JPH055830B2 - - Google Patents
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- JPH055830B2 JPH055830B2 JP1808584A JP1808584A JPH055830B2 JP H055830 B2 JPH055830 B2 JP H055830B2 JP 1808584 A JP1808584 A JP 1808584A JP 1808584 A JP1808584 A JP 1808584A JP H055830 B2 JPH055830 B2 JP H055830B2
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- Pyridine Compounds (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は新規な正の誘電異方性値を有する液晶
物質および液晶組成物の成分として有用な物質お
よびそれらを含有する液晶組成物に関する。液晶
物質が有する光学異方性および誘電異方性を利用
した液晶表示素子の表示方式にはTN型、ゲスト
−トスト型、二周波法型、DAP型、ホワイト・
テイラー型など各種の方式があり、それぞれの方
式により使用される液晶物質に要求される性質が
異なる。例えば表示素子の種類によつて、液晶物
質として誘電異方性が正のものを必要としたり、
負のものを必要としたり、或いはその中間的な値
のものが適したりする。そして使用される液晶物
質はできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、ま
た、水分、熱、空気、光などに対しても、電気化
学的にも安定であることが必要である。現在のと
ころ、単一化合物でこの様な条件をすべて満たす
ものはなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を
混合して実用に共している。 最近広い温度範囲、すなわち低温から高温にわ
たつて動作する液晶表示素子がますます要求され
るようになつてきた。更に表示素子を駆動させる
のに必要なしきい値電圧、飽和電圧をより低くで
きる液晶組成物が求められている。 本発明の目的は、このような要求を満たす液晶
組成物の成分として有用な化合物を提供すること
である。 本発明は一般式 （式中、（）は炭素数１〜15のアルキル基また
はアルコキシ基、Ｘは
物質および液晶組成物の成分として有用な物質お
よびそれらを含有する液晶組成物に関する。液晶
物質が有する光学異方性および誘電異方性を利用
した液晶表示素子の表示方式にはTN型、ゲスト
−トスト型、二周波法型、DAP型、ホワイト・
テイラー型など各種の方式があり、それぞれの方
式により使用される液晶物質に要求される性質が
異なる。例えば表示素子の種類によつて、液晶物
質として誘電異方性が正のものを必要としたり、
負のものを必要としたり、或いはその中間的な値
のものが適したりする。そして使用される液晶物
質はできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、ま
た、水分、熱、空気、光などに対しても、電気化
学的にも安定であることが必要である。現在のと
ころ、単一化合物でこの様な条件をすべて満たす
ものはなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を
混合して実用に共している。 最近広い温度範囲、すなわち低温から高温にわ
たつて動作する液晶表示素子がますます要求され
るようになつてきた。更に表示素子を駆動させる
のに必要なしきい値電圧、飽和電圧をより低くで
きる液晶組成物が求められている。 本発明の目的は、このような要求を満たす液晶
組成物の成分として有用な化合物を提供すること
である。 本発明は一般式 （式中、（）は炭素数１〜15のアルキル基また
はアルコキシ基、Ｘは
【式】
【式】
【式】
【式】または
【式】を示し、Ｙはフツ素、
塩素またはシアノ基を示す。）で表わされる、２
−置換エチル−５−置換ビリジンおよびそれを含
有する液晶組成物である。 本発明の（）式においてＸが２環の化合物は
液晶相を有する。また本発明の化合物は他の液晶
化合物、例えばエステル系、シツフ塩基系、ビフ
エニル系、フエニルシクロヘキサン系、複素環系
などの液晶化合物との相溶性に優れ、他の液晶化
合物と混合した組成物を用いた液晶表示素子の駆
動電圧を降下させることができる。 次に本発明の化合物の製造法について述べる。
（）式におけるＹがハロゲン原子の化合物につ
いては以下の方法により合成できる。 ３−置換−６−メチルピリジン（）をリチウ
ムジイソプロピルアミドのテトラハイドロフラン
溶液に加えて、４−置換ベンズアルデヒド（）
