JPH0452286B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0452286B2 JPH0452286B2 JP11352483A JP11352483A JPH0452286B2 JP H0452286 B2 JPH0452286 B2 JP H0452286B2 JP 11352483 A JP11352483 A JP 11352483A JP 11352483 A JP11352483 A JP 11352483A JP H0452286 B2 JPH0452286 B2 JP H0452286B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- mol
- anisotropy
- unit
- polyesterimide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
本発明は、溶融成形可能であり、且つ機械的物
性の優れた新規な高剛性ポリエステルイミドに関
するものである。 近年、繊維、フイルムまたは成形品の何れかを
問わず、剛性、耐熱性および耐薬品性の優れた素
材に対する要望が高まつている。ポリエステル
は、一般成形品の用途を広く認められるに到つて
いるが、多くのポリエステルは、曲げ弾性率のよ
うな機械的物性が劣るため、高強度が要求される
用途には適していなかつた。この機械的物性を向
上させる為に、炭酸カルシウムやガラス繊維等の
補強材をブレンドする方法が知られているが、材
料の比重が大きくなるため、プラスチツクの特徴
である軽量の長所が減じ、さらに成型時において
は、成型機の磨耗等が激しく、実用上の問題点が
多い。補強材の必要がなく、高強度が要求される
用途に適しているポリエステルとして近年では、
液晶性ポリエステルが注目されるようになつた。
特に注目を集めるようになつたのは、ジヤーナ
ル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・ケ
ミストリー・エデイシヨン、14巻（1976年）2043
頁にW.Jジヤクソンがポリエチレンテレフタレー
トとヒドロキシ安息香酸とからなる熱液晶高分子
を発表してからである。この中でジヤクソンは、
この液晶高分子がポリエチレンテレフタレートの
５倍以上の剛性、４倍以上の強度、25倍以上の衝
撃強度を発揮することを報告し、高機能性樹脂へ
の新しい可能性を示した。以降、特開昭53−
65421（デュポン）、特開昭54−50594（セラニー
ズ）、特開昭55−21491（ICI）、特開昭55−50022
（ローヌ・プーラン）、特開昭55−106220（フアイ
バーインダストリー）等と強度、剛性の向上と、
溶融成型性の両立を狙つて液晶ポリエステルの開
発が続けられている。しかしながら既に百種類に
余る液晶ポリエステルが提案されているにもかか
わらず、成型品として成功したものは未だない。
これは、これらのポリマーが熔融状態で高度な配
向性を示し、その結果、機械的物性に大きな異方
性を生じるためである。 本発明者らは、高度な剛性を損なう事なく機械
的物性の異方性を緩和すべく鋭意検討した結果、
本発明に到達した。 本発明の要旨は、下記ＡおよびＢの式で表わさ
れる構造単位、 から実質的に成り、単位Ａを33〜57モル％単位Ｂ
を67〜43モル％含有し、少なくとも0.4dl／ｇの
対数粘度を有することを特徴とする高剛性ポリエ
ステルイミド。 本発明の高剛性ポリエステルイミドは、溶融状
態で液晶性を示し、溶融成型可能で、かつ成型物
の物性の異方性が少ないという特徴を有する。 以下、本発明を詳細に説明するに、本発明の高
剛性ポリエステルイミドは、本質的に…前示２つ
の構造単位ＡおよびＢよりなる。単位Ａは、ポリ
（エチレンテレフタレート）、又はビス（β−ヒド
ロキシエチル）テレフタレートから導入される。
単位Ａは、生成する高剛性ポリエステルイミドの
33〜57モル％が適当である。多過ぎると剛性が高
くならず、少ないと、必然的に単位Ｂの量が多く
なつて重合性が低下する。単位Ｂは、テレフタル
酸、又はその誘導体、例えばアルキルエステル等
のジカルボン酸成分とジオール成分として、ｐア
ミノフエノールとヒドロキシフタル酸から誘導さ
れるイミド基を含むビスフエノール又はその誘導
体、例えばジアルキルエステルから誘導される。
単位Ｂの好適量は67〜43モル％である。 本発明ポリエステルイミドの特徴は単位Ｂを有
する点に存する。上述した様に液晶ポリエステル
の提案は多いが、いずれも機械的性質に異方性が
大きくでる。しかし本発明ポリエステルイミドは
液晶ポリエステルを利用する事により高い剛性を
損う事なく、機械的性質の異方性を緩和している
のである。即ちこの単位Ｂは生じる高分子の主鎖
に対し、結合に寄与する水酸基が非対称の位置に
あり、単位Ａから発現する分子構造上の対称性を
緩和させる効果がある。更に、単位Ｂは分子中に
イミド結合を含んでいるため、アミド結合ほどで
はないが、エステル結合に優る分子間相互作用を
期待する事ができ、分子鎖に直角方向に力を分散
する事ができる。これらの性質を有する単位Ｂを
含む事によつて本発明は、従来提案されている多
くの液晶ポリエステルとは異なり、物性の異方性
の小さい生形物を与える事ができるのである。 本発明の高剛性ポリエステルイミドは、少なく
とも0.4dl／ｇの対数粘度（対数粘度とは、相対
粘度の自然対数値を試料溶液の濃度で除したもの
であり、本測定では、粘度溶媒はテトラクロロエ
タン／フエノール＝１／１（重量比）の混合溶媒
を用い、0.5wt％の濃度で測定した。）を有してお
り、例えば0.5〜1.5dl／ｇの対数粘度をもつ。 熔融状態において異方性を示すことができるも
のであるか否かの判断は、偏光顕微鏡による光学
的方法が適当である。即ちヒートステージを装着
した偏光顕微鏡下で透過又は反射によつて光学異
方性をみる。室温から徐々に昇温して行くと異方
性を示さないポリマーは、融点において直ちに等
方性融体に変つてしまうのが観察されるが、異方
性を示すポリマーは、一般に結晶状態から、ある
温度を境に液晶状態となり、かなり広い温度範囲
（温度幅として例えば10℃以上）にわたつて安定
な液晶状態を示す。その後温度が上昇して等方性
融体に変化する。この様な光学異方性を観察する
ことで異方性と判断するのが最も簡便な方法であ
る。 本発明による高剛性ポリエステルイミドは、実
施例に示す様に溶融重合法と固相重合法の組合せ
で容易に製造しうる。又、樹脂温度350℃程度で
溶融成型でき、成型品は高い剛性を有するので薄
肉の設形が必要な小型精密部品（例えば、コネク
ター、ソケツト、ボビン等の電子材料部品）の材
料に有用である。 以下、実施例によつて本発明を具体的に説明す
るが、本発明はその要旨をこえない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 参考例 (イ) の合成 ４−ヒドロキシフタル酸9.1g（0.05モル）とｐ
−アミノフエノール5.45g（0.05モル）を100mlの
Ｎ−メチルピロリドンに溶解する。４時間環流し
た后冷却する。500mlの水に反応物を投入する白
緑色の結晶が析出した。過して水洗して乾燥し
た。元素分子、計算値（実測値）；C65.88（65.58）
H3.55（3.52）N5.49（5.54）。 (ロ) の合成 フエノールのアセチル化の最も一般的な方法に
よつた。即ち（）をピリジンに溶解し、過剰の
無水酢酸を加えて４時間環流し、反応液を、水に
投入して淡黄色の結晶を析出した。過后水洗し
乾燥した。元素分析、計算値（実測値）；C63.72
（63.78）H5.86（3.87）N4.13（412）。 実施例１及び比較例１〜３ ポリエチレンテレフタレート（三菱化成工業(株)
製、固有粘度0.66（テトラクロルエチレン／フエ
ノールの50／50（重量比）混合溶媒中1g／dlの濃
度で30℃で測定）0.30mol（57.6g）、テレフタル酸
0.35mol（58.1g）及び化合物の0.35モル
（118.6g）をダブルヘリカル翼をつけた重合管に
投入し、窒素置換した后、275℃で加熱して、溶
融させた。常圧で３時間攪拌を続けると重合物は
固化し塊状、一部粉状になつた。重合管の圧力を
0.4mmHgにし更に１時間攪拌を続けた後、この一
部粉状の塊状物を取り出した。ポリマーを粉砕し
300℃ 0.5mmHgで９時間固相重合を行なつた。
ポリマーはほゞ100％の収率で得られたが、一部
不溶で粘度を測る事はできなかつた。得られたポ
リマーの元素分析結果は次の通りである。 Ｃ Ｈ Ｎ ※ 計算値(%) 66.74 3.27 2.55 実測値(%) 66.85 3.21 2.62 ※ 仕込み比＝組成比としての値 得られたポリマーの赤外吸収スペクトルチヤー
トを図−１に示す。 これらの結果から、各原料成分の仕込み比通り
の組成比でポリエステルが生成していることがわ
かる。 このポリマーは、250℃から測定温度上限の350
℃までの温度範囲において、熔融状態で光学異方
性を示した。光学異方性は、ツアイス社のヒート
ステージを装着したニコン偏光顕微鏡POH型を
用いて観察した。 このポリマーを押出機により350℃でストラン
ド状として、ソニツクモジユラス（ASTMF89−
68）を測定し、他のポリマーのソニツクモジユラ
ス値と併せて表−１に示した。ソニツクモジユラ
ス値は、(株)東洋精機製作所のダイナミツクモジユ
ラステスター（Dynamic Modulus Tester）
PPM−5R を使用し、ストランド状のポリマー
の中を伝わる音速（υ）を測定し、ラプラスの式 Ｅ＝ρυ2 Ｅ：ソニツクモジユラス ρ：密度（密度勾配管使用） υ：音速 より計算した。
性の優れた新規な高剛性ポリエステルイミドに関
するものである。 近年、繊維、フイルムまたは成形品の何れかを
問わず、剛性、耐熱性および耐薬品性の優れた素
材に対する要望が高まつている。ポリエステル
は、一般成形品の用途を広く認められるに到つて
いるが、多くのポリエステルは、曲げ弾性率のよ
うな機械的物性が劣るため、高強度が要求される
用途には適していなかつた。この機械的物性を向
上させる為に、炭酸カルシウムやガラス繊維等の
補強材をブレンドする方法が知られているが、材
料の比重が大きくなるため、プラスチツクの特徴
である軽量の長所が減じ、さらに成型時において
は、成型機の磨耗等が激しく、実用上の問題点が
多い。補強材の必要がなく、高強度が要求される
用途に適しているポリエステルとして近年では、
液晶性ポリエステルが注目されるようになつた。
特に注目を集めるようになつたのは、ジヤーナ
ル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・ケ
ミストリー・エデイシヨン、14巻（1976年）2043
頁にW.Jジヤクソンがポリエチレンテレフタレー
トとヒドロキシ安息香酸とからなる熱液晶高分子
を発表してからである。この中でジヤクソンは、
この液晶高分子がポリエチレンテレフタレートの
５倍以上の剛性、４倍以上の強度、25倍以上の衝
撃強度を発揮することを報告し、高機能性樹脂へ
の新しい可能性を示した。以降、特開昭53−
65421（デュポン）、特開昭54−50594（セラニー
ズ）、特開昭55−21491（ICI）、特開昭55−50022
（ローヌ・プーラン）、特開昭55−106220（フアイ
バーインダストリー）等と強度、剛性の向上と、
溶融成型性の両立を狙つて液晶ポリエステルの開
発が続けられている。しかしながら既に百種類に
余る液晶ポリエステルが提案されているにもかか
わらず、成型品として成功したものは未だない。
これは、これらのポリマーが熔融状態で高度な配
向性を示し、その結果、機械的物性に大きな異方
性を生じるためである。 本発明者らは、高度な剛性を損なう事なく機械
的物性の異方性を緩和すべく鋭意検討した結果、
本発明に到達した。 本発明の要旨は、下記ＡおよびＢの式で表わさ
れる構造単位、 から実質的に成り、単位Ａを33〜57モル％単位Ｂ
を67〜43モル％含有し、少なくとも0.4dl／ｇの
対数粘度を有することを特徴とする高剛性ポリエ
ステルイミド。 本発明の高剛性ポリエステルイミドは、溶融状
態で液晶性を示し、溶融成型可能で、かつ成型物
の物性の異方性が少ないという特徴を有する。 以下、本発明を詳細に説明するに、本発明の高
剛性ポリエステルイミドは、本質的に…前示２つ
の構造単位ＡおよびＢよりなる。単位Ａは、ポリ
（エチレンテレフタレート）、又はビス（β−ヒド
ロキシエチル）テレフタレートから導入される。
単位Ａは、生成する高剛性ポリエステルイミドの
33〜57モル％が適当である。多過ぎると剛性が高
くならず、少ないと、必然的に単位Ｂの量が多く
なつて重合性が低下する。単位Ｂは、テレフタル
酸、又はその誘導体、例えばアルキルエステル等
のジカルボン酸成分とジオール成分として、ｐア
ミノフエノールとヒドロキシフタル酸から誘導さ
れるイミド基を含むビスフエノール又はその誘導
体、例えばジアルキルエステルから誘導される。
単位Ｂの好適量は67〜43モル％である。 本発明ポリエステルイミドの特徴は単位Ｂを有
する点に存する。上述した様に液晶ポリエステル
の提案は多いが、いずれも機械的性質に異方性が
大きくでる。しかし本発明ポリエステルイミドは
液晶ポリエステルを利用する事により高い剛性を
損う事なく、機械的性質の異方性を緩和している
のである。即ちこの単位Ｂは生じる高分子の主鎖
に対し、結合に寄与する水酸基が非対称の位置に
あり、単位Ａから発現する分子構造上の対称性を
緩和させる効果がある。更に、単位Ｂは分子中に
イミド結合を含んでいるため、アミド結合ほどで
はないが、エステル結合に優る分子間相互作用を
期待する事ができ、分子鎖に直角方向に力を分散
する事ができる。これらの性質を有する単位Ｂを
含む事によつて本発明は、従来提案されている多
くの液晶ポリエステルとは異なり、物性の異方性
の小さい生形物を与える事ができるのである。 本発明の高剛性ポリエステルイミドは、少なく
とも0.4dl／ｇの対数粘度（対数粘度とは、相対
粘度の自然対数値を試料溶液の濃度で除したもの
であり、本測定では、粘度溶媒はテトラクロロエ
タン／フエノール＝１／１（重量比）の混合溶媒
を用い、0.5wt％の濃度で測定した。）を有してお
り、例えば0.5〜1.5dl／ｇの対数粘度をもつ。 熔融状態において異方性を示すことができるも
のであるか否かの判断は、偏光顕微鏡による光学
的方法が適当である。即ちヒートステージを装着
した偏光顕微鏡下で透過又は反射によつて光学異
方性をみる。室温から徐々に昇温して行くと異方
性を示さないポリマーは、融点において直ちに等
方性融体に変つてしまうのが観察されるが、異方
性を示すポリマーは、一般に結晶状態から、ある
温度を境に液晶状態となり、かなり広い温度範囲
（温度幅として例えば10℃以上）にわたつて安定
な液晶状態を示す。その後温度が上昇して等方性
融体に変化する。この様な光学異方性を観察する
ことで異方性と判断するのが最も簡便な方法であ
る。 本発明による高剛性ポリエステルイミドは、実
施例に示す様に溶融重合法と固相重合法の組合せ
で容易に製造しうる。又、樹脂温度350℃程度で
溶融成型でき、成型品は高い剛性を有するので薄
肉の設形が必要な小型精密部品（例えば、コネク
ター、ソケツト、ボビン等の電子材料部品）の材
料に有用である。 以下、実施例によつて本発明を具体的に説明す
るが、本発明はその要旨をこえない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 参考例 (イ) の合成 ４−ヒドロキシフタル酸9.1g（0.05モル）とｐ
−アミノフエノール5.45g（0.05モル）を100mlの
Ｎ−メチルピロリドンに溶解する。４時間環流し
た后冷却する。500mlの水に反応物を投入する白
緑色の結晶が析出した。過して水洗して乾燥し
た。元素分子、計算値（実測値）；C65.88（65.58）
H3.55（3.52）N5.49（5.54）。 (ロ) の合成 フエノールのアセチル化の最も一般的な方法に
よつた。即ち（）をピリジンに溶解し、過剰の
無水酢酸を加えて４時間環流し、反応液を、水に
投入して淡黄色の結晶を析出した。過后水洗し
乾燥した。元素分析、計算値（実測値）；C63.72
（63.78）H5.86（3.87）N4.13（412）。 実施例１及び比較例１〜３ ポリエチレンテレフタレート（三菱化成工業(株)
製、固有粘度0.66（テトラクロルエチレン／フエ
ノールの50／50（重量比）混合溶媒中1g／dlの濃
度で30℃で測定）0.30mol（57.6g）、テレフタル酸
0.35mol（58.1g）及び化合物の0.35モル
（118.6g）をダブルヘリカル翼をつけた重合管に
投入し、窒素置換した后、275℃で加熱して、溶
融させた。常圧で３時間攪拌を続けると重合物は
固化し塊状、一部粉状になつた。重合管の圧力を
0.4mmHgにし更に１時間攪拌を続けた後、この一
部粉状の塊状物を取り出した。ポリマーを粉砕し
300℃ 0.5mmHgで９時間固相重合を行なつた。
ポリマーはほゞ100％の収率で得られたが、一部
不溶で粘度を測る事はできなかつた。得られたポ
リマーの元素分析結果は次の通りである。 Ｃ Ｈ Ｎ ※ 計算値(%) 66.74 3.27 2.55 実測値(%) 66.85 3.21 2.62 ※ 仕込み比＝組成比としての値 得られたポリマーの赤外吸収スペクトルチヤー
トを図−１に示す。 これらの結果から、各原料成分の仕込み比通り
の組成比でポリエステルが生成していることがわ
かる。 このポリマーは、250℃から測定温度上限の350
℃までの温度範囲において、熔融状態で光学異方
性を示した。光学異方性は、ツアイス社のヒート
ステージを装着したニコン偏光顕微鏡POH型を
用いて観察した。 このポリマーを押出機により350℃でストラン
ド状として、ソニツクモジユラス（ASTMF89−
68）を測定し、他のポリマーのソニツクモジユラ
ス値と併せて表−１に示した。ソニツクモジユラ
ス値は、(株)東洋精機製作所のダイナミツクモジユ
ラステスター（Dynamic Modulus Tester）
PPM−5R を使用し、ストランド状のポリマー
の中を伝わる音速（υ）を測定し、ラプラスの式 Ｅ＝ρυ2 Ｅ：ソニツクモジユラス ρ：密度（密度勾配管使用） υ：音速 より計算した。
【表】
実施例２〜３および比較例４〜５
実施例１で得たポリマーを押出機にかけて５mm
φのストランド状にし、このストランドより３mm
角のチツプを切出し圧縮強度を測定した。圧縮強
度は１mm／秒で、初めの厚さの10％変形に要する
最大荷重を断面積で除し圧縮強度とした
（ASTMD−1621）。試験片の個数はストランド
に平行方向および直角方向で夫々５である。測定
装置はテンシロン試験機（東洋ボールドウイン）
を用いた。 表−３に特公昭56−18016に基づき代表的な液
晶性ポリエステル（三菱化成工業(株)製、固有粘度
0.66（テトラクロルエチレン／フエノールの50／
50（重量比）混合溶媒中1g／dlの濃度で30℃で測
定）のポリエチレンテレフタレート40モル％とｐ
−アセトキシ安息香酸60モル％より生成）の圧縮
強度を測定し併せて示す。
φのストランド状にし、このストランドより３mm
角のチツプを切出し圧縮強度を測定した。圧縮強
度は１mm／秒で、初めの厚さの10％変形に要する
最大荷重を断面積で除し圧縮強度とした
（ASTMD−1621）。試験片の個数はストランド
に平行方向および直角方向で夫々５である。測定
装置はテンシロン試験機（東洋ボールドウイン）
を用いた。 表−３に特公昭56−18016に基づき代表的な液
晶性ポリエステル（三菱化成工業(株)製、固有粘度
0.66（テトラクロルエチレン／フエノールの50／
50（重量比）混合溶媒中1g／dlの濃度で30℃で測
定）のポリエチレンテレフタレート40モル％とｐ
−アセトキシ安息香酸60モル％より生成）の圧縮
強度を測定し併せて示す。
【表】
更に実施例１で得たポリマーを射出成型機（日
精樹脂(株)製AU−30型）で80×80×３（mm）の平
板をフイルムゲートを用いて成形した。シリンダ
ー温度350〜385℃とした。同じく比較例４で用い
たと同じポリマーも同様に成形した。シリンダー
温度230〜250℃とした。平板は、樹脂の流れ方向
（MD）とそれに直角の方向（TD）に短冊型に切
り出し、曲げ弾性率と曲げ強度を測定した
（ASTMD790）。測定装置はテンシロン試験機
（東洋ボールドウイン）を用いた。結果を表−４
に示す。
精樹脂(株)製AU−30型）で80×80×３（mm）の平
板をフイルムゲートを用いて成形した。シリンダ
ー温度350〜385℃とした。同じく比較例４で用い
たと同じポリマーも同様に成形した。シリンダー
温度230〜250℃とした。平板は、樹脂の流れ方向
（MD）とそれに直角の方向（TD）に短冊型に切
り出し、曲げ弾性率と曲げ強度を測定した
（ASTMD790）。測定装置はテンシロン試験機
（東洋ボールドウイン）を用いた。結果を表−４
に示す。
図−１は実施例１において得られたポリエステ
ルイミドの赤外線吸収スペクトルである。
ルイミドの赤外線吸収スペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記ＡおよびＢの式で表わされる構造単位、 から実質的に成り、単位Ａを33〜57モル％単位Ｂ
を67〜43モル％含有し、少なくとも0.4dl／ｇの
対数粘度を有することを特徴とする高剛性ポリエ
ステルイミド。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11352483A JPS604531A (ja) | 1983-06-23 | 1983-06-23 | 高剛性ポリエステルイミド |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11352483A JPS604531A (ja) | 1983-06-23 | 1983-06-23 | 高剛性ポリエステルイミド |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS604531A JPS604531A (ja) | 1985-01-11 |
| JPH0452286B2 true JPH0452286B2 (ja) | 1992-08-21 |
Family
ID=14614522
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11352483A Granted JPS604531A (ja) | 1983-06-23 | 1983-06-23 | 高剛性ポリエステルイミド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604531A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5003030A (en) * | 1988-05-17 | 1991-03-26 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Thermoplastic wholly aromatic copolyimide ester and process for producing the same |
-
1983
- 1983-06-23 JP JP11352483A patent/JPS604531A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS604531A (ja) | 1985-01-11 |
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