JPH045074B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH045074B2 JPH045074B2 JP60079239A JP7923985A JPH045074B2 JP H045074 B2 JPH045074 B2 JP H045074B2 JP 60079239 A JP60079239 A JP 60079239A JP 7923985 A JP7923985 A JP 7923985A JP H045074 B2 JPH045074 B2 JP H045074B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- liquid crystal
- compound
- equatorial
- trans
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用なシク
ロヘキシルシクロヘキセン誘導体を含有する液晶
組成物に関する。 〔従来の技術〕 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト
（M.Schadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 18 127〜128（1971）〕によつて提
案された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（G.H Heilmeier）等〔PROCEEDING
OF THE I.E.E.E.56 1162〜1171（1968）〕によ
つて提案された動的光散型セル（ダイミツク・ス
キヤツタリング・モード・セル）又はジー・エイ
チ・ハイルマイヤー（G.H Heilmeier）等
〔APPLIED PHYSICS LETTERS13，91
（1968）〕あるいはデイ・エル・ホワイト（DL
White）等〔JOURNAL.OF APPLIED
PHYSICS45，4718（1974）〕によつて提案された
ゲスト・ホスト型セルなどがある。 これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料に
は種々の特性が要求されるが、特に戸外で使用さ
れる液晶表示セルにおいては、低温での高速応答
性が要求されている。 応答時間（τ）は液晶材料の粘度（η）と比例
関係（τ∝η）があり、このことから低温で粘度
の低い液晶材料を使用すれば、低温で高速応答の
液晶表示セルを作製することができる。 現在、このような目的で用いられている特にす
ぐれた粘度低下剤には、式
ロヘキシルシクロヘキセン誘導体を含有する液晶
組成物に関する。 〔従来の技術〕 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト
（M.Schadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 18 127〜128（1971）〕によつて提
案された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（G.H Heilmeier）等〔PROCEEDING
OF THE I.E.E.E.56 1162〜1171（1968）〕によ
つて提案された動的光散型セル（ダイミツク・ス
キヤツタリング・モード・セル）又はジー・エイ
チ・ハイルマイヤー（G.H Heilmeier）等
〔APPLIED PHYSICS LETTERS13，91
（1968）〕あるいはデイ・エル・ホワイト（DL
White）等〔JOURNAL.OF APPLIED
PHYSICS45，4718（1974）〕によつて提案された
ゲスト・ホスト型セルなどがある。 これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料に
は種々の特性が要求されるが、特に戸外で使用さ
れる液晶表示セルにおいては、低温での高速応答
性が要求されている。 応答時間（τ）は液晶材料の粘度（η）と比例
関係（τ∝η）があり、このことから低温で粘度
の低い液晶材料を使用すれば、低温で高速応答の
液晶表示セルを作製することができる。 現在、このような目的で用いられている特にす
ぐれた粘度低下剤には、式
【式】又は
【式】（両式中、Ｒ及び
R′は直鎖状アルキル基を表わす。）で表わされる
化合物等がある。 しかし、式
化合物等がある。 しかし、式
【式】で表わ
される化合物は、現在ネマチツク液晶材料として
現在汎用されている母体液晶（以下、母体液晶と
いう。）に混合することによつて、混合液晶に対
する粘度低下効果は特に大きい反面、混合液晶の
ネマチツク相−等方性液体相転移温度（以下、Ｎ
−Ｉ転移温度という。）を著しく低下させるとい
う欠点を有していた。また、式
現在汎用されている母体液晶（以下、母体液晶と
いう。）に混合することによつて、混合液晶に対
する粘度低下効果は特に大きい反面、混合液晶の
ネマチツク相−等方性液体相転移温度（以下、Ｎ
−Ｉ転移温度という。）を著しく低下させるとい
う欠点を有していた。また、式
本発明の目的は、低粘性で、Ｎ−Ｉ転移温度が
比較的高いネマチツク液晶組成物の提供にある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、一般式 （式中、Ｒ及びR′は各々独立的に炭素原子数
１〜９の直鎖状アルキル基を表わし、シクロヘキ
サン環はトランス（エカトリアル−エカトリア
ル）配置である。） で表わされる化合物を含有するネマチツク液晶組
成物を提供することにより前記問題点を解決し
た。 本発明に係わる式（）の化合物は次の製造方
法に従つて製造することができる。下記（）〜
（）の各式におけるＲ及びR′は夫々、式（）
におけるＲ及びR′と同じ意味をもつ。 第１段階では、式（）のトランス−４−ｎ−
アルキル−１−ブロムシクロヘキサンに無水エー
テルあるいは無水テトラヒドロフラン中でマグネ
