JPH0450343B2 - - Google Patents
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- JPH0450343B2 JPH0450343B2 JP10277788A JP10277788A JPH0450343B2 JP H0450343 B2 JPH0450343 B2 JP H0450343B2 JP 10277788 A JP10277788 A JP 10277788A JP 10277788 A JP10277788 A JP 10277788A JP H0450343 B2 JPH0450343 B2 JP H0450343B2
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- aromatic polyetherketone
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
耐熱性エンジニアリングプラスチツクである芳
香族ポリエーテルケトン樹脂に関する。 〔従来の技術〕 芳香族ポリエーテルケトンは、優れた高温安定
性を有する材料であり、また熱可塑成形加工ので
きる優れた材料である。この材料には、長期の連
続使用温度は、200℃以上、好ましくは220℃以上
に耐えられることが要求されるし、また高い軟化
点や融点を有するために溶融成形加工時、350〜
450℃の高温にも30分間程度の比較的長い期間溶
融保存されることが要求される。 芳香族ポリエーテルケトンはそれ自体優れた耐
熱性を有するものであるが、熱安定剤の配合など
によりこれを改良しようとする試みがいくつか報
告されている。 特公昭57−56500号公報には、溶融成形加工温
度におけるポリマーの安定化をはかるために、芳
香族ポリエーテルケトンに両性金属酸化物を添加
することが記載されている。 また、特開昭61−225248号公報には、芳香族ポ
リエーテルケトンの熱酸化劣化に対して安定化す
るのに十分な量の、結晶性アルミノシリケート、
シリコアルミノホスフエートおよびアルミノホス
フエートの酸、ならびに第Ａ族および第Ａ族
元素の塩からなる群から選択された粒状モレキユ
ラーシーブを含む組成物が記載されている。 上記の２つの特許は同一出願人によるものであ
るが、後者の特許において、「両性金属酸化物は、
HF／BF3を用いて製造したポリマーの安定化に
おいて非常に有効であるが、塩化アルミニウムを
含む反応媒体中で製造したポリ（アリールエーテ
ルケトン）を安定化するのにそれほども効果的で
ないことが後にわかつた。」と記載している。 これは、芳香族ポリエーテルケトンと言つて
も、それには種々の製法が有り、それぞれの製法
によりポリマーの末端基や異種結合の有無や種類
が異なり、熱劣化の仕方も異なるため、それぞれ
のポリマーに適した熱安定剤が存在することを示
すものである。 上記の２つの特許は、いずれもフリーデルクラ
フト重合（親電子置換タイプの重合）法による芳
香族ポリエーテルケトンに有効な熱安定剤に関す
るものである。しかしながら、重縮合法により合
成された芳香族ポリエーテルケトンに特に適した
熱安定剤は報告されていない。 〔発明が解決しようとする課題〕 本発明の目的はフリーデルクラフト法とは異な
る、特に重縮合法により合成された芳香族ポリエ
ーテルケトンの熱安定性の改良された組成物を提
供することにある。本発明のもう１つの目的は、
芳香族ジクロライドを原料の少なくとも一成分と
して重縮合することにより製造されることを特徴
とする芳香族ポリエーテルケトンの熱安定性の改
良された組成物を供給することにある。本発明の
もう一つの目的は、芳香族ジハライドと金属炭酸
塩とから合成された芳香族ポリエーテルケトンの
熱安定性の改良された組成物を提供することにあ
る。 〔課題を解決するための手段〕 本発明者らは前記目的を達成すべく鋭意研究を
重ねた結果、非晶性シリカ又はシリカアルミナが
優れた熱安定剤であることを見出し本発明を完成
するに至つた。 すなわち、本発明は： 重縮合法で合成された芳香族ポリエーテルケト
ン100重量部に対して非晶性シリカ又はシリカア
ルミナを0.01〜15重量部含むことを特徴とする熱
安定性が改良された芳香族ポリエーテルケトン組
