JPH0449216A - メラニン抑制剤 - Google Patents
メラニン抑制剤Info
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- JPH0449216A JPH0449216A JP2160373A JP16037390A JPH0449216A JP H0449216 A JPH0449216 A JP H0449216A JP 2160373 A JP2160373 A JP 2160373A JP 16037390 A JP16037390 A JP 16037390A JP H0449216 A JPH0449216 A JP H0449216A
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- JP
- Japan
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- taurine
- inhibitor
- active ingredient
- acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、２−アミノエタンスルホン酸（タウリン）を
有効成分とする優れたメラニン抑制剤に関するものであ
る。
有効成分とする優れたメラニン抑制剤に関するものであ
る。
メラニンは、皮膚内においてチロシンを基質として酵素
チロシナーゼにより、Ｌ−ドーパ、ドーパキノンを経て
生成後、周囲のケラチノサイトに分泌されることによっ
て、生成および排泄のバランスが保たれている。
チロシナーゼにより、Ｌ−ドーパ、ドーパキノンを経て
生成後、周囲のケラチノサイトに分泌されることによっ
て、生成および排泄のバランスが保たれている。
従来、メラニン抑制剤としては、ビタミンＣ、ハイドロ
キノン、ンスティン、エルゴチオネイン、胎盤抽出エキ
ス、グルタチオン、ヒノキナオール、アルブチン、コウ
ジ酸などの化合物が知られているいる。また、特開昭６
１−６９７０７号において、２−アミノエタンスルフィ
ン酸（ヒポタウリン）のメラニン抑制作用が報告されて
いる。
キノン、ンスティン、エルゴチオネイン、胎盤抽出エキ
ス、グルタチオン、ヒノキナオール、アルブチン、コウ
ジ酸などの化合物が知られているいる。また、特開昭６
１−６９７０７号において、２−アミノエタンスルフィ
ン酸（ヒポタウリン）のメラニン抑制作用が報告されて
いる。
しかしながら、前記の化合物群は高用量用いると細胞障
害性が認、められたり、経時的安定性が悪い、臭いがあ
る、高価であるといった何等かの問題点を有し、また２
−アミノエタンスルフィン酸は、皮膚に対して刺激があ
ることから外用には適さない。
害性が認、められたり、経時的安定性が悪い、臭いがあ
る、高価であるといった何等かの問題点を有し、また２
−アミノエタンスルフィン酸は、皮膚に対して刺激があ
ることから外用には適さない。
本発明は、上記の問題点を全て解決し、安全性の高いメ
ラニン抑制剤を提供することを目的とする。
ラニン抑制剤を提供することを目的とする。
本発明者らは、メラニン生成の抑制に関し長年にわたる
研究の結果、生体内物質であるタウリンにメラニン生成
抑制機能があることを見いだし、本発明を完成した。
研究の結果、生体内物質であるタウリンにメラニン生成
抑制機能があることを見いだし、本発明を完成した。
本発明は、２−アミノエタンスルホン酸（タウリン）を
有効成分とすることを特徴とするメラニン抑制剤である
。
有効成分とすることを特徴とするメラニン抑制剤である
。
タウリンは製剤中に０．０１〜５０％（Ｗ／Ｗ）、好ま
しくは１〜２０．０％（Ｗ／Ｗ）配合される。
