JPH0449706B2 - - Google Patents
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- JPH0449706B2 JPH0449706B2 JP58098293A JP9829383A JPH0449706B2 JP H0449706 B2 JPH0449706 B2 JP H0449706B2 JP 58098293 A JP58098293 A JP 58098293A JP 9829383 A JP9829383 A JP 9829383A JP H0449706 B2 JPH0449706 B2 JP H0449706B2
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- polymer
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なレジスト材料に関するものであ
る。
る。
従来の微細加工は、例えば基板自体を加工する
場合には基板上に感光性樹脂（フオトレジスト）
を塗布し、露光・現象する事によりレジスト像を
形成し、レジスト膜に被覆されていない基板部分
をエツチングする方法が取られて来た。しかし、
光を使用する方法では、光による回折効果のため
に、解像性に限界があるために、1μｍ以下の微
細加工には適さない。そこで、最近、半導体集積
回路の高密度化の要請に伴ない、光の代わりに更
に波長の短かいＸ線、あるいは、電子線、γ線、
中性子線、イオンビーム等のエネルギーの放射線
を用いて、解像性の良いレジスト像を形成し、下
の基板を加工する微細加工方式に移りつつある。
場合には基板上に感光性樹脂（フオトレジスト）
を塗布し、露光・現象する事によりレジスト像を
形成し、レジスト膜に被覆されていない基板部分
をエツチングする方法が取られて来た。しかし、
光を使用する方法では、光による回折効果のため
に、解像性に限界があるために、1μｍ以下の微
細加工には適さない。そこで、最近、半導体集積
回路の高密度化の要請に伴ない、光の代わりに更
に波長の短かいＸ線、あるいは、電子線、γ線、
中性子線、イオンビーム等のエネルギーの放射線
を用いて、解像性の良いレジスト像を形成し、下
の基板を加工する微細加工方式に移りつつある。
かかる微細加工方法において、レジスト像形成
に用いるレジスト材料は、解像性の良い事はもち
ろん、生産性の面から露光時間を短縮するため
に、電離放射線に対して高感度に反応するレジス
トを用いる事が望ましい。またエツチング方法と
して従来はウエツトエツチング法が用いられてい
たが、ウエツトエツチングでは、サイドエツチお
よびエツチヤントの不純物の影響がある等、欠点
があつた。そこで最近、ドライエツチング法が用
いられるようになつて来た。従つて、レジスト材
料には、プラズマガス、反応性スパツタリング、
イオンミリングに対しての耐性も要求されるよう
になつている。この目的のために、ドライエツチ
耐性を有するレジストが開発されて来たが、一般
に感度が低いのが現状である。例えば、ポリスチ
レン、ポリアクリロニトリル、ポリビニルナフタ
レン等が報告されているが、電子線に対する感度
は、約100μC／cm2と非常に低いものである。
に用いるレジスト材料は、解像性の良い事はもち
ろん、生産性の面から露光時間を短縮するため
に、電離放射線に対して高感度に反応するレジス
トを用いる事が望ましい。またエツチング方法と
して従来はウエツトエツチング法が用いられてい
たが、ウエツトエツチングでは、サイドエツチお
よびエツチヤントの不純物の影響がある等、欠点
があつた。そこで最近、ドライエツチング法が用
いられるようになつて来た。従つて、レジスト材
料には、プラズマガス、反応性スパツタリング、
イオンミリングに対しての耐性も要求されるよう
になつている。この目的のために、ドライエツチ
耐性を有するレジストが開発されて来たが、一般
に感度が低いのが現状である。例えば、ポリスチ
レン、ポリアクリロニトリル、ポリビニルナフタ
レン等が報告されているが、電子線に対する感度
は、約100μC／cm2と非常に低いものである。
本発明の目的は、Ｘ線、電子線、γ線等の電離
放射線に対して、高感度を有する新規なレジスト
材料を提供するものである。
放射線に対して、高感度を有する新規なレジスト
材料を提供するものである。
本発明によれば、一般式
（但しｎは以上５以下の整数を表わす）
で表わされるトリオキサスピロ化合物を構成要素
として含む重量平均分子量10000〜1000000の重合
体からなるレジスト材料が得られる。
として含む重量平均分子量10000〜1000000の重合
体からなるレジスト材料が得られる。
すなわち、本発明において、上式で表わす事の
できるトリオキサスピロ化合物は、電離放射線に
対して感度が高いために、上記物質を構成要素と
して含む化合物は、電離放射線に対して高感度を
