JPS615795A - 微生物による光学活性物質の製法 - Google Patents
微生物による光学活性物質の製法Info
- Publication number
- JPS615795A JPS615795A JP12636784A JP12636784A JPS615795A JP S615795 A JPS615795 A JP S615795A JP 12636784 A JP12636784 A JP 12636784A JP 12636784 A JP12636784 A JP 12636784A JP S615795 A JPS615795 A JP S615795A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- microorganisms
- formulas
- optically active
- propionic acid
- ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、不整炭素を有するプロピオン酸化合物のラセ
ミ体を微生物と共に培養するか、微生物の培養物又はそ
の処理物を作用させ、光学活性を有するか又は有さない
プロパツール化合物及び／又は光学活性を有するプロピ
オン酸化合物の製法に関する。
ミ体を微生物と共に培養するか、微生物の培養物又はそ
の処理物を作用させ、光学活性を有するか又は有さない
プロパツール化合物及び／又は光学活性を有するプロピ
オン酸化合物の製法に関する。
本発明者らは先に２−フェノキシプロピオン酸、２−フ
ェノキシ酪酸等を用い微生物による光学活性物質の取得
法を見出した（特開昭５８−１．２６７９２号参照）。
ェノキシ酪酸等を用い微生物による光学活性物質の取得
法を見出した（特開昭５８−１．２６７９２号参照）。
本発明者らは、更に研究を進め式
で表わされるプロピオン酸化合物のラセミ体を出発物質
として用い各種の微生物と共に培養するか、微生物の培
養物又はその処理物を作用せしめることにより光学活性
を有するか又は有さないプロパツール化合物に変換され
ること及び光学活性を有するプロピオン酸化合物が得ら
れることを見出し。
として用い各種の微生物と共に培養するか、微生物の培
養物又はその処理物を作用せしめることにより光学活性
を有するか又は有さないプロパツール化合物に変換され
ること及び光学活性を有するプロピオン酸化合物が得ら
れることを見出し。
本発明に至った。
本発明に用いられる出発物質は式
反応に用いられる微生物としては、例えばグロメレラ（
Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）属に属するリンゴ炭痘病菌グロ
メレラシングラータ マルスエスピーピー（Ｇｌｏｍｅ
ｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔｅ Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ
、）（山形県園芸試験所より入手）、オウトウ炭痕病菌
グロメレラシングラータ ブルヌスエスピーピー （Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａ七ｅ Ｐｒｕ
ｎｕｓ ｓｐｐ、）（山形県園芸試験所より入手〕、ブ
ドウ炭痕病菌グロメレラシングラータ ビ手イスエスピ
ーピー （Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔｅ Ｖｉｔ
ｉｓ ｓｐｐ、）［山形県園芸試験所より入手］、グロ
エオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｊ、ｕｍ）属に属
するモモ炭痕病菌グロエオスポリウムラティカラー（Ｇ
ｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ） ［山
形県園芸試験所より入手〕、オリーブ炭痘病菌グロエオ
スポリウム オリバラムアルメオダ（Ｇｌｏｅｏｓｐｏ
ｒｉｕｍｕ ｏｌｉｖａｒｕｍ Ａｌｕｍｅｉｄａ）〔
香川大学農学部植物病学研究室より入手〕などがあげら
れる。
Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）属に属するリンゴ炭痘病菌グロ
