JPH0446924B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕 本発明は経時着色を防止したコウジ酸又はコウ
ジ酸誘導体を有効成分とする外用剤に関するもの
である。 〔従来の技術〕 人の皮膚に生ずるメラニンの生成を抑制する物
質としてコウジ酸、コウジ酸誘導体は公知であ
る。そして、これらの物質を有効成分とする皮膚
塗布剤は知られている。例えば、コウジ酸を美白
成分とする色白化粧料（特開昭53−3538号公報、
特公昭56−18569号公報）、コウジ酸の脂肪族カル
ボン酸ジエステル、コウジ酸の脂肪族カルボン酸
モノエステルを美白成分とする色白化粧料（特開
昭56−7710号公報、特公昭60−9722号公報）、コ
ウジ酸の桂皮酸、安息香酸などの芳香族カルボン
酸のエステルを美白成分とする色白化粧料（特公
昭60−10005号公報）、コウジ酸を有効成分とする
メラニン生成抑制用軟膏剤（特公昭61−10447号
公報）などがある。 〔発明が解決しようとする問題点〕 上記の如く、コウジ酸、コウジ酸誘導体はメラ
ニンの生成を抑制する極めて優れた物質であり、
この物質を主成分として化粧料、皮膚外用剤に製
剤化して皮膚に塗布した場合、優れた色白、メラ
ニン生成抑制の効果を有し、しかも皮膚に対し何
らの障害を与えない化粧料などの皮膚塗布剤とし
て知られている。 しかしながら、コウジ酸、コウジ酸誘導体を外
用剤として製剤化した場合、この製品の貯蔵、流
通過程において、経時変化を生じ、製品が着色し
商品価値が低下する難点があつた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者は上記問題点を解決する目的でコウジ
酸、コウジ酸誘導体を有効成分とする外用剤に紫
外線吸収剤、β−サイクロデキストリン及びエチ
レンジアミン四酢酸を配合し、PHを4.0〜5.0とし
たところ、外用剤中に含有されているコウジ酸、
コウジ酸誘導体は経時着色を生ぜず、しかも皮膚
に塗布後着色することのない現象を見出し本発明
を完成した。 本発明はコウジ酸又はコウジ酸誘導体を含む外
用剤に紫外線吸収剤、β−サイクロデキストリン
及びエチレンジアミン四酢酸を配合し、PHが4.0
〜5.0であることを特徴とする着色を防止した外
用剤である。 本発明の外用剤の有効成分であるコウジ酸、コ
ウジ酸誘導体はメラニンの生成を抑制する物質と
して公知の物質であり、コウジ酸誘導体としては
コウジ酸のモノ脂肪酸エステル例えばコウジ酸モ
ノパルミテート、コウジ酸モノブチレート、コウ
ジ酸モノカプリレート、コウジ酸モノステアレー
ト（特開昭56−77272号公報で開示）、コウジ酸の
ジ脂肪酸エステル例えばコウジ酸ジパルミテー
ト、コウジ酸ジブチレート、コウジ酸ジオレエー
ト、コウジ酸ジステアレート（特開昭59−7776合
公報で開示）、コウジ酸モノシンナモエート、コ
ウジ酸モノベンゾエート（特開昭59−33207号公
報で開示）などが含まれる。 本発明の外用剤は上記メラニン生成抑制物質で
あるコウジ酸、コウジ酸誘導体を外用剤に対し
0.1〜３％（重量）程度含有する。本発明の外用
剤は軟膏剤、乳剤、ローシヨン剤、クリーム、化
粧水、パツク等の一般に皮膚に塗布する製剤を意
味する。これら各製剤は上記有効成分を各製剤に
通常用いられる方法によつて製剤化して外用剤と
する。 本発明のコウジ酸、コウジ酸誘導対を含む外用
剤の着色を防止する成分として用いる紫外線吸収
剤は何れも使用し得るが、サリチル酸フエニル、
パラアミノ安息香酸エチル、オキシベンゾトリア
ゾール、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
エノン、２，2′−ジヒドロキシ−４，4′−ジメト
キシベンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−メト
キシベンゾフエノン−５−スルホン酸などが好適
である。そして、これらの紫外線吸収剤は単独又
は２種以上組合せて使用する。 本発明の外用剤のPHを4.0〜5.0にすることによ
り高温における着色の防止に効果がある。この場
合PH調整剤としてクエン酸などを加えて外用剤の
PHを４〜５に調整する。 本発明のコウジ酸誘導体を含有する外用剤の経
時着色を防止する成分のエチレンジアミン四酢酸
はEDTAと称せられ、キレート剤として広く用
いられているものである。 本発明においては、前記紫外線吸収剤並びにβ
−サイクロデキストリンとの併用作用によりコウ
ジ酸、コウジ酸誘導体を含む外用剤の経時着色を
顕著に防止するのみならず、コウジ酸又はコウジ
酸誘導体の皮膚吸収が遅くなり、コウジ酸、コウ
ジ酸誘導体の効果が持続する特徴を有するもので
ある。 上記本発明に使用する成分の外用剤に対する配
合量は紫外線吸収剤は0.01〜1.0％（重量）好適
には0.2〜0.5％（重量）であり、β−サイクロデ
