JPH0825957B2 - ジフルオロ芳香族化合物 - Google Patents
ジフルオロ芳香族化合物Info
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- JPH0825957B2 JPH0825957B2 JP60048548A JP4854885A JPH0825957B2 JP H0825957 B2 JPH0825957 B2 JP H0825957B2 JP 60048548 A JP60048548 A JP 60048548A JP 4854885 A JP4854885 A JP 4854885A JP H0825957 B2 JPH0825957 B2 JP H0825957B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は新規な液晶化合物であるジハロゲノ芳香族化
合物および該化合物を含有する液晶組成物に関する。液
晶を使用した表示素子は液晶物質の光学異方性および誘
電異方性を利用したものであり、液晶相にはネマチツク
相、スメクチツク相、コレステリツク相があり、そのう
ちネマチツク液晶を利用したものが最も広く実用化され
ている。それらにはTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型などがありそれぞれ
に使用される液晶化合物に要求される性質は異なる。し
かし、いずれにしてもこれら表示素子に使用される液晶
化合物はなるべく広い温度範囲で液晶相を示すものが望
ましく、また、水分、光、熱、空気等に対しても安定で
あることが要求される。しかし現在のところ単一の化合
物でそのような条件を全てみたすものはなく、数種の液
晶化合物または液晶類似化合物を混合して実用に供して
いるのが現状である。本発明は液晶誘電体の成分として
使用するのに適する新規な液晶化合物を創製するという
目的に基づくものである。
合物および該化合物を含有する液晶組成物に関する。液
晶を使用した表示素子は液晶物質の光学異方性および誘
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相、スメクチツク相、コレステリツク相があり、そのう
ちネマチツク液晶を利用したものが最も広く実用化され
ている。それらにはTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型などがありそれぞれ
に使用される液晶化合物に要求される性質は異なる。し
かし、いずれにしてもこれら表示素子に使用される液晶
化合物はなるべく広い温度範囲で液晶相を示すものが望
ましく、また、水分、光、熱、空気等に対しても安定で
あることが要求される。しかし現在のところ単一の化合
物でそのような条件を全てみたすものはなく、数種の液
晶化合物または液晶類似化合物を混合して実用に供して
いるのが現状である。本発明は液晶誘電体の成分として
使用するのに適する新規な液晶化合物を創製するという
目的に基づくものである。
本発明は、一般式 （（Ｉ）式において、Ｒは水素または炭素数１〜12の直
鎖のアルキル基もしくはアルキルオキシ基または炭素数
２〜12のアルコキシメチル基を示し、ＸおよびＹはフッ
素を示し、Ａは、メチレン基、1,4−フェニレン基、シ
クロヘキサン−1,4−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5
−ジイル基およびピリミジン−2,5−ジイル基からなる
二価基群から選ばれる１つの二価基、または該二価基群
から重複を許して選ばれた２個の二価基を結合させて得
られる二価基のいずれか一つ、または単結合を示す。）
にて表わされるジフルオロ芳香族化合物、および該化合
物を含有することを特徴とする液晶組成物である。
鎖のアルキル基もしくはアルキルオキシ基または炭素数
２〜12のアルコキシメチル基を示し、ＸおよびＹはフッ
素を示し、Ａは、メチレン基、1,4−フェニレン基、シ
クロヘキサン−1,4−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5
−ジイル基およびピリミジン−2,5−ジイル基からなる
二価基群から選ばれる１つの二価基、または該二価基群
から重複を許して選ばれた２個の二価基を結合させて得
