JPH0446934B2

JPH0446934B2 -

Info

Publication number: JPH0446934B2
Application number: JP56179113A
Authority: JP
Inventors: Aidenshinku Rudorufu; Uitsuhi Hooru Ruuto
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 1980-11-10
Filing date: 1981-11-10
Publication date: 1992-07-31
Also published as: SG81984G; DE3165092D1; CA1171099A; DE3042391A1; US4415470A; HK15485A; ATE8657T1; KR830007784A; JPS57114532A; EP0051738B1; US4545922A; EP0051738A1

Description

【発明の詳細な説明】

電子光学表示要素には光吸収、光散乱、複屈
折、反射または色のようなその光学的性質を有意
に変えるネマチツクまたはネマチツク−コレステ
リツク液晶材料の性質が広く利用される。この方
式の表示要素の機能は、ここでたとえば動的散乱
現象、整列相の変形、ねじれセルにおけるシヤツ
ト−ヘルフリツヒ作用またはコレステリツク−ネ
マチツク相転移に基づいている。これらの効果を電子構成成分に工業的に適用す
るには、多大の要件に適合せねばならない液晶誘
電体が要求される。ここでは、水分、空気および
熱、赤外部、可視部および紫外部領域における照
射並びに連続および交代電場のような物理的影響
に対する化学的抵抗性が特に重要である。工業的
に有用な液晶誘電体にはまた少なくとも＋10℃〜
＋50℃、好ましくは０℃〜60℃の温度範囲におけ
る液晶メゾフエースおよび室温でできるだけ低い
粘度（好ましくは70×10^-3Pa.s.を超えるべきで
はない）を有することが要求される。さらにま
た、これらは可視光域でいずれの特徴ある吸収も
有するべきではない、すなわちこれらは無色でな
ければならない。電子構成成分として使用しようとする誘電体に
対する安定性要件を満たし、しかも無色である多
くの液晶成分がすでに記載されている。これら
は、特に西ドイツ国特許公開第2139628号公報に
記載ｐ，p′−ジ置換フエニルベンゾエートおよび
西ドイツ国特許公開第2636684号（特開昭54−
95985号）公報に記載のｐ，p′−ジ置換フエニル
シクロヘキサン誘導体を包含する。前記両群の化
合物およびその他の液晶メゾフエースを有する既
知の一連の化合物の中で、10℃〜60℃の要求され
る温度範囲で単独で液晶ネマチツクメゾフエース
を形成する化合物はない。従つて、原則として、
液晶誘電体として使用できる物質を得るために、
２種以上の化合物の混合物が調製される。この目
的には、通常、低い融点および透明点を有する少
なくとも１種の化合物を顕著に高い融点および透
明点を有するもう１種の化合物と混合する。これ
は通常、低い方の融点の成分の融点より低い融点
を有する混合物を与え、その透明点は両成分の透
明点の間になる。しかしながら、高い融点および
透明点を有する成分は、多くの場合にまた混合物
に高粘度を付与するので、最適の誘電体の製造に
はまた問題が生じる。この結果、これらの混合物
から製造された電子光学表示要素のスイツチング
時間が望ましくないから様相で引き延ばされるこ
とになる。さらにまた、各種成分の、特に室温ま
たはそれより低い温度における相互溶解度が極め
て制限されるという事実により、多くの場合に問
題が生じる。本発明の目的は要求される温度範囲内でネマチ
ツク相を有し、液晶セル中で、室温で十分に短い
スイツチング時間を可能にする液晶誘電体を製造
することにある。ここに、式（）のシクロヘキシルビフエニル
誘導体が液晶誘電体の成分として使用するのに顕
著に適していることが見出された：（式中R₁は１〜12個のＣ原子を有するアルキル
であり、R₆は１〜12個のＣ原子を有するアルキ
ルまたはアルコキシ、CNまたはフツ素であり、
そしてR₂、R₃、R₄およびR₅は水素またはフツ素
である、但し基R₂、R₃、R₄、R₅およびR₆の少な
くとも１個であつて、２個より多くない基がフツ
素である）。さらにまた、これらの化合物は極め
て広範囲の用途を有する。その置換基の選択に応じて、式（）の化合物
は液晶誘電体の主要部分を構成するベース材料と
して使用でき、または式（）の化合物はまたそ
の他の群の化合物からなる液晶ベース材料に、少
割合、たとえば２〜45重量％で加えて、拡大した
液晶メゾフエースを有する誘電体を製造でき、ま
たはこのような誘電体の誘電異方性の大きさに影
響を与えることができる。置換基R₁〜R₆を適当に選択することにより、
式（）の化合物はねじれネマチツクセルまたは
コレステリツク−ネマチツク相転移に基づく表示
要素で使用するための増大した正の誘電異方性を
有する誘電体の製造に使用でき、または動的散乱
または整列相の変形（DAP効果）に基づく表示
要素で用いる、ゼロより僅かにだけ異なるかまた
は負でさえある誘電異方性を有する誘電体を製造
できる。純粋な状態で、式（）の化合物は無色であ
り、そして驚くほど広く、電子光学用途に好適な
温度範囲で低粘度のネマチツクメゾフエースを形
成する。従つて、本発明は式（）のシクロヘキシルビ
フエニル誘導体およびそれらの液晶誘電体の成分
としての使用に関する。さらにまた、本発明は少
なくとも１種の式（）のシクロヘキシルビフエ
ニル誘導体を含有する液晶誘電体およびこの種の
液晶誘電体を含有する液晶セルに基づく電子光学
表示要素に関する。本発明によるシクロヘキシルビフエニル誘導体
は、特に式（ａ）の４−（トランス−４−アル
キルシクロヘキシル）−4′−フルオロビフエニ
ル：式（ｂ）の４−（トランス−４−アルキルシ
クロヘキシル）−3′−フルオロ−4′−（R₇）−ビフ
エニル：式（ｃ）の４−（トランス−４−アルキルシ
クロヘキシル）−3′，4′−ジフルオロビフエニ
ル：式（ｄ）の４−（トランス−４−アルキルシ
クロヘキシル）−2′，3′−ジフルオロ−4′−（R₇）
−
ビフエニル：式（ｅ）の２，３−ジフルオロ−４−（トラ
ンス−４−アルキルシクロヘキシル）−4′−（R₇）
−ビフエニル：および式（ｆ）の２−フルオロ−４−（トラン
ス−４−アルキルシクロヘキシル）−4′−（R₇）−
ビフエニル：を包含する（これらの部分式において、R₇は１
〜12個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキ
シまたはCNであり、そしてR₁は式（）につい
て示した意味を有する）。シクロヘキサン環の１
−位置および４−位置の置換基のトランス位置は
環の右手側上に黒点により式に示してある。部分
式（ａ）〜（ｆ）に包含されない式（）の
化合物も上記で選ばれた群の化合物と同じ有利な
性質を有するが、それらの製造は問題が多く、従
つて経済性は低い。従つて、式（ａ）〜（
ｆ）の化合物が好ましい。式（）の化合物の中で、部分式（ａ）〜
（ｃ）の化合物は正の誘電異方性を有する。こ
れに対して部分式（ｄ）〜（ｆ）の化合物は
R₇がアルキルまたはアルコキシである場合に負
のまたはゼロ付近の誘電異方性を有し、R₇がCN
である場合に減少した正の誘電異方性を有する。式（）の化合物において、アルキル基R₁お
よびアルキルまたはアルコキシ基R₆は直鎖また
は分枝鎖でありうる。この基が直鎖である、すな
わちメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチ
ル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチ
ル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ
−ウンデシルまたはｎ−ドデシルである場合に、
この特徴を有する化合物は一般に、分枝側鎖基
R₁および（または）R₆を有する化合物よりも高
い透明点を有する。この理由で、側鎖基R₁およ
びR₆の多くて１個が通常分枝炭素鎖を含有する。
分枝側鎖基R₁またはR₆を有する式（）の化合
物は慣用の液晶ベース材料中で高い溶解度を有す
るために、時として重要であるが、これらの化合
物は鎖分枝の故に光学活性を有するので、キラー
ルドーピング物質として重要である。このような
分枝側鎖基は１個より多い鎖分枝を有しない。こ
れらの分枝炭化水素基は、メチルまたはエチル基
がこれより長い炭素鎖の１−位置、２−位置また
は３−位置に存在すると好ましく、たとえば２−
メチルプロピル、２−メチルブチル、３−メチル
ブチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチ
ル、２−エチルヘキシルまたは１−メチルヘキシ
ルが好ましい。R₆がアルキルまたはアルコキシ
である場合に、側鎖基R₁およびR₆は一緒で24個
までの炭素原子を含有できる。本発明の範囲内に
おいて、これらの化合物の中ではR₁およびR₆が
一緒で３〜14個の、特に４〜12個の炭素原子を有
する化合物が好ましい。本発明による化合物はこの種の物質に慣用の方
法により製造する。すなわち、式（ａ）の４−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−4′−
フルオロビフエニルは４−位置が非置換の既知の
４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−
ビフエニルをニトロ化して、相当する4′−ニトロ
化合物を生成し、次いで４−アミノ化合物に還元
し、次にそれ自体既知のやり方でシーマン−バル
ツ（Schiemann−Balz）に従い4′−フルオロ化合
物に変換することにより得られる。式（ｃ）の
3′，4′−ジフルオロ化合物を製造するには、４−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−4′−
