JPH0142941B2 - - Google Patents
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- JPH0142941B2 JPH0142941B2 JP59154277A JP15427784A JPH0142941B2 JP H0142941 B2 JPH0142941 B2 JP H0142941B2 JP 59154277 A JP59154277 A JP 59154277A JP 15427784 A JP15427784 A JP 15427784A JP H0142941 B2 JPH0142941 B2 JP H0142941B2
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Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は新規な液晶化合物に関し、更に詳しく
は誘電率の異方性が正の液晶材料に添加する一成
分として使用することができる新規な液晶化合物
およびそれを含有する液晶組成物に関する。
は誘電率の異方性が正の液晶材料に添加する一成
分として使用することができる新規な液晶化合物
およびそれを含有する液晶組成物に関する。
周知のように、液晶化合物はその液晶相におけ
る誘電率の異方性および屈折率の異方性を利用し
て種々の表示装置に使用されている。これらの表
示装置は液晶の電気光学効果や熱光学効果を応用
したものであり、その表示方式によつてTN型
（ねじれネマチツク型）、DS（動的散乱型）、ゲス
ト・ホスト型、DAP型など各種の方式に分けら
れる。しかし、いずれの方式においても、それに
使用される液晶材料は単独の化合物ではその要求
される諸特性即ち、液晶温度範囲、動作電圧、応
答性能等で実用的な使用に耐えるものではなく、
実用的には数種の液晶化合物あるいは非液晶化合
物を混合してある程度の使用に耐え得る物を得て
いるのが現状である。
る誘電率の異方性および屈折率の異方性を利用し
て種々の表示装置に使用されている。これらの表
示装置は液晶の電気光学効果や熱光学効果を応用
したものであり、その表示方式によつてTN型
（ねじれネマチツク型）、DS（動的散乱型）、ゲス
ト・ホスト型、DAP型など各種の方式に分けら
れる。しかし、いずれの方式においても、それに
使用される液晶材料は単独の化合物ではその要求
される諸特性即ち、液晶温度範囲、動作電圧、応
答性能等で実用的な使用に耐えるものではなく、
実用的には数種の液晶化合物あるいは非液晶化合
物を混合してある程度の使用に耐え得る物を得て
いるのが現状である。
本発明の目的は実用的な性能の優れた且つ安定
な液晶組成物を構成する一成分として有用な特に
その作動電圧を低下させるに有用な液晶化合物を
提供することである。
な液晶組成物を構成する一成分として有用な特に
その作動電圧を低下させるに有用な液晶化合物を
提供することである。
即ち、本発明は一般式
（上式中、Ｒは１〜10個の炭素原子を有するアル
キル基を示す。） で表わされる４−（α−アルコキシメチル）安息
香酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル
および少くとも該化合物を１成分含有することを
特徴とする液晶組成物である。
キル基を示す。） で表わされる４−（α−アルコキシメチル）安息
香酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル
および少くとも該化合物を１成分含有することを
特徴とする液晶組成物である。
本発明によつて提供される化合物は、35〜40程
度の大きな正の誘電異方性値をもつた液晶化合物
であり他の液晶化合物と混合して、低いしきい電
圧、飽和電圧を持つ液晶組成物を構成するのに有
用な化合物である。従つて本化合物単独では表示
素子に使用されることはないが、相溶性に優れて
いるので他のネマチツク液晶、例えばシツフ塩基
系、アゾキシ系、安息香酸フエニルエステル系、
シクロヘキサンカルボン酸フエニルエステル系シ
クロヘキサンカルボン酸シクロヘキシルエステル
系、ビフエニル系、フエニルシクロヘキサン系、
フエニルメタジオキサン系、フエニルピリミジン
系等の液晶の一種類又は数種類の系と混合させる
ことにより得られる液晶組成物の駆動電圧を大幅
に低下せしめる効果を有する。
度の大きな正の誘電異方性値をもつた液晶化合物
であり他の液晶化合物と混合して、低いしきい電
圧、飽和電圧を持つ液晶組成物を構成するのに有
用な化合物である。従つて本化合物単独では表示
素子に使用されることはないが、相溶性に優れて
いるので他のネマチツク液晶、例えばシツフ塩基
系、アゾキシ系、安息香酸フエニルエステル系、
シクロヘキサンカルボン酸フエニルエステル系シ
クロヘキサンカルボン酸シクロヘキシルエステル
系、ビフエニル系、フエニルシクロヘキサン系、
フエニルメタジオキサン系、フエニルピリミジン
系等の液晶の一種類又は数種類の系と混合させる
ことにより得られる液晶組成物の駆動電圧を大幅
に低下せしめる効果を有する。
本発明の化合物は次に示す反応によつて製造す
ることができる。
ることができる。
すなわち、４−（α−アルコキシメチル）安息
香酸クロリド（）と３−フルオロ−４−シアノ
フエノール（）とをピリジンの存在下で反応さ
せれば目的のエステル化合物（）が得られる。
ここで用いた４−（α−アルコキシメチル）安息
香酸クロリドは、特開昭57−77658号公報に記載