シウム粉末と反応させ式（）の化合物の無水エ
ーテルあるいは無水テトラヒドロフラン溶液を製
造する。 第２段階では、第１段階で製造された式（）
の化合物の無水エーテルあるいは無水テトラヒド
ロフラン溶液に式（）の４−ｎ−アルキルシク
ロヘキサノンを反応させた後、塩酸等で分解し式
（）の化合物を製造する。 第３段階では、第２段階で製造された式（）
の化合物をトルエン等の溶媒中でｐ−トルエンス
ルホン酸等によつて脱水し式（）の化合物を製
造する。 斯くして製造される式（）の化合物の代表的
なものの転移温度を第１表に掲げる。
比較的高いネマチツク液晶組成物の提供にある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、一般式 （式中、Ｒ及びR′は各々独立的に炭素原子数
１〜９の直鎖状アルキル基を表わし、シクロヘキ
サン環はトランス（エカトリアル−エカトリア
ル）配置である。） で表わされる化合物を含有するネマチツク液晶組
成物を提供することにより前記問題点を解決し
た。 本発明に係わる式（）の化合物は次の製造方
法に従つて製造することができる。下記（）〜
（）の各式におけるＲ及びR′は夫々、式（）
におけるＲ及びR′と同じ意味をもつ。 第１段階では、式（）のトランス−４−ｎ−
アルキル−１−ブロムシクロヘキサンに無水エー
テルあるいは無水テトラヒドロフラン中でマグネ
シウム粉末と反応させ式（）の化合物の無水エ
ーテルあるいは無水テトラヒドロフラン溶液を製
造する。 第２段階では、第１段階で製造された式（）
の化合物の無水エーテルあるいは無水テトラヒド
ロフラン溶液に式（）の４−ｎ−アルキルシク
ロヘキサノンを反応させた後、塩酸等で分解し式
（）の化合物を製造する。 第３段階では、第２段階で製造された式（）
の化合物をトルエン等の溶媒中でｐ−トルエンス
ルホン酸等によつて脱水し式（）の化合物を製
造する。 斯くして製造される式（）の化合物の代表的
なものの転移温度を第１表に掲げる。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒ及びR′は各々独立的に炭素原子数
１〜９の直鎖状アルキル基を表わし、シクロヘキ
サン環はトランス（エカトリアル−エカトリア
ル）配置である。〕 で表わされる化合物を含有する液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60079239A JPS61238738A (ja) | 1985-04-16 | 1985-04-16 | シクロヘキシルシクロヘキセン誘導体を含有する液晶組成物 |
| US06/850,585 US4698177A (en) | 1985-04-16 | 1986-04-11 | Cyclohexylcyclohexene derivatives |
| EP86302809A EP0198714B1 (en) | 1985-04-16 | 1986-04-15 | Liquid cristalline compositions containing cyclohexylcyclohexene derivatives, and their use |
| DE8686302809T DE3664906D1 (en) | 1985-04-16 | 1986-04-15 | Liquid cristalline compositions containing cyclohexylcyclohexene derivatives, and their use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60079239A JPS61238738A (ja) | 1985-04-16 | 1985-04-16 | シクロヘキシルシクロヘキセン誘導体を含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61238738A JPS61238738A (ja) | 1986-10-24 |
| JPH045074B2 true JPH045074B2 (ja) | 1992-01-30 |
Family
ID=13684308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60079239A Granted JPS61238738A (ja) | 1985-04-16 | 1985-04-16 | シクロヘキシルシクロヘキセン誘導体を含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61238738A (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3006666A1 (de) * | 1980-02-22 | 1981-09-17 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Phenylcyclohexenderivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fluessigkristalline dielektrika und elektrooptisches anzeieelement |
| DE3321373A1 (de) * | 1983-06-14 | 1984-12-20 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexyle |
-
1985
- 1985-04-16 JP JP60079239A patent/JPS61238738A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61238738A (ja) | 1986-10-24 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |