JPH046194B2 - - Google Patents
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- JPH046194B2 JPH046194B2 JP10508582A JP10508582A JPH046194B2 JP H046194 B2 JPH046194 B2 JP H046194B2 JP 10508582 A JP10508582 A JP 10508582A JP 10508582 A JP10508582 A JP 10508582A JP H046194 B2 JPH046194 B2 JP H046194B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記一般式〔〕で表わされる化合物
およびその塩類に関する。 〔式中、Ｑはイオウ原子を示す。 R1は水素原子または低級アルキル基を示す。 R2は【式】 【式】または【式】 を示す。 R3は【式】または 【式】を示す。 R4およびR5は同じかまたは異なつて、水素原
子、低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコ
キシ基またはハロゲン原子から選択される同じか
または異なる１〜３個の基を示す。以下同じ。〕 本発明化合物〔〕は、チアゾリジンを主骨格
とする文献未知の新規化合物である。 本発明者らは、チアゾリジン誘導体について、
鋭意研究を行つた結果、本発明化合物〔〕が血
小板凝集抑制作用を有し、血栓症等の治療剤とし
て有用であることを見い出し、本発明を完成し
た。 本発明化合物は、例えば下記の様な方法によつ
て製造される。 すなわち、一般式〔〕で示される化合物〔式
中R1およびR2は前記と同じ。〕と一般式〔〕で
示される化合物〔式中Ｘはハロゲン原子、ヒドロ
キシ基またはその活性誘導体を示す。R3は前記
と同じ。〕 を縮合させて得ることができる。 本発明化合物は必要に応じて、塩酸塩、硫酸
塩、シユウ酸塩、フマール酸塩、マレイン酸塩等
の医薬として許容される塩とする事ができる。 以下に実施例を示す。 実施例 ２−（クロロフエニル）−３−（２−ピリジルメ
チル）チアゾリジン・二塩酸塩の製造 ２−（２−クロロフエニル）チアゾリジン
（2.00ｇ）、２−ブロモメチルピリジン・臭化水素
酸塩（3.04ｇ）およびトリエチルアミン（2.23
ｇ）を無水ベンゼン（30ml）に加え、４時間還流
する。反応液を減圧濃縮し得られる油状物に、酢
酸エチルおよび水を加え溶解する。酢酸エチル層
を分取し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネ
シウムで脱水する。溶媒を減圧留去し得られる油
状物をシリカゲルカラムクロマトで精製する。精
製した油状物を酢酸エチル20mlに溶解し、２規定
酢酸エチル−塩酸（７ml）を加え標記化合物2.00
ｇ（収率55％）を得る。 融点117.5〜119℃分解（エタノール−エーテ
ル） IR（KBr、cm-1） 1627、1612、1479、1422、1232、1034、772、
753 NMR（DMSO−d6、δ） 2.90〜3.70（4H、ｍ、C4−ＨおよびC5−Ｈ）、 4.28（2H、ｓ、Ｎ−ＣＨ 2−）、 5.66（1H、ｓ、C2−Ｈ）、 7.13〜8.99（8H、ｍ、アロマチツクＨ）、 10.30〜11.30（2H、br、ＨCl×２） 上記実施例と同様の操作にて以下の化合物を得
る。 ●２−（２−クロロフエニル）−３−（３−ピリジ
ルメチル）チアゾリジン・二塩酸塩 収率60％ 融点129.5〜131℃分解（エタノール−エーテ
ル） IR（KBr、cm-1） 1632、1599、1550、1480、1431、1229、
1039、801、753 NMR（DMSO−d6、δ） 2.85〜3.50（4H、ｍ、C4−ＨおよびC5−Ｈ）、 4.10（2H、ｓ、Ｎ−ＣＨ 2−）、 5.68（1H、ｓ、C2−Ｈ）、 7.02〜9.08（8H、ｍ、アロマチツクＨ）、 9.70〜10.80（2H、br、ＨCl×２） ●２−（２−クロロフエニル）−３−（４−ピリジ
ルメチル）チアゾリジン・二塩酸塩 収率55％ 融点180.5〜182℃分解（メタノール−酢酸エチ
ル） IR（KBr、cm-1） 1637、1606、1522、1509、1436、1387、
1216、1025、1000、808、741 NMR（CD3OD、δ） 3.35〜4.05（4H、ｍ、C4−ＨおよびC5−Ｈ）、 4.55、4.58（2H、ABq、Ｊ＝15.5Hz、Ｎ−
ＣＨ 2−）、 6.08（1H、ｓ、C2−Ｈ）、 7.22〜7.48（3H、ｍ、アロマチツクＨ）、 7.92〜8.17（1H、ｍ、アロマチツクＨ）、 8.20（2H、ｄ、Ｊ＝7.0Hz、【式】）、 8.73（2H、ｄ、Ｊ＝7.0Hz、【式】） ●２−（２−メトキシ−１−ナフチル）−３−（２
−ピリジルメチル）チアゾリジン 収率50％ 融点137〜138℃（ベンゼン−シクロヘキサン） IR（KBr、cm-1） 1620、1593、1569、1510、1460、1432、
1321、1264、1245、1208、1071、1050、807、
751 NMR（CDCl3、δ） 2.40〜3.83（6H、ｍ、C4−Ｈ、C5−Ｈおよび
Ｎ−ＣＨ 2−）、 3.90（3H、ｓ、−OCＨ 3）、 6.02（1H、ｓ、C2−Ｈ）、 6.82〜7.90（8H、ｍ、アロマチツクＨ）、 8.35（1H、dd、Ｊ＝5.0、1.5Hz、
【式】）、 9.25（1H、dd、Ｊ＝8.0、2.0Hz、
【式】） ●２−（２−メトキシ−１−ナフチル）−３−（３
−ピリジルメチル）チアゾリジン 収率50％ 融点91〜92.5℃（ベンゼン−シクロヘキサン） IR（KBr、cm-1） 1620、1595、1510、1467、1321、1267、
1250、1073、808、715 NMR（CDCl3、δ） 2.05〜3.87（6H、ｍ、C4−Ｈ、C5−Ｈおよび
Ｎ−ＣＨ 2−）、 3.92（3H、ｓ、−OCＨ 3）、 5.96（1H、ｓ、C2−Ｈ）、 6.87〜7.97（7H、ｍ、アロマチツクＨ）、 8.35（2H、ｍ、【式】）、 9.21（1H、dd、Ｊ＝7.0、2.0Hz、
【式】） ●２−（２−メトキシ−１−ナフチル）−３−（４
−ピリジルメチル）チアゾリジン 収率40％ 融点126〜126.5℃（ベンゼン−シクロヘキサ
ン） IR（KBr、cm-1） 1619、1595、1510、1412、1320、1263、
1250、1208、1073、806、749 NMR（CDCl3、δ） 2.25〜3.87（6H、ｍ、C4−Ｈ、C5−Ｈおよび
Ｎ−ＣＨ 2−）、 3.92（3H、ｓ、−OCＨ 3）、 5.98（1H、ｓ、C2−Ｈ）、 7.05（2H、ｄ、Ｊ＝5.0Hz、【式】）、 7.17〜8.00（5H、ｍ、アロマチツクＨ）、 8.03（2H、dd、Ｊ＝5.0、1.0Hz、
【式】）、 9.22（1H、dd、Ｊ＝8.0、2.0Hz、
【式】） ●２−（３−ピリジル）−３−（２−ピリジルメチ
ル）チアゾリジン・三塩酸塩 収率35％ IR（KBr、cm-1） 1625、1607、1541、1458、1365、1218、
1070、995、762 NMR（DMSO−d6、δ） 2.68〜3.52（4H、ｍ、C4−ＨおよびC5−Ｈ）、 4.33（2H、br ｓ、Ｎ−ＣＨ 2−）、 5.95（1H、br ｓ、C2−Ｈ）、 7.72〜9.28（8H、ｍ、アロマチツクＨ）、 11.60〜12.80（3H、br、ＨCl×３） ●２−（３−ピリジル）−３−（３−ピリジルメチ
ル）チアゾリジン・三塩酸塩 収率30％ IR（KBr、cm-1） 1630、1607、1548、1467、1320、1250、
1230、1040、1000、795 NMR（DMSO−d6、δ） 2.73〜3.65（4H、ｍ、C4−ＨおよびC5−Ｈ）、 4.03、4.12（2H、ABq、Ｊ＝15.0Hz、Ｎ−
ＣＨ 2−）、 5.87（1H、ｓ、C2−Ｈ）、 7.83〜9.40（8H、ｍ、アロマチツクＨ）、 11.70〜12.70（3H、br、ＨCl×３） ●２−（３−ピリジル）−３−（４−ピリジルメチ
ル）チアゾリジン・三塩酸塩 収率30％ IR（KBr、cm-1） 1635、1602、1541、1503、1457、1360、
1213、996、790、673 NMR（DMSO−d6、δ） 2.83〜3.43（4H、ｍ、C4−ＨおよびC5−Ｈ）、 4.13（2H、br ｓ、Ｎ−ＣＨ 2−）、 5.80（1H、ｓ、C2−Ｈ）、 7.87〜9.17（8H、ｍ、アロマチツクＨ）、 10.60〜11.90（3H、br、ＨCl×３） ●２−（２−クロロフエニル）−３−（４−イミダ
ゾリルメチル）チアゾリジン・二塩酸塩 収率30％ 融点143〜146℃ IR（KBr、cm-1） 3360、1620、1478、1432、1039、816、758、
700 NMR（DMSO−d6、δ） 2.90〜3.60（4H、ｍ、C4−ＨおよびC5−Ｈ）、 3.92（2H、ｓ、Ｎ−ＣＨ 2−）、 5.55（1H、ｓ、C2−Ｈ）、 7.10〜9.70（2H、br、ＨCl×２）、 7.20〜7.90（5H、ｍ、アロマチツクＨ）、 9.03（1H、ｓ、【式】）、 13.50〜16.00（1H、br、【式】） ●３−（４−イミダゾリルメチル）−２−（２−メ
トキシ−１−ナフチル）チアゾリジン・二塩酸
塩 収率50％ 融点138〜140℃分解 IR（KBr、cm-1） 3370、3020、1623、1595、1515、1475、
1430、1251、1192、1132、1090、1028、812 NMR（DMSO−d6、δ） 2.97〜3.63（4H、ｍ、C4−ＨおよびC5−Ｈ）、 4.03（3H、ｓ、−OCＨ 3）、 3.93〜4.63（2H、ｍ、Ｎ−ＣＨ 2−）、 6.47（1H、br ｓ、C2−Ｈ）、 7.17〜8.13（9H、ｍ、アロマチツクＨおよび
ＨCl×２）、 8.60（1H、br ｄ、Ｊ＝8.0Hz、
【式】）、 8.90（1H、ｓ、【式】） ●３−（４−イミダゾリルメチル）−２−（３−ピ
リジル）チアゾリジン・3/2マレイン酸塩 収率30％ 融点135〜137℃分解 IR（KBr、cm-1） 3370、1700、1620、1560、1455、1360、
1190、1025、970、865、710 NMR（DMSO−d6、δ） 2.75〜3.32（4H、ｍ、C4−ＨおよびC5−Ｈ）、 3.73（2H、ｓ、Ｎ−ＣＨ 2−）、 5.43（1H、ｓ、C2−Ｈ）、 6.08（3H、ｓ、【式】）、 7.15〜8.62（5H、ｍ、アロマチツクＨ）、 8.92（1H、ｓ、【式】）、 10.70〜12.30（4H、−CO2 Ｈ×３および
【式】）
およびその塩類に関する。 〔式中、Ｑはイオウ原子を示す。 R1は水素原子または低級アルキル基を示す。 R2は【式】 【式】または【式】 を示す。 R3は【式】または 【式】を示す。 R4およびR5は同じかまたは異なつて、水素原
子、低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコ
キシ基またはハロゲン原子から選択される同じか
または異なる１〜３個の基を示す。以下同じ。〕 本発明化合物〔〕は、チアゾリジンを主骨格
とする文献未知の新規化合物である。 本発明者らは、チアゾリジン誘導体について、
鋭意研究を行つた結果、本発明化合物〔〕が血
小板凝集抑制作用を有し、血栓症等の治療剤とし
て有用であることを見い出し、本発明を完成し
た。 本発明化合物は、例えば下記の様な方法によつ
て製造される。 すなわち、一般式〔〕で示される化合物〔式
中R1およびR2は前記と同じ。〕と一般式〔〕で
示される化合物〔式中Ｘはハロゲン原子、ヒドロ
キシ基またはその活性誘導体を示す。R3は前記
と同じ。〕 を縮合させて得ることができる。 本発明化合物は必要に応じて、塩酸塩、硫酸
塩、シユウ酸塩、フマール酸塩、マレイン酸塩等
の医薬として許容される塩とする事ができる。 以下に実施例を示す。 実施例 ２−（クロロフエニル）−３−（２−ピリジルメ
チル）チアゾリジン・二塩酸塩の製造 ２−（２−クロロフエニル）チアゾリジン
（2.00ｇ）、２−ブロモメチルピリジン・臭化水素
酸塩（3.04ｇ）およびトリエチルアミン（2.23
ｇ）を無水ベンゼン（30ml）に加え、４時間還流
する。反応液を減圧濃縮し得られる油状物に、酢
酸エチルおよび水を加え溶解する。酢酸エチル層
を分取し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネ
シウムで脱水する。溶媒を減圧留去し得られる油
状物をシリカゲルカラムクロマトで精製する。精
製した油状物を酢酸エチル20mlに溶解し、２規定
酢酸エチル−塩酸（７ml）を加え標記化合物2.00
ｇ（収率55％）を得る。 融点117.5〜119℃分解（エタノール−エーテ
ル） IR（KBr、cm-1） 1627、1612、1479、1422、1232、1034、772、
753 NMR（DMSO−d6、δ） 2.90〜3.70（4H、ｍ、C4−ＨおよびC5−Ｈ）、 4.28（2H、ｓ、Ｎ−ＣＨ 2−）、 5.66（1H、ｓ、C2−Ｈ）、 7.13〜8.99（8H、ｍ、アロマチツクＨ）、 10.30〜11.30（2H、br、ＨCl×２） 上記実施例と同様の操作にて以下の化合物を得
る。 ●２−（２−クロロフエニル）−３−（３−ピリジ
ルメチル）チアゾリジン・二塩酸塩 収率60％ 融点129.5〜131℃分解（エタノール−エーテ
ル） IR（KBr、cm-1） 1632、1599、1550、1480、1431、1229、
1039、801、753 NMR（DMSO−d6、δ） 2.85〜3.50（4H、ｍ、C4−ＨおよびC5−Ｈ）、 4.10（2H、ｓ、Ｎ−ＣＨ 2−）、 5.68（1H、ｓ、C2−Ｈ）、 7.02〜9.08（8H、ｍ、アロマチツクＨ）、 9.70〜10.80（2H、br、ＨCl×２） ●２−（２−クロロフエニル）−３−（４−ピリジ
ルメチル）チアゾリジン・二塩酸塩 収率55％ 融点180.5〜182℃分解（メタノール−酢酸エチ
ル） IR（KBr、cm-1） 1637、1606、1522、1509、1436、1387、
1216、1025、1000、808、741 NMR（CD3OD、δ） 3.35〜4.05（4H、ｍ、C4−ＨおよびC5−Ｈ）、 4.55、4.58（2H、ABq、Ｊ＝15.5Hz、Ｎ−
ＣＨ 2−）、 6.08（1H、ｓ、C2−Ｈ）、 7.22〜7.48（3H、ｍ、アロマチツクＨ）、 7.92〜8.17（1H、ｍ、アロマチツクＨ）、 8.20（2H、ｄ、Ｊ＝7.0Hz、【式】）、 8.73（2H、ｄ、Ｊ＝7.0Hz、【式】） ●２−（２−メトキシ−１−ナフチル）−３−（２
−ピリジルメチル）チアゾリジン 収率50％ 融点137〜138℃（ベンゼン−シクロヘキサン） IR（KBr、cm-1） 1620、1593、1569、1510、1460、1432、
1321、1264、1245、1208、1071、1050、807、
751 NMR（CDCl3、δ） 2.40〜3.83（6H、ｍ、C4−Ｈ、C5−Ｈおよび
Ｎ−ＣＨ 2−）、 3.90（3H、ｓ、−OCＨ 3）、 6.02（1H、ｓ、C2−Ｈ）、 6.82〜7.90（8H、ｍ、アロマチツクＨ）、 8.35（1H、dd、Ｊ＝5.0、1.5Hz、
