍ＋ｎが２未満で
あると、硬化反応速度が不充分であり、2000を超
えても性能が顕著に向上することはなく、一方、
製造が難しくなる。硬化反応速度や基材との密着
性の点で、Ｂ成分のケイ素原子の中で、Si−Ｔ結
合を有するケイ素原子の比率が20％以上、特に20
〜80％であることが望ましい。次にＴで示される
わされる基、RTはR1またはＴであり；ｍおよび
ｎはそれぞれ０〜2000の整数であり、かつ２≦ｍ
＋ｎ≦2000である。ただし、RTがR1であるとき
ｎ≠０である。〕 で表わされるオルガノハイドロジエンポリシロキ
サン（本成分中のケイ素原子に結合した水素原
子）／（前記(A)成分中のケイ素原子に結合した脂
肪族不飽和炭化水素基）のモル比が0.5〜4.0とな
る量 および (C) 白金系触媒白金として0.001重量部以上を含
有してなる硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を提供するものである。 本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物
（以下、本発明の組成物と称する）を構成する(A)
成分として用いられるオルガノポリシロキサンが
有する脂肪族不飽和炭化水素基は、(B)成分が有す
るケイ素原子に結合した水素原子が付加し得るも
のであればいずれでもよい。この(A)成分のオルガ
ノポリシロキサンとしては、例えば、次の平均単
位式： 〔式中、R4は、ビニル基、アリル基等のアル
ケニル基；エチニル基等のアルキニル基などの脂
肪族不飽和炭化水素基であり、通常ビニル基でよ
い。R5は、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基等のアルキル基；シクロヘキシル基等の
シクロアルキル基；フエニル基、ナフチル基、ト
リル基、キシリル基等のアリール基など、及びこ
れらが置換された一価炭化水素基であり、ｄは０
＜ｄ≦３の数で、ｅは０≦ｅ＜３の数であつて、
１≦ｄ＋ｅ≦３を満たす。〕 で表わされ、分子中にケイ素原子に結合した脂肪
族不飽和炭化水素基を少なくとも２個有するもの
で挙げられる。 前記R5で表わされる基には、炭素原子に結合
した水素原子の一部または全部をハロゲン原子
（例えば、フツ素原子、塩素原子、臭素原子等）、
シアノ基などの１種または２種以上で置換された
クロロメチル基、トリフルオロプロピル基、シア
ノメチル基などが含まれる。R5としては特にメ
チル基が好ましい。R5で表わされる基は、上述
の付加反応を妨げないものであればよい。 (A)成分のオルガノポリシロキサンの分子構造
は、直鎖状、分岐状、樹脂状のいずれであつても
よいが、分子鎖両末端がジメチルビニルシリル
基、メチルジビニルシリル基またはトリビニルシ
リル基で封鎖された直鎖状のものが好ましい。ま
た、(A)成分のオルガノポリシロキサン中における
脂肪族不飽和炭化水素基の数は少なくとも２個で
あり、目的によつて異なるが、一般に、有機基全
体の0.2〜5.0モル％程度とすればよい。また、分
子量には特に制限はないが、ケイ素原子数が50以
かのような低分子量のものは好ましくなく、例え
ば25℃における粘度が100cP以上のもの、特に
100〜10000000cPのもの、が好ましい。したがつ
て、(A)成分のオルガノポリシロキサンの好ましい
ものとしては、分子鎖末端がジメチルビニルシリ
ル基、メチルビニルシリル基またはトリビニルシ
リル基で封鎖された直鎖状ジメチルポリシロキサ
ンで25℃において100〜10000000cPの粘度を有す
るものが挙げられる。 本発明の組成物を構成する(B)成分であるオルガ
ノハイドロジエンポリシロキサンを表わす一般式
（）において、R1，R2及びR3は、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基；
シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；フエニ
ル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基等のア
リール基；ならびにこれらの基の炭素原子に結合
した水素原子の一部または全部がハロゲン原子
（例えば、フツ素原子、塩素原子、臭素原子等）、
シアノ基などの１種または２種以上で置換された
炭化水素基が挙げられ、具体例として、クロロメ
チル基、トリフルオロプロピル基、シアノメチル
基などが挙げられる。これらの置換もしくは非置
換の一価炭化水素基の中で最も好ましいのはメチ
ル基である。また、ｍおよびｎはそれぞれ０〜
2000、好ましくは５〜100の整数であり、２≦ｍ
＋ｎ≦2000であることが必要であるが、好ましく
は、ｍ＋ｎは10〜200である。ｍ＋ｎが２未満で
