JPH0452268B2 - - Google Patents
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- JPH0452268B2 JPH0452268B2 JP1821783A JP1821783A JPH0452268B2 JP H0452268 B2 JPH0452268 B2 JP H0452268B2 JP 1821783 A JP1821783 A JP 1821783A JP 1821783 A JP1821783 A JP 1821783A JP H0452268 B2 JPH0452268 B2 JP H0452268B2
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- Japan
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- pyrazine
- cyanophenyl
- general formula
- formula
- acyl
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Description
本発明は新規なピラジン誘導体およびその製造
法に関する。液晶性を示すピラジン化合物とし
て、H.Schubertら〔J.prakt.Chem.，（４）37，
12（1968）〕により
法に関する。液晶性を示すピラジン化合物とし
て、H.Schubertら〔J.prakt.Chem.，（４）37，
12（1968）〕により
【式】（Ｒはアル
キル基）、J.A.Nashら〔Mol.Cryst.Lig.Cryst.，
25，299（1974）〕により （Ｒ＝CH3，C8H17）が報造されている。しかし
ながら、いまだアルキル基またはアシル基とピラ
ジン環をエーテル結合で結んだ
25，299（1974）〕により （Ｒ＝CH3，C8H17）が報造されている。しかし
ながら、いまだアルキル基またはアシル基とピラ
ジン環をエーテル結合で結んだ
【式】（Ｒはアルキル
基またはアシル基）については報告がない。本発
明により提供されるピラジン誘導体は下記の一般
式を有する。 （式中、Ｒは炭素数３〜10の脂肪族アルキル
基、またはアシル基を示す） 上記一般式（）のピラジン誘導体は大部分は
それ自身が液晶の性質を有する。 近年、液晶表示が盛んに利用されている。この
表示に用いられる液晶は、種々の液晶性化合物の
混合物として用いることが多い。液晶性化合物、
調合割合を選ぶことにより、液晶組成物の性質を
改善できることはよく知られている。本発明によ
り提供されるピラジン誘導体は、液晶組成物の成
分として特に有用なものである。 一般式（）において、Ｒは、ｎ−プロピル、
ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−
オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシルおよびこれら
の各種の異性体のような炭素数３〜10の脂肪族ア
ルキル基；ｎ−プロパノイル、ｎ−ブタノイル、
ｎ−ペンタノイル、ｎ−ヘキサイノイル、ｎ−ヘ
プタノイル、ｎ−オクタノイル、ｎ−ノナノイ
ル、ｎ−デカノイルのような炭素数３〜10の脂肪
族アシル基を表わす。一般式（）のピラジン誘
導体として、例えば、次の化合物があげられる。
２−ｎ−プロポキシ−５−（４−シアノフエニル）
ピラジン、２−ｎ−ブトキシ−５−（４−シアノ
フエニル）ピラジン、２−ｎ−ペンチルオキシ−
５−（４−シアノフエニル）ピラジン、２−ｎ−
ヘキシルオキシ−５−（４−シアノフエニル）ピ
ラジン、２−ｎ−ヘプチルオキシ−５−（４−シ
アノフエニル）ピラジン、２−ｎ−オクチルオキ
シ−５−（４−シアノフエニル）ピラジン、２−
ｎ−ノニルオキシ−５−（４−シアノフエニル）
ピラジン、２−ｎ−デシルオキシ−５−（４−シ
アノフエニル）ピラジン、２−ｎ−プロパノイル
オキシ−５−（４−シアノフエニル）ピラジン、
２−ｎ−ブタノイルオキシ−５−（４−シアノフ
エニル）ピラジン、２−ｎ−ペンタノイルオキシ
−５−（４−シアノフエニル）ピラジン、２−ｎ
−ヘキサノイルオキシ−５−（４−シアノフエニ
ル）ピラジン、２−ｎ−ヘプタノイルオキシ−５
−（４−シアノフエニル）ピラジン、２−ｎ−オ
クタノイルオキシ−５−（４−シアノフエニル）
ピラジン、２−ｎ−）ナノイルオキシ−５−（４
−シアノフエニル）ピラジン、２−ｎ−デカノイ
ルオキシ−５−（４−シアノフエニル）ピラジン。 一般式（）で表わされるピラジン誘導体は、
４−ブロモアセトフエノンを出発原料として、下
記の方法で製造できる。 （式中、Ｒは炭素数３〜10の脂肪族アルキル基
または、アシル基を示し、Ｘは、ハロゲン原子を
示す） 第１工程；市販の４−ブロモアセトフエノンと
シアン化第１鋼をジメチルホルムアミド中で反応
させて、４−シアノアセトフエノンを得る。〔参
考文献；L.Friedmann et.al.，J.Org.Chem.，26，
2522（1961）．〕 第２工程；４−シアノアセトフエノンをジオキ
サン−水中、二酸化セレンで酸化して、４−シア
ノフエニルグリオキザール水和物を得る。〔参考
文献；US ２，641，599，CA，48，4005（1954）〕 第３工程；４−シアノフエニルグリオキザール
水和物とグリシンアミド塩酸塩をメタノール中、
カ性ソーダ水溶液で中和反応させることにより、
５−（４−シアノフエニル）−２−ピラジノールを
得る。〔参考文献；R.G.Jones，J.Am.Chem.
Soc.，71，78（1949），S.Sugiuraら薬学雑誌89，
1646（1969）．〕 第４工程；５−（４−シアノフエニル）−２−ピ
ラジノール１モルをオキシ塩化リン、五塩化リ
ン、トリフエニルホスフインジクロリド、オキシ
臭化リン等のハロゲン化剤0.5〜50モルと50〜200
℃で反応させることにより２−ハロゲノ−５−
（４−シアノフエニル）ピラジンを得る。 第５工程；２−ハロゲク−５−（４−シアノフ
エニル）ピラジンと金属アルコキシドを適当な溶
媒中、０〜150℃で反応させることにより２−ア
ルコキシ−５−（４−シアノフエニル）ピラジン
（）を得る。金属アルコキシドとしては、ナト
リウムアルコキシド、カリウムアルコキシド等
を、溶媒としては、DMF，DMSO，THF、前記
金属アルコキシドに相当するアルコール等をあげ
ることができる。 第６工程；第３工程で得た５−（４−シアノフ
エニル）−２−ピラジノールを塩基の存在下に適
当な溶媒中で、ハロゲン化アルキルと室温ないし
200℃で反応させて２−アルコキシ−５−（４−シ
アノフエニル）ピラジン（）と１−アルキル−
１，２−ジヒドロ−５−（４−シアノフエニル）−
２−ピラジノンとの混合物を得る。塩基としては
NaOH，KOH、ピラジン、トリエチルアミン
等、ハロゲン化アルキルとしては、塩化アルキ
ル、臭化アルキル、ヨウ化アルキル、溶媒として
は、DMF，DMSO，THF、ベンゼン、ピリジン
等がそれぞれあげられる。また同様に５−（４−
シアノフエニル）−２−ピララジノールを塩基の
存在下に適当な溶媒中でハロゲン化アシルと−50
℃〜150℃で反応させると２−アシルオキシ−５
−（４−シアノフエニル）ピラジン（）と１−
アシル−１，２−ジヒドロ−５−（４−シアノフ
エニル）−２−ピラジノンとの混合物を得る。ハ
ロゲン化アシルとしては、塩化アシル、臭化アシ
ル、ヨウ化アシルがあげられを。これらの混合物
から、公知の分離操作、すなわち、カラムクロマ
トグラフイーまたは再結晶等により２−アルコキ
シ−５−（４−シアノフエニル）ピラジン（）
あるいは、２−アシルオキシ−５−（４−シアノ
フエニル）ピラジン（）を取り出す。 以下に実施例により本発明をさらに詳細に説明す
る。 〔実施例１〕 ２−ペンチルオキシ−５−（４−
シアノフエニル）ピラジンの製造 第１工程； ４−ブロモアセトフエノン50ｇと
シアン化第１鋼22.7ｇをジメチルホルムアミド50
ml中で６時間半、還流加熱した。熱いうちに、塩
化第２鉄58ｇ、濃塩酸25mlと水145mlの混合液と
加え、80℃で1.5時間撹拌した。トルエン（100ml
×３）で熱時抽出し、6N塩酸50ml、水100ml、10
％カ性ソーダ水溶液50mlの順で洗浄した後、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に分留して
４−シアノアセトフエノン27.6ｇ（bp100〜105
℃／２mmHg、mp.53〜55℃）を得た。 第２工程；ジオキサン55mlに水2.2mlと、二酸
化セレン6.18ｇを加え、加温（50℃）して溶か
す。４−シアノアセトフエノン8.00ｇを加え、６
時間還流加熱下に撹拌する。室温で一夜放置後、
黒色固体（セレン）を過除去し、ジオキサン15
mlで洗浄する。液と洗液を合せ、減圧下で溶媒
を留去した。残渣を減圧蒸溜して、４−シアノフ
エニルグリオキザール6.39ｇ〔108〜112℃（２mm
Hg）lit.104〜110°（1.5mmHg）〕を得た。このもの
を安定な水和物にした。すなわち蒸溜で得たもの
を水300mlに加え、一夜室温で撹拌した後、固体
を取した。液は50mlに濃縮して、さらに固体
を取した。合計5.67ｇの水和物
〔
明により提供されるピラジン誘導体は下記の一般
式を有する。 （式中、Ｒは炭素数３〜10の脂肪族アルキル
基、またはアシル基を示す） 上記一般式（）のピラジン誘導体は大部分は
それ自身が液晶の性質を有する。 近年、液晶表示が盛んに利用されている。この
表示に用いられる液晶は、種々の液晶性化合物の
混合物として用いることが多い。液晶性化合物、
調合割合を選ぶことにより、液晶組成物の性質を
改善できることはよく知られている。本発明によ
り提供されるピラジン誘導体は、液晶組成物の成
分として特に有用なものである。 一般式（）において、Ｒは、ｎ−プロピル、
ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−
オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシルおよびこれら
の各種の異性体のような炭素数３〜10の脂肪族ア
ルキル基；ｎ−プロパノイル、ｎ−ブタノイル、
ｎ−ペンタノイル、ｎ−ヘキサイノイル、ｎ−ヘ
プタノイル、ｎ−オクタノイル、ｎ−ノナノイ
ル、ｎ−デカノイルのような炭素数３〜10の脂肪
族アシル基を表わす。一般式（）のピラジン誘
導体として、例えば、次の化合物があげられる。
２−ｎ−プロポキシ−５−（４−シアノフエニル）
ピラジン、２−ｎ−ブトキシ−５−（４−シアノ
フエニル）ピラジン、２−ｎ−ペンチルオキシ−
５−（４−シアノフエニル）ピラジン、２−ｎ−
ヘキシルオキシ−５−（４−シアノフエニル）ピ
ラジン、２−ｎ−ヘプチルオキシ−５−（４−シ
アノフエニル）ピラジン、２−ｎ−オクチルオキ
シ−５−（４−シアノフエニル）ピラジン、２−
ｎ−ノニルオキシ−５−（４−シアノフエニル）
ピラジン、２−ｎ−デシルオキシ−５−（４−シ
アノフエニル）ピラジン、２−ｎ−プロパノイル
オキシ−５−（４−シアノフエニル）ピラジン、
２−ｎ−ブタノイルオキシ−５−（４−シアノフ
エニル）ピラジン、２−ｎ−ペンタノイルオキシ
−５−（４−シアノフエニル）ピラジン、２−ｎ
−ヘキサノイルオキシ−５−（４−シアノフエニ
ル）ピラジン、２−ｎ−ヘプタノイルオキシ−５
−（４−シアノフエニル）ピラジン、２−ｎ−オ
クタノイルオキシ−５−（４−シアノフエニル）
ピラジン、２−ｎ−）ナノイルオキシ−５−（４
−シアノフエニル）ピラジン、２−ｎ−デカノイ
ルオキシ−５−（４−シアノフエニル）ピラジン。 一般式（）で表わされるピラジン誘導体は、
４−ブロモアセトフエノンを出発原料として、下
記の方法で製造できる。 （式中、Ｒは炭素数３〜10の脂肪族アルキル基
または、アシル基を示し、Ｘは、ハロゲン原子を
示す） 第１工程；市販の４−ブロモアセトフエノンと
シアン化第１鋼をジメチルホルムアミド中で反応
させて、４−シアノアセトフエノンを得る。〔参
考文献；L.Friedmann et.al.，J.Org.Chem.，26，
2522（1961）．〕 第２工程；４−シアノアセトフエノンをジオキ
サン−水中、二酸化セレンで酸化して、４−シア
ノフエニルグリオキザール水和物を得る。〔参考
文献；US ２，641，599，CA，48，4005（1954）〕 第３工程；４−シアノフエニルグリオキザール
水和物とグリシンアミド塩酸塩をメタノール中、
カ性ソーダ水溶液で中和反応させることにより、
５−（４−シアノフエニル）−２−ピラジノールを
得る。〔参考文献；R.G.Jones，J.Am.Chem.
Soc.，71，78（1949），S.Sugiuraら薬学雑誌89，
1646（1969）．〕 第４工程；５−（４−シアノフエニル）−２−ピ
ラジノール１モルをオキシ塩化リン、五塩化リ
ン、トリフエニルホスフインジクロリド、オキシ
臭化リン等のハロゲン化剤0.5〜50モルと50〜200
℃で反応させることにより２−ハロゲノ−５−
（４−シアノフエニル）ピラジンを得る。 第５工程；２−ハロゲク−５−（４−シアノフ
エニル）ピラジンと金属アルコキシドを適当な溶
媒中、０〜150℃で反応させることにより２−ア
ルコキシ−５−（４−シアノフエニル）ピラジン
（）を得る。金属アルコキシドとしては、ナト
リウムアルコキシド、カリウムアルコキシド等
を、溶媒としては、DMF，DMSO，THF、前記
金属アルコキシドに相当するアルコール等をあげ
ることができる。 第６工程；第３工程で得た５−（４−シアノフ
エニル）−２−ピラジノールを塩基の存在下に適
当な溶媒中で、ハロゲン化アルキルと室温ないし
200℃で反応させて２−アルコキシ−５−（４−シ
アノフエニル）ピラジン（）と１−アルキル−
１，２−ジヒドロ−５−（４−シアノフエニル）−
２−ピラジノンとの混合物を得る。塩基としては
NaOH，KOH、ピラジン、トリエチルアミン
等、ハロゲン化アルキルとしては、塩化アルキ
ル、臭化アルキル、ヨウ化アルキル、溶媒として
は、DMF，DMSO，THF、ベンゼン、ピリジン
等がそれぞれあげられる。また同様に５−（４−
シアノフエニル）−２−ピララジノールを塩基の
存在下に適当な溶媒中でハロゲン化アシルと−50
℃〜150℃で反応させると２−アシルオキシ−５
−（４−シアノフエニル）ピラジン（）と１−
アシル−１，２−ジヒドロ−５−（４−シアノフ
エニル）−２−ピラジノンとの混合物を得る。ハ
ロゲン化アシルとしては、塩化アシル、臭化アシ
ル、ヨウ化アシルがあげられを。これらの混合物
から、公知の分離操作、すなわち、カラムクロマ
トグラフイーまたは再結晶等により２−アルコキ
シ−５−（４−シアノフエニル）ピラジン（）
あるいは、２−アシルオキシ−５−（４−シアノ
フエニル）ピラジン（）を取り出す。 以下に実施例により本発明をさらに詳細に説明す
る。 〔実施例１〕 ２−ペンチルオキシ−５−（４−
シアノフエニル）ピラジンの製造 第１工程； ４−ブロモアセトフエノン50ｇと
シアン化第１鋼22.7ｇをジメチルホルムアミド50
ml中で６時間半、還流加熱した。熱いうちに、塩
化第２鉄58ｇ、濃塩酸25mlと水145mlの混合液と
加え、80℃で1.5時間撹拌した。トルエン（100ml
×３）で熱時抽出し、6N塩酸50ml、水100ml、10
％カ性ソーダ水溶液50mlの順で洗浄した後、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に分留して
４−シアノアセトフエノン27.6ｇ（bp100〜105
℃／２mmHg、mp.53〜55℃）を得た。 第２工程；ジオキサン55mlに水2.2mlと、二酸
化セレン6.18ｇを加え、加温（50℃）して溶か
す。４−シアノアセトフエノン8.00ｇを加え、６
時間還流加熱下に撹拌する。室温で一夜放置後、
黒色固体（セレン）を過除去し、ジオキサン15
mlで洗浄する。液と洗液を合せ、減圧下で溶媒
を留去した。残渣を減圧蒸溜して、４−シアノフ
エニルグリオキザール6.39ｇ〔108〜112℃（２mm
Hg）lit.104〜110°（1.5mmHg）〕を得た。このもの
を安定な水和物にした。すなわち蒸溜で得たもの
を水300mlに加え、一夜室温で撹拌した後、固体
を取した。液は50mlに濃縮して、さらに固体
を取した。合計5.67ｇの水和物
〔
【式】mp.92〜４℃
（lit.96〜100℃），IR（KBr）：3470，3400，2230，
1690cm-1〕を得た。 第３工程；４−シアノフエニルグリオキザール
水和物8.23ｇをメタノール100mlに溶解し、−30℃
に冷やした。この温度でグリシンアミド塩酸塩
5.14ｇを加え、よく撹拌しながら、12.5Nカ性ソ
ーダ水溶液8.4mlを適下した。適下終了後、ゆつ
くりと昇温し、−５〜０℃で２時間撹拌をつづけ
た。冷蔵庫内（０〜３℃）に一夜静置後、氷浴で
冷やしながら、塩酸でPH４〜５にした。減圧下、
室温でメタノールを留去後、水100mlを加え、撹
拌した後、固体を取した。何回も水洗した後、
減圧乾燥して、５−（４−シアノフエニル）−２−
ピラジノール5.24ｇ〔mp.290〜4°dec，IR
（KBr）：3220〜2500，2220，1650cm-1，NMR
（DMSO−d6）：7.87（2H，ｄ），8.08（2H，ｄ），
8.15（1H，ｄ），8.25（1H，ｄ），12.5（0.7H，ｓ）
固体では１，２−ジヒドロ−５−（４−シアノフ
エニル）−２−ピラジノン
1690cm-1〕を得た。 第３工程；４−シアノフエニルグリオキザール
水和物8.23ｇをメタノール100mlに溶解し、−30℃
に冷やした。この温度でグリシンアミド塩酸塩
5.14ｇを加え、よく撹拌しながら、12.5Nカ性ソ
ーダ水溶液8.4mlを適下した。適下終了後、ゆつ
くりと昇温し、−５〜０℃で２時間撹拌をつづけ
た。冷蔵庫内（０〜３℃）に一夜静置後、氷浴で
冷やしながら、塩酸でPH４〜５にした。減圧下、
室温でメタノールを留去後、水100mlを加え、撹
拌した後、固体を取した。何回も水洗した後、
減圧乾燥して、５−（４−シアノフエニル）−２−
ピラジノール5.24ｇ〔mp.290〜4°dec，IR
（KBr）：3220〜2500，2220，1650cm-1，NMR
（DMSO−d6）：7.87（2H，ｄ），8.08（2H，ｄ），
8.15（1H，ｄ），8.25（1H，ｄ），12.5（0.7H，ｓ）
固体では１，２−ジヒドロ−５−（４−シアノフ
エニル）−２−ピラジノン
実施例１，２あるいは３と同じ方法により他の
ピラジン誘導体を合成した。代表的な例のmp.