成物を提供するものである。 本発明の芳香族ポリエーテルケトンとは一般
式： −Ｏ−Ar―（Ｏ−Ar′―）o 〔式中、ArおよびAr′は芳香族残基であり、
Arは少なくとも１つのジアリールケトン結合を
有し、ArおよびAr′は芳香族炭素原子を介してエ
ーテル基に共有結合している。ｎは０、１又は２
を表す。〕で示される繰り返し単位を有するポリ
マーを意味する。 下記の繰り返し単位を有する芳香族ポリエーテ
ルケトンが好ましい。 本発明の芳香族ポリエーテルケトンは、これら
の繰り返し単位の単独重合体でもよいし、また、
これらの２つ以上の繰り返し単位を有する共重合
体でもよい。また、上記のような（共）重合体の
構成単位の一部に、
香族ポリエーテルケトン樹脂に関する。 〔従来の技術〕 芳香族ポリエーテルケトンは、優れた高温安定
性を有する材料であり、また熱可塑成形加工ので
きる優れた材料である。この材料には、長期の連
続使用温度は、200℃以上、好ましくは220℃以上
に耐えられることが要求されるし、また高い軟化
点や融点を有するために溶融成形加工時、350〜
450℃の高温にも30分間程度の比較的長い期間溶
融保存されることが要求される。 芳香族ポリエーテルケトンはそれ自体優れた耐
熱性を有するものであるが、熱安定剤の配合など
によりこれを改良しようとする試みがいくつか報
告されている。 特公昭57−56500号公報には、溶融成形加工温
度におけるポリマーの安定化をはかるために、芳
香族ポリエーテルケトンに両性金属酸化物を添加
することが記載されている。 また、特開昭61−225248号公報には、芳香族ポ
リエーテルケトンの熱酸化劣化に対して安定化す
るのに十分な量の、結晶性アルミノシリケート、
シリコアルミノホスフエートおよびアルミノホス
フエートの酸、ならびに第Ａ族および第Ａ族
元素の塩からなる群から選択された粒状モレキユ
ラーシーブを含む組成物が記載されている。 上記の２つの特許は同一出願人によるものであ
るが、後者の特許において、「両性金属酸化物は、
HF／BF3を用いて製造したポリマーの安定化に
おいて非常に有効であるが、塩化アルミニウムを
含む反応媒体中で製造したポリ（アリールエーテ
ルケトン）を安定化するのにそれほども効果的で
ないことが後にわかつた。」と記載している。 これは、芳香族ポリエーテルケトンと言つて
も、それには種々の製法が有り、それぞれの製法
によりポリマーの末端基や異種結合の有無や種類
が異なり、熱劣化の仕方も異なるため、それぞれ
のポリマーに適した熱安定剤が存在することを示
すものである。 上記の２つの特許は、いずれもフリーデルクラ
フト重合（親電子置換タイプの重合）法による芳
香族ポリエーテルケトンに有効な熱安定剤に関す
るものである。しかしながら、重縮合法により合
成された芳香族ポリエーテルケトンに特に適した
熱安定剤は報告されていない。 〔発明が解決しようとする課題〕 本発明の目的はフリーデルクラフト法とは異な
る、特に重縮合法により合成された芳香族ポリエ
ーテルケトンの熱安定性の改良された組成物を提
供することにある。本発明のもう１つの目的は、
芳香族ジクロライドを原料の少なくとも一成分と
して重縮合することにより製造されることを特徴
とする芳香族ポリエーテルケトンの熱安定性の改
良された組成物を供給することにある。本発明の
もう一つの目的は、芳香族ジハライドと金属炭酸
塩とから合成された芳香族ポリエーテルケトンの
熱安定性の改良された組成物を提供することにあ
る。 〔課題を解決するための手段〕 本発明者らは前記目的を達成すべく鋭意研究を
重ねた結果、非晶性シリカ又はシリカアルミナが
優れた熱安定剤であることを見出し本発明を完成
するに至つた。 すなわち、本発明は： 重縮合法で合成された芳香族ポリエーテルケト
ン100重量部に対して非晶性シリカ又はシリカア
ルミナを0.01〜15重量部含むことを特徴とする熱
安定性が改良された芳香族ポリエーテルケトン組
成物を提供するものである。 本発明の芳香族ポリエーテルケトンとは一般
式： −Ｏ−Ar―（Ｏ−Ar′―）o 〔式中、ArおよびAr′は芳香族残基であり、
Arは少なくとも１つのジアリールケトン結合を
有し、ArおよびAr′は芳香族炭素原子を介してエ
ーテル基に共有結合している。ｎは０、１又は２