あると、硬化反応速度が不充分であり、2000を超
えても性能が顕著に向上することはなく、一方、
製造が難しくなる。硬化反応速度や基材との密着
性の点で、Ｂ成分のケイ素原子の中で、Si−Ｔ結
合を有するケイ素原子の比率が20％以上、特に20
〜80％であることが望ましい。次にＴで示される
【式】の基において、ａは
２または３である。性能面ではａが２であつても
３であつても本発明の効果は同等であるが、製造
上はａが２である方が有利である。RTは、Ｔま
たはR1と同じであるが、Ｔである方が硬化反応
が速く、優れている。したがつて、(B)成分のオル
ガノハイドロジエンポリシロキサンの好ましいも
のとしては、一般式 〔ここで、T1は式
３であつても本発明の効果は同等であるが、製造
上はａが２である方が有利である。RTは、Ｔま
たはR1と同じであるが、Ｔである方が硬化反応
が速く、優れている。したがつて、(B)成分のオル
ガノハイドロジエンポリシロキサンの好ましいも
のとしては、一般式 〔ここで、T1は式
以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。実施例中、部は重量部を表わし、粘度は25℃
における測定値を示す。 合成例 １（メチルハイドロジエンポリシロキサ
ンの合成） (1) 攪拌装置、温度計、滴下ロートおよび還流冷
却器を備えた500mlの四ツ口フラスコにビニル
トリメトキシシラン118ｇおよび塩化白金酸の
５％イソプロピルアルコール溶液0.1ｇを入れ、
80〜90℃に加熱し、滴下ロートから次式で示さ
れるメチルハイドロジエンポリシロキサン 108ｇを約１時間かけて滴下して反応させた。
そのままの状態で３時間保持した後、冷却し
た。 (2) 攪拌装置、温度計および滴下ロートを備えた
３の三ツ口フラスコに水250ｇ、35％塩酸500
ｇおよびイソプロピルアルコール250ｇを入れ、
氷水浴で５℃まで冷却してから、滴下ロートか
ら、前記(1)で得られた生成物210ｇとテトラメ
チルジシロキサン220ｇの混合物を約30分間か
けて滴下したところ、内温は17℃まで上昇し
た。次にトルエン500ｇを加え、20℃以下で５
時間攪拌して反応させ、反応終了後、２層に分
れたうちの上層を取出し、それを中性になるま
で水洗してから、減圧下で加熱（最終条件は80
℃／10mmHg）しトルエンおよび低沸点留分を
除去して、粘度が18cPで水素ガス発生量が118
ml／ｇである次式： 〔ここでT1は、
る。実施例中、部は重量部を表わし、粘度は25℃
における測定値を示す。 合成例 １（メチルハイドロジエンポリシロキサ
ンの合成） (1) 攪拌装置、温度計、滴下ロートおよび還流冷
却器を備えた500mlの四ツ口フラスコにビニル
トリメトキシシラン118ｇおよび塩化白金酸の
５％イソプロピルアルコール溶液0.1ｇを入れ、
80〜90℃に加熱し、滴下ロートから次式で示さ
れるメチルハイドロジエンポリシロキサン 108ｇを約１時間かけて滴下して反応させた。
そのままの状態で３時間保持した後、冷却し
た。 (2) 攪拌装置、温度計および滴下ロートを備えた
３の三ツ口フラスコに水250ｇ、35％塩酸500
ｇおよびイソプロピルアルコール250ｇを入れ、
氷水浴で５℃まで冷却してから、滴下ロートか
ら、前記(1)で得られた生成物210ｇとテトラメ
チルジシロキサン220ｇの混合物を約30分間か
けて滴下したところ、内温は17℃まで上昇し
た。次にトルエン500ｇを加え、20℃以下で５
時間攪拌して反応させ、反応終了後、２層に分
れたうちの上層を取出し、それを中性になるま
で水洗してから、減圧下で加熱（最終条件は80
℃／10mmHg）しトルエンおよび低沸点留分を
除去して、粘度が18cPで水素ガス発生量が118
ml／ｇである次式： 〔ここでT1は、
【式】
である〕
で表わされる構造を有するメチルハイドロジエ
ンポリシロキサンを得た。（以下、これをＨ−
１とする） 合成例 ２ (1) 攪拌装置、温度計、滴下ロートおよび還流冷
却器を備えた500mlの四ツ口フラスコにビニル
トリメトキシシラン118ｇおよび塩化白金酸の
５％イソプロピルアルコール溶液0.1ｇを入れ、
80〜90℃に加熱し、滴下ロートで次式で示され
るメチルハイドロジエンポリシロキサン 108ｇを約１時間かけて滴下して反応させた。
そのままの状態で３時間保持した後、冷却し
た。 (2) 攪拌装置、温度計および滴下ロートを備えた
３の三ツ口フラスコに水250ｇ、35％塩酸500
ｇおよびイソプロピルアルコール250ｇを入れ
氷水浴で５℃まで冷却してから、滴下ロートで
前記(1)で得られた生成物210ｇとテトラメチル
ジシロキサン226ｇの混合物を約30分間かけて
滴下したところ、内温は17℃まで上昇した。次
にトルエン500ｇを加え、20℃以下で５時間攪
拌して反応させ、反応終了後、２層に分れたう