メレラシングラータ マルスエスピーピー（Ｇｌｏｍｅ
ｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔｅ Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ
、）（山形県園芸試験所より入手）、オウトウ炭痕病菌
グロメレラシングラータ ブルヌスエスピーピー （Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａ七ｅ Ｐｒｕ
ｎｕｓ ｓｐｐ、）（山形県園芸試験所より入手〕、ブ
ドウ炭痕病菌グロメレラシングラータ ビ手イスエスピ
ーピー （Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔｅ Ｖｉｔ
ｉｓ ｓｐｐ、）［山形県園芸試験所より入手］、グロ
エオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｊ、ｕｍ）属に属
するモモ炭痕病菌グロエオスポリウムラティカラー（Ｇ
ｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ） ［山
形県園芸試験所より入手〕、オリーブ炭痘病菌グロエオ
スポリウム オリバラムアルメオダ（Ｇｌｏｅｏｓｐｏ
ｒｉｕｍｕ ｏｌｉｖａｒｕｍ Ａｌｕｍｅｉｄａ）〔
香川大学農学部植物病学研究室より入手〕などがあげら
れる。
本発明を実施するには上記の微生物を任意の出発物質を
加えた適宜の培地にて静置又は振どう培養を行い、一定
時間培養し反応させたのち、培養液を菌体と濾液に分離
する。この反応は微生物の培養液やその処理物中に出発
物質を加えて静置又は振とうして行うこともできる。
加えた適宜の培地にて静置又は振どう培養を行い、一定
時間培養し反応させたのち、培養液を菌体と濾液に分離
する。この反応は微生物の培養液やその処理物中に出発
物質を加えて静置又は振とうして行うこともできる。
次いで濾液に、抽出、精製操作を加え、目的の物質を得
ることができる。例えば、濾液のｐＨをアルカリ性に調
整したのち、エーテル等の有機溶媒にて抽出する。抽出
液を洗浄後、減圧濃縮、クロマトグラフィー等の操作に
より、目的の光学活・性を有するか又は有さないプロパ
ツール化合物を得ることができる。
ることができる。例えば、濾液のｐＨをアルカリ性に調
整したのち、エーテル等の有機溶媒にて抽出する。抽出
液を洗浄後、減圧濃縮、クロマトグラフィー等の操作に
より、目的の光学活・性を有するか又は有さないプロパ
ツール化合物を得ることができる。
一方、有機溶媒による抽出後の濾液残渣のＰＨを酸性に
調整したのち、エーテル等の有機溶媒にて抽出する。抽
出液を洗浄後、減圧濃縮、カラムクロマトグラフィー等
の操作により、目的の光学活性を有するプロピオン酸化
合物を得ることができる。
調整したのち、エーテル等の有機溶媒にて抽出する。抽
出液を洗浄後、減圧濃縮、カラムクロマトグラフィー等
の操作により、目的の光学活性を有するプロピオン酸化
合物を得ることができる。
目的のプロパツール化合物は
式
（式中、Ｒは前記と同様）
で表わされ、また光学活性を有するプロピオン酸（式中
、Ｒは前記と同様） で表わされる。
、Ｒは前記と同様） で表わされる。
なお、出発物質や目的物質の物性により、抽出、分離、
精製等の条件を適宜変えることが好ましい。
精製等の条件を適宜変えることが好ましい。
本発明にて得られた光学活性物質は除草剤、殺虫剤又は
殺菌剤として有用である。
殺菌剤として有用である。
実施例１
ペプトン６０．ｇ、硫酸マグネシウム７水物２゜４ｇ、
第１リン酸カリウム６ｇ、シュクロ、−ス３ ′００ｇ
及び水６Ｑの培地に出発物質としてラセミ体の２−フェ
ニル−プロピオン酸を３ｇを加え、ｐＨを５．５に調整
した後、２０Ｒｏｕｘ 容器に注入し、綿栓を施した
後、オートクレーブ殺菌する。
第１リン酸カリウム６ｇ、シュクロ、−ス３ ′００ｇ
及び水６Ｑの培地に出発物質としてラセミ体の２−フェ
ニル−プロピオン酸を３ｇを加え、ｐＨを５．５に調整
した後、２０Ｒｏｕｘ 容器に注入し、綿栓を施した
後、オートクレーブ殺菌する。
殺菌した上記培地に試験菌グロメレラ シングラータ
マルス エスピーピーを接種し、２７℃にて２１日間静