を表す。〕で示される繰り返し単位を有するポリ
マーを意味する。 下記の繰り返し単位を有する芳香族ポリエーテ
ルケトンが好ましい。 本発明の芳香族ポリエーテルケトンは、これら
の繰り返し単位の単独重合体でもよいし、また、
これらの２つ以上の繰り返し単位を有する共重合
体でもよい。また、上記のような（共）重合体の
構成単位の一部に、
本発明で得られる芳香族ポリエーテルケトン組
成物は、耐熱性、機械特性、耐薬品性、難燃性等
の優れた高性能エンジニアリング樹脂として有用
である。 この組成物に他の添加剤、顔料、押出助剤、難
燃剤、不活性充填剤等を添加してもよい。 また、各種耐熱エンジニアリング（ポリエーテ
ルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテル
イミド、ポリスルホン、芳香族ポリエステル、
PPS）や汎用エンジニアリングプラスチツク、ガ
ラス繊維、アラミド繊維、無機質材、炭素繊維等
と混合し、アロイ化やコンポジツト化して使用す
ることができる。 実施例 １〜５ ジクロロベンゾフエノン
成物は、耐熱性、機械特性、耐薬品性、難燃性等
の優れた高性能エンジニアリング樹脂として有用
である。 この組成物に他の添加剤、顔料、押出助剤、難
燃剤、不活性充填剤等を添加してもよい。 また、各種耐熱エンジニアリング（ポリエーテ
ルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテル
イミド、ポリスルホン、芳香族ポリエステル、
PPS）や汎用エンジニアリングプラスチツク、ガ
ラス繊維、アラミド繊維、無機質材、炭素繊維等
と混合し、アロイ化やコンポジツト化して使用す
ることができる。 実施例 １〜５ ジクロロベンゾフエノン
【式】
と炭酸ナトリウムとを原料として、シリカ触媒、
酸化第一銅助触媒の適量を加えて重合して得られ
た芳香族ポリエーテルケトン
酸化第一銅助触媒の適量を加えて重合して得られ
た芳香族ポリエーテルケトン
【式】
に非晶性シリカ及びシリカアルミナをポリマー
100重量部に対して、1.5重量部を添加して軸溶融
混練押出機で400℃で混合し、ペレツトを作成し
た。このペレツトより400℃で圧延成形して、
100μの厚みのフイルムを作成した。このフイル
ムを290℃のギヤーオーブン中に保存し、30時間
後及び60時間後の還元粘度（ηsp／ｃ）を測定し
た。還元粘度は濃硫酸を用い濃度0.1重量％、25
℃の条件で測定した。 その結果を第１表に示すが、本発明の添加剤を
添加することにより芳香族ポリエーテルケトンの
耐熱性が著しく向上していることがわかる。
100重量部に対して、1.5重量部を添加して軸溶融
混練押出機で400℃で混合し、ペレツトを作成し
た。このペレツトより400℃で圧延成形して、
100μの厚みのフイルムを作成した。このフイル
ムを290℃のギヤーオーブン中に保存し、30時間
後及び60時間後の還元粘度（ηsp／ｃ）を測定し
た。還元粘度は濃硫酸を用い濃度0.1重量％、25
℃の条件で測定した。 その結果を第１表に示すが、本発明の添加剤を
添加することにより芳香族ポリエーテルケトンの
耐熱性が著しく向上していることがわかる。
【表】
【表】
実施例 ６
オートクレーブに、４，4′−ジクロロベンゼゾ
フエノン125ｇ、シリカ（富士デビソン社サイロ
イド244）10ｇ、微粉炭酸ナトリウム66ｇ、塩化
第２銅0.27ｇ、ジフエニルスルホン430ｇを仕込
み、窒素置換した後５時間かけて内温を315℃に
昇温し、その温度で３時間反応させた。その後、
塩化メチルを加え反応を終了させた。冷却後内容
物を粉砕し、水、アセトン、１％の温カセイソー
ダ水溶液、水、アセトンの順で洗浄し、白色ポリ
マーを得た。ケイ光Ｘ線分析により、ポリマー中
にシリカが1.5重量％含まれていた。実施例１と
同様に耐熱試験を行つたところ、優れた耐熱性が
認められた。 また、比較の目的に、４％の温カセイソーダを
用い、シリカが検知されなくなるまで繰り返し洗
浄したポリマーの耐熱試験も同時に行つた。 それらの結果を第２表に示す。
フエノン125ｇ、シリカ（富士デビソン社サイロ
イド244）10ｇ、微粉炭酸ナトリウム66ｇ、塩化
第２銅0.27ｇ、ジフエニルスルホン430ｇを仕込
み、窒素置換した後５時間かけて内温を315℃に