キストリンは0.4〜12％（重量）好適には1.0〜5.0
％（重量）、エチレンジアミン四酢酸は0.005〜
0.05％（重量）好適には0.01〜0.03％（重量）で
十分その効果を奏するものである。 本発明の外用剤は上記紫外線吸収剤、β−サイ
クロデキストリン及びエチレンジアミン四酢酸の
所定量をコウジ酸又はコウジ酸誘導体を含有する
外用剤、例えば軟膏剤、乳剤、クリーム、化粧
水、ローシヨン剤、パツクなどに通常用いられて
いる基剤に加えて、通常用いられている方法によ
りそれぞれの製剤とする。更に、Ｎ−ラウロイル
−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム、dl−ピロリドン
カルボン酸ナトリウムなどのアニオン性物質、塩
化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化セチ
ルトリメチルアンモニウムなどのカチオン性物
質、ニコチン酸アミド、ニコチン酸、天然ビタミ
ンＥなどの酸化防止剤を加えると良い。 次に本発明の実施例を挙げ、そしてその具体例
についての着色防止についての試験例を挙げ本発
明を更に詳細に説明する。 〔実施例〕 例 １ 化粧水 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（60 E.O）
1.00ｇ、香料 微量、エタノール15.00ｇ、パラ
オキシ安息香酸エチル0.10ｇを均一に撹拌、溶解
する。別にクエン酸0.10ｇ、クエン酸ナトリウム
0.30ｇ、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ナト
リウム0.50ｇ、１，３−ブチレングリコール4.00
ｇ、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム0.01
ｇ、コウジ酸0.50ｇ、２−ヒドロキシ−４−メト
キシベンゾフエノン−５−スルホン酸0.5ｇ、β
−サイクロデストリン1.00ｇこれに精製水を加え
て100ｇとし均一に撹拌、溶解する。後者の溶液
に前者の溶液を添加して混合し化粧水とする。 例 ２ 乳液 ポリオキシエチレンベヘニルエーテル（20 E.
O.）0.50ｇ、テトラオレイン酸ポリオキシエチレ
ンソルビツト（60 E.O.）1.00ｇ、親油型モノス
テアリン酸グリセリン1.00ｇ、ステアリン酸0.50
ｇ、ベヘニルアルコール0.50ｇ、アボガド油
10.00ｇ、天然ビタミンE0.02ｇ、パラオキシ安息
香酸エチル0.20ｇ、２−ヒドロキシ−４−メトキ
シベンゾフエノン1.00ｇ及び２，2′−ジヒドロキ
シ−４，4′−ジメトキシベンゾフエノン0.5ｇを
加温、溶解する。別に、１，３−ブチレングリコ
ール5.00ｇ、カルボキシビニルポリマー0.10ｇ、
クエン酸0.02ｇ、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミ
ン酸ナトリウム0.50ｇ及び精製水50ｇを加温、溶
解する。前者の溶液に後者の溶液を添加し、撹
拌、乳化し、冷却する。 かくして得られた乳化液にエチレンジアミン四
酢酸二マトリウム0.02ｇ、コウジ酸0.50ｇ、β−
サイクロデキストリン2.00ｇ、香料 微量及び精
製水を加え全量を100ｇとし撹拌、混合し乳液を
得る。この乳液のPHは5.0である。 例 ３ クリーム モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタ
ン（60 E.O.）1.00ｇ、テトラオレイン酸ポリオ
キシエチレンソルビツト（60 E.O.）1.50ｇ、自
己乳化型モノステアリン酸グリセリン1.50ｇ、サ
ラシミツロウ2.00ｇ、パラフイン2.00ｇ、ステア
リン酸3.00ｇ、ベヘニルアルコール3.00ｇ、アル
モンド油12.00ｇ、天然ビタミンE0.04ｇ、メチル
ポリシロキサン0.10ｇ、パラオキシ安息香酸エチ
ル0.20ｇ、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾ
フエノン2.00ｇ及び流動パラフイン5.00ｇを加
温、溶解する。別に１，３−ブチレングリコール
5.00ｇ、２，2′−ジヒドロキシ−４，4′−ジメト
キシベンゾフエノン0.50ｇ、クエン酸0.30ｇ、dl
−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム0.50
ｇに精製水を加えて全量を100ｇとし加温、溶解
する。前者に後者を添加し、撹拌、乳化、冷却す
る。 かくして得られた乳液にエチレンジアミン四酢
酸二ナトリウム0.02ｇ、コウジ酸2.00ｇ、β−サ
イクロデキストリン8.00ｇ及び香料 微量を加
え、撹拌混合しクリームを得る。このクリームの
PHは5.0である。 例 ４ パツク ポリオキシエチレンベヘニルエーテル（20 E.
