JPH046360B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH046360B2 JPH046360B2 JP885682A JP885682A JPH046360B2 JP H046360 B2 JPH046360 B2 JP H046360B2 JP 885682 A JP885682 A JP 885682A JP 885682 A JP885682 A JP 885682A JP H046360 B2 JPH046360 B2 JP H046360B2
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- carboxylic acid
- acid compound
- compound represented
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Description
本発明は、不整炭素を有するカルボン酸化合物
のラセミ体をグロエオスポリウム属に属する微生
物と共に培養するか、その微生物の培養物又はそ
の処理物を作用せしめ、光学活性を有するアルコ
ール化合物の製法、および／又は光学活性を有す
るカルボン酸化合物の製法に関する。 先に本発明者らの１人、仲嶋らは不整炭素を有
しないカルボン酸化合物、例えば２，４−ジクロ
ロフエノキシ酢酸を微生物の培養物により２（２，
４−ジクロロフエノキシ）エタノールに変換する
ことを見出した。〔ケミカル・フアーマシユーテ
イカル・ブルテイン21（３）671〜673頁（1973年）
参照〕 本発明者らは、これらの知見から、鋭意研究を
重ねた結果、不整炭素を有するカルボン酸化合物
のラセミ体を出発物質として用い、グロエオスポ
リウム属に属する微生物と共に培養するか、その
微生物の培養物又はその処理物を作用せしめて、
光学活性を有するアルコール化合物に変換される
ことを、更に光学活性を有するカルボン酸化合物
が得られることを見出し、本発明に至つた。 本発明に用いられる出発物質は、一般式 （式中、Ｘは置換されていてもよい環式構造を有
する基、R1は低級アルキル基を示す。）で表され
るカルボン酸化合物のラセミ体であり、式中のＸ
の置換されていてもよい環式構造を有する基とし
ては、例えば、
のラセミ体をグロエオスポリウム属に属する微生
物と共に培養するか、その微生物の培養物又はそ
の処理物を作用せしめ、光学活性を有するアルコ
ール化合物の製法、および／又は光学活性を有す
るカルボン酸化合物の製法に関する。 先に本発明者らの１人、仲嶋らは不整炭素を有
しないカルボン酸化合物、例えば２，４−ジクロ
ロフエノキシ酢酸を微生物の培養物により２（２，
４−ジクロロフエノキシ）エタノールに変換する
ことを見出した。〔ケミカル・フアーマシユーテ
イカル・ブルテイン21（３）671〜673頁（1973年）
参照〕 本発明者らは、これらの知見から、鋭意研究を
重ねた結果、不整炭素を有するカルボン酸化合物
のラセミ体を出発物質として用い、グロエオスポ
リウム属に属する微生物と共に培養するか、その
微生物の培養物又はその処理物を作用せしめて、
光学活性を有するアルコール化合物に変換される
ことを、更に光学活性を有するカルボン酸化合物
が得られることを見出し、本発明に至つた。 本発明に用いられる出発物質は、一般式 （式中、Ｘは置換されていてもよい環式構造を有
する基、R1は低級アルキル基を示す。）で表され
るカルボン酸化合物のラセミ体であり、式中のＸ
の置換されていてもよい環式構造を有する基とし
ては、例えば、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
の構造を有する基などがあげられるが、特にこれ
らの基のみに限定されるものではない。 反応に用いられる微生物としては、例えばグロ
エオスポリウム（Gloeosporium）属に属するグ
ロエオスポリウム・オリバラム・アルム
（Gloeosporium olivarum Alm）（香川大学農学
部植物病学研究室より入手）、グロエオスポリウ
ム・カキ（Gloeosporium kaki）（財団法人発酵
研究所より入手、IFO6445）などがあげられる。 本発明を実施するにはグロエオスポリウム属に
属する微生物を、任意の出発物質を加えた適宜な
培地にて、静置あるいは振とう培養を行い、一定
時間培養し反応させたのち、培養液を菌体と濾液
に分離する。この反応は微生物の培養液やその処
理物中に出発物質を加えて静置又は振とうして反
応させてもよい。 次いで濾液に、抽出・精製操作を加え、目的の
物質を得ることができる。例えば、濾液のPHをア
ルカリ性に調整したのち、エーテル等の有機溶媒
にて抽出する。抽出液を洗浄後、減圧濃縮、クロ