置培養する。
マルス エスピーピーを接種し、２７℃にて２１日間静
置培養する。
培養後、菌体を濾過後、濾液を１０％水酸化カリウムに
てｐＨ１０に調整したのち、エーテル２Ｑにて抽出を行
う。
てｐＨ１０に調整したのち、エーテル２Ｑにて抽出を行
う。
このエーテル抽出液をシリカゲル（１００メツシユ、関
東化学株式会社製）のカラムクロマトグラフィーにて溶
出液としてクロロホルムを用い展開する。
東化学株式会社製）のカラムクロマトグラフィーにて溶
出液としてクロロホルムを用い展開する。
その溶出液を減圧留去し、その濃縮液から前処理したシ
リカゲル ６０Ｆ ２５４薄層クロマトグラフィー（
メルク社製）を用いること、により、単一スポットとし
て光学活性を有する（Ｒ，） −２−フェニルプロパツ
ールが得られる。
リカゲル ６０Ｆ ２５４薄層クロマトグラフィー（
メルク社製）を用いること、により、単一スポットとし
て光学活性を有する（Ｒ，） −２−フェニルプロパツ
ールが得られる。
収率：１５％
比旋光度： 〔α）＋４．１° （ベンゼン）沸点 ３
５−６０℃（４ｍｍＨｇ） ＩＲＺ瑯ｃｍ ’ ： ３４００，３０００，２８００
，１６００，１５００，１４３０゜１３ｇ０，１，０４
０，８９０，７６０，７０ＯＮＭＲ：δ］、、２８（３
Ｈ，ｄ、 Ｊ”７．Ｈ（ｚ、 Ｃ１（３） 、 ］、。
５−６０℃（４ｍｍＨｇ） ＩＲＺ瑯ｃｍ ’ ： ３４００，３０００，２８００
，１６００，１５００，１４３０゜１３ｇ０，１，０４
０，８９０，７６０，７０ＯＮＭＲ：δ］、、２８（３
Ｈ，ｄ、 Ｊ”７．Ｈ（ｚ、 Ｃ１（３） 、 ］、。
６０ （１）１．ｓ、ＯＨ）、２．９５（ＩＨ，ｍ、Ｃ
Ｈ）、３．７０（２１＋、ｄ。
Ｈ）、３．７０（２１＋、ｄ。
Ｊ＝６．６１（ｚ、ＣＨｚ ）、７．２８ ７．３５（
５）１．ｍ、ＡｒＨ）マススペクトル（ｍ／ｚ） ：
１３６ （Ｍ”）生成物のＩＲ，ＮＭＲスペクトル及
びＭＳスペクトルは対応するラセミ体のものと一致した
。
５）１．ｍ、ＡｒＨ）マススペクトル（ｍ／ｚ） ：
１３６ （Ｍ”）生成物のＩＲ，ＮＭＲスペクトル及
びＭＳスペクトルは対応するラセミ体のものと一致した
。
更に得られた（Ｒ）−２−フェニルプロパツールを以下
の方法にてＭＴＰＡエステルとし、（Ｒ，）−２−フェ
ニルプロパツールの光学純度を決定した・ すなわち、（Ｒ）−２−フェニルプロパツール２０ｍｇ
と塩化ＭＴＰＡ５１．９ｍｇを混合し、これにピリジン
Ｏ，’３ｍＱを加える。この混液を２４時間室温にて撹
拌する。水を添加後、反応混合物をエーテルにて抽出し
、そのエーテル抽出液を少量の飽和食塩水にて洗浄し無
水芒硝にて乾燥後、減圧留去することにより油状物２４
．１ｍｇが得られる。
の方法にてＭＴＰＡエステルとし、（Ｒ，）−２−フェ
ニルプロパツールの光学純度を決定した・ すなわち、（Ｒ）−２−フェニルプロパツール２０ｍｇ
と塩化ＭＴＰＡ５１．９ｍｇを混合し、これにピリジン
Ｏ，’３ｍＱを加える。この混液を２４時間室温にて撹
拌する。水を添加後、反応混合物をエーテルにて抽出し
、そのエーテル抽出液を少量の飽和食塩水にて洗浄し無
水芒硝にて乾燥後、減圧留去することにより油状物２４
．１ｍｇが得られる。
上記油状物をシリカゲル薄層クロマトグラフィーにてＭ
ＴＰＡエステルを確認しくＲ）−２−フェニルプロパツ
ールの光学純度を決定した。
ＴＰＡエステルを確認しくＲ）−２−フェニルプロパツ
ールの光学純度を決定した。
光学純度＝３０％ｅ、ｅ。
ＮＭＲ，：δ１．２９ （３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝７．ＩＨ２
，ＣＨ３） −３゜１７ （ＩＨ，ｍ、Ｃ）１）、３．
４０（３，）ｌ、ｓ、０ＣＨ３）、４．３９（２８，ｍ
、ＣＨ２）、７．２１−７．３５（１ＯＮ、ｍ。
，ＣＨ３） −３゜１７ （ＩＨ，ｍ、Ｃ）１）、３．
４０（３，）ｌ、ｓ、０ＣＨ３）、４．３９（２８，ｍ
、ＣＨ２）、７．２１−７．３５（１ＯＮ、ｍ。
Ａ ｒ Ｈ）
マススペクトル（ｍ／ｚ） ： 、３５３ （ＭＨ＋）
次いで前記ＰＨＩＯにてエーテル抽出した濾液を塩酸に
てｐＨ２，０に調整した後、更にエーテル２Ｑを用い抽
出を行う。そのエーテル抽出液をシリカゲル（１００メ
ツシユ、関東化学株式会社製）のカラ１５クロマトグラ
フイーにて溶出液としてクロロホルムを用い展開する。