ちの上層を取出し、それを中性になるまで水洗
してから、減圧下で加熱（最終条件は80℃／10
mmHg）しトルエンおよび低沸点留分を除去し
て、粘度が16cpで水素ガス発生量が128ml／ｇ
である次式： 〔ここでT1は、
ンポリシロキサンを得た。（以下、これをＨ−
１とする） 合成例 ２ (1) 攪拌装置、温度計、滴下ロートおよび還流冷
却器を備えた500mlの四ツ口フラスコにビニル
トリメトキシシラン118ｇおよび塩化白金酸の
５％イソプロピルアルコール溶液0.1ｇを入れ、
80〜90℃に加熱し、滴下ロートで次式で示され
るメチルハイドロジエンポリシロキサン 108ｇを約１時間かけて滴下して反応させた。
そのままの状態で３時間保持した後、冷却し
た。 (2) 攪拌装置、温度計および滴下ロートを備えた
３の三ツ口フラスコに水250ｇ、35％塩酸500
ｇおよびイソプロピルアルコール250ｇを入れ
氷水浴で５℃まで冷却してから、滴下ロートで
前記(1)で得られた生成物210ｇとテトラメチル
ジシロキサン226ｇの混合物を約30分間かけて
滴下したところ、内温は17℃まで上昇した。次
にトルエン500ｇを加え、20℃以下で５時間攪
拌して反応させ、反応終了後、２層に分れたう
ちの上層を取出し、それを中性になるまで水洗
してから、減圧下で加熱（最終条件は80℃／10
mmHg）しトルエンおよび低沸点留分を除去し
て、粘度が16cpで水素ガス発生量が128ml／ｇ
である次式： 〔ここでT1は、
【式】
である〕
で表わされる構造を有するメチルハイドロジエ
ンポリシロキサンを得た。（以下、これをＨ−
２とする） 合成例 ３ (1) 攪拌装置、温度計、滴下ロートおよび還流冷
却器を備えた500mlの四ツ口フラスコにビニル
トリメトキシシラン30ｇ、トルエン100mlおよ
び塩化白金酸の１％イソプロピルアルコール溶
液0.1ｇを入れ、80〜90℃に加熱し、滴下ロー
トで次式で示されるメチルハイドロジエンポリ
シロキサン
ンポリシロキサンを得た。（以下、これをＨ−
２とする） 合成例 ３ (1) 攪拌装置、温度計、滴下ロートおよび還流冷
却器を備えた500mlの四ツ口フラスコにビニル
トリメトキシシラン30ｇ、トルエン100mlおよ
び塩化白金酸の１％イソプロピルアルコール溶
液0.1ｇを入れ、80〜90℃に加熱し、滴下ロー
トで次式で示されるメチルハイドロジエンポリ
シロキサン
【式】164ｇを
１時間かけて滴下して反応させた。そのままの
状態で３時間保持した後、トルエンを減圧下留
去した。 (2) 攪拌装置、温度計および滴下ロートを備えた
２三ツ口フラスコに水100ｇ、35％塩酸200ｇ
およびイソプロピルアルコール100ｇを入れ、
氷水浴で５℃まで冷却してから、滴下ロートで
反応(1)により得られた生成物180ｇおよびテト
ラメチルジシロキサン60ｇの混合物を約30分間
かけて滴下したところ、内温は16℃まで上昇し
た。次にトルエン200ｇを加え、20℃以下で５
時間攪拌して反応させ、反応終了後２層に分れ
たうちの上層を取出し、それを中性になるまで
水洗してから、減圧下で加熱（最終条件は80
℃／10mmHg）しトルエンおよび低沸点留分を
除去して、粘度が15cpで水素ガス発生量が38
ml／ｇである次式： 〔ここでT1は、
状態で３時間保持した後、トルエンを減圧下留
去した。 (2) 攪拌装置、温度計および滴下ロートを備えた
２三ツ口フラスコに水100ｇ、35％塩酸200ｇ
およびイソプロピルアルコール100ｇを入れ、
氷水浴で５℃まで冷却してから、滴下ロートで
反応(1)により得られた生成物180ｇおよびテト
ラメチルジシロキサン60ｇの混合物を約30分間
かけて滴下したところ、内温は16℃まで上昇し
た。次にトルエン200ｇを加え、20℃以下で５
時間攪拌して反応させ、反応終了後２層に分れ
たうちの上層を取出し、それを中性になるまで
水洗してから、減圧下で加熱（最終条件は80
℃／10mmHg）しトルエンおよび低沸点留分を
除去して、粘度が15cpで水素ガス発生量が38
ml／ｇである次式： 〔ここでT1は、
【式】で
ある〕
で表わされる構造を有するメチルハイドロジエ
ンポリシロキサンを得た。（以下、これをＨ−
３とする。） 実施例 １ 下記式： で表わされるメチルビニルポリシロキサンＶ−１
（粘度5100cp）1000ｇに、合成例１で得られたメ
チルハイドロジエンポリシロキサンＨ−１を（Ｈ
−１成分中のケイ素原子に結合した水素原子／Ｖ
−１成分中のケイ素原子に結合した脂肪族不飽和
炭化水素基）のモル比が1.5となる量55.9ｇ、お
よび塩化白金酸とビニルシロキサンとの錯塩10ｇ
（白金換算で0.1ｇ）を添加し、均一に混合してシ
リコーン処理液を調整した。 このシリコーン処理液をバーコーターを用い
て、ポリエチレンをラミネートした上質紙に0.8
