JPH0456079A - リチウム二次電池用非水電解液並にリチウム二次電池 - Google Patents
リチウム二次電池用非水電解液並にリチウム二次電池Info
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- JPH0456079A JPH0456079A JP2163625A JP16362590A JPH0456079A JP H0456079 A JPH0456079 A JP H0456079A JP 2163625 A JP2163625 A JP 2163625A JP 16362590 A JP16362590 A JP 16362590A JP H0456079 A JPH0456079 A JP H0456079A
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- Japan
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- lithium secondary
- secondary battery
- lithium
- pyrrole
- aqueous electrolyte
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
Landscapes
- Secondary Cells (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、リチウム二次電池用非水電解液並にリチウム
二次電池に関する。
二次電池に関する。
近年、放電特性に優れ且つ高エネルギー密度を有する電
池として、リチウム二次電池が注目されている。該リチ
ウム二次電池は、リチウム金属又はその合金を負極とし
て使用するため、水溶性電解液を使用できず、通常、プ
ロピレンカーボネート（ＰＣ）、エチレンカーボネート
（ＦＣ）、ジメトキシエタン（ＤＨＥ）、テトラしドロ
フラン（Ｔ肘）などの非水溶媒に、１ｌｃＩ０４、Ｌｉ
ＡｓＦ、、［ＩＰ Ｆｓ、ＬｉＢＦｓなどのリチウム燕
８！塩を溶解した非水電解液を使用している。
池として、リチウム二次電池が注目されている。該リチ
ウム二次電池は、リチウム金属又はその合金を負極とし
て使用するため、水溶性電解液を使用できず、通常、プ
ロピレンカーボネート（ＰＣ）、エチレンカーボネート
（ＦＣ）、ジメトキシエタン（ＤＨＥ）、テトラしドロ
フラン（Ｔ肘）などの非水溶媒に、１ｌｃＩ０４、Ｌｉ
ＡｓＦ、、［ＩＰ Ｆｓ、ＬｉＢＦｓなどのリチウム燕
８！塩を溶解した非水電解液を使用している。
然し乍ら、上記従来の非水電解液を用いたリチウム二次
電池は、充放電サイクルの緑り返しにより負極活物質で
あるリチウム金属は、徐々に劣化していく傾向が大きく
、寿命が短い。その負極劣化の大きな原因として、充電
時に負極上に析出しな電析リチウムが非常に活性であり
、電解液中の有機溶媒と反応してリチウム粒子表面に絶
縁性の不働態膜を形成し、活物質として使用不可能にな
ることがあげられるか、これには、従来の非水溶媒のリ
チウムに対する化学的不安定性が重大な影響を与えるこ
とが分った。
電池は、充放電サイクルの緑り返しにより負極活物質で
あるリチウム金属は、徐々に劣化していく傾向が大きく
、寿命が短い。その負極劣化の大きな原因として、充電
時に負極上に析出しな電析リチウムが非常に活性であり
、電解液中の有機溶媒と反応してリチウム粒子表面に絶
縁性の不働態膜を形成し、活物質として使用不可能にな
ることがあげられるか、これには、従来の非水溶媒のリ
チウムに対する化学的不安定性が重大な影響を与えるこ
とが分った。
プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、γ−
ブチロラクトン等のＣ＝〇二重結合を有する非水溶媒は
、高誘電率溶媒であるため、溶質のイオン解離度が高く
、優れた導電率を有する傾向があるが、上記の負極リチ
ウムに対する化学的安定性に問題があり、そのままでリ
チウム二次電池に使用すると、電析リチウムとの反応が
生じ易く、リチウム極のサイクル特性が悪く、電池寿命
が極めて短い、一方、テトラしドロフラン、２−メチル
テトラしドロフラン、ジメトキシエチレン、ジオキソラ