マトグラフイ等の操作により、目的の光学活性を
有するアルコール化合物を得ることができる。 一方、有機溶媒による抽出後の濾液残査のPHを
酸性に調整したのち、エーテル等の有機溶媒にて
抽出する。抽出液を洗浄後、減圧濃縮、クロマト
グラフイ等の操作により、目的の光学活性を有す
るカルボン酸化合物を得ることができる。 なお、出発物質や目的物質の物性により、抽
出、分離、精製等の条件を適宜変えることが好ま
しい。 本発明にて得た光学活性を有する物質は除草
剤、殺虫剤等として有用である。 実施例 １ ペプトン90ｇ、硫酸マグネシウム７水物3.6ｇ、
第１リン酸カリウム9.0ｇ、シユクロース450ｇの
組成を有するペプトン培地９に出発物質とし
て、２−フエノキシ−プロピオン酸4.25ｇを加え
た後、PH5.5に調整し、グレオスポリウム・オリ
バラム・アルムを接種後、２容のジヤーフアメ
ンターに分注した後、27〜28℃、５日間通気撹拌
培養する。通気量は、1.2／分、ペラ回転数は
450r.p.m.とする。 培養終了後、この培養反応液を吸引濾過により
菌体と濾液とに分離する。 次いで、濾液を10％水酸化カリウムにてPH9.2
に調整したのち、エーテル３にて抽出を行う。
このエーテル抽出液を飽和食塩水にて洗液が中性
になるまで洗浄を繰り返した後、芒硝にて乾燥を
行う。次いでエーテル抽出液を減圧濃縮し、この
濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフイーに
てクロロホルムを用い展開し、その溶出液を減圧
乾固し、光学活性を有する２−フエノキシ−プロ
パノール0.8ｇを得た。 比旋光度：〔α〕25 D＋13.7゜（c0.00876、メタノー
ル） なお、本物質の赤外吸収スペクトル、核磁気共
鳴スペクトル、マススペクトルは別に調製した２
−フエノキシ−プロパノールのラセミ体と一致し
た。 一方、エーテル抽出した残査を塩酸にてPH1.5
と調整した後、エーテル３にて更に抽出を行
い、この抽出液を飽和食塩水にて洗浄した後、芒
硝にて乾燥を行う。次いで減圧濃縮し、この濃縮
液をシリカゲルカラムクロマトグラフイーにてク
ロロホルムを用いて展開し、その溶出液を減圧乾
固し、光学活性を有する２−フエノキシ−プロピ
オン酸１ｇを得た。 比旋光度：〔α〕25 D＋16.9゜（C0.025、アセトン） なお、本物質の赤外吸収スペクトル、核磁気共
鳴スペクトルおよびマススペクトルは、出発物質
の２−フエノキシ−プロピオン酸（ラセミ体）と
一致した。 実施例 ２ 実施例１と同様にペプトン培地に種々の出発物
質を加え下記の条件にて反応を試み目的物質を得
た。
らの基のみに限定されるものではない。 反応に用いられる微生物としては、例えばグロ
エオスポリウム（Gloeosporium）属に属するグ
ロエオスポリウム・オリバラム・アルム
（Gloeosporium olivarum Alm）（香川大学農学
部植物病学研究室より入手）、グロエオスポリウ
ム・カキ（Gloeosporium kaki）（財団法人発酵
研究所より入手、IFO6445）などがあげられる。 本発明を実施するにはグロエオスポリウム属に
属する微生物を、任意の出発物質を加えた適宜な
培地にて、静置あるいは振とう培養を行い、一定
時間培養し反応させたのち、培養液を菌体と濾液
に分離する。この反応は微生物の培養液やその処
理物中に出発物質を加えて静置又は振とうして反
応させてもよい。 次いで濾液に、抽出・精製操作を加え、目的の
物質を得ることができる。例えば、濾液のPHをア
ルカリ性に調整したのち、エーテル等の有機溶媒
にて抽出する。抽出液を洗浄後、減圧濃縮、クロ
マトグラフイ等の操作により、目的の光学活性を
有するアルコール化合物を得ることができる。 一方、有機溶媒による抽出後の濾液残査のPHを
酸性に調整したのち、エーテル等の有機溶媒にて
抽出する。抽出液を洗浄後、減圧濃縮、クロマト
グラフイ等の操作により、目的の光学活性を有す
るカルボン酸化合物を得ることができる。 なお、出発物質や目的物質の物性により、抽
出、分離、精製等の条件を適宜変えることが好ま
しい。 本発明にて得た光学活性を有する物質は除草
剤、殺虫剤等として有用である。 実施例 １ ペプトン90ｇ、硫酸マグネシウム７水物3.6ｇ、
第１リン酸カリウム9.0ｇ、シユクロース450ｇの
組成を有するペプトン培地９に出発物質とし
て、２−フエノキシ−プロピオン酸4.25ｇを加え
た後、PH5.5に調整し、グレオスポリウム・オリ
バラム・アルムを接種後、２容のジヤーフアメ
ンターに分注した後、27〜28℃、５日間通気撹拌
培養する。通気量は、1.2／分、ペラ回転数は
450r.p.m.とする。 培養終了後、この培養反応液を吸引濾過により
菌体と濾液とに分離する。 次いで、濾液を10％水酸化カリウムにてPH9.2