もしくはトランス−４−置換シクロヘキシルアル
デヒド（）と反応させ、２−｛β−（４−置換フ
エニル）−β−ヒドロキシエチル｝−５−置換ピリ
ジン（）もしくは２−｛β−（トランス−４−置
換シクロヘキシル）−β−ヒドロキシエチル｝−５
−置換ビリジン（）を得る。次いでこの化合物
を硫酸水素カリウムで脱水した後、パラジウム−
カーボンを用いて接触還元することにより目的の
２−置換エチル−５−置換ピリジン（）が得ら
れる。 （）式におけるＹがシアノ基の化合物につい
ては、３−置換−６−メチルピリジン（）と４
−置換ベンズアルデヒド（）もしくはトランス
−４−置換シクロヘキシルアルデヒド（）とを
無水酢酸の存在下で脱水縮合した後、パラジウム
−カーボンを用いて接触還元することにより、目
的の２−置換エチル−５−置換ピリジン（）が
得られる。これは化学式で次のように示される。 Ｙがハロゲンの場合 Ｙがシアノ基の場合 ()＋()−H2O ―――――――→ （CH3CO）2O()H2 ――――→ Pd／Ｃ () 以下に実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。 実施例 １ ２−｛β−（４−フルオロフエニル）エチル｝
−５−ペンチルオキシピリン ３−ペンチルオキシ−６−メチルピリジン9.0
ｇ（0.05モル）をリチウムジイソプロピルアミド
7.5ｇ（0.07モル）のテトラハイドロフラン溶液
40mlに−70℃に保ちながら加え、次いで４−フル
オロベンズアルデヒド6.2ｇ（0.05モル）を滴下
し、以後１時間この温度で攪拌を続けた。さらに
室温にて２時間攪拌した後、水50mlを加えてトル
トン100mlで反応生成物を抽出する。このトルエ
ン溶液を2N−塩酸で洗滌し、次いで炭酸ナトリ
ウム水溶液で洗滌した後、水洗水が中性になるま
で水洗した。次いでトルトンを減圧留去した後、
残つと固体をメタノールで結晶して２−｛β−（４
−フルオロフエニル）−β−ヒドロキシエチル｝−
５−ペンチルオキシピリジン3.6ｇを得た。次に
この化合物に硫酸水素カリウム0.3ｇ加え、180℃
で２時間攪拌した。反応終了後、水50ml、クロロ
ホルム50ml加えてクロロホルムで抽出した後、抽
出液を水洗水で中性になるまで洗滌した。 この溶液からクロロホルムを減圧留去して２−
｛β−（４−フルオロフエニル）ビニル｝−５−ペ
ンチルオキシピリジン2.5ｇを得た。この化合物
をトルトン50mlに溶かし、パラジウム−カーボン
0.2ｇを加えて常温常圧で接触還元を行なつた。
反応終了後触媒を物し、溶媒を減圧留去した
後、179〜180℃／1.5mmHgの溜分として目的物で
ある２−｛β−（４−フルオロフエニル）エチル｝
−５−ペンチルオキシピリジンを得た。収量1.2
ｇ、融点15.6〜16.6℃であつた。 実施例 ２ ２−｛β−（4″−フルオロビフエニリル−4′）
エチル｝−５−ペンチルオキシピリジン 実施例１の４−フルオロベンズアルデヒドに代
えて、４−（4′−フルオロフエニル）ベンズアル
デヒドを用いて同様にして２−｛β−（4″−フルオ
ロピフエニリル−4′）エチル｝−５−ペンチルオ
キシピリジンを合成した。結晶−スメクチツク
点：55.8〜56.3℃、スメクチツク−透明点115.4〜
116.4であつた。 実施例 ３ ２−｛β−（４−シアノフエニル）エチル｝−５
−ペンチルオキシピリジン ３−ペンチルオキシ−６−メチルピリジン5.4
ｇ（0.03モル）、４−シアノベンズアルデヒド4.0
ｇ（0.03モル）に無水酢酸２mlを加え、160℃で
16時間攪拌した後、水50mlを加えトルエン100ml
で抽出する。このトルエン溶液を炭酸ナトリウム
水溶液で洗滌した後、水洗水が中性になるまで水
洗した。次いでこの溶液からトルエンを減圧留去
した後、残つた固体をメタノールで再結晶して２
−｛β−（４−シアノフエニル）ビニル｝−５−ペ
ンチルオキシピリジン1.5ｇを得た。以下は実施
例１と同様にして接触還元を行ない目的物である
２−｛β−（４−シアノフエニル）エチル｝−５−
ペンチルオキシピリジンを得た。収量0.5ｇ、融
点は66.4〜67.2℃であつた。 実施例 ４〜８ 実施例１および２に準じた方法によつて次に示
す化合物を得た。 ２−｛β−（４−フルオロフエニル）エチル｝−５
−エチルピリジン 融点28.0〜28.5℃ ２−｛β−（4″−フルオロピフエニリル−4′）エチ
ル｝−５−エチルピリジン 融点99.0〜100.0℃ ２−｛β−（4″−フルオロプフエニリル−4′）エチ
ル｝−５−ペンチルピリジン 結晶−スメクチツク点：59.9〜60.5℃、 スメクチツク−透明点：90.4〜91.4℃ ２−｛β−（４−シアノフエニル）エチル｝−５−
エチルピリジン 融点72.0〜72.7℃ ２−｛β−（４−シアノフエニル）エチル｝−５−