有する。すなわち、本発明においてトリオキサス
ピロ化合物をアクリロニトリル等に共重合させた
ものは、母体のアクリロニトリルに対して、第１
図に示すように、感度が上昇する。感度が上昇す
る事は、それに逆比例して、必要とする露光量が
少なくて良い事を意味するから、電子線露光・Ｘ
線露光でしばしば問題となる露光時間を短縮せし
める事ができる。
できるトリオキサスピロ化合物は、電離放射線に
対して感度が高いために、上記物質を構成要素と
して含む化合物は、電離放射線に対して高感度を
有する。すなわち、本発明においてトリオキサス
ピロ化合物をアクリロニトリル等に共重合させた
ものは、母体のアクリロニトリルに対して、第１
図に示すように、感度が上昇する。感度が上昇す
る事は、それに逆比例して、必要とする露光量が
少なくて良い事を意味するから、電子線露光・Ｘ
線露光でしばしば問題となる露光時間を短縮せし
める事ができる。
感度が上昇するのは、トリオキサスピロ基が電
離放射線に対して高感度に開裂し架橋反応を起こ
すためだと考えられる。従つて、ｎの数は感度の
上昇という点かられば本質的な問題ではないが１
〜５の範囲が最もよい。また、電子線、Ｘ線等の
電離放射線に対する感度は、分子量の増大につれ
て上昇するが、分子量が1000以下であると感度が
不足し、一方1000000であると現像中に生じる膨
潤のために、解像度が低下し、更には溶解塗布性
にも問題を生じるので、共重合体の分子量は1000
〜1000000が好ましい。中でも重量平均分子量
10000〜1000000が最もよい。分散は、解像度に影
響を与えるので、解像度の観点から分散は３以下
が好ましい。使用者は、要求する感度、解像度を
考え、最も好適な共重合率、分子量を選ぶ事がで
きる。
離放射線に対して高感度に開裂し架橋反応を起こ
すためだと考えられる。従つて、ｎの数は感度の
上昇という点かられば本質的な問題ではないが１
〜５の範囲が最もよい。また、電子線、Ｘ線等の
電離放射線に対する感度は、分子量の増大につれ
て上昇するが、分子量が1000以下であると感度が
不足し、一方1000000であると現像中に生じる膨
潤のために、解像度が低下し、更には溶解塗布性
にも問題を生じるので、共重合体の分子量は1000
〜1000000が好ましい。中でも重量平均分子量
10000〜1000000が最もよい。分散は、解像度に影
響を与えるので、解像度の観点から分散は３以下
が好ましい。使用者は、要求する感度、解像度を
考え、最も好適な共重合率、分子量を選ぶ事がで
きる。
以下、本発明を実施例によつて説明する。
実施例 １
トリオキサスピロ化合物（ｎ＝５）／スチレ
ン／アクリロニトリルをモル比１／１／１で仕込
み、重合開始剤アゾビスイソブチロニトリルを重
合成分の３モル％加えて70℃で20時間塊状重合を
行なつた。重合物はアセトン−メタノール系で２
回沈澱精製を行なつた。（収率38％） 得られた生成物は、トリオキサスピロ化合物
（ｎ＝５）／スチレン／アクリロニトリル＝13／
52／35で重量平均分子量30000、分散度2.96であ
つた。この得られたポリマーをベンゾニトリルに
溶かし、16％溶液とし、0.2μｍのフイルターで
過してレジスト液とした。これをスピナーを用い
てシリコンウエハー上に塗布（1700回転／分）
し、80℃で30分加熱乾燥して厚さ0.6μｍの均一な
塗布膜を得た。このレジスト膜に種々の露光量で
電子線照射（20KeV）をして、パターン描画を
行つた後、メチルエチルケトン／イソプロピルア
ルコール＝２／１で90秒の現像を行いイソプロパ
ノールで30秒のリンスを行つてレジストパターン
を得た。このレジストの感度曲線は、第２図ａに
示す。比較のため分子量を100000に規格化して示
してある。ポリスチレンの感度曲線およびポリア
クリロニトリルの感度曲線は、第２図ｄ，ｅに示
した。共重合体の感度はゲル化点で2.6×10-5C／
cm2でポリスチレン／アクリロニトリル共重合体に
比べて約２倍上昇している事がわかる。得られた
レジスト像は、1μｍ以下の細線も良好に形成さ
れていた。
ン／アクリロニトリルをモル比１／１／１で仕込
み、重合開始剤アゾビスイソブチロニトリルを重
合成分の３モル％加えて70℃で20時間塊状重合を
行なつた。重合物はアセトン−メタノール系で２
回沈澱精製を行なつた。（収率38％） 得られた生成物は、トリオキサスピロ化合物
（ｎ＝５）／スチレン／アクリロニトリル＝13／
52／35で重量平均分子量30000、分散度2.96であ
つた。この得られたポリマーをベンゾニトリルに
溶かし、16％溶液とし、0.2μｍのフイルターで
過してレジスト液とした。これをスピナーを用い
てシリコンウエハー上に塗布（1700回転／分）
し、80℃で30分加熱乾燥して厚さ0.6μｍの均一な
塗布膜を得た。このレジスト膜に種々の露光量で
電子線照射（20KeV）をして、パターン描画を
行つた後、メチルエチルケトン／イソプロピルア
ルコール＝２／１で90秒の現像を行いイソプロパ
