JPH0452269B2 - - Google Patents
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- JPH0452269B2 JPH0452269B2 JP19383983A JP19383983A JPH0452269B2 JP H0452269 B2 JPH0452269 B2 JP H0452269B2 JP 19383983 A JP19383983 A JP 19383983A JP 19383983 A JP19383983 A JP 19383983A JP H0452269 B2 JPH0452269 B2 JP H0452269B2
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Description
本発明は新規な有機化合物に関し更に詳しくな
誘電異方性が正の新規な化合物及びそれを含有す
る液晶組成物に関するものである。正の誘電異方
性を有する液晶物質は捩れた配列を持つたネマチ
ツク液晶を用いる液晶表示素子、いわゆるTN型
セルに利用できるほか、適当な色素物質を添加し
て、ゲスト・ホスト効果を応用したカラー液晶表
示素子にも利用される。これらの液晶材料は単独
の化合物ではその諸性能、すなわち液晶温度範
囲、動作電圧、応答性能等で実用的な使用に耐え
る物はない。実際には数種の液晶化合物または非
液晶化合物を混合して、使用に耐え得る物を得て
いるのが現状である。本発明の目的は、この様な
目的に適した実用的に安定な化合物を提供するこ
とにある。 本発明は上記の目的にあつた誘電率の異方性値
が大きな正の値を有し、液晶温度範囲が広く、か
つネマチツク−透明点（Ｎ−Ｉ点）の高い安定性
にすぐれた新規な液晶化合物を提供するものであ
る。本発明は、 一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜９のアルキル基または
アルコキシ基を表わし、Ｘは−０−、−CH2−、
誘電異方性が正の新規な化合物及びそれを含有す
る液晶組成物に関するものである。正の誘電異方
性を有する液晶物質は捩れた配列を持つたネマチ
ツク液晶を用いる液晶表示素子、いわゆるTN型
セルに利用できるほか、適当な色素物質を添加し
て、ゲスト・ホスト効果を応用したカラー液晶表
示素子にも利用される。これらの液晶材料は単独
の化合物ではその諸性能、すなわち液晶温度範
囲、動作電圧、応答性能等で実用的な使用に耐え
る物はない。実際には数種の液晶化合物または非
液晶化合物を混合して、使用に耐え得る物を得て
いるのが現状である。本発明の目的は、この様な
目的に適した実用的に安定な化合物を提供するこ
とにある。 本発明は上記の目的にあつた誘電率の異方性値
が大きな正の値を有し、液晶温度範囲が広く、か
つネマチツク−透明点（Ｎ−Ｉ点）の高い安定性
にすぐれた新規な液晶化合物を提供するものであ
る。本発明は、 一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜９のアルキル基または
アルコキシ基を表わし、Ｘは−０−、−CH2−、
【式】
【式】
【式】
【式】または
【式】を表わす）
で示される２，３−ジシアノ−５−置換ピラジン
誘導体およびそれを含有する液晶組成物である。
本発明の化合物は広いネマチツク温度範囲を有す
るが、結晶−ネマチツク点（Ｃ−Ｎ点）が高いた
めにこの化合物単独では表示素子用としての実用
性はない。しかし他の液晶化合物との相溶性にす
ぐれ又そのネマチツク−透明点（Ｎ−Ｉ点）が高
い為に他の液晶物質、例えばシツフ塩基系、アゾ
キシ系、安息香酸フエニルエステル系、シクロヘ
キサンカルボン酸フエニルエステル、シクロヘキ
サンカルボン酸シクロヘキシルエステル系、ビフ
エニル系、フエニルシクロヘキサン系、フエニル
ピリミジン系、フエニルメタジオキサン系などの
液晶の一種類、あるいは数種の系の混合物と混合
させる事により、その透明点を上昇せしめる、い
わゆる高温液晶成分として有用であり、更に従来
同様な目的で広く用いられているシアノターフエ
ニル系、シアノビフエニリルシクロヘキサン系な
どの液晶物質に比べ、誘電率の異方性値（△ε）
が大きく本発明の化合物を使用する事により少量
でもその液晶組成物の駆動電圧を大巾に下げる事
ができる。 この様に秀れた特徴を有する本発明の化合物は
次に示す反応によつて製造することができる。 先づ、４−ヒドロキシアセトフエノンＡに適当
な酸化剤、好しくは二酸化セレンを反応させ４−
ヒドロキシフエニルグリオキサール水和物Ｂを得
る。次にＢとジアミノマレオニトリルＣとをテト
ラヒドロフランなどの適当な不活性有機溶媒中に
て反応させＤのフエノール誘導体を得る。次に対
応するカルボン酸クロリドをピリジン存在下でＤ
と反応させれば目的の化合物Ｉが得られる。 以下実施例により本発明の化合物Ｉの製造方法
ならびに応用例を詳細に説明する。 以下、結晶−ネマチツク転移点をＣ−Ｎ点ネマ
チツク−透明点をＮ−Ｉ点、結晶−透明点をＣ−
Ｉ点と略記する。 実施例 １ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
