JPS6013788A - 新規なクマリン誘導体 - Google Patents
新規なクマリン誘導体Info
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- JPS6013788A JPS6013788A JP58122222A JP12222283A JPS6013788A JP S6013788 A JPS6013788 A JP S6013788A JP 58122222 A JP58122222 A JP 58122222A JP 12222283 A JP12222283 A JP 12222283A JP S6013788 A JPS6013788 A JP S6013788A
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- compound
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
- C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
- C07D311/16—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 7
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記一般式（Ｉ）で示される新規なりマリン誘
導体及びその塩に関する。
導体及びその塩に関する。
２
本明細書の一般式の基の定義において、 ｒ低級Ｊなる
語は、炭素数が１〜５個の直鎖又は分枝状の炭素鎖を意
味する。従って、低級アルキル基としては具体的にはメ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、５ｅＣ−ブチル基、１ｅｒｔ−ブ
チル基、ペンチル（アミル）基、イソペンチル基、ネオ
ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基等が挙げられる。
語は、炭素数が１〜５個の直鎖又は分枝状の炭素鎖を意
味する。従って、低級アルキル基としては具体的にはメ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、５ｅＣ−ブチル基、１ｅｒｔ−ブ
チル基、ペンチル（アミル）基、イソペンチル基、ネオ
ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基等が挙げられる。
本発明の代表的化合物を以下に例示する。
（１） ７− Ｃ５−（１−イミダゾリル）ペンチルオ
キシコクマリン （２＋ ７−（５−（６−メチル−３−ピリジルオキシ
）ペンチルオキシコクマリン （３１７−Ｃ３−（３−ピリジルオキシ）ペンチルオキ
シコクマリン （４） ７−Ｃ３−（１−イミダゾリル）プロポキシコ
クマリン （５） ７−４５−（６−エチル−３−ピリジルオキシ
）ペンチルオキシコクマリン （６） ７−（４−（６−メチル−３−ピリジルオキシ
）ブトキンコクマリン （７１７−Ｃ４−（１−イミダゾリル）ブトキシコクマ
リン ｆ８１ ７ ［３（６−メチル−３−ピリジルオキシ）
プロポキシコクマリン （９） ７−４５−（１−イミダゾリル）エトキシシー
４−メチルクマリン ｆｌＯ） 、７−Ｃ（１−イミダゾリル）メトキシコク
マリン上記一般式（Ｉ）で示される化合物は塩を形成す
る。本発明には化合物（Ｉ）の塩をも包含される。特に
好適な塩としては塩酸、硫酸、臭化水素酸、リン酸等の
無機酸やギ酸、酢酸、乳酸。
キシコクマリン （２＋ ７−（５−（６−メチル−３−ピリジルオキシ
）ペンチルオキシコクマリン （３１７−Ｃ３−（３−ピリジルオキシ）ペンチルオキ
シコクマリン （４） ７−Ｃ３−（１−イミダゾリル）プロポキシコ
クマリン （５） ７−４５−（６−エチル−３−ピリジルオキシ
）ペンチルオキシコクマリン （６） ７−（４−（６−メチル−３−ピリジルオキシ