ン等のエーテル類は、一般に、前記の高誘電溶媒に比べ
て、リチウムに対する化学的安定性かや１良いものの、
誘電率が低いため、導電率に劣るという問題がある。
ブチロラクトン等のＣ＝〇二重結合を有する非水溶媒は
、高誘電率溶媒であるため、溶質のイオン解離度が高く
、優れた導電率を有する傾向があるが、上記の負極リチ
ウムに対する化学的安定性に問題があり、そのままでリ
チウム二次電池に使用すると、電析リチウムとの反応が
生じ易く、リチウム極のサイクル特性が悪く、電池寿命
が極めて短い、一方、テトラしドロフラン、２−メチル
テトラしドロフラン、ジメトキシエチレン、ジオキソラ
ン等のエーテル類は、一般に、前記の高誘電溶媒に比べ
て、リチウムに対する化学的安定性かや１良いものの、
誘電率が低いため、導電率に劣るという問題がある。
又、上記の高誘電率溶媒と低誘電率溶媒との混合溶媒は
、例えば、ＥＣ−ＴＩ−ＩＦ、ＰＣ−ＴＨＥなどの種々
の混合溶媒ら検ｉ−ｔされているか、リチウムに対する
化学的安定性は未だ充分でなく、電池Ｘ？命は短く、実
用に適しない。
、例えば、ＥＣ−ＴＩ−ＩＦ、ＰＣ−ＴＨＥなどの種々
の混合溶媒ら検ｉ−ｔされているか、リチウムに対する
化学的安定性は未だ充分でなく、電池Ｘ？命は短く、実
用に適しない。
従来、か）る電解液中に有機化合物を添加し、負極と電
解液の反応を制御する試みがなされている。このような
有機添加剤として、ピロールの添加が提案されている。
解液の反応を制御する試みがなされている。このような
有機添加剤として、ピロールの添加が提案されている。
しかし乍ら、とロール添加による上記の抑制効果、従っ
て、寿命の向上は十分とは言い歎く、改善の必要がある
。
て、寿命の向上は十分とは言い歎く、改善の必要がある
。
本発明は、上記の課題に鑑み、鋭意研究を進めて来た結
果、上記の課題を解決し、上記の要望を満足した電池寿
命の向上したリチウム二次電池をもならすリチウム二次
電池用非水電解液を提供するもので、非水電解液の成分
として、１位、２位、３位、４位又は５位の少なくとも
１つの位置にメチル基を有するピロール誘導体の少なく
とも１種を含有せしめて成る。
果、上記の課題を解決し、上記の要望を満足した電池寿
命の向上したリチウム二次電池をもならすリチウム二次
電池用非水電解液を提供するもので、非水電解液の成分
として、１位、２位、３位、４位又は５位の少なくとも
１つの位置にメチル基を有するピロール誘導体の少なく
とも１種を含有せしめて成る。
本発明の上記非水電解液を用い、リチウム二次電池を梢
成し、使用するとさ、該ピロール誘導体により、非水電
解液と電析リチウムの反応性を抑制し、負極のサイクル
特性を改善し、従って、電池寿命の向上をもたらす。
成し、使用するとさ、該ピロール誘導体により、非水電
解液と電析リチウムの反応性を抑制し、負極のサイクル
特性を改善し、従って、電池寿命の向上をもたらす。
この場合、上記の任意の該ピロール誘導体は、通常の１
種スは２［！以上の溶媒に対し、約０．１〜５容量％の
範囲で添加して成る混合溶媒を含有せしめた非水電解液
をリチウム二次電池の非水電解液として用いるときは、
特に、ピロールを添加する場合の最大の効果よりも充放
電サイクル特性の向上が得られる。
種スは２［！以上の溶媒に対し、約０．１〜５容量％の
範囲で添加して成る混合溶媒を含有せしめた非水電解液
をリチウム二次電池の非水電解液として用いるときは、
特に、ピロールを添加する場合の最大の効果よりも充放
電サイクル特性の向上が得られる。
次に、本発明の詳細な説明する。
本発明の非水電解液の成分として添加されるピロール誘
導体は、下記のピロール環の１位、２位、３位、４位又
は５位の少なくとも１つの位置にメチル基を導入して成
るもので、下記は２位にＣＦ１３基を有するピロール誘
導体の例を示す。
導体は、下記のピロール環の１位、２位、３位、４位又
は５位の少なくとも１つの位置にメチル基を導入して成
るもので、下記は２位にＣＦ１３基を有するピロール誘
導体の例を示す。
より、次のような理由で、ピロールに比し化学的に安定
した添加剤となる。
した添加剤となる。
即ち、ピロール環の状態よりは、少なくとも１個のＣＨ
３基を導入して成るとロール誘導体は、ピロール環のπ
電子密度が増大し、これによりピロールのＮ−Ｃ結合が