ｇ／m2となるように均一に塗布した。次に、熱風
循環式乾燥機中において、100℃で20秒間（以下、
低温硬化と称する）または150℃で20秒間（以下、
通常硬化と称する）の２通りの硬化条件で熱硬化
を行つた。こうしてシリコーン皮膜を形成した前
記ポリエチレンラミネート紙を試料としてシリコ
ーン皮膜について、下記の方法で硬化性、剥離性
および剥離性の経時変化の諸特性を評価した。結
果を表１に示す。 （硬化性） 試料のシリコーン皮膜を指で５回強くこすり、
その結果くもりや脱落が認められない場合は、硬
化性が良好と判断して○と表示し、くもりや脱落
が認められた場合は、硬化性が不良と判断して×
と表示し、また若干くもりや脱落が認められた場
合は、△と表示した。 （剥離性） シリコーン皮膜を形成した試料を温度25℃、湿
度65％RHで１日間静置した後、アクリル系溶剤
型粘着剤（商品名オリバインBPS−8170、東洋
インキ(株)製）を固形分で50ｇ／m2になるように塗
布し、100℃で３分間乾燥した。次に、これを上
質表面紙（52ｇ／m2）に貼合せ、２Kgのゴムロー
ルを１往復させて圧着後、温度25℃、湿度65％
RHで、１日間静置した。これを細断して試験片
（幅５cm）を作つた。引張試験機（島津製作所製
オートグラフ）を用いて剥離角度180°、剥離速度
0.3ｍ／分で試験片から表面紙を剥離するのに要
する力（剥離力）を測定した。この剥離力を初期
剥離値とする。単位はｇ／５cmである。 （剥離性の経時変化） (1) セパレートによる経時変化 前述の剥離性の測定で、粘着剤を塗布するまで
の温度25℃、湿度65％RHでの静置日数１日間を
14日間に変えた以外は剥離性の測定と同様にし
て、剥離力を測定した。この剥離力をセパレート
剥離値とする。単位はｇ／５cmである。 (2) 貼合せによる経時変化 前述の剥離性の測定で、圧着後の温度25℃、湿
度65％RHでの静置日数１日間を14日間に変えた
以外は剥離性の測定と同様にして剥離力を測定し
た。この剥離力を貼合剥離値とする。単位はｇ／
５cmである。 比較例 １，２ 実施例１で用いたメチルハイドロジエンポリシ
ロキサンＨ−１の代りに、下記のメチルハイドロ
ジエンポリシロキサンＨ−４（比較例１）、Ｈ−５
（比較例２）を用いた以外は、全て実施例１と同
様にしてシリコーン処理液を調製し、シリコーン
皮膜を形成して、諸特性を測定した。結果を表１
に示す。 （粘度22cp） （粘度51cp）
ンポリシロキサンを得た。（以下、これをＨ−
３とする。） 実施例 １ 下記式： で表わされるメチルビニルポリシロキサンＶ−１
（粘度5100cp）1000ｇに、合成例１で得られたメ
チルハイドロジエンポリシロキサンＨ−１を（Ｈ
−１成分中のケイ素原子に結合した水素原子／Ｖ
−１成分中のケイ素原子に結合した脂肪族不飽和
炭化水素基）のモル比が1.5となる量55.9ｇ、お
よび塩化白金酸とビニルシロキサンとの錯塩10ｇ
（白金換算で0.1ｇ）を添加し、均一に混合してシ
リコーン処理液を調整した。 このシリコーン処理液をバーコーターを用い
て、ポリエチレンをラミネートした上質紙に0.8
ｇ／m2となるように均一に塗布した。次に、熱風
循環式乾燥機中において、100℃で20秒間（以下、
低温硬化と称する）または150℃で20秒間（以下、
通常硬化と称する）の２通りの硬化条件で熱硬化
を行つた。こうしてシリコーン皮膜を形成した前
記ポリエチレンラミネート紙を試料としてシリコ
ーン皮膜について、下記の方法で硬化性、剥離性
および剥離性の経時変化の諸特性を評価した。結
果を表１に示す。 （硬化性） 試料のシリコーン皮膜を指で５回強くこすり、
その結果くもりや脱落が認められない場合は、硬
化性が良好と判断して○と表示し、くもりや脱落
が認められた場合は、硬化性が不良と判断して×
と表示し、また若干くもりや脱落が認められた場
合は、△と表示した。 （剥離性） シリコーン皮膜を形成した試料を温度25℃、湿
度65％RHで１日間静置した後、アクリル系溶剤
型粘着剤（商品名オリバインBPS−8170、東洋
インキ(株)製）を固形分で50ｇ／m2になるように塗
布し、100℃で３分間乾燥した。次に、これを上
質表面紙（52ｇ／m2）に貼合せ、２Kgのゴムロー
ルを１往復させて圧着後、温度25℃、湿度65％
RHで、１日間静置した。これを細断して試験片
（幅５cm）を作つた。引張試験機（島津製作所製
オートグラフ）を用いて剥離角度180°、剥離速度
0.3ｍ／分で試験片から表面紙を剥離するのに要
する力（剥離力）を測定した。この剥離力を初期
剥離値とする。単位はｇ／５cmである。 （剥離性の経時変化） (1) セパレートによる経時変化 前述の剥離性の測定で、粘着剤を塗布するまで
の温度25℃、湿度65％RHでの静置日数１日間を
14日間に変えた以外は剥離性の測定と同様にし
て、剥離力を測定した。この剥離力をセパレート
剥離値とする。単位はｇ／５cmである。 (2) 貼合せによる経時変化 前述の剥離性の測定で、圧着後の温度25℃、湿
度65％RHでの静置日数１日間を14日間に変えた
以外は剥離性の測定と同様にして剥離力を測定し
た。この剥離力を貼合剥離値とする。単位はｇ／
５cmである。 比較例 １，２ 実施例１で用いたメチルハイドロジエンポリシ
ロキサンＨ−１の代りに、下記のメチルハイドロ
ジエンポリシロキサンＨ−４（比較例１）、Ｈ−５
（比較例２）を用いた以外は、全て実施例１と同
様にしてシリコーン処理液を調製し、シリコーン
皮膜を形成して、諸特性を測定した。結果を表１
に示す。 （粘度22cp） （粘度51cp）
【表】
実施例 ２〜10
下記の脂肪族不飽和炭化水素機を含有するオル
ガノポリシロキサンＶ−２、Ｖ−３、Ｖ−４と、
前記Ｈ−１、Ｈ−２、Ｈ−３を組合せて表２に示
すようなシリコーン処理液を調製し、実施例１と
同様にしてシリコーン皮膜を形成して、諸特性を
測定した。結果を表３に示す。 （粘度980cp） （粘度1800cp） （粘度1020cp） 比較例 ３〜５ 下記式： （粘度46cp） で表わされるオルガノハイドロジエンポリシロキ
サンＨ−６とＶ−２、Ｖ−３、Ｖ−４を組合せ
て、表２に示すようなシリコーン処理液を調製
し、実施例１と同様にしてシリコーン皮膜を形成
して、諸特性を測定した。結果を表３に示す。
ガノポリシロキサンＶ−２、Ｖ−３、Ｖ−４と、
前記Ｈ−１、Ｈ−２、Ｈ−３を組合せて表２に示
すようなシリコーン処理液を調製し、実施例１と
同様にしてシリコーン皮膜を形成して、諸特性を
測定した。結果を表３に示す。 （粘度980cp） （粘度1800cp） （粘度1020cp） 比較例 ３〜５ 下記式： （粘度46cp） で表わされるオルガノハイドロジエンポリシロキ
サンＨ−６とＶ−２、Ｖ−３、Ｖ−４を組合せ
て、表２に示すようなシリコーン処理液を調製
し、実施例１と同様にしてシリコーン皮膜を形成
して、諸特性を測定した。結果を表３に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 11〜13
下記式：
で表わされるビニルポリシロキサンＶ−５を合成
した。Ｖ−５はゴム状であり、トルエンにシロキ
サン分30重量％で均一溶解したときの粘度は
5700cpであつた。Ｖ−５とＨ−１、Ｈ−２、Ｈ
−３を表４に示すように組合せ、シロキサン分10
重量％のトルエン希釈のシリコーン処理液を調製
し、実施例１と同様にしてシリコーン皮膜を形成
して、諸特性を測定した。結果を表５に示す。 比較例 ６ 前記メチルビニルポリシロキサンＶ−５とハイ
ドロジエンポリシロキサンＨ−４を組合せ、シロ
キサン10重量％のトルエン希釈のシリコーン処理
液を調製し、実施例１と同様にしてシリコーン皮
膜を形成して、諸特性を測定した。結果を表５に
示す。
した。Ｖ−５はゴム状であり、トルエンにシロキ
サン分30重量％で均一溶解したときの粘度は
5700cpであつた。Ｖ−５とＨ−１、Ｈ−２、Ｈ
−３を表４に示すように組合せ、シロキサン分10
重量％のトルエン希釈のシリコーン処理液を調製
し、実施例１と同様にしてシリコーン皮膜を形成
して、諸特性を測定した。結果を表５に示す。 比較例 ６ 前記メチルビニルポリシロキサンＶ−５とハイ
ドロジエンポリシロキサンＨ−４を組合せ、シロ
キサン10重量％のトルエン希釈のシリコーン処理
液を調製し、実施例１と同様にしてシリコーン皮
膜を形成して、諸特性を測定した。結果を表５に
示す。
【表】
【表】
比較例 ７，８
実施例１で用いたメチルハイドロジエンポリシ
ロキサンＨ−１の使用量を14.9ｇ（比較例７）及
び223.6ｇ（比較例８）にした以外は全て実施例
１と同様にしてシリコーン処理液を調製した。 （Ｈ−１成分中のケイ素原子に結合した水素原
子）／（Ｖ−１成分中のケイ素原子に結合した脂
肪族不飽和炭化水素基）のモル比は、比較例７の
場合0.4であり、比較例８の場合６である。実施
例１と同様にシリコーン皮膜を形成して諸特性を
測定した。結果を表６に示す。
ロキサンＨ−１の使用量を14.9ｇ（比較例７）及
び223.6ｇ（比較例８）にした以外は全て実施例
１と同様にしてシリコーン処理液を調製した。 （Ｈ−１成分中のケイ素原子に結合した水素原
子）／（Ｖ−１成分中のケイ素原子に結合した脂
肪族不飽和炭化水素基）のモル比は、比較例７の
場合0.4であり、比較例８の場合６である。実施
例１と同様にシリコーン皮膜を形成して諸特性を
測定した。結果を表６に示す。
【表】
〔発明の効果〕
本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物
