JPH0456817B2 - - Google Patents

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JPH0456817B2
JPH0456817B2 JP58219650A JP21965083A JPH0456817B2 JP H0456817 B2 JPH0456817 B2 JP H0456817B2 JP 58219650 A JP58219650 A JP 58219650A JP 21965083 A JP21965083 A JP 21965083A JP H0456817 B2 JPH0456817 B2 JP H0456817B2
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carbon atoms
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alkyl
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Pieeru Domuuto Jan
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Roussel Uclaf SA
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボン酸とピアリールアルコールとから導かれる
新規なエステル、それらの製造及び寄生虫の駆除
用組成物に関する。 しかして、本発明は、全ての可能な異性形態に
あるか又は異性体の混合物の形態にある次式
（） ［ここで、Ｙは水素又はハロゲン原子を表わ
し、 R1は１〜８個の炭素原子を含有する線状又は
分岐状のアルキル基を表わし、 R2、R3及びR4のそれぞれは同一又は異なつて
いてよく、そして水素原子又は８個までの炭素原
子を含有するアルキル基を表わし、 Ｗは水素原子又はシアノ基を表わし、 Ｘは炭素又は窒素原子を表わし、 Arは少なくとも１個のメチル基で置換されて
いることのあるフエニル又はピロリル基を表わ
し、 エチレン二重結合はＥ又はＺ配置を有する］ の化合物を主題とする。 式（）の化合物は多く立体異性体形態で存在
できる。事実、これらはシクロプロパンの１及び
３位置に２個の不斉炭素を持つている。またそれ
らは二重結合でＥ／Ｚ配置の可能性を表わし、さ
らにアルコール部分に１個又はそれ以上の異性の
可能性を表わす。 Ｙがハロゲン原子を表わすときはそれはふつ
素、塩素、又は臭素原子であるのが好ましい。 R1が線状又は分岐状のアルキル基を表わすと
きは、それは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、イソ
ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｔ−ブチ
ル、ｔ−ペンチル又はネオペンチル基であるのが
好ましい。 R2、R3又はR4がアルキル基を表わすときは、
それはメチル又はエチル基が好ましい。 式（）の化合物のうちでも、Ｙが水素又はハ
ロゲン原子を表わし、R2、R3及びR4が同一であ
り、Ｗが水素原子を表わし、Ｘが炭素原子を表わ
すものがあげられる。 さらに詳しくは、本発明は、シクロプロパン部
分の構造が1R，cisである化合物を主題とする。 本発明の化合物のうちでも、Arがピロリル又
はフエニル基を表わす化合物並びにR2、R3及び
R4基のうちの１個又はそれ以上が１〜４個の炭
素原子を含有する線状又は分岐状のアルキル基、
例えばメチル基を表わす化合物があげられる。 本発明の好ましい化合物のうちでも、R3及び
R4が水素原子を表わすもの並びにＹが水素又は
ふつ素原子を表わすものがあげられる。 本発明の特に好ましい化合物としては、Ｚが酸
素原子を表わす化合物、特に、次式 （ここでシクロプロパン部分は1R、cis構造で
あり、二重結合の配置はＺであり、R1、R2及び
Arは先に示した意味と同じ意味を有する）に相