次いで前記ＰＨＩＯにてエーテル抽出した濾液を塩酸に
てｐＨ２，０に調整した後、更にエーテル２Ｑを用い抽
出を行う。そのエーテル抽出液をシリカゲル（１００メ
ツシユ、関東化学株式会社製）のカラ１５クロマトグラ
フイーにて溶出液としてクロロホルムを用い展開する。
その溶出液を減圧濃縮し、その濃縮液から前処理したシ
リカゲル６０Ｆ ２５４薄層クロマトグラフィー（メ
ルク社製）を用いることにより、単一スポットとして光
学活性を有する（Ｒ） −２収率：２２％ 比旋光度： 〔α］ −３３，２° （クロロホルム
） 沸点 ６５−１００℃（３ｍｍｌ（ｍｍ１（Ｖ比ｃｍ−
’ ： ３０００，２６００，１７００，１６００，１
，５００，１４５０゜１４００、１，２９０．１２３０
．１０５０，９４０，８５０，７０ＯＮＭＲ：δｉ、５
１ （３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝７．３１（Ｚ、 ＣＨ３） 、
３゜７３ （＋８． ｑｕａｒＦ：、ｅｔ、Ｊ＝
７．３’Ｈｚ、Ｃ８）、 ７．３０（５Ｈ，ｓ、Ａｒ
Ｈ）、９．５６（ＩＨ，ｂｒｓ、ＯＨ）マススペクトル
（ｍ／ｚ） ： １５０ （Ｍ”）得られた（Ｒ）
−２−フェニルプロピオン酸はＬＡＨ還元後、ＭＴＰＡ
エステルに導き同様にして光学純度を決定した。
リカゲル６０Ｆ ２５４薄層クロマトグラフィー（メ
ルク社製）を用いることにより、単一スポットとして光
学活性を有する（Ｒ） −２収率：２２％ 比旋光度： 〔α］ −３３，２° （クロロホルム
） 沸点 ６５−１００℃（３ｍｍｌ（ｍｍ１（Ｖ比ｃｍ−
’ ： ３０００，２６００，１７００，１６００，１
，５００，１４５０゜１４００、１，２９０．１２３０
．１０５０，９４０，８５０，７０ＯＮＭＲ：δｉ、５
１ （３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝７．３１（Ｚ、 ＣＨ３） 、
３゜７３ （＋８． ｑｕａｒＦ：、ｅｔ、Ｊ＝
７．３’Ｈｚ、Ｃ８）、 ７．３０（５Ｈ，ｓ、Ａｒ
Ｈ）、９．５６（ＩＨ，ｂｒｓ、ＯＨ）マススペクトル
（ｍ／ｚ） ： １５０ （Ｍ”）得られた（Ｒ）
−２−フェニルプロピオン酸はＬＡＨ還元後、ＭＴＰＡ
エステルに導き同様にして光学純度を決定した。
光学純度：５２％ｅ、ｅ。
実施例２〜５
実施例１と同様に各種の菌を用いて試験を行・二た。そ
の結果を第１表にまとめる。
の結果を第１表にまとめる。
実施例６
ペプトン６０ｇ、硫酸マグネシウム７水物２゜４ｇ、第
１リン酸カリウム６ｇ、シュロース３００ｇ及び水６Ｑ
の培地に出発物質としてラセミア体の２−（２−フルフ
リール）プロピオン酸を３ｇを加え、ｐＨを５．５に調
整した後、２０ Ｒｏｕｘ 容器に注入し、綿栓を
施した後、オートクレーブ殺菌する。
１リン酸カリウム６ｇ、シュロース３００ｇ及び水６Ｑ
の培地に出発物質としてラセミア体の２−（２−フルフ
リール）プロピオン酸を３ｇを加え、ｐＨを５．５に調
整した後、２０ Ｒｏｕｘ 容器に注入し、綿栓を
施した後、オートクレーブ殺菌する。
殺菌した上記培地に試験菌グロメレラ シングラータ
プルヌス エスピーピーを接種し、２７°Ｃにて１８日
間静置培養する。
プルヌス エスピーピーを接種し、２７°Ｃにて１８日
間静置培養する。
培養後、菌体を濾過後、濾液を１０％水酸化カリウムに
てｐＨ１０に調整したのち、エーテル２Ｑにて抽出を行
う。
てｐＨ１０に調整したのち、エーテル２Ｑにて抽出を行
う。
このエーテル抽出液をシリカゲル（１００メツシユ、関
東化学株式会社製）のカラムクロマトグラフィーにて溶
出液としてクロロホルムを用い展開する。
東化学株式会社製）のカラムクロマトグラフィーにて溶
出液としてクロロホルムを用い展開する。
その溶出液を減圧濃縮し、その濃縮液から前処理したシ
リカゲル ６０Ｆ ２５４薄層クロマトグラフィー（
メルク社製）を用いることにより、単一スポットとして
光学活性を有する２−（２−フルフリル）プロパツール
が得られる。
リカゲル ６０Ｆ ２５４薄層クロマトグラフィー（
メルク社製）を用いることにより、単一スポットとして
光学活性を有する２−（２−フルフリル）プロパツール
が得られる。
収率：３６％
比旋光度： ［α］ −０，４６（クロロホルム）沸
点：５５〜８０℃（５＋ｎｍＨｇ） ＩＲＶ′Ｃ”’ｃｍ−’ ： ３６００−３３５０．２