切れ誼くなる。従って、かｉるピロールのメチル化誘導
体は、ピロールよりも化学的に安定した溶媒となる。就
中、０１１３基が１位、２位又は５位に、即ち、窒素原
子に近い位置に有するときは、窒素原子のπ電子密度の
増大が特に大きくなる。従って、メチル基の導入した効
果が大きく、特に優れている。
３基を導入して成るとロール誘導体は、ピロール環のπ
電子密度が増大し、これによりピロールのＮ−Ｃ結合が
切れ誼くなる。従って、かｉるピロールのメチル化誘導
体は、ピロールよりも化学的に安定した溶媒となる。就
中、０１１３基が１位、２位又は５位に、即ち、窒素原
子に近い位置に有するときは、窒素原子のπ電子密度の
増大が特に大きくなる。従って、メチル基の導入した効
果が大きく、特に優れている。
従って、かｉる化学的に安定したピロール誘導体を添加
した非水電解液は、溶媒とリチウムの反応性が長期に亘
り抑制する効果が大きく、従って、添加剤を含有する非
水電解液を具備したリチウム二次電池は、そのサイクル
特性は著しく向上し、長寿命のリチウム二次電池をもた
らす。
した非水電解液は、溶媒とリチウムの反応性が長期に亘
り抑制する効果が大きく、従って、添加剤を含有する非
水電解液を具備したリチウム二次電池は、そのサイクル
特性は著しく向上し、長寿命のリチウム二次電池をもた
らす。
次に、２位をメチル化して成るピロール誘導体をＰＣ−
ＤＭＥ混合溶蝶中に添加せしめて成る非水電解液を用い
た場合の試験例で本発明の添加剤の添加効果を明らかに
する。
ＤＭＥ混合溶蝶中に添加せしめて成る非水電解液を用い
た場合の試験例で本発明の添加剤の添加効果を明らかに
する。
作用極、対極、参照極より成るリチウム電池を作製し、
充放電サイクル試験を行った。即ち、作用極としては、
厚さ０．２Ｂのリチウム箔を直径４０簡のディスク状に
打ち抜いたものをステンレス製エキスバンドメタルを同
型に打ち抜いた集電体に圧着して成るものを用いた。こ
の作用極の容量は、５１０１Ａｈに相当する。又対極と
しては、厚さ０．７５ｔｍのリチウム箔を直径４０ａｍ
のディスク状に打ち抜いたものを作用極同様に、ステン
レス製エキスバンドメタルに圧着して成るものを用いた
。＃照極としては、リチウムワイヤーを用いた。上記作
用極及び対極をセパレータを挟んで相対向せしめ、その
間の空間部に本発明の非水電解液を注入しセルを構成し
た。
充放電サイクル試験を行った。即ち、作用極としては、
厚さ０．２Ｂのリチウム箔を直径４０簡のディスク状に
打ち抜いたものをステンレス製エキスバンドメタルを同
型に打ち抜いた集電体に圧着して成るものを用いた。こ
の作用極の容量は、５１０１Ａｈに相当する。又対極と
しては、厚さ０．７５ｔｍのリチウム箔を直径４０ａｍ
のディスク状に打ち抜いたものを作用極同様に、ステン
レス製エキスバンドメタルに圧着して成るものを用いた
。＃照極としては、リチウムワイヤーを用いた。上記作
用極及び対極をセパレータを挟んで相対向せしめ、その
間の空間部に本発明の非水電解液を注入しセルを構成し
た。
本発明の電解液としては、プロピレンカーボネートとジ
メトキシエタンの混合溶媒に１ｉｃＩｏｚを１モル／Ｊ
溶解し、更に、これに前記のピロール誘導体をその添加
量を異にして添加したものを夫々用い、その夫々のリチ
ウム作用極の平均充放電効率を測定した。尚、比較のた
めに従来の添加剤であるピロールを同様にその添加量を
変えて添加した場合についても、同様のセルを組立て、
上記の試験を行った。
メトキシエタンの混合溶媒に１ｉｃＩｏｚを１モル／Ｊ
溶解し、更に、これに前記のピロール誘導体をその添加
量を異にして添加したものを夫々用い、その夫々のリチ
ウム作用極の平均充放電効率を測定した。尚、比較のた
めに従来の添加剤であるピロールを同様にその添加量を
変えて添加した場合についても、同様のセルを組立て、
上記の試験を行った。
このようにして作製した夫々の試験セルを２５℃で、１
０ｍＡの電流値にて、５１ｉＡｈの定容量にて充放電を
繰り返した。寿命判定は作用極の電位変化より決定した
。リチウム作用極のサイクル特性は、次式によりｌサイ
クル当たりの平均充放電効率を産出し評価した。ここで
ｎはサイクル数を表す。
０ｍＡの電流値にて、５１ｉＡｈの定容量にて充放電を
繰り返した。寿命判定は作用極の電位変化より決定した