は、比較的低温で短時間の加熱で充分硬化するこ
とができ、さらに硬化して得られる皮膜では、皮
膜と塗布された粘着剤との間の剥離力が、硬化条
件、セパレート経時あるいは貼合経時により変動
せず、著しく安定したものである。
は、比較的低温で短時間の加熱で充分硬化するこ
とができ、さらに硬化して得られる皮膜では、皮
膜と塗布された粘着剤との間の剥離力が、硬化条
件、セパレート経時あるいは貼合経時により変動
せず、著しく安定したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A) 分子中にケイ素原子に結合した脂肪族不
飽和炭化水素基を少なくとも２個有するオルガ
ノポリシロキサン100重量部、 (B) 下記一般式 〔式中、R1およびR2は、それぞれ脂肪族不飽
和炭化水素基を含まない置換もしくは非置換の１
価炭化水素基、Ｔは式
【式】 （ここで、R3はR1と同義であり、ａは２また
は３の整数である）で表わされる基、RTはR1ま
たはＴであり；ｍおよびｎはそれぞれ０〜2000の
整数であり、かつ２≦ｍ＋ｎ≦2000である。ただ
し、RTがR1であるときｎ≠０である。〕 で表わされるオルガノハイドロジエンポリシロキ
サン（本成分中のケイ素原子に結合した水素原
子）／（前記(A)成分中のケイ素原子に結合した脂
肪族不飽和炭化水素基）のモル比が0.5〜4.0とな
る量および (C) 白金系触媒白金として0.001重量部以上を含
有してなる硬化性オルガノポリシロキサン組成
物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62051640A JPS63218763A (ja) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US07/165,165 US4849491A (en) | 1987-03-06 | 1988-03-07 | Curable organopolysiloxane composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62051640A JPS63218763A (ja) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63218763A JPS63218763A (ja) | 1988-09-12 |
| JPH0445539B2 true JPH0445539B2 (ja) | 1992-07-27 |
Family
ID=12892445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62051640A Granted JPS63218763A (ja) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4849491A (ja) |
| JP (1) | JPS63218763A (ja) |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07119363B2 (ja) * | 1988-12-19 | 1995-12-20 | 信越化学工業株式会社 | 離型紙用組成物 |
| GB8902184D0 (en) * | 1989-02-01 | 1989-03-22 | Dow Corning | Alkoxy functional resins and compositions containing them |
| US5068277A (en) * | 1989-05-03 | 1991-11-26 | Rhone-Poulenc Inc. | Hydrolyzable silicone polymers |
| JPH0655894B2 (ja) * | 1989-07-25 | 1994-07-27 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサンゲル組成物 |
| JP2761931B2 (ja) * | 1989-08-10 | 1998-06-04 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | オルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
| JPH086039B2 (ja) * | 1990-08-01 | 1996-01-24 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン組成物及びそのゲル硬化物 |