）ブトキンコクマリン （７１７−Ｃ４−（１−イミダゾリル）ブトキシコクマ
リン ｆ８１ ７ ［３（６−メチル−３−ピリジルオキシ）
プロポキシコクマリン （９） ７−４５−（１−イミダゾリル）エトキシシー
４−メチルクマリン ｆｌＯ） 、７−Ｃ（１−イミダゾリル）メトキシコク
マリン上記一般式（Ｉ）で示される化合物は塩を形成す
る。本発明には化合物（Ｉ）の塩をも包含される。特に
好適な塩としては塩酸、硫酸、臭化水素酸、リン酸等の
無機酸やギ酸、酢酸、乳酸。
７ユウ酸、コハク酸、フマール酸、７レイン酸。
メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンモニウ
ム塩等が挙げられる。
ム塩等が挙げられる。
一般式ＣＩ）で示される化合物及びその塩は。
優れた血小板凝集阻止作用を有しており、動脈間
硬化症、脳ｒ塞、−過性虚血発作、狭心症、末梢性血栓
及び閉塞の予防、治療に有用である。
及び閉塞の予防、治療に有用である。
本発明化合物の薬理効果は以下のようにして確認された
ものである。
ものである。
血小板凝集阻止作用：
使用する多血小板血漿（ＰＲＰ ）および乏血小板血漿
（円）Ｐ）は９日本白色家兎の静脈血より調製した。血
小板凝集能の測定は、 ”Ｂｏｒｎ 、、 Ｇ、 Ｖ
、Ｒ，；Ｎａｔｕｒｅ ；］９４．９２７ （１９６２
）”に記載された方法で行い、アラキドン酸（最終濃度
０．３ｍＭ）によって惹起される血小板凝集能に対する
化合物の血小板凝集能１０〜１００μＭの濃度で阻止作
用を示した。
（円）Ｐ）は９日本白色家兎の静脈血より調製した。血
小板凝集能の測定は、 ”Ｂｏｒｎ 、、 Ｇ、 Ｖ
、Ｒ，；Ｎａｔｕｒｅ ；］９４．９２７ （１９６２
）”に記載された方法で行い、アラキドン酸（最終濃度
０．３ｍＭ）によって惹起される血小板凝集能に対する
化合物の血小板凝集能１０〜１００μＭの濃度で阻止作
用を示した。
一般式（Ｉ）で示される化合物やその塩を生成１分とし
て含有する薬剤は、当分野において通常用いられている
製剤用担体、賦形剤等を用いて。
て含有する薬剤は、当分野において通常用いられている
製剤用担体、賦形剤等を用いて。
通常使用されている方法によって調製することができる
。
。
投与は錠剤、火剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、液剤等
による経口投与、あるいは静注、筋注等の注射剤、坐剤
等による非経口投与の−・ずれの形態であってもよい。
による経口投与、あるいは静注、筋注等の注射剤、坐剤
等による非経口投与の−・ずれの形態であってもよい。
投与量は症状、投与対象の年令、性別等を考慮して個々
の場合に応じて適宜決定されるが９通常経口投与の場合
成人１日当り１〜ｉｏｏｍｇ 、好ましくは５〜２５
ｍｇ／ｈ、ｇ程度であり、これを１回で、あるいは２〜
４回に分けて投与する。
の場合に応じて適宜決定されるが９通常経口投与の場合
成人１日当り１〜ｉｏｏｍｇ 、好ましくは５〜２５
ｍｇ／ｈ、ｇ程度であり、これを１回で、あるいは２〜
４回に分けて投与する。
本発明によれば本発明化合物（Ｉ）及びその塩は以下に
例示する方法により製造することができる。
例示する方法により製造することができる。
２
（１）
（反応式中２Ｍは水素原子又はアルカリ金属を、Ｘは）
・ロゲン原子を意味する。以下同様）厳に、ノ・ロゲン
原子としてはヨウ素原子、臭素原子、塩素原子等が挙げ
られ、アルカリ金属としてはナトリウム、カリウム等が
好ましい。
・ロゲン原子を意味する。以下同様）厳に、ノ・ロゲン
原子としてはヨウ素原子、臭素原子、塩素原子等が挙げ
られ、アルカリ金属としてはナトリウム、カリウム等が
好ましい。
一般式（１）で示される本発明化合物は、一般式（１■
）で示されるイミダゾール若しくはヒドロキシピリジン
類（Ｍ−、、Ｈ）と、一般式（川）で示すレルハロゲノ
アルキルオキ／クマリン誘導体とを塩基の存在下に反応
させるか、あるいは該イミダゾール若しくはヒドロキシ