。リチウム作用極のサイクル特性は、次式によりｌサイ
クル当たりの平均充放電効率を産出し評価した。ここで
ｎはサイクル数を表す。
Ｅ ＝ １−（５１−（５１０−５１）／ｎ ） ／
５１ｘ １００その結果を図面に示す０図で曲線Ａが本
発明によるピロール誘導体を添加した場合であり、曲線
Ｂが従来のピロールを添加した場合の結果である２図よ
り明らかなように、本発明の添加剤を添加した電解液を
使用したセルは、ピロールを添加した電解液を使用した
セルに比し、平均充放電効率が、その同じ添加濃度にお
いて著しく向上することが認められる。この場合、特に
、本発明の添加剤の添加量が約０．１〜５容量％の範囲
では、ピロールの最大の添加効果よりもその添加効果が
向上することが認められる。
５１ｘ １００その結果を図面に示す０図で曲線Ａが本
発明によるピロール誘導体を添加した場合であり、曲線
Ｂが従来のピロールを添加した場合の結果である２図よ
り明らかなように、本発明の添加剤を添加した電解液を
使用したセルは、ピロールを添加した電解液を使用した
セルに比し、平均充放電効率が、その同じ添加濃度にお
いて著しく向上することが認められる。この場合、特に
、本発明の添加剤の添加量が約０．１〜５容量％の範囲
では、ピロールの最大の添加効果よりもその添加効果が
向上することが認められる。
尚、同様の効果が、２位以外の位置にメチル基を導入し
たピロール誘導体においても、又、２つ又はそれ以上の
位置にメチル基を導入して種々のピロール誘導体におい
ても得られた。
たピロール誘導体においても、又、２つ又はそれ以上の
位置にメチル基を導入して種々のピロール誘導体におい
ても得られた。
かくして、ピロール環の１位、２位、３位又は４位の少
なくとも１つの位置にメチル基を有するピロール誘導体
の少なくとも１種を含有する非水電解液を、金属リチウ
ム又はリチウムイオンを吸蔵・放出できる合金、炭素材
、導電性高分子、或いは無ｍ酸化物から成る負極とリチ
ウムイオンと電気化学的に可逆的反応を行える物資から
成る正極とから成るリチウム二次電池の構成要素と組み
合わせることにより、充放電効率の向上した長寿命の本
発明のリチウム二次電池を構成することができる。
なくとも１つの位置にメチル基を有するピロール誘導体
の少なくとも１種を含有する非水電解液を、金属リチウ
ム又はリチウムイオンを吸蔵・放出できる合金、炭素材
、導電性高分子、或いは無ｍ酸化物から成る負極とリチ
ウムイオンと電気化学的に可逆的反応を行える物資から
成る正極とから成るリチウム二次電池の構成要素と組み
合わせることにより、充放電効率の向上した長寿命の本
発明のリチウム二次電池を構成することができる。
この場合、該リチウム二次電池の非水電解液としては、
一般に、エチレンカーボネート又はプロピレンカーボネ
ートより成る溶媒とテトラヒドロフランスは２−メチル
テトラヒドロフラン又は１．２−ジメトキシエタンより
成る溶媒とを体積比で１＝１の割合で混合して成る溶媒
系に、該ピロール誘導体の少なくとも１種を添加せしめ
て成る非水溶媒から成る非水電解液を使用することが好
ましい、この場合、その添加量は、上記の理由から、約
０．１〜５容量％であることが有利である。
一般に、エチレンカーボネート又はプロピレンカーボネ
ートより成る溶媒とテトラヒドロフランスは２−メチル
テトラヒドロフラン又は１．２−ジメトキシエタンより
成る溶媒とを体積比で１＝１の割合で混合して成る溶媒
系に、該ピロール誘導体の少なくとも１種を添加せしめ
て成る非水溶媒から成る非水電解液を使用することが好
ましい、この場合、その添加量は、上記の理由から、約
０．１〜５容量％であることが有利である。
このように本発明によるときは、リチウム二次電池用非
水電解液として、１位、２位、３位、４位又は５位の少
なくとも１つの位置に、メチル基を有するピロール誘導
体の少なくとも１種を含有したものを、リチウム二次電
池の電解液として用いるときは、該ピロール誘導体は、
非水溶蝶と電析リチウムとの反応を制御することができ
る効果を長期に亘り維持し、従って、本発明の上記電解
液を具備したリチウム二次電池の負極のサイクル特性を
高め、電池寿命を向上せしめる効果をもたらず。
水電解液として、１位、２位、３位、４位又は５位の少
なくとも１つの位置に、メチル基を有するピロール誘導