しくは１〜２０．０％（Ｗ／Ｗ）配合される。
タウリンは経口投与が可能であるが、シミ、ソバカスと
いった皮膚疾患に対しては皮膚適用製剤とするのが望ま
しい。 皮膚適用製剤とは、ローション剤、乳液剤、ク
リーム剤、ゲル剤、エアゾール剤等であり、それらは通
常用いられる方法（例えば、°第１１改正日本薬局方に
規定する方法等）に従って、それぞれの剤形に調整され
る。
いった皮膚疾患に対しては皮膚適用製剤とするのが望ま
しい。 皮膚適用製剤とは、ローション剤、乳液剤、ク
リーム剤、ゲル剤、エアゾール剤等であり、それらは通
常用いられる方法（例えば、°第１１改正日本薬局方に
規定する方法等）に従って、それぞれの剤形に調整され
る。
その他皮膚適用製剤中に用いられる成分、例えばプロピ
レングリコール、グリセリン、ジグリセリン等の保ｆｆ
ｌ 剤、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、
精製水等の溶媒、パラベン、オキシベンゾン等の保存剤
、ビタミンＡおよびその誘導体（ビタミンＡ酸等）、ビ
タミンＢ、ビタミンＣ。
レングリコール、グリセリン、ジグリセリン等の保ｆｆ
ｌ 剤、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、
精製水等の溶媒、パラベン、オキシベンゾン等の保存剤
、ビタミンＡおよびその誘導体（ビタミンＡ酸等）、ビ
タミンＢ、ビタミンＣ。
ビタミンＤ１ ビタミンＥ等のビタミン’Ｍ、ｋ動パラ
フィン、七チルアルコール、スクワラン、ホホバ油、オ
リーブ油等の油分、硫黄、塩酸クロルヘキシジン、イソ
プロピルメチルフェノール、第４級アンモニウム塩（例
えば、塩化ベンザルコニウム等）、ヒノキチオール等の
殺菌剤、ポリオキンエチレン脂肪酸エステル、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、グリセリンモノ脂肪酸エステル、ポ
リオ牛ンエチレン硬化ヒマン油誘導体等の界面活性剤、
メチルセルロース、ヒドロキノプロピルセルロス、カル
ボキシビニルポリマー等のゲル化剤、ジメチルボリンロ
キサン、メチルフェニルポリシロ牛サン、ジメチルポリ
シロキサンポリエチレングリコール、末端水酸基含有ジ
メチルポリンロキサン、末端水酸基含有メチルフェニル
ポリシロ牛サン等のシリコン誘導体、ジイソプロバノー
ノｌアミン、クエン酸等のｐＨ調整剤、ジブチルヒドロ
キシトルエン、亜硫酸水素ナトリウム等の酸化防止剤、
■−メントール等の清涼化剤、グリチルレチン酸、グリ
チリチンジカリウム、塩化ベルベリン、シコニン、グア
イアズレン等の抗炎症剤、酢酸トフフェロール、ニコチ
ン酸ベンジル、ンユエルチアマリン（センブリ抽出エキ
ス）、カブサイシン等の末梢血管拡張剤、酢酸ハイドロ
コーチシン、吉草酸ベタメタシン等の副腎皮質ホルモン
、塩酸ジフェンヒドラミン、塩酸インチベンジル等の抗
ヒスタミン剤、塩酸ジブカイン、塩酸リドカイン等の局
所麻酔剤、尿素、サリチル酸等の角質溶解剤、’１７β
−エストラジオール、エストロン等の卵胞ホルモン、プ
ロゲステロン、１７α−ヒドロキシプロゲステロンアセ
テート等の黄体ホルモン、ンブロテロンアセテート、４
−アンドロステン３−オン−１７β−カルボキンリック
アンノド等の抗アンドロゲン剤、香料、金属イオン封鎖
剤、紫外線吸収剤、エイシン、プロピレングリフールの
モノ、ジエステル、エチレングリコールのモノエステル
、グリセリンのジまたはトリエステル、オレイン酸、オ
レイルアルコール、２−ヘキンルデシルアルコール、ジ
メチルスルホ牛ンド、アルキル−Ｎ、Ｎ−ジアルキルア
ミノ酢酸エステル、ミリスチン酸イソプロピル等の吸収
促進剤、リノール酸、リルン酸、胎盤あるいは肝臓抽出