【式】）、 9.25（1H、dd、Ｊ＝8.0、2.0Hz、
【式】） ●２−（２−メトキシ−１−ナフチル）−３−（３
−ピリジルメチル）チアゾリジン 収率50％ 融点91〜92.5℃（ベンゼン−シクロヘキサン） IR（KBr、cm-1） 1620、1595、1510、1467、1321、1267、
1250、1073、808、715 NMR（CDCl3、δ） 2.05〜3.87（6H、ｍ、C4−Ｈ、C5−Ｈおよび
Ｎ−ＣＨ 2−）、 3.92（3H、ｓ、−OCＨ 3）、 5.96（1H、ｓ、C2−Ｈ）、 6.87〜7.97（7H、ｍ、アロマチツクＨ）、 8.35（2H、ｍ、【式】）、 9.21（1H、dd、Ｊ＝7.0、2.0Hz、
【式】） ●２−（２−メトキシ−１−ナフチル）−３−（４
−ピリジルメチル）チアゾリジン 収率40％ 融点126〜126.5℃（ベンゼン−シクロヘキサ
ン） IR（KBr、cm-1） 1619、1595、1510、1412、1320、1263、
1250、1208、1073、806、749 NMR（CDCl3、δ） 2.25〜3.87（6H、ｍ、C4−Ｈ、C5−Ｈおよび
Ｎ−ＣＨ 2−）、 3.92（3H、ｓ、−OCＨ 3）、 5.98（1H、ｓ、C2−Ｈ）、 7.05（2H、ｄ、Ｊ＝5.0Hz、【式】）、 7.17〜8.00（5H、ｍ、アロマチツクＨ）、 8.03（2H、dd、Ｊ＝5.0、1.0Hz、
【式】）、 9.22（1H、dd、Ｊ＝8.0、2.0Hz、
【式】） ●２−（３−ピリジル）−３−（２−ピリジルメチ
ル）チアゾリジン・三塩酸塩 収率35％ IR（KBr、cm-1） 1625、1607、1541、1458、1365、1218、
1070、995、762 NMR（DMSO−d6、δ） 2.68〜3.52（4H、ｍ、C4−ＨおよびC5−Ｈ）、 4.33（2H、br ｓ、Ｎ−ＣＨ 2−）、 5.95（1H、br ｓ、C2−Ｈ）、 7.72〜9.28（8H、ｍ、アロマチツクＨ）、 11.60〜12.80（3H、br、ＨCl×３） ●２−（３−ピリジル）−３−（３−ピリジルメチ
ル）チアゾリジン・三塩酸塩 収率30％ IR（KBr、cm-1） 1630、1607、1548、1467、1320、1250、
1230、1040、1000、795 NMR（DMSO−d6、δ） 2.73〜3.65（4H、ｍ、C4−ＨおよびC5−Ｈ）、 4.03、4.12（2H、ABq、Ｊ＝15.0Hz、Ｎ−
ＣＨ 2−）、 5.87（1H、ｓ、C2−Ｈ）、 7.83〜9.40（8H、ｍ、アロマチツクＨ）、 11.70〜12.70（3H、br、ＨCl×３） ●２−（３−ピリジル）−３−（４−ピリジルメチ
ル）チアゾリジン・三塩酸塩 収率30％ IR（KBr、cm-1） 1635、1602、1541、1503、1457、1360、
1213、996、790、673 NMR（DMSO−d6、δ） 2.83〜3.43（4H、ｍ、C4−ＨおよびC5−Ｈ）、 4.13（2H、br ｓ、Ｎ−ＣＨ 2−）、 5.80（1H、ｓ、C2−Ｈ）、 7.87〜9.17（8H、ｍ、アロマチツクＨ）、 10.60〜11.90（3H、br、ＨCl×３） ●２−（２−クロロフエニル）−３−（４−イミダ
ゾリルメチル）チアゾリジン・二塩酸塩 収率30％ 融点143〜146℃ IR（KBr、cm-1） 3360、1620、1478、1432、1039、816、758、
700 NMR（DMSO−d6、δ） 2.90〜3.60（4H、ｍ、C4−ＨおよびC5−Ｈ）、 3.92（2H、ｓ、Ｎ−ＣＨ 2−）、 5.55（1H、ｓ、C2−Ｈ）、 7.10〜9.70（2H、br、ＨCl×２）、 7.20〜7.90（5H、ｍ、アロマチツクＨ）、 9.03（1H、ｓ、【式】）、 13.50〜16.00（1H、br、【式】） ●３−（４−イミダゾリルメチル）−２−（２−メ