に調整したのち、エーテル３にて抽出を行う。
このエーテル抽出液を飽和食塩水にて洗液が中性
になるまで洗浄を繰り返した後、芒硝にて乾燥を
行う。次いでエーテル抽出液を減圧濃縮し、この
濃縮液をシリカゲルカラムクロマトグラフイーに
てクロロホルムを用い展開し、その溶出液を減圧
乾固し、光学活性を有する２−フエノキシ−プロ
パノール0.8ｇを得た。 比旋光度：〔α〕25 D＋13.7゜（c0.00876、メタノー
ル） なお、本物質の赤外吸収スペクトル、核磁気共
鳴スペクトル、マススペクトルは別に調製した２
−フエノキシ−プロパノールのラセミ体と一致し
た。 一方、エーテル抽出した残査を塩酸にてPH1.5
と調整した後、エーテル３にて更に抽出を行
い、この抽出液を飽和食塩水にて洗浄した後、芒
硝にて乾燥を行う。次いで減圧濃縮し、この濃縮
液をシリカゲルカラムクロマトグラフイーにてク
ロロホルムを用いて展開し、その溶出液を減圧乾
固し、光学活性を有する２−フエノキシ−プロピ
オン酸１ｇを得た。 比旋光度：〔α〕25 D＋16.9゜（C0.025、アセトン） なお、本物質の赤外吸収スペクトル、核磁気共
鳴スペクトルおよびマススペクトルは、出発物質
の２−フエノキシ−プロピオン酸（ラセミ体）と
一致した。 実施例 ２ 実施例１と同様にペプトン培地に種々の出発物
質を加え下記の条件にて反応を試み目的物質を得
た。
【表】
【表】
なお、各生成物質の赤外吸収スペクトル、核磁
気共鳴スペクトルおよびマススペクトルは、各生
成物質に対応するラセミ体のものと一致した。
気共鳴スペクトルおよびマススペクトルは、各生
成物質に対応するラセミ体のものと一致した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘは置換されていてもよい環式構造を有
する基、R1は低級アルキル基を示す。）で表され
るカルボン酸化合物のラセミ体を、グロエオスポ
リウム属に属する微生物と共に培養するか、その
微生物の培養物又はその処理物を作用せしめ、光
学活性を有する一般式 （式中、ＸおよびR1は前記と同じく意味する。）
で表されるアルコール化合物の製法、および／又
は、光学活性を有する一般式 （式中、ＸおよびR1は前記と同じく意味する。）
で表されるカルボン酸化合物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP885682A JPS58126792A (ja) | 1982-01-25 | 1982-01-25 | 微生物による光学活性物質の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP885682A JPS58126792A (ja) | 1982-01-25 | 1982-01-25 | 微生物による光学活性物質の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58126792A JPS58126792A (ja) | 1983-07-28 |
| JPH046360B2 true JPH046360B2 (ja) | 1992-02-05 |
Family
ID=11704362
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP885682A Granted JPS58126792A (ja) | 1982-01-25 | 1982-01-25 | 微生物による光学活性物質の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58126792A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1230569A (en) * | 1983-07-27 | 1987-12-22 | David W. Bewick | Process for producing optically active aryloxypropionic acids and derivatives thereof |
| JPS615795A (ja) * | 1984-06-21 | 1986-01-11 | Kaken Pharmaceut Co Ltd | 微生物による光学活性物質の製法 |
-
1982
- 1982-01-25 JP JP885682A patent/JPS58126792A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58126792A (ja) | 1983-07-28 |
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