られる二価基のいずれか一つ、または単結合を示す。）
にて表わされるジフルオロ芳香族化合物、および該化合
物を含有することを特徴とする液晶組成物である。
（Ｉ）式におけるＲの中で、アルキル基、アルキルオ
キシ基またはアルコキシメチル基は炭素直鎖を有する物
が好ましい。
キシ基またはアルコキシメチル基は炭素直鎖を有する物
が好ましい。
本発明の化合物は粘度が低いという特徴を有する。
液晶表示素子材料の成分として特に望ましい本発明の
化合物の例を以下に記す。
化合物の例を以下に記す。
トランス−４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸3,4
−ジフルオロ−４′−ビフエニリルエステル トランス−４−アルキルオキシシクロヘキサンカルボン
酸3,4,−ジフルオロ−４′−ビフエニリルエステル トランス−４−アルコキシメチルシクロヘキサカルボン
酸3,4−ジフルオロ−４′−ビフエニリルエステル ｐ−アルキル安息香酸3,4−ジフルオロ−４′−ビフエ
ニリルエステル ｐ−アルキルオキシ安息香酸3,4−ジフルオロ−４′−
ビフエニリルエステル ｐ−アルコキシメチル安息香酸3,4−ジフルオロ−４′
−ビフエニリルエステル トランス−４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸3,4−ジフルオロ−４′
−ビフエニリルエステル トランス−４−（トランス−４−アルキルオキシシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸3,4−ジフルオロ
−４′−ビフエニリルエステル トランス−４−（トランス−４−アルコキシメチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸3,4−ジフルオ
ロ−４′−ビフエニリルエステル ｐ−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）安息香
酸3,4−ジフルオロ−４′−ビフエニリルエステル ｐ−（トランス−４−アルキルオキシシクロヘキシル）
安息香酸3,4−ジフルオロ−４′−ビフエニリルエステ
ル ｐ−（トランス−４−アルコキシメチルシクロヘキシ
ル）安息香酸3,4−ジフルオロ−４′−ビフエニリルエ
ステル ｐ−（ｐ−アルキルフエニル）安息香酸3,4−ジフルオ
ロ−４′−ビフエニリルエステル ｐ−（ｐ−アルキルオキシフエニル）安息香酸3,4−ジ
フルオロ−４′−ビフエニリル ｐ−（ｐ−アルコキシメチルフエニル）安息香酸3,4−
ジフルオロ−４′−ビフエニリル トランス−４−（ｐ−アルキルフエニル）シクロヘキサ
ンカルボン酸3,4−ジフルオロ−４′−ビフエニリルエ
ステル トランス−４−（ｐ−アルキルオキシフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸3,4−ジフルオロ−４′−ビフエニ
リルエステル トランス−４−（ｐ−アルコキシメチルフエニル）シク
ロヘキサンカルボン酸3,4−ジフルオロ−４′−ビフエ
ニリルエステル ｐ−（５−アルキル−２−ピリミジニル）安息香酸3,4
−ジフルオロ−４′−ビフエニリルエステル ｐ−（５−アルキルオキシ−２−ピリミジニル）安息香
酸3,4−ジフルオロ−４′−ビフエニリルエステル ｐ−（５−アルコキシメチル−２−ピリミジニル）安息
香酸3,4−ジフルオロ−４′−ビフエニルエステル ｐ−（トランス−５−アルキル−1,3−ジオキサン−２
−イル）安息香酸3,4−ジフルオロ−４′−ビフエニリ
ルエステル ｐ−（トランス−５−アルキルオキシ−1,3−ジオキサ
ン−２−イル）安息香酸3,4−ジフルオロ−４′−ビフ
エニリルエステル ｐ−（トランス−５−アルコキシメチル−1,3−ジオキ
サン−２−イル）安息香酸3,4−ジフルオロ−４′−ビ
フエニリルエステル 前記の一般例においてアルキルおよびアルキルオキシ
はそれぞれ炭素数１〜12のアルキル基およびアルキルオ
キシ基を意味し、アルコキシメチルは炭素数２〜12のア
ルコキシメチル基を意味する。
−ジフルオロ−４′−ビフエニリルエステル トランス−４−アルキルオキシシクロヘキサンカルボン
酸3,4,−ジフルオロ−４′−ビフエニリルエステル トランス−４−アルコキシメチルシクロヘキサカルボン