安息香酸４−（２，３−ジシアノピラジニル−５）
フエニルエステル (1)４−ヒドロキシフエニルグリオキサール水和物
の製造 二酸化セレン11.1ｇ（0.1モル）を、ｐ−ジオ
キサン60c.c.、水２c.c.の混合溶液に加え60℃にて加
熱溶解させた。次に４−ヒドロキシアセトフエノ
ン13.6ｇ（0.1モル）を一度に加え、この混合物
を還流下に４時間加熱反応させた。反応終了後析
出した無機物を過し、液からｐ−ジオキサン
を溜去した。赤褐色の油状物に水80c.c.を加え、こ
の混合物を80℃にて２時間加熱撹拌させた。反応
終了後室温にまで放冷し析出した結晶を別し乾
燥し、10.7ｇの目的物を得た。融点：109〜111
℃。 (2)４−（２，３−ジシアノピラジニル−５）フエ
ノールの製造 (1)で得られた４−ヒドロキシフエニルグリオキ
サール水和物8.6ｇ（0.057モル）、およびジアミ
ノマレオニトリル6.2ｇ（0.057モル）を20c.c.のテ
トラヒドロフランに溶解させ、これらの混合物を
室温にて６時間撹拌した。反応終了後、反応混合
物からテトラヒドロフランを溜去し、残つた固型
物を50c.c.のエタノールから再結晶して7.7ｇの目
的物を得た。 融点；204〜205℃。 (3)４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
安息香酸４−（２，３−ジシアノピラジニル−
５）フエニルエステルの製造 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
安息香酸１ｇに塩化チオニル２ｇを加え還流下に
２時間反応させた。反応終了後、過剰の塩化チオ
ニルを溜去し酸クロリドを得た。一方(2)で得られ
た４−（２，３−ジシアノピラジニル−５）フエ
ノール１ｇを乾燥したピリジン３c.c.に溶解した溶
液に、先に得られた酸クロリドを加え、60℃にて
３時間加熱反応させた。反応終了後反応物を水
100c.c.中に投じ、析出した結晶をトルエン10c.c.に
て抽出した。抽出液を希塩酸、希水酸化ナトリウ
ム水溶液、次いで水にて洗浄し、トルエン層を無
水硫酸ナトリウム上で乾燥した。続いてトルエン
を溜去し残つた固型物をベンゼン５c.c.から再結晶
して1.1ｇの目的物を得た。Ｃ−Ｎ点；164.8〜
165.3℃、Ｎ−Ｉ点；273.0℃。 実施例 ２〜４ 実施例１に準じた方法にて次に示す化合物を合
成した。 ４−ブチル安息香酸４−（２，３−ジシアノピ
ラジニル−５）フエニルエステル Ｃ−Ｉ；122.5〜123.0℃ ４−ペンチルオキシ安息香酸４−（２，３−ジ
シアノピラジニル−５）フエニルエステル Ｃ−Ｉ；126.4〜127.2℃ Ｎ−Ｉ；123.5〜123.8℃ トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸４−（２，
３−ジシアノピラジニル−５）フエニルエステル Ｃ−Ｎ；165.7〜166.9℃ Ｎ−Ｉ；277.8〜278.1℃ 実施例 ５〜９ 実施例１に準じた方法により次の５種の化合物
を合成した。 ブチル−４−（２，３−ジシアノピラジニル−５）
フエニルカーボネート。ペンタン酸４−（２，３
−ジシアノピラジニル−５）フエニルエステル。 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボ
ン酸４−（２，３−ジシアノピラジニル−５）フ
エニルエステル。 トランス−４−（４−ブチルフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸４−（２，３−ジシアノピラ
ジニル−５）フエニルエステル。 ４−（４−ペンチルフエニル）安息香酸４−
（２，３−ジシアノピラジニル−５）フエニルエ
ステル。 これらの化合物の相転移点を実施例１〜４の結
果とともに第１表に示す。
誘導体およびそれを含有する液晶組成物である。
本発明の化合物は広いネマチツク温度範囲を有す
るが、結晶−ネマチツク点（Ｃ−Ｎ点）が高いた
めにこの化合物単独では表示素子用としての実用
性はない。しかし他の液晶化合物との相溶性にす
ぐれ又そのネマチツク−透明点（Ｎ−Ｉ点）が高
い為に他の液晶物質、例えばシツフ塩基系、アゾ
キシ系、安息香酸フエニルエステル系、シクロヘ
キサンカルボン酸フエニルエステル、シクロヘキ
サンカルボン酸シクロヘキシルエステル系、ビフ
エニル系、フエニルシクロヘキサン系、フエニル
ピリミジン系、フエニルメタジオキサン系などの
液晶の一種類、あるいは数種の系の混合物と混合
させる事により、その透明点を上昇せしめる、い
わゆる高温液晶成分として有用であり、更に従来
同様な目的で広く用いられているシアノターフエ
ニル系、シアノビフエニリルシクロヘキサン系な
どの液晶物質に比べ、誘電率の異方性値（△ε）
が大きく本発明の化合物を使用する事により少量
でもその液晶組成物の駆動電圧を大巾に下げる事
ができる。 この様に秀れた特徴を有する本発明の化合物は
次に示す反応によつて製造することができる。 先づ、４−ヒドロキシアセトフエノンＡに適当
な酸化剤、好しくは二酸化セレンを反応させ４−
ヒドロキシフエニルグリオキサール水和物Ｂを得
る。次にＢとジアミノマレオニトリルＣとをテト
ラヒドロフランなどの適当な不活性有機溶媒中に
て反応させＤのフエノール誘導体を得る。次に対
応するカルボン酸クロリドをピリジン存在下でＤ
と反応させれば目的の化合物Ｉが得られる。 以下実施例により本発明の化合物Ｉの製造方法
ならびに応用例を詳細に説明する。 以下、結晶−ネマチツク転移点をＣ−Ｎ点ネマ
チツク−透明点をＮ−Ｉ点、結晶−透明点をＣ−
Ｉ点と略記する。 実施例 １ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
安息香酸４−（２，３−ジシアノピラジニル−５）
フエニルエステル (1)４−ヒドロキシフエニルグリオキサール水和物
の製造 二酸化セレン11.1ｇ（0.1モル）を、ｐ−ジオ
キサン60c.c.、水２c.c.の混合溶液に加え60℃にて加
熱溶解させた。次に４−ヒドロキシアセトフエノ
ン13.6ｇ（0.1モル）を一度に加え、この混合物
を還流下に４時間加熱反応させた。反応終了後析
出した無機物を過し、液からｐ−ジオキサン
を溜去した。赤褐色の油状物に水80c.c.を加え、こ
の混合物を80℃にて２時間加熱撹拌させた。反応
終了後室温にまで放冷し析出した結晶を別し乾
燥し、10.7ｇの目的物を得た。融点：109〜111
℃。 (2)４−（２，３−ジシアノピラジニル−５）フエ
ノールの製造 (1)で得られた４−ヒドロキシフエニルグリオキ
サール水和物8.6ｇ（0.057モル）、およびジアミ
ノマレオニトリル6.2ｇ（0.057モル）を20c.c.のテ
トラヒドロフランに溶解させ、これらの混合物を
室温にて６時間撹拌した。反応終了後、反応混合
物からテトラヒドロフランを溜去し、残つた固型
物を50c.c.のエタノールから再結晶して7.7ｇの目
的物を得た。 融点；204〜205℃。 (3)４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
安息香酸４−（２，３−ジシアノピラジニル−
５）フエニルエステルの製造 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
安息香酸１ｇに塩化チオニル２ｇを加え還流下に
２時間反応させた。反応終了後、過剰の塩化チオ
ニルを溜去し酸クロリドを得た。一方(2)で得られ
た４−（２，３−ジシアノピラジニル−５）フエ
ノール１ｇを乾燥したピリジン３c.c.に溶解した溶
液に、先に得られた酸クロリドを加え、60℃にて
３時間加熱反応させた。反応終了後反応物を水
100c.c.中に投じ、析出した結晶をトルエン10c.c.に
て抽出した。抽出液を希塩酸、希水酸化ナトリウ
ム水溶液、次いで水にて洗浄し、トルエン層を無
水硫酸ナトリウム上で乾燥した。続いてトルエン
を溜去し残つた固型物をベンゼン５c.c.から再結晶
して1.1ｇの目的物を得た。Ｃ−Ｎ点；164.8〜
165.3℃、Ｎ−Ｉ点；273.0℃。 実施例 ２〜４ 実施例１に準じた方法にて次に示す化合物を合
成した。 ４−ブチル安息香酸４−（２，３−ジシアノピ
ラジニル−５）フエニルエステル Ｃ−Ｉ；122.5〜123.0℃ ４−ペンチルオキシ安息香酸４−（２，３−ジ
シアノピラジニル−５）フエニルエステル Ｃ−Ｉ；126.4〜127.2℃ Ｎ−Ｉ；123.5〜123.8℃ トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸４−（２，
３−ジシアノピラジニル−５）フエニルエステル Ｃ−Ｎ；165.7〜166.9℃ Ｎ−Ｉ；277.8〜278.1℃ 実施例 ５〜９ 実施例１に準じた方法により次の５種の化合物
を合成した。 ブチル−４−（２，３−ジシアノピラジニル−５）
フエニルカーボネート。ペンタン酸４−（２，３
−ジシアノピラジニル−５）フエニルエステル。 トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボ
ン酸４−（２，３−ジシアノピラジニル−５）フ
エニルエステル。 トランス−４−（４−ブチルフエニル）シクロ
ヘキサンカルボン酸４−（２，３−ジシアノピラ
ジニル−５）フエニルエステル。 ４−（４−ペンチルフエニル）安息香酸４−
（２，３−ジシアノピラジニル−５）フエニルエ
ステル。 これらの化合物の相転移点を実施例１〜４の結
果とともに第１表に示す。
【表】
第１表中、相転移点の欄のＣ，Ｎ，Ｉはそれぞ
れ結晶、ネマチツク液晶および等方性液体の各相
を示し、下欄の・印は上記の相の存在することを
示す。また、（）はモノトロビツク転移点を示す。 応用例
れ結晶、ネマチツク液晶および等方性液体の各相
を示し、下欄の・印は上記の相の存在することを
示す。また、（）はモノトロビツク転移点を示す。 応用例
【式】30重量部
【式】40重量部
【式】30重量部
なる割合の液晶組成物のネマチツク温度範囲は−
５〜52℃である。この液晶組成物をセル厚10μm
のTNセルに封入したものの動作しきい電圧は
1.54V、飽和電圧は2.13Vであつた。また粘度は
20℃で23.5cPであつた。上記の液晶組成物95重量
部に本発明の化合物の１つである実施例１に示し
た、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）安息香酸４−（２，３−ジシアノピラジニル
−５）フエニルエステル５重量部を加えた液晶組
成物のネマチツク液晶温度範囲は−５℃〜59℃で
あつた。これを前述と同じセル厚10μmのTNセ
ルに封入した物の動作しきい電圧は1.20V、飽和
電圧は1.82Vと大幅に改善された。また粘度は20
℃で25cPであつた。
５〜52℃である。この液晶組成物をセル厚10μm
のTNセルに封入したものの動作しきい電圧は
1.54V、飽和電圧は2.13Vであつた。また粘度は
20℃で23.5cPであつた。上記の液晶組成物95重量
部に本発明の化合物の１つである実施例１に示し
た、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）安息香酸４−（２，３−ジシアノピラジニル
−５）フエニルエステル５重量部を加えた液晶組
成物のネマチツク液晶温度範囲は−５℃〜59℃で
あつた。これを前述と同じセル厚10μmのTNセ
ルに封入した物の動作しきい電圧は1.20V、飽和
電圧は1.82Vと大幅に改善された。また粘度は20
℃で25cPであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜９のアルキル基または
アルコキシ基を表わし、Ｘは−０−、−CH2−、
【式】【式】 【式】 【式】 【式】または 【式】を表わす） で示される２，３−ジシアノ−５−置換ピラジン
誘導体。 ２ 一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜９のアルキル基または
アルコキシ基を表わし、Ｘは−０−、−CH2−、
【式】【式】 【式】 【式】 【式】または 【式】を表わす） で示される２，３−ジシアノ−５−置換ピラジン
誘導体を含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19383983A JPS6084273A (ja) | 1983-10-17 | 1983-10-17 | ２，３−ジシアノ−５−置換ピラジン誘導体 |
| DE8484109430T DE3481055D1 (de) | 1983-08-22 | 1984-08-08 | 2,3-dicyan-5-substituierte pyrazine und diese enthaltende fluessigkristall-zusammensetzung. |
| EP84109430A EP0136480B1 (en) | 1983-08-22 | 1984-08-08 | 2,3-dicyano-5-substituted pyrazines and liquid crystal composition containing them |
| US06/641,730 US4592857A (en) | 1983-08-22 | 1984-08-17 | 2,3-dicyano-5-substituted pyrazines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19383983A JPS6084273A (ja) | 1983-10-17 | 1983-10-17 | ２，３−ジシアノ−５−置換ピラジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6084273A JPS6084273A (ja) | 1985-05-13 |
| JPH0452269B2 true JPH0452269B2 (ja) | 1992-08-21 |
Family
ID=16314592
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19383983A Granted JPS6084273A (ja) | 1983-08-22 | 1983-10-17 | ２，３−ジシアノ−５−置換ピラジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6084273A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2554191Y2 (ja) * | 1991-05-16 | 1997-11-12 | 三菱農機株式会社 | 移動農機におけるリコイル式始動装置 |
| CN111995589B (zh) | 2015-11-10 | 2023-12-05 | 国立大学法人九州大学 | 2,5－二氰基－3,6－二卤代吡嗪的制造方法 |
-
1983
- 1983-10-17 JP JP19383983A patent/JPS6084273A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6084273A (ja) | 1985-05-13 |
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