トキシ−１−ナフチル）チアゾリジン・二塩酸
塩 収率50％ 融点138〜140℃分解 IR（KBr、cm-1） 3370、3020、1623、1595、1515、1475、
1430、1251、1192、1132、1090、1028、812 NMR（DMSO−d6、δ） 2.97〜3.63（4H、ｍ、C4−ＨおよびC5−Ｈ）、 4.03（3H、ｓ、−OCＨ 3）、 3.93〜4.63（2H、ｍ、Ｎ−ＣＨ 2−）、 6.47（1H、br ｓ、C2−Ｈ）、 7.17〜8.13（9H、ｍ、アロマチツクＨおよび
ＨCl×２）、 8.60（1H、br ｄ、Ｊ＝8.0Hz、
【式】）、 8.90（1H、ｓ、【式】） ●３−（４−イミダゾリルメチル）−２−（３−ピ
リジル）チアゾリジン・3/2マレイン酸塩 収率30％ 融点135〜137℃分解 IR（KBr、cm-1） 3370、1700、1620、1560、1455、1360、
1190、1025、970、865、710 NMR（DMSO−d6、δ） 2.75〜3.32（4H、ｍ、C4−ＨおよびC5−Ｈ）、 3.73（2H、ｓ、Ｎ−ＣＨ 2−）、 5.43（1H、ｓ、C2−Ｈ）、 6.08（3H、ｓ、【式】）、 7.15〜8.62（5H、ｍ、アロマチツクＨ）、 8.92（1H、ｓ、【式】）、 10.70〜12.30（4H、−CO2 Ｈ×３および
【式】）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式〔〕で表わされる化合物および
その塩類。 〔式中、Ｑはイオウ原子を示す。 R1は水素原子または低級アルキル基を示す。 R2は【式】 【式】または【式】 を示す。 R3は【式】または 【式】を示す。 R4およびR5は同じかまたは異なつて、水素原
子、低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコ
キシ基またはハロゲン原子から選択される同じか
または異なる１〜３個の基を示す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57105085A JPS58222086A (ja) | 1982-06-17 | 1982-06-17 | ヘテロ環化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57105085A JPS58222086A (ja) | 1982-06-17 | 1982-06-17 | ヘテロ環化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58222086A JPS58222086A (ja) | 1983-12-23 |
| JPH046194B2 true JPH046194B2 (ja) | 1992-02-05 |
Family
ID=14398079
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57105085A Granted JPS58222086A (ja) | 1982-06-17 | 1982-06-17 | ヘテロ環化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58222086A (ja) |
-
1982
- 1982-06-17 JP JP57105085A patent/JPS58222086A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58222086A (ja) | 1983-12-23 |
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