プトキシピリジン 融点52.6〜53.5℃ 実施例 ９ （応用例） トランス−４−プロピル（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 24％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 36％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 25％ ４−シアノ−4′−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）ビフエニル 15％ なお組成の液晶混合物のネマチツク−透明点は
72.0℃、粘度は20℃で27.8cp、誘電異方性値（以
下Δεと略す）は＋11.6、光学異方性値（以下Δn
と略す）は0.140である。これをセル厚10μｍの
TNセルに封入した液晶セルのしきい値電圧は
1.75V、飽和電圧は2.40Vであつた。この混合物
85重量部と本発明の実施例１の２−｛β−（４−フ
ルオロフエニル）エチル｝−５−ペンチルオキシ
ピリジン15重量部とから成る液晶組成物のネマチ
ツク−透明点は59.6℃、粘度は20℃で24.7cp、Δε
は＋10.9Δnは−0.027、しきい値電圧は1.35V、飽
和電圧は1.92Vであつた。このように本発明を適
用して液晶組成物の粘度を減少させ、また、液晶
表示素子の駆動電圧を低下させることができた。 実施例 10（応用例） トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 40％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶混合物のネマチツク−透明点は
52.1℃、粘度は20℃で23.4cp、Δεは＋11.2、Δnは
0.119である。これをセル厚10μｍのTNセルに封
入した液晶セルのしきい値電圧は1.54V、飽和電
圧は2.13Vであつた。この混合物85重量部と本発
明の実施例２の２−｛β−（4″−フルオロビフエニ
ル−4′）エチル｝−５−ペンチルオキシピリジン
15重量部とから成る液晶組成物のネマチツク−透
明点は55.4℃、粘度は20℃で24.1cp、Δεは＋
11.2、Δnは0.122、しきい値電圧は1.50V、飽和電
圧は2.05Vであつた。このように本発明を適用し
て液晶表示素子の駆動電圧を降下させることがで
きた。
−置換エチル−５−置換ビリジンおよびそれを含
有する液晶組成物である。 本発明の（）式においてＸが２環の化合物は
液晶相を有する。また本発明の化合物は他の液晶
化合物、例えばエステル系、シツフ塩基系、ビフ
エニル系、フエニルシクロヘキサン系、複素環系
などの液晶化合物との相溶性に優れ、他の液晶化
合物と混合した組成物を用いた液晶表示素子の駆
動電圧を降下させることができる。 次に本発明の化合物の製造法について述べる。
（）式におけるＹがハロゲン原子の化合物につ
いては以下の方法により合成できる。 ３−置換−６−メチルピリジン（）をリチウ
ムジイソプロピルアミドのテトラハイドロフラン
溶液に加えて、４−置換ベンズアルデヒド（）
もしくはトランス−４−置換シクロヘキシルアル
デヒド（）と反応させ、２−｛β−（４−置換フ
エニル）−β−ヒドロキシエチル｝−５−置換ピリ
ジン（）もしくは２−｛β−（トランス−４−置
換シクロヘキシル）−β−ヒドロキシエチル｝−５
−置換ビリジン（）を得る。次いでこの化合物
を硫酸水素カリウムで脱水した後、パラジウム−
カーボンを用いて接触還元することにより目的の
２−置換エチル−５−置換ピリジン（）が得ら
れる。 （）式におけるＹがシアノ基の化合物につい
ては、３−置換−６−メチルピリジン（）と４
−置換ベンズアルデヒド（）もしくはトランス
−４−置換シクロヘキシルアルデヒド（）とを
無水酢酸の存在下で脱水縮合した後、パラジウム
−カーボンを用いて接触還元することにより、目
的の２−置換エチル−５−置換ピリジン（）が
得られる。これは化学式で次のように示される。 Ｙがハロゲンの場合 Ｙがシアノ基の場合 ()＋()−H2O ―――――――→ （CH3CO）2O()H2 ――――→ Pd／Ｃ () 以下に実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。 実施例 １ ２−｛β−（４−フルオロフエニル）エチル｝
−５−ペンチルオキシピリン ３−ペンチルオキシ−６−メチルピリジン9.0
ｇ（0.05モル）をリチウムジイソプロピルアミド
7.5ｇ（0.07モル）のテトラハイドロフラン溶液
40mlに−70℃に保ちながら加え、次いで４−フル
オロベンズアルデヒド6.2ｇ（0.05モル）を滴下
し、以後１時間この温度で攪拌を続けた。さらに
室温にて２時間攪拌した後、水50mlを加えてトル
トン100mlで反応生成物を抽出する。このトルエ