| US5231158A (en) * | 1990-10-01 | 1993-07-27 | General Electric Company | One part heat curable organopolysiloxane compositions and method |
| JP3015145B2 (ja) * | 1991-05-31 | 2000-03-06 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| JP2682273B2 (ja) * | 1991-06-06 | 1997-11-26 | 信越化学工業株式会社 | シリコ−ン剥離剤組成物 |
| JP3224830B2 (ja) * | 1991-07-30 | 2001-11-05 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
| DE4332425A1 (de) * | 1993-09-23 | 1995-03-30 | Wacker Chemie Gmbh | Organopolysiloxane mit bifunktionellen endständigen Siloxaneinheiten |
| US5545831A (en) * | 1993-10-22 | 1996-08-13 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Silicone compositions for the formation of cured release coatings |
| JP3024475B2 (ja) * | 1993-12-21 | 2000-03-21 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン組成物及び光ファイバ |
| US5830951A (en) * | 1995-04-13 | 1998-11-03 | Dentsply Detrey G.M.B.H. | Polyvinylsiloxane impression material |
| US5661222A (en) * | 1995-04-13 | 1997-08-26 | Dentsply Research & Development Corp. | Polyvinylsiloxane impression material |
| US5672428A (en) * | 1995-10-17 | 1997-09-30 | Hoechst Celanese Corporation | Silicone release coated polyester film and a process for coating the film |
| US6045264A (en) * | 1998-01-29 | 2000-04-04 | Miniea; Stephen H. | Self-sealing, disposable storage bag |
| US6561807B2 (en) | 1998-05-27 | 2003-05-13 | Dentsply Research & Development Corp. | Polyvinylsiloxane impression material |
| US6160150A (en) * | 1998-12-21 | 2000-12-12 | Dow Corning Corporation | Cyclic organosilicon endcapper having one silicon-bonded hydrogen atom |
| US6013753A (en) * | 1998-12-21 | 2000-01-11 | Dow Corning Corporation | Organosilicon endcapper having one aliphatic unsaturation |
| US6235832B1 (en) | 1998-12-21 | 2001-05-22 | Dow Corning Corporation | RTV silicone compositions with rapid development of green strength |
| US6127502A (en) * | 1998-12-21 | 2000-10-03 | Dow Corning Corporation | Polyorganosiloxanes having at least one organofunctional group with multiple hydrolyzable groups |
| US6303811B1 (en) | 1998-12-21 | 2001-10-16 | Dow Corning Corporation | Cyclic organosilicon endcapper having one aliphatic unsaturation |