エキス、コウジ酸、アルフ゛チン、エルコ゛チオネイン
、Ｓ。
フィン、七チルアルコール、スクワラン、ホホバ油、オ
リーブ油等の油分、硫黄、塩酸クロルヘキシジン、イソ
プロピルメチルフェノール、第４級アンモニウム塩（例
えば、塩化ベンザルコニウム等）、ヒノキチオール等の
殺菌剤、ポリオキンエチレン脂肪酸エステル、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、グリセリンモノ脂肪酸エステル、ポ
リオ牛ンエチレン硬化ヒマン油誘導体等の界面活性剤、
メチルセルロース、ヒドロキノプロピルセルロス、カル
ボキシビニルポリマー等のゲル化剤、ジメチルボリンロ
キサン、メチルフェニルポリシロ牛サン、ジメチルポリ
シロキサンポリエチレングリコール、末端水酸基含有ジ
メチルポリンロキサン、末端水酸基含有メチルフェニル
ポリシロ牛サン等のシリコン誘導体、ジイソプロバノー
ノｌアミン、クエン酸等のｐＨ調整剤、ジブチルヒドロ
キシトルエン、亜硫酸水素ナトリウム等の酸化防止剤、
■−メントール等の清涼化剤、グリチルレチン酸、グリ
チリチンジカリウム、塩化ベルベリン、シコニン、グア
イアズレン等の抗炎症剤、酢酸トフフェロール、ニコチ
ン酸ベンジル、ンユエルチアマリン（センブリ抽出エキ
ス）、カブサイシン等の末梢血管拡張剤、酢酸ハイドロ
コーチシン、吉草酸ベタメタシン等の副腎皮質ホルモン
、塩酸ジフェンヒドラミン、塩酸インチベンジル等の抗
ヒスタミン剤、塩酸ジブカイン、塩酸リドカイン等の局
所麻酔剤、尿素、サリチル酸等の角質溶解剤、’１７β
−エストラジオール、エストロン等の卵胞ホルモン、プ
ロゲステロン、１７α−ヒドロキシプロゲステロンアセ
テート等の黄体ホルモン、ンブロテロンアセテート、４
−アンドロステン３−オン−１７β−カルボキンリック
アンノド等の抗アンドロゲン剤、香料、金属イオン封鎖
剤、紫外線吸収剤、エイシン、プロピレングリフールの
モノ、ジエステル、エチレングリコールのモノエステル
、グリセリンのジまたはトリエステル、オレイン酸、オ
レイルアルコール、２−ヘキンルデシルアルコール、ジ
メチルスルホ牛ンド、アルキル−Ｎ、Ｎ−ジアルキルア
ミノ酢酸エステル、ミリスチン酸イソプロピル等の吸収
促進剤、リノール酸、リルン酸、胎盤あるいは肝臓抽出
エキス、コウジ酸、アルフ゛チン、エルコ゛チオネイン
、Ｓ。
Ｄ（スーパーオキノドデスムターゼ）、桑白皮、黄ごん
、当帰、ヨクイニン、人参等の抽出エキス、コンドロイ
チン硫酸、ヒアルロン酸等を配合することができる。
、当帰、ヨクイニン、人参等の抽出エキス、コンドロイ
チン硫酸、ヒアルロン酸等を配合することができる。
本発明の化合物をヒトに適用する場合、好ましくはタウ
リノ濃度１〜２００％（Ｗ／Ｗ）の製剤を調製し、１日
１回ないし数回患部に塗布する。
リノ濃度１〜２００％（Ｗ／Ｗ）の製剤を調製し、１日
１回ないし数回患部に塗布する。
タウリンは、哺乳動物の各種臓器に存在し、ＯＴＣ製剤
として１日２ｇの経口投与が認可されている極めて安全
性の高い既存の物質である。
として１日２ｇの経口投与が認可されている極めて安全
性の高い既存の物質である。
また、化学合成品が使用でき安価でもある。さらに、原
末状態であっても、水溶液中にあっても、安定かつ無臭
な化合物であり、製品化に極めて好適である。
末状態であっても、水溶液中にあっても、安定かつ無臭
な化合物であり、製品化に極めて好適である。
従って、本発明により、安全性および安定性が極めて高
く、ノミ、ソバカス等の治療および予防に有用なメラニ
ン生成抑制剤を提供することが可能となった。
く、ノミ、ソバカス等の治療および予防に有用なメラニ
ン生成抑制剤を提供することが可能となった。
試験例１ ［チロシナーゼ活性抑制試験コ試験管にＬ−
