JPH0429704B2

JPH0429704B2 -

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Publication number: JPH0429704B2
Application number: JP11352683A
Authority: JP
Priority date: 1983-06-23
Filing date: 1983-06-23
Publication date: 1992-05-19
Also published as: JPS6042462A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規なジスアゾ系化合物及びジスアゾ
系染料に関するものである。詳しくは、本発明はカツプリング収率が高いジ
スアゾ系化合物及びジスアゾ系染料に関するもの
である。さらに、本発明は、セルロース含有繊維類、特
に、セルロース繊維とポリエステル繊維とを含有
する混合繊維を、耐光堅牢度をはじめとする各種
堅牢度のすぐれた青色に染色するセルロース含有
繊維用ジスアゾ染料に関するものである。チオフエンジスアゾ基をその化学構造中に有し
ている染料は、たとえば、特開昭51−41734号公
報にポリアミド繊維及びポリエチレン繊維を染色
するための染料として記載されている。しかしながら、従来のチオフエンジスアゾ染料
のような複素環系ジスアゾ染料は、染料の製造工
程におけるカツプリング収率が今一つ思わしくな
かつた。本発明は、高いカツプリング収率を示す複素環
系ジスアゾ化合物を提供することをその目的とす
るものである。また、本発明はセルロース含有繊維類、特にセ
ルロース繊維とポリエステル繊維とを含有する混
合繊維を、耐光堅牢度をはじめとする各種堅牢度
のすぐれた青色に染色するジスアゾ染料を提供す
ることを目的とするものである。すなわち、本発明に係る染料は、下記一般式〔〕（式〔〕中、Ｄは置換もしくは非置換のフエ
ニル基、ピリジル基、チアゾリル基またはベンゾ
チアゾリル基を表わし、Ｘはシアノ基、アルコキ
シカルボニル基を表わす）で示されるモノアゾ化合物をジアゾ化し、下記一
般式〔〕（式〔〕中、Ｙは水素原子、塩素原子、メチ
ル基またはアシルアミノ基を表わし、R¹は置換
もしくは非置換のアルキル基、シクロヘキシル
基、アルケニル基またはアリール基を表わし、
R²およびR³は−NR⁴R⁵または−OR⁶を表わし、
R⁴，R⁵およびR⁶は水素原子、非置換のアルキル
基、シアノアルキル基、ジアルキルアミノアルキ
ル基、アルケニル基、シクロヘキシル基、アリー
ル基またはアラルキル基を表わすか、または
NR⁴R⁵がR⁴とR⁵との連結により形成される５員
もしくは６員の含窒素複素環を表わし、Ａは−
CH₂CH₂−基、

【式】基または

【式】基を表わし、Ｚは酸素原子または−NH−基を表わす）で示されるアニリン類とカツプリングさせること
によつて得られる下記一般式〔〕（式〔〕中、Ｄ，Ｘ，Ｙ，R¹，R²，R³，Ａ
及びＺは、前記定義に同じ）で示されるジスアゾ
系化合物及びジスアゾ系染料である。以下に、前示一般式〔〕、〔〕及び〔〕に
ついて詳しく説明する。前示一般式〔〕及び〔〕においてＤで表わ
される置換もしくは非置換のフエニル基、ピリジ
ル基、チアゾリル基またはベンゾチアゾリル基と
してはフエニル基；フツ素原子、塩素原子、臭素
原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル
基、メトキシ基、エトキシ基、フエニルアゾ基、
シアノ基、ニトロ基、メチルスルホニル基、エチ
ルスルホニル基、アリルスルホニル基、低級アル
コキシカルボニル基、低級アルコキシエトキシカ
ルボニル基、アリルオキシエチルカルボニル基、
モノ低級アルキルアミノカルボニル基、ジ低級ア
ルキルアミノカルボニル基、ジアリルアミノカル
ボニル基、モノアリルアミノカルボニル基、ジメ
チルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホ
ニル基、モノメチルアミノスルホニル基、モノエ
チルアミノスルホニル基、アセチル基、フエニル
基等により置換されたフエニル基；ピリジル基；
塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチル基、メチ
ルスルホニル基、シアノ基等により置換されたピ
リジル基；チアゾリル基；メチル基、塩素原子、
臭素原子、ニトロ基、低級アルコキシカルボニル
基、メトキシエトキシカルボニル基、エトキシエ
トキシカルボニル基、トリフルオロメチル基、メ
チルスルホニル基等により置換されたチアゾリル
基；ベンゾチアゾリル基；メチル基、塩素原子、
臭素原子、ニトロ基、低級アルコキシカルボニル
基、トリフルオロメチル基、メチルスルホニル基
等により置換されたベンゾチアゾリル基が挙げら
れる。また、前示一般式〔〕及び〔〕においてＹ
で表わされるアシルアミノ基としてはアセチルア
ミノ基、クロロアセチルアミノ基、ベンゾイルア
ミノ基、メチルスルホニルアミノ基、クロロプロ
ピオニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ
基、エチルアミノカルボニルアミノ基等が挙げら
れ、R¹，R⁴，R⁵およびR⁶で表わされる非置換の
アルキル基としてはメチル基、エチル基、直鎖状
または分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が
挙げられ、R¹で表わされる置換アルキル基とし
てはメトキシエチル基、エトキシエチル、ブトキ
シエチル基等の低級アルコキシアルキル基；メト
キシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル
基等の低級アルコキシアルコキシアルキル基；フ
エノキシエチル基等のフエノキシアルキル基；ベ
ンジルオキシエチル基、クロロベンジルオキシエ
チル基等の置換されていてもよいアラルキルオキ
シ低級アルキル基；ヒドロキシエチル基、ヒドロ
キシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキ
シヘキシル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシプ
ロピル基等の置換されていてもよいヒドロキシア
ルキル基；シアノメチル基、シアノエチル基等の
シアノ低級アルキル基；アセチルオキシエチル
基、クロロアセチルオキシエチル基、クロロプロ
ピオニルオキシエチル基、ベンゾイルオキシエチ
ル基等の置換されていてもよいアシルオキシ低級
アルキル基；メトキシカルボニルオキシエチル
基；メトキシエトキシカルボニルオキシエチル基
等のアルコキシカルボニルオキシ低級アルキル
基；カルバモイルメチル基、カルバモイルエチル
基等のカルバモイル低級アルキル基；メトキシカ
ルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル
基、メトキシエトキシカルボニルメチル基、ベン
ジルオキシカルボニルメチル基等の置換されてい
てもよいアルコキシカルボニル低級アルキル基；
ベンジル基、フエネチル基、クロロベンジル基等
の置換されていてもよいアラルキル基；アリルオ
キシカルボニルエチル基、アリルオキシカルボニ
ルメチル基等のアリルオキシカルボニル低級アル
キル基；テトラヒドロフルフリル基；コハク酸イ
ミドエチル基等のコハク酸イミド低級アルキル
基；フタル酸イミドエチル基等のフタル酸イミド
低級アルキル基；シアノエトキシエチル基、シア
ノメトキシエチル基等のシアノアルコキシ低級ア
ルキル基；クロロエチル基等のハロゲン低級アル
キル基が挙げられ、アリール基としてはフエニル
基、クロロフエニル基、メチルフエニル基等が挙
げられ、またNR⁴R⁵が表わす含窒素複素環の基
としては、１−ピロリジニル基、３−メチル−１
−ピロリジニル基、２−ヒドロキシエチル−１−
ピロリジニル基、２，５−ジメチル−１−ピロリ
ジニル基、３−チアゾリジニル基、１−ピロリル
基、１−ピラゾリル基、１−イミダゾリル基、モ
ルホリノ基、ピペリジノ基、２，６−ジメチルピ
ペリジノ基、１−ピペラジニル基、４−メチル−
１−ピペラジニル基などが挙げられる。 NR⁴R⁵としては合計炭素原子数６〜12のジ置
換アミノ基が特に望ましい。前示一般式〔〕で示されるモノアゾ化合物
は、たとえば、下記一般式〔〕Ｄ−NH₂ ……〔〕（式中、Ｄは前記定義に同じ）で示されるアミ
ン類をジアゾ化し下記式〔〕（式中、Ｘは前記定義に同じ）で示されるアミ
ン類とカツプリングさせることにより得られる。また、前示一般式〔〕で示されるアニリン類
は下記一般式〔〕（式中、Ｙ，R¹，ＡおよびＺは前記定義に同
じ）で示されるアニリン類と下記一般式〔〕（式中、Halはフツ素原子、塩素原子または臭
素原子を表わし、R²およびR³は前記定義に同じ）
で示されるトリアジン化合物とＮ−メチルピロリ
ドン、アセトン等の溶媒中、トリエチルアミン、
炭酸ソーダ等の脱酸剤の存在下に40〜100℃で２
〜10時間反応させることにより製造される。前示一般式〔〕で示されるアミンとしては、
ベンゼン系のアミン例えば、アニリン、ｏ−、ｍ
−またはｐ−フルオロアニリン、ｏ−、ｍ−また
はｐ−クロロアニリン、ｏ−、ｍまたはｐ−プロ
モアニリン、２，４−ジクロロアニリン、２，３
−ジクロロアニリン、２−クロロ−４−ブロモア
ニリン、２，４−ジフルオロアニリン、２，４，
６−トリクロロアニリン、ｏ−、ｍ−またはｐ−
トルイジン、ｏ−、ｍ−またはｐ−エチルアニリ
ン、ｏ−、ｍ−またはｐ−アニシジン、ｍ−トリ
フルオロメチルアニリン、４−フエニルアゾアニ
リン、ｏ−またはｐ−シアノアニリン、ｏ−、ｍ
−またはｐ−ニトロアニリン、２−クロロ−４−
ニトロアニリン、２−ブロモ−４−ニトロアニリ
ン、２−シアノ−４−ニトロアニリン、２−クロ
ロ−４−メトキシアニリン、ｏ−、ｍ−またはｐ
−メチルスルホニルアニリン、ｏ−、ｍ−または
ｐ−エチルスルホニルアニリン、ｏ−、ｍ−また
はｐ−メトキシカルボニルアニリン、ｏ−、ｍ−
またはｐ−エトキシカルボニルアニリン、ｐ−ブ
トキシカルボニルアニリン、ｐ−アリルオキシカ
ルボニルアニリン、ｐ−アリルオキシエトキシカ
ルボニルアニリン、ｏ−、ｍ−またはｐ−メトキ
シエトキシカルボニルアニリン、ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノカルボニルアニリン、ｐ−Ｎ−エチ
ルアミノカルボニル基アニリン、ｐ−Ｎ−アリル
アミノカルボニルアニリン、２−クロル−４−メ
トキシカルボニルアニリン、ｐ−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノスルホニルアニリン、ｍ−Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノスルホニルアニリン、ｐ−Ｎ−エチル
アミノスルホニルアニリン、ｐ−フエニルアニリ
ン等が挙げられ、ピリジン系のアミンとしては、
３−アミノピリジン、３−アミノ−６−ブロモピ
リジン、３−アミノ−５−ブロモピリジン、３−
アミノ−６−クロロピリジン、４，６−ジクロロ
−３−アミノピリジン、３−アミノ−６−ニトロ
ピリジン、３−アミノ−４−シアノピリジン、３
−アミノ−５−メチルピリジン、３−アミノ−６
−メチルスルホニルピリジン、３−アミノ−４−
クロロ−６−ニトロピリジン、３−アミノ−５−
メチル−６−ブロモピリジン等が挙げられ、チア
ゾール系のアミンとしては、２−アミノチアゾー
ル、２−アミノ−４−メチルチアゾール、２−ア
ミノ−４−メチル−５−エトキシカルボニルチア
ゾール、２−アミノ−５−ニトロチアゾール、２
−アミノ−５−ブロモチアゾール、２−アミノ−
５−クロロ−チアゾール、２−アミノ−４−トリ
フルオロメチルチアゾール、２−アミノ−４−メ
チル−５−メトキシエトキシカルボニルチアゾー
ルおよび２−アミノ−４−メチル−５−ブロモチ
アゾール等が挙げられ、ベンゾチアゾール系のア
ミンとしては、２−アミノベンゾチアゾール、２
−アミノ−４，６−ジブロムベンゾチアゾール、
２−アミノ−６−スルホメチルベンゾチアゾー
ル、２−アミノ−５，６−ジクロルベンゾチアゾ
ール、２−アミノ−６−ニトロベンゾチアゾール
等が挙げられる。さらに、本発明の染料による染色方法について
詳しく説明する。一般式〔〕で示される染料により染色される
セルロース含有繊維類としては、木綿、麻等の天
然繊維、ビスコースレーヨン、銅アンモニアレー
ヨン等の半合成繊維、部分アミノ化または部分ア
シル化した改質セルロース繊維などの繊維類ある
いはこれらの織編物、不織布などが挙げられる。
また、上記繊維と、ポリエステル繊維、カチオン
可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエステ
ル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル繊維、
ウレタン繊維、ジアセテート繊維、トリアセテー
ト繊維等の他種繊維との混紡品または混織品が挙
げられる。これらのうち、セルロース繊維および
セルロース繊維とポリエステル繊維との混紡品ま
たは混織品に対して特に有効である。染色を実施するにあたつては前示一般式〔〕
で示される染料を媒体中に0.5μ〜2μ程度に微分散
させるのが望ましく、その方法としては非イオン
性たとえばプルロニツク型界面活性剤またはアニ
オン性分散剤たとえばリグニンスルホン酸ナトリ
ウムあるいはナフタレンスルホン酸−ホルムアル
デヒド縮合物のナトリウム塩等の水溶性分散剤を
用い、サンドグラインダー、ミル等の粉砕機を使
用し水中に微分散させる方法；スルホコハク酸エ
ステル、ノニルフエノール等にエチレンオキシド
を低モル付加させた化合物等の水難溶性あるいは
水不溶性の分散剤を用い、水以外の溶剤たとえば
エチルアルコール、イソプロピルアルコール、ポ
リエチレングリコール等のアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、ｎ−ヘキ
サン、トルエン、キシレン、ミネラルターペン等
の炭化水素類、テトラクロロエチレン等のハロゲ
ン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエ
ステル類、ジオキサン、テトラエチレングリコー
ルジメチルエーテル等のエーテル類中にあるいは
これらの混合溶剤中に微分散させる方法；水と上
記の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶剤との混
合系中に微分散させる方法などがあげられる。更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。この染料微分散液はそのままでもパデイング染
色法におけるパデイング浴として、また、捺染法
における捺染色糊として使用できるが、普通パデ
イング浴および捺染色糊としては更に上記染料微
分散液を水あるいは水と任意に混合し得る溶剤と
水の混合系あるいは油層がミネラルターペン等の
石油系炭化水素、テトラクロロエチレン等のハロ
ゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型エマルシヨンまた
はＷ／Ｏ型エマルジヨン系へ目的とする染色濃度
に応じた割合に稀釈させたものが使用される。パデイング浴および捺染色糊の調製にあたり染
色を有利に実施するためにセルロース繊維膨潤剤
あるいは染料とセルロース繊維との反応を促進さ
せる目的でアルカリ金属化合物、有機エポキシ化
合物、有機ビニル化合物などを酸結合剤として添
加することができる。セルロース繊維膨潤剤としては沸点が150℃以
上であるセルロース繊維を膨潤させる効果を有し
ているものであればすべて使用可能であり、たと
えば、Ｎ，Ｎ，N′，N′−テトラメチル尿素等の
尿素類、ポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコール等の多価アルコールまたはその誘導
体があげられる。特に平均分子量が200〜500程度
のポリエチレングリコール、ポリプロピレングリ
コール等の両末端の水酸基がジメチル化、ジアセ
チル化された染料の反応基と反応しない多価アル
コール誘導体がセルロース繊維膨潤剤として好ま
しい。セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング浴
あるいは捺染色糊に対して５〜25重量％程度が適
当であり、好ましくは８〜15重量％程度である。アルカリ金属化合物としては、アルカリ金属炭
酸塩以外にアルカリ金属重炭酸塩、アルカリ金属
りん酸塩、アルカリ金属ホウ酸塩、アルカリ金属
けい酸塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属
酢酸塩等のアルカリ金属脂肪酸塩あるいはトリク
ロロ酢酸ナトリウム、アセト酢酸ナトリウム等の
水の存在下において加温するとアルカリを発生す
るアルカリ前駆化合物等が使用できる。これらの
使用量は、通常、パデイング浴または捺染色糊の
PHが7.5〜8.5となる量で十分である。有機エポキ
シ化合物としては、エチレングリコールジグリシ
ジルエーテル、平均分子量150〜400のポリエチレ
ングリコールジグリシジルエーテルなどが挙げら
れ、有機ビニル化合物としては、エチレングリコ
ールジアクリレート、平均分子量150〜400のポリ
エチレングリコールのジアクリレートまたはジメ
タクリレートなどが挙げられる。これらの使用量
は、パデイング浴または捺染色糊に対して３〜６
重量％程度である。パデイング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方
法に限定されるものではなく、また、セルロース
繊維膨潤剤および酸結合剤は必ずしもパデイング
浴あるいは捺染色糊中に存在させる必要はなく、
繊維側に前もつて存在させておいてもよい。また、パデイング染色時におけるドライマイグ
レーシヨン防止のため、または各種捺染法に最適
な色糊粘度に調節するために、増粘剤、たとえ
ば、アルギン酸ナトリウム等の水溶性高分子を添
加してもよい。一般式〔〕で示される染料により前記繊維を
染色するには常法に従つて、例えば上記方法によ
り調製したパデイング浴または捺染色糊をセルロ
ース繊維含有材料に含浸または印捺し、乾燥した
後に160〜220℃の熱風または過熱蒸気で30秒〜10
分間熱処理、あるいは120〜150℃の高圧飽和水蒸
気中で３〜30分間処理し、界面活性剤を含む熱水
で洗浄するか、あるいは油層がテトラクロロエチ
レン等のハロゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型また
はＷ／Ｏ型エマルジヨン洗浄浴で洗浄するか、あ
るいは通常のドライクリーニング方式で洗浄する
ことにより完了する。このようにして、本発明の染料は、高いカツプ
リング収率で得ることができる。さらに本発明の染料は、上記の方法によつて、
鮮明でかつ均一に染色された耐光堅牢度および湿
潤堅牢度の良好な染色物を得ることができる。以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説
明するが、本発明は以下の実施例に限定されるも
のではない。尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示
す。実施例１下記構造式で示されるジスアゾ染料15部、ナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物15部および水70部
からなる染料組成物を、微分散機としてペイント
シエーカーを用いて染料分散液を調製した。この
染料分散液を使用して下記組成染料分散液 6.5部５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部平均分子量400のポリエチレン９部グリコールジメチルエーテル水 29.5部 100部（PH8.0）の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合
比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、215℃で90
秒乾熱固着した。これを水洗したのち、ノニオン
界面活性剤（スコアロール＃ 900（商標）、花王石
鹸株式会社製造）２ｇ／を含有する洗浄液を用
いて浴比１：30で20分間80℃でソーピングを行な
い、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた青色の
染色物を得た。本実施例で使用した染料は２−アミノ−３−シ
アノ−５−フエニルアゾチオフエン9.12ｇを85％
リン酸160mlおよび氷酢酸200mlの混合物中に加
え、５℃以下に冷却し、40％ニトロシル硫酸17.0
ｇを徐々に添加した。混合物を０〜２℃で４時間
攪拌し、このジアゾ液を尿素２ｇおよびＮ−エチ
ル−Ｎ−〔２，４−ジ（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）
−６−トリアジニルオキシ〕エチルアニリン15.0
ｇをメタノール300mlに溶解させた液の中に滴下
した。得られた沈澱を別、水洗したのちに室温
にて乾燥して、前記構造式で示される染料の青色
粉末を得た（純収率：90％）。この収率はチオフ
エンジスアゾ染料中では非常に高いレベルであつ
た。本染料のλmax（アセトン）614nmであつた。実施例２下記構造式で示されるジスアゾ染料15部、プルロニツク型界
面活性剤プルロニツクL64（旭電化工業株式会
社製造）10部および水75部からなる染料組成物
を、微分散機としてサンドグラインダーを用い染
料分散液を調製した。この染料分散液を使用して
下記組成染料分散液７部５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部平均分子量300のポリプロピレン 10部グリコールのジアセテート平均分子量200のポリエチレン３部グリコールジグリシジルエーテル水 25部 100部（PH6.5）の捺染色糊を調製し、シルケツト加工された綿ブ
ロード（40番手）にスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、185℃で７
分間、過熱蒸気を用いて処理をした。以下、実施例１に記載した方法に従つて洗浄処
理を行なつたところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢
度の優れた青色の染色物が得られた。本実施例で使用した染料は実施例１に記載の方
法に準じて合成した（純収率：88％）。本染料のλmax（アセトン）は649nmであつた。実施例３下記構造式で示されるジスアゾ染料10部、ポリオキシエチレ
ングリコール−ノニルフエニルエーテル（HLB
8.9）２部およびジエチレングリコール−ジアセ
テート88部からなる染料組成物を微分散機として
ペイントコンデイシヨナーを用いて摩砕して染料
インキを調製した。この染料インキ10部とミネラルターペン55部を
混合した後、これをホモミキサーで攪拌（5000〜
7000RPM）しつつ、下記組成の水溶液35部に
徐々に注加し均一になるまで攪拌し、粘稠なＯ／
Ｗ型エマルジヨン色糊を調製した。水 31部レピトールＧ 3.8部（商標、第一工業製薬株式会社製造、特殊ノニオン界面活性剤）トリクロロ酢酸ナトリウム 0.1部 34.9部次に、この色糊を用いポリエステル／木綿（混
合比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用い印
捺し、100℃で２分間乾燥した後、過熱蒸気を用
いて175℃で７分間処理をした。その後、少量の
水を含有する熱テトラクロロエチレン浴で洗浄
し、乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および湿
潤堅牢度の優れた白場汚染のない青色の染色物が
得られた。本実施例で使用した染料は実施例１に記載の方
法に準じて合成した（純収率：87％）。本品のλmax（アセトン）は645nmであつた。実施例４下記構造式で示されるジスアゾ染料16部、ポリオキシエチレ
ングリコールノニルフエニルエーテル（HLB
13.3）７部、ナフタレンスルホン酸−ホルムアル
デヒド縮合物３部および水74部からなる染料組成
物をサンドグラインダーを用いて微分散させ染料
分散液を調製した。この染料分散液を使用して下
記組成染料分散液６部テトラエチレングリコールジメチルエーテル
15部水 79部 100部（PH8.0）のパデイング浴を調製し、ポリエステル／木綿
（混合比65／35）混紡布に含浸し、絞り率45％に
絞つた後、100℃で２分間乾燥させ200℃で１分間
乾熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗浄
することにより耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優
れた青色の染色物を得た。本実施例で使用した染料は実施例１に記載の方
法に準じて合成した（純収率：90％）。本品のλmax（アセトン）は614nmであつた。実施例５繊維をナイロン／レーヨン（混合比50／50）混
紡布に変更し、更に乾熱固着温度を185℃に変更
したこと以外は実施例１と全く同様にして捺染を
行なつたところ、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の
良好な青色の捺染物が得られた。実施例６第１表に示すジスアゾ染料を使用して実施例１
に記載した方法に準じて捺染を行なつた。得られた染布の耐光堅牢度及び湿潤堅牢度はい
ずれも良好であつた。染布の色相および染料のλmax（アセトン）を
第１表に示す。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１下記一般式（式中、Ｄは置換もしくは非置換のフエニル
基、ピリジル基、チアゾリル基またはベンゾチア
ゾリル基を表わし、Ｘはシアノ基、アルコキシカ
ルボニル基を表わし、Ｙは水素原子、塩素原子、
メチル基またはアシルアミノ基を表わし、R¹は
置換もしくは非置換のアルキル基、シクロヘキシ
ル基、アルケニル基またはアリール基を表わし、
R²およびR³は−NR⁴R⁵または−OR⁶を表わし、
R⁴，R⁵およびR⁶は水素原子、非置換のアルキル
基、シアノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、
低級アルコキシアルキル基、ジアルキルアミノア
ルキル基、アルケニル基、シクロヘキシル基、ア
リール基またはアラルキル基を表わすか、または
−NR⁴R⁵がR⁴とR⁵との連結により形成される５
員もしくは６員の含窒素複素環を表わし、Ａは−
CH₂−CH₂−基、【式】基または【式】基を表わし、Ｚは酸素原子または−NH−基を表わす）で示されるジスアゾ系化合物。２下記一般式（式中、Ｄは置換もしくは非置換のフエニル
基、ピリジル基、チアゾリル基またはベンゾチア
ゾリル基を表わし、Ｘはシアノ基、アルコキシカ
ルボニル基を表わし、Ｙは水素原子、塩素原子、
メチル基またはアシルアミノ基を表わし、R¹は
置換もしくは非置換のアルキル基、シクロヘキシ
ル基、アルケニル基またはアリール基を表わし、
R²およびR³は−NR⁴R⁵または−OR⁶を表わし、
R⁴，R⁵およびR⁶は水素原子、非置換のアルキル
基、シアノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、
低級アルコキシアルキル基、ジアルキルアミノア
ルキル基、アルケニル基、シクロヘキシル基、ア
リール基またはアラルキル基を表わすか、または
−NR⁴R⁵がR⁴とR⁵との連結により形成される５
員もしくは６員の含窒素複素環を表わし、Ａは−
CH₂−CH₂−基、【式】基または【式】基を表わし、Ｚは酸素原子または−NH−基を表わす）で示されるジスアゾ染料。