昇温し、その温度で３時間反応させた。その後、
塩化メチルを加え反応を終了させた。冷却後内容
物を粉砕し、水、アセトン、１％の温カセイソー
ダ水溶液、水、アセトンの順で洗浄し、白色ポリ
マーを得た。ケイ光Ｘ線分析により、ポリマー中
にシリカが1.5重量％含まれていた。実施例１と
同様に耐熱試験を行つたところ、優れた耐熱性が
認められた。 また、比較の目的に、４％の温カセイソーダを
用い、シリカが検知されなくなるまで繰り返し洗
浄したポリマーの耐熱試験も同時に行つた。 それらの結果を第２表に示す。
【表】
実施例 ７
オートクレーブに、４−クロロ−4′−ヒドロキ
シベンゾフエノン216ｇ、炭酸カリウム53ｇ、ジ
フエニルスルホン400ｇを仕込み、窒素置換した
後、３時間かけて300℃に昇温し、その温度で３
時間反応させた。 反応後、４，4′−ジフロロベンゾフエノン10ｇ
を加え反応を終了させた。冷却後内容物を粉砕
し、水、アセトンで繰り返し洗浄し、白色ポリマ
ーを得た。 このポリマーを実施例１と同様にシリカを加
え、同様な耐熱試験を行つたところ、優れた耐熱
性が得られた。 比較として、シリカを入れなかつた場合を示
す。
シベンゾフエノン216ｇ、炭酸カリウム53ｇ、ジ
フエニルスルホン400ｇを仕込み、窒素置換した
後、３時間かけて300℃に昇温し、その温度で３
時間反応させた。 反応後、４，4′−ジフロロベンゾフエノン10ｇ
を加え反応を終了させた。冷却後内容物を粉砕
し、水、アセトンで繰り返し洗浄し、白色ポリマ
ーを得た。 このポリマーを実施例１と同様にシリカを加
え、同様な耐熱試験を行つたところ、優れた耐熱
性が得られた。 比較として、シリカを入れなかつた場合を示
す。
Claims (1)
- １ 重縮合法で合成された芳香族ポリエーテルケ
トン100重量部に対して非晶性シリカ又はシリカ
アルミナを0.01〜15重量部含むことを特徴とする
熱安定性が改良された芳香族ポリエーテルケトン
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10277788A JPH01275657A (ja) | 1988-04-27 | 1988-04-27 | 芳香族ポリエーテルケトン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10277788A JPH01275657A (ja) | 1988-04-27 | 1988-04-27 | 芳香族ポリエーテルケトン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01275657A JPH01275657A (ja) | 1989-11-06 |
| JPH0450343B2 true JPH0450343B2 (ja) | 1992-08-14 |
Family
ID=14336580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10277788A Granted JPH01275657A (ja) | 1988-04-27 | 1988-04-27 | 芳香族ポリエーテルケトン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01275657A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1039598C (zh) * | 1993-12-25 | 1998-08-26 | 朱达汉 | 粉粒状组合即用浆料及其制备方法 |
-
1988
- 1988-04-27 JP JP10277788A patent/JPH01275657A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1039598C (zh) * | 1993-12-25 | 1998-08-26 | 朱达汉 | 粉粒状组合即用浆料及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01275657A (ja) | 1989-11-06 |
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