ン溶液を2N−塩酸で洗滌し、次いで炭酸ナトリ
ウム水溶液で洗滌した後、水洗水が中性になるま
で水洗した。次いでトルトンを減圧留去した後、
残つと固体をメタノールで結晶して２−｛β−（４
−フルオロフエニル）−β−ヒドロキシエチル｝−
５−ペンチルオキシピリジン3.6ｇを得た。次に
この化合物に硫酸水素カリウム0.3ｇ加え、180℃
で２時間攪拌した。反応終了後、水50ml、クロロ
ホルム50ml加えてクロロホルムで抽出した後、抽
出液を水洗水で中性になるまで洗滌した。 この溶液からクロロホルムを減圧留去して２−
｛β−（４−フルオロフエニル）ビニル｝−５−ペ
ンチルオキシピリジン2.5ｇを得た。この化合物
をトルトン50mlに溶かし、パラジウム−カーボン
0.2ｇを加えて常温常圧で接触還元を行なつた。
反応終了後触媒を物し、溶媒を減圧留去した
後、179〜180℃／1.5mmHgの溜分として目的物で
ある２−｛β−（４−フルオロフエニル）エチル｝
−５−ペンチルオキシピリジンを得た。収量1.2
ｇ、融点15.6〜16.6℃であつた。 実施例 ２ ２−｛β−（4″−フルオロビフエニリル−4′）
エチル｝−５−ペンチルオキシピリジン 実施例１の４−フルオロベンズアルデヒドに代
えて、４−（4′−フルオロフエニル）ベンズアル
デヒドを用いて同様にして２−｛β−（4″−フルオ
ロピフエニリル−4′）エチル｝−５−ペンチルオ
キシピリジンを合成した。結晶−スメクチツク
点：55.8〜56.3℃、スメクチツク−透明点115.4〜
116.4であつた。 実施例 ３ ２−｛β−（４−シアノフエニル）エチル｝−５
−ペンチルオキシピリジン ３−ペンチルオキシ−６−メチルピリジン5.4
ｇ（0.03モル）、４−シアノベンズアルデヒド4.0
ｇ（0.03モル）に無水酢酸２mlを加え、160℃で
16時間攪拌した後、水50mlを加えトルエン100ml
で抽出する。このトルエン溶液を炭酸ナトリウム
水溶液で洗滌した後、水洗水が中性になるまで水
洗した。次いでこの溶液からトルエンを減圧留去
した後、残つた固体をメタノールで再結晶して２
−｛β−（４−シアノフエニル）ビニル｝−５−ペ
ンチルオキシピリジン1.5ｇを得た。以下は実施
例１と同様にして接触還元を行ない目的物である
２−｛β−（４−シアノフエニル）エチル｝−５−
ペンチルオキシピリジンを得た。収量0.5ｇ、融
点は66.4〜67.2℃であつた。 実施例 ４〜８ 実施例１および２に準じた方法によつて次に示
す化合物を得た。 ２−｛β−（４−フルオロフエニル）エチル｝−５
−エチルピリジン 融点28.0〜28.5℃ ２−｛β−（4″−フルオロピフエニリル−4′）エチ
ル｝−５−エチルピリジン 融点99.0〜100.0℃ ２−｛β−（4″−フルオロプフエニリル−4′）エチ
ル｝−５−ペンチルピリジン 結晶−スメクチツク点：59.9〜60.5℃、 スメクチツク−透明点：90.4〜91.4℃ ２−｛β−（４−シアノフエニル）エチル｝−５−
エチルピリジン 融点72.0〜72.7℃ ２−｛β−（４−シアノフエニル）エチル｝−５−
プトキシピリジン 融点52.6〜53.5℃ 実施例 ９ （応用例） トランス−４−プロピル（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 24％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 36％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 25％ ４−シアノ−4′−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）ビフエニル 15％ なお組成の液晶混合物のネマチツク−透明点は
72.0℃、粘度は20℃で27.8cp、誘電異方性値（以
下Δεと略す）は＋11.6、光学異方性値（以下Δn
と略す）は0.140である。これをセル厚10μｍの
TNセルに封入した液晶セルのしきい値電圧は
1.75V、飽和電圧は2.40Vであつた。この混合物
85重量部と本発明の実施例１の２−｛β−（４−フ
ルオロフエニル）エチル｝−５−ペンチルオキシ
ピリジン15重量部とから成る液晶組成物のネマチ
ツク−透明点は59.6℃、粘度は20℃で24.7cp、Δε
は＋10.9Δnは−0.027、しきい値電圧は1.35V、飽
和電圧は1.92Vであつた。このように本発明を適
用して液晶組成物の粘度を減少させ、また、液晶
表示素子の駆動電圧を低下させることができた。 実施例 10（応用例） トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 40％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶混合物のネマチツク−透明点は