当する化合物があげられる。 また、本発明は、式（）の化合物を製造する
にあたり、次式（） （ここでＹ、R1及びＺは先に定義したとおり
である） の酸又はこの酸の官能性誘導体に次式（） （ここでR2、R3、R4、Ｘ及びArは先に定義し
た通りである） のアルコールを作用させて対応する式（）の化
合物を得ることを特徴とする式（）の化合物の
製造法を主題とする。 酸（）とアルコール（）のエステル化は、
第三塩基の存在下に、例えばピリジン又は４−ジ
メチルアミノピリジン及びジシクロヘキシルカル
ボジイミドの存在下に行うことができる。 式（）のある種の酸は、例えばヨーロツパ特
許出願第0038271号、同0041021号、同0048186号
及び同0050534号に記載の方法に従つて製造する
ことができる。 式（）のアルコールのいくつかは既知の化合
物である。これらはPCT WO 82／01368号又は
ヨーロツパ特許出願第0049977号に記載の方法に
より製造することができる。 式（）のある種の新規アルコールの製造は実
験の部でさらに示す。 式（）の化合物は、これらを寄生虫の駆除に
使用するのを可能ならしめる有益な性質を示す。
例えば、これは、植物の寄生虫、家屋の寄生虫及
び温血動物の寄生虫の駆除があげられる。したが
つて、式（）の化合物は、植物及び動物の寄生
虫である害虫、線虫及び寄生だに類の駆除に用い
ることができる。 したがつて、本発明の主題は、植物の寄生虫、
家屋の寄生虫及び温血動物の寄生虫の駆除に使用
するための式（）の化合物にある。 したがつて、本発明の主題は、上で定義した式
（）を有する化合物の少なくとも１種を含有す
ることを特徴とする。温血動物の寄生虫、家屋の
寄生虫及び植物の寄生虫を駆除するためのペスチ
イド組成物にある。 農業用及び家屋用の組成物には活性物質に対し
て１種又はそれ以上の他のペスチサイドを添加し
てもよい。これらの組成物は、粉剤、顆粒剤、懸
濁液、乳剤、溶液、エーロゾル用溶液、燃焼性ス
トリツプ、毒餌又はこの種の化合物の用途に通常
使用されるその他の調合物の形で提供できる。 これらの組成物は、活性成分の他に、一般に、
中でも、混合物を構成する成分の均一な分散を可
能ならしめる担体及び（又は）非イオン性表面活
性剤を含有する。用いられる担体は、水、アルコ
ール、炭化水素又はその他の有機溶媒、鉱物、動
物又は植物油のような液体、タルク、クレー、け
い酸塩又はけいそう土のような粉末、或いは燃焼
性固形物であつてよい。 したがつて、式（）の化合物は、特に、農業
の分野における害虫、例えばアフイド、鱗翅目及
び鞘翅目の幼虫の駆除に用いることができる。そ
れらは、１ヘクタール当り活性物質10ｇ〜300ｇ
の間の薬量で用いられる。 また、式（）の化合物は、家屋での害虫、特
にはえ、蚊及びごきぶりを駆除するのに用いるこ
とができる。 また、式（）の化合物は、動物の寄生害虫、
例えば、特に牛、羊及び家禽におけるシラミを駆
除するのに用いることができる。 したがつて、本発明の主題は、特に、上で定義
した化合物の少なくとも１種を活性成分として含
有する殺虫剤組成物にある。 また、式（）の化合物は、植物の寄生虫であ
るだに類及び線虫類を駆除するのに用いることが
できる。 したがつて、本発明は、上で定義した化合物の
少なくとも１種を活性成分として含有する殺だに
剤組成物並びに上で定義した化合物の少なくとも
１種を活性成分として含有する殺線虫剤組成物を
主題とする。 本発明に従う殺虫剤組成物は、好ましくは
0.005〜10重量％の活性物質を含有する。 本発明の殺虫剤組成物は、家屋用に用いるため
の有益な実施方法によれば燻煙性組成物の形で用
いられる。 しかして、本発明による殺虫剤組成物は、非活
性部分については燃焼性の殺虫剤コイル（線香）
或いは不燃性の繊維質基材よりなつていてよい。
後者の場合には、活性物質を配合した後に得られ
る燻煙剤は、電気蚊取器のような加熱装置に入れ
られる。 殺虫剤コイルが用いられる場合には、不活性担
体は、例えば、除虫菊絞粕、タブ粉末
（Machilus thumbergiiの葉の粉末）、除虫菊の幹
の粉末、ヒマラヤスギの針葉粉末、木粉（マツの
おがくず）、でん粉及びやしの殻の粉末よりなつ
ていてよい。 その場合に、活性物質の薬量は、例えば0.03〜
１重量％である。 不燃性繊維物質担体が用いられる場合には、活
性物質の薬量は、例えば、0.03〜95重量％であつ
てよい。 また、家屋用の本発明の組成物は、活性成分を
主体として噴霧用油状物を作り、この油状物をラ
ンプの芯に含浸させることにより得ることがで
き、これは次いで燃焼せしめられる。 この油状物に配合される活性成分の濃度は、好
ましくは0.03〜95重量％である。 殺だに剤及び殺線虫剤は、特に、粉剤、顆粒
剤、懸濁液、乳剤又は溶液の形で提供される。 殺だに剤用途に対しては、好ましくは、１〜80
％の活性成分を含有する葉噴霧用水和剤、或いは
１〜500ｇ／の活性成分を含有する葉噴霧用液
剤が用いられる。0.05〜３％の活性物質を含有す
る葉散布用の粉剤も用いることができる。 殺線虫剤用としては、好ましくは300〜500ｇ／
の活性成分を含有する土壌処理用液剤が用いら
れる。 本発明による殺だに性及び殺線虫性化合物は、
１ヘクタール当り１〜100ｇの活性物質の薬量で
用いられる。 また、式（）の化合物は、動物の寄生虫であ
るだに類の駆除、例えばマダニ（tic）、特にブー
フイルス（Boophilus）種のダニ、ヒアロムニア
（Hyalomnia）種のダニ、アンプリオムニア
（Amblyomnia）種のダニ、リピセフアルス
（Phipicephalus）のダニの駆除、或いは全ての種
類の疥癬虫、特にサルコプチツク・マイト
（sarcoptic mite）、プソロプチツク・マイト
（Psoroptic mite）及びコリオプチツク・マイト
（chorioptic mite）の駆除に用いることができ
る。 したがつて、本発明は、上に定義した化合物の
少なくとも１種を含有することを特徴とする温血
動物の寄生虫だに類の駆除に用いる組成物を主題
とする。 これらの組成物は、外部経路で、蒸発法で、吹
付け法で、シヤンプー法で、浴法で又は塗布法で
適用することができる。また、それらは、「プワ
ーオン」法と称される方法によつて背中に塗布す
ることによつて投与することができる。また、消
化器経路で投与することができる。 動物の寄生虫であるだに類の駆除が問題である
ときは、本発明の化合物は、動物肥育用の栄養混
合物と組合せて肥育用組成物に配合される。栄養
混合物は、動物の種属に応じて変えることができ
る。それは、殻類、糖類、殻粒、大豆ケーク、ピ
ーナツケーク、サンフラワーケーク、動物系の粉
末例えば、魚粉、合成アミノ酸、無機塩、ビタミ
ン類、酸化防止剤などを包含する。 したがつて、本発明の主題は、上記のような式
（）の化合物の少なくとも１種を活性成分とし
て含有する動物飼育用組成物にある。 本発明の化合物の生物学的活性を増大させるた
めには、このような場合に用いられる標準的な相
乗剤、例えば１−（２，５，８−トリオキサドデ
シル）−２−プロピル−４，５−メチレンジオキ
シベンゼン（ピペロニルブトキシド）、又はＮ−
（２−エチルヘプチル）ビシクロ〔２，２，１〕−
５−ヘプテン−２，３−ジカルボキサミド、又は
ピペロニル−ビス−２−（2′−ｎ−ブトキシエト
キシ）エチルアセタール（トロピタール）に加え
ることができる。 また、本発明は、活性物質として一方で一般式
（′）の化合物の少なくとも１種を、他方で菊酸
とアレスロロン、３，４，５，６−テトラヒドロ
フタルイミドメチルアルコール、５−ベンジル−
３−フリルメチルアルコール、３−フエノキシベ
ンジルアルコール及びα−シアノ−３−フエノキ
シベンジルアルコールとの各エステル；２，２−
ジメチル−３−（２−オキソ−３−テトラヒドロ
チオフエニリデンメチル）シクロプロパン−１−
カルボン酸と５−ベンジル−３−フリルメチルア
ルコールとのエステル；２，２−ジメチル−３−
（２，２−ジクロルビニル）シクロプロパン−１
−カルボン酸と３−フエノキシベンジルアルコー
ル及びα−シアノ−３−フエノキシベンジルアル
コールとの各エステル；２，２−ジメチル−３−
（２，２−ジブロムビニル）シクロプロパン−１
−カルボン酸とα−シアノ−３−フエノキシベン
ジルアルコールとのエステル；２−ｐ−クロルフ
エニル−２−イソプロピル酢酸と３−フエノキシ
ベンジルアルコールとのエステル；２，２−ジメ
チル−３−（１，２，２，２−テトラハロエチル）
シクロプロパン−１−カルボン酸（ここでハロは
ふつ素、塩素又は臭素原子を表わす）とアレスロ
ロン、３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミ
ドメチルアルコール、５−ベンジル−３−フリル
メチルアルコール、３−フエノキシベンジルアル
コール及びα−シアノ−３−フエノキシベンジル
アルコールとの各エステルよりなる群から選ばれ
るピレスロイド系エステルの少なくとも１種を含
有することを特徴とする（ただし、式（′）の
化合物はその全ての可能な立体異性体形態で存在
でき、上記のピレスリノイドエステルの酸及びア
ルコール部も同様である）殺虫、殺だに殺線虫活
性を付与された組合せ混合剤を主題とする。 最後に、本発明は、新規な工業用化合物、特に
式（）の化合物の製造に必要な中間体化合物と
しての、式（）の下記のアルコール、 ２−（ピロリル）−６−ピリジルメタノール、 （Ｒ，Ｓ）シアノ−〔２−メチル−３−（１−ピ
ロリル）フエニル〕メタノール を主題とする。 下記の例は本発明を例示するもので、これを何
ら制限しない。 例 １ （1R，cis，Ｚ）−２，２−ジメチル−３−
〔（３−メトキシ−３−オキソ）−１−プロペニ
ル〕シクロプロパンカルボン酸〔２−メチル−
３−（１−ピロリル）フエニル〕メチル 11ミリモルの（1R，cis，Ｚ）−２，２−ジメ
チル−３−〔（３−メトキシ−３−オキソ）−１−
プロペニル〕シクロプロパンカルボン酸、10容の
塩化メチレン、10ミリモルの〔２−メチル−３−
（１−ピロリル〕フエニルメチルアルコール及び
11ミリモルのジシクロヘキシルカルボジイミドを
窒素下で混合し、０〜５℃にかきまぜながら冷却
する。酸に対して0.5重量％のジメチルアミノピ
リジンを加え、窒素下にかきまぜ続け、温度を約
４時間で周囲温度に戻し、沈殿を分離し、塩化メ
チレンで洗い、減圧蒸留し、粗生成物をシリカで
クロマトグラフイーし、ヘキサン−イソプロピル
エーテル混合物（８−２）で溶離した後、所期生
成物を得た。収率＝83％。 〔α〕D＋47゜（ｃ＝0.6％CHCl3）。 例 ２〜20 例１におけるように実施し、文献に記載された
又は製造法を下記する対応の酸とアルコールとよ
り出発して、式（） に相当する化合物を得た。その化合物名は次の通
り。 例 ２ （1R，cis，Ｚ）−２，２−ジメチル−３−
〔（３−メトキシ−３−オキソ）−１−プロペニル〕
シクロプロパンカルボン酸〔（２−メチル−３−
フエニル）フエニル〕メチル 例 ３ （1R，cis，Ｚ）−２，２−ジメチル−３−
〔（３−ｔ−ブトキシ−３−オキソ）−１−プロペ
ニル〕シクロプロパンカルボン酸〔２−メチル−
３−（１−ピロリル）フエニル〕メチル 例 ４ （1R，cis，Ｚ）−２，２−ジメチル−３−
〔（３−ｔ−ブトキシ−３−オキソ）−１−プロペ
ニル〕シクロプロパンカルボン酸（〔２−メチル
−３−フエニル）フエニル〕メチル 例 ５ （1R，cis，Ｅ）−２，２−ジメチル−３−
〔（３−エトキシ−３−オキソ−２−フルオル）−
１−プロペニル〕シクロプロパンカルボン酸〔２
−メチル−３−（１−ピロリル）フエニル〕メチ
ル 例 ６ （1R，cis，Ｅ）−２，２−ジメチル−３−
〔（３−エトキシ−３−オキソ−２−フルオル）−
１−プロペニル〕シクロプロパンカルボン酸
〔（２−メチル−３−フエニル）フエニル〕メチル 例 ７ （1R，cis，Ｅ）−２，２−ジメチル−３−
〔（３−ｔ−ブトキシ−３−オキソ−２−フルオ
ル）−１−プロペニル〕シクロプロパンカルボン
酸〔（２−メチル−３−フエニル）フエニル〕メ
チル 例 ８ （1R，cis，Ｅ）−２，２−ジメチル−３−
〔（３−ｔ−ブトキシ−３−オキソ−２−フルオ
ル）−１−プロペニル〕シクロプロパンカルボン
酸〔２−メチル−３−（１−ピロリル）フエニル〕
メチル 例 ９ （1R，cis，Ｅ）−２，２−ジメチル−３−
〔（３−エトキシ−３−オキソ−２−フルオル）−
１−プロペニル〕シクロプロパンカルボン酸〔２
−メチル−３−（２，５−ジメチル−１−ピロリ
ル）フエニル〕メチル 例 10 （1R，cis，Ｚ）−２，２−ジメチル−３−
〔（３−ｔ−ブトキシ−３−オキソ）−１−プロペ
ニル〕シクロプロパンカルボン酸〔２−メチル−
３−（２，５−ジメチル−１−ピロリル）フエニ
ル〕メチル 例 11 （1R，cis，Ｚ）−２，２−ジメチル−３−
〔（３−メトキシ−３−オキソ）−１−プロペニル〕
シクロプロパンカルボン酸〔２−メチル−３−
（２，５−ジメチル−１−ピロリル）フエニル〕
メチル 例 12 （1R，cis，Ｚ）−２，２−ジメチル−３−
〔（３−メトキシ−３−オキソ）−１−プロペニル〕
シクロプロパンカルボン酸〔３−（１−ピロリル）
フエニル〕メチル 例 13 （1R，cis，Ｚ）−２，２−ジメチル−３−
〔（３−ｔ−ブトキシ−３−オキソ）−１−プロペ
ニル〕シクロプロパンカルボン酸〔３−（１−ピ
ロリル）フエニル〕メチル 例 14 （1R，cis，Ｚ）−２，２−ジメチル−３−
〔（３−メトキシ−３−オキソ）−１−プロペニル〕
シクロプロパンカルボン酸〔４−メチル−３−
（１−ピロリル）フエニル〕メチル 例 15 （1R，cis，Ｚ）−２，２−ジメチル−３−
〔（３−ｔ−ブトキシ−３−オキソ）−１−プロペ
ニル〕シクロプロパンカルボン酸〔４−メチル−
３−（１−ピロリル）フエニル〕メチル 例 16 （1R，cis，Ｚ）−２，２−ジメチル−３−
〔（３−メトキシ−３−オキソ）−１−プロペニル〕
シクロプロパンカルボン酸〔２，４−ジメチル−
３−（１−ピロリル）フエニル〕メチル 例 17 （1R，cis，Ｚ）−２，２−ジメチル−３−
〔（３−ｔ−ブトキシ−３−オキソ）−１−プロペ
ニル〕シクロプロパンカルボン酸〔２，４−ジメ
チル−３−（１−ピロリル）フエニル〕メチル 例 18 （1R，cis，Ｚ）−２，２−ジメチル−３−
〔（３−ｔ−ブトキシ−３−オキソ）−１−プロペ
ニル〕シクロプロパンカルボン酸〔６−（１−ピ
ロリル）−２−ピリジル〕メチル 例 19 （1R，cis，Ｚ）−２，２−ジメチル−３−
〔（３−メトキシ−３−オキソ）−１−プロペニル〕
シクロプロパンカルボン酸〔６−（１−ピロリル）
−２−ピリジル〕メチル 例 20 （1R，cis，Ｚ）−２，２−ジメチル−３−
〔（３−ｔ−ブトキシ−３−オキソ）−１−プロペ
ニル〕シクロプロパンカルボン酸(R)及び(S)−シア
ノ〔（２−メチル−３−（１−ピロリル）〕フエニ
ル〕メチル 主な操作条件及び得られた生成物の物理定数を
下記の表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】 （Ｒ，Ｓ）シアノ〔２−メチル−３−（１−ピ
ロリル）フエニル〕メタノールの製造 Ａ ３−（１−ピロリル）−２−メチルベンズアル
デヒド ６ｇの３−（１−ピロリル）−２−メチルフエニ
ルメタノール、300c.c.のベンゼン及び30ｇの二酸
化マンガンを含有する懸濁液を周囲温度で３時間
かきまぜる。 懸濁液に12ｇの二酸化マンガンを加え、全体を
２時間かきまぜ、次いでさらに６ｇの二酸化マン
ガンを加える。周囲温度で19時間かきまぜ、分離
し、ベンゼンで洗い、液を減圧下に濃縮乾固し
た後、4.89ｇの所期生成物を得た。mp＝82℃。 Ｂ （Ｒ，Ｓ）シアノ〔２−メチル−３−（１−
ピロリル）フエニル〕メタノール 4.89ｇの工程Ａで得た生成物、50c.c.のメタノー
ル及び20c.c.の水を含有する＋10℃に冷却した溶液
に４c.c.の酢酸、次いで1.4ｇのシアン化ナトリウ
ムを滴下し、全体を＋10℃で５時間かきまぜぜ、
次いで60c.c.の氷水中に注ぐ。１時間かきまぜ、デ
カンテーシヨンし、塩化メチレンで抽出し、乾燥
し、減圧下に濃縮乾固し、残留物をシリカでクロ
マトグラフイー（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル
８−２）した後、3.59ｇの所期生成物を得た。 NMRスペクトル（CDCl3） 5.78ppm
【式】 2.23ppm
【式】 ２−（１−ピロリル）−６−ピリジルメタノール
の製造 Ａ ６−アセチルアミノ−２−メチルピリジン 50ｇの６−アミノ−メチルピリジンを250c.c.の
無水酢酸に溶解したものを１時間加熱還流する。
減圧下に濃縮乾固し、残留物を塩化メチレンで溶
解し、水洗し、次いで水酸化ナトリウム水溶液で
洗い、次いで水洗し、乾燥し、減圧下に濃縮乾固
した後、油状物を得、これをイソプロピルエーテ
ルで結晶化させる。 41ｇの所期生成物を得た。mp＝87℃。 Ｂ ６−アセチルアミノピコリン酸 40ｇの工程Ａで得た生成物を400c.c.の水に溶解
したものを70℃に２時間加熱し、100ｇの過マン
ガン酸カリウムを加える。70〜80℃で１時間30分
かきままぜ、熱い溶液を過した後、液を容積
が1/3になるまで減圧下に濃縮した。 10℃〜15℃に冷却し、結晶化した生成物を別
し、水性相を2N塩酸により酸性化し、結晶生成
物を分離し、エタノールで、次いでエーテルです
り砕き、減圧下に乾燥し、エタノール中で再結晶
することによつて16ｇの所期生成物を得た。 mp＝212℃。 Ｃ ２−アミノ−６−メトキシカルボニルピリジ
ン 15ｇの工程Ｂで製造した生成物を150c.c.のメタ
ノールに溶解したものを＋５℃に冷却する。塩酸
を周囲温度で１時間、次いで還流温度で４時間吹
き込む。 温度を低下させ、16時間かきまぜ、減圧下に濃
縮乾固させ、残留物を50c.c.の水で溶解し、過
し、液を濃アンモニアでアルカリ性となし、ク
ロロホルムで抽出し、乾燥し、減圧下に濃縮乾固
した後、9.54ｇの所期生成物を得た。mp＝87℃。 Ｄ ２−（１−ピロリル）−６−メトキシカルボニ
ルピリジン ７ｇの工程Ｃで製造した生成物を17.5c.c.の酢酸
に周囲温度でかきまぜることにより溶解し、次い
で6.3c.c.の２，５−ジメトキシテトラヒドロフラ
ンを加える。１時間加熱還流し、酢酸を減圧下に
除去し、得られた油状物をシリカでクロマトグラ
フイーし、塩化メチレンで溶離することにより精
製した後、3.7ｇの所期生成物を得た。mp＝61
℃。 Ｅ ２−（１−ピロリル）−６−ピリジンメタノー
ル 3.7ｇの工程Ｄで得た生成物を40c.c.のトルエン
に溶解したものを−40℃に冷却し、38c.c.のジイソ
プロピルアルミニウムを１時間で滴下する。 −30℃で30分かきまぜ、温度を＋10℃よりも上
昇させずに110c.c.の１モル酒石酸ナトリウムカリ
ウム水溶液をゆつくりと加え、周囲温度で16時間
かきまぜ、デカンテーシヨンし、乾燥し、減圧下
に濃縮乾固した後、2.9ｇの所期生成物を得た。
mp＝55℃。 組成物の例 例 Ａ 可溶性濃厚液の製造 例１の化合物 0.25ｇ ピペロニルブトキシド １ｇ ツイーン80（Tween80） 0.25ｇ トパノールＡ（Topanol Ａ） 0.1ｇ 水 98.4ｇ よりなる均質混合物を調製した。 例 Ｂ 乳化性濃厚液の製造 下記の成分を緊密に混合した。 例２の化合物 0.015ｇ ピペロニルブトキシド 0.5ｇ トバノールＡ 0.1ｇ キシレン 95.885ｇ ツイーン80 3.5ｇ 例 Ｃ 乳化性濃厚液の製造 例３の化合物 1.5ｇ ツイーン80 20ｇ トパノールＡ 0.1ｇ キシレン 78.4ｇ よりなる均質混合物を製造した。 本発明の化合物の寄生虫に対する活性の研究 ａ） 本発明の化合物の家ばえに対する致死効果
の研究 試験昆虫は、22〜23℃及び60〜65％相対湿度で
育てたピレスリノイドに感応性の種族の４〜５日
令の雌ばえとした。試験は、アーノルドミクロマ
ニピユレータにより被験化合物のアセトン溶液
1μを昆虫の背側胸部に局所塗布することによ
り行なつた。被検化合物の薬量ごとに50匹のはえ
を使用した。死亡率を処理後24時間で検査した。 用いた試験において、例１〜20の化合物は良好
な致死活性を示し、特に例５及び６の化合物の
LD50（ｎｇ／１匹）はそれぞれ12及び5.1である
ことが認められた。 ｂ） 本発明の化合物のスポドプテラ・リツトラ
リス（Spodoptera littoralis）の幼虫に対する
致死効果の研究 試験は、アーノルドミクロマニピユレータによ
り幼虫の背側胸部に被検化合物のアセトン溶液を
局部塗布することにより行つた。被検化合物の薬
量ごとに15匹の幼虫を用いた。用いた幼虫は、第
四幼虫段階の幼虫、即ち、24℃及び65％相対湿度
で育てて約10日間経過したものである。処理した
後、幼虫を人口栄養媒質（ポワトワ媒質）上に置
いた。 用いた試験において、例１〜20の化合物は良好
な致死活性を示し、特に例１及び２の化合物につ
いてはLD50（ｎｇへ／１匹）はそれぞれ6.9及び
7.1であることが認められた。 ｃ） 本発明の化合物のアカントセフアラス・オ
ブテクタス（Acanthocephalus obtectus）の
幼虫に対する活性の研究 試験は、家ばえ及びスポドプテラの幼虫につい
て用いた方法と類似の方法で局部適用することに
より行つた。後から２番目の幼虫段階の異性体を
用い、そして処理後に幼虫を豆植物上で育てた。
死亡率の検査は処理後72時間で行つた。 用いた試験では例１〜20の化合物は良好な致死
活性を示し、特に例６の化合物についてはLD50
（ｎｇ／１匹）は121であることが認められた。 ｄ） 家ばえに対するノツクダウン（衝撃）活性
の研究 試験昆虫は、４〜５日令の雌家ばえである。試
験は、アセトン（５％）及びイソパールＬ（石油
溶媒）の混合物を溶媒として使用し（使用溶液
量、１秒間２ml）てカーン−マーシユチヤンバー
内に直接噴霧することにより実施した。処理ごと
に50匹のはえを使用した。検査は、10分間まで毎
分、次いで15分において行い、そしてKT50は常
法によつて測定した。 例１〜20の化合物が良好な活性を示すことが認
められた。結果を下記の表に要約する。
【表】 ｅ） テトラニチヤス・ウルチカエ
（Tetranychusurticae）に対する活性 成虫に対する致死効果の研究 ２枚の葉を持つ豆植物を用い、そして種々の薬
量の被研化合物をフイシヤースプレーガンで噴霧
することにより処理した。乾燥した後、これらの
植物に１枚の葉につき25匹の割合で雌をたから
せ、22〜23℃、60〜65％永久人工相対湿度に保つ
た。生存しているだに及び死亡しだにの数を処理
後24時間及び48時間で数える。 本発明の化合物は成虫に対して高い致死活性を
示した。 結果を下記の表に要約する。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 全ての可能な異性体の形態にあるか又は異性
    体の混合物の形態にある次式（） ［ここで、Ｙは水素又はハロゲン原子を表わ
    し、R1は１〜８個の炭素原子を含有する線状又
    は分岐状のアルキル基を表わし、 R2、R3及びR4のそれぞれは同一又は異なつて
    いてよく、そして水素原子又は８個までの炭素原
    子を含有するアルキル基を表わし、 Ｗは水素原子又はシアノ基を表わし、 Ｘは炭素又は窒素原子を表わし、 Arは少なくとも１個のメチル基で置換されて
    いることのあるフエニル又はピロリル基を表わ
    し、 エチレン二重結合はＥ又はＺ配置を有する］ の化合物。 ２ Ｙが水素原子又はハロゲン原子を表わし、
    R2、R3及びR4が同一であり、Ｗは水素原子を表
    わし、Ｘが炭素原子を表わす特許請求の範囲第１
    項記載の式（）の化合物。 ３ シクロプロパン部分の構造が1R，cisである
    特許請求の範囲第１又は２項記載の式（）の化
    合物。 ４ Arがピロリル基を表わす特許請求の範囲第
    １、２又は３項記載の式（）の化合物。 ５ Arがフエニル基を表わす特許請求の範囲第
    １、２又は３項記載の式（）の化合物。 ６ R2、R3及びR4基の１個又はそれ以上が１〜
    ４個の炭素原子を含有する線状又は分岐状のアル
    キル基を表わす特許請求の範囲第１〜５項のいず
    れかに記載の式（）の化合物。 ７ R2、R3及びR4基の１個又はそれ以上がメチ
    ル基を表わす特許請求の範囲第６項記載の式
    （）の化合物。 ８ R3及びR4が水素原子を表わす特許請求の範
    囲第１〜７項のいずれかに記載の式（）の化合
    物。 ９ Ｙが水素原子を表わす特許請求の範囲第１〜
    ８項のいずれかに記載の式（）の化合物。 １０ Ｙがふつ素原子を表わす特許請求の範囲第
    １〜８項のいずれかに記載の式（）の化合物。 １１ 次式 （ここでシクロプロパン部分は1R、cis構造で
    あり、二重結合の配置はＺであり、R1、R2及び
    Arは特許請求の範囲第１項記載の意味と同じ意
    味を有する） に相当する特許請求の範囲第１項記載の式（）
    の化合物。 １２ 全ての可能な異性体の形態にあるか又は異
    性体の混合物の形態にある次式（） ［ここで、Ｙは水素又はハロゲン原子を表わ
    し、R1は１〜８個の炭素原子を含有する線状又
    は分岐状のアルキル基を表わし、 R2、R3及びR4のそれぞれは同一又は異なつて
    いてよく、そして水素原子又は８個までの炭素原
    子を含有するアルキル基を表わし、 Ｗは水素原子又はシアノ基を表わし、 Ｘは炭素又は窒素原子を表わし、 Arは少なくとも１個のメチル基で置換されて
    いることのあるフエニル又はピロリル基を表わ
    し、 エチレン二重結合はＥ又はＺ配置を有する］ の化合物を製造するにあたり、次式（） （ここでＹ及びR1は上で記載の通りである） の酸又はこの酸の官能性誘導体に次式（） （ここでR2、R3、R4，Ｘ及びArは上で記載の
    通りである。） のアルコールを作用させて対応する式（）の化
    合物を得ることを特徴とする式（）の化合物の
    製造法。 １３ 全ての可能な異性体の形態にあるか又は異
    性体の混合物の形態にある次式（） ［ここで、Ｙは水素又はハロゲン原子を表わ
    し、R1は１〜８個の炭素原子を含有する線状又
    は分岐状のアルキル基を表わし、 R2、R3及びR4のそれぞれは同一又は異なつて
    いてよく、そして水素原子又は８個までの炭素原
    子を含有するアルキル基を表わし、 Ｗは水素原子又はシアノ基を表わし、 Ｘは炭素又は窒素原子を表わし、 Arは少なくとも１個のメチル基で置換されて
    いることのあるフエニル又はピロリル基を表わ
    し、 エチレン二重結合はＥ又はＺ配置を有する］ の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有
    することを特徴とする、害虫駆除用組成物。
JP58219650A 1982-11-25 1983-11-24 ２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸とビアリ−ルアルコ−ルとから導かれる新規なエステル、それらの製造法、寄生虫の駆除への使用及びこれらを含有する組成物 Granted JPS59112942A (ja)

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FR8219761A FR2536748A1 (fr) 1982-11-25 1982-11-25 Nouveaux esters derives d'acides 2,2-dimethyl cyclopropane carboxyliques et d'alcools biaryliques, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites

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