O.）1.00ｇ、テトラオレイン酸ポリオキシエチレ
ンソルビツト（40 E.O.）2.00ｇ、親油型モノス
テアリン酸グリセリン2.00ｇ、サラシミツロウ
3.00ｇ、ステアリン酸2.00ｇ、ベヘニルアルコー
ル3.00ｇ、スクワラン25.00ｇ、オクタン酸グリ
セリン10.00ｇ、天然ビタミンE0.04ｇ、パラオキ
シ安息香エチル0.20ｇ、２，2′−ジヒドロキシ−
４，4′−ジメトキシベンゾフエノン0.50ｇを加
温、溶解する。別に１，３−ブチレングリコール
5.00ｇ、dl−ピロリドンカルボン酸ナトリウム
1.50ｇ及び精製水50ｇを加温、溶解する。前者の
溶液に後者の溶液を添加し、撹拌、乳化後冷却す
る。かくして得られた乳化液にエチレンジアミン
四酢酸二ナトリウム0.02ｇ、クエン酸0.04ｇ、コ
ウジ酸1.00ｇ、β−サイクロデキストリン4.00
ｇ、香料 微量及び精製水を加えて全量を100ｇ
としパツクとする。このパツクのPHは4.70であ
る。 試験例 １ 供試々薬 (a) ポリオキシエチレン硬化油1.00％、香料
微量、エタノール15.00％、パラオキシ安息
香エチル0.1％、クエン酸0.1％、クエン酸ナ
トリウム0.3％、１，３−ブチレングリコー
ル4.0％、コウジ酸1.0％、精製水78.5％のロ
ーシヨン剤〔コントロール〕 (b) (a)のローシヨン剤にエチレンジアミン四酢
酸0.01％を加えたローシヨン剤〔対照〕 (c) (a)のローシヨン剤に２−ヒドロキシ−４−
メトキシベンゾフエノンスルホン酸0.50％を
加えたローシヨン剤〔対照〕 (d) (a)のローシヨン剤にβ−サイクロデキスト
リン1.0％を加えたローシヨン剤〔対照〕 (e) (a)のローシヨン剤に２−ヒドロキシベンゾ
フエノンスルホン酸0.5％、及びβ−サイク
ロデキストリン1.0％を加えたPH4.5のローシ
ヨン剤〔対照〕 ｆ） ａ）のローシヨン剤にエチレンジアミン四
酢酸0.01％、及び２−ヒドロキシベンゾフエノ
ンスルホン酸0.5％を加えたPH4.5のローシヨン
剤〔対照〕 (g) (a)のローシヨン剤にエチレンジアミン四酢
酸0.01％、２−ヒドロキシベンゾフエノンス
ルホン酸0.5％、及びβ−サイクロデキスト
リン1.0％を加えたPH4.5のローシヨン剤〔本
発明の外用剤〕 (h) (g)のローシヨン剤のPHを6.0にしたもの
（PH調整剤として炭酸カリウム0.03％を加え
た）〔対照〕 (i) (f)のエチレンジアミン四酢酸に代えてフイ
チン酸ナトリウム0.01％を加えたもの〔対
照〕 (j) (f)のエチレンジアミン四酢酸に代えてフイ
チン酸ナトリウム0.1％を加えたもの〔対照〕 なお上記の％は重量％であり、本剤のPHは4.5
である。 ２ 試験方法 上記供試々料(a)ないし(j)の各100mlをビーカ
ーにとり、紫外線（UV Ａ、UV Ｂ）を25J／
cm²照射し、10日後の着色の程度を色差計（日本
電色工業製Ｚ−100）で測定した。 ３ 試験結果 試験結果は下表の通りである。

〔発明の効果〕

本発明はメラニン生成抑制効果を有するコウジ
酸含有外用剤の貯蔵時の着色を防止するのみなら
ず、本剤を使用した際、皮膚に塗布された本剤が
紫外線その他により着色することも防止するか
ら、本剤塗布後の衣服などの汚れを防止すること
ができる極めて有用な発明である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ コウジ酸又はコウジ酸誘導体を含む外用剤に
   紫外線吸収剤、β−サイクロデキストリン及びエ
   チレンジアミン四酢酸を配合し、PHが4.0〜5.0で
   あることを特徴とする着色を防止した外用剤。 ２ 紫外線吸収剤が２−ヒドロキシ−４−メトキ
   シベンゾフエノン、２−ヒドロキシ−４−メトキ
   シベンゾフエノン−５−スルホン酸、サリチル酸
   フエニル、オキシベンゾトリアゾールよりなる群
   の１種又は２種以上である特許請求の範囲第１項
   記載の着色を防止した外用剤。