JPH0463811A - 側鎖にアゾメチン基を有する共重合体 - Google Patents
側鎖にアゾメチン基を有する共重合体Info
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- JPH0463811A JPH0463811A JP17455890A JP17455890A JPH0463811A JP H0463811 A JPH0463811 A JP H0463811A JP 17455890 A JP17455890 A JP 17455890A JP 17455890 A JP17455890 A JP 17455890A JP H0463811 A JPH0463811 A JP H0463811A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、側鎖にアゾメチン基を有する共重合体に関す
る。
る。
［従来の技術及び発明が解決しようとする課題］本発明
の共重合体は、文献未載の新規な共重合体であり、オプ
トエレクトロニクス分野に於ける各種デバイスとして有
用な高分子材料を提供することを目的とする。
の共重合体は、文献未載の新規な共重合体であり、オプ
トエレクトロニクス分野に於ける各種デバイスとして有
用な高分子材料を提供することを目的とする。
［課題を解決するための手段］
本発明の共重合体は、次式（Ｉ）
←傭２−Ｃ←
ｃ＝ｏ （Ｉ）Ｒ２
［式（Ｉ）中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表わし、
Ｒ２はメチル基又はエチル基を表わす］で示される繰り
返し単位５〜７０モル％及び次式（ＩＩ ） Ｒ３ ←利１□−Ｃ← Ｃ：０ （ＩＩ）ｏ ＋
−ｃｏ２ｈ−ｏ−ｏ−ＣＨ＝ Ｎ Ｇ 。
Ｒ２はメチル基又はエチル基を表わす］で示される繰り
返し単位５〜７０モル％及び次式（ＩＩ ） Ｒ３ ←利１□−Ｃ← Ｃ：０ （ＩＩ）ｏ ＋
−ｃｏ２ｈ−ｏ−ｏ−ＣＨ＝ Ｎ Ｇ 。
（式中、Ｒ３は水素原子又はメチル基を表わし、Ｘは１
〜２０の整数を表わし、Ｄは電子供与基を表わす）で示
される繰り返し単位９５〜３０モル％からなり、数平均
分子量が１０００〜１００万であることを特徴とする。
〜２０の整数を表わし、Ｄは電子供与基を表わす）で示
される繰り返し単位９５〜３０モル％からなり、数平均
分子量が１０００〜１００万であることを特徴とする。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明の共重合体は、前記式（１）で示される繰り返し
単位［以下、繰り返し単位（１）と５ｔう］及び式（Ｉ
Ｎで示される繰り返し単位［以下、繰り返し単位（ＩＮ
という］からなるポリ（メタ）アクリル系共重合体であ
る。
単位［以下、繰り返し単位（１）と５ｔう］及び式（Ｉ
Ｎで示される繰り返し単位［以下、繰り返し単位（ＩＮ
という］からなるポリ（メタ）アクリル系共重合体であ
る。
繰り返し単位（Ｉ）と繰り返し単位（旧の組成比率は、
繰り返し単位（１）が５〜７０モル％、繰り返し単位（
１口が９５〜３０モル％であり、好ましくは繰り返し単
位（１）が５〜６０モル％、繰り返し単位（ＩＩ ）が
９５〜４０モル％、さらに好ましくは繰り返し単位（Ｉ
）が１０〜５０モル％、繰り返し単位（ＩＩ ）が９０
〜５０モル％である。
繰り返し単位（１）が５〜７０モル％、繰り返し単位（
１口が９５〜３０モル％であり、好ましくは繰り返し単
位（１）が５〜６０モル％、繰り返し単位（ＩＩ ）が
９５〜４０モル％、さらに好ましくは繰り返し単位（Ｉ
）が１０〜５０モル％、繰り返し単位（ＩＩ ）が９０
〜５０モル％である。
本発明の共重合体は、交互共重合体、ランダム共重合体
及びブロック共重合体のいずれであってもよい。
及びブロック共重合体のいずれであってもよい。
本発明の共重合体は、数平均分子量が
１０００〜１００万であり、好ましくは５０００〜７０
万、さらに好ましくは１万〜５０万である。
万、さらに好ましくは１万〜５０万である。
前記式（Ｉ）中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表わし