ノールで30秒のリンスを行つてレジストパターン
を得た。このレジストの感度曲線は、第２図ａに
示す。比較のため分子量を100000に規格化して示
してある。ポリスチレンの感度曲線およびポリア
クリロニトリルの感度曲線は、第２図ｄ，ｅに示
した。共重合体の感度はゲル化点で2.6×10-5C／
cm2でポリスチレン／アクリロニトリル共重合体に
比べて約２倍上昇している事がわかる。得られた
レジスト像は、1μｍ以下の細線も良好に形成さ
れていた。
実施例 ２
実施例１と同じ方法で仕込み量のみを変えて合
成したところ、NMR分析の結果、トリオキサス
ピロ化合物（ｎ＝５）／スチレン／アクリロニト
リル＝23／34／43、平均重量分子量35000、分散
3.6である共重合体を合成した。このポリマーを
実施例１と同様にベンゾニトリルに溶かし、レジ
スト液とした。基板に塗布し、加速電圧20KeV
の電子線に対する感度を第２図ｂに示した。ゲル
化点での露光量は、1.9×10-5C／cm2であり同分子
量のポリスチレン／アクリロニトリル共重合体に
対して感度は約３倍増加した。
成したところ、NMR分析の結果、トリオキサス
ピロ化合物（ｎ＝５）／スチレン／アクリロニト
リル＝23／34／43、平均重量分子量35000、分散
3.6である共重合体を合成した。このポリマーを
実施例１と同様にベンゾニトリルに溶かし、レジ
スト液とした。基板に塗布し、加速電圧20KeV
の電子線に対する感度を第２図ｂに示した。ゲル
化点での露光量は、1.9×10-5C／cm2であり同分子
量のポリスチレン／アクリロニトリル共重合体に
対して感度は約３倍増加した。
実施例 ３
トリオキサスピロ化合物（ｎ＝５）／アクリロ
ニトリルをモル比１／１で仕込み、重合開始剤ア
ゾビスイソブチロニトリルを重合成分の３モル％
加えて70℃で22時間塊状重合を行なつた。重合物
はＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドーメタノール系
で２回沈澱精製を行なつた。（収率38％） 得られたポリマーは、トリオキサスピロ化合物
（ｎ＝５）／アクリロニトリル＝43／57、平均重
量分子量50000、分散度2.09であつた。この得ら
れたポリマーをベンゾニトリルに溶かし、基板上
に塗布した後、80℃で30分加熱乾燥して厚さ0.6μ
ｍの均一な塗布膜を得た。このレジストに種々の
露光量で電子線照射（加速電圧20KeV）してパ
ターン描画した後、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドで90秒現像し、ひき続いて、イソプロパノール
で30秒リンスを行つてレジストパターンを得た。
レジストの感度曲線は、第２図のＣに示した。こ
の共重合対の感度は、ゲル化点で9.6×10-6C／cm2
であり、同分子量のポリアクリロニトリルに対し
て約12倍上昇していた。得られたレジスト像は
0.5μｍ厚で0.6μｍのラインアンドスペースが形成
できていた。
ニトリルをモル比１／１で仕込み、重合開始剤ア
ゾビスイソブチロニトリルを重合成分の３モル％
加えて70℃で22時間塊状重合を行なつた。重合物
はＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドーメタノール系
で２回沈澱精製を行なつた。（収率38％） 得られたポリマーは、トリオキサスピロ化合物
（ｎ＝５）／アクリロニトリル＝43／57、平均重
量分子量50000、分散度2.09であつた。この得ら
れたポリマーをベンゾニトリルに溶かし、基板上
に塗布した後、80℃で30分加熱乾燥して厚さ0.6μ
ｍの均一な塗布膜を得た。このレジストに種々の
露光量で電子線照射（加速電圧20KeV）してパ
ターン描画した後、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドで90秒現像し、ひき続いて、イソプロパノール
で30秒リンスを行つてレジストパターンを得た。
レジストの感度曲線は、第２図のＣに示した。こ
の共重合対の感度は、ゲル化点で9.6×10-6C／cm2
であり、同分子量のポリアクリロニトリルに対し
て約12倍上昇していた。得られたレジスト像は
0.5μｍ厚で0.6μｍのラインアンドスペースが形成
できていた。
実施例 ４
実施例３で用いたレジストをＸ線（AlKa線）
に適用評価した所、ゲル化点で196ｍＪ／cm2とポ
リアクリロニトリルに対して約20倍高密度化され
ていた。
に適用評価した所、ゲル化点で196ｍＪ／cm2とポ
リアクリロニトリルに対して約20倍高密度化され
ていた。
実施例 ５
実施例３と同様の方法でトリオキサスピロ化合
物（ｎ＝３）／アクリロニトリル＝40／60、平均
重量分子量60000、分散2.1を合成した。加速電圧
20KeVの電子線に対する感度を測つた所、ゲル
化点で９×10-6C／cm2とｎ＝５の場合と同程度の
高感度化がなされていた。