ドーパ（１０ｍ Ｍ ） ｌ ｍ ｌ 、 ｖ 。
ドーパ（１０ｍ Ｍ ） ｌ ｍ ｌ 、 ｖ 。
クルベイン緩衝液（ｐＨ７，４）１ｍｌおよび０．０２
％タウリン水溶液０．９ｍｌを入れ、３７℃の恒温槽で
１０分間インキュベートした後、チロシナーゼ水溶液（
マッンユルーム由来 １００単位／ｍ１）０．１ｍｌを
入れ、よく攪拌した後、直ちに分光光度計にセットし、
生成したドーパクロム（４７５ｎｍ）の吸光度を経時的
に測定した。
％タウリン水溶液０．９ｍｌを入れ、３７℃の恒温槽で
１０分間インキュベートした後、チロシナーゼ水溶液（
マッンユルーム由来 １００単位／ｍ１）０．１ｍｌを
入れ、よく攪拌した後、直ちに分光光度計にセットし、
生成したドーパクロム（４７５ｎｍ）の吸光度を経時的
に測定した。
また、同時にフントロールとして、０．０２％タウリン
水溶液の代わりに精製水を用いて同様に測定を行った。
水溶液の代わりに精製水を用いて同様に測定を行った。
結果を図１に示した。
図１で示された結果より、本発明の有効成分は、無添加
試料に比較し、明かなメラニン生成抑制効果を有するこ
とがわかった。
試料に比較し、明かなメラニン生成抑制効果を有するこ
とがわかった。
試験例２ ［安定性試験］
室温、遮光条件下で、タウリンの原末および１％水溶液
について経時変化を実施し、成分安定性、外観変化、臭
いの変化について試験を行った。
について経時変化を実施し、成分安定性、外観変化、臭
いの変化について試験を行った。
定量は、下記条件での液体クロマト−グラフィーを用い
て測定した。
て測定した。
液体クロマトグラフィー条件；
検出器；蛍光分光光度計
励起波長 ３９０ｎｍ
蛍光波長 ４８５ｎｍ
カラム；内径 ４ｍｍ
長さ １５０ｍｍ
ステンレスカラム
充填剤；オクタデンルシリル化シリカゲルカラム温度、
５０”Ｃ 移動相： 水ニアセトニトリル：テトラブチルア ンモニウムヒドロキシド混１ｔｔ（２７：１８：５） 流量；１ｍｌ／ｍｉｎ 内部標準：Ｌ−塩酸アルギニン 結果を第１表に示した。
５０”Ｃ 移動相： 水ニアセトニトリル：テトラブチルア ンモニウムヒドロキシド混１ｔｔ（２７：１８：５） 流量；１ｍｌ／ｍｉｎ 内部標準：Ｌ−塩酸アルギニン 結果を第１表に示した。
第１表
１、原末
以上の結果より、タウリンは原末、水溶液いずれも極め
て安定であり、製品化に好適な化）物であることがわか
った。
て安定であり、製品化に好適な化）物であることがわか
った。
２．１％水溶液
試験例３ ［皮膚に対する刺激性試験］タウリンは、経
口的に滋養強壮剤として厚生省で認可され、ＯＴＣ医薬
品として販売されでいる安全性の高い物質である。本発
明者らは、さらに、皮膚に対する安全性について検討し
た。
口的に滋養強壮剤として厚生省で認可され、ＯＴＣ医薬
品として販売されでいる安全性の高い物質である。本発
明者らは、さらに、皮膚に対する安全性について検討し
た。
雄性日本白色兎（体重２．５−３．０ ｋ ｇ） １０
匹の背部（４ｃｍｘ４ｃｍ）除毛し、本品の１５％水溶
液を１回２ｍ１１日３回週５回、４週に渡り連続塗布し
、ドレインの基準により皮膚に対する刺激を判定した。
匹の背部（４ｃｍｘ４ｃｍ）除毛し、本品の１５％水溶
液を１回２ｍ１１日３回週５回、４週に渡り連続塗布し
、ドレインの基準により皮膚に対する刺激を判定した。
その結果、第１週から第４週のいずれの期間においても
、皮膚に対する刺激性は全く認められず、本品が皮膚に
対しても極めて安全性の高い物質であることがわかった
。
、皮膚に対する刺激性は全く認められず、本品が皮膚に
対しても極めて安全性の高い物質であることがわかった
。
以下、実施例を挙げて本発明の処方例を示す。
下記実施例１．２．３．４．６および７における製剤（