、好ましくはメチル基である。
、好ましくはメチル基である。
Ｒ２はメチル基又はエチル基を表わし、好ましくはメチ
ル基である。
ル基である。
前記式（ｎ）中、Ｒ３は水素原子又はメチル基を表わし
、好ましくはメチル基である。
、好ましくはメチル基である。
Ｘは、１〜２０の整数を表わし、好ましくは１〜１２で
あり、さらに好ましくは１〜８である。
あり、さらに好ましくは１〜８である。
Ｄで表わされる電子供与基とは、ハメット則において置
換基定数Ｏが負の置換基をいう。中でも０が−０２以下
のものが好ましい。
換基定数Ｏが負の置換基をいう。中でも０が−０２以下
のものが好ましい。
このような電子供与基としては、例えば、アミノ基、ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルアミノ基、
エチルアミノ基、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ
基などを挙げることができる。中でも好ましいのは、ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基であり、さらに好ま
しくはジメチルアミノ基である。
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルアミノ基、
エチルアミノ基、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ
基などを挙げることができる。中でも好ましいのは、ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基であり、さらに好ま
しくはジメチルアミノ基である。
本発明の共重合体は、例えば、次の反応工程１〜４を経
て製造することができる。
て製造することができる。
（反応工程１）
（ＩＩＩ ）
［式（ＩＩＩ ）及び（ＩＶ）中、Ｄは前記と同義であ
る］ 前記式（ＩＩＩ ）で示されるアニリン化合物とこれに
対してやや過剰のｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドとを
エタノール等の溶媒中で酢酸を触媒とし、溶媒を留去し
ながら反応させて前記式（ＩＶ）で示されるアゾメチン
化合物を合成する。
る］ 前記式（ＩＩＩ ）で示されるアニリン化合物とこれに
対してやや過剰のｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドとを
エタノール等の溶媒中で酢酸を触媒とし、溶媒を留去し
ながら反応させて前記式（ＩＶ）で示されるアゾメチン
化合物を合成する。
（反応工程２）
ａｌｌ
（ＩＶ ） ＋ Ｃ４ｆｃＨ２ｈ ０１（（Ｖ）
［式（Ｖ）及び（Ｖｌ）中、Ｘ及びＤは前記と同義であ
る］ アゾメチン化合物（ＩＶ ）とクロロアルコール（Ｖ）
とを水素化ナトリウムの存在下に不活性溶媒中で反応さ
せて化合物（Ｖｌ）を合成する。
る］ アゾメチン化合物（ＩＶ ）とクロロアルコール（Ｖ）
とを水素化ナトリウムの存在下に不活性溶媒中で反応さ
せて化合物（Ｖｌ）を合成する。
不活性溶媒としては、反応成分に対して不活性であれば
特に制限はないが、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘ
キサメチレンフオスホニルアミド等の極性溶媒が好まし
い。
特に制限はないが、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘ
キサメチレンフオスホニルアミド等の極性溶媒が好まし
い。
反応モル比は、アゾメチン化合物（ＩＶ）１モルに対し
てクロロアルコール（Ｖ）が１，０〜２０（＠モル量、
好ましくは、１．２〜１．５１合モル量である。
てクロロアルコール（Ｖ）が１，０〜２０（＠モル量、
好ましくは、１．２〜１．５１合モル量である。
水素化ナトリウムの使用量は、アゾメチン化合物（ＩＶ
）と等モル量が好ましい。
）と等モル量が好ましい。
反応温度は、８０〜２００℃、好ましくは１００〜１５
０℃である。
０℃である。
反応時間は、２〜３０時間である。
（反応工程３）
（■ロ ）
ＣＩ＋□ ＝（：Ｒ’
［式（