ピリジン類のアルカリ金属塩（Ｍニアルカリ金属）と化
合物（川）とを反応させることにより製造される。
）で示されるイミダゾール若しくはヒドロキシピリジン
類（Ｍ−、、Ｈ）と、一般式（川）で示すレルハロゲノ
アルキルオキ／クマリン誘導体とを塩基の存在下に反応
させるか、あるいは該イミダゾール若しくはヒドロキシ
ピリジン類のアルカリ金属塩（Ｍニアルカリ金属）と化
合物（川）とを反応させることにより製造される。
これらのＮ−アルキル化あるいは０−アルキル化反応は
、メタノール、エタノール等のアルコール、ジメチルス
ルホキシド、ジメチルホルムアミド、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、工。
、メタノール、エタノール等のアルコール、ジメチルス
ルホキシド、ジメチルホルムアミド、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、工。
−テル、テトラヒドロフラン等の有機溶媒中。
室温乃至加温下に実施するのが有利である。
直接、イミダゾール若しくはヒドロキシピリジン類（Ｉ
ｉ、Ｍ＝Ｈ）と化合物（ＩＩｌ、）とを反応させる際に
添加される塩基としては炭酸カリウム。
ｉ、Ｍ＝Ｈ）と化合物（ＩＩｌ、）とを反応させる際に
添加される塩基としては炭酸カリウム。
水酸化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリラムエト
キサイドの如きアルカリ金属アルコラード、水素化ナト
リウム、ｎ−ブチルリチウムの如き有機リチウム化合物
等が好ましい。
キサイドの如きアルカリ金属アルコラード、水素化ナト
リウム、ｎ−ブチルリチウムの如き有機リチウム化合物
等が好ましい。
本発明化合物（Ｉ）は前記の方法の他９種々の方法によ
り製造することができる。例えば一般式（ＩＶ） Ｒ’
−（ＣＩ（２）ｍ −Ｘで示されるハロゲ／フルキル
イミダゾール若しくはハロゲノアルコキシピリジン類と
、一般式（Ｖ） Ｍｏ−ＱＯ，。
り製造することができる。例えば一般式（ＩＶ） Ｒ’
−（ＣＩ（２）ｍ −Ｘで示されるハロゲ／フルキル
イミダゾール若しくはハロゲノアルコキシピリジン類と
、一般式（Ｖ） Ｍｏ−ＱＯ，。
で示されるヒドロキシクマリノ類又はそのアルカリ金属
塩とを前記製法と同様に反応させることにより製造する
ことができる。
塩とを前記製法と同様に反応させることにより製造する
ことができる。
このようにして製造された本発明化合物は。
遊離のまま、あるいはその塩として単離され。
精製される。
単離、精製は、結晶化、蒸留、抽出、濃縮。
各種クロマトグラフィー、再結晶等当分野において通常
用いられる方法によって行われる。
用いられる方法によって行われる。
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する。な
お２本発明の原料化合物中には新規な物質も含まれてお
り、このような化合物については参考例を掲記し、その
製法を明らかにする。なお、参考例の目的化合物は上記
製法の化合物（ＩＩＩ）として反応に供するものである
。
お２本発明の原料化合物中には新規な物質も含まれてお
り、このような化合物については参考例を掲記し、その
製法を明らかにする。なお、参考例の目的化合物は上記
製法の化合物（ＩＩＩ）として反応に供するものである
。
参考例
水素化すＩ・リウム（鉱油中６０％Ｈ７蜀吻）４０ｇを
乾燥ベンセンで洗った後乾燥ジメチルホルムアミド１０
０ｍ１を加え室温で攪拌下７−ヒトロキシクマＩＪ ｙ
ｌ ６．２ ｇを加える。檄しい発泡がおさまった後こ
の）跡濁液を８０°８で３０分間加熱攪拌しついで室温
まで冷却する。
乾燥ベンセンで洗った後乾燥ジメチルホルムアミド１０
０ｍ１を加え室温で攪拌下７−ヒトロキシクマＩＪ ｙ
ｌ ６．２ ｇを加える。檄しい発泡がおさまった後こ
の）跡濁液を８０°８で３０分間加熱攪拌しついで室温
まで冷却する。
これに１，５−ジブロムベンクン１５ｍ７を乾燥Ｎ、Ｎ