の方法により合成した。又３−フルオロ−４−シ
アノフエノールは２−フルオロ−４−ヒドロキシ
ベンズアルデヒドのオキシムを無水酢酸にて脱水
して製造することができる。
香酸クロリド（）と３−フルオロ−４−シアノ
フエノール（）とをピリジンの存在下で反応さ
せれば目的のエステル化合物（）が得られる。
ここで用いた４−（α−アルコキシメチル）安息
香酸クロリドは、特開昭57−77658号公報に記載
の方法により合成した。又３−フルオロ−４−シ
アノフエノールは２−フルオロ−４−ヒドロキシ
ベンズアルデヒドのオキシムを無水酢酸にて脱水
して製造することができる。
以下実施例により本発明の化合物の製造方法お
よび応用例により用途を詳細に説明する。
よび応用例により用途を詳細に説明する。
実施例 １
〔４−（α−プロポキシメチル）安息香酸３−
フルオロ−４−シアノフエニルエステルの製
造〕 ３−フルオロ−４−シアノフエノール1.5ｇ
（11ｍmol）を、乾燥したピリジン５mlに溶解し
ておき、これに４−（α−プロポキシメチル）安
息香酸クロリド2.3ｇ（11ｍmol）を乾燥トルエ
ン10mlに溶解した溶液を加え60℃にて３時間加熱
反応させた。反応終了後、反応物を水100ml中に
投入しトルエン層を分離し、6N塩酸、2N水酸化
ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄してからトル
エン層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。トル
エン層からトルエンを留去し、残つた油状物をエ
チルアルコール５mlから再結晶して、目的の４−
（α−プロポキシメチル）安息香酸３−フルオロ
−４−シアノフエニルエステル1.8ｇが得られた。
この物の融点は35.8〜36.2℃、Ｎ−Ｉ点（ネマチ
ツク−透明点）は13℃（モノトロピツク転移点）
であつた。収率：52％。
フルオロ−４−シアノフエニルエステルの製
造〕 ３−フルオロ−４−シアノフエノール1.5ｇ
（11ｍmol）を、乾燥したピリジン５mlに溶解し
ておき、これに４−（α−プロポキシメチル）安
息香酸クロリド2.3ｇ（11ｍmol）を乾燥トルエ
ン10mlに溶解した溶液を加え60℃にて３時間加熱
反応させた。反応終了後、反応物を水100ml中に
投入しトルエン層を分離し、6N塩酸、2N水酸化
ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄してからトル
エン層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。トル
エン層からトルエンを留去し、残つた油状物をエ
チルアルコール５mlから再結晶して、目的の４−
（α−プロポキシメチル）安息香酸３−フルオロ
−４−シアノフエニルエステル1.8ｇが得られた。
この物の融点は35.8〜36.2℃、Ｎ−Ｉ点（ネマチ
ツク−透明点）は13℃（モノトロピツク転移点）
であつた。収率：52％。
実施例 ２
実施例１に準じた方法により４−（α−メトキ
シメチル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフ
エニルエステルを製造した。この物の融点は89.5
℃、Ｎ−Ｉ点は27.7℃（モノトロピツク）であつ
た。
シメチル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフ
エニルエステルを製造した。この物の融点は89.5
℃、Ｎ−Ｉ点は27.7℃（モノトロピツク）であつ
た。
実施例 ３（応用例１）
上記組成のネマチツク液晶組成物のＡのＮ−
点は72.0℃、Δεは11.6、20℃における粘度は28cp
である。この液晶組成物をセル厚10nｍのTNセ
ルに封入したものの動作しきい電圧は1.75V、飽
和電圧は2.40Vであつた。該液晶組成物85重量部
に本発明の化合物の１つである実施例１に示した
４−（α−プロポキシメチル）安息香酸３−フル
オロ−４−シアノフエニルエステル15重量部を加
えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は62.0℃、20℃におけ
る粘度は34cpで、これを前記のTNセルに封入し
たものの動作しきい電圧は1.28V、飽和電圧は
1.8Vに低下した。
点は72.0℃、Δεは11.6、20℃における粘度は28cp
である。この液晶組成物をセル厚10nｍのTNセ
ルに封入したものの動作しきい電圧は1.75V、飽
和電圧は2.40Vであつた。該液晶組成物85重量部
に本発明の化合物の１つである実施例１に示した
４−（α−プロポキシメチル）安息香酸３−フル
オロ−４−シアノフエニルエステル15重量部を加
えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は62.0℃、20℃におけ
る粘度は34cpで、これを前記のTNセルに封入し
たものの動作しきい電圧は1.28V、飽和電圧は
1.8Vに低下した。
実施例 ４
実施例３で使用したネマチツク液晶組成物A90
重量部に本発明の実施例２で得られた４−（α−
メトキシメチル）安息香酸３−フルオロ−４−シ
アノフエニルエステル10重量部を加えて得られる
液晶組成物のＮ−Ｉ点は62.0、Δεは16.0、20℃に
於ける粘度は34cpであつた。又、これを実施例
３で使用したのと同様のTNセルに封入したもの
の動作しきい電圧は1.36V、飽和電圧は2.00Vに
低下した。
重量部に本発明の実施例２で得られた４−（α−