体の少なくとも１種を含有したものを、リチウム二次電
池の電解液として用いるときは、該ピロール誘導体は、
非水溶蝶と電析リチウムとの反応を制御することができ
る効果を長期に亘り維持し、従って、本発明の上記電解
液を具備したリチウム二次電池の負極のサイクル特性を
高め、電池寿命を向上せしめる効果をもたらず。
図面は、本発明の添加剤を含む非水電解液と従来の添加
剤を含む非水電解液とを用いた場合のリチウム極の平均
充放電効率の比較グラフを示す。 Ａ・・・本発明の特性曲線 特許出願人 古河電池株式会社 添カロ剤濃度１ｖｏ！％１
剤を含む非水電解液とを用いた場合のリチウム極の平均
充放電効率の比較グラフを示す。 Ａ・・・本発明の特性曲線 特許出願人 古河電池株式会社 添カロ剤濃度１ｖｏ！％１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、非水電解液の成分として、１位、２位、３位、４位
又は５位の少なくとも１つの位置にメチル基を有するピ
ロール誘導体の少なくとも１種を含有せしめて成るリチ
ウム二次電池用非水電解液。 ２、通常の１種又は２種以上から成る溶媒に対し、該ピ
ロール誘導体の少なくとも１種を、約０．１〜５容量％
添加して成る請求項１記載のリチウム二次電池用非水電
解液。 ３、非水電解液として、請求項１又は２記載の非水電解
液を具備して成るリチウム二次電池。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2163625A JPH0456079A (ja) | 1990-06-21 | 1990-06-21 | リチウム二次電池用非水電解液並にリチウム二次電池 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2163625A JPH0456079A (ja) | 1990-06-21 | 1990-06-21 | リチウム二次電池用非水電解液並にリチウム二次電池 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0456079A true JPH0456079A (ja) | 1992-02-24 |
Family
ID=15777488
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2163625A Pending JPH0456079A (ja) | 1990-06-21 | 1990-06-21 | リチウム二次電池用非水電解液並にリチウム二次電池 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0456079A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007504619A (ja) * | 2003-09-19 | 2007-03-01 | エルジー・ケム・リミテッド | サイクル特性及び／又は高温安定性が向上した非水系リチウム二次電池 |
| US7553588B2 (en) * | 2003-03-13 | 2009-06-30 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Non-aqueous electrolyte and a lithium secondary battery comprising the same |
| US7794868B2 (en) | 2005-12-02 | 2010-09-14 | Lg Chem, Ltd. | Battery module of high cooling efficiency |
| US7879485B2 (en) | 2005-04-20 | 2011-02-01 | Lg Chem, Ltd. | Housing member for battery module |
| US7883793B2 (en) | 2008-06-30 | 2011-02-08 | Lg Chem, Ltd. | Battery module having battery cell assemblies with alignment-coupling features |