’−ジメチル士ルムアミド３０ｍ乙に溶解した溶液を加
え６０℃で４時間加熱攪拌する。反応液より溶媒を減圧
下に留去し残留物を塩化メチレンに溶解し。
’−ジメチル士ルムアミド３０ｍ乙に溶解した溶液を加
え６０℃で４時間加熱攪拌する。反応液より溶媒を減圧
下に留去し残留物を塩化メチレンに溶解し。
これを５％炭酸水素す） ＩＪウム水溶液、水、飽和食
塩水で順次洗い無水硫酸ナトリウムで乾燥する。乾燥後
溶媒を減圧下に留去し、残った油状物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付しベンゼン−ｎ−ヘキサン（
１：５）を溶離液として目的物を溶出させ溶離液より溶
媒を減圧下に留去し目的とする７−（５−ブロムペンチ
ルオキ７）クマリンを油状物として得る。
塩水で順次洗い無水硫酸ナトリウムで乾燥する。乾燥後
溶媒を減圧下に留去し、残った油状物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付しベンゼン−ｎ−ヘキサン（
１：５）を溶離液として目的物を溶出させ溶離液より溶
媒を減圧下に留去し目的とする７−（５−ブロムペンチ
ルオキ７）クマリンを油状物として得る。
核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＩ ｓ Ｘ内部ｉ準’ｒ
Ｍｓ）δ（ｐｐｍ） １．４−２．２（ｍ ＋ ６Ｈ，
Ｃ−（ＣＩ（、）、−Ｃ）３．４６（ｔ、２Ｈ，Ｂｒ
ＣＨ２Ｃ，Ｊ−６，５Ｈ２）４．０３（ｔ、 ２＋（、
：”Ｃ’Ｏ−ＣＨ２−Ｃ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）６２４（ａ
、 ＩＨ，阜ＨＪ＝Ｉ Ｏ，ＯＨｚ ）６７８（ｄ、Ｉ
Ｈｌｏｐ）。Ｊ＝］、８Ｈｚ）□駐 ６．８３ （ｄｄ、 ｚ＜。Ｊ＝９．０Ｈｚ、 １．８
Ｈｚ ）県 ７．３６（ｄ、 ＩＨ，芯Ｊ＝９．０Ｈｚ）１、。
Ｍｓ）δ（ｐｐｍ） １．４−２．２（ｍ ＋ ６Ｈ，
Ｃ−（ＣＩ（、）、−Ｃ）３．４６（ｔ、２Ｈ，Ｂｒ
ＣＨ２Ｃ，Ｊ−６，５Ｈ２）４．０３（ｔ、 ２＋（、
：”Ｃ’Ｏ−ＣＨ２−Ｃ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）６２４（ａ
、 ＩＨ，阜ＨＪ＝Ｉ Ｏ，ＯＨｚ ）６７８（ｄ、Ｉ
Ｈｌｏｐ）。Ｊ＝］、８Ｈｚ）□駐 ６．８３ （ｄｄ、 ｚ＜。Ｊ＝９．０Ｈｚ、 １．８
Ｈｚ ）県 ７．３６（ｄ、 ＩＨ，芯Ｊ＝９．０Ｈｚ）１、。
７．６２（ｄ、 ＩＨ，、ω。Ｊ”Ｉ Ｏ，ＯＨｚ ）
実施例１ 水素化ナトリウム（鉱油中６０％）冒、間物）０．４
ｑを乾燥ベンセンで洗った後乾燥Ｎ、Ｎ’−ジメチルホ
ルムアミド’３０ｍ１を加え室温で攪拌下イミダゾール
０．７ ｇを加える。激しい発泡がおさまった後この懸
濁液を８０’Ｃで３０分間加熱攪拌しついで室温まで冷
却する。これに７−（５−ブロムペンチルオキシ）クマ
リン３１ｇを乾燥Ｎ、Ｎ’−ジメチルホルムアミド１０
ｍ乙に溶解した溶液を加え６０℃で４時間加熱攪拌する
。反応波溶媒を減圧下に留去し残留物を塩化メチレンに
溶解し、これを５％炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽
和食塩水で順次洗浄し無水硫酸ナトｌ／タムで乾燥する
。乾燥後溶媒を減圧下に留去し残った油状物を７υ力ゲ
ル力ラムクロマトクラフィーに付しクロロホルム−メタ
ノール（９９：１）’に溶離液として目的物を溶出させ
溶離液より溶媒を減圧下に留去し目的とする７−Ｃ３−
（１−イミダゾリル）ペンチルオキシコクマリンを油状
物と元素分析値 （Ｃ，７Ｈ，、Ｎ、、０３Ｃ１として
）Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％）ＣＩ（％）理論値 ６
０，９９５．７２．８．３７１０．５９実験値 ６０．
７３５．８８８．３６１０．３０実施例２ 実施例１においてイミダゾールのかわりに６−メチル−
３−ヒドロキシピリジンを用いて同様反応処理し目的と