ローション剤）は、水および各溶解剤に各成分を混和溶
解することによって得られた。
ローション剤）は、水および各溶解剤に各成分を混和溶
解することによって得られた。
実施例１
タウリン ５ｇグリセリン
５ｇ ＢＨＴ Ｏ
，１ｇイソプロピルメチルフェノール ０１ｇビタミン
Ｂ６ ０．５ ｇポリオキシエチ
レン モノステアレート メチルセルロース グリチルリチンジカリウム トウガラシチンキ 水 １．０ｇ ０．２ ｇ ０．２ ｇ ０．１ ｇ 全１００ｇ 実施例２ タウリン １５ｇ１、 ３−ブ
チレングリフール ５ｇ酢酸ハイドロフーチゾン
０．００１６ ｇ塩酸インチベンジル 硫黄 エストロン ０ エチルアルコール 水 ０．１ ｇ ３．０ ｇ ００８ｇ ０ｇ 全１００ｇ 実施例３ タウリン ５ｇプロピレング
リフール ３ｇデシル−Ｎ、 Ｎ−ジメ
チル アミノアセテート ３ｇ ポリオキンエチレン硬硬化ヒマ抽油３ｇイソプロピルア
ルコール ５ｇ水
全１００ｇ実施例４ タウリン プロピレングリコ スクワラン エタノール ル ｇ ｇ ｇ ０ ｇ 水 全１００ｇ 実施例５ タウリン ３ｇビタミンＥア
セテート ０，２ｇグリチルレチン酸
０．２ ｇグリセリンモノカプレート
１ｇスクワラン ５ｇ流動パ
ラフィン １５ｇハクンヨクワセリン
３ｇポリオキンエチレン（２０） ソルビタンモノステアレート４ｇ 水 全１００
ｇ油相に油溶性成分および活性剤を加温溶解し、ベタ
インおよび水溶性成分を加温溶解した水相を添加し、乳
化、冷却しクリーム剤を得た。
５ｇ ＢＨＴ Ｏ
，１ｇイソプロピルメチルフェノール ０１ｇビタミン
Ｂ６ ０．５ ｇポリオキシエチ
レン モノステアレート メチルセルロース グリチルリチンジカリウム トウガラシチンキ 水 １．０ｇ ０．２ ｇ ０．２ ｇ ０．１ ｇ 全１００ｇ 実施例２ タウリン １５ｇ１、 ３−ブ
チレングリフール ５ｇ酢酸ハイドロフーチゾン
０．００１６ ｇ塩酸インチベンジル 硫黄 エストロン ０ エチルアルコール 水 ０．１ ｇ ３．０ ｇ ００８ｇ ０ｇ 全１００ｇ 実施例３ タウリン ５ｇプロピレング
リフール ３ｇデシル−Ｎ、 Ｎ−ジメ
チル アミノアセテート ３ｇ ポリオキンエチレン硬硬化ヒマ抽油３ｇイソプロピルア
ルコール ５ｇ水
全１００ｇ実施例４ タウリン プロピレングリコ スクワラン エタノール ル ｇ ｇ ｇ ０ ｇ 水 全１００ｇ 実施例５ タウリン ３ｇビタミンＥア
セテート ０，２ｇグリチルレチン酸
０．２ ｇグリセリンモノカプレート
１ｇスクワラン ５ｇ流動パ
ラフィン １５ｇハクンヨクワセリン
３ｇポリオキンエチレン（２０） ソルビタンモノステアレート４ｇ 水 全１００
ｇ油相に油溶性成分および活性剤を加温溶解し、ベタ
インおよび水溶性成分を加温溶解した水相を添加し、乳
化、冷却しクリーム剤を得た。
実施例６
タウリン
ｇ
トリアセチン
ｇ
スクワラン
人参抽出液
エタノール
水
実施例７
タウリン
スフワラ／
グリチルレチン酸
エタノール
水
ｇ
ｇ
０ｇ
全１００ｇ
ｇ
ｇ
ｇ
０ｇ
全１００ｇ
実施例８
タウリン
コレステロール
スクワラン
ステアリルアルコール
ポリオキンエチレン硬化ヒマン油
ポリオキンエチレンソルビタン
モノステアレート
ｇ
ｇ
ｇ
ｇ
ｇ
ｇ
塩化ペンザルフニウム ０．１ｇ水
全１００ ｇ油相に油
溶性成分および活性剤を加温溶解し、ベタインおよび水
溶性成分を加温溶解した水相を添加し、乳化、冷却し乳
液剤を得た。
全１００ ｇ油相に油
溶性成分および活性剤を加温溶解し、ベタインおよび水
溶性成分を加温溶解した水相を添加し、乳化、冷却し乳
液剤を得た。
実施例９
（原液）
タウリン
アラントイン
スクワラン
ステアリルアルコール
