JPH0458832B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0458832B2 JPH0458832B2 JP60287817A JP28781785A JPH0458832B2 JP H0458832 B2 JPH0458832 B2 JP H0458832B2 JP 60287817 A JP60287817 A JP 60287817A JP 28781785 A JP28781785 A JP 28781785A JP H0458832 B2 JPH0458832 B2 JP H0458832B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ether ketone
- temperature
- carbon fiber
- polybiphenylene
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
＜産業上の利用分野＞
本発明は熱変形温度に代表される耐熱性、曲げ
弾性率に代表される機械的特性に優れた炭素繊維
強化ポリビフエニレンエーテルケトン樹脂組成物
に関するものである。 ＜従来の技術＞ 下記式（）で示される反復単位からなる熱可
塑性芳香族ポリエーテルエーテルケトンは、耐薬
品性、耐スチーム性などが優れるとともに耐熱性
も優れている。 ところがガラス転移温度が143℃と低いため、
熱変形温度も152℃と低い。 そこで熱変形温度を高くするために該熱可塑性
芳香族ポリエーテルエーテルケトンに炭素繊維を
配合してなる樹脂組成物が特開昭56−92952号公
報に開示されている。 この樹脂組成物は耐熱性に優れた素材として注
目されている。 ＜発明が解決しようとする問題点＞ しかしながら、航空・宇宙産業用素材としては
耐熱性、その他機械的特性の点でまだまだ不充分
である。 本発明はさらに熱変形温度が高く、歪みの少な
い樹脂組成物を得ることを課題として検討した結
果、本発明者らが先に提案した新規ポリマーであ
るポリビフエニレンエーテルケトンと炭素繊維を
配合することにより本課題が解決されることを見
出したものである。 ＜問題を解決するための手段＞ すなわち、本発明は(A)下記式（）で表される
反復単位からなる結晶性可塑性ポリビフエニレン
エーテルケトン30〜99重量％および (B) 炭素繊維１〜70重量％からなる炭素繊維強化
ポリビフエニレンエーテルケトン樹脂組成物であ
る。 本発明で用いる(A)結晶性熱可塑性ポリビフエニ
レンエーテルケトンとは前記式（）で表される
反復単位からなる結晶性可塑性ポリビフエニレン
エーテルケトンである。 また、結晶性可塑性ポリビフエニレンエーテル
ケトンには本来の特性を損なわない程度、その他
の反復単位を含有させることができる。 その他の反復単位としては、
弾性率に代表される機械的特性に優れた炭素繊維
強化ポリビフエニレンエーテルケトン樹脂組成物
に関するものである。 ＜従来の技術＞ 下記式（）で示される反復単位からなる熱可
塑性芳香族ポリエーテルエーテルケトンは、耐薬
品性、耐スチーム性などが優れるとともに耐熱性
も優れている。 ところがガラス転移温度が143℃と低いため、
熱変形温度も152℃と低い。 そこで熱変形温度を高くするために該熱可塑性
芳香族ポリエーテルエーテルケトンに炭素繊維を
配合してなる樹脂組成物が特開昭56−92952号公
報に開示されている。 この樹脂組成物は耐熱性に優れた素材として注
目されている。 ＜発明が解決しようとする問題点＞ しかしながら、航空・宇宙産業用素材としては
耐熱性、その他機械的特性の点でまだまだ不充分
である。 本発明はさらに熱変形温度が高く、歪みの少な
い樹脂組成物を得ることを課題として検討した結
果、本発明者らが先に提案した新規ポリマーであ
るポリビフエニレンエーテルケトンと炭素繊維を
配合することにより本課題が解決されることを見
出したものである。 ＜問題を解決するための手段＞ すなわち、本発明は(A)下記式（）で表される
反復単位からなる結晶性可塑性ポリビフエニレン
エーテルケトン30〜99重量％および (B) 炭素繊維１〜70重量％からなる炭素繊維強化
ポリビフエニレンエーテルケトン樹脂組成物であ
る。 本発明で用いる(A)結晶性熱可塑性ポリビフエニ
レンエーテルケトンとは前記式（）で表される
反復単位からなる結晶性可塑性ポリビフエニレン
エーテルケトンである。 また、結晶性可塑性ポリビフエニレンエーテル
ケトンには本来の特性を損なわない程度、その他
の反復単位を含有させることができる。 その他の反復単位としては、
【式】などが挙げら
れ、好ましくは、
【式】
である。
これらの含有量は、おおよそ15重量％以下であ
れば結晶性可塑性ポリビフエニレンエーテルケト
ンの本来の特性を損なわないと考えられる。 本発明の結晶性可塑性ポリビフエニレンエーテ
ルケトンの固有粘度IVは0.7〜2.5が好ましく、特
に0.8〜1.8が好ましい。 IVが0.7より小さいと、重合体が脆くなる傾向
があり、2.5を越えると炭素繊維の配合が困難と
なる傾向がある。 また、ここでいう固有粘度IVとは溶液100mlあ
たり重合体0.5ｇを含む密度1.84ｇ／mlの濃硫酸
中の重合体溶液について、スルホン化の影響を最
小にするために、溶解完了直後25℃で測定した固
有粘度のことである。IVの測定には流出時間が
約２分の粘度計を使用した。濃硫酸の流出時間を
to、重合体溶液の流出時間をｔとすると固有粘度
IVは、IV＝（In ｔ／to）／0.5で表される。 本発明に使用されるポリビフエニレンエーテル
ケトンは、芳香族スルホン溶媒の存在下、４，
4′−ジヒドロキシジフエニル（ｐ，p′−ビフエノ
ール）と４，4′−ジハロベンゾフエノンとの重縮
合により製造できる。 実質的に無水の条件下に４，4′−ジヒドロキシ
ジフエニルと４，4′−ジハロベンゾフエノンの実
質的に等モル量の混合物を、前記４，4′−ジヒド
ロキシジフエニル１モルあたり、アルカリ金属２
グラム原子以上に相当する量のアルカリ金属炭酸
塩（重縮合剤）の存在下、下記式 （Ｙは直接結合、酸素原子あるいは各ベンゼン
還に結合した２つの水素を表し、Ｚ及びZ′は水素
あるいはフエニル基である）の芳香族スルホン
中、150〜450℃で重縮合し、最終温度を十分高く
して最終重合体を溶融状態に保つことにより製造
し得る。 重合反応に使用される４，4′−ジハロベンゾフ
エノンは４，4′−ジフルオロベンゾフエノンある
いは４，4′−ジクロロベンゾフエノンが好まし
く、両者の混合物であつてもかまわない。 また、重縮合剤として使用されるアルカリ金属
炭酸塩は、炭酸カリウムあるいは炭酸ナトリウム
が好ましく、両者の混合物であつてもかまわな
い。使用量は４，4′−ジヒドロキシジフエニル１
モルにつきアルカリ金属イオンが2.0〜2.20モル
となる量が好ましい。 また、ゲル化物の発生が認められる場合には、
少量の無水硫酸ナトリウムを添加して重合すると
ゲル化物の発生が押えられる。 重縮合反応は前記の芳香族スルホン溶媒中で行
なわれ、このような芳香族スルホンとしては、ジ
フエニルスホン、ジベンゾチオフエンジオキシ
ド、フエノキサチインジオキシド等があるがジフ
エニルスホンが好ましい。 重縮合温度は150〜450℃であるが、低い温度か
ら連続的に、または段階的に昇温し、最終温度を
380℃近傍とするのが好ましい。 本発明に使用するポリビフエニレンエーテルケ
トンの固有粘度は４，4′−ジヒドロキシジフエニ
ルあるいは４，4′−ジハロベンゾフエノンのいず
れかをわずかに過剰に使用するこによりコントロ
ールできる。この場合、重合体の末端がフエノー
ル末端よりハライド末端の方が耐熱安定性が良好
な傾向があるので４，4′−ジハロベンゾフエノン
を５モル％以下過剰に用いるのが好ましい。 別の方法としては所望の分子量レベルに達した
時点で重合停止剤を添加する方法がある。 重合停止剤としてはハロゲンに対してオルトあ
るいはパラの少なくとも一つの位置に電子吸引基
を有するハロベンゼノイド化合物が好ましい。ハ
ロゲン原子の数はいくつであつてもかまわない
が、一つまたは二つが好ましく、４−フルオロフ
エニルスルホニルベンゼン、４，4′−ジフルオロ
ベンゾフエノン、４，4′−ジクロロジフエニルス
ルホンなどがあげられる。 本発明で使用される炭素繊維とは、たとえばレ
ーヨン、ポリアクリロニトリル、ピツチなどの有
機物を出発原料として特殊雰囲気中で加熱して炭
化または黒煙化することによつて得られる繊維状
物質であり、高強度・高弾性率のハイグレード品
から低強度・低弾性率のローグレード商品まで幅
広く採用することができる。 炭素繊維の直径は通常５〜20μ、特に８〜15μ
のものが好ましく採用されうる。また、アスペク
ト比（長さ／直径の比）は１〜600程度、特に１
〜350程度のものが好ましく採用されうる。アス
ペクト比が１より小さい場合、粉末状あるいは粒
子状の炭素物質の使用と同様になり、また、アス
ペクト比が600を越えると均一混合や組成物とし
ての射出成形性などに支障をきたし、平滑表面を
有する射出成形品が得られなくなることがある。
炭素繊維は表面を種々の処理剤、たとえばエポキ
シ樹脂等で処理したものであつても良い。 本発明による組成物中の炭素繊維の量は、組成
物中１〜70重量％であり、好ましくは５〜40重量
％である。１重量％未満では加熱変形温度の上昇
や曲げ弾性率の向上が見られず、また、70％を越
えると、炭素繊維の間にポリビフエニレンエーテ
ルケトンが十分に分散しなくなるため、均一な組
成物が得られないため好ましくない。本発明の組
成物を得るための混合方法としては、ポリビフエ
ニレンエーテルケトンと炭素繊維とをヘンシエル
ミキサーやスーパーミキサーなどの混合器でドラ
イブレンドした後、１軸または多軸の押出機で溶
融混練し、ストランドを押出、カツターにてペレ
ツト化する方法が一般的である。 以下実施例を挙げて本発明を説明する。 ＜実施例＞ 参考例 結晶性可塑性ポリビフエニレンエーテルケトン
の製造 ヘリカルボン撹拌翼、N2導入管を備えた重合
反応容器中に、４，4′−ジクロロベンゾフエノン
251.1ｇ（1.0モル）、４，4′−ジヒドロキシジフエ
ニル186.2ｇ（１モル）、無水炭酸カリウム143.7
ｇ（1.04モル）、無水硫酸ナトリウム30ｇ及びジ
フエニルスルホン600ｇを仕込み、反応容器内を
N2置換した。反応容器をN2気流下で180℃に加
熱し、ゆつくりと撹拌した。30分後昇温し、1.5
時間で250℃とし、その後1.5時間250〜270℃に保
持した。さらに昇温を続け、約２時間かけて380
℃とし、この温度で１時間撹拌した後、撹拌を止
めて冷却した。冷却後、内容物を取り出して粉砕
し、300μｍ径以下の粉末とした。 これを３のアセトンで抽出洗浄し、さらに３
のエタノール中で還流して抽出洗浄することに
よりジフエニルスホンを除去した。この後、大量
の水で洗浄して無機塩を除去し、真空中150℃で
一晩乾燥した。 反復単位 からなるこの重合体のIVは0.95であつた。示差走
査熱量分析計による融点は387℃、動的粘弾性の
温度依存曲線から得られるガラス転移点は175℃
であつた。 実施例１〜２ 比較例１〜５ 上記参考例で製造した結晶性可塑性ポリビフエ
ニレンエーテルケトン（以下PBEKと略す）ある
いはポリエーテルエーテルケトン（ICI社製
“Victrex PEEK”）（以下PEEKと略す）に対し
て炭素繊維（平均直径12μ、長さ３mm、アスペク
ト比250、東レ(株)製“トレカ”）を２軸押出機（押
出温度：PBEK；420〜440℃、PEEK；360〜380
℃）にて均一配合し、ペレタイズした。次にこれ
らのペレツトを用い、３オンスの射出成形機（温
度条件は表１に示す）により試料を成形した。
れば結晶性可塑性ポリビフエニレンエーテルケト
ンの本来の特性を損なわないと考えられる。 本発明の結晶性可塑性ポリビフエニレンエーテ
ルケトンの固有粘度IVは0.7〜2.5が好ましく、特
に0.8〜1.8が好ましい。 IVが0.7より小さいと、重合体が脆くなる傾向
があり、2.5を越えると炭素繊維の配合が困難と
なる傾向がある。 また、ここでいう固有粘度IVとは溶液100mlあ
たり重合体0.5ｇを含む密度1.84ｇ／mlの濃硫酸
中の重合体溶液について、スルホン化の影響を最
小にするために、溶解完了直後25℃で測定した固
有粘度のことである。IVの測定には流出時間が
約２分の粘度計を使用した。濃硫酸の流出時間を
to、重合体溶液の流出時間をｔとすると固有粘度
IVは、IV＝（In ｔ／to）／0.5で表される。 本発明に使用されるポリビフエニレンエーテル
ケトンは、芳香族スルホン溶媒の存在下、４，
4′−ジヒドロキシジフエニル（ｐ，p′−ビフエノ
ール）と４，4′−ジハロベンゾフエノンとの重縮
合により製造できる。 実質的に無水の条件下に４，4′−ジヒドロキシ
ジフエニルと４，4′−ジハロベンゾフエノンの実
質的に等モル量の混合物を、前記４，4′−ジヒド
ロキシジフエニル１モルあたり、アルカリ金属２
グラム原子以上に相当する量のアルカリ金属炭酸
塩（重縮合剤）の存在下、下記式 （Ｙは直接結合、酸素原子あるいは各ベンゼン
還に結合した２つの水素を表し、Ｚ及びZ′は水素
あるいはフエニル基である）の芳香族スルホン
中、150〜450℃で重縮合し、最終温度を十分高く
して最終重合体を溶融状態に保つことにより製造
し得る。 重合反応に使用される４，4′−ジハロベンゾフ
エノンは４，4′−ジフルオロベンゾフエノンある
いは４，4′−ジクロロベンゾフエノンが好まし
く、両者の混合物であつてもかまわない。 また、重縮合剤として使用されるアルカリ金属
炭酸塩は、炭酸カリウムあるいは炭酸ナトリウム
が好ましく、両者の混合物であつてもかまわな
い。使用量は４，4′−ジヒドロキシジフエニル１
モルにつきアルカリ金属イオンが2.0〜2.20モル
となる量が好ましい。 また、ゲル化物の発生が認められる場合には、
少量の無水硫酸ナトリウムを添加して重合すると
ゲル化物の発生が押えられる。 重縮合反応は前記の芳香族スルホン溶媒中で行
なわれ、このような芳香族スルホンとしては、ジ
フエニルスホン、ジベンゾチオフエンジオキシ
ド、フエノキサチインジオキシド等があるがジフ
エニルスホンが好ましい。 重縮合温度は150〜450℃であるが、低い温度か
ら連続的に、または段階的に昇温し、最終温度を
380℃近傍とするのが好ましい。 本発明に使用するポリビフエニレンエーテルケ
トンの固有粘度は４，4′−ジヒドロキシジフエニ
ルあるいは４，4′−ジハロベンゾフエノンのいず
れかをわずかに過剰に使用するこによりコントロ
ールできる。この場合、重合体の末端がフエノー
ル末端よりハライド末端の方が耐熱安定性が良好
な傾向があるので４，4′−ジハロベンゾフエノン
を５モル％以下過剰に用いるのが好ましい。 別の方法としては所望の分子量レベルに達した
時点で重合停止剤を添加する方法がある。 重合停止剤としてはハロゲンに対してオルトあ
るいはパラの少なくとも一つの位置に電子吸引基
を有するハロベンゼノイド化合物が好ましい。ハ
ロゲン原子の数はいくつであつてもかまわない
が、一つまたは二つが好ましく、４−フルオロフ
エニルスルホニルベンゼン、４，4′−ジフルオロ
ベンゾフエノン、４，4′−ジクロロジフエニルス
ルホンなどがあげられる。 本発明で使用される炭素繊維とは、たとえばレ
ーヨン、ポリアクリロニトリル、ピツチなどの有
機物を出発原料として特殊雰囲気中で加熱して炭
化または黒煙化することによつて得られる繊維状
物質であり、高強度・高弾性率のハイグレード品
から低強度・低弾性率のローグレード商品まで幅
広く採用することができる。 炭素繊維の直径は通常５〜20μ、特に８〜15μ
のものが好ましく採用されうる。また、アスペク
ト比（長さ／直径の比）は１〜600程度、特に１
〜350程度のものが好ましく採用されうる。アス
ペクト比が１より小さい場合、粉末状あるいは粒
子状の炭素物質の使用と同様になり、また、アス
ペクト比が600を越えると均一混合や組成物とし
ての射出成形性などに支障をきたし、平滑表面を
有する射出成形品が得られなくなることがある。
炭素繊維は表面を種々の処理剤、たとえばエポキ
シ樹脂等で処理したものであつても良い。 本発明による組成物中の炭素繊維の量は、組成
物中１〜70重量％であり、好ましくは５〜40重量
％である。１重量％未満では加熱変形温度の上昇
や曲げ弾性率の向上が見られず、また、70％を越
えると、炭素繊維の間にポリビフエニレンエーテ
ルケトンが十分に分散しなくなるため、均一な組
成物が得られないため好ましくない。本発明の組
成物を得るための混合方法としては、ポリビフエ
ニレンエーテルケトンと炭素繊維とをヘンシエル
ミキサーやスーパーミキサーなどの混合器でドラ
イブレンドした後、１軸または多軸の押出機で溶
融混練し、ストランドを押出、カツターにてペレ
ツト化する方法が一般的である。 以下実施例を挙げて本発明を説明する。 ＜実施例＞ 参考例 結晶性可塑性ポリビフエニレンエーテルケトン
の製造 ヘリカルボン撹拌翼、N2導入管を備えた重合
反応容器中に、４，4′−ジクロロベンゾフエノン
251.1ｇ（1.0モル）、４，4′−ジヒドロキシジフエ
ニル186.2ｇ（１モル）、無水炭酸カリウム143.7
ｇ（1.04モル）、無水硫酸ナトリウム30ｇ及びジ
フエニルスルホン600ｇを仕込み、反応容器内を
N2置換した。反応容器をN2気流下で180℃に加
熱し、ゆつくりと撹拌した。30分後昇温し、1.5
時間で250℃とし、その後1.5時間250〜270℃に保
持した。さらに昇温を続け、約２時間かけて380
℃とし、この温度で１時間撹拌した後、撹拌を止
めて冷却した。冷却後、内容物を取り出して粉砕
し、300μｍ径以下の粉末とした。 これを３のアセトンで抽出洗浄し、さらに３
のエタノール中で還流して抽出洗浄することに
よりジフエニルスホンを除去した。この後、大量
の水で洗浄して無機塩を除去し、真空中150℃で
一晩乾燥した。 反復単位 からなるこの重合体のIVは0.95であつた。示差走
査熱量分析計による融点は387℃、動的粘弾性の
温度依存曲線から得られるガラス転移点は175℃
であつた。 実施例１〜２ 比較例１〜５ 上記参考例で製造した結晶性可塑性ポリビフエ
ニレンエーテルケトン（以下PBEKと略す）ある
いはポリエーテルエーテルケトン（ICI社製
“Victrex PEEK”）（以下PEEKと略す）に対し
て炭素繊維（平均直径12μ、長さ３mm、アスペク
ト比250、東レ(株)製“トレカ”）を２軸押出機（押
出温度：PBEK；420〜440℃、PEEK；360〜380
℃）にて均一配合し、ペレタイズした。次にこれ
らのペレツトを用い、３オンスの射出成形機（温
度条件は表１に示す）により試料を成形した。
【表】
試料の大きさは、ASTM−D790に準拠して曲
げ弾性率を測定するのに適当な大きさ215.9mm×
12.70mm×3.17mmとした。さらにこの試料から
ASTM−D648に準拠して熱変形温度を測定する
のに適当な100mm×12.70mm×3.17mmの大きさを有
する試料を作成した。 表２に炭素繊維（以下CFと略す）の配合量と
熱変形温度、曲げ弾性率の測定結果を示す。
げ弾性率を測定するのに適当な大きさ215.9mm×
12.70mm×3.17mmとした。さらにこの試料から
ASTM−D648に準拠して熱変形温度を測定する
のに適当な100mm×12.70mm×3.17mmの大きさを有
する試料を作成した。 表２に炭素繊維（以下CFと略す）の配合量と
熱変形温度、曲げ弾性率の測定結果を示す。
【表】
表２に示すようにポリビフエニレンエーテルケ
トンと炭素繊維からなる組成物は熱変形温度が高
く、炭素繊維20％配合物では300℃を大幅に越え
た。 また、曲げ弾性率も大きな値を示している。 ＜発明の効果＞ 本発明により、熱変形温度に代表される耐熱
性、曲げ弾性率に代表される機械的特性に優れた
航空・宇宙産業用素材としての使用に関して有望
な炭素繊維強化ポリビフエニレンエーテルケトン
樹脂組成物が得られるようになつた。
トンと炭素繊維からなる組成物は熱変形温度が高
く、炭素繊維20％配合物では300℃を大幅に越え
た。 また、曲げ弾性率も大きな値を示している。 ＜発明の効果＞ 本発明により、熱変形温度に代表される耐熱
性、曲げ弾性率に代表される機械的特性に優れた
航空・宇宙産業用素材としての使用に関して有望
な炭素繊維強化ポリビフエニレンエーテルケトン
樹脂組成物が得られるようになつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A) 下記式(I)で表される反復単位からなる結
晶性熱可塑性ポリビフエニレンエーテルケトン
30〜99重量％および (B) 炭素繊維１〜70重量％ からなる炭素繊維強化ポリビフエニレンエーテル
ケトン樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28781785A JPS62148562A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 炭素繊維強化ポリビフェニレンエ−テルケトン樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28781785A JPS62148562A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 炭素繊維強化ポリビフェニレンエ−テルケトン樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62148562A JPS62148562A (ja) | 1987-07-02 |
| JPH0458832B2 true JPH0458832B2 (ja) | 1992-09-18 |
Family
ID=17722144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28781785A Granted JPS62148562A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 炭素繊維強化ポリビフェニレンエ−テルケトン樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62148562A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0273851A (ja) * | 1988-09-08 | 1990-03-13 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 耐熱性樹脂組成物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0001879B2 (en) * | 1977-09-07 | 1989-11-23 | Imperial Chemical Industries Plc | Thermoplastic aromatic polyetherketones, a method for their preparation and their application as electrical insulants |
| JPS592709B2 (ja) * | 1979-12-14 | 1984-01-20 | インペリアル ケミカル インダストリ−ズ リミテイド | 芳香族ポリエ−テルケトンとガラス繊維および／または炭素繊維補強材からなる組成物 |
-
1985
- 1985-12-23 JP JP28781785A patent/JPS62148562A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62148562A (ja) | 1987-07-02 |
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