| US8288031B1 (en) | 2011-03-28 | 2012-10-16 | Lg Chem, Ltd. | Battery disconnect unit and method of assembling the battery disconnect unit |
| US8353315B2 (en) | 2010-08-23 | 2013-01-15 | Lg Chem, Ltd. | End cap |
| US8426050B2 (en) | 2008-06-30 | 2013-04-23 | Lg Chem, Ltd. | Battery module having cooling manifold and method for cooling battery module |
| US8852778B2 (en) | 2009-04-30 | 2014-10-07 | Lg Chem, Ltd. | Battery systems, battery modules, and method for cooling a battery module |
-
1990
- 1990-06-21 JP JP2163625A patent/JPH0456079A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7553588B2 (en) * | 2003-03-13 | 2009-06-30 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Non-aqueous electrolyte and a lithium secondary battery comprising the same |
| JP2007504619A (ja) * | 2003-09-19 | 2007-03-01 | エルジー・ケム・リミテッド | サイクル特性及び／又は高温安定性が向上した非水系リチウム二次電池 |
| US7879485B2 (en) | 2005-04-20 | 2011-02-01 | Lg Chem, Ltd. | Housing member for battery module |
| US7794868B2 (en) | 2005-12-02 | 2010-09-14 | Lg Chem, Ltd. | Battery module of high cooling efficiency |
| US7955726B2 (en) | 2005-12-02 | 2011-06-07 | Lg Chem, Ltd. | Battery module of high cooling efficiency |
| US7883793B2 (en) | 2008-06-30 | 2011-02-08 | Lg Chem, Ltd. | Battery module having battery cell assemblies with alignment-coupling features |
| US8426050B2 (en) | 2008-06-30 | 2013-04-23 | Lg Chem, Ltd. | Battery module having cooling manifold and method for cooling battery module |
| US8852778B2 (en) | 2009-04-30 | 2014-10-07 | Lg Chem, Ltd. | Battery systems, battery modules, and method for cooling a battery module |
| US8353315B2 (en) | 2010-08-23 | 2013-01-15 | Lg Chem, Ltd. | End cap |
| US8288031B1 (en) | 2011-03-28 | 2012-10-16 | Lg Chem, Ltd. | Battery disconnect unit and method of assembling the battery disconnect unit |
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