52.1℃、粘度は20℃で23.4cp、Δεは＋11.2、Δnは
0.119である。これをセル厚10μｍのTNセルに封
入した液晶セルのしきい値電圧は1.54V、飽和電
圧は2.13Vであつた。この混合物85重量部と本発
明の実施例２の２−｛β−（4″−フルオロビフエニ
ル−4′）エチル｝−５−ペンチルオキシピリジン
15重量部とから成る液晶組成物のネマチツク−透
明点は55.4℃、粘度は20℃で24.1cp、Δεは＋
11.2、Δnは0.122、しきい値電圧は1.50V、飽和電
圧は2.05Vであつた。このように本発明を適用し
て液晶表示素子の駆動電圧を降下させることがで
きた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜15のアルキル基またはア
ルコキシ基を示し、Ｘは【式】 【式】【式】 【式】 【式】または 【式】を示し、Ｙはフツ素、 塩素またはシアノ基を示す）で表わされる２−置
換エチル−５−置換ピリジン。 ２ 一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜15のアルキル基またはア
ルコキシ基を示し、Ｘは【式】 【式】【式】 【式】 【式】または 【式】を示し、Ｙはフツ素、 塩素またはシアノ基を示す）で表わされる２−置
換エチル−５−置換ピリジンを含有する液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1808584A JPS60163865A (ja) | 1984-02-03 | 1984-02-03 | ２−置換エチル−５−置換ピリジン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1808584A JPS60163865A (ja) | 1984-02-03 | 1984-02-03 | ２−置換エチル−５−置換ピリジン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60163865A JPS60163865A (ja) | 1985-08-26 |
| JPH055830B2 true JPH055830B2 (ja) | 1993-01-25 |
Family
ID=11961804
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1808584A Granted JPS60163865A (ja) | 1984-02-03 | 1984-02-03 | ２−置換エチル−５−置換ピリジン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60163865A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0164721A3 (en) * | 1984-06-13 | 1986-02-26 | Chisso Corporation | Novel liquid crystal compound and liquid crystal composition containing same |
| DE3524489A1 (de) * | 1984-07-12 | 1986-01-23 | Kabushiki Kaisha Suwa Seikosha, Tokio/Tokyo | 2-phenylpyridinderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
| JPS6168467A (ja) * | 1984-09-11 | 1986-04-08 | Chisso Corp | 正の誘電異方性を有するエステル誘導体 |
| DE3600052A1 (de) | 1986-01-03 | 1987-07-09 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclische verbindungen |
| EP0264883A3 (en) * | 1986-10-21 | 1990-04-04 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | Substituted pyridine derivatives |
-
1984
- 1984-02-03 JP JP1808584A patent/JPS60163865A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60163865A (ja) | 1985-08-26 |
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