JPH045299A - トコフェリルα―Ｄ―グルコシド及びその誘導体 - Google Patents
トコフェリルα―Ｄ―グルコシド及びその誘導体Info
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- JPH045299A JPH045299A JP10830790A JP10830790A JPH045299A JP H045299 A JPH045299 A JP H045299A JP 10830790 A JP10830790 A JP 10830790A JP 10830790 A JP10830790 A JP 10830790A JP H045299 A JPH045299 A JP H045299A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野 〕
本発明は、生理活性上Ｈ用な、とりわけ、抗アレルギー
活性を膏ずろ新規なトコフェリル α−Ｄ−グリコシド
及びその誘導体に関する。
活性を膏ずろ新規なトコフェリル α−Ｄ−グリコシド
及びその誘導体に関する。
周知のように、トコフェロールの配糖体は抗アレルギー
活性を有し、とりわけヒスタミン遊離抑制作用が大きい
化合物である。このようなトコフェロール類と糖類の配
糖体が抗アレルギー活性を示す記載は、特開昭６１−１
３０２２９号公報、特開昭６１−３０５９４号公報等に
記載されている。
活性を有し、とりわけヒスタミン遊離抑制作用が大きい
化合物である。このようなトコフェロール類と糖類の配
糖体が抗アレルギー活性を示す記載は、特開昭６１−１
３０２２９号公報、特開昭６１−３０５９４号公報等に
記載されている。
ところで、トコフェロールの配糖体のうち、糖の成分が
グルコースより成る化合物に関しては、トコフェロール
のグルコースに対する結合様式に２１１ｆｌ（α体、β
体）あり、このうちβ体（トコフェリルβ−ゲルコンド
）は、特開昭６０−５６９９４号公報、特開昭６１−３
０５９４号公報に記載されているように公知である。
グルコースより成る化合物に関しては、トコフェロール
のグルコースに対する結合様式に２１１ｆｌ（α体、β
体）あり、このうちβ体（トコフェリルβ−ゲルコンド
）は、特開昭６０−５６９９４号公報、特開昭６１−３
０５９４号公報に記載されているように公知である。
一方、α体（トコフェリル α−Ｄ−グルフンド）につ
いては何の情報しなく、その詳細な物性については全く
不明であった。
いては何の情報しなく、その詳細な物性については全く
不明であった。
本発明は、従来技術とは異なる新規のトコフェリルα−
Ｄ−グルコシド及びその誘導体に関し、その構造を正確
にとらえ、かつ、生理活性の優れたトコフェロールの配
糖体を提供することにある。
Ｄ−グルコシド及びその誘導体に関し、その構造を正確
にとらえ、かつ、生理活性の優れたトコフェロールの配
糖体を提供することにある。
本発明は、前記従来の課題に鑑みてなされてもので、そ
の課題は、新規のトコフェリル α−Ｄ−ゲルコンドお
よびその誘導体を提供することにある。
の課題は、新規のトコフェリル α−Ｄ−ゲルコンドお
よびその誘導体を提供することにある。
即ち、本願の第１の発明は、−船蔵 ［１）（式ｌ中、
Ｒ１は水素原子またはアンル基を表し、Ｒ２はトフフェ
リル基を表す）で示される化合物である。
Ｒ１は水素原子またはアンル基を表し、Ｒ２はトフフェ
リル基を表す）で示される化合物である。
この式１で表される化合物の例としては次に挙げろ化合