酸3,4−ジフルオロ−４′−ビフエニリルエステル ｐ−アルキル安息香酸3,4−ジフルオロ−４′−ビフエ
ニリルエステル ｐ−アルキルオキシ安息香酸3,4−ジフルオロ−４′−
ビフエニリルエステル ｐ−アルコキシメチル安息香酸3,4−ジフルオロ−４′
−ビフエニリルエステル トランス−４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸3,4−ジフルオロ−４′
−ビフエニリルエステル トランス−４−（トランス−４−アルキルオキシシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸3,4−ジフルオロ
−４′−ビフエニリルエステル トランス−４−（トランス−４−アルコキシメチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸3,4−ジフルオ
ロ−４′−ビフエニリルエステル ｐ−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）安息香
酸3,4−ジフルオロ−４′−ビフエニリルエステル ｐ−（トランス−４−アルキルオキシシクロヘキシル）
安息香酸3,4−ジフルオロ−４′−ビフエニリルエステ
ル ｐ−（トランス−４−アルコキシメチルシクロヘキシ
ル）安息香酸3,4−ジフルオロ−４′−ビフエニリルエ
ステル ｐ−（ｐ−アルキルフエニル）安息香酸3,4−ジフルオ
ロ−４′−ビフエニリルエステル ｐ−（ｐ−アルキルオキシフエニル）安息香酸3,4−ジ
フルオロ−４′−ビフエニリル ｐ−（ｐ−アルコキシメチルフエニル）安息香酸3,4−
ジフルオロ−４′−ビフエニリル トランス−４−（ｐ−アルキルフエニル）シクロヘキサ
ンカルボン酸3,4−ジフルオロ−４′−ビフエニリルエ
ステル トランス−４−（ｐ−アルキルオキシフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸3,4−ジフルオロ−４′−ビフエニ
リルエステル トランス−４−（ｐ−アルコキシメチルフエニル）シク
ロヘキサンカルボン酸3,4−ジフルオロ−４′−ビフエ
ニリルエステル ｐ−（５−アルキル−２−ピリミジニル）安息香酸3,4
−ジフルオロ−４′−ビフエニリルエステル ｐ−（５−アルキルオキシ−２−ピリミジニル）安息香
酸3,4−ジフルオロ−４′−ビフエニリルエステル ｐ−（５−アルコキシメチル−２−ピリミジニル）安息
香酸3,4−ジフルオロ−４′−ビフエニルエステル ｐ−（トランス−５−アルキル−1,3−ジオキサン−２
−イル）安息香酸3,4−ジフルオロ−４′−ビフエニリ
ルエステル ｐ−（トランス−５−アルキルオキシ−1,3−ジオキサ
ン−２−イル）安息香酸3,4−ジフルオロ−４′−ビフ
エニリルエステル ｐ−（トランス−５−アルコキシメチル−1,3−ジオキ
サン−２−イル）安息香酸3,4−ジフルオロ−４′−ビ
フエニリルエステル 前記の一般例においてアルキルおよびアルキルオキシ
はそれぞれ炭素数１〜12のアルキル基およびアルキルオ
キシ基を意味し、アルコキシメチルは炭素数２〜12のア
ルコキシメチル基を意味する。
本発明の化合物は液晶相温度範囲が広い、高温液晶で
あり液晶組成物の成分に用いてその透明点を高める作用
をもつ。
あり液晶組成物の成分に用いてその透明点を高める作用
をもつ。
また低粘度であるので、ネマチツク液晶材料として用
いる場合に液晶表示素子の応答時間、とりわけ立ち下り
時間を大きく延長することはない。
いる場合に液晶表示素子の応答時間、とりわけ立ち下り
時間を大きく延長することはない。
本発明の化合物は（II）式のカルボン酸の反応性誘導
体、好ましくはカルボン酸クロライドと3,4−ジフルオ
ロ−４′−ヒドロキシビフエニル（III）との反応によ
り製造できる。
体、好ましくはカルボン酸クロライドと3,4−ジフルオ
ロ−４′−ヒドロキシビフエニル（III）との反応によ
り製造できる。
Ｒ−Ａ−COOH （II） この反応は不活性溶媒例えばベンゼン、トルエンその
他の炭化水素系溶剤、テトラヒドロフラン、イソプロピ
ルエーテルその他の比較例高沸点の溶剤の中で、０〜15
0℃好ましくは60〜110℃の温度で行うのがよい。また酸
クロライドを原料とする場合には反応系にピリジンまた
はトリエチルアミンのような塩基を加えて、反応中に生
成する塩化水素を中和することが望ましい。
他の炭化水素系溶剤、テトラヒドロフラン、イソプロピ
ルエーテルその他の比較例高沸点の溶剤の中で、０〜15
0℃好ましくは60〜110℃の温度で行うのがよい。また酸
クロライドを原料とする場合には反応系にピリジンまた
はトリエチルアミンのような塩基を加えて、反応中に生
成する塩化水素を中和することが望ましい。
（III）式のフエノールは例えば次の方法で得られ
る。ｐ−ハロゲノアニソール（IV）から得られる、グリ
ニヤール試薬、ｐ−メトキシフエニルマグネシウムハラ
イドと3,4−ジフルオロ−１−イオドベンゼン（Ｖ）と
をエーテル溶媒中で０℃前後の低温で反応させて、3,4
−フルオロ−４′−メトキシビフエニル（VI）とした
後、HBrを反応させて（III）を得る。これを反応式で示
せば次のようになる。
る。ｐ−ハロゲノアニソール（IV）から得られる、グリ
ニヤール試薬、ｐ−メトキシフエニルマグネシウムハラ
イドと3,4−ジフルオロ−１−イオドベンゼン（Ｖ）と
をエーテル溶媒中で０℃前後の低温で反応させて、3,4
−フルオロ−４′−メトキシビフエニル（VI）とした
後、HBrを反応させて（III）を得る。これを反応式で示
せば次のようになる。
（これらの式において、ＺはCl、BrまたはＩを示す。） （II）式においてＡが単結合または前記した１環から
なる二価基であるカルボン酸は公知であり、Ａが２環か
らなる二価基であるカルボン酸は大部分が既知である。
例えばＡが または であるカルボン酸はそれぞれ特公昭56−38146、特公昭5
9−4420、特公昭55−6632および特公昭53−44153の明細
書に記載の対応するニトリルの加水分解により容易に得
られ、最後の４′−置換−４−ビフエニルカルボン酸を
還元すればＡが のカルボン酸が得られる。
なる二価基であるカルボン酸は公知であり、Ａが２環か
らなる二価基であるカルボン酸は大部分が既知である。
例えばＡが または であるカルボン酸はそれぞれ特公昭56−38146、特公昭5
9−4420、特公昭55−6632および特公昭53−44153の明細
書に記載の対応するニトリルの加水分解により容易に得
られ、最後の４′−置換−４−ビフエニルカルボン酸を
還元すればＡが のカルボン酸が得られる。
また（II）式でＡが であるカルボン酸は特開昭58−148875に示されている。
（II）式でＡが２環である前記以外のカルボン酸は前
記の公報明細書に記載の方法または他の既知の有機合成
の方法によつて容易に得ることができる。
記の公報明細書に記載の方法または他の既知の有機合成
の方法によつて容易に得ることができる。
本発明によつて提供される液晶組成物は（Ｉ）式で表
わされる本発明の化合物を１〜30重量％、好ましくは５
〜20重量％含有することが望ましい。本発明の組成物に
用いられるその他の化合物としては以下の一般式で表わ
される化合物群から選ばれる化合物を挙げることができ
る。
わされる本発明の化合物を１〜30重量％、好ましくは５
〜20重量％含有することが望ましい。本発明の組成物に
用いられるその他の化合物としては以下の一般式で表わ
される化合物群から選ばれる化合物を挙げることができ
る。
上式中Ｘは でありＹはCN、ハロゲン、Ｒ′、OR′を示しまたＲ、
Ｒ′はアルキル基を示す。
Ｒ′はアルキル基を示す。
一例を挙げれば、（ｖ）式のトランス−４−アルキル
シクロヘキシルベンゾニトリルの混合物に（Ｉ）式の化
合物を加えた液晶組成物は、透明点が上昇したにもかゝ
わらず粘度の上昇を抑えてバランスのよい液晶材料であ
る。
シクロヘキシルベンゾニトリルの混合物に（Ｉ）式の化
合物を加えた液晶組成物は、透明点が上昇したにもかゝ
わらず粘度の上昇を抑えてバランスのよい液晶材料であ
る。
以下実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、
本発明はこれらの例に限定されるものではない。
本発明はこれらの例に限定されるものではない。
〔実施例１〕 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸
３′,4′−ジフルオロ−４−ビフエニリルエステル ３′,4′−ジフルオロ−４−ヒドロキシビフエニル2.
0g（10mmol）を乾燥したピリジン5ccに溶解し、これに
トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸クロ
リド2g（11mmol）を乾燥トルエン10ccに溶解した溶液を
加え、60℃で３時間加熱攪拌した。次いで水100cc中に
加え分離したトルエン層を6N塩酸、2N水酸化ナトリウム
水溶液、次いで水で洗浄した。トルエン層からトルエン
を留去し、残つた液晶を酢酸エチルエステル10ccから再
結晶して目的のトランス−４−プロピルシクロヘキサン
カルボン酸３′,4′−ジフルオロ−４−ビフエニリルエ
ステル2.5g（70％）が得られた。
３′,4′−ジフルオロ−４−ビフエニリルエステル ３′,4′−ジフルオロ−４−ヒドロキシビフエニル2.
0g（10mmol）を乾燥したピリジン5ccに溶解し、これに
トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸クロ
リド2g（11mmol）を乾燥トルエン10ccに溶解した溶液を
加え、60℃で３時間加熱攪拌した。次いで水100cc中に
加え分離したトルエン層を6N塩酸、2N水酸化ナトリウム
水溶液、次いで水で洗浄した。トルエン層からトルエン
を留去し、残つた液晶を酢酸エチルエステル10ccから再
結晶して目的のトランス−４−プロピルシクロヘキサン
カルボン酸３′,4′−ジフルオロ−４−ビフエニリルエ
ステル2.5g（70％）が得られた。
この物は液晶相を示し Ｃ−Ｓ点（結晶−スメクチツク相転移点）:81.6℃ Ｓ−Ｎ点（スメクチツク−ネマチツク相転移点）:87.6
℃ Ｎ−Ｉ点（ネマチツク−等方性液相転移点）:143.6℃ であつた。
℃ Ｎ−Ｉ点（ネマチツク−等方性液相転移点）:143.6℃ であつた。
実施例２〜11 実施例１に準ずる方法にて他の構造をもつ化合物を製
造した。それらの結果を実施例１の結果と共に第１表に
示す。
造した。それらの結果を実施例１の結果と共に第１表に
示す。
〔実施例12〕 なる液晶組成物（Ａ）のＮ−Ｉ点は52゜、誘電率の異方
性△εは11.2、20℃における粘度ηは23.4cpであつた。
この液晶組成物（Ａ）85重量％に実施例１で製造したト
ランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸３′,
4′−ジフルオロ−４−ビフエニリルエステル15重量％
を加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は69.5℃に上昇しηは2
4.5cpとわずかの上昇であつた。
性△εは11.2、20℃における粘度ηは23.4cpであつた。
この液晶組成物（Ａ）85重量％に実施例１で製造したト
ランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸３′,
4′−ジフルオロ−４−ビフエニリルエステル15重量％
を加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は69.5℃に上昇しηは2
4.5cpとわずかの上昇であつた。
〔実施例13〕 なる液晶組成物のＮ−Ｉ点は60.6℃、20℃における粘度
は25.5cpであつた。
は25.5cpであつた。
〔実施例14〕 なる液晶組成物のＮ−Ｉ点は82℃、20℃における粘度は
31cpであつた。
31cpであつた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/94 Ｃ０７Ｄ 239/26 319/06 Ｃ０９Ｋ 19/20 9279−4Ｈ 19/30 9279−4Ｈ 19/34 9279−4Ｈ // Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (56)参考文献 特開 昭52−85988（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−64645（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−91953（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−76027（ＪＰ，Ａ) 実開 昭58−121247（ＪＰ，Ｕ) 実開 昭59−128355（ＪＰ，Ｕ) 実開 昭59−210048（ＪＰ，Ｕ) 実開 昭59−193850（ＪＰ，Ｕ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （（Ｉ）式において、Ｒは水素または炭素数１〜12の直
鎖のアルキル基もしくはアルキルオキシ基または炭素数
２〜12のアルコキシメチル基を示し、ＸおよびＹはフッ
素を示し、Ａはメチレン基、1,4−フェニレン基、シク
ロヘキサン−1,4−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−
ジイル基およびピリジン−2,5−ジイル基からなる二価
基の群から選ばれる一つの二価基、または該二価基群か
ら重複を許して選ばれた二個の二価基を結合させて得ら
れる二価基のいずれか一つ、または単結合を示す。）に
て表されるジフルオロ芳香族化合物。 - 【請求項２】一般式 （（Ｉ）式において、Ｒは水素または炭素数１〜12の直
鎖のアルキル基もしくはアルキルオキシ基または炭素数
２〜12のアルコキシメチル基を示し、ＸおよびＹはフッ
素を示し、Ａはメチレン基、1,4−フェニレン基、シク
ロヘキサン−1,4−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−
ジイル基およびピリジン−2,5−ジイル基からなる二価
基の群から選ばれる一つの二価基、または該二価基群か
ら重複を許して選ばれた二個の二価基を結合させて得ら
れる二価基のいずれか一つ、または単結合を示す。）に
て表されるジフルオロ芳香族化合物を含有することを特
徴とする液晶組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60048548A JPH0825957B2 (ja) | 1985-03-12 | 1985-03-12 | ジフルオロ芳香族化合物 |
| US06/836,126 US4683078A (en) | 1985-03-12 | 1986-03-04 | Dihalogeno-aromatic compound |
| US07/004,578 US4816179A (en) | 1985-03-12 | 1987-01-20 | Dihalogeno-aromatic compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60048548A JPH0825957B2 (ja) | 1985-03-12 | 1985-03-12 | ジフルオロ芳香族化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61207359A JPS61207359A (ja) | 1986-09-13 |
| JPH0825957B2 true JPH0825957B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=12806424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60048548A Expired - Lifetime JPH0825957B2 (ja) | 1985-03-12 | 1985-03-12 | ジフルオロ芳香族化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4683078A (ja) |
| JP (1) | JPH0825957B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE3518734A1 (de) * | 1985-05-24 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Smektische fluessigkristalline phasen |
| JPH07100790B2 (ja) * | 1986-09-01 | 1995-11-01 | チッソ株式会社 | ネマチツク液晶組成物 |
| JPH0813764B2 (ja) * | 1987-05-19 | 1996-02-14 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 新規フッ素系ネマチック液晶化合物 |
| JPH0730041B2 (ja) * | 1987-06-01 | 1995-04-05 | チッソ株式会社 | スメクチック性液晶化合物 |
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| GB8910240D0 (en) * | 1989-05-04 | 1989-06-21 | Secr Defence | Phenyl esters and their use in liquid crystal materials |
| US20090045089A1 (en) * | 2006-08-15 | 2009-02-19 | Paul Alan Sheppard | Cosmetic display system |
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| US4029594A (en) * | 1976-06-17 | 1977-06-14 | Rca Corporation | Novel liquid crystal compounds and electro-optic devices incorporating them |
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| EP0058981B1 (en) * | 1981-02-25 | 1986-01-22 | Hitachi, Ltd. | Colorless liquid crystalline compounds |
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1985
- 1985-03-12 JP JP60048548A patent/JPH0825957B2/ja not_active Expired - Lifetime
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1986
- 1986-03-04 US US06/836,126 patent/US4683078A/en not_active Expired - Lifetime
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1987
- 1987-01-20 US US07/004,578 patent/US4816179A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61207359A (ja) | 1986-09-13 |
| US4816179A (en) | 1989-03-28 |
| US4683078A (en) | 1987-07-28 |
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