JPH0459347B2 - - Google Patents
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- JPH0459347B2 JPH0459347B2 JP58043793A JP4379383A JPH0459347B2 JP H0459347 B2 JPH0459347 B2 JP H0459347B2 JP 58043793 A JP58043793 A JP 58043793A JP 4379383 A JP4379383 A JP 4379383A JP H0459347 B2 JPH0459347 B2 JP H0459347B2
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- Japan
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- substituted
- amino
- dye
- formula
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/085—Monoazo dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
本発明はモノアゾ化合物及びモノアゾ染料に関
するものである。詳しくは本発明はセルロース含
有繊維類特にセルロース繊維、ポリエステル繊維
とセルロース繊維とからなる混合繊維を耐光堅牢
度をはじめとする各種堅牢度のすぐれた橙色〜青
色に染色する反応型モノアゾ染料に関するもので
ある。 特開昭55−151064号公報により、本発明に類似
の構造を有する染料が知られているが、表−１の
比較例が示す通り、耐光堅牢度、水堅牢度等の堅
牢度および染着力等の染色性において本発明の染
料がはるかに優れていることは明白である。
するものである。詳しくは本発明はセルロース含
有繊維類特にセルロース繊維、ポリエステル繊維
とセルロース繊維とからなる混合繊維を耐光堅牢
度をはじめとする各種堅牢度のすぐれた橙色〜青
色に染色する反応型モノアゾ染料に関するもので
ある。 特開昭55−151064号公報により、本発明に類似
の構造を有する染料が知られているが、表−１の
比較例が示す通り、耐光堅牢度、水堅牢度等の堅
牢度および染着力等の染色性において本発明の染
料がはるかに優れていることは明白である。
【表】
行ない、シルク布の汚染度をグレースケール
にて判定した。
被染布はポリエステル／コツトン(65／35)
を用いた。
以下に本発明を詳細に説明する。 本発明の要旨は下記一般式〔〕 （式中、Ｄは置換もしくは非置換のフエニル基、
イミダゾリル基、ピリジル基、チアゾリル基、チ
アジアゾリル基、チエニル基、ベンゾイソチアゾ
リル基、ピリジノイソチアゾリル基、チエノイソ
チアゾリル基、チエノチアゾリル基、またはベン
ゾチアゾリル基を表わし、R1は置換もしくは非
置換のアルキル基、アルケニル基またはアラルキ
ル基を表わし、R2およびR3は水素原子またはシ
アノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基もしく
は、アルコキシアルコキシ基により置換されてい
てもよいアルキル基、アルケニル基、シクロヘキ
シル基、アリール基またはアラルキル基を表わす
か、またはR2とR3との連結により形成される５
員もしくは６員の含窒素複素環を表わし、Ａは−
CH2CH2−基、
にて判定した。
被染布はポリエステル／コツトン(65／35)
を用いた。
以下に本発明を詳細に説明する。 本発明の要旨は下記一般式〔〕 （式中、Ｄは置換もしくは非置換のフエニル基、
イミダゾリル基、ピリジル基、チアゾリル基、チ
アジアゾリル基、チエニル基、ベンゾイソチアゾ
リル基、ピリジノイソチアゾリル基、チエノイソ
チアゾリル基、チエノチアゾリル基、またはベン
ゾチアゾリル基を表わし、R1は置換もしくは非
置換のアルキル基、アルケニル基またはアラルキ
ル基を表わし、R2およびR3は水素原子またはシ
アノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基もしく
は、アルコキシアルコキシ基により置換されてい
てもよいアルキル基、アルケニル基、シクロヘキ
シル基、アリール基またはアラルキル基を表わす
か、またはR2とR3との連結により形成される５
員もしくは６員の含窒素複素環を表わし、Ａは−
CH2CH2−基、
【式】基または
【式】基を表わし、Ｘは弗原子または
塩素原子を表わし、Ｙは水素原子、塩素原子、メ
チル基またはアシルアミノ基を表わす。）で示さ
れるモノアゾ化合物及びモノアゾ染料である。 前示一般式〔〕においてＤで表わされる置換
もしくは非置換のフエニル基、イミダゾリル基、
ピリジル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、
チエニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ピリジノ
イソチアゾリル基、チエノイソチアゾリル基、チ
エノチアゾリル基またはベンゾチアゾリル基とし
てはフエニル基；弗素原子、塩素原子、臭素原
子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル
基、メトキシ基、エトキシ基、フエニルアゾ基、
シアノ基、ニトロ基、メチルスルホニル基、エチ
ルスルホニル基、アーリルスルホニル基、低級ア
ルコキシカルボニル基、低級アルコキシエトキシ
カルボニル基、アリールオキシエチルカルボニル
基、モノ低級アルキルアミノカルボニル基、ジ低
級アルキルアミノカルボニル基、ジアリルアミノ
カルボニル基、モノアリルアミノカルボニル基、
ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノス
ルホニル基、モノメチルアミノスルホニル基、モ
ノエチルアミノスルホニル基、アセチル基、フエ
ニル基等により置換されたフエニル基；ピリジル
基；塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、
メチルスルホニル基、シアノ基等により置換され
たピリジル基；チアゾリル基；メチル基、塩素原
子、臭素原子、ニトロ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、メトキシエトキシカルボニル基、エトキ
シエトキシカルボニル基、トリフルオロメチル
基、メチルスルホニル基等により置換されたチア
ゾリル基；１，３，４−チアジアゾリル基；アル
キルチオ基、アリールチオ基、アルケニルチオ
基、アラルキルチオ基、臭素原子、塩素原子、ト
リフルオロメチル基、アルキルスルホニル基等に
より置換された１，３，４チアジアゾリル基；
１，２，４−チアジアゾリル基；アルキルチオ
基、アリールチオ基、アルケニルチオ基、アラル
キルチオ基、アルコキシカルボニル基等により置
換された１，２，４−チアジアゾリル基；ジシア
ノイミダゾリル基；シアノ基、塩素原子、臭素原
子、アセチル基、ホルミル基、ニトロ基、アルコ
キシカルボニル基、スルホメチル基等により置換
されたチエニル基；ベンゾイソチアゾリル基；ニ
トロ基、臭素原子、塩素原子、アセチル基、アル
コキシカルボニル基等により置換されたベンゾイ
ソチアゾリル基；シアノ基、メチル基、ニトロ基
等により置換されたピリジノイソチアゾリル基；
チエノイソチアゾリル基；ニトロ基、臭素原子、
塩素原子、シアノ基等により置換されたチエノイ
ソチアゾリル基；チエノチアゾリル基；ニトロ
基、臭素原子、塩素原子等により置換されたチエ
ノチアゾリル基；ベンゾチアゾリル基；メチル
基、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、低級アルコ
キシカルボニル基、チオシアノ基、トリフルオロ
メチル基、メチルスルホニル基等により置換され
たベンゾチアゾリル基が挙げられ、Ｙで表わされ
るアシルアミノ基としてはアセチルアミノ基、ク
ロロアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、メ
チルスルホニルアミノ基、クロロプロピオニルア
ミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、エチルア
ミノカルボニルアミノ基等が挙げられ、R1で表
わされる非置換のアルキル基としてはメチル基、
エチル基、直鎖状または分岐鎖状のプロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基等が挙げられ置換アルキル基とし
てはメトキシエチル基、エトキシエチル基、ブト
キシエチル基等の低級アルコキシアルキル基；メ
トキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチ
ル基等の低級アルコキシアルコキシアルキル基；
フエノキシエチル基等のフエノキシアルキル基；
ベンジルオキシエチル基、クロロベンジルオキシ
エチル基等の置換されていてもよいアラルキルオ
キシ低級アルキル基；ヒドロキシエチル基、ヒド
ロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロ
キシヘキシル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシ
プロピル基等の置換されていてもよいヒドロキシ
アルキル基；シアノメチル基、シアノエチル基等
のシアノ低級アルキル基；アセチルオキシエチル
基、クロロアセチルオキシエチル基、クロロプロ
ピオニルオキシエチル基、ベンゾイルオキシエチ
ル基等の置換されていてもよいアシルオキシ低級
アルキル基；メトキシカルボニルオキシエチル基
等のアルコキシカルボニルオキシ低級アルキル
基；メトキシエトキシカルボニルオキシエチル基
等のアルコキシアルコキシカルボニルオキシ低級
アルキル基；カルバモイルメチル基、カルバモイ
ルエチル基等のカルバモイル低級アルキル基；メ
トキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニル
メチル基、メトキシエトキシカルボニルメチル
基、ベンジルオキシカルボニルメチル基等の置換
されていてもよいアルコキシカルボニル低級アル
キル基；アリルオキシカルボニルエチル基、アリ
ルオキシカルボニルメチル基等のアリルオキシカ
ルボニル低級アルキル基；テトラヒドロフルフリ
ル基；コハク酸イミドエチル基等のコハク酸イミ
ド低級アルキル基；フタルイミドエチル基等のフ
タル酸イミド低級アルキル基；シアノエトキシエ
チル基、シアノメトキシエチル基等のシアノアル
コキシ低級アルキル基；クロロエチル基等のハロ
ゲン低級アルキル基が挙げられ、アラルキル基と
してはベンジル基、フエネチル基、クロロベンジ
ル基等の置換されていてもよいアラルキル基が挙
げられ、またNR2R3が表わす含窒素複素環の基
としては、１−ピロリジニル基、３−メチル−１
−ピロリジニル基、２−ヒドロキシエチル−１−
ピロリジニル基、２，５−ジメチル−１−ピロリ
ジニル基、３−チアゾリジニル基、１−ピロリル
基、１−ピラゾリル基、１−イミダゾリル基、モ
ルホリノ基、ピペリジノ基、２，６−ジメチルピ
ペリジノ基、１−ピペラジニル基、４−メチル−
１−ピペラジニル基などが挙げられる。 前示一般式で示されるモノアゾ系染料は下記式
〔〕 Ｄ−NH2 ……〔〕 （式中、Ｄは前記定義に同じ。）で示されるアミ
ン類をジアゾ化し下記式〔〕 （式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、R1、R2およびR3は前記定
義に同じ。）で示されるアニリン類とカツプリン
グさせることによつて製造することができる。 一般式〔〕で示されるアニリン類は下記一般
式〔〕 （式中、Ｙ、R1、およびＡは前記定義に同じ）
で示されるアニリン類と２，４，６−トリハロゲ
ノトリアジンとＮ−メチルピロリドン、アセトン
等の溶媒中、トリエチルアミン、炭酸ソーダ等の
脱酸剤の存在下に０〜10℃で２〜10時間反応させ
て得られた下記一般式〔〕 （式中、Ｘ、Ｙ、R1、およびＡは前記定義に同
じ。）と下記一般式〔〕 R2R3NH ……〔〕 （式中、R2およびR3は前記定義に同じ。）で示さ
れるアミン類とＮ−メチルピロリドン、アセトン
等の溶媒中、トリエチルアミン、炭酸ソーダ等の
脱酸剤の存在下に室温で２〜10時間反応させるこ
とにより製造される。 一般式Ｄ−NH2で示されるアミンとしては、
ベンゼン系のアミン例えば、アニリン、ｏ−、ｍ
−またはｐ−フルオロアニリン、ｏ−、ｍ−また
はｐ−クロロアニリン、ｏ−、ｍ−またはｐ−ブ
ロモアニリン、２，４−ジクロロアニリン、２，
３−ジクロロアニリン、２−クロロ−４−ブロモ
アニリン、２，４−ジフルオロアニリン、２，
４，６−トリクロロアニリン、ｏ−、ｍ−または
ｐ−トルイジン、ｏ−、ｍ−またはｐ−エチルア
ニリン、ｏ−、ｍ−またはｐ−アニシジン、ｍ−
トリフルオロメチルアニリン、ｏ−またはｐ−シ
アノアニリン、４−ニトロ−２，６−ジクロロア
ニリン、４−ニトロ−２，６ジブロモアニリン、
２，４−ジニトロ−６−ブロモアニリン、ｏ−、
ｍ−またはｐ−ニトロアニリン、２−クロロ−４
−ニトロアニリン、２−ブロモ−４−ニトロアニ
リン、２−シアノ−４−ニトロアニリン、２−ク
ロロ−４−メトキシアニリン、ｏ−、ｍ−または
ｐ−メチルスルホニルアニリン、ｏ−、ｍ−また
はｐ−エチルスルホニルアニリン、ｏ−、ｍ−ま
たはｐ−メトキシカルボニルアニリン、ｏ−、ｍ
−またはｐ−エトキシカルボニルアニリン、ｐ−
ブトキシカルボニルアニリン、ｐ−アリールオキ
シカルボニルアニリン、ｐ−アリールオキシエト
キシカルボニルアニリン、ｏ−、ｍ−またはｐ−
メトキシエトキシカルボニルアニリン、ｐ−Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアニリン、ｐ−Ｎ
−エチルアミノカルボニルアニリン、ｐ−Ｎ−ア
リルアミノカルボニルアニリン、２−クロル−４
−メトキシカルボニルアニリン、ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノスルホニルアニリン、ｍ−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノスルホニルアニリン、ｐ−Ｎ−エ
チルアミノスルホニルアニリン、ｐ−フエニルア
ニリン等が挙げられ、ピリジン系のアミンとして
は、３−アミノピリジン、３−アミノ−６−ブロ
モピリジン、３−アミノ−５−ブロモピリジン、
３−アミノ−６−クロロピリジン、４，６−ジク
ロロ−３−アミノピリジン、３−アミノ−６−ニ
トロピリジン、３−アミノ−４−シアノピリジ
ン、３−アミノ−５−メチルピリジン、３−アミ
ノ−６−メチルスルホニルピリジン、３−アミノ
−４−クロロ−６−ニトロピリジン、３−アミノ
−５−メチル−６−ブロモピリジン等が挙げら
れ、チアゾール系のアミンとしては、２−アミノ
チアゾール、２−アミノ−４−メチルチアゾー
ル、２−アミノ−４−メチル−５−エトキシカル
ボニルチアゾール、２−アミノ−５−ニトロチア
ゾール、２−アミノ−５−ブロモチアゾール、２
−アミノ−５−クロロ−チアゾール、２−アミノ
−４−トリフルオロメチルチアゾール、２−アミ
ノ−４−メチル−５−メトキシエトキシカルボニ
ルチアゾールおよび２−アミノ−４−メチル−５
−ブロモチアゾール等が挙げられチアジアゾール
系のアミンとしては、２−アミノ−１，３，４チ
アジアゾール、２−アミノ−５−ブチルチオ−
１，３，４チアジアゾール、２−アミノ−５−ベ
ンジルチオ−１，３，４−チアジアゾール、２−
アミノ−５−（４−ニトロフエニル）チオ−１，
３，４−チアジアゾール、２−アミノ−５−（４
−クロロフエニル）チオ−１，３，４−チアジア
ゾール、２−アミノ−５−ブロモ−１，３，４−
チアジアゾール、５−アミノ−１，２，４−チア
ジアゾール、５−アミノ−３−エチルチオ１，
２，４−チアジアゾール、５−アミノ−３−アリ
ルチオ−１，２，４−チアジアゾール、５−アミ
ノ−３−ベンジルチオ−１，２，４−チアジアゾ
ール、５−アミノ−３−エトキシカルボニル−
１，２，４−チアジアゾール等が挙げられ、チオ
フエン系のアミンとしては、２−アミノ−３，５
−ジニトロチオフエン、２−アミノ−３−ニトロ
−５−アセチルチオフエン、２−アミノ−３−シ
アノ−５−ニトロチオフエン、２−アミノ−３，
５−ジシアノチオフエン等が挙げられ、ベンゾイ
ソチアゾール系のアミンとしては、７−アミノ−
１，２−ベンゾイソチアゾール、７−アミノ−５
−ニトロ−１，２−ベンゾイソチアゾール、７−
アミノ−５−ブロモ−１，２−ベンゾイソチアゾ
ール等が挙げられ、ピリジノイソチアゾール系の
アミンとしては、７−アミノ−４−メチル−５−
ニトロ１，２，３−ピリジノイソチアゾール、７
−アミノ−４−メチル−５−シアノ−１，２，３
−ピリジノイソチアゾール等が挙げられ、チエノ
イソチアゾール系のアミンとしては、６−アミノ
−チエノイソチアゾール、６−アミノ−４−ニト
ロチエノチアゾール、６−アミノ−４−ブロモチ
エノイソチアゾール等が挙げられ、イミダゾール
系のアミン類としては、２−アミノ−４，５−ジ
シアノイミダゾール、ベンゾチアゾール系のアミ
ンとしては、２−アミノベンゾチアゾール、２−
アミノ−４，６−ジブロモベンゾチアゾール、２
−アミノ−６−スルホメチルベンゾチアゾール、
２−アミノ５，６−ジクロルベンゾチアゾール、
２−アミノ−６−チオシアノベンゾチアゾール、
２−アミノ−６−ニトロベンゾチアゾール等が挙
げられる。 また、一般式〔〕で示されるモノアゾ染料の
うち下記一般式〔〕 （式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、R1、R2およびR3は前記定
義に同じ、Ｚは弗素原子、塩素原子、臭素原子、
メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メ
トキシ基、エトキシ基、フエニルアゾ基、シアノ
基、ニトロ基、メチルスルホニル基、エチルスル
ホニル基、アリールスルホニル基、低級アルコキ
シカルボニル基、低級アルコキシエトキシカルボ
ニル基、アリールオキシエトキシカルボニル基、
モノ低級アルキルアミノカルボニル基、ジ低級ア
ルキルアミノカルボニル基、ジアリルアミノカル
ボニル基、モノアリルアミノカルボニル基、ジメ
チルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホ
ニル基、モノメチルアミノスルホニル基、モノエ
チルアミノスルホニル基、アセチル基、フエニル
基等を表わす。）で示されるジシアノ化合物は下
記一般式〔〕 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、R1、R2およびR3は前
記定義に同じ。）で示される化合物をジメチルホ
ルムアマイド、Ｎ−メチルピロリドン等の極性溶
媒中シアン化第一銅等の金属シアン化物を用いて
15℃〜120℃の温度で処理することによつて製造
することができる。 さらに、下記一般式〔〕 （式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、R1、R2およびR3は前記定
義に同じ、R4はアルキル基またはアルコキシ基、
アルコキシアルコキシ基、シアノ基、アルコキシ
カルボニル基により置換されていてもよいアルキ
ル基、アルケニル基、シクロヘキシル基、アラル
キル基または塩素原子、臭素原子、ニトロ基によ
り置換されていてもよいアラルキル基を表わす。）
で示されるＮ−置換ジシアノイミダゾール化合物
は下記一般式〔〕 （式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、R1、R2およびR3は前記定
義に同じ。）で示される化合物をＮ−メチルピロ
リドン等の極性溶媒中またはクロルベンゼン、ｏ
−ジクロルベンゼン等のベンゼン系の溶媒中、テ
トラブチルアンモニウムブロマイド、クラウンエ
ーテル等の相関移動触媒を用いて一般式〔XI〕な
るハロゲン化物と R4T ……〔XI〕 （式中、R4は前記定義に同じ、Ｔは塩素原子、
臭素原子または沃素原子を表わす。）重炭酸ソー
ダ、炭酸カリウム等のアルカリを脱酸剤の存在下
40℃〜120℃の温度で処理することによつて製造
することができる。 一般式〔〕で示される染料により染色される
セルロース含有繊維類としては、木綿、麻等の天
然繊維、ビスコースレーヨン、銅アンモニアレー
ヨン等の半合成繊維、部分アミノ化または部分ア
シル化した改質セルロース繊維などの繊維類ある
いはこれらの織編物、不織布などが挙げられる。
また、上記繊維と、ポリエステル繊維、カチオン
可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエステ
ル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル繊維、
ウレタン繊維、ジアセテート繊維、トリアセテー
ト繊維等の他種繊維との混紡品または混織品が挙
げられる。これらのうち、セルロース繊維および
セルロース繊維とポリエステル繊維との混紡品ま
たは混織品に対して特に有効である。 染色を実施するにあたつては前示一般式〔〕
で示される染料を媒体中に0.5μ〜2μ程度に微分散
させるのが望ましく、その方法としては非イオン
性たとえばプルロニツク型界面活性剤またはアニ
オン性分散剤たとえばリグニンスルホン酸ナトリ
ウムあるいはナフタレンスルホン酸−ホルムアル
デヒド縮合物のナトリウム塩等の水溶性分散剤を
用い、サンドグラインダー、ミル等の粉砕機を使
用し水中に微分散させる方法、スルホコハク酸エ
ステル、ノニルフエノール等にエチレンオキシド
を低モル付加させた化合物等の水難溶性あるいは
水不溶性の分散剤を用い水以外の溶剤、たとえば
エチルアルコール、イソプロピルアルコール、ポ
リエチレングリコール等のアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、ｎ−ヘキ
サン、トルエン、キシレン、ミネラルターペン等
の炭化水素類、テトラクロロエチレン等のハロゲ
ン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエ
ステル類、ジオキサン、テトラエチレングリコー
ルジメチルエーテル等のエーテル類中にあるいは
これらの混合溶剤中に微分散させる方法、水と上
記の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶剤との混
合系中に微分散させる方法などがあげられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液はそのままでもパデイング染
色法におけるパデイング浴として、また、捺染法
における捺染色糊として使用できるが、普通パデ
イング浴および捺染色糊としては更に上記染料微
分散液を水あるいは水と任意に混合し得る溶剤と
水の混合系あるいは油層がミネラルターベン等の
石油系炭化水素、テトラクロロエチレン等のハロ
ゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型エマルジヨンまた
はＷ／Ｏ型エマルジヨン系へ目的とする染色濃度
に応じた割合に希釈させたものが使用される。 パデイング浴および捺染色糊の調製にあたり染
色を有利に実施するためにセルロース繊維膨潤剤
あるいは染料とセルロース繊維との反応を促進さ
せる目的でアルカリ金属化合物、有機エポキシ化
合物、有機ビニル化合物などを酸結合剤として添
加することができる。アルカリ金属化合物として
は、アルカリ金属炭酸塩以外にアルカリ金属重炭
酸塩、アルカリ金属りん酸塩、アルカリ金属ホウ
酸塩、アルカリ金属けい酸塩、アルカリ金属水酸
化物、アルカリ金属酢酸塩等のアルカリ金属脂肪
酸塩あるいはトリクロロ酢酸ナトリウム、アセト
酢酸ナトリウム等の水の存在下において加温する
とアルカリを発生するアルカリ前駆化合物等が使
用できる。これらの使用量は、通常、パデイング
浴または捺染色糊のPHが7.5〜8.5となる量で十分
である。有機エポキシ化合物としては、エチレン
グリコールジグリシジルエーテル、平均分子量
150〜400のポリエチレングリコールジグリシジル
エーテルなどが挙げられ、有機ビニル化合物とし
ては、エチレングリコールジアクリレート、平均
分子量150〜400のポリエチレングリコールのジア
クリレートまたはジメタクリレートなどが挙げら
れる。これらの使用量は、パデイング浴または捺
染色糊に対して３〜６重量％程度である。 また、パデイング染色時におけるドライマイグ
レーシヨン防止のため、または各種捺染法に最適
な色糊粘度に調節するために、増粘剤、たとえ
ば、アルギン酸ナトリウム等の水溶性高分子を添
加してもよい。 パデイング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方
法に限定されるものではなく、また、セルロース
繊維膨潤剤および酸結合剤は必ずしもパデイング
浴あるいは捺染色糊中に存在させる必要はなく、
繊維側に前もつて存在させておいてもよい。セル
ロース繊維膨潤剤としては沸点が150℃以上でセ
ルロース繊維を膨潤させる効果を有しているもの
であればすべて使用可能であり、たとえば、Ｎ，
Ｎ，N′，N′−テトラメチル尿素等の尿素類、ポ
リエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル等の多価アルコールまたはその誘導体があげら
れる。特に平均分子量が200〜500程度のポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール等の
両末端の水酸基がジメチル化、ジアセチル化され
た染料の反応基と反応しない多価アルコール誘導
体がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング浴
あるいは捺染色糊に対して５〜25重量％程度が適
当であり、好ましくは８〜15重量％程度である。 一般式〔〕で示される染料により前記繊維を
染色するには常法に従つて、例えば上記方法によ
り調製したパデイング浴または捺染色糊をセルロ
ース繊維含有材料に含浸または印捺し、乾燥した
後に160〜220℃の熱風または過熱蒸気で30秒〜10
分間熱処理、あるいは120〜150℃の高圧飽和水蒸
気中で３〜30分間処理し、界面活性剤を含む熱水
で洗浄するか、あるいは油層がテトラクロロエチ
レン等のハロゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型また
はＷ／Ｏ型エマルジヨン洗浄浴で洗浄するか、あ
るいは通常のドライクリーニング方式で洗浄する
ことにより完了する。 上記の方法によつて鮮明でかつ均一に染色され
た耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を
得ることができる。 以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示
す。 実施例 １ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料15部、ナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物15部および水70部
からなる染料組成物を、微分散機としてペイント
シエーカーを用いて染料分散液を調製した。この
染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量400のポリエチレン ９部 グリコールジメチルエーテル 水 29.5部 100部（PH8.0） の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合
比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、215℃で90
秒乾熱固着した。これを水洗したのち、ノニオン
界面活性剤（スコアロール＃900（商標）、花王石
鹸(株)製）２ｇ／を含有する洗浄液を用いて浴比
１：30で20分間80℃でソーピングを行ない、耐光
堅牢度および湿潤堅牢度の優れた橙色の染色物を
得た。 本実施例で使用した染料はｐ−ニトロアニリン
5.6ｇをジアゾ化し、このジアゾ液を尿素２ｇお
よびＮ−シアノエチル−Ｎ−（２−フルオロ−４
−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−６−トリアジニルオ
キシ）エチルアニリン14.3ｇをメタノール300ml
に溶解させた液の中に滴下した。得られた沈澱を
別、水洗したのちに室温にて乾燥して、前記構
造式で示される染料粉末17ｇ（収率85％）を得
た。本染料のλnax（アセトン）は、457nｍであつ
た。 実施例 ２ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料15部、プルロニツク型界
面活性剤 プルロニツクL64（旭電化工業(株)製）
10部および水75部からなる染料組成物を、微分散
機としてサンドグラインダーを用い染料分散液を
調製した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ７部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量300のポリプロピレン 10部 グリコールのジアセテート 平均分子量200のポリエチレン ３部 グリコールジグリシジルエーテル 水 25部 100部（PH6.5） の捺染色糊を調製し、シルケツト加工された綿ブ
ロード（40番手）にスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、185℃で７
分間、過熱蒸気を用いて処理をした。 以下、実施例１に記載した方法に従つて洗浄処
理を行なつたところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢
度の優れたルビン色の染色物が得られた。 本実施例で使用した染料は２−アミノ−６−ニ
トロベンゾチアゾール7.9ｇを70％硫酸20ｇ中に
溶かし、40％ニトロシル硫酸18ｇを徐々に添加し
た。混合物を０〜２℃で４時間撹拌し、このジア
ゾ液を尿素２ｇおよびＮ−シアノエチル−Ｎ−
（２−フルオロ−４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−
６−トリアジニルオキシ）エチルアニリン14.3ｇ
をメタノール300mlに溶解させた液の中に滴下し
た。得られた沈澱を別、水洗したのちに室温に
て乾燥して、前記構造式で示される染料粉末17ｇ
（収率75％）を得た。本染料のλnax（アセトン）
は、543nｍであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料10部、ポリオキシエチレ
ングリコール−ノニルフエニルエーテル
（HLB8.9）２部およびジエチレングリコール−
ジアセテート88部からなる染料組成物を微分散機
としてペイントコンデイシヨナーを用いて摩砕し
て染料インキを調製した。 この染料インキ10部とミネラルターベン55部を
混合した後、これをホモミキサーで撹拌（5000〜
7000RPM）しつつ、下記組成の水溶液35部に
徐々に注加し均一になるまで撹拌し、粘稠なＯ／
Ｗ型エマルジヨン色糊を調製した。 水 31部 レピトールＧ（商標、第一工業製薬製、特殊ノニ
オン界面活性剤） 3.8部 トリクロロ酢酸ナトリウム 0.1部 34.9部 次に、この色糊を用いポリエステル／木綿（混
合比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用い印
捺し、100℃で２分間乾燥した後、過熱蒸気を用
いて175℃で７分間処理した。その後、少量の水
を含有する熱テトラクロロエチレン浴で洗浄し、
乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および湿潤堅
牢度の優れた白場汚染のない青色の染色物が得ら
れた。 本実施例で使用した染料は実施例２に記載の方
法に準じて合成した下記染料 12.3ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド50ml中
に溶解してシアン化第一銅7.0ｇを加え110℃で３
時間撹拌し、反応終了後５％塩化第二鉄200ml中
に放出したのち、得られた沈澱を別、水洗し、
室温にて乾燥して、前記構造式で示されるジシア
ノ化合物10.0ｇ（収率90％）を得た。本染料の
λnax（アセトン）は598nｍであつた。 実施例 ４ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料16部、ポリオキシエチレ
ングリコールノニルフエニルエーテル
（HLB13.3）７部、ナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物３部および水74部からなる染
料組成物をサンドグライシダーを用いて微分散さ
せ染料分散液を調製した。この染料分散液を使用
して下記組成 染料分散液 ６部 テトラエチレングリコール 15部 ジメチルエーテル 水 79部 100部（PH8.0） のパデイング浴を調製し、ポリエステル／木綿
（混合比65／35）混紡布に含浸し、絞り率45％に
絞つた後、100℃で２分間乾燥させ200℃で１分間
乾熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗浄
することにより耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優
れた赤色の染色物を得た。 本実施例で使用した染料は実施例１に記載の方
法に準じて合成した下記染料 10.4ｇをＮ−メチルピロリドン50ml中に溶解
し、ベンジルクロライド26ｇとトリエチルアミン
22ｇを加え80℃で３時間撹拌し、反応終了後冷水
中に放出して得られた沈澱を別水洗したのち室
温にて乾燥して、前記構造式で示される、Ｎ−置
換イミダゾール系染料9.6ｇ（収率80％）を得た。
本染料のλnax（アセトン）は518nｍであつた。 実施例 ５ 繊維をナイロン／レーヨン（混合比50／50）混
紡布に変更し、更に乾熱固着温度を185℃に変更
したこと以外は実施例１と全く同様にして捺染を
行なつたところ、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の
良好な橙色の捺染物が得られた。 実施例 ６ 表−１に示すモノアゾ染料を使用して実施例１
に記載した方法に準じて捺染を行なつた。得られ
た染布の耐光堅牢度及び湿潤堅牢度はいずれも良
好であつた。 染布の色相および染料のλnax（アセトン）を表
−２に示す。
チル基またはアシルアミノ基を表わす。）で示さ
れるモノアゾ化合物及びモノアゾ染料である。 前示一般式〔〕においてＤで表わされる置換
もしくは非置換のフエニル基、イミダゾリル基、
ピリジル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、
チエニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ピリジノ
イソチアゾリル基、チエノイソチアゾリル基、チ
エノチアゾリル基またはベンゾチアゾリル基とし
てはフエニル基；弗素原子、塩素原子、臭素原
子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル
基、メトキシ基、エトキシ基、フエニルアゾ基、
シアノ基、ニトロ基、メチルスルホニル基、エチ
ルスルホニル基、アーリルスルホニル基、低級ア
ルコキシカルボニル基、低級アルコキシエトキシ
カルボニル基、アリールオキシエチルカルボニル
基、モノ低級アルキルアミノカルボニル基、ジ低
級アルキルアミノカルボニル基、ジアリルアミノ
カルボニル基、モノアリルアミノカルボニル基、
ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノス
ルホニル基、モノメチルアミノスルホニル基、モ
ノエチルアミノスルホニル基、アセチル基、フエ
ニル基等により置換されたフエニル基；ピリジル
基；塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、
メチルスルホニル基、シアノ基等により置換され
たピリジル基；チアゾリル基；メチル基、塩素原
子、臭素原子、ニトロ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、メトキシエトキシカルボニル基、エトキ
シエトキシカルボニル基、トリフルオロメチル
基、メチルスルホニル基等により置換されたチア
ゾリル基；１，３，４−チアジアゾリル基；アル
キルチオ基、アリールチオ基、アルケニルチオ
基、アラルキルチオ基、臭素原子、塩素原子、ト
リフルオロメチル基、アルキルスルホニル基等に
より置換された１，３，４チアジアゾリル基；
１，２，４−チアジアゾリル基；アルキルチオ
基、アリールチオ基、アルケニルチオ基、アラル
キルチオ基、アルコキシカルボニル基等により置
換された１，２，４−チアジアゾリル基；ジシア
ノイミダゾリル基；シアノ基、塩素原子、臭素原
子、アセチル基、ホルミル基、ニトロ基、アルコ
キシカルボニル基、スルホメチル基等により置換
されたチエニル基；ベンゾイソチアゾリル基；ニ
トロ基、臭素原子、塩素原子、アセチル基、アル
コキシカルボニル基等により置換されたベンゾイ
ソチアゾリル基；シアノ基、メチル基、ニトロ基
等により置換されたピリジノイソチアゾリル基；
チエノイソチアゾリル基；ニトロ基、臭素原子、
塩素原子、シアノ基等により置換されたチエノイ
ソチアゾリル基；チエノチアゾリル基；ニトロ
基、臭素原子、塩素原子等により置換されたチエ
ノチアゾリル基；ベンゾチアゾリル基；メチル
基、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、低級アルコ
キシカルボニル基、チオシアノ基、トリフルオロ
メチル基、メチルスルホニル基等により置換され
たベンゾチアゾリル基が挙げられ、Ｙで表わされ
るアシルアミノ基としてはアセチルアミノ基、ク
ロロアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、メ
チルスルホニルアミノ基、クロロプロピオニルア
ミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、エチルア
ミノカルボニルアミノ基等が挙げられ、R1で表
わされる非置換のアルキル基としてはメチル基、
エチル基、直鎖状または分岐鎖状のプロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基等が挙げられ置換アルキル基とし
てはメトキシエチル基、エトキシエチル基、ブト
キシエチル基等の低級アルコキシアルキル基；メ
トキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチ
ル基等の低級アルコキシアルコキシアルキル基；
フエノキシエチル基等のフエノキシアルキル基；
ベンジルオキシエチル基、クロロベンジルオキシ
エチル基等の置換されていてもよいアラルキルオ
キシ低級アルキル基；ヒドロキシエチル基、ヒド
ロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロ
キシヘキシル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシ
プロピル基等の置換されていてもよいヒドロキシ
アルキル基；シアノメチル基、シアノエチル基等
のシアノ低級アルキル基；アセチルオキシエチル
基、クロロアセチルオキシエチル基、クロロプロ
ピオニルオキシエチル基、ベンゾイルオキシエチ
ル基等の置換されていてもよいアシルオキシ低級
アルキル基；メトキシカルボニルオキシエチル基
等のアルコキシカルボニルオキシ低級アルキル
基；メトキシエトキシカルボニルオキシエチル基
等のアルコキシアルコキシカルボニルオキシ低級
アルキル基；カルバモイルメチル基、カルバモイ
ルエチル基等のカルバモイル低級アルキル基；メ
トキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニル
メチル基、メトキシエトキシカルボニルメチル
基、ベンジルオキシカルボニルメチル基等の置換
されていてもよいアルコキシカルボニル低級アル
キル基；アリルオキシカルボニルエチル基、アリ
ルオキシカルボニルメチル基等のアリルオキシカ
ルボニル低級アルキル基；テトラヒドロフルフリ
ル基；コハク酸イミドエチル基等のコハク酸イミ
ド低級アルキル基；フタルイミドエチル基等のフ
タル酸イミド低級アルキル基；シアノエトキシエ
チル基、シアノメトキシエチル基等のシアノアル
コキシ低級アルキル基；クロロエチル基等のハロ
ゲン低級アルキル基が挙げられ、アラルキル基と
してはベンジル基、フエネチル基、クロロベンジ
ル基等の置換されていてもよいアラルキル基が挙
げられ、またNR2R3が表わす含窒素複素環の基
としては、１−ピロリジニル基、３−メチル−１
−ピロリジニル基、２−ヒドロキシエチル−１−
ピロリジニル基、２，５−ジメチル−１−ピロリ
ジニル基、３−チアゾリジニル基、１−ピロリル
基、１−ピラゾリル基、１−イミダゾリル基、モ
ルホリノ基、ピペリジノ基、２，６−ジメチルピ
ペリジノ基、１−ピペラジニル基、４−メチル−
１−ピペラジニル基などが挙げられる。 前示一般式で示されるモノアゾ系染料は下記式
〔〕 Ｄ−NH2 ……〔〕 （式中、Ｄは前記定義に同じ。）で示されるアミ
ン類をジアゾ化し下記式〔〕 （式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、R1、R2およびR3は前記定
義に同じ。）で示されるアニリン類とカツプリン
グさせることによつて製造することができる。 一般式〔〕で示されるアニリン類は下記一般
式〔〕 （式中、Ｙ、R1、およびＡは前記定義に同じ）
で示されるアニリン類と２，４，６−トリハロゲ
ノトリアジンとＮ−メチルピロリドン、アセトン
等の溶媒中、トリエチルアミン、炭酸ソーダ等の
脱酸剤の存在下に０〜10℃で２〜10時間反応させ
て得られた下記一般式〔〕 （式中、Ｘ、Ｙ、R1、およびＡは前記定義に同
じ。）と下記一般式〔〕 R2R3NH ……〔〕 （式中、R2およびR3は前記定義に同じ。）で示さ
れるアミン類とＮ−メチルピロリドン、アセトン
等の溶媒中、トリエチルアミン、炭酸ソーダ等の
脱酸剤の存在下に室温で２〜10時間反応させるこ
とにより製造される。 一般式Ｄ−NH2で示されるアミンとしては、
ベンゼン系のアミン例えば、アニリン、ｏ−、ｍ
−またはｐ−フルオロアニリン、ｏ−、ｍ−また
はｐ−クロロアニリン、ｏ−、ｍ−またはｐ−ブ
ロモアニリン、２，４−ジクロロアニリン、２，
３−ジクロロアニリン、２−クロロ−４−ブロモ
アニリン、２，４−ジフルオロアニリン、２，
４，６−トリクロロアニリン、ｏ−、ｍ−または
ｐ−トルイジン、ｏ−、ｍ−またはｐ−エチルア
ニリン、ｏ−、ｍ−またはｐ−アニシジン、ｍ−
トリフルオロメチルアニリン、ｏ−またはｐ−シ
アノアニリン、４−ニトロ−２，６−ジクロロア
ニリン、４−ニトロ−２，６ジブロモアニリン、
２，４−ジニトロ−６−ブロモアニリン、ｏ−、
ｍ−またはｐ−ニトロアニリン、２−クロロ−４
−ニトロアニリン、２−ブロモ−４−ニトロアニ
リン、２−シアノ−４−ニトロアニリン、２−ク
ロロ−４−メトキシアニリン、ｏ−、ｍ−または
ｐ−メチルスルホニルアニリン、ｏ−、ｍ−また
はｐ−エチルスルホニルアニリン、ｏ−、ｍ−ま
たはｐ−メトキシカルボニルアニリン、ｏ−、ｍ
−またはｐ−エトキシカルボニルアニリン、ｐ−
ブトキシカルボニルアニリン、ｐ−アリールオキ
シカルボニルアニリン、ｐ−アリールオキシエト
キシカルボニルアニリン、ｏ−、ｍ−またはｐ−
メトキシエトキシカルボニルアニリン、ｐ−Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアニリン、ｐ−Ｎ
−エチルアミノカルボニルアニリン、ｐ−Ｎ−ア
リルアミノカルボニルアニリン、２−クロル−４
−メトキシカルボニルアニリン、ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノスルホニルアニリン、ｍ−Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノスルホニルアニリン、ｐ−Ｎ−エ
チルアミノスルホニルアニリン、ｐ−フエニルア
ニリン等が挙げられ、ピリジン系のアミンとして
は、３−アミノピリジン、３−アミノ−６−ブロ
モピリジン、３−アミノ−５−ブロモピリジン、
３−アミノ−６−クロロピリジン、４，６−ジク
ロロ−３−アミノピリジン、３−アミノ−６−ニ
トロピリジン、３−アミノ−４−シアノピリジ
ン、３−アミノ−５−メチルピリジン、３−アミ
ノ−６−メチルスルホニルピリジン、３−アミノ
−４−クロロ−６−ニトロピリジン、３−アミノ
−５−メチル−６−ブロモピリジン等が挙げら
れ、チアゾール系のアミンとしては、２−アミノ
チアゾール、２−アミノ−４−メチルチアゾー
ル、２−アミノ−４−メチル−５−エトキシカル
ボニルチアゾール、２−アミノ−５−ニトロチア
ゾール、２−アミノ−５−ブロモチアゾール、２
−アミノ−５−クロロ−チアゾール、２−アミノ
−４−トリフルオロメチルチアゾール、２−アミ
ノ−４−メチル−５−メトキシエトキシカルボニ
ルチアゾールおよび２−アミノ−４−メチル−５
−ブロモチアゾール等が挙げられチアジアゾール
系のアミンとしては、２−アミノ−１，３，４チ
アジアゾール、２−アミノ−５−ブチルチオ−
１，３，４チアジアゾール、２−アミノ−５−ベ
ンジルチオ−１，３，４−チアジアゾール、２−
アミノ−５−（４−ニトロフエニル）チオ−１，
３，４−チアジアゾール、２−アミノ−５−（４
−クロロフエニル）チオ−１，３，４−チアジア
ゾール、２−アミノ−５−ブロモ−１，３，４−
チアジアゾール、５−アミノ−１，２，４−チア
ジアゾール、５−アミノ−３−エチルチオ１，
２，４−チアジアゾール、５−アミノ−３−アリ
ルチオ−１，２，４−チアジアゾール、５−アミ
ノ−３−ベンジルチオ−１，２，４−チアジアゾ
ール、５−アミノ−３−エトキシカルボニル−
１，２，４−チアジアゾール等が挙げられ、チオ
フエン系のアミンとしては、２−アミノ−３，５
−ジニトロチオフエン、２−アミノ−３−ニトロ
−５−アセチルチオフエン、２−アミノ−３−シ
アノ−５−ニトロチオフエン、２−アミノ−３，
５−ジシアノチオフエン等が挙げられ、ベンゾイ
ソチアゾール系のアミンとしては、７−アミノ−
１，２−ベンゾイソチアゾール、７−アミノ−５
−ニトロ−１，２−ベンゾイソチアゾール、７−
アミノ−５−ブロモ−１，２−ベンゾイソチアゾ
ール等が挙げられ、ピリジノイソチアゾール系の
アミンとしては、７−アミノ−４−メチル−５−
ニトロ１，２，３−ピリジノイソチアゾール、７
−アミノ−４−メチル−５−シアノ−１，２，３
−ピリジノイソチアゾール等が挙げられ、チエノ
イソチアゾール系のアミンとしては、６−アミノ
−チエノイソチアゾール、６−アミノ−４−ニト
ロチエノチアゾール、６−アミノ−４−ブロモチ
エノイソチアゾール等が挙げられ、イミダゾール
系のアミン類としては、２−アミノ−４，５−ジ
シアノイミダゾール、ベンゾチアゾール系のアミ
ンとしては、２−アミノベンゾチアゾール、２−
アミノ−４，６−ジブロモベンゾチアゾール、２
−アミノ−６−スルホメチルベンゾチアゾール、
２−アミノ５，６−ジクロルベンゾチアゾール、
２−アミノ−６−チオシアノベンゾチアゾール、
２−アミノ−６−ニトロベンゾチアゾール等が挙
げられる。 また、一般式〔〕で示されるモノアゾ染料の
うち下記一般式〔〕 （式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、R1、R2およびR3は前記定
義に同じ、Ｚは弗素原子、塩素原子、臭素原子、
メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メ
トキシ基、エトキシ基、フエニルアゾ基、シアノ
基、ニトロ基、メチルスルホニル基、エチルスル
ホニル基、アリールスルホニル基、低級アルコキ
シカルボニル基、低級アルコキシエトキシカルボ
ニル基、アリールオキシエトキシカルボニル基、
モノ低級アルキルアミノカルボニル基、ジ低級ア
ルキルアミノカルボニル基、ジアリルアミノカル
ボニル基、モノアリルアミノカルボニル基、ジメ
チルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホ
ニル基、モノメチルアミノスルホニル基、モノエ
チルアミノスルホニル基、アセチル基、フエニル
基等を表わす。）で示されるジシアノ化合物は下
記一般式〔〕 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、R1、R2およびR3は前
記定義に同じ。）で示される化合物をジメチルホ
ルムアマイド、Ｎ−メチルピロリドン等の極性溶
媒中シアン化第一銅等の金属シアン化物を用いて
15℃〜120℃の温度で処理することによつて製造
することができる。 さらに、下記一般式〔〕 （式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、R1、R2およびR3は前記定
義に同じ、R4はアルキル基またはアルコキシ基、
アルコキシアルコキシ基、シアノ基、アルコキシ
カルボニル基により置換されていてもよいアルキ
ル基、アルケニル基、シクロヘキシル基、アラル
キル基または塩素原子、臭素原子、ニトロ基によ
り置換されていてもよいアラルキル基を表わす。）
で示されるＮ−置換ジシアノイミダゾール化合物
は下記一般式〔〕 （式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、R1、R2およびR3は前記定
義に同じ。）で示される化合物をＮ−メチルピロ
リドン等の極性溶媒中またはクロルベンゼン、ｏ
−ジクロルベンゼン等のベンゼン系の溶媒中、テ
トラブチルアンモニウムブロマイド、クラウンエ
ーテル等の相関移動触媒を用いて一般式〔XI〕な
るハロゲン化物と R4T ……〔XI〕 （式中、R4は前記定義に同じ、Ｔは塩素原子、
臭素原子または沃素原子を表わす。）重炭酸ソー
ダ、炭酸カリウム等のアルカリを脱酸剤の存在下
40℃〜120℃の温度で処理することによつて製造
することができる。 一般式〔〕で示される染料により染色される
セルロース含有繊維類としては、木綿、麻等の天
然繊維、ビスコースレーヨン、銅アンモニアレー
ヨン等の半合成繊維、部分アミノ化または部分ア
シル化した改質セルロース繊維などの繊維類ある
いはこれらの織編物、不織布などが挙げられる。
また、上記繊維と、ポリエステル繊維、カチオン
可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエステ
ル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル繊維、
ウレタン繊維、ジアセテート繊維、トリアセテー
ト繊維等の他種繊維との混紡品または混織品が挙
げられる。これらのうち、セルロース繊維および
セルロース繊維とポリエステル繊維との混紡品ま
たは混織品に対して特に有効である。 染色を実施するにあたつては前示一般式〔〕
で示される染料を媒体中に0.5μ〜2μ程度に微分散
させるのが望ましく、その方法としては非イオン
性たとえばプルロニツク型界面活性剤またはアニ
オン性分散剤たとえばリグニンスルホン酸ナトリ
ウムあるいはナフタレンスルホン酸−ホルムアル
デヒド縮合物のナトリウム塩等の水溶性分散剤を
用い、サンドグラインダー、ミル等の粉砕機を使
用し水中に微分散させる方法、スルホコハク酸エ
ステル、ノニルフエノール等にエチレンオキシド
を低モル付加させた化合物等の水難溶性あるいは
水不溶性の分散剤を用い水以外の溶剤、たとえば
エチルアルコール、イソプロピルアルコール、ポ
リエチレングリコール等のアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、ｎ−ヘキ
サン、トルエン、キシレン、ミネラルターペン等
の炭化水素類、テトラクロロエチレン等のハロゲ
ン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエ
ステル類、ジオキサン、テトラエチレングリコー
ルジメチルエーテル等のエーテル類中にあるいは
これらの混合溶剤中に微分散させる方法、水と上
記の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶剤との混
合系中に微分散させる方法などがあげられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液はそのままでもパデイング染
色法におけるパデイング浴として、また、捺染法
における捺染色糊として使用できるが、普通パデ
イング浴および捺染色糊としては更に上記染料微
分散液を水あるいは水と任意に混合し得る溶剤と
水の混合系あるいは油層がミネラルターベン等の
石油系炭化水素、テトラクロロエチレン等のハロ
ゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型エマルジヨンまた
はＷ／Ｏ型エマルジヨン系へ目的とする染色濃度
に応じた割合に希釈させたものが使用される。 パデイング浴および捺染色糊の調製にあたり染
色を有利に実施するためにセルロース繊維膨潤剤
あるいは染料とセルロース繊維との反応を促進さ
せる目的でアルカリ金属化合物、有機エポキシ化
合物、有機ビニル化合物などを酸結合剤として添
加することができる。アルカリ金属化合物として
は、アルカリ金属炭酸塩以外にアルカリ金属重炭
酸塩、アルカリ金属りん酸塩、アルカリ金属ホウ
酸塩、アルカリ金属けい酸塩、アルカリ金属水酸
化物、アルカリ金属酢酸塩等のアルカリ金属脂肪
酸塩あるいはトリクロロ酢酸ナトリウム、アセト
酢酸ナトリウム等の水の存在下において加温する
とアルカリを発生するアルカリ前駆化合物等が使
用できる。これらの使用量は、通常、パデイング
浴または捺染色糊のPHが7.5〜8.5となる量で十分
である。有機エポキシ化合物としては、エチレン
グリコールジグリシジルエーテル、平均分子量
150〜400のポリエチレングリコールジグリシジル
エーテルなどが挙げられ、有機ビニル化合物とし
ては、エチレングリコールジアクリレート、平均
分子量150〜400のポリエチレングリコールのジア
クリレートまたはジメタクリレートなどが挙げら
れる。これらの使用量は、パデイング浴または捺
染色糊に対して３〜６重量％程度である。 また、パデイング染色時におけるドライマイグ
レーシヨン防止のため、または各種捺染法に最適
な色糊粘度に調節するために、増粘剤、たとえ
ば、アルギン酸ナトリウム等の水溶性高分子を添
加してもよい。 パデイング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方
法に限定されるものではなく、また、セルロース
繊維膨潤剤および酸結合剤は必ずしもパデイング
浴あるいは捺染色糊中に存在させる必要はなく、
繊維側に前もつて存在させておいてもよい。セル
ロース繊維膨潤剤としては沸点が150℃以上でセ
ルロース繊維を膨潤させる効果を有しているもの
であればすべて使用可能であり、たとえば、Ｎ，
Ｎ，N′，N′−テトラメチル尿素等の尿素類、ポ
リエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル等の多価アルコールまたはその誘導体があげら
れる。特に平均分子量が200〜500程度のポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール等の
両末端の水酸基がジメチル化、ジアセチル化され
た染料の反応基と反応しない多価アルコール誘導
体がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング浴
あるいは捺染色糊に対して５〜25重量％程度が適
当であり、好ましくは８〜15重量％程度である。 一般式〔〕で示される染料により前記繊維を
染色するには常法に従つて、例えば上記方法によ
り調製したパデイング浴または捺染色糊をセルロ
ース繊維含有材料に含浸または印捺し、乾燥した
後に160〜220℃の熱風または過熱蒸気で30秒〜10
分間熱処理、あるいは120〜150℃の高圧飽和水蒸
気中で３〜30分間処理し、界面活性剤を含む熱水
で洗浄するか、あるいは油層がテトラクロロエチ
レン等のハロゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型また
はＷ／Ｏ型エマルジヨン洗浄浴で洗浄するか、あ
るいは通常のドライクリーニング方式で洗浄する
ことにより完了する。 上記の方法によつて鮮明でかつ均一に染色され
た耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を
得ることができる。 以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示
す。 実施例 １ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料15部、ナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物15部および水70部
からなる染料組成物を、微分散機としてペイント
シエーカーを用いて染料分散液を調製した。この
染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量400のポリエチレン ９部 グリコールジメチルエーテル 水 29.5部 100部（PH8.0） の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合
比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、215℃で90
秒乾熱固着した。これを水洗したのち、ノニオン
界面活性剤（スコアロール＃900（商標）、花王石
鹸(株)製）２ｇ／を含有する洗浄液を用いて浴比
１：30で20分間80℃でソーピングを行ない、耐光
堅牢度および湿潤堅牢度の優れた橙色の染色物を
得た。 本実施例で使用した染料はｐ−ニトロアニリン
5.6ｇをジアゾ化し、このジアゾ液を尿素２ｇお
よびＮ−シアノエチル−Ｎ−（２−フルオロ−４
−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−６−トリアジニルオ
キシ）エチルアニリン14.3ｇをメタノール300ml
に溶解させた液の中に滴下した。得られた沈澱を
別、水洗したのちに室温にて乾燥して、前記構
造式で示される染料粉末17ｇ（収率85％）を得
た。本染料のλnax（アセトン）は、457nｍであつ
た。 実施例 ２ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料15部、プルロニツク型界
面活性剤 プルロニツクL64（旭電化工業(株)製）
10部および水75部からなる染料組成物を、微分散
機としてサンドグラインダーを用い染料分散液を
調製した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ７部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量300のポリプロピレン 10部 グリコールのジアセテート 平均分子量200のポリエチレン ３部 グリコールジグリシジルエーテル 水 25部 100部（PH6.5） の捺染色糊を調製し、シルケツト加工された綿ブ
ロード（40番手）にスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、185℃で７
分間、過熱蒸気を用いて処理をした。 以下、実施例１に記載した方法に従つて洗浄処
理を行なつたところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢
度の優れたルビン色の染色物が得られた。 本実施例で使用した染料は２−アミノ−６−ニ
トロベンゾチアゾール7.9ｇを70％硫酸20ｇ中に
溶かし、40％ニトロシル硫酸18ｇを徐々に添加し
た。混合物を０〜２℃で４時間撹拌し、このジア
ゾ液を尿素２ｇおよびＮ−シアノエチル−Ｎ−
（２−フルオロ−４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−
６−トリアジニルオキシ）エチルアニリン14.3ｇ
をメタノール300mlに溶解させた液の中に滴下し
た。得られた沈澱を別、水洗したのちに室温に
て乾燥して、前記構造式で示される染料粉末17ｇ
（収率75％）を得た。本染料のλnax（アセトン）
は、543nｍであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料10部、ポリオキシエチレ
ングリコール−ノニルフエニルエーテル
（HLB8.9）２部およびジエチレングリコール−
ジアセテート88部からなる染料組成物を微分散機
としてペイントコンデイシヨナーを用いて摩砕し
て染料インキを調製した。 この染料インキ10部とミネラルターベン55部を
混合した後、これをホモミキサーで撹拌（5000〜
7000RPM）しつつ、下記組成の水溶液35部に
徐々に注加し均一になるまで撹拌し、粘稠なＯ／
Ｗ型エマルジヨン色糊を調製した。 水 31部 レピトールＧ（商標、第一工業製薬製、特殊ノニ
オン界面活性剤） 3.8部 トリクロロ酢酸ナトリウム 0.1部 34.9部 次に、この色糊を用いポリエステル／木綿（混
合比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用い印
捺し、100℃で２分間乾燥した後、過熱蒸気を用
いて175℃で７分間処理した。その後、少量の水
を含有する熱テトラクロロエチレン浴で洗浄し、
乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および湿潤堅
牢度の優れた白場汚染のない青色の染色物が得ら
れた。 本実施例で使用した染料は実施例２に記載の方
法に準じて合成した下記染料 12.3ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド50ml中
に溶解してシアン化第一銅7.0ｇを加え110℃で３
時間撹拌し、反応終了後５％塩化第二鉄200ml中
に放出したのち、得られた沈澱を別、水洗し、
室温にて乾燥して、前記構造式で示されるジシア
ノ化合物10.0ｇ（収率90％）を得た。本染料の
λnax（アセトン）は598nｍであつた。 実施例 ４ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料16部、ポリオキシエチレ
ングリコールノニルフエニルエーテル
（HLB13.3）７部、ナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物３部および水74部からなる染
料組成物をサンドグライシダーを用いて微分散さ
せ染料分散液を調製した。この染料分散液を使用
して下記組成 染料分散液 ６部 テトラエチレングリコール 15部 ジメチルエーテル 水 79部 100部（PH8.0） のパデイング浴を調製し、ポリエステル／木綿
（混合比65／35）混紡布に含浸し、絞り率45％に
絞つた後、100℃で２分間乾燥させ200℃で１分間
乾熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗浄
することにより耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優
れた赤色の染色物を得た。 本実施例で使用した染料は実施例１に記載の方
法に準じて合成した下記染料 10.4ｇをＮ−メチルピロリドン50ml中に溶解
し、ベンジルクロライド26ｇとトリエチルアミン
22ｇを加え80℃で３時間撹拌し、反応終了後冷水
中に放出して得られた沈澱を別水洗したのち室
温にて乾燥して、前記構造式で示される、Ｎ−置
換イミダゾール系染料9.6ｇ（収率80％）を得た。
本染料のλnax（アセトン）は518nｍであつた。 実施例 ５ 繊維をナイロン／レーヨン（混合比50／50）混
紡布に変更し、更に乾熱固着温度を185℃に変更
したこと以外は実施例１と全く同様にして捺染を
行なつたところ、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の
良好な橙色の捺染物が得られた。 実施例 ６ 表−１に示すモノアゾ染料を使用して実施例１
に記載した方法に準じて捺染を行なつた。得られ
た染布の耐光堅牢度及び湿潤堅牢度はいずれも良
好であつた。 染布の色相および染料のλnax（アセトン）を表
−２に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
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【表】
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【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｄは置換もしくは非置換のフエニル基、
イミダゾリル基、ピリジル基、チアゾリル基、チ
アジアゾリル基、チエニル基、ベンゾイソチアゾ
リル基、ピリジノイソチアゾリル基、チエノイソ
チアゾリル基、チエノチアゾリル基またはベンゾ
チアゾリル基を表わし、R1は置換もしくは非置
換のアルキル基、アルケニル基またはアラルキル
基を表わし、R2およびR3は水素原子またはシア
ノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、もしくは
アルコキシアルコキシ基により置換されていても
よいアルキル基、アルケニル基、シクロヘキシル
基、アリール基またはアラルキル基を表わすか、
またはR2とR3との連結により形成される５員も
しくは６員の含窒素複素環を表わし、Ａは−
CH2CH2−基、 【式】基または【式】基を表 わし、Ｘは弗素原子または塩素原子を表わし、Ｙ
は水素原子、塩素原子、メチル基またはアシルア
ミノ基を表わす。）で示されるモノアゾ化合物。 ２ 一般式 （式中、Ｄは置換もしくは非置換のフエニル基、
イミダゾリル基、ピリジル基、チアゾリル基、チ
アジアゾリル基、チエニル基、ベンゾイソチアゾ
リル基、ピリジノイソチアゾリル基、チエノイソ
チアゾリル基、チエノチアゾリル基またはベンゾ
チアゾリル基を表わし、R1は置換もしくは非置
換のアルキル基、アルケニル基またはアラルキル
基を表わし、R2およびR3は水素原子またはシア
ノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、もしくは
アルコキシアルコキシ基により置換されていても
よいアルキル基、アルケニル基、シクロヘキシル
基、アリール基またはアラルキル基を表わすかま
たはR2とR3との連結により形成される５員もし
くは６員の含窒素複素環を表わし、Ａは−
CH2CH2−基、 【式】基または【式】基を表 わし、Ｘは弗素原子または塩素原子を表わし、Ｙ
は水素原子、塩素原子、メチル基またはアシルア
ミノ基を表わす。）で示されるモノアゾ染料。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58043793A JPS59170144A (ja) | 1983-03-16 | 1983-03-16 | モノアゾ化合物及びモノアゾ染料 |
| US06/583,233 US4837309A (en) | 1983-03-16 | 1984-02-24 | Monohalo substituted triazinyl monoazo dyestuffs for cellulose-containing fibers |
| DE8484102853T DE3460658D1 (en) | 1983-03-16 | 1984-03-15 | Monoazo dyestuffs for cellulose-containing fibers |
| EP84102853A EP0121825B1 (en) | 1983-03-16 | 1984-03-15 | Monoazo dyestuffs for cellulose-containing fibers |
| HK470/90A HK47090A (en) | 1983-03-16 | 1990-06-14 | Monoazo dyestuffs for cellulose-containing fibers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58043793A JPS59170144A (ja) | 1983-03-16 | 1983-03-16 | モノアゾ化合物及びモノアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59170144A JPS59170144A (ja) | 1984-09-26 |
| JPH0459347B2 true JPH0459347B2 (ja) | 1992-09-22 |
Family
ID=12673618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58043793A Granted JPS59170144A (ja) | 1983-03-16 | 1983-03-16 | モノアゾ化合物及びモノアゾ染料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4837309A (ja) |
| EP (1) | EP0121825B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59170144A (ja) |
| DE (1) | DE3460658D1 (ja) |
| HK (1) | HK47090A (ja) |
Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| CN116876243A (zh) * | 2023-07-09 | 2023-10-13 | 浙江理工大学 | 棉织物的改性染色方法及所用的改性剂 |
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|---|---|---|---|---|
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| DE4422707A1 (de) * | 1994-06-29 | 1996-01-04 | Hoechst Ag | Verfahren zum Färben aminierter Cellulose-/Polyester-Mischgewebe mit faserreaktiven Dispersionsfarbstoffen |
| DE502007002338D1 (de) | 2007-05-08 | 2010-01-28 | Trimed Ag | Milchpumpe |
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- 1983-03-16 JP JP58043793A patent/JPS59170144A/ja active Granted
-
1984
- 1984-02-24 US US06/583,233 patent/US4837309A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-03-15 DE DE8484102853T patent/DE3460658D1/de not_active Expired
- 1984-03-15 EP EP84102853A patent/EP0121825B1/en not_active Expired
-
1990
- 1990-06-14 HK HK470/90A patent/HK47090A/en not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116876243A (zh) * | 2023-07-09 | 2023-10-13 | 浙江理工大学 | 棉织物的改性染色方法及所用的改性剂 |
| CN116876243B (zh) * | 2023-07-09 | 2024-11-29 | 浙江理工大学 | 棉织物的改性染色方法及所用的改性剂 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HK47090A (en) | 1990-06-22 |
| EP0121825B1 (en) | 1986-09-10 |
| DE3460658D1 (en) | 1986-10-16 |
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| US4837309A (en) | 1989-06-06 |
| JPS59170144A (ja) | 1984-09-26 |
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