JPH0460092B2 - - Google Patents

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JPH0460092B2
JPH0460092B2 JP59036370A JP3637084A JPH0460092B2 JP H0460092 B2 JPH0460092 B2 JP H0460092B2 JP 59036370 A JP59036370 A JP 59036370A JP 3637084 A JP3637084 A JP 3637084A JP H0460092 B2 JPH0460092 B2 JP H0460092B2
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、イソプロピルメトキシエチル２，６
−ジメチル−４−（３−ニトロフエニル）−ジヒド
ロピリジン−３，５−ジカルボキシレート［通称
ニモジピン］の液体組成物に関する。 ジヒドロピリジン類が循環系に効力のある極め
て強力な作用を有することが知られている（英国
特許第1173862号参照）。該化合物は光に敏感であ
そして微溶性であるので、医薬専門の生薬調製中
に多くの困難が生じ、それはこの活性化合物の特
定の組成物に対する数多くの特許及び特許出願か
ら知ることが出来る。例えばアメリカ合衆国特許
第3784684号はニフエジピンを含む特定のゼラチ
ンの咬むことが出来るカプセルに関するものであ
り、これを用いることによりニフエジピンの冠状
作動を有利に利用することが出来る。英国特許第
1456618号は更に同様にニフエジピンの良好な生
物的有効性を確実に示す固体薬物組成物を記載し
ている。また、或る種の可溶化剤及び界面活性物
質を用いることによりニフエジピンの微溶性特性
が相殺されるといわれている固体薬物形態が西ド
イツ国特許出願公開明細書第2822882号に記載さ
れている。ヨーロツパ国特許出願公開明細書第
1247号には、ニフエジピンの吸収性がポリエチレ
ングリコール及び或る種の多孔質担体物質を用い
ることにより改善されると報告されている。 或る種の手段によりニフエジピンの悪い溶解度
を補いそして同時に良好な生物的有効性を確保す
るために従来行われた試みはすべて多くの欠点を
有する。界面活性物質、可溶化剤及び特定の表面
を有する或る種の担体物質は例えば多孔質であ
り、しばしば望まくない程度に大きい投与形体を
与える。呑込みを容易にするために、その種の錠
剤またはカプセルはしばしば特定の形、例えばエ
リプソイド（elypsoid）または縦長の形に変えら
れるが、この方法も400mg以上の薬物重量のもの
に対しては最早十分な結果を与えない。小さい薬
物を回数を増して投与することも十分な解決方法
ではない。 結晶活性化合物が或る特定の表面積を有するこ
とを特徴とするニフエジピンを含む錠剤も知られ
ている。（西ドイツ国特許出願公開明細書第
3033919号）。錠剤の経口投与のあと、血漿濃度
（plasma concentration）が上がりそして何時間
も高い値のままである。 しかしなお、活性化合物の極めて速い吸収を示
すジヒドロピリジンの組成物を提供する必要があ
る。活性化合物を錠剤として投与した場合、血漿
濃度は極く遅く上昇するにすぎず、その理由は該
化合物が微溶性であるためである。従つて、より
迅速な作用の開始を達成することが出来ない。活
性化合物を芯部分に溶解したカプセルの形で活性
化合物を投与すると、その結果錠剤投与形体と比
較して血漿濃度がより速かに更新されるが、多く
の場合なおよく迅速な作用の開始が望ましい。 更に、特に高年齢の患者はカプセルまたは錠剤
より点滴剤の方がより容易に呑ませやすいので、
医学的にはまた点滴組成物を提供することが必要
とされている。 更にまた、点滴組成物は無意識の患者に困難な
く投与することが出来る。活性化合物を同様に注
入により体内に供給するとが出来る。 すでに上記のごとく、すべてのジヒドロピリジ
ンは水溶液媒質に微溶性である。例えば、ニモジ
ピンの水への溶解度は0.2mg／100mlである。 本発明において、溶液の全量を基準にして30％
〜50％の濃度にて或る種の可溶化剤を点滴溶液に
加えた場合、極めて微溶性の活性化合物が容易に
溶解しそしてまた溶液の状態を保つ。更に、本発
明に従う点滴溶液を水溶液媒質で希釈した場合、
この種の希釈液は安定状態を保ち、そして希釈度
に依存して比較的長期間透明である。 本発明は、ニモジピンを30〜50重量％の特定の
可溶化剤及び70〜50重量％の特定の希釈剤ら成る
溶液100重量部を基準にして１〜５重量％の量に
て溶解したことを特徴とする、点滴溶液として適
した液体組成物を提供する。 ニモジピンは、式 で表わされる化合物である。 可溶化剤は、水溶液媒質中に十分に可溶でない
活性化合物を、通常ミセルの生成を伴つて、可溶
化する物質を意味する。このために非イオン性界
面活性剤が用いられる。本発明の液体組成物に適
した可溶化剤は、ポリエチレングリコール(20)−ソ
ルビタンモノラウレート、エチレンオキシド約35
モルによりオキシエチル化されたグリセロールポ
リエチレングリコールオキシステアレート及びエ
チレンオキシド約45モルによりオキシエチル化さ
れたグリセロールポリエチレングリコールオキシ
ステアレートである。 可溶化剤と組合わせて用いられる希釈剤は、
水、エタノール及びポリエチレングリコール400
である。 点滴剤としての本発明の液体組成物は、また、
芳香をつけることも出来る。適当な芳香物質の例
は、薄荷油、コントラマルム（contramarum）
芳香剤、桂皮芳香剤、ブーネカンプ
（boonekamp）芳香剤、オレンジ芳香剤、または
レモン芳香剤である。 例えば、サツカリンまたはサツカリンナトリウ
ム塩のごとき甘味剤を加えることも出来る。 ニモジピンは光に極めて敏感であるので、光か
ら保護しそして安定化の目的のために点滴溶液に
或る種の染料を加える必要があることもありう
る。適当な染料は例えばアポカロテナル
（apocartenal）、カンサキサンチン
（canthaxanthine）（E127）、タルトラジン
（tartrazine）（E102）、アマラント（amaranth）
（E123）及びエソトロシン（erythrosine）
（E127）とすることが出来るが、特にイエロー・
オレンジ（Yellow Orange）Ｓ（E110）が適して
いる。特定の染料の濃度は液体組成物を基準にし
て0.01〜0.5重量％、好ましくは0.1〜0.4重量％で
ある。 本発明の液体組成物は可溶化剤を例えば30乃至
70℃の温度に加温し、その中に例えば撹拌しつつ
ジヒドロピリジンを溶解し、希釈剤を加えそして
適当ならば残余の成分を加えることにより製造す
ることが出来る。 実施例 １ ニモジピン（Nimodipine） 40.000ｇ エチレンオキシド約45モルによりオキシエチル
化されたグリセロールポリエチレングリコール
オキシステアレート 400.000ｇ エタノール 500.600ｇ 実施例 ２ ニモジピン 40.000ｇ エチレンオキシド約45モルによりオキシエチル
化されたグリセロールポリエチレングリコール
オキシステアレート 400.000ｇ コントラマルム芳香剤 0.750ｇ エタノール 500.600ｇ 実施例 ３ ニモジピン 40.000ｇ エチレンオキシド約35モルによりオキシエチル
化されたグリセロールポリエチレングリコール
オキシステアレート 435.000ｇ 脱イオン水 50.000ｇ サツカリンナトリウム塩 9.000ｇ 桂皮芳香剤 0.500ｇ エタノール 529.200ｇ 実施例 ４ ニモジピン（Nimodipine） 20.000ｇ ポリエチレングリコール(20)−ソルビタンモノラ
ウレート 380.000ｇ ポリエチレングリコール400 80.000ｇ エタノール 607.300ｇ その特性のゆえに、本発明の液体組成物は広義
において急性及び慢性の阻血性心臓病の予防、高
血圧の治療及び脳及び末梢の血流障害の処置に適
している。 一般に、静脈内投与の場合、有効な結果を得る
ためには１日当りニモジピンを体重１Kg当り約
0.001乃至10mg、好ましくは約0.05乃至５mgの量
にて投与することが有利であることが明かにさ
れ、そして経口投与の場合、服用量は１日当り体
重１Kg当り約0.05乃至20mg、好ましくは0.5乃至
５mgである。 然しながら、上記の量と異ることが必要な場合
が時としてあり、特に体重の関数としてまたは投
与経路の形により、且つまた動物の種類及びその
薬物に対する個々の挙動または投与の時間またた
は間隔に依存して変える必要があることが時とし
てあり得る。従つて或る場合には、上記の最低量
以下で十分処置出来ることもあり、他方他の場合
には上記の上限を越えねばならない場合がある。
比較的大量を投与する場合、その量をいくつかの
投与量に分割して一日全体にわたつて分けて投与
することが望ましい場合もある。人間の医療の場
合の投与に対しても同じ服用量範囲が考えられ
る。また上記の事項も一般的意味において適用さ
れる。 点滴溶液を投与した場合、活性化合物の吸収が
より迅かでありそして驚くべきことにカプセルと
比較して血液濃度が高い。この種の点滴組成物は
また蜘網膜下出血のあとの血管痙攀を起こした意
識のない患者に対して胃管により困難なく容易に
投与することが出来る。 活性化合物のより迅速な吸収及びより高い血液
濃度は下記の実験により例示することが出来る。 ６名の協力的被験者のそれぞれが水200mlを用
いてニモジピン60mgを経口的に服用した。活性化
合物服用後或る時間が経過した後、血液濃度を気
液相クロマトグラフ法により測定した（第１〜２
表）。 実施例１の本発明に従う組成物の服用後、15分
後にて最高の血液血漿濃度は115.5±78.3μｇ／リ
ツトルであつた。24時間後、その値は2μｇ／リ
ツトルの検出限界以下であつた。曲線１（AUC）
下の平均面積は107.6±51.4時間μｇ／リツトル
であつた。生物的有効度の平均値は8.6±4.6％と
算出された。 第１図は溶液に対する曲線の正確な経路（−＋
−）及び比較としてカプセルのそれ（−〇−）を
示す。 比較として与えたニモジピンカプセル最高血液
血漿（blood plasma）濃度の値として30分後に
60.8±48.0μｇ／リツトルの値を示した。24時間
後、その値は再び検出限界以下となつた。生物的
有効度の平均値は8.8±4.4％と算出された。曲線
１（AUC）下の平均面積は91.6±35.8時間μｇ／
リツトルであつた。 本発明に従う液体組成物と対応するカプセルと
の間の作用の差は曲線及び表の値から容易に知る
ことが出来る。15分後、血液濃度はカプセル投与
の場合16.6±12.4μｇ／リツトルであり、他方液
体組成物のその値は115.5±78.3μｇ／リツトルで
あつた。
【表】
【表】 【図面の簡単な説明】
添付図面の第１図は溶液組成物についての濃度
曲線の正確な経路（−＋−）及び比較としてカプ
セルのそれ（−〇−）を示す。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ イソプロピルメトキシエチル２，６−ジメチ
    ル−４−（３−ニトロフエニル）−ジヒドロピリジ
    ン−３，５−ジカルボキシレートを可溶化剤30乃
    至50重量％及び希釈剤70乃至50重量％から成る溶
    液100重量部を基準にして１〜５重量％の量にて
    溶解したものであつて、該可溶化剤はポリエチレ
    ングリコール(20)−ソルビタンモノラウレート、エ
    チレンオキシド約35モルによりオキシエチル化さ
    れたグリセロールポリエチレングリコールオキシ
    ステアレートまたはエチレンオキシド約45モルに
    よりオキシエチル化されたグリセロールポリエチ
    レングリコールオキシステアレートであり、該希
    釈剤は水、エタノールまたはポリエチレングリコ
    ール400である、ことを特徴とする液体組成物。
JP59036370A 1983-03-03 1984-02-29 ニモジピン液体組成物 Granted JPS59167512A (ja)

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