JPS626592B2 - - Google Patents
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- JPS626592B2 JPS626592B2 JP53050718A JP5071878A JPS626592B2 JP S626592 B2 JPS626592 B2 JP S626592B2 JP 53050718 A JP53050718 A JP 53050718A JP 5071878 A JP5071878 A JP 5071878A JP S626592 B2 JPS626592 B2 JP S626592B2
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- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
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- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
-
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- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
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- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/081—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group unsubstituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino, aralkylamino or arylamino
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- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
- D06P1/18—Azo dyes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、分散アゾ染料、詳述すれば構造上密
接な関連性を有する２種以上の分散モノアゾ染料
混合物、該混合物の製造法ならびに該混合物を使
用して芳香族ポリエステル繊維材料及び芳香族ポ
リエステル／セルロース混紡を染色する方法に関
する。 本発明によつて、それぞれ次式： 〔上記式中、Ｗは塩素原子又は臭素原子であり、
Ｒ、R1、Ｙ及びＺはそれぞれC1〜4−アルキル基
である〕で示される少なくとも１種類の染料を含
有し、混合物中の式Ａと式Ｂの染料の比が80：20
重量部〜20：80重量部である、２種以上の分散モ
ノアゾ染料混合物が提供される。 本明細書を通して“低級アルキル基”は、炭素
原子数１〜４のアルキル基を意味する。 Ｒ、R1、Ｙ及びＺで表わされる低級アルキル
基の詳細な例としては、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
sec−ブチル基及びイソブチル基が挙げられる。 先に定義した染料混合物が２成分からなる場
合、これらの成分は95：５重量部〜５：95重量
部、特に20：80重量部〜80：20重量部の量比で混
合物中に存在することができる。 ３種以上の染料成分が混合物中に存在する場
合、個々の染料は混合物の全重量に対して５重量
％を下らない。 本発明によるすぐれた染料混合物は、式
（）： を有する２種の染料から成り、この場合これらの
２種の染料はそれぞれＷ＝Br、X1＝Ｈ、及びＷ
＝Br、X1＝メトキシである。 本発明による他のすぐれた染料混合物は、それ
ぞれＷがBrでありかつX1がＨである式（）の
染料、及びＷがBrでありかつX1がエトキシであ
る式（）の染料の２種の染料から成る。 更に、本発明による他のすぐれた染料混合物
は、それぞれＷがClでありかつX1がＨである式
（）の染料、及びＷがClでありかつX1がメトキ
シである式（）の染料の２種の染料から成る。 更に、本発明による他のすぐれた染料混合物
は、それぞれＷがClでありかつX1がＨである式
（）の染料、及びＷがClでありかつX1がエトキ
シである式（）の染料の２種の染料からなる。 更に有利には、先に定義したそれぞれの混合物
においてX1がＨである式（）の染料及びX1が
メトキシ又はエトキシである式（）の染料は、
それぞれ量比が約４：１重量部〜約２：１重量部
の間にあるべきである。 特に、ＷがBrでありかつX1がＨである式
（）の染料、及びＷがBrでありかつX1がメトキ
シである式（）の染料がそれぞれ約３：１重量
部の量比で存在する式（）の２種の染料からな
る混合物がすぐれている。 本発明の他の特徴によれば、式（）： 〔式中、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記のものを表わ
す〕で示されるカツプリング成分少なくとも２種
から成る混合物を、式（）： 〔式中、Ｗは前記のものを表わす〕で示されるア
ミンのジアゾ化により得られる少なくとも１個の
ジアゾニウム化合物とカツプリングさせ、その際
カツプリング成分の混合物はＸが水素である成分
少なくとも１種とＸがOR1である成分少なくとも
１種とを含むことからなる式(A)、(B)の分散モノア
ゾ染料混合物の製造法が得られる。 ２個のジアゾニウム化合物を前記方法で使用す
る場合、該化合物は別個に各アミンをジアゾ化し
かつこうして得られるジアゾニウム化合物を同時
にか又は連続してカツプリング成分の混合物に加
えることにより使用するか、各アミンを混合物の
形でジアゾ化し、次にこうして得られる混合ジア
ゾニウム化合物をカツプリング成分の混合物に加
えるか、もしくは個々に製造したジアゾニウム化
合物を、カツプリング成分の混合物に加える前に
一緒に混合することができる。 式（）のアミンは、２・４−ジニトロ−６−
クロルアニリン又は２・４−ジニトロ−６−ブロ
ムアニリンであることができる。 式（）のカツプリング成分の例は、５−アセ
チルアミノ−２−メトキシ−Ｎ・Ｎ−ジエチルア
ニリン、Ｎ・Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノアセトア
ニリドである。ジアゾ化及びカツプリングは、該
反応に使用される常法で実施することができる。
すなわち、アミン又は式（）のアミンのジアゾ
化は、公知方法でニトロシル硫酸中で実施するこ
とができ、次に得られるジアゾ化合物の溶液を水
中もしくは水と混合可能の有機液体と水との混合
物中のカツプリング成分の溶液又は懸濁液に加
え、必要に応じてカツプリング反応を促進させる
ために混合物のPHを調節し、最後に得られる染料
を常法で単離する。 前記した混合カツプリング成分及び単独のジア
ゾ成分又はジアゾ成分混合物から本発明による染
料混合物を製造する以外に、この混合物は式
（）のアミン及び式（）のカツプリング成分
から普通のジアゾ化及びカツプリング反応によつ
て得られる個々に製造した染料成分を一緒に混合
することによつても得ることができる。 該染料は、常法で、例えば水ならびに適当な分
散剤例えばナフタリン−２−スルホン酸／ホルム
アルデヒド縮合物のナトリウム塩で染料を粉砕す
ることによつて製造される水分散液の形で水性浸
染法、パジング法又は捺染法によりポリエステル
繊維材料に施こすことができ、該染色法は本発明
の他の特徴を構成する。 本発明による染料混合物は芳香族ポリエステル
繊維材料に濃紺色の色相を生ぜしめ、これは染料
混合物の任意の単独成分を該材料に施こすことに
よつて達成される結果よりもすぐれており、極め
て良好な染着性及び高い着色力を有する。 更に、本発明の他の特徴によつて、先に定義し
た２種以上の分散モノアゾ染料の混合物を水性浸
染法、パジング法又は捺染法で芳香族ポリエステ
ル／セルロース混紡に施こすことからなる該混紡
の染色法が得られる。 周知のように、ポリエステル／セルロース混紡
のポリエステル成分は分散染料で染色することが
できるが、該染料は、特にパジング法又は捺染法
で施こす場合該染料がセルロース成分にも付着す
るという欠点を有する。分散染料はセルロース材
料に対して低い堅牢性を有することから、セルロ
ースを着色した染料成分は容易に洗浄除去され、
日光にさらした際急速に退色する。その結果とし
て、このように着色されたポリエステル／セルロ
ース混紡は、セルロース上の染料が解離されるた
めに僅かな堅牢性を有するにすぎない。該着色混
紡が最大の堅牢性を有するためには、非固着染料
を除去することが原則である。これは、普通着色
混紡の“還元洗浄”処理（すなわちハイドロサル
フアイトの熱いアルカリ水溶液中での処理）によ
つて達成される。しかし、“還元洗浄”処理によ
つて生じる液体の処理は、還元剤が存在すること
から生態学的諸問題を惹起する。更に還元洗浄処
理は、混紡のセルロース成分が該処理に敏感な染
料で染色された後にあつては使用することができ
ない。 更に、“還元洗浄”処理を実施しないと、例え
ば普通の洗濯処理で除去される任意の染料が、特
に捺染法の場合に、バツク・ステイニングを生ぜ
しめることから、他のプリント部分の汚染又は暗
い色調が生じる。 上記した緒問題は、先に定義した分散モノアゾ
染料混合物を使用することによつて最小限に留め
られ、その結果混紡のセルロース成分汚染は最小
になる。 該方法は、ポリエステル／セルロース混紡を、
先に定義した２種以上のモノアゾ染料の水分散液
からなる、特に非イオン、カチオン及び／又はア
ニオン界面活性剤を含有する染浴中に浸漬し、そ
の後に該染浴を一定時間適当な温度で加熱するこ
とによつて実施することができる。浸染法は温度
95℃〜100℃で、特にジフエニル、ｏ−ヒドロキ
シジフエニル、メチルナフタリン、サリチル酸メ
チル又はトリクロルベンゼンのようなキヤリヤー
の存在下に実施することもできるし、温度120℃
〜140℃で過圧下に実施することもできる。 本発明方法は、先に定義した２種以上の分散モ
ノアゾ染料の水分散液をポリエステル／セルロー
ス混紡にパジングし、次に該染料を温度100℃〜
180℃で短時間スチーミングするか、又は温度160
℃〜220℃でベーキング処理して混紡に固着させ
ることによつて実施することもできる。必要に応
じてパジング液は普通の添加剤、例えば分散剤、
濃稠化剤、移染防止剤又は尿素を含有することが
できる。 ２種以上の分散モノアゾ染料を分散した形で含
有する濃稠捺染糊を施こす他の方法として、捺染
糊を繊維材料に施こすのに通常使用される任意の
方法によつても、例えばブロツクー、スクリーン
−又はローラー捺染によつてポリエステル／セル
ロース混紡の表面に施こすことができる。次に、
プリントした繊維材料を、場合によつては乾燥し
た後に温度100℃〜180℃で短時間スチーミングす
るか、又は温度160℃〜220℃でベーキングする。
捺染糊中に存在する適当な濃稠化剤は、トラガカ
ントゴム、アラビアゴム、アルギン酸塩、例えば
アルギン酸ナトリウム又はアルギン酸アンモニウ
ム、水中油型エマルジヨン又は油中水型エマルジ
ヨン、もしくはエチレン／無水マレイン酸共重合
体又はポリアクリル酸をベースとする合成濃稠化
剤を包含する。該捺染糊は、尿素、ｍ−ニトロベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム、ジイミド、種種の
染料の固着を補助する酸又はアルカリのような普
通の添加剤を含有することもできる。 浸染法、パジング法又は捺染法を実施した後、
染色された繊維材料を次に水洗する。 本発明方法で使用される芳香族ポリエステル／
セルロース混紡は、芳香族ポリエステル繊維とセ
ルロース繊維との混合物である任意の繊維材料で
あることもできる。このような混紡は、普通編
物、又は有利には織物の形である。芳香族ポリエ
ステル繊維の割合は、混紡の重量に対して20重量
％〜95重量％、有利には30重量％〜85重量％の範
囲内にある、芳香族ポリエステル繊維は特にポリ
エチレンテレフタレート繊維であり、セルロース
繊維は特に綿繊維、亜麻繊維、ビスコースレーヨ
ン繊維又はポリノジツクレーヨン繊維である。 先に定義した分散モノアゾ染料混合物を本発明
方法で使用した場合、ポリエステル／セルロース
混紡の芳香族ポリエステル部は、混紡のセルロー
ス部に対してすぐれた防染性で濃紺色に染色され
る、すなわちセルロース部は染色されないか、又
は殆んど染色されずに残る。場合によつては生じ
うるセルロースの僅かな汚染は普通に使用される
処理よりも著しく穏かな“還元洗浄”処理で除去
することができ、従つて先の流出処理問題は相応
して減少する。 本発明方法は、芳香族ポリエステル及びセルロ
ースを含有する混紡の染色に施こすこともでき、
この場合先に定義した分散モノアゾ染料混合物は
セルロース用の１種以上の適当な着色剤と組合せ
て施こされ、この処理は本発明の他の特徴を構成
する。 ポリエステル／セルロース混紡のセルロース部
に対する適当な着色剤は、直接染料、バツト染
料、硫化染料、ナフトール染料、又は反応染料で
ある。 混紡の芳香族ポリエステル部用の分散モノアゾ
染料混合物ならびに混紡のセルロース部用の上記
した種類の１つから成る着色剤は、一般に常法で
同時に又は連続的に施こすことができる。 本発明で使用した染料は、全ての常法で及びセ
ルロース用の全ての種類の染料と一緒にポリエス
テル／セルロース混紡に施こすことができるが、
該染料の特に優れた利点は、それが良好なセルロ
ース防染性を有することから、還元洗浄処理を含
まない方法を使用して高い堅牢度の染色が得られ
ることである。このことは、下記に例示したよう
に簡単かつ経済的な方法の使用を可能とする。 すなわち、ポリエステル／セルロース材料は、
分散染料及び反応染料を有する液体でパジング
し、乾燥し、高温でベーキング又はスチーミング
して分散染料をポリエステル成分に固着させ、ア
ルカリ水溶液中でパジングし、スチーミングして
反応染料をセルロース成分に固着させ、洗浄し、
乾燥することができる。 パジング液はアルカリを含有することができ、
反応染料の固着はベーキング前の乾燥過程で達成
され、従つてアルカリパツドスチーム処理の必要
性を回避することができる。 バツチ法で処理する場合、ポリエステル成分は
任意の常法で穏かな還元洗浄処理を行なうか又は
この処理を必要としない浸染法で染色し、次いで
セルロース成分はセルロース用の任意の種類の染
料を使用して任意の方法で染色することができ
る。 まずセルロース成分を反応染料で染色し、該材
料を中性になるまで水洗いし、次にポリエステル
成分を圧力下にかもしくはキヤリヤーを用いて別
個の染浴中で分散染料混合物で染色し、洗浄して
乾燥することができる。またセルロースをまず反
応染料で染色し、その後に分散染料混合物を浸染
浴に加え、PHを調節し、任意の助剤を加え、ポリ
エステル成分をキヤリヤーと一緒に沸騰させる又
は圧力下で染色する。 本発明方法で使用される反応染料は、少なくと
も１個の繊維反応基を含有する任意の水溶性染料
であつてよく、この基は、染料分子中に存在する
ことにより該染料をセルロース繊維材料中に存在
するヒドロキシ基と化学的に結合可能にし、その
結果染料分子を１個以上の共有化学結合を介して
セルロース分子に結合させる基として定義され
る。各繊維反応基は染料分子中に存在する炭素原
子に結合しており、有利には染料分子中に存在す
る芳香族環、特にベンゼン環の炭素原子に結合し
ている。該染料は、特に少なくとも１個の繊維反
応基を有する、モノアゾ及びポリアゾを含むアゾ
系及び含金属アゾ染料、アントラキノン、ホルマ
ザン、トリフエンジオキサジン、ニトロ及びフタ
ロシアニン系の染料である。 繊維反応基の例としては、アクリロイルアミノ
及びクロトニルアミノのようなオレフイン性不飽
和脂肪族カルボン酸、もしくはβ−クロルプロピ
オニルアミノ、β−ブロムプロピオニルアミノ、
β：γ：γ−トリクロルクロトニルアミノ及びテ
トラフルオルシクロブチルアクリロイルアミノの
ようなハロゲン置換脂肪族カルボン酸から誘導さ
れるアシルアミノ基が挙げられる。繊維反応基
は、選択的にビニルスルホン、β−クロルエチル
スルホン、β−スルフエートエチルスルホニル、
β−クロルエチルスルホンアミド又はＮ−置換さ
れていてもよいβ−アミノエチルスルホニル基で
あることができる。 繊維反応基は、有利には複素環式中の２個又は
３個の窒素原子ならびに複素環式環の炭素原子に
結合した少なくとも１個のレイビル置換基を有す
る複素環式基である。レイビル置換基の例として
は、塩素、臭素、弗素、第４級アンモニウム基、
チオシアノ、スルホン酸、ヒドロカルビルスルホ
ニル基、式【式】〔但し、窒素原子は置換さ れてもよい炭化水素基又は複素環式基を有する〕
の基、ならびに式： 〔但し、破線は置換されていてもよいか、又は縮
合複素環式環を形成するのに必要な原子を表わし
ている〕の基が挙げられる。 このような繊維反応複素環式基の詳細な例とし
ては、３：６−ジクロルピリダジン−４−カルボ
ニルアミノ、２：３−ジクロルキノキサリン−５
−又は６−（スルホニル又はカルボニル）アミ
ノ、２：４−ジクロルキナゾリン−６−又は７−
スルホニルアミノ、２：４：６−トリクロルキナ
ゾリン−７−又は８−スルホニルアミノ、２：
４：７−又は２：４：８−トリクロルキナゾリン
−６−スルホニルアミノ、２：４−ジクロルキナ
ゾリン−６−カルボニルアミノ、１：４−ジクロ
ルフタラジン−６−カルボニルアミノ、４：５−
ジクロルピリダゾン−１−イルアミノ、２：４−
ジクロルピリミド−５−イル−カルボニルアミ
ノ、１−（フエニル−4′−カルボニルアミノ）−
４：５−ジクロルピリダゾン、２：４−及び／又
は２：６−ジクロル−又はブロム−ピリド−６−
（及び／又は−４）イルアミノ、ジフルオルクロ
ルピリミジルアミノ、トリクロルピリミジルアミ
ノ、トリブロムピリミジルアミノ、ジクロル−５
−（シアノ、ニトロ、メチル又はカルボメトキ
シ）ピリミジルアミノ、２−メチルスルホニル−
６−クロルピリミド−４−イルカルボニルアミノ
及び５−クロル−６−メチル−２−メチルスルホ
ニルピリミド−４−イルアミノ、及び特に弗素原
子又は臭素原子、なかんずく塩素原子を４位及び
６位の少なくとも１つに含有する１：３：５−ト
リアジン−２−イルアミノ基、例えば４：６−ジ
クロル−１：３：５−トリアジン−２−イルアミ
ノが挙げられる。トリアジン核が１個のハロゲン
原子、特に塩素原子のみを含有する場合、トリア
ジン環の第３炭素原子は、メチル又はフエニルの
ような炭化水素基によつて、詳述すれば置換され
ていてもよいヒドロキシ基、メルカプト基又はア
ミノ基例えばメトキシ、フエノキシ、α−及びβ
−ナフトキシ、メチルメルカプト、フエニルチ
オ、メチルアミノ、ジエチルアミノ、シクロヘキ
シルアミノ、及びアニリノ並びにＮ−アルキルア
ニリノ及びその置換誘導体例えばアニシジノ、ト
ルイジノ、カルボキシルアニリノ、スルホアニリ
ノ、ジスルホアニリノ及びスルホン化ナフチルア
ミノによつて置換することができる。 こうして、すぐれた種類の反応染料は、繊維反
応基として式： 〔式中、ｒは１又は２であり、Ｑは塩素原子、置
換されていてもよいアミノ基又はエーテル化ヒド
ロキシル基である〕で示される基を含有する該染
料からなる。 Ｑで表わされる置換されていてもよいアミノ基
は、特に置換されていてもよいアルキルアミノ
基、アニリノ基、又はＮ−アルキルアニリノ基、
例えばメチルアミノ、エチルアミノ、β−ヒドロ
キシエチルアミノ、ジ（β−ヒドロキシ−エチ
ル）アミノ、β−メトキシエチルアミノ、β−ス
ルフエートエチルアミノ、ｏ−、ｍ−及びｐ−ス
ルホアニリノ、４−及び５−スルホ−２−メトキ
シアニリノ、４−及び５−スルホ−２−メチルア
ニリノ、４−及び５−スルホ−２−クロルアニリ
ノ、４−及び５−スルホ−２−クロルアニリノ、
２・４−、２・５−及び３・５−ジスルホアニリ
ノ、Ｎ−メチル−ｍ−及びｐ−スルホアニリノで
ある。 必要に応じて、繊維反応基は次式で示すことが
できる： −NH−J1−Ｍ−J2 式中、J1は場合によつてはレイビル置換基を有
していてもよいピリミジン環又はトリアジン環で
あり、J2は少なくとも１個のレイビル置換基を有
するピリミジン環又はトリアジン環であり、Ｍは
置換されていてもよいイミノ基（該イミノ基は、
エチレン、１：４−フエニレン又は２−スルホ−
１：４−フエニレンのようなアルキレン基又はア
リーレン基を介して一緒に結合している）を介し
てJ1及びJ2と結合している架橋員である。 Ｍで表わされる特に重要な他の結合基は、各ベ
ンゼン核中にスルホン酸基を含有する、スチルベ
ン、ジフエニル、ジフエニルオキシド、ジフエニ
ルアミン、ジフエニル尿素、ジフエノキシエタン
及びジフエニルアミノ−ｓ−トリアジンの２価の
基である。 有利には、J1及びJ2がそれぞれクロル−ｓ−ト
リアジン基を表わすべきである。すなわち、反応
染料の他の種類は、繊維反応基として次式の基を
含有する染料からなる： 式中、ｒ、ｐ及びｑは、それぞれ独立に１又は
２であり、Ｍ及びＱは前記のものを表わす。 前記したようにＱ基は、定義した範囲内で−
NH−又は−Ｏ−を介してトリアジン環の炭素原
子と結合した発色団系を含有する基を包含する。 このような反応染料は、常法で例えば第１級又
は第２級アミノ基を含有する水溶性染料を前記の
繊維反応基を含有する化合物と反応させることに
よつて得ることができる。このような化合物の例
としては、塩化アクリロイル、塩化シアヌル、
２：４：６−トリクロルピリミジン、２：４：６
−トリクロル−５−（シアノ−又はクロル−）ピ
リミジン及び６−メトキシ−２：４−ジクロル−
１：３：５−トリアジンが挙げられる。 他のすぐれた反応染料は、１個以上の燐酸基、
特にホスホン酸基を含有するものであり、該染料
は英国特許明細書第1411306号に記載の方法によ
つてセルロース繊維材料に施こされる。 この発明方法により、芳香族ポリエステル／セ
ルロース混紡は、この種の繊維材料に普通に施こ
される試験に対してすぐれた堅牢度を有する種々
の色相に染色され、繊維材料のプリントされない
白色部分のすぐれた防染が存在する。 本発明による特にすぐれた混合物用の規定のカ
ツプリング成分及び染料の製造法を次に記載す
る。“部”は特に記載しない限り“重量部”を表
わすが、重量部との比はKgととの比である。 ５−アセチルアミノ−２−メリキシ−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアニリンの製造 ５−アセチルアミノ−２−メトキシアニリン18
部を水50容量部中で撹拌する。水酸化ナトリウム
水溶液（トワドル度Tw70゜）を加えて、PHを９
〜10に調節する。該混合物を65℃に加熱し、分散
剤（ポリグリセロールリシノレエート、0.5部）
を加え、引続き炭酸水素ナトリウム29.4部（アニ
リン出発物質１モルあたり3.5モル）を加える。
次に、ジエチルスルフエート54部（１モルあたり
3.5モル）を65℃で２時間にわたり加える。反応
は徐々に進行した。ジエチルスルフエートの添加
後、65℃での混合物の撹拌をさらに２時間継続さ
せて反応を終らせた。反応混合物を室温に冷却
し、２−アセチルアミノ−２−メトキシ−Ｎ・Ｎ
−ジエチルアニリンを集め、水（500容量部）で
洗浄し、70℃で乾燥した。 Ｎ・Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノアセトアニリド
は同じ方法でｍ−アミノアセトアニリドから製造
される。 X1がメトキシである式（）の染料の製造 100％硫酸70（容量）部を水４部に加える。次
に、亜硝酸ナトリウム７部を混合物の温度が70℃
±２℃に上昇しかつこの値に維持されるような速
度で撹拌した該酸に断続的に添加する。亜硝酸ナ
トリウムの添加後に、この溶液を１時間撹拌し、
その際温度は室温に低下する。２・４−ジニトロ
−６−ブロムアニリン26.2部を25℃〜28℃で撹拌
した亜硝酸ナトリウム溶液に30分間加える。添加
終了後に、溶液を室温で２時間撹拌する。 ５−アセチルアミノ−２−メトキシ−Ｎ・Ｎ−
ジエチルアニリン23.6部を水500部中で撹拌し、
濃塩酸10容量部を加える。氷をこの溶液に加えて
温度を０℃に低下させ、無水酢酸ナトリウムを加
えてPHを３〜４に調節する。次に、ジアゾ化ｐ−
ニトロアニリンとの混合物を試験する際に表われ
る過剰のカツプリング成分の痕跡のみが残存する
ようになるまで、ジアゾ化アミン溶液を０℃及び
PH４（氷と酢酸ナトリウムとの添加によつて調
節）で30分間滴加する。該混合物を０℃〜５℃で
さらに15分間撹拌し、染料を集め、水で洗浄して
無機の不純物を除去する。該染料を沸騰している
アセトンに溶かし、この溶液を濾過し、氷及び水
をアセトン溶液に加えることによつて染料を再び
沈殿させる。生成物を再び集め、水で洗浄し、70
℃で乾燥する。 X1が水素である式（）の染料の製造 ２・４−ジニトロ−６−ブロムアニリン（26.2
部）をジアゾ化し、先の製造法で記載したように
Ｎ・Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノアセトアニリド
20.6部とカツプリングさせる。 本発明を次の実施例によつて詳説するが、これ
に限定されるものではなく、実施例中の“部”及
び“％”は“重量部”及び“重量％”である。 例 １ ＷがBrでありかつX1がメトキシである式
（）の染料及びＷがBrでありかつX1が水素であ
る式（）の染料それぞれ10部を別個に、薬剤
39.2重量％及び水77.2部を含有する分散剤（ナフ
タリン−２−スルホン酸／ホルムアルデヒド縮合
物のナトリウム塩）の水溶液12.8部で微粉砕す
る。48時間微粉砕した後にその分散液中の各染料
の粒径は３〜４ミクロンである。 上記のようにして得られる両分散液、すなわち
ＷがBrでありかつX1が水素である式（）の染
料の10％水分散液0.3部ならびにＷがBrでありか
つX1がメトキシである式（）の染料の10％水
分散液0.075部を染色容器に移す。緩衝液0.5容量
部を加え、引続きポリエステル繊維材料片５部を
加える。次に該染浴を水で50部にし、過圧下に
130℃で１時間染色を行なう。染色終了後に、染
色された材料をハイドロサルフアイト５部、水酸
化ナトリウム溶液（トワドル度Tw70゜）３容量
部、分散剤３容量部及び水490容量部からなる還
元洗浄浴中で70℃で30分間撹拌する。次に、該繊
維を石鹸溶液中で十分に洗浄し、水で十分に洗い
上げて乾燥する。 ポリエステルは、極めて良好な染着性及び高い
着色力を有するネイビーブルー色に染色される。 例 ２ 例１に記載した染色法を繰り返すが、ＷがBr
でありかつX1がＨである式（）の染料の10％
水分散液ならびにＷがBrでありかつX1がメトキ
シである式（）の染料の10％水分散液を、次の
量で使用する： 【表】 この場合、それぞれポリエステル繊維材料には
濃いネイビーブルー色が得られる。 例 ３ 例１に記載した染色法を繰り返すが、ＷがBr
でありかつX1がメトキシである式（）の染料
の10％水分散液0.075部を、次の式(A)、(B)の染料
のいずれか１つの10％水分散液0.1部で代替す
る。次表のＷ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲは、式(A)、(B)に
記載したのと同じものを表わす。 【表】 例１に記載のように芳香族ポリエステル繊維材
料に施こした場合染料混合物は、それぞれ濃いネ
イビーブルー色を生じる。 例 ４ 例１に記載した染色法を繰り返すが、ＷがBr
でありかつX1がメトキシである式（）の染料
の10％水分散液0.075部を、同じ染料分散液0.1部
で代替し、またＷがBrでありかつX1が水素であ
る式（）の10％水分散液0.3部を次の式(A)、(B)
の下記染料のいずれか１つの10％水分散液0.3部
で代替する。次表のＷ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲは、式
(A)、(B)と同じものを表わす。 【表】 例１に記載したように芳香族ポリエステル繊維
材料に施こした場合各染料混合物は、それぞれ濃
いネイビーブルー色を生じる。 例 ５ ＷがBrでありかつX1が水素である式（）の
染料の10％水分散液0.3部、ＷがBrでありかつX1
がメトキシである式（）の染料の10％水分散液
0.05部ならびにＷがBrでありかつX1がエトキシ
である式（）の染料の10％水分散液0.05部を一
緒に混合する。例１に記載した方法で芳香族ポリ
エステル繊維材料に施こした場合該混合物は、濃
いネイビーブルー色を生じる。 ＷがBrでありかつX1がエトキシである式
（）の染料を、Ｗが臭素であり、Ｘがメトキシ
であり、Ｙ及びＺがそれぞれｎ−プロピルであ
り、かつＲがメチルである式(A)、(B)の染料に代え
た場合にも同じ結果が得られる。 例 ６ Ｙ及びＺがそれぞれエチルであり、Ｒがメチル
であり、かつＷ及びＸが次のものを表わす式(A)、
(B)の４種類の染料の10％水分散液から次の量比で
混合物を作る。 Ｗ Ｘ Br Ｈ 1.5部 Cl Ｈ 1.5部 Br OCH3 0.5部 Cl OCH3 0.5部 例１に記載した方法で芳香族ポリエステル繊維
材料に施こした場合該混合物は、濃いネイビーブ
ルー色を生じる。 例 ７ ２・４−ジニトロ−６−ブロムアニリン26.2部
を前記した方法でジアゾ化し、こうして得られる
ジアゾニウム化合物を、前記した方法で５−アセ
チルアミノ−２−メトキシ−Ｎ・Ｎジエチルアニ
リン6.0部とＮ・Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノアセ
トアニリド15.4部との混合物とカツプリングさせ
る。こうして得られる混合物染料を例１に記載し
たように水分散液の形で芳香族ポリエステル繊維
材料に施こした場合、濃いネイビーブルー色が生
じる。 例 ８ 例１に記載した染色法を繰り返すが、ＷがBr
でありかつX1が水素である式（）の染料の10
％水分散液0.3部を、ＷがClでありかつX1が水素
である式（）の染料の10％水分散液0.3部によ
つて代え、またＷがBrでありかつX1がメトキシ
である式（）の染料の10％水分散液0.075部
を、次の式(A)、(B)の染料のいずれか１つの10％水
分散液0.1部で代替する。次表のＷ、Ｘ、Ｙ、Ｚ
及びＲは、式(A)、(B)におけると同じものを表わ
す。 【表】 例11に記載したように芳香族ポリエステル繊維
材料に施こした場合各染料混合物は、それぞれ濃
いネイビーブルー色を生じる。 例 ９ ポリエステル／綿繊維の67／33織物混紡を次の
構造のパツド液中でパジングする。その結果該材
料はパジング液の重量の50％を保持する： ＷがBrでありかつX1が水素である式（）の染
料（10％水分散液として） １部 ＷがBrでありかつX1がメトキシである式（）
の染料（10％水分散液として） ４部 尿 素 10部 マテキシル（Matexil）FA−MIV（Imperial
Chemical Industries Limitedから市販されてい
る移染抑制剤；“Matexil”は登録商標である）
10部 パツド液1000部あたり炭酸水素ナトリウム 10部 該染料は、有利にはナフタリン−２−スルホン
酸／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩のよ
うな保護剤量の存在下で粉砕された、水分散液の
形である。 パジング処理された材料を110℃で30秒間乾燥
し、210℃で60秒間ベーキングし、熱水中で水洗
いし、シンペロニツク（Synperonic）BD
（Imperial Chemical Industries Limitedから市
販されている合成洗剤；“Synperonic”は登録
商標である）２ｇ／を含有する溶液中で80℃で
30秒間処理し、冷水で洗い上げて乾燥する。上記
の一連の処理は、普通に連続した順序で実施する
ことができる。 該混紡のポリエステル成分は完全に帯赤ネイビ
ー色に染色され、綿成分は僅かに汚染されるにす
ぎない。該繊維は、日光及び洗濯に対して良好な
堅牢度を有する。 例 10 例９に記載したパジング法を繰り返すが、Ｗが
BrでありかつX1が水素である式（）の染料な
らびにＷがBrでありかつX1がメトキシである式
（）の染料は、次の量比で使用される： 【表】 それぞれの場合に、例９に記載されたものと同
じ結果が得られる。 例 11 例９に記載したパジング法を繰り返すが、Ｗが
BrでありかつX1が水素である式（）の染料１
部を３部に増大し、ＷがBrでありかつX1がメト
キシである式（）の染料４部を、次の式(A)、(B)
の染料のいずれか１つの１部によつて代える。次
表のＷ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲは、式(A)、(B)における
と同じものを表わす。 【表】 この場合、それぞれ例９に記載したのと同じ結
果が得られる。 例 12 例９に記載したパジング法を繰り返すが、Ｗが
BrでありかつX1がメトキシである式（）の染
料４部を１部に減少させ、ＷがBrでありかつX1
が水素である式（）の染料１部を次の式(A)、(B)
の染料のいずれか１つ３部によつて代える。次表
のＷ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲは、式(A)、(B)におけると
同じものを表わす。 【表】 この場合、それぞれ例９に載したのと同じ結果
が得られる。 例 13 例９に記載したパジング法を繰り返すが、Ｗが
BrでありかつX1が水素である式（）の染料１
部ならびにＷがBrでありかつX1がメトキシであ
る式（）の染料４部を、ＷがBrでありかつX1
が水素である式（）の染料３部、ＷがBrであ
りかつX1がメトキシである式（）の染料0.5部
ならびにＷがBrでありかつX1がエトキシである
式（）の染料0.5部によつて代える。 例９に記載したのと同じ結果が得られる。 ＷがBrでありかつX1がエトキシである式
（）の染料を、Ｗが臭素であり、Ｒがメチルで
あり、Ｘがメトキシであり、かつＹ及びＺがそれ
ぞれｎ−プロピルである同量の式(A)、(B)の染料に
代えた場合、同じ結果が得られる。 例 14 例９に記載したパジング法を繰り返すが、Ｗが
BrでありかつX1が水素である式（）の染料１
部ならびにＷがBrでありかつX1がメトキシであ
る式（）の染料４部を、Ｙ及びＺがそれぞれエ
チルであり、Ｒがメチルであり、かつＷ及びＸが
次のものを表わす式(A)、(B)の４種類の染料によつ
て次の量比で代える： Ｗ Ｘ Br Ｈ 1.5部 Cl Ｈ 1.5部 Br OCH3 0.5部 Cl OCH3 0.5部 例９に記載したのと同じ結果が得られる。 例 15 ＷがBrでありかつX1が水素である式（）の
染料とＷがBrでありかつX1がメトキシである式
（）の染料との混合物を、例７に記載したよう
にして製造し、10％水分散液に移す。 該分散液を例９に記載したようにポリエステ
ル／綿混紡に施こした場合、同じ結果が得られ
る。 例 16 例９に記載したパジング法を繰り返すが、Ｘが
BrでありかつX1が水素である式（）の染料１
部ならびにＷがBrでありかつX1がメトキシであ
る式（）の染料４部を、それぞれＷがClであ
りかつX1が水素である式（）の染料３部なら
びに次の式(A)、(B)の染料のいずれか１つ１部によ
つて体える。次表のＷ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲは式
(A)、(B)におけると同じものを表わす。 【表】 この場合、それぞれ例９に記載したのと同じ結
果が得られる。
接な関連性を有する２種以上の分散モノアゾ染料
混合物、該混合物の製造法ならびに該混合物を使
用して芳香族ポリエステル繊維材料及び芳香族ポ
リエステル／セルロース混紡を染色する方法に関
する。 本発明によつて、それぞれ次式： 〔上記式中、Ｗは塩素原子又は臭素原子であり、
Ｒ、R1、Ｙ及びＺはそれぞれC1〜4−アルキル基
である〕で示される少なくとも１種類の染料を含
有し、混合物中の式Ａと式Ｂの染料の比が80：20
重量部〜20：80重量部である、２種以上の分散モ
ノアゾ染料混合物が提供される。 本明細書を通して“低級アルキル基”は、炭素
原子数１〜４のアルキル基を意味する。 Ｒ、R1、Ｙ及びＺで表わされる低級アルキル
基の詳細な例としては、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
sec−ブチル基及びイソブチル基が挙げられる。 先に定義した染料混合物が２成分からなる場
合、これらの成分は95：５重量部〜５：95重量
部、特に20：80重量部〜80：20重量部の量比で混
合物中に存在することができる。 ３種以上の染料成分が混合物中に存在する場
合、個々の染料は混合物の全重量に対して５重量
％を下らない。 本発明によるすぐれた染料混合物は、式
（）： を有する２種の染料から成り、この場合これらの
２種の染料はそれぞれＷ＝Br、X1＝Ｈ、及びＷ
＝Br、X1＝メトキシである。 本発明による他のすぐれた染料混合物は、それ
ぞれＷがBrでありかつX1がＨである式（）の
染料、及びＷがBrでありかつX1がエトキシであ
る式（）の染料の２種の染料から成る。 更に、本発明による他のすぐれた染料混合物
は、それぞれＷがClでありかつX1がＨである式
（）の染料、及びＷがClでありかつX1がメトキ
シである式（）の染料の２種の染料から成る。 更に、本発明による他のすぐれた染料混合物
は、それぞれＷがClでありかつX1がＨである式
（）の染料、及びＷがClでありかつX1がエトキ
シである式（）の染料の２種の染料からなる。 更に有利には、先に定義したそれぞれの混合物
においてX1がＨである式（）の染料及びX1が
メトキシ又はエトキシである式（）の染料は、
それぞれ量比が約４：１重量部〜約２：１重量部
の間にあるべきである。 特に、ＷがBrでありかつX1がＨである式
（）の染料、及びＷがBrでありかつX1がメトキ
シである式（）の染料がそれぞれ約３：１重量
部の量比で存在する式（）の２種の染料からな
る混合物がすぐれている。 本発明の他の特徴によれば、式（）： 〔式中、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記のものを表わ
す〕で示されるカツプリング成分少なくとも２種
から成る混合物を、式（）： 〔式中、Ｗは前記のものを表わす〕で示されるア
ミンのジアゾ化により得られる少なくとも１個の
ジアゾニウム化合物とカツプリングさせ、その際
カツプリング成分の混合物はＸが水素である成分
少なくとも１種とＸがOR1である成分少なくとも
１種とを含むことからなる式(A)、(B)の分散モノア
ゾ染料混合物の製造法が得られる。 ２個のジアゾニウム化合物を前記方法で使用す
る場合、該化合物は別個に各アミンをジアゾ化し
かつこうして得られるジアゾニウム化合物を同時
にか又は連続してカツプリング成分の混合物に加
えることにより使用するか、各アミンを混合物の
形でジアゾ化し、次にこうして得られる混合ジア
ゾニウム化合物をカツプリング成分の混合物に加
えるか、もしくは個々に製造したジアゾニウム化
合物を、カツプリング成分の混合物に加える前に
一緒に混合することができる。 式（）のアミンは、２・４−ジニトロ−６−
クロルアニリン又は２・４−ジニトロ−６−ブロ
ムアニリンであることができる。 式（）のカツプリング成分の例は、５−アセ
チルアミノ−２−メトキシ−Ｎ・Ｎ−ジエチルア
ニリン、Ｎ・Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノアセトア
ニリドである。ジアゾ化及びカツプリングは、該
反応に使用される常法で実施することができる。
すなわち、アミン又は式（）のアミンのジアゾ
化は、公知方法でニトロシル硫酸中で実施するこ
とができ、次に得られるジアゾ化合物の溶液を水
中もしくは水と混合可能の有機液体と水との混合
物中のカツプリング成分の溶液又は懸濁液に加
え、必要に応じてカツプリング反応を促進させる
ために混合物のPHを調節し、最後に得られる染料
を常法で単離する。 前記した混合カツプリング成分及び単独のジア
ゾ成分又はジアゾ成分混合物から本発明による染
料混合物を製造する以外に、この混合物は式
（）のアミン及び式（）のカツプリング成分
から普通のジアゾ化及びカツプリング反応によつ
て得られる個々に製造した染料成分を一緒に混合
することによつても得ることができる。 該染料は、常法で、例えば水ならびに適当な分
散剤例えばナフタリン−２−スルホン酸／ホルム
アルデヒド縮合物のナトリウム塩で染料を粉砕す
ることによつて製造される水分散液の形で水性浸
染法、パジング法又は捺染法によりポリエステル
繊維材料に施こすことができ、該染色法は本発明
の他の特徴を構成する。 本発明による染料混合物は芳香族ポリエステル
繊維材料に濃紺色の色相を生ぜしめ、これは染料
混合物の任意の単独成分を該材料に施こすことに
よつて達成される結果よりもすぐれており、極め
て良好な染着性及び高い着色力を有する。 更に、本発明の他の特徴によつて、先に定義し
た２種以上の分散モノアゾ染料の混合物を水性浸
染法、パジング法又は捺染法で芳香族ポリエステ
ル／セルロース混紡に施こすことからなる該混紡
の染色法が得られる。 周知のように、ポリエステル／セルロース混紡
のポリエステル成分は分散染料で染色することが
できるが、該染料は、特にパジング法又は捺染法
で施こす場合該染料がセルロース成分にも付着す
るという欠点を有する。分散染料はセルロース材
料に対して低い堅牢性を有することから、セルロ
ースを着色した染料成分は容易に洗浄除去され、
日光にさらした際急速に退色する。その結果とし
て、このように着色されたポリエステル／セルロ
ース混紡は、セルロース上の染料が解離されるた
めに僅かな堅牢性を有するにすぎない。該着色混
紡が最大の堅牢性を有するためには、非固着染料
を除去することが原則である。これは、普通着色
混紡の“還元洗浄”処理（すなわちハイドロサル
フアイトの熱いアルカリ水溶液中での処理）によ
つて達成される。しかし、“還元洗浄”処理によ
つて生じる液体の処理は、還元剤が存在すること
から生態学的諸問題を惹起する。更に還元洗浄処
理は、混紡のセルロース成分が該処理に敏感な染
料で染色された後にあつては使用することができ
ない。 更に、“還元洗浄”処理を実施しないと、例え
ば普通の洗濯処理で除去される任意の染料が、特
に捺染法の場合に、バツク・ステイニングを生ぜ
しめることから、他のプリント部分の汚染又は暗
い色調が生じる。 上記した緒問題は、先に定義した分散モノアゾ
染料混合物を使用することによつて最小限に留め
られ、その結果混紡のセルロース成分汚染は最小
になる。 該方法は、ポリエステル／セルロース混紡を、
先に定義した２種以上のモノアゾ染料の水分散液
からなる、特に非イオン、カチオン及び／又はア
ニオン界面活性剤を含有する染浴中に浸漬し、そ
の後に該染浴を一定時間適当な温度で加熱するこ
とによつて実施することができる。浸染法は温度
95℃〜100℃で、特にジフエニル、ｏ−ヒドロキ
シジフエニル、メチルナフタリン、サリチル酸メ
チル又はトリクロルベンゼンのようなキヤリヤー
の存在下に実施することもできるし、温度120℃
〜140℃で過圧下に実施することもできる。 本発明方法は、先に定義した２種以上の分散モ
ノアゾ染料の水分散液をポリエステル／セルロー
ス混紡にパジングし、次に該染料を温度100℃〜
180℃で短時間スチーミングするか、又は温度160
℃〜220℃でベーキング処理して混紡に固着させ
ることによつて実施することもできる。必要に応
じてパジング液は普通の添加剤、例えば分散剤、
濃稠化剤、移染防止剤又は尿素を含有することが
できる。 ２種以上の分散モノアゾ染料を分散した形で含
有する濃稠捺染糊を施こす他の方法として、捺染
糊を繊維材料に施こすのに通常使用される任意の
方法によつても、例えばブロツクー、スクリーン
−又はローラー捺染によつてポリエステル／セル
ロース混紡の表面に施こすことができる。次に、
プリントした繊維材料を、場合によつては乾燥し
た後に温度100℃〜180℃で短時間スチーミングす
るか、又は温度160℃〜220℃でベーキングする。
捺染糊中に存在する適当な濃稠化剤は、トラガカ
ントゴム、アラビアゴム、アルギン酸塩、例えば
アルギン酸ナトリウム又はアルギン酸アンモニウ
ム、水中油型エマルジヨン又は油中水型エマルジ
ヨン、もしくはエチレン／無水マレイン酸共重合
体又はポリアクリル酸をベースとする合成濃稠化
剤を包含する。該捺染糊は、尿素、ｍ−ニトロベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム、ジイミド、種種の
染料の固着を補助する酸又はアルカリのような普
通の添加剤を含有することもできる。 浸染法、パジング法又は捺染法を実施した後、
染色された繊維材料を次に水洗する。 本発明方法で使用される芳香族ポリエステル／
セルロース混紡は、芳香族ポリエステル繊維とセ
ルロース繊維との混合物である任意の繊維材料で
あることもできる。このような混紡は、普通編
物、又は有利には織物の形である。芳香族ポリエ
ステル繊維の割合は、混紡の重量に対して20重量
％〜95重量％、有利には30重量％〜85重量％の範
囲内にある、芳香族ポリエステル繊維は特にポリ
エチレンテレフタレート繊維であり、セルロース
繊維は特に綿繊維、亜麻繊維、ビスコースレーヨ
ン繊維又はポリノジツクレーヨン繊維である。 先に定義した分散モノアゾ染料混合物を本発明
方法で使用した場合、ポリエステル／セルロース
混紡の芳香族ポリエステル部は、混紡のセルロー
ス部に対してすぐれた防染性で濃紺色に染色され
る、すなわちセルロース部は染色されないか、又
は殆んど染色されずに残る。場合によつては生じ
うるセルロースの僅かな汚染は普通に使用される
処理よりも著しく穏かな“還元洗浄”処理で除去
することができ、従つて先の流出処理問題は相応
して減少する。 本発明方法は、芳香族ポリエステル及びセルロ
ースを含有する混紡の染色に施こすこともでき、
この場合先に定義した分散モノアゾ染料混合物は
セルロース用の１種以上の適当な着色剤と組合せ
て施こされ、この処理は本発明の他の特徴を構成
する。 ポリエステル／セルロース混紡のセルロース部
に対する適当な着色剤は、直接染料、バツト染
料、硫化染料、ナフトール染料、又は反応染料で
ある。 混紡の芳香族ポリエステル部用の分散モノアゾ
染料混合物ならびに混紡のセルロース部用の上記
した種類の１つから成る着色剤は、一般に常法で
同時に又は連続的に施こすことができる。 本発明で使用した染料は、全ての常法で及びセ
ルロース用の全ての種類の染料と一緒にポリエス
テル／セルロース混紡に施こすことができるが、
該染料の特に優れた利点は、それが良好なセルロ
ース防染性を有することから、還元洗浄処理を含
まない方法を使用して高い堅牢度の染色が得られ
ることである。このことは、下記に例示したよう
に簡単かつ経済的な方法の使用を可能とする。 すなわち、ポリエステル／セルロース材料は、
分散染料及び反応染料を有する液体でパジング
し、乾燥し、高温でベーキング又はスチーミング
して分散染料をポリエステル成分に固着させ、ア
ルカリ水溶液中でパジングし、スチーミングして
反応染料をセルロース成分に固着させ、洗浄し、
乾燥することができる。 パジング液はアルカリを含有することができ、
反応染料の固着はベーキング前の乾燥過程で達成
され、従つてアルカリパツドスチーム処理の必要
性を回避することができる。 バツチ法で処理する場合、ポリエステル成分は
任意の常法で穏かな還元洗浄処理を行なうか又は
この処理を必要としない浸染法で染色し、次いで
セルロース成分はセルロース用の任意の種類の染
料を使用して任意の方法で染色することができ
る。 まずセルロース成分を反応染料で染色し、該材
料を中性になるまで水洗いし、次にポリエステル
成分を圧力下にかもしくはキヤリヤーを用いて別
個の染浴中で分散染料混合物で染色し、洗浄して
乾燥することができる。またセルロースをまず反
応染料で染色し、その後に分散染料混合物を浸染
浴に加え、PHを調節し、任意の助剤を加え、ポリ
エステル成分をキヤリヤーと一緒に沸騰させる又
は圧力下で染色する。 本発明方法で使用される反応染料は、少なくと
も１個の繊維反応基を含有する任意の水溶性染料
であつてよく、この基は、染料分子中に存在する
ことにより該染料をセルロース繊維材料中に存在
するヒドロキシ基と化学的に結合可能にし、その
結果染料分子を１個以上の共有化学結合を介して
セルロース分子に結合させる基として定義され
る。各繊維反応基は染料分子中に存在する炭素原
子に結合しており、有利には染料分子中に存在す
る芳香族環、特にベンゼン環の炭素原子に結合し
ている。該染料は、特に少なくとも１個の繊維反
応基を有する、モノアゾ及びポリアゾを含むアゾ
系及び含金属アゾ染料、アントラキノン、ホルマ
ザン、トリフエンジオキサジン、ニトロ及びフタ
ロシアニン系の染料である。 繊維反応基の例としては、アクリロイルアミノ
及びクロトニルアミノのようなオレフイン性不飽
和脂肪族カルボン酸、もしくはβ−クロルプロピ
オニルアミノ、β−ブロムプロピオニルアミノ、
β：γ：γ−トリクロルクロトニルアミノ及びテ
トラフルオルシクロブチルアクリロイルアミノの
ようなハロゲン置換脂肪族カルボン酸から誘導さ
れるアシルアミノ基が挙げられる。繊維反応基
は、選択的にビニルスルホン、β−クロルエチル
スルホン、β−スルフエートエチルスルホニル、
β−クロルエチルスルホンアミド又はＮ−置換さ
れていてもよいβ−アミノエチルスルホニル基で
あることができる。 繊維反応基は、有利には複素環式中の２個又は
３個の窒素原子ならびに複素環式環の炭素原子に
結合した少なくとも１個のレイビル置換基を有す
る複素環式基である。レイビル置換基の例として
は、塩素、臭素、弗素、第４級アンモニウム基、
チオシアノ、スルホン酸、ヒドロカルビルスルホ
ニル基、式【式】〔但し、窒素原子は置換さ れてもよい炭化水素基又は複素環式基を有する〕
の基、ならびに式： 〔但し、破線は置換されていてもよいか、又は縮
合複素環式環を形成するのに必要な原子を表わし
ている〕の基が挙げられる。 このような繊維反応複素環式基の詳細な例とし
ては、３：６−ジクロルピリダジン−４−カルボ
ニルアミノ、２：３−ジクロルキノキサリン−５
−又は６−（スルホニル又はカルボニル）アミ
ノ、２：４−ジクロルキナゾリン−６−又は７−
スルホニルアミノ、２：４：６−トリクロルキナ
ゾリン−７−又は８−スルホニルアミノ、２：
４：７−又は２：４：８−トリクロルキナゾリン
−６−スルホニルアミノ、２：４−ジクロルキナ
ゾリン−６−カルボニルアミノ、１：４−ジクロ
ルフタラジン−６−カルボニルアミノ、４：５−
ジクロルピリダゾン−１−イルアミノ、２：４−
ジクロルピリミド−５−イル−カルボニルアミ
ノ、１−（フエニル−4′−カルボニルアミノ）−
４：５−ジクロルピリダゾン、２：４−及び／又
は２：６−ジクロル−又はブロム−ピリド−６−
（及び／又は−４）イルアミノ、ジフルオルクロ
ルピリミジルアミノ、トリクロルピリミジルアミ
ノ、トリブロムピリミジルアミノ、ジクロル−５
−（シアノ、ニトロ、メチル又はカルボメトキ
シ）ピリミジルアミノ、２−メチルスルホニル−
６−クロルピリミド−４−イルカルボニルアミノ
及び５−クロル−６−メチル−２−メチルスルホ
ニルピリミド−４−イルアミノ、及び特に弗素原
子又は臭素原子、なかんずく塩素原子を４位及び
６位の少なくとも１つに含有する１：３：５−ト
リアジン−２−イルアミノ基、例えば４：６−ジ
クロル−１：３：５−トリアジン−２−イルアミ
ノが挙げられる。トリアジン核が１個のハロゲン
原子、特に塩素原子のみを含有する場合、トリア
ジン環の第３炭素原子は、メチル又はフエニルの
ような炭化水素基によつて、詳述すれば置換され
ていてもよいヒドロキシ基、メルカプト基又はア
ミノ基例えばメトキシ、フエノキシ、α−及びβ
−ナフトキシ、メチルメルカプト、フエニルチ
オ、メチルアミノ、ジエチルアミノ、シクロヘキ
シルアミノ、及びアニリノ並びにＮ−アルキルア
ニリノ及びその置換誘導体例えばアニシジノ、ト
ルイジノ、カルボキシルアニリノ、スルホアニリ
ノ、ジスルホアニリノ及びスルホン化ナフチルア
ミノによつて置換することができる。 こうして、すぐれた種類の反応染料は、繊維反
応基として式： 〔式中、ｒは１又は２であり、Ｑは塩素原子、置
換されていてもよいアミノ基又はエーテル化ヒド
ロキシル基である〕で示される基を含有する該染
料からなる。 Ｑで表わされる置換されていてもよいアミノ基
は、特に置換されていてもよいアルキルアミノ
基、アニリノ基、又はＮ−アルキルアニリノ基、
例えばメチルアミノ、エチルアミノ、β−ヒドロ
キシエチルアミノ、ジ（β−ヒドロキシ−エチ
ル）アミノ、β−メトキシエチルアミノ、β−ス
ルフエートエチルアミノ、ｏ−、ｍ−及びｐ−ス
ルホアニリノ、４−及び５−スルホ−２−メトキ
シアニリノ、４−及び５−スルホ−２−メチルア
ニリノ、４−及び５−スルホ−２−クロルアニリ
ノ、４−及び５−スルホ−２−クロルアニリノ、
２・４−、２・５−及び３・５−ジスルホアニリ
ノ、Ｎ−メチル−ｍ−及びｐ−スルホアニリノで
ある。 必要に応じて、繊維反応基は次式で示すことが
できる： −NH−J1−Ｍ−J2 式中、J1は場合によつてはレイビル置換基を有
していてもよいピリミジン環又はトリアジン環で
あり、J2は少なくとも１個のレイビル置換基を有
するピリミジン環又はトリアジン環であり、Ｍは
置換されていてもよいイミノ基（該イミノ基は、
エチレン、１：４−フエニレン又は２−スルホ−
１：４−フエニレンのようなアルキレン基又はア
リーレン基を介して一緒に結合している）を介し
てJ1及びJ2と結合している架橋員である。 Ｍで表わされる特に重要な他の結合基は、各ベ
ンゼン核中にスルホン酸基を含有する、スチルベ
ン、ジフエニル、ジフエニルオキシド、ジフエニ
ルアミン、ジフエニル尿素、ジフエノキシエタン
及びジフエニルアミノ−ｓ−トリアジンの２価の
基である。 有利には、J1及びJ2がそれぞれクロル−ｓ−ト
リアジン基を表わすべきである。すなわち、反応
染料の他の種類は、繊維反応基として次式の基を
含有する染料からなる： 式中、ｒ、ｐ及びｑは、それぞれ独立に１又は
２であり、Ｍ及びＱは前記のものを表わす。 前記したようにＱ基は、定義した範囲内で−
NH−又は−Ｏ−を介してトリアジン環の炭素原
子と結合した発色団系を含有する基を包含する。 このような反応染料は、常法で例えば第１級又
は第２級アミノ基を含有する水溶性染料を前記の
繊維反応基を含有する化合物と反応させることに
よつて得ることができる。このような化合物の例
としては、塩化アクリロイル、塩化シアヌル、
２：４：６−トリクロルピリミジン、２：４：６
−トリクロル−５−（シアノ−又はクロル−）ピ
リミジン及び６−メトキシ−２：４−ジクロル−
１：３：５−トリアジンが挙げられる。 他のすぐれた反応染料は、１個以上の燐酸基、
特にホスホン酸基を含有するものであり、該染料
は英国特許明細書第1411306号に記載の方法によ
つてセルロース繊維材料に施こされる。 この発明方法により、芳香族ポリエステル／セ
ルロース混紡は、この種の繊維材料に普通に施こ
される試験に対してすぐれた堅牢度を有する種々
の色相に染色され、繊維材料のプリントされない
白色部分のすぐれた防染が存在する。 本発明による特にすぐれた混合物用の規定のカ
ツプリング成分及び染料の製造法を次に記載す
る。“部”は特に記載しない限り“重量部”を表
わすが、重量部との比はKgととの比である。 ５−アセチルアミノ−２−メリキシ−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアニリンの製造 ５−アセチルアミノ−２−メトキシアニリン18
部を水50容量部中で撹拌する。水酸化ナトリウム
水溶液（トワドル度Tw70゜）を加えて、PHを９
〜10に調節する。該混合物を65℃に加熱し、分散
剤（ポリグリセロールリシノレエート、0.5部）
を加え、引続き炭酸水素ナトリウム29.4部（アニ
リン出発物質１モルあたり3.5モル）を加える。
次に、ジエチルスルフエート54部（１モルあたり
3.5モル）を65℃で２時間にわたり加える。反応
は徐々に進行した。ジエチルスルフエートの添加
後、65℃での混合物の撹拌をさらに２時間継続さ
せて反応を終らせた。反応混合物を室温に冷却
し、２−アセチルアミノ−２−メトキシ−Ｎ・Ｎ
−ジエチルアニリンを集め、水（500容量部）で
洗浄し、70℃で乾燥した。 Ｎ・Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノアセトアニリド
は同じ方法でｍ−アミノアセトアニリドから製造
される。 X1がメトキシである式（）の染料の製造 100％硫酸70（容量）部を水４部に加える。次
に、亜硝酸ナトリウム７部を混合物の温度が70℃
±２℃に上昇しかつこの値に維持されるような速
度で撹拌した該酸に断続的に添加する。亜硝酸ナ
トリウムの添加後に、この溶液を１時間撹拌し、
その際温度は室温に低下する。２・４−ジニトロ
−６−ブロムアニリン26.2部を25℃〜28℃で撹拌
した亜硝酸ナトリウム溶液に30分間加える。添加
終了後に、溶液を室温で２時間撹拌する。 ５−アセチルアミノ−２−メトキシ−Ｎ・Ｎ−
ジエチルアニリン23.6部を水500部中で撹拌し、
濃塩酸10容量部を加える。氷をこの溶液に加えて
温度を０℃に低下させ、無水酢酸ナトリウムを加
えてPHを３〜４に調節する。次に、ジアゾ化ｐ−
ニトロアニリンとの混合物を試験する際に表われ
る過剰のカツプリング成分の痕跡のみが残存する
ようになるまで、ジアゾ化アミン溶液を０℃及び
PH４（氷と酢酸ナトリウムとの添加によつて調
節）で30分間滴加する。該混合物を０℃〜５℃で
さらに15分間撹拌し、染料を集め、水で洗浄して
無機の不純物を除去する。該染料を沸騰している
アセトンに溶かし、この溶液を濾過し、氷及び水
をアセトン溶液に加えることによつて染料を再び
沈殿させる。生成物を再び集め、水で洗浄し、70
℃で乾燥する。 X1が水素である式（）の染料の製造 ２・４−ジニトロ−６−ブロムアニリン（26.2
部）をジアゾ化し、先の製造法で記載したように
Ｎ・Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノアセトアニリド
20.6部とカツプリングさせる。 本発明を次の実施例によつて詳説するが、これ
に限定されるものではなく、実施例中の“部”及
び“％”は“重量部”及び“重量％”である。 例 １ ＷがBrでありかつX1がメトキシである式
（）の染料及びＷがBrでありかつX1が水素であ
る式（）の染料それぞれ10部を別個に、薬剤
39.2重量％及び水77.2部を含有する分散剤（ナフ
タリン−２−スルホン酸／ホルムアルデヒド縮合
物のナトリウム塩）の水溶液12.8部で微粉砕す
る。48時間微粉砕した後にその分散液中の各染料
の粒径は３〜４ミクロンである。 上記のようにして得られる両分散液、すなわち
ＷがBrでありかつX1が水素である式（）の染
料の10％水分散液0.3部ならびにＷがBrでありか
つX1がメトキシである式（）の染料の10％水
分散液0.075部を染色容器に移す。緩衝液0.5容量
部を加え、引続きポリエステル繊維材料片５部を
加える。次に該染浴を水で50部にし、過圧下に
130℃で１時間染色を行なう。染色終了後に、染
色された材料をハイドロサルフアイト５部、水酸
化ナトリウム溶液（トワドル度Tw70゜）３容量
部、分散剤３容量部及び水490容量部からなる還
元洗浄浴中で70℃で30分間撹拌する。次に、該繊
維を石鹸溶液中で十分に洗浄し、水で十分に洗い
上げて乾燥する。 ポリエステルは、極めて良好な染着性及び高い
着色力を有するネイビーブルー色に染色される。 例 ２ 例１に記載した染色法を繰り返すが、ＷがBr
でありかつX1がＨである式（）の染料の10％
水分散液ならびにＷがBrでありかつX1がメトキ
シである式（）の染料の10％水分散液を、次の
量で使用する： 【表】 この場合、それぞれポリエステル繊維材料には
濃いネイビーブルー色が得られる。 例 ３ 例１に記載した染色法を繰り返すが、ＷがBr
でありかつX1がメトキシである式（）の染料
の10％水分散液0.075部を、次の式(A)、(B)の染料
のいずれか１つの10％水分散液0.1部で代替す
る。次表のＷ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲは、式(A)、(B)に
記載したのと同じものを表わす。 【表】 例１に記載のように芳香族ポリエステル繊維材
料に施こした場合染料混合物は、それぞれ濃いネ
イビーブルー色を生じる。 例 ４ 例１に記載した染色法を繰り返すが、ＷがBr
でありかつX1がメトキシである式（）の染料
の10％水分散液0.075部を、同じ染料分散液0.1部
で代替し、またＷがBrでありかつX1が水素であ
る式（）の10％水分散液0.3部を次の式(A)、(B)
の下記染料のいずれか１つの10％水分散液0.3部
で代替する。次表のＷ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲは、式
(A)、(B)と同じものを表わす。 【表】 例１に記載したように芳香族ポリエステル繊維
材料に施こした場合各染料混合物は、それぞれ濃
いネイビーブルー色を生じる。 例 ５ ＷがBrでありかつX1が水素である式（）の
染料の10％水分散液0.3部、ＷがBrでありかつX1
がメトキシである式（）の染料の10％水分散液
0.05部ならびにＷがBrでありかつX1がエトキシ
である式（）の染料の10％水分散液0.05部を一
緒に混合する。例１に記載した方法で芳香族ポリ
エステル繊維材料に施こした場合該混合物は、濃
いネイビーブルー色を生じる。 ＷがBrでありかつX1がエトキシである式
（）の染料を、Ｗが臭素であり、Ｘがメトキシ
であり、Ｙ及びＺがそれぞれｎ−プロピルであ
り、かつＲがメチルである式(A)、(B)の染料に代え
た場合にも同じ結果が得られる。 例 ６ Ｙ及びＺがそれぞれエチルであり、Ｒがメチル
であり、かつＷ及びＸが次のものを表わす式(A)、
(B)の４種類の染料の10％水分散液から次の量比で
混合物を作る。 Ｗ Ｘ Br Ｈ 1.5部 Cl Ｈ 1.5部 Br OCH3 0.5部 Cl OCH3 0.5部 例１に記載した方法で芳香族ポリエステル繊維
材料に施こした場合該混合物は、濃いネイビーブ
ルー色を生じる。 例 ７ ２・４−ジニトロ−６−ブロムアニリン26.2部
を前記した方法でジアゾ化し、こうして得られる
ジアゾニウム化合物を、前記した方法で５−アセ
チルアミノ−２−メトキシ−Ｎ・Ｎジエチルアニ
リン6.0部とＮ・Ｎ−ジエチル−ｍ−アミノアセ
トアニリド15.4部との混合物とカツプリングさせ
る。こうして得られる混合物染料を例１に記載し
たように水分散液の形で芳香族ポリエステル繊維
材料に施こした場合、濃いネイビーブルー色が生
じる。 例 ８ 例１に記載した染色法を繰り返すが、ＷがBr
でありかつX1が水素である式（）の染料の10
％水分散液0.3部を、ＷがClでありかつX1が水素
である式（）の染料の10％水分散液0.3部によ
つて代え、またＷがBrでありかつX1がメトキシ
である式（）の染料の10％水分散液0.075部
を、次の式(A)、(B)の染料のいずれか１つの10％水
分散液0.1部で代替する。次表のＷ、Ｘ、Ｙ、Ｚ
及びＲは、式(A)、(B)におけると同じものを表わ
す。 【表】 例11に記載したように芳香族ポリエステル繊維
材料に施こした場合各染料混合物は、それぞれ濃
いネイビーブルー色を生じる。 例 ９ ポリエステル／綿繊維の67／33織物混紡を次の
構造のパツド液中でパジングする。その結果該材
料はパジング液の重量の50％を保持する： ＷがBrでありかつX1が水素である式（）の染
料（10％水分散液として） １部 ＷがBrでありかつX1がメトキシである式（）
の染料（10％水分散液として） ４部 尿 素 10部 マテキシル（Matexil）FA−MIV（Imperial
Chemical Industries Limitedから市販されてい
る移染抑制剤；“Matexil”は登録商標である）
10部 パツド液1000部あたり炭酸水素ナトリウム 10部 該染料は、有利にはナフタリン−２−スルホン
酸／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩のよ
うな保護剤量の存在下で粉砕された、水分散液の
形である。 パジング処理された材料を110℃で30秒間乾燥
し、210℃で60秒間ベーキングし、熱水中で水洗
いし、シンペロニツク（Synperonic）BD
（Imperial Chemical Industries Limitedから市
販されている合成洗剤；“Synperonic”は登録
商標である）２ｇ／を含有する溶液中で80℃で
30秒間処理し、冷水で洗い上げて乾燥する。上記
の一連の処理は、普通に連続した順序で実施する
ことができる。 該混紡のポリエステル成分は完全に帯赤ネイビ
ー色に染色され、綿成分は僅かに汚染されるにす
ぎない。該繊維は、日光及び洗濯に対して良好な
堅牢度を有する。 例 10 例９に記載したパジング法を繰り返すが、Ｗが
BrでありかつX1が水素である式（）の染料な
らびにＷがBrでありかつX1がメトキシである式
（）の染料は、次の量比で使用される： 【表】 それぞれの場合に、例９に記載されたものと同
じ結果が得られる。 例 11 例９に記載したパジング法を繰り返すが、Ｗが
BrでありかつX1が水素である式（）の染料１
部を３部に増大し、ＷがBrでありかつX1がメト
キシである式（）の染料４部を、次の式(A)、(B)
の染料のいずれか１つの１部によつて代える。次
表のＷ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲは、式(A)、(B)における
と同じものを表わす。 【表】 この場合、それぞれ例９に記載したのと同じ結
果が得られる。 例 12 例９に記載したパジング法を繰り返すが、Ｗが
BrでありかつX1がメトキシである式（）の染
料４部を１部に減少させ、ＷがBrでありかつX1
が水素である式（）の染料１部を次の式(A)、(B)
の染料のいずれか１つ３部によつて代える。次表
のＷ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲは、式(A)、(B)におけると
同じものを表わす。 【表】 この場合、それぞれ例９に載したのと同じ結果
が得られる。 例 13 例９に記載したパジング法を繰り返すが、Ｗが
BrでありかつX1が水素である式（）の染料１
部ならびにＷがBrでありかつX1がメトキシであ
る式（）の染料４部を、ＷがBrでありかつX1
が水素である式（）の染料３部、ＷがBrであ
りかつX1がメトキシである式（）の染料0.5部
ならびにＷがBrでありかつX1がエトキシである
式（）の染料0.5部によつて代える。 例９に記載したのと同じ結果が得られる。 ＷがBrでありかつX1がエトキシである式
（）の染料を、Ｗが臭素であり、Ｒがメチルで
あり、Ｘがメトキシであり、かつＹ及びＺがそれ
ぞれｎ−プロピルである同量の式(A)、(B)の染料に
代えた場合、同じ結果が得られる。 例 14 例９に記載したパジング法を繰り返すが、Ｗが
BrでありかつX1が水素である式（）の染料１
部ならびにＷがBrでありかつX1がメトキシであ
る式（）の染料４部を、Ｙ及びＺがそれぞれエ
チルであり、Ｒがメチルであり、かつＷ及びＸが
次のものを表わす式(A)、(B)の４種類の染料によつ
て次の量比で代える： Ｗ Ｘ Br Ｈ 1.5部 Cl Ｈ 1.5部 Br OCH3 0.5部 Cl OCH3 0.5部 例９に記載したのと同じ結果が得られる。 例 15 ＷがBrでありかつX1が水素である式（）の
染料とＷがBrでありかつX1がメトキシである式
（）の染料との混合物を、例７に記載したよう
にして製造し、10％水分散液に移す。 該分散液を例９に記載したようにポリエステ
ル／綿混紡に施こした場合、同じ結果が得られ
る。 例 16 例９に記載したパジング法を繰り返すが、Ｘが
BrでありかつX1が水素である式（）の染料１
部ならびにＷがBrでありかつX1がメトキシであ
る式（）の染料４部を、それぞれＷがClであ
りかつX1が水素である式（）の染料３部なら
びに次の式(A)、(B)の染料のいずれか１つ１部によ
つて体える。次表のＷ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲは式
(A)、(B)におけると同じものを表わす。 【表】 この場合、それぞれ例９に記載したのと同じ結
果が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ それぞれ次式： 〔上記式中、Ｗは塩素原子又は臭素原子であり、
Ｒ、R1、Ｙ及びＺはそれぞれC1〜4−アルキル基
である〕で示される少なくとも１種類の染料を含
有し、混合物中の式Ａと式Ｂの染料の比が80：20
重量部〜20：80重量部である２種以上の分散モノ
アゾ染料の混合物。 ２ 量比が95：５重量部〜５：95重量部の２成分
から成る、特許請求の範囲第１項記載の染料混合
物。 ３ 式： 〔式中、Ｗは塩素原子又は臭素原子であり、X1は
水素原子、メトキシ基又はエトキシ基のいずれか
である〕を有する染料から選択した２種の染料か
ら成り、混合物の１成分はX1が水素であり、他
の成分はX1がメトキシ又はエトキシである、特
許請求の範囲第１項記載の染料混合物。 ４ X1が水素である染料とX1がメトキシ又はエ
トキシである染料とがそれぞれ約４：１重量部〜
約２：１重量部の量比で存在する、特許請求の範
囲第３項記載の染料混合物。 ５ Ｗが臭素でありかつX1が水素である染料と
Ｗが臭素でありかつX1がメトキシである染料と
が、それぞれ約３：１重量部の量比で存在する２
種の染料から成る、特許請求の範囲第３項記載の
染料混合物。 ６ 式： 〔式中、Ｗは塩素原子及び臭素原子であり；Ｘは
水素原子又はOR1であり、かつＲ、R1、Ｙ及びＺ
は低級アルキル基である〕で示される分散モノア
ゾ染料２種以上から成り、ＸがＨである成分少な
くとも１種とＸがOR1である他の成分とを含む、
２種以上の分散モノアゾ染料の混合物の製造法に
おいて式： 〔式中、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺは前記のものを表わ
す〕で示されるカツプリング成分少なくとも２種
から成る混合物を、式： 〔式中、Ｗは前記のものを表わす〕で示されるア
ミンのジアゾ化により得られる少なくとも１個の
ジアゾニウム化合物とカツプリングさせ、その際
カツプリング成分の混合物はＸが水素である成分
少なくとも１種とＸがOR1である成分少なくとも
１種とを含むことを特徴とする、分散モノアゾ染
料混合物の製造法。 ７ 芳香族ポリエステル繊維材料及び芳香族ポリ
エステル／セルロース混紡の染色法において式： 〔式中、Ｗは塩素原子又は臭素原子であり；Ｘは
水素原子又はOR1でありかつＲ、R1、Ｙ及びＺは
低級アルキル基である〕で示される分散モノアゾ
染料２種以上から成り、ＸがＨである成分少なく
とも１種とＸがOR1である他の成分とを含む２種
以上の分散モノアゾ染料混合物を水性浸染法、パ
ジング法又は捺染法で前記繊維材料に施すことを
特徴とする、芳香族ポリエステル繊維材料及び芳
香族ポリエステル／セルロース混紡の染色法。 ８ ２種以上の分散モノアゾ染料混合物を、混紡
のセルロース成分用の１種以上の着色剤と組合せ
て芳香族ポリエステル／セルロース混紡に施す、
特許請求の範囲第７項記載の方法。 ９ 混紡のセルロース成分用の着色剤が直接染
料、バツト染料、硫化染料、ナフトール染料反は
反応染料である、特許請求の範囲第８項記載の方
法。 １０ 混紡のセルロース成分用の着色剤が、繊維
反応基として複素環式環中に２個又は３個の窒素
原子を有しかつ複素環式環中の炭素原子と結合し
た少なくとも１個のレイビル置換基を有する複素
環式基を含有する反応染料である、特許請求の範
囲第９項記載の方法。 １１ 反応染料がレイビル置換基として少なくと
も１個の塩素原子、臭素原子又は弗素原子を有す
るトリアジン環又はピリミジン環を含有する、特
許請求の範囲第１０項記載の方法。
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