cp.を第１表に示す（実施例１，２，３で得られ
た誘導体についても併せて記す）。
ピラジン誘導体を合成した。代表的な例のmp.
cp.を第１表に示す（実施例１，２，３で得られ
た誘導体についても併せて記す）。
第１図は本発明の実施例１で得られた２−ペン
チルオキシ−５−（４−シアノフエニル）ピラジ
ンの赤外線吸収スペクトル（KBr法）、第２図は
同化合物の核磁気共鳴スペクトル（CDC3溶液、
200MHz）、第３図は、実施例３で得られた２−オ
クタノイルオキシ−５−14−シアノフエニル）ピ
ラジンの赤外線吸収スペクトル（KBr法）、第４
図は同化合物の核磁気共鳴吸収スペクトル
（CDC3溶液、200MHz）である。
チルオキシ−５−（４−シアノフエニル）ピラジ
ンの赤外線吸収スペクトル（KBr法）、第２図は
同化合物の核磁気共鳴スペクトル（CDC3溶液、
200MHz）、第３図は、実施例３で得られた２−オ
クタノイルオキシ−５−14−シアノフエニル）ピ
ラジンの赤外線吸収スペクトル（KBr法）、第４
図は同化合物の核磁気共鳴吸収スペクトル
（CDC3溶液、200MHz）である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは炭素数３〜10の脂肪族アルキル
基、あるいはアシル基を示す）で表わされるピラ
ジン誘導体。 ２ ５−（４−シアノフエニル）−２−ピラジノー
ル【式】を一般式Ｒ− Ｘ（式中、Ｒは炭素数３〜10の脂肪族アルキル基
またはアシル基を、Ｘはハロゲン原子を示す）で
表わされるハロゲン化アルキルまたはハロゲン化
アシルと塩基の存在下に反応させることによる一
般式 （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する）で表わさ
れるピラジン誘導体の製造法。 ３ 一般式【式】（式中、 Ｘはハロゲン原子を示す）で表わされる２−ハロ
ゲノ−５−（４−シアノフエニル）ピラジンを、
一般式Ｒ−Ｏ−Ｍ（式中、Ｒは炭素数３〜10の脂
肪族アルキル基またはアシル基を、Ｍはアルカリ
金属を示す）で表わされるアルコキシドを反応さ
せることによる一般式 （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する）で表わさ
れるピラジン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1821783A JPS59144772A (ja) | 1983-02-08 | 1983-02-08 | 液晶性ピラジン誘導体およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1821783A JPS59144772A (ja) | 1983-02-08 | 1983-02-08 | 液晶性ピラジン誘導体およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59144772A JPS59144772A (ja) | 1984-08-18 |
| JPH0452268B2 true JPH0452268B2 (ja) | 1992-08-21 |
Family
ID=11965476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1821783A Granted JPS59144772A (ja) | 1983-02-08 | 1983-02-08 | 液晶性ピラジン誘導体およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59144772A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8332313D0 (en) * | 1983-12-02 | 1984-01-11 | Smith Kline French Lab | Chemical compounds |
| PL365238A1 (en) * | 2000-02-16 | 2004-12-27 | Neurogen Corporation | Substituted arylpyrazines |
-
1983
- 1983-02-08 JP JP1821783A patent/JPS59144772A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59144772A (ja) | 1984-08-18 |
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