ポリオキンエチレン硬化
ヒマシ油 １ｇ
ポリオキ７エチレンソルビタン
モノステアレート０５
パラベン ０．１５
プロピレングリコール ５
エタノール ２０
水 全１００（
充填剤） ＰＧ 前記、乳液の製法に従い原液を調製し、通常の充填法よ
り、下記エアゾール剤を得た。
充填剤） ＰＧ 前記、乳液の製法に従い原液を調製し、通常の充填法よ
り、下記エアゾール剤を得た。
（充填処方）
原液 ′ ３０％（ｗ／ｗ）
充填剤 ７０％（ｗ／ｗ）
実施例１０
タウリン ３ｇポリビニルピ
ロリドン ３ｇカルボキシビニルポリマ
ー ０５ｇパラベン ０・１
５ｇエタノール ５ｇ水
全１００ ｇ水に
各成分を溶解した後、増粘剤を添加溶解し、ゲル剤を得
た。
ロリドン ３ｇカルボキシビニルポリマ
ー ０５ｇパラベン ０・１
５ｇエタノール ５ｇ水
全１００ ｇ水に
各成分を溶解した後、増粘剤を添加溶解し、ゲル剤を得
た。
図１は、試験例１におけるチロシナーゼ活性抑制試験の
結果を示す。 特許出願人 大正製薬株式会社
結果を示す。 特許出願人 大正製薬株式会社
Claims (1)
- （１）２−アミノエタンスルホン酸を有効成分とするこ
とを特徴とするメラニン抑制剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2160373A JPH0449216A (ja) | 1990-06-19 | 1990-06-19 | メラニン抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2160373A JPH0449216A (ja) | 1990-06-19 | 1990-06-19 | メラニン抑制剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0449216A true JPH0449216A (ja) | 1992-02-18 |
Family
ID=15713568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2160373A Pending JPH0449216A (ja) | 1990-06-19 | 1990-06-19 | メラニン抑制剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0449216A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008189657A (ja) * | 2006-12-29 | 2008-08-21 | Lvmh Recherche | Ｌ−２−チオヒスチジン又はその誘導体の１つの化粧組成物における脱色剤としての使用 |
| JP4921662B2 (ja) * | 1999-07-02 | 2012-04-25 | 株式会社日本化学工業所 | アミノエタンスルホン酸含有製剤 |
-
1990
- 1990-06-19 JP JP2160373A patent/JPH0449216A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4921662B2 (ja) * | 1999-07-02 | 2012-04-25 | 株式会社日本化学工業所 | アミノエタンスルホン酸含有製剤 |
| JP2008189657A (ja) * | 2006-12-29 | 2008-08-21 | Lvmh Recherche | Ｌ−２−チオヒスチジン又はその誘導体の１つの化粧組成物における脱色剤としての使用 |
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