アミノビフエニルを先ずアセチル化し、次に3′−
ニトロ−4′−アセトアミドビフエニル誘導体にニ
トロ化し、次いで還元および加水分解により3′，
4′−ジアミノビフエニル誘導体に変換する。この
生成物をジアゾ化し、フルオボレートと反応さ
せ、次に末端分解することにより、3′，4′−ジフ
ルオロビフエニル誘導体が得られる。そのR₆がアルキルまたはアルコキシ基であり、
基R₂〜R₅の１個または２個がフツ素である式
（）の化合物は同様にして相応して置換されて
いるモノニトロまたはジニトロ化合物から製造す
る。これらの原料物質は４−（トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシル）−4′−（アルキルまたはア
ルコキシ）−ビフエニルのニトロ化により得られ
る。生成するニトロ化生成物の混合物における異
性体の分布状態はそれ自体が文献から既知である
ニトロ化条件、たとえばニトロ化剤の性質および
濃度、溶媒、温度、反応の持続時間および（また
は）触媒、を適当に選択することにより、所望の
主生成物の方向に向けることができる。所望の生
成物は次いで生成する異性体混合物から慣用の方
法、たとえばクロマトグラフイ法により分離でき
る。ニトロ化合物のアミノ化合物への還元は標準
的方法、たとえば接触水素添加により、水性ジチ
オナイトまたは塩化錫−および塩酸による処理
により実施する。シーマン−バルツ合成は同様
に、それ自体既知のやり方、たとえばオルガニツ
ク・リアクシヨンズ５巻（1949）、193〜228頁の
記載の変法の１つに従い行なう。本発明による誘電体は少なくとも１種の式
（）のフツ素含有シクロヘキシルビフエニル誘
導体を含む２〜15、好ましくは３〜12の成分より
なる。その他の成分はアゾキシベンゼン、ベンジ
リデン−アニリン、ビフエニル、ターフエニル、
フエニルベンゾエートまたはシクロヘキシルベン
ゾエート、シクロヘキサンカルボン酸フエニルま
たはシクロヘキシルエステル、フエニルシクロヘ
キサン、シクロヘキシルビフエニル、シクロヘキ
シルシクロヘキサン、シクロヘキシルナフタリ
ン、１，４−ビス−シクロヘキシルベンゼン、
４，4′−ビス−シクロヘキシルビフエニル、フエ
ニル−またはシクロヘキシル−ピリミジン、フエ
ニル−またはシクロヘキシル−ジオキサン、場合
によりハロゲン化されたスチルベン、ベンジルフ
エニルエーテル、トランおよび置換ケイ皮酸の群
からのネマチツクまたはネマトゲニツク物質の中
から選択する。この種の液晶誘電体の成分として
使用できる最も重要な化合物は次式（）で示さ
れる特徴を有する：式（）において、ＡおよびＣはそれぞれ、
１，４−ジ置換ベンゼン環およびシクロヘキサン
環、４，4′−ジ置換ビフエニル、フエニルシクロ
ヘキサンおよびシクロヘキシルシクロヘキサン
系、２，５−ジ置換ピリミジン環および１，３−
ジオキサン環、２，６−ジ置換ナフタリン、ジヒ
ドロ−およびテトラヒドロ−ナフタリン、キナゾ
リン並びにテトラヒドロキナゾリンよりなる群か
ら選ばれる炭素環式または複素環式環系であり、
Ｂは−CH＝CH−、−CH＝CX−、−Ｃ≡Ｃ−、−
CO−Ｏ−、−CO−Ｓ−、−Ｎ＝Ｎ−、−CH＝Ｎ
−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−CH＝Ｎ（Ｏ）−、−CH₂−
CH₂−、−CH₂−Ｏ−、−CH₂−Ｓ−、

【式】またはＣ−Ｃ単結合であり、Ｘはハロゲン（好ましくは塩素）ま
たはCNであり、そしてR₈およびR₉は18個まで、
好ましくは８個までの炭素原子を有するアルキ
ル、アルコキシ、アルカノイルオキシまたはアル
コキシカルボニルオキシであり、またはこれらの
基の１個はまた−CN、−NC、−NO₂、−CF₃、Ｆ、
ＣまたはBrである。これらの化合物の大部分
では、R₈とR₉とは相互に異なつており、これら
の基の１方は多くの場合にアルキル基またはアル
コキシ基である。しかしながら、包含される置換
基のその他の変更もまた慣用である。多くのこの
ような物質またはその混合物は市場から入手でき
る。本発明による誘電体は一般に、式（）および
（）の化合物を少なくとも30、好ましくは50〜
99、特に60〜98重量％含有する。このうち、好ま
しくは少なくとも５重量部、多くの場合に10重量
部またはそれ以上を１種以上の式（）の化合物
が占める。本発明はまた１種以上の式（）の化
合物を５重量部より少ない量、たとえば0.1〜３
重量部だけ、たとえばドーピングの目的で、加え
た液晶誘電体を包含する。他方、式（）の化合
物はまた本発明による誘電体の50重量％までを占
めることができる。好ましくは、本発明による液
晶誘電体は１種以上の式（）の化合物を10〜30
重量％を含有する。本発明による誘電体の製造はそれ自体慣用のや
り方で行なう。一般に、少ない方の量で使用する
成分の所望量を主成分を構成する成分に、有利に
は上昇温度で溶解する。主成分の透明点以上の温