物（ｎ＝３）／アクリロニトリル＝40／60、平均
重量分子量60000、分散2.1を合成した。加速電圧
20KeVの電子線に対する感度を測つた所、ゲル
化点で９×10-6C／cm2とｎ＝５の場合と同程度の
高感度化がなされていた。
実施例 ６
トリオキサスピロ化合物（ｎ＝５）／α−クロ
ロアクリロニトリルをモル比１／１で仕込んで
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液とした。ベン
ゾイルパーオキサイド−ジメチル−Ｐ−トルイジ
ン系のレドツクス重合開始剤を重合成分の２モル
％使用して30℃で８時間反応させた。重合物は
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド−メタノール系で
２回沈澱精製を行なつた。（収率15％） 得られた重合物は、α−クロルアクリロニトリ
ル／トリオキサスピロ化合物（ｎ＝５）＝55／45、
重量平均分子量10000、分散10000、分散度1.9で
あつた。加速電圧20KeV電子線に対するこの重
合体の感度を測定したところ、ゲル化点で1.2×
10-5C／cm2とポリアクリロニトリルに対して46倍
感度がすぐれていた。
ロアクリロニトリルをモル比１／１で仕込んで
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液とした。ベン
ゾイルパーオキサイド−ジメチル−Ｐ−トルイジ
ン系のレドツクス重合開始剤を重合成分の２モル
％使用して30℃で８時間反応させた。重合物は
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド−メタノール系で
２回沈澱精製を行なつた。（収率15％） 得られた重合物は、α−クロルアクリロニトリ
ル／トリオキサスピロ化合物（ｎ＝５）＝55／45、
重量平均分子量10000、分散10000、分散度1.9で
あつた。加速電圧20KeV電子線に対するこの重
合体の感度を測定したところ、ゲル化点で1.2×
10-5C／cm2とポリアクリロニトリルに対して46倍
感度がすぐれていた。
このように、本発明のレジスト材料は、高感度
で微細レジスト像形成が可能であるので、半導体
集積回路等の高密度を要するプロセスに優れた方
法を提供する。
で微細レジスト像形成が可能であるので、半導体
集積回路等の高密度を要するプロセスに優れた方
法を提供する。
第１図は、本発明において使用される有機高分
子材料において、スピロ化合物の割合と感度の向
上との相関を示す図、第２図は本発明において使
用される高分子材料ａ，ｂ，ｃと従来の材料ｄ，
ｅの電子線に対する感度を示す図である。
子材料において、スピロ化合物の割合と感度の向
上との相関を示す図、第２図は本発明において使
用される高分子材料ａ，ｂ，ｃと従来の材料ｄ，
ｅの電子線に対する感度を示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （但しｎは１以上５以下の整数を表わす） で表わされるトリオキサスピロ化合物を構成単位
として含む重量平均分子量10000〜1000000の重合
体からなるレジスト材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58098293A JPS59223422A (ja) | 1983-06-02 | 1983-06-02 | レジスト材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58098293A JPS59223422A (ja) | 1983-06-02 | 1983-06-02 | レジスト材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59223422A JPS59223422A (ja) | 1984-12-15 |
| JPH0449706B2 true JPH0449706B2 (ja) | 1992-08-12 |
Family
ID=14215873
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58098293A Granted JPS59223422A (ja) | 1983-06-02 | 1983-06-02 | レジスト材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59223422A (ja) |
-
1983
- 1983-06-02 JP JP58098293A patent/JPS59223422A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59223422A (ja) | 1984-12-15 |
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