| US6265518B1 (en) | 1998-12-21 | 2001-07-24 | Dow Corning Corporation | Organosilicon endcapper having one silicon-bonded hydrogen atom |
| EP1499661B1 (en) * | 2002-05-01 | 2007-05-30 | Dow Corning Corporation | Organohydrogensilicon compounds |
| AU2003231175A1 (en) * | 2002-05-01 | 2003-11-17 | Dow Corning Corporation | Compositions having improved bath life |
| ATE396220T1 (de) * | 2002-12-20 | 2008-06-15 | Dow Corning | Verzweigte polymere aus organohydrogensilicon- zusammensetzungen |
| US7432338B2 (en) * | 2002-12-20 | 2008-10-07 | Dow Corning Corporation | Branched polymers from organohydrogensilicon compounds |
| US20050181324A1 (en) * | 2004-02-13 | 2005-08-18 | Hare Robert V. | Polyorganosiloxane dental impression materials with improved wetting and stability |
| CN100374525C (zh) * | 2003-03-17 | 2008-03-12 | 陶氏康宁公司 | 具有改进的高温粘结强度的无溶剂硅氧烷压敏粘合剂 |
| US7906605B2 (en) * | 2005-07-28 | 2011-03-15 | Dow Corning Corporation | Release coating compositions having improved release force profiles |
| DE102005040323A1 (de) | 2005-08-25 | 2007-03-15 | Wacker Chemie Ag | Organopolysiloxane und ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
| JP2013202830A (ja) | 2012-03-27 | 2013-10-07 | Lintec Corp | 剥離シート |
| EP3580790B1 (en) | 2017-02-08 | 2024-01-24 | Elkem Silicones USA Corp. | Secondary battery pack with improved thermal management |
| CN117651641A (zh) | 2021-08-12 | 2024-03-05 | 瓦克化学股份公司 | 含有聚有机硅氧烷的镀金属的层压体 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3933882A (en) * | 1974-12-02 | 1976-01-20 | Dow Corning Corporation | Tube method for the preparation of olefinic siloxane compounds |
| US3983298A (en) * | 1975-04-18 | 1976-09-28 | Dow Corning Corporation | Polyorganosiloxane pressure sensitive adhesives and articles therefrom |
-
1987
- 1987-03-06 JP JP62051640A patent/JPS63218763A/ja active Granted
-
1988
- 1988-03-07 US US07/165,165 patent/US4849491A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4849491A (en) | 1989-07-18 |
| JPS63218763A (ja) | 1988-09-12 |
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