度をこのために選ぶと、溶解の進行の完了を容易
に見ることができる。しかしながら、式（）の成分と式（）の成
分との適当な有機溶媒、たとえばアセトン、クロ
ロホルムまたはメタノール、中の溶液を混合し、
次いで十分に混合した後に、溶媒を、たとえば減
圧下における蒸留により再び除去することもでき
る。この方法では不純物または望ましくないドー
ピング物質が溶媒により導入されないような注意
が必要であることは勿論である。本発明による液晶誘電体は、これらを従来開示
されている全ての方式の液晶表示要素で使用でき
るように、適当な添加剤により変性できる。この
種の添加剤は当業者にとつて既知であり、相当す
る文献に広く記載されている。たとえば、誘電異
方性、粘度、誘電率および（または）ネマチツク
相の配向を変更する２色性染料または物質を加え
ることができる。この種の物質は、たとえば西ド
イツ国特許公開第2209127号公報、同第2240864号
公報、同第2321632号公報、同第2338281号公報、
同第2450088号（特開昭51−65086号）公報、同第
2637430号公報、同第2853728号（特開昭55−
83744号）公報および同第2902177号公報に記載さ
れている。次例は本発明を制限することなく例示するもの
である。これらの例において、m.p.およびc.p.は
それぞれ液晶物質の融点および透明点を摂氏度で
表わすものである。沸点はb.p.で表わす。別記し
ないかぎり、部および％のデータは重量部および
重量％を表わす。例１ (a) ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）−ビフエニル15.3ｇを65％硝酸５mlお
よび96％硫酸６mlの加温した混合物中に40゜で
１部づつ導入する。添加の終了後に、反応混合
物を60゜でさらに１時間撹拌し、次に氷150ｇ上
に注ぎ入れる。溶解した後に、晶出した４−
（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）
−4′−ニトロビフエニルを取し、エタノール
から再結晶させる。m.p.115゜；c.p.176゜。 (b) ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）−4′−ニトロビフエニル10ｇのテトラ
ヒドロフラン100ml溶液中に、木炭上−パラジ
ウム（Pd10％）３ｇを入れた懸濁液に水素を
常圧および室温で１時間通す。触媒を次に去
し、液を蒸発させる。残留する４−（トラン
ス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−4′−
アミノビフエニルを石油エーテル（沸点範囲40
〜60゜）から再結晶させる。m.p.132゜；c.p.215゜。 (c) ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）−4′−アミノ−ビフエニル7.8ｇを36％
水性塩酸５mlに懸濁する。ジオキサン５mlの添加後に、硝酸ナトリウム
1.9ｇの水7.5ml溶液を0゜で滴下して加える。そ
の後すぐに、同様に0゜で、四フツ化ホウ酸ナト
リウム６ｇの水10ml溶液を滴下して加える。形
成された沈殿をフツ素化合物の添加終了後0.5
時間で取し、氷水で洗い、次いで室温で減圧
下に乾燥させる。乾燥した粉末を120゜に加熱す
る。BF₃の発生が止んだ時点で、残留物をエタ
ノールに溶解する。m.p.99゜およびc.p.154゜の４
−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）−4′−フルオロビフエニル3.5ｇが溶液から
結晶化する。同様にして、次の化合物を製造する：４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）
−4′−フルオロビフエニル、４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
−4′−フルオロビフエニル、４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−4′−フルオロビフエニル、４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキ
シル）−4′−フルオロビフエニル、４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘ
キシル）−4′−フルオロビフエニル、４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘ
キシル）−4′−フルオロビフエニル、４−（トランス−４−ｎ−デシルシクロヘキ
シル）−4′−フルオロビフエニル、４−（トランス−４−ｎ−ドデシルシクロヘ
キシル）−4′−フルオロビフエニル、および４−〔トランス−４−（２−メチルブチル）−
シクロヘキシル〕−4′−フルオロビフエニル。例２ (a) ４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）−4′−エチルビフエニル16.7ｇを例１
(a)に記載の方法でニトロ化する。ニトロ化生成
物異性体混合物を氷水中に注ぎ入れ、過し、
次いでトルエンに溶解し、次に製造規模で高圧
液クロマトグラフイにより分離する。かくし
て、４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−2′−ニトロ−4′−エチルビフエニ
ル8.7ｇおよび４−（トランス−４−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）−２−ニトロ−4′−エチル
ビフエニル5.5ｇが得られる。 (b) 例２(a)に従い製造したニトロ化合物を１(b)と
同様にして、相当するアミノ化合物に還元し、
次いで例１(c)と同様にして、４−（トランス−
４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−2′−フル
オロ−4′−エチルビフエニル（m.p.27゜；c.
p.104゜）および４−（トランス−４−ｎ−ペン
チルシクロヘキシル）−２−フルオロ−4′−エ
チルビフエニル（m.p.26゜；c.p.107゜）に変換す
る。同様にして、次の化合物を製造する。４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
−2′−フルオロ−4′−ｎ−ブチルビフニル、４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−2′−フルオロ−4′−ｎ−プロピルビ
フエニル、４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−2′−フルオロ−4′−ｎ−オクチルビ
フエニル、４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキ
シル）−2′−フルオロ−4′−ｎ−ブチルビフエ
ニル、４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）−2′−フルオロ−4′−ｎ−プロピルビ
フエニル、４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）−2′−フルオロ−4′−ｎ−ペンチルビ
フエニル、（スメクチツク／ネマチツク遷移
点：52゜、c.p.105゜）４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘ
キシル）−2′−フルオロ−4′−ｎ−ブチルビフ
エニル、４−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘ
キシル）−2′−フルオロ−4′−メチルビフエニ
ル、４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
−２−フルオロ−4′−ｎ−ブチルビフエニル、４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−4′−ｎ−プロピルビ
フエニル、（m.p.25゜；c.p.116゜）４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−4′−ｎ−オクチルビ
フエニル、４−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキ
シル）−２−フルオロ−4′−ｎ−ブチルビフエ
ニル、４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−4′−ｎ−プロピルビ
フエニル、（m.p.43゜；c.p.129゜）４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−4′−ｎ−ペンチルビ
フエニル、（m.p.29゜；c.p.124゜）４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−4′−ｎ−ブチルビフ
エニル、４−（トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−4′−メチルビフエニ
ル、４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）−２，2′−ジフルオロ−4′−エチルビ
フエニル、（m.p.−2゜；c.p.80゜）４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−4′−エチルビフエニ
ル、（m.p.41゜；c.p.115゜）４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−4′−ｎ−ブチルビフ
エニル、（m.p.56゜；c.p.128゜）４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−4′−ｎ−ペンチルビ
フエニル、（m.p.39゜；c.p.123゜）４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−4′−メチルビフエニ
ル、（m.p.88゜；c.p.137゜）４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−4′−ｎ−ブチルビフ
エニル、（m.p.7゜；c.p.114゜）４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−4′−ｎ−オクチルオ
キシビフエニル、（m.p.63゜；c.p.146゜）４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−２，2′−ジフルオロ−4′−エチルビ
フエニル、（m.p.71゜；c.p.123゜）４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘ
キシル）−２，2′−ジフルオロ−4′−エチルビ
フエニル、（m.p.48゜；c.p.92゜）４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−3′−フルオロ−4′−シアノビフエニ
ル、（m.p.104゜；c.p.183゜）４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）−3′−フルオロ−4′−シアノビフエニ
ル、（m.p.84゜；c.p.175゜）４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−4′−シアノビフエニ
ル、（m.p.69゜；c.p.191゜）４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−3′，4′−ジフルオロビフエニル、（m.
p.66゜；c.p.102゜）（９−22から）次例は本発明による液晶誘電体に関するもので
ある。例Ａ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキ
シル）−ベンゾニトリル24％、４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シル）−ベンゾニトリル36％、４−（トランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキ
シル）−ベンゾニトリル25％および４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シル）−ビフエニル−4′−カルボニトリル15％よりなる液晶誘電体は−6゜〜＋70゜のネマチツク
範囲および20゜で28×10^-3Pa.s.および0゜で97×
10^-3Pa.s.の粘度を有する。この混合物の最後に
記載した成分の代りに、４−（トランス−４−ｎ
−ペンチルシクロヘキシル）−4′−フルオロビフ
エニルを同重量で使用すると、ネマチツク相の温
度範囲は−10゜〜＋65゜の範囲に僅かに変わり、ス
イツチング時間に重大に作用する、本発明による
誘電体の粘度値は20゜で24×10^-3Pa.s.であり、0゜
では68×10^-3Pa.s.にすぎない。

Claims

【特許請求の範囲】１式（）（式中R₁は１〜12個の炭素原子を有するアルキ
ルであり、R₆は１〜12個の炭素原子を有するア
ルキルまたはアルコキシあるいはCNまたはフツ
素であり、そしてR₂、R₃、R₄およびR₅は水素ま
たはフツ素である、但し基R₂、R₃、R₄、R₅およ
びR₆の少なくとも１個であつて、２個より多く
ない基がフツ素である）で示されるシクロヘキシ
ルビフエニル誘導体。２式（）（式中R₁は１〜12個の炭素原子を有するアルキ
ルであり、R₆は１〜12個の炭素原子を有するア
ルキルまたはアルコキシあるいはCNまたはフツ
素であり、そしてR₂、R₃、R₄およびR₅は水素ま
たはフツ素である、但し基R₂、R₃、R₄、R₅およ
びR₆の少なくとも１個であつて、２個より多く
ない基がフツ素である）で示されるシクロヘキシ
ルビフエニル誘導体の少なくとも１つの成分を含
有し、２種又はそれ以上の液晶成分を有すること
を特徴とする液晶誘電体。３式（）（式中R₁は１〜12個の炭素原子を有するアルキ
ルであり、R₆は１〜12個の炭素原子を有するア
ルキルまたはアルコキシあるいはCNまたはフツ
素であり、そしてR₂、R₃、R₄およびR₅は水素ま
たはフツ素である、但し基R₂、R₃、R₄、R₅およ
びR₆の少なくとも１個であつて、２個より多く
ない基がフツ素である）で示されるシクロヘキシ
ルビフエニル誘導体の少なくとも１つの成分を含
有し、２種又はそれ以上の液晶成分を有すること
を特徴とする液晶誘電体を含有することを特徴と
する液晶セルに基づく電子光学表示要素。