メトキシメチル）安息香酸３−フルオロ−４−シ
アノフエニルエステル10重量部を加えて得られる
液晶組成物のＮ−Ｉ点は62.0、Δεは16.0、20℃に
於ける粘度は34cpであつた。又、これを実施例
３で使用したのと同様のTNセルに封入したもの
の動作しきい電圧は1.36V、飽和電圧は2.00Vに
低下した。
比較例
実施例４に於ける４−（α−メトキシメチル）
安息香酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエス
テルに代えて４−プロピル安息香酸３−クロロ−
４−シアノフエニルエステルを10重量部加えた液
晶組成物を調製したところ、そのＮ−Ｉ点は48
℃、Δεは14.2、20℃に於ける粘度は39cpであつ
た。又この組成物を使用して得られた実施例４と
同様なTNセルのしきい電圧は1.51V、飽和電圧
は2.13Vであつた。
安息香酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエス
テルに代えて４−プロピル安息香酸３−クロロ−
４−シアノフエニルエステルを10重量部加えた液
晶組成物を調製したところ、そのＮ−Ｉ点は48
℃、Δεは14.2、20℃に於ける粘度は39cpであつ
た。又この組成物を使用して得られた実施例４と
同様なTNセルのしきい電圧は1.51V、飽和電圧
は2.13Vであつた。
以上の実施例３、４、比較例の結果から本発明
の化合物を使用することにより、その液晶組成物
の駆動電圧を低下させる効果の著しいことが判
る。
の化合物を使用することにより、その液晶組成物
の駆動電圧を低下させる効果の著しいことが判
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中、Ｒは１〜10個の炭素原子を有するアル
キル基を示す。） で表わされる４−（α−アルコキシメチル）安息
香酸３−フルオロ４−シアノフエニルエステル。 ２ 一般式 （上式中、Ｒは１〜10個の炭素原子を有するアル
キル基を示す。） で表わされる４−（α−アルコキシメチル）安息
香酸３−フルオロ４−シアノフエニルエステルを
少くとも一成分含有することを特徴とする２成分
以上よりなる液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15427784A JPS6133159A (ja) | 1984-07-25 | 1984-07-25 | シアノフエニルエステル誘導体 |
| US06/706,609 US4661283A (en) | 1984-03-02 | 1985-02-28 | Benzoate derivatives having a large positive dielectric anisotropy value and liquid crystal compositions containing same |
| DE8585301457T DE3560259D1 (en) | 1984-03-02 | 1985-03-04 | Benzoate derivatives having positive dielectric anisotropy and liquid crystal compositions containing them |
| EP85301457A EP0155792B1 (en) | 1984-03-02 | 1985-03-04 | Benzoate derivatives having positive dielectric anisotropy and liquid crystal compositions containing them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15427784A JPS6133159A (ja) | 1984-07-25 | 1984-07-25 | シアノフエニルエステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6133159A JPS6133159A (ja) | 1986-02-17 |
| JPH0142941B2 true JPH0142941B2 (ja) | 1989-09-18 |
Family
ID=15580639
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15427784A Granted JPS6133159A (ja) | 1984-03-02 | 1984-07-25 | シアノフエニルエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6133159A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL9201059A (nl) * | 1992-06-15 | 1994-01-03 | Bootsman Holding Bv | Positiedetectiesysteem. |
-
1984
- 1984-07-25 JP JP15427784A patent/JPS6133159A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6133159A (ja) | 1986-02-17 |
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