９３０．２８７０．１５８０；１５５０゜ｍへへ １４５０、１３８０．１２４５．１２１５．１１．４５
．１０３０．１０１０．７４ＯＮＭＲ：δ０．９５ （
３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝６．６Ｈｚ、 ＣＨ３） 、 １゜６
０ （１８，ｂｒｓ、ＯＨ）、２．０２（ＩＨ，ｍ、Ｃ
１（）、２．６４（２）１．ｍ、ＣＤ。
点：５５〜８０℃（５＋ｎｍＨｇ） ＩＲＶ′Ｃ”’ｃｍ−’ ： ３６００−３３５０．２
９３０．２８７０．１５８０；１５５０゜ｍへへ １４５０、１３８０．１２４５．１２１５．１１．４５
．１０３０．１０１０．７４ＯＮＭＲ：δ０．９５ （
３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝６．６Ｈｚ、 ＣＨ３） 、 １゜６
０ （１８，ｂｒｓ、ＯＨ）、２．０２（ＩＨ，ｍ、Ｃ
１（）、２．６４（２）１．ｍ、ＣＤ。
２）、３．４９（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、ＣＨ２）
６．０１（ＩＨ，ｍ、ｆｕｒａｎｒｉｎｇ ｐｒｏｔｏ
ｎ）、６．２８（ＬＨ，ｍ、ｆｕｒａｎ ｒｊ、ｎｇ
ｐｒｏｔｏｎ）。
６．０１（ＩＨ，ｍ、ｆｕｒａｎｒｉｎｇ ｐｒｏｔｏ
ｎ）、６．２８（ＬＨ，ｍ、ｆｕｒａｎ ｒｊ、ｎｇ
ｐｒｏｔｏｎ）。
７．２９（ＬＨ，ｍ、ｆｕｒａｎ ｒｉｎｇ ｐｒｏｔ
、ｏｎ）マススペクトル（ｍ／ｚ） ： １４０（Ｍ
” ）更に得られた２−（２−フルフリル）プロパツ
ールを実施例１と同様の方法にてＭＴＰＡ工゛ステルと
し、２−（２−フルフリル）プロパツールの光学純度決
定した。
、ｏｎ）マススペクトル（ｍ／ｚ） ： １４０（Ｍ
” ）更に得られた２−（２−フルフリル）プロパツ
ールを実施例１と同様の方法にてＭＴＰＡ工゛ステルと
し、２−（２−フルフリル）プロパツールの光学純度決
定した。
光学純度二６％ｅ、ｅ。
ＮＮＲ： δ ０．９６（３Ｈ，ｃＪ、Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ、ＣＨ３−）、２．２８（１，Ｈ。
ｚ、ＣＨ３−）、２．２８（１，Ｈ。
ｍ、ＣＨ）、２．６０（２Ｈ，ｍ、ＣＨ２）、３．５５
（３Ｈ，Ｓ、ＱＣ）１３ ）、 ４．１４（：ｌｌｌ、
ｍ、ＣＨ＋ ）、５．９６（０１，ｍ、ｆｕｒａｎ ｒ
ｉｎｇ ｐｒｏｔｏｎ）、６．２６（１Ｂ、ｍ、ｆｕｒ
ａｎ ｒｉｎｇ ｐｒｏｔｏｎ）、７．２８（ＩＨ，ｍ
、ｆｕｒａｎｒｉｎｇ ｐｒｏｔ、ｏｎ）、７．４２
（５Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）マススペクトル（ｍ／ｚ） ：
３５６（Ｍ”）実施例７〜９ 実施例６と同様に各種の菌を用いて試験を行った。その
結果を第２表にまとめる。
（３Ｈ，Ｓ、ＱＣ）１３ ）、 ４．１４（：ｌｌｌ、
ｍ、ＣＨ＋ ）、５．９６（０１，ｍ、ｆｕｒａｎ ｒ
ｉｎｇ ｐｒｏｔｏｎ）、６．２６（１Ｂ、ｍ、ｆｕｒ
ａｎ ｒｉｎｇ ｐｒｏｔｏｎ）、７．２８（ＩＨ，ｍ
、ｆｕｒａｎｒｉｎｇ ｐｒｏｔ、ｏｎ）、７．４２
（５Ｈ，ｍ、ＡｒＨ）マススペクトル（ｍ／ｚ） ：
３５６（Ｍ”）実施例７〜９ 実施例６と同様に各種の菌を用いて試験を行った。その
結果を第２表にまとめる。
口「
実施例１０
ペプトン６０ｇ、硫酸マグネシウム７水物２゜４ｇ、第
１リン酸カリウム６ｇ、シュクロース３００ｇ及び水６
Ｑの培地に出発物質としてラセミ体の２−ベンジルオキ
シプロピオン酸を３ｇを加え、ＰＨを５．５に調整した
後、２０Ｒｏｕｘ容器に注入し、綿栓を施した後、オー
トクレーブ殺菌する。 殺菌した上記培地に試験菌グロ
メレラ シングラータ マルス エスピーピーを接種し
、２７℃にて１２日間静置培養する。
１リン酸カリウム６ｇ、シュクロース３００ｇ及び水６
Ｑの培地に出発物質としてラセミ体の２−ベンジルオキ
シプロピオン酸を３ｇを加え、ＰＨを５．５に調整した
後、２０Ｒｏｕｘ容器に注入し、綿栓を施した後、オー
トクレーブ殺菌する。 殺菌した上記培地に試験菌グロ
メレラ シングラータ マルス エスピーピーを接種し
、２７℃にて１２日間静置培養する。
培養後、菌体を濾゛適役、濾液を１０％水酸化カリウム
にてｐ Ｈ１，Ｏに調整したのち、エーテル２Ｑにて抽
出を行う。
にてｐ Ｈ１，Ｏに調整したのち、エーテル２Ｑにて抽
出を行う。
このエーテル抽出液をシリカゲル（１００メツシユ、関
東化学株式会社製）のカラムクロマトグラフィーにて溶
出液としてクロロホルムを用い展開する。
東化学株式会社製）のカラムクロマトグラフィーにて溶
出液としてクロロホルムを用い展開する。
その溶出液を減圧濃縮し、その濃縮液がら前処理したシ
リカゲル ６０Ｆ ２．５４薄層クロマトグラフィー
（メルク社製）を用いることにより、単一スポットとし
て光学活性を有する（Ｒ） −２−ベンジルオキシプロ
パノールが得られる。
リカゲル ６０Ｆ ２．５４薄層クロマトグラフィー
（メルク社製）を用いることにより、単一スポットとし
て光学活性を有する（Ｒ） −２−ベンジルオキシプロ
パノールが得られる。
収率：６３％
比旋光度： 〔α） ＋１６．９°（クロロホルム）
沸点：５０−６０℃（６ｍｍＨｇ） ＩＲｖ”” ｃｍ−’ ： ３３５０，２８７５，１５
００，１４５０，１３７０，１３４０゜１２００、１１
４０．１０１０ ４ＯＮ：δ１．１８ （３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝６．ＩＨｚ’
、 ＣＨ３） 、 １゜６２ （ＩＨ，ｓ、ＯＨ）、３
．６１（３）１．ｍ、ＣＨ２ａｎｄ ＣＨ）、４．４７
（ＩＨ。
沸点：５０−６０℃（６ｍｍＨｇ） ＩＲｖ”” ｃｍ−’ ： ３３５０，２８７５，１５
００，１４５０，１３７０，１３４０゜１２００、１１
４０．１０１０ ４ＯＮ：δ１．１８ （３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝６．ＩＨｚ’
、 ＣＨ３） 、 １゜６２ （ＩＨ，ｓ、ＯＨ）、３
．６１（３）１．ｍ、ＣＨ２ａｎｄ ＣＨ）、４．４７
（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝１．１．５１４ｚ、０−ＣＨ一旦）、４．６７
（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１１．５１＋ｚ、０−ＣＨ−Ｈ）、７
．３４（５Ｈ，ｓ、ＡｒＨ）マススペクトル（＋ｎ／ｚ
） ： １６６ （Ｍ＋）更に得られた（Ｒ）−２−
ベンジルオキシプロパノールを実施例１と同様の方法に
てにＭＴＰＡエステルとし、（Ｒ）−２−ベンジルオキ
シ−プロパノールの光学純度を決定した。
（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１１．５１＋ｚ、０−ＣＨ−Ｈ）、７
．３４（５Ｈ，ｓ、ＡｒＨ）マススペクトル（＋ｎ／ｚ
） ： １６６ （Ｍ＋）更に得られた（Ｒ）−２−
ベンジルオキシプロパノールを実施例１と同様の方法に
てにＭＴＰＡエステルとし、（Ｒ）−２−ベンジルオキ
シ−プロパノールの光学純度を決定した。
光学純度：５４％ｅ、ｅ。
ＮＭＲ：δ１．２１ （３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝６．４Ｈ２，
ＣＨ３） 、３゜５４ （３１１，ｓ、０ＣＨ３）、３
．８２（ＩＨ，ｍ、ＣＨ） 、４．３３（２８，ｎ＋、
ＣＨ２）、４．５１（２１（、Ｓ、ＣＨ２）、７．１５
−７．５０（ＩＯＨ，ｍ、ＡｒＨ）マススペクトル（ｍ
／ｚ） ： ３８２ （Ｍ＋）次いで前記ｐＨ１０に
てエーテル抽出した濾液を塩酸にてｐＨ２，０に調整し
た後、更にエーテル２Ｑを用い抽出を行う。そのエーテ
ル抽出液をシリカゲル（１００メツシユ、関東化学株式
会社製）のカラムクロマトグラフィーにて溶出液として
クロロホルムを用い展開する。
ＣＨ３） 、３゜５４ （３１１，ｓ、０ＣＨ３）、３
．８２（ＩＨ，ｍ、ＣＨ） 、４．３３（２８，ｎ＋、
ＣＨ２）、４．５１（２１（、Ｓ、ＣＨ２）、７．１５
−７．５０（ＩＯＨ，ｍ、ＡｒＨ）マススペクトル（ｍ
／ｚ） ： ３８２ （Ｍ＋）次いで前記ｐＨ１０に
てエーテル抽出した濾液を塩酸にてｐＨ２，０に調整し
た後、更にエーテル２Ｑを用い抽出を行う。そのエーテ
ル抽出液をシリカゲル（１００メツシユ、関東化学株式
会社製）のカラムクロマトグラフィーにて溶出液として
クロロホルムを用い展開する。
その溶出液を減圧濃縮し、その濃縮液から前処理したシ
リカゲル ６０Ｆ ２５４薄層クロマトグラフィー（メ
ルク社製）を用いることにより、単一スポットとして光
学活性を有する（Ｓ） −２収率：１１％ 比旋光度： ［α］ −２２，２°（クロロホルム）
沸点：５０−６０℃（３ｍｍ）Ｉｇ） ＮＭＲ：δ１．４６ （３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝８．０ｆ（ｚ
、 ＣＩ（３） 、 ４゜０６ （ＬＨ，ｑｕａｒｔ
ｅｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、ＣＨ）、 ／１．４４（ＩＩ（
、ｄ、、Ｉ＝ １２．０Ｈｚ、０−ＣＩ−但、４．７０
（１）１．ｄ、Ｊ＝１２．０）ＩＺ、０−ＣＨ−Ｈ）＋
７．３１（５Ｈ，ｓ、ＡｒＨ）、７．３８（ＩＨ，ｓ
、ＯＨ）マススペクトル（ｍ／ｚ） ： １８０ （
Ｍ＋）得られた（Ｓ）−２−ベンジルオキシプロピオン
酸はＬ Ａ Ｈ還元後、ＭＴＰＡエステルに導き同様に
して光学純度を決定した 光学純度：５７％ｅ、ｅ。
リカゲル ６０Ｆ ２５４薄層クロマトグラフィー（メ
ルク社製）を用いることにより、単一スポットとして光
学活性を有する（Ｓ） −２収率：１１％ 比旋光度： ［α］ −２２，２°（クロロホルム）
沸点：５０−６０℃（３ｍｍ）Ｉｇ） ＮＭＲ：δ１．４６ （３Ｈ，ｄ、 Ｊ＝８．０ｆ（ｚ
、 ＣＩ（３） 、 ４゜０６ （ＬＨ，ｑｕａｒｔ
ｅｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、ＣＨ）、 ／１．４４（ＩＩ（
、ｄ、、Ｉ＝ １２．０Ｈｚ、０−ＣＩ−但、４．７０
（１）１．ｄ、Ｊ＝１２．０）ＩＺ、０−ＣＨ−Ｈ）＋
７．３１（５Ｈ，ｓ、ＡｒＨ）、７．３８（ＩＨ，ｓ
、ＯＨ）マススペクトル（ｍ／ｚ） ： １８０ （
Ｍ＋）得られた（Ｓ）−２−ベンジルオキシプロピオン
酸はＬ Ａ Ｈ還元後、ＭＴＰＡエステルに導き同様に
して光学純度を決定した 光学純度：５７％ｅ、ｅ。
実施例１１〜１４
実施例１０と同様に各種の菌を用いて試験を行った。そ
の結果を第３表にまとめる。
の結果を第３表にまとめる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼、 または▲数式、化学式、表等があります▼を示す） で表わされるプロピオン酸化合物のラセミ体を、微生物
と共に培養するか、微生物の培養物又はその処理物を作
用させ、光学活性を有するか又は有さない式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは前記と同様）で表わされるプロパノール化
合物及び／又は光学活性を有する式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは前記と同様）で表わされるプロピオン酸化
合物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12636784A JPS615795A (ja) | 1984-06-21 | 1984-06-21 | 微生物による光学活性物質の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12636784A JPS615795A (ja) | 1984-06-21 | 1984-06-21 | 微生物による光学活性物質の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS615795A true JPS615795A (ja) | 1986-01-11 |
Family
ID=14933426
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12636784A Pending JPS615795A (ja) | 1984-06-21 | 1984-06-21 | 微生物による光学活性物質の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS615795A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58126792A (ja) * | 1982-01-25 | 1983-07-28 | Kaken Pharmaceut Co Ltd | 微生物による光学活性物質の製法 |