物がある。
物がある。
１、ｄｌ −α−トコフェリル α−Ｄ−グルコピラ
ノンド ２、ｄｌ−α−トコフエリル ２．３．４．６−チトラ
アセチルーα−Ｄ−グルコピラノシド３、ｄｌ −α−
トコフェリル ３．４．６−トリアセチル−α−Ｄ−グ
ルフビラノノド その他、アグリコンとしてβ−トコフエリル、ζ−トコ
フエリル、ε−トコフエリル、η−トコフェリル 等を
導入した化合物も１〜３同様に得ることができる。
ノンド ２、ｄｌ−α−トコフエリル ２．３．４．６−チトラ
アセチルーα−Ｄ−グルコピラノシド３、ｄｌ −α−
トコフェリル ３．４．６−トリアセチル−α−Ｄ−グ
ルフビラノノド その他、アグリコンとしてβ−トコフエリル、ζ−トコ
フエリル、ε−トコフエリル、η−トコフェリル 等を
導入した化合物も１〜３同様に得ることができる。
また、本願の第２の発明は、−船蔵 ＣＨＩ）（式■中
、Ｒ２はトコフエリル基を表し、Ｒ３は水素原子または
アセトキノ基を表す）で表される化合物である。
、Ｒ２はトコフエリル基を表し、Ｒ３は水素原子または
アセトキノ基を表す）で表される化合物である。
この式ｎで示されろ化合物は、−船蔵［１］で示される
化合物を製造する際の合成中間体として有用な化合物で
ある。
化合物を製造する際の合成中間体として有用な化合物で
ある。
次に、これらの化合物の製造法について述べる。
本発明者らは種々検討の結果、従来技術による各種の酸
触媒を用いたトコフェロール配糖体の製造方法では、目
的とするトコフェリルーα−Ｄ−グルフシドを選択的に
得る事は不可能であることを確認した。
触媒を用いたトコフェロール配糖体の製造方法では、目
的とするトコフェリルーα−Ｄ−グルフシドを選択的に
得る事は不可能であることを確認した。
そこで、本発明者らが先に発明した、２−アミノ糖類を
糖残基とするトコフェロール誘導体に関する先の出願（
特願平１−１１９２９０号）に記載された、トリアセチ
ルグルカールよりグイメリック ３．４．６−トリー〇
−アセチルー２−デオキン−２−ニトロソ−α−Ｄ−グ
ルコピラノンルクロライドを合成し、この化合物とトコ
フェロール類とを極性非プロトン溶媒中反応させること
により収率良くトコフエリル ３．４．６−）ソー０ア
セチルー２−オキンミノーα−Ｄ−アラビノへキノピラ
ノシドを得た。
糖残基とするトコフェロール誘導体に関する先の出願（
特願平１−１１９２９０号）に記載された、トリアセチ
ルグルカールよりグイメリック ３．４．６−トリー〇
−アセチルー２−デオキン−２−ニトロソ−α−Ｄ−グ
ルコピラノンルクロライドを合成し、この化合物とトコ
フェロール類とを極性非プロトン溶媒中反応させること
により収率良くトコフエリル ３．４．６−）ソー０ア
セチルー２−オキンミノーα−Ｄ−アラビノへキノピラ
ノシドを得た。
次に、ここで得られた化合物を酢酸中、亜硝酸ソーダと
反応させてオキシミノ基をケトンに変換した後還元する
ことによってα−Ｄ−ゲルコンド骨格に導いた。この段
階で精製すると目的とするトコフェリル α−Ｄ−グル
コシドを得ることができ、またこれをアシル化するとア
シル誘導体を得ることができる。
反応させてオキシミノ基をケトンに変換した後還元する
ことによってα−Ｄ−ゲルコンド骨格に導いた。この段
階で精製すると目的とするトコフェリル α−Ｄ−グル
コシドを得ることができ、またこれをアシル化するとア
シル誘導体を得ることができる。
更に、このトコフエリル α−Ｄ−ゲルコツトは３．４
．６− トリー〇−アセチルー１．２−エポキシグルコ
ースとトコフェロール類との炭化水素系溶媒中反応させ
ることからら容易にトコフエリル３．４゜６−トリー〇
−アセチルーα−Ｄ−グルコシドを得ることができ、こ
れは常法によりアンモニア飽和メタノールやメタノール
中ナトリウムメトキシドの存在下で脱アセチルすること
ができる。
．６− トリー〇−アセチルー１．２−エポキシグルコ
ースとトコフェロール類との炭化水素系溶媒中反応させ
ることからら容易にトコフエリル３．４゜６−トリー〇
−アセチルーα−Ｄ−グルコシドを得ることができ、こ
れは常法によりアンモニア飽和メタノールやメタノール
中ナトリウムメトキシドの存在下で脱アセチルすること
ができる。
また、このエポキシドを用いる合成法は３．４．６位の
水酸基はアセチルにて保護され、２位水酸基のみアセチ
ル化されない特異的な水酸基の保護状態の化合物も得る
ことができる。
水酸基はアセチルにて保護され、２位水酸基のみアセチ
ル化されない特異的な水酸基の保護状態の化合物も得る
ことができる。
この様にして得られる化合物がα体（α配糖体）である
ことは核磁気共鳴スペクトルによる糖Ｃ１位〜０２位の
環プロトンの結合定数から明らかにすることができる。
ことは核磁気共鳴スペクトルによる糖Ｃ１位〜０２位の
環プロトンの結合定数から明らかにすることができる。
即ち、１位、２位のプロトンがシス配置（α体）のとき
は、結合定数が５〜６Ｈｚ以下となり、トランス配置（
β体）のときは５〜６Ｈｚ以上となる。本発明の例は３
．６Ｈｚであることからα体であることが明らかとなり
、更に比旋光度も、ｄｌ−α−トコフエリル ２．３．
４ 。
は、結合定数が５〜６Ｈｚ以下となり、トランス配置（
β体）のときは５〜６Ｈｚ以上となる。本発明の例は３
．６Ｈｚであることからα体であることが明らかとなり
、更に比旋光度も、ｄｌ−α−トコフエリル ２．３．
４ 。
６−チトラーＯ−アセチルーα−Ｄ−ゲルコツトでは〔
α）Ｄ＝＋４６．９° （ｃ＝１．０／クロロホルム）
、〔α）Ｄ ＝＋６０．３° （Ｃ＝１０／メタノー
ル）であるのに対し、ｄｉ −α−トコフエリル ２．
３．４．６−テトラ−０−アセチルーβ−Ｄ−グルコシ
ドでは、本発明者らのデータでは〔α）Ｄ＝−１０，３
° （Ｃ＝１．３／クロロホルム）、〔α）Ｄ＝−４，
２° （Ｃ＝１．０／メタノール）であった。このこと
からも、本発明の化合物群は、αグルコシド誘導体であ
ることが分かる。
α）Ｄ＝＋４６．９° （ｃ＝１．０／クロロホルム）
、〔α）Ｄ ＝＋６０．３° （Ｃ＝１０／メタノー
ル）であるのに対し、ｄｉ −α−トコフエリル ２．
３．４．６−テトラ−０−アセチルーβ−Ｄ−グルコシ
ドでは、本発明者らのデータでは〔α）Ｄ＝−１０，３
° （Ｃ＝１．３／クロロホルム）、〔α）Ｄ＝−４，
２° （Ｃ＝１．０／メタノール）であった。このこと
からも、本発明の化合物群は、αグルコシド誘導体であ
ることが分かる。
以下に実施例により本発明を更に詳しく説明するが、こ
れらの実施例によって本発明を同等制限するものではな
い。
れらの実施例によって本発明を同等制限するものではな
い。
（実施例１）
１．２−エポキシ−３，５，６−トリー〇−アセチルー
Ｄ−グルコース２．０ｇをトルエン３０１に溶解させ窒
素気流下、ｄｉ −α−トコフェロール２．９８ｇを添
加し、２０時間加熱還流させた。
Ｄ−グルコース２．０ｇをトルエン３０１に溶解させ窒
素気流下、ｄｉ −α−トコフェロール２．９８ｇを添
加し、２０時間加熱還流させた。
その後、減圧下にトルエンを留去し、残渣をカラムクロ
マトグラフィー法（シリカゲル、ヘキサン、酢酸エチル
）によって精製し、油状の目的物１．５ｇを得た。
マトグラフィー法（シリカゲル、ヘキサン、酢酸エチル
）によって精製し、油状の目的物１．５ｇを得た。
４００ＭＨｚプロトン核磁気共鳴スペクトル（ＣＤ Ｃ
ｌ ｓ、δ値） ０．８３〜０．９ １５８ １．０〜１．９ ２５Ｈ ２，０〜２．４ １８Ｈ ２，４７２位水酸基水素 ２．５６ ２８ ３．８９ 糖Ｃ２位 ＩＨ（−） ４．０９ 糖Ｃ６位 ＩＨ（ｄｄ、Ｊ＝１２．４Ｈｚ、
Ｊ＝２Ｈｚ） ４．２７ 糖Ｃ６位 ＩＨ（ｄｄ、Ｊ＝１２．４Ｈｚ
、Ｊ＝５．２Ｈｚ ） ４．４５ 糖０５位 ＩＨ（ｍ） ５．０９ 糖０４位 ＩＨ（ｔ 、Ｊ＝９．６Ｈｚ）５
．３２ 糖Ｃｔ位 ＩＨ（ｄ 、Ｊ＝３．６Ｈｚ）５４
５ 糖０３位 ＩＨ（ｔ 、Ｊ＝９．６Ｈｚ）（尚、−
はマルチプレット、ｄｄはダブルダブレット、【はトリ
プレット、ｄはダブレットの意味である。以下の実施例
も同じ） （実施例２） 含」（ 実施例１で得られた化合物の０．５ｇを５ｍｌの乾燥ピ
リジンに溶解後、５１１１の無水酢酸をここに添加し２
０時間室温で撹拌させた。その後、減圧下にて濃縮しカ
ラムクロマトグラフィー法（シリカゲル、ヘキサン、酢
酸エチル）にて精製し油状の目的物０．４３ｇを得た。
ｌ ｓ、δ値） ０．８３〜０．９ １５８ １．０〜１．９ ２５Ｈ ２，０〜２．４ １８Ｈ ２，４７２位水酸基水素 ２．５６ ２８ ３．８９ 糖Ｃ２位 ＩＨ（−） ４．０９ 糖Ｃ６位 ＩＨ（ｄｄ、Ｊ＝１２．４Ｈｚ、
Ｊ＝２Ｈｚ） ４．２７ 糖Ｃ６位 ＩＨ（ｄｄ、Ｊ＝１２．４Ｈｚ
、Ｊ＝５．２Ｈｚ ） ４．４５ 糖０５位 ＩＨ（ｍ） ５．０９ 糖０４位 ＩＨ（ｔ 、Ｊ＝９．６Ｈｚ）５
．３２ 糖Ｃｔ位 ＩＨ（ｄ 、Ｊ＝３．６Ｈｚ）５４
５ 糖０３位 ＩＨ（ｔ 、Ｊ＝９．６Ｈｚ）（尚、−
はマルチプレット、ｄｄはダブルダブレット、【はトリ
プレット、ｄはダブレットの意味である。以下の実施例
も同じ） （実施例２） 含」（ 実施例１で得られた化合物の０．５ｇを５ｍｌの乾燥ピ
リジンに溶解後、５１１１の無水酢酸をここに添加し２
０時間室温で撹拌させた。その後、減圧下にて濃縮しカ
ラムクロマトグラフィー法（シリカゲル、ヘキサン、酢
酸エチル）にて精製し油状の目的物０．４３ｇを得た。
比旋光度［α］Ｄ＝＋４６．９° （Ｃ＝１．０゜ＣＨ
Ｃｌ１．２９℃）４００ＭＨｚプロトン核磁気共鳴スペ
クトル（ＣＤ Ｃｌ ｓ、δ値）０．８４〜０．８８
１５Ｈ １，０〜１．５６ ２３Ｈ １ 、７９ １９〜２ 、２５ ２ 、５５ ４ 、 １４ ４ 、５３ ５ 、０９ 糖０６位ＩＨ 糖０６位ＩＨ 糖Ｃ５位ＩＨ 糖０２位ＩＨ ５２６糖Ｃ１位１ ５．８０ 糖Ｃ３位１ 赤外線吸収スペクトル （ｃ−−’） （実施例３） ７５５．１４６０．１３７０．１２３０゜ Ｈ １Ｈ ２Ｈ（ｔ 、Ｊ＝６． ４ Ｈｚ） （ｄｄ、Ｊ＝１２． ８Ｈｚ Ｊ＝４．４Ｈｚ） （霞 ） （ｄｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ。
Ｃｌ１．２９℃）４００ＭＨｚプロトン核磁気共鳴スペ
クトル（ＣＤ Ｃｌ ｓ、δ値）０．８４〜０．８８
１５Ｈ １，０〜１．５６ ２３Ｈ １ 、７９ １９〜２ 、２５ ２ 、５５ ４ 、 １４ ４ 、５３ ５ 、０９ 糖０６位ＩＨ 糖０６位ＩＨ 糖Ｃ５位ＩＨ 糖０２位ＩＨ ５２６糖Ｃ１位１ ５．８０ 糖Ｃ３位１ 赤外線吸収スペクトル （ｃ−−’） （実施例３） ７５５．１４６０．１３７０．１２３０゜ Ｈ １Ｈ ２Ｈ（ｔ 、Ｊ＝６． ４ Ｈｚ） （ｄｄ、Ｊ＝１２． ８Ｈｚ Ｊ＝４．４Ｈｚ） （霞 ） （ｄｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ。
Ｊ＝３． ６Ｈｚ）
Ｈ（ｄ 、Ｊ＝３． ６Ｈｚ）
Ｈ（ｔ 、Ｊ＝ｌ ０Ｈ２）
（ＫＢｒ）（主要吸収値）
上記特願平１−１１９２９０号に記載の方法にしたがっ
て、ｄｉ−α−トコフエリル ３．４．６＝トリー〇−
アセチル−２−オキシミノ−α−Ｄアラビノへキノビラ
ノンドを５．０ｇ合成した。
て、ｄｉ−α−トコフエリル ３．４．６＝トリー〇−
アセチル−２−オキシミノ−α−Ｄアラビノへキノビラ
ノンドを５．０ｇ合成した。
これを酢酸１００１に溶解させ、ここに亜硝酸ソーダ飽
和水溶液５０−１を室温で、ゆっくり滴下し、５時間撹
拌後多量の塩化メチレンを加えた。これを炭酸ソーダ水
溶液で洗浄し、更に飽和食塩水溶液にて洗浄した。塩化
メチレン層は芒硝で脱水後濃縮し、油状の残渣４．６ｇ
を得た。このものは薄層クロマトグラフィー法による分
析でも分解するので、これ以上の精製は行わなかった。
和水溶液５０−１を室温で、ゆっくり滴下し、５時間撹
拌後多量の塩化メチレンを加えた。これを炭酸ソーダ水
溶液で洗浄し、更に飽和食塩水溶液にて洗浄した。塩化
メチレン層は芒硝で脱水後濃縮し、油状の残渣４．６ｇ
を得た。このものは薄層クロマトグラフィー法による分
析でも分解するので、これ以上の精製は行わなかった。
しかし、核磁気共鳴スペクトルできわめて純度よく目的
化合物に変換されていることが判明した。
化合物に変換されていることが判明した。
比旋光度〔α）Ｄ ＝＋３７．５° （Ｃ＝１．０／
クロロホルム、２８℃）４００ＭＨｚプロトン核磁気共
鳴スペクトル（δ値、ＣＤ ０１ ｓ）０８３〜０．８
８ １５Ｈ １，０〜１．９ ２５Ｈ ２，０〜２．２５ １８Ｈ ２、５７２８（ｔ 、Ｊ＝６． ８Ｈｚ）４．２６
１８ 糖０６位（ｄｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ。
クロロホルム、２８℃）４００ＭＨｚプロトン核磁気共
鳴スペクトル（δ値、ＣＤ ０１ ｓ）０８３〜０．８
８ １５Ｈ １，０〜１．９ ２５Ｈ ２，０〜２．２５ １８Ｈ ２、５７２８（ｔ 、Ｊ＝６． ８Ｈｚ）４．２６
１８ 糖０６位（ｄｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ。
Ｊ＝１２．４Ｈｚ）
４．４０ １８ 糖０６位（ｄｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ。
Ｊ＝１２．４Ｈｚ）
４．８９ １Ｈ糖Ｃ５位（＋ ）
４．９５ １８ 糖ＣＩ位（８）
５．４３ １Ｈ糖Ｃ４位（ｔ、Ｊ＝Ｉ Ｏ，４Ｈｚ）５
．９７ １８ ８０３位（ｄ、Ｊ＝ＩＯ，４Ｈｚ）（但
し、Ｓはシングレットを意味する）（実施例４） 含」（ 実施例３で得られた化合物０．５ｇを８ｍｌの１゜４−
ジオキサンに溶解させ、ここに水を１ｍｌ添加した後、
水素化はう素ナトリウム４０−ｇを徐々に添加した。室
温で一晩撹拌後、希塩酸で弱酸性とした後クロロホルム
で抽出し、水洗、脱水後ピリジン中無水酢酸でアセチル
化し、常法により後処理を行って油状物０．４２ｇを得
た。この油状物は核磁気共鳴スペクトルによる分析で、
糖０２位の環プロトンのケミカルシフト値が５．０９ｐ
ｐ自で１ＯＨｚと３．６Ｈｚのダブルダブレットになっ
ていた。更にその他のケミカルシフト値も実施例２の結
果と全く一致した。そして、その他の不純物ピークが見
られなかったことから、糖骨格２位のアセトキン基はエ
カトリアル（赤道）配置をしたグルコース型となってい
る化合物のみが生成したと判断できた。
．９７ １８ ８０３位（ｄ、Ｊ＝ＩＯ，４Ｈｚ）（但
し、Ｓはシングレットを意味する）（実施例４） 含」（ 実施例３で得られた化合物０．５ｇを８ｍｌの１゜４−
ジオキサンに溶解させ、ここに水を１ｍｌ添加した後、
水素化はう素ナトリウム４０−ｇを徐々に添加した。室
温で一晩撹拌後、希塩酸で弱酸性とした後クロロホルム
で抽出し、水洗、脱水後ピリジン中無水酢酸でアセチル
化し、常法により後処理を行って油状物０．４２ｇを得
た。この油状物は核磁気共鳴スペクトルによる分析で、
糖０２位の環プロトンのケミカルシフト値が５．０９ｐ
ｐ自で１ＯＨｚと３．６Ｈｚのダブルダブレットになっ
ていた。更にその他のケミカルシフト値も実施例２の結
果と全く一致した。そして、その他の不純物ピークが見
られなかったことから、糖骨格２位のアセトキン基はエ
カトリアル（赤道）配置をしたグルコース型となってい
る化合物のみが生成したと判断できた。
（実施例５）
ｄｉ −α−トコフェリル α−Ｄ−グルコピラノシド
の合成 実施例４で得られた化合物０．３ｇを５０１のアンモニ
ア飽和メタノールに溶解させ、５時間室温にて撹拌させ
た。溶媒を減圧下に留去後クロロホルムに溶解させ、こ
れを水洗し、芒硝で脱水後油状物０．２２ｇを得た。カ
ラムクロマトグラフィ（シリカゲル、クロロホルム、メ
タノール）により精製し０．２ｇの油状物を得た。
の合成 実施例４で得られた化合物０．３ｇを５０１のアンモニ
ア飽和メタノールに溶解させ、５時間室温にて撹拌させ
た。溶媒を減圧下に留去後クロロホルムに溶解させ、こ
れを水洗し、芒硝で脱水後油状物０．２２ｇを得た。カ
ラムクロマトグラフィ（シリカゲル、クロロホルム、メ
タノール）により精製し０．２ｇの油状物を得た。
比旋光度〔α〕Ｄ ＝＋７７．９° （Ｃ＝ ０ 。
７２．クロロホルム、２７℃）赤外線吸収スペクトル（
ＫＢｒ）（主要吸収値）（ｃ釦−′）３３７５．２９５
０．１４６０．１３８０．１２５００２Ｏ４００プロト
ン核磁気共鳴スペクトル（δ値、ＣＤＣｌ５） ０．８〜０．９ １５８ １．０〜１．９ ２３８ ２．０４ ３８ ２．２３ − ３８ ２．２６ ３８ ２．５７ ２Ｈ ３，４４糖Ｃ４位ＩＨ（ｔ） ３．５６ 糖Ｃ２位ＩＨ（ｄｄ 、Ｊ＝ＩＯ，４Ｈｚ。
ＫＢｒ）（主要吸収値）（ｃ釦−′）３３７５．２９５
０．１４６０．１３８０．１２５００２Ｏ４００プロト
ン核磁気共鳴スペクトル（δ値、ＣＤＣｌ５） ０．８〜０．９ １５８ １．０〜１．９ ２３８ ２．０４ ３８ ２．２３ − ３８ ２．２６ ３８ ２．５７ ２Ｈ ３，４４糖Ｃ４位ＩＨ（ｔ） ３．５６ 糖Ｃ２位ＩＨ（ｄｄ 、Ｊ＝ＩＯ，４Ｈｚ。
Ｊ＝４．０Ｈｚ）
３．６５〜３．８ 糖Ｃ６位２Ｈ（＠）３．８８ 糖０
３位ＩＨ（ｔ 、Ｊ＝１０．４Ｈｚ）４．０２〜４．０
９ 糖０５位ＩＨ（ｍ）５．１８ 糖Ｃｔ位Ｉ Ｈ（ｄ
、Ｊ＝４．０Ｈ２）〔発明の効果〕 以上説明したように、本発明のトコフェロール誘導体は
、新規のトコフェロールのα配糖体群であり、従来のト
コフェロール類の配糖体の製造に於いては工業的に製造
はきわめて困難であり、従ってその重要な物性値も全く
不明であった。今回ここにその物性値の主要部分を明ら
かにし、生理活性上重要な化合物を提供することができ
た。
３位ＩＨ（ｔ 、Ｊ＝１０．４Ｈｚ）４．０２〜４．０
９ 糖０５位ＩＨ（ｍ）５．１８ 糖Ｃｔ位Ｉ Ｈ（ｄ
、Ｊ＝４．０Ｈ２）〔発明の効果〕 以上説明したように、本発明のトコフェロール誘導体は
、新規のトコフェロールのα配糖体群であり、従来のト
コフェロール類の配糖体の製造に於いては工業的に製造
はきわめて困難であり、従ってその重要な物性値も全く
不明であった。今回ここにその物性値の主要部分を明ら
かにし、生理活性上重要な化合物を提供することができ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式 I 中、Ｒ１は水素原子またはアシル基を表し、Ｒ
２はトコフェリル基を表す）で示されるトコフエリルα
−Ｄ−グルコシド及びその誘導体。 ２、上記Ｒ１が水素原子またはアセチル基であり、Ｒ２
がｄｌ−α−トコフェリル基である請求項１に記載のト
コフェリルα−Ｄ−グルコシド及びその誘導体。 ３、一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式II中、Ｒ２は、トコフェリル基を表しＲ３は水酸基
またはアセトキシ基を表す）で示されるトコフェリルα
−Ｄ−グルコシド及びその誘導体。 ４、一般式〔II〕においてＲ２がｄｌ−α −トコフェリル基である請求項３に記載のトコフェリル
α−Ｄ−グルコシド及びその誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10830790A JPH045299A (ja) | 1990-04-24 | 1990-04-24 | トコフェリルα―Ｄ―グルコシド及びその誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10830790A JPH045299A (ja) | 1990-04-24 | 1990-04-24 | トコフェリルα―Ｄ―グルコシド及びその誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH045299A true JPH045299A (ja) | 1992-01-09 |
Family
ID=14481388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10830790A Pending JPH045299A (ja) | 1990-04-24 | 1990-04-24 | トコフェリルα―Ｄ―グルコシド及びその誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH045299A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4947437A (en) * | 1989-08-30 | 1990-08-07 | Firebaugh William H | Stereo microphone |
-
1990
- 1990-04-24 JP JP10830790A patent/JPH045299A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4947437A (en) * | 1989-08-30 | 1990-08-07 | Firebaugh William H | Stereo microphone |
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