する７−１：！５−（６−メチル−３−ピリジルオキシ
）ペンチルオキシコクマリンが酢酸エチルエステルより
再結して得られる。
実施例１ 水素化ナトリウム（鉱油中６０％）冒、間物）０．４
ｑを乾燥ベンセンで洗った後乾燥Ｎ、Ｎ’−ジメチルホ
ルムアミド’３０ｍ１を加え室温で攪拌下イミダゾール
０．７ ｇを加える。激しい発泡がおさまった後この懸
濁液を８０’Ｃで３０分間加熱攪拌しついで室温まで冷
却する。これに７−（５−ブロムペンチルオキシ）クマ
リン３１ｇを乾燥Ｎ、Ｎ’−ジメチルホルムアミド１０
ｍ乙に溶解した溶液を加え６０℃で４時間加熱攪拌する
。反応波溶媒を減圧下に留去し残留物を塩化メチレンに
溶解し、これを５％炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽
和食塩水で順次洗浄し無水硫酸ナトｌ／タムで乾燥する
。乾燥後溶媒を減圧下に留去し残った油状物を７υ力ゲ
ル力ラムクロマトクラフィーに付しクロロホルム−メタ
ノール（９９：１）’に溶離液として目的物を溶出させ
溶離液より溶媒を減圧下に留去し目的とする７−Ｃ３−
（１−イミダゾリル）ペンチルオキシコクマリンを油状
物と元素分析値 （Ｃ，７Ｈ，、Ｎ、、０３Ｃ１として
）Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％）ＣＩ（％）理論値 ６
０，９９５．７２．８．３７１０．５９実験値 ６０．
７３５．８８８．３６１０．３０実施例２ 実施例１においてイミダゾールのかわりに６−メチル−
３−ヒドロキシピリジンを用いて同様反応処理し目的と
する７−１：！５−（６−メチル−３−ピリジルオキシ
）ペンチルオキシコクマリンが酢酸エチルエステルより
再結して得られる。
融点１０１〜１０２℃
元素分析値 （Ｃ２ＱＩ］２１ Ｎ０４として）Ｃ（％
） Ｈ（％） Ｎ（％） 理論１直 ７０，７８ ６．２４ ４．１３実験値 ７
０，５１ ６，３５４．０９実施例３ 実施例Ｉにおいてイミダゾールのがゎりに３−ヒドロキ
シピリジンを用いて同様反応処理し。
） Ｈ（％） Ｎ（％） 理論１直 ７０，７８ ６．２４ ４．１３実験値 ７
０，５１ ６，３５４．０９実施例３ 実施例Ｉにおいてイミダゾールのがゎりに３−ヒドロキ
シピリジンを用いて同様反応処理し。
目的とする７−［５−（３−ピリジルオキシ）ペンチル
オキ７〕クマリンが酢酸エチルエステルより再結して得
られる。融点８８〜８９℃元素分析値 （ｃ１９Ｈ＋ｏ
Ｎ ０４として）Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 理論値 ７０，１４ ５，８９４．３０実験値 ７０．
０３５，８３４．３０ 東京都中野区中野ｌ−３６−ｆＥ ０発 明 者 大畑勲雄 大宮市丸ケ崎町４７−１７ ０発 明 者 佐藤登 上尾型西宮下３−１８０−１ ０発 明 者 岡田稔 東京都板橋区蓮根３−１６−１
オキ７〕クマリンが酢酸エチルエステルより再結して得
られる。融点８８〜８９℃元素分析値 （ｃ１９Ｈ＋ｏ
Ｎ ０４として）Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 理論値 ７０，１４ ５，８９４．３０実験値 ７０．
０３５，８３４．３０ 東京都中野区中野ｌ−３６−ｆＥ ０発 明 者 大畑勲雄 大宮市丸ケ崎町４７−１７ ０発 明 者 佐藤登 上尾型西宮下３−１８０−１ ０発 明 者 岡田稔 東京都板橋区蓮根３−１６−１
Claims (1)
- （式中 Ｒ１はイミダゾリル基又は置換基として低級ア
ルキル基を有していてもよいピリジルオキシ基を Ｒ２
は水素原子又は低級アルキル基をｍは１〜６の整数を意
味する）で示される新規なりマリン誘導体又はその塩
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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