-
1984
- 1984-06-21 JP JP12636784A patent/JPS615795A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58126792A (ja) * | 1982-01-25 | 1983-07-28 | Kaken Pharmaceut Co Ltd | 微生物による光学活性物質の製法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Hisatsuka et al. | Formation of rhamnolipid by Pseudomonas aeruginosa and its function in hydrocarbon fermentation | |
| JPH02196780A (ja) | グリコシダーゼ阻害剤サルボスタチンおよびその製法 | |
| Martin et al. | Production of trans-L-epoxysuccinic acid by fungi and its microbiological conversion to meso-tartartic acid | |
| JPH0634704B2 (ja) | 微生物ハイホジーマ・ロセオニガー | |
| FR2473519A1 (fr) | Terpenoides contenant deux groupes fonctionnels, leur preparation et leur application therapeutique | |
| JPH0357089B2 (ja) | ||
| JPS61146191A (ja) | （Ｓ）−γ−ハロ−β−ヒドロキシ酪酸エステルの製造法 | |
| US4220719A (en) | Process for the production of Coenzyme Q10 | |
| EP0434393B1 (en) | Process for preparation of R-(-)-3-halogeno-1,2-propanediol by treatment with microorganism | |
| Boyd et al. | Racemization of phenanthrene 3, 4-oxide. Absolute stereochemistry of cis-and trans-phenanthrene 3, 4-dihydrodiols | |
| JPS58126792A (ja) | 微生物による光学活性物質の製法 | |
| JPH0931071A (ja) | （ｒ）−（−）−マッソイアラクトンの製造方法・その製造物および香料組成物 | |
| JPH02257887A (ja) | ストレプトミセス属菌からの新規アングサイクリノンおよびその製造方法 | |
| JP3030896B2 (ja) | Ｗｂ９６８物質群およびその製造法 | |
| JPS6254476B2 (ja) | ||
| FR2566425A1 (fr) | Procede pour la production de 2-(phenyl substitue) acide propionique par micro-organisme | |
| JP2600095B2 (ja) | 光学活性な右旋性の（＋）−（ｓ）−１−ヒドロキシエチルフェロセンの製造方法 | |
| JP2977885B2 (ja) | 微生物を利用した光学活性体の製造方法 | |
| JPH0355471B2 (ja) | ||
| CN108218884B (zh) | 一种石杉碱乙衍生物及其制备方法 | |
| JPS6363385A (ja) | 微生物によるアルコ−ル化合物の製法 | |
| JPH0614876B2 (ja) | 光学活性α−ヒドロキシケトンおよびそのカルボン酸エステルの製造法 | |
| JPH02104295A (ja) | 光学活性アミン及びその誘導体の製造方法 | |
| JPS63202398A (ja) | 光学活性シアノヒドリン誘導体の製造方法 | |
| JPS63296696A (ja) | 天然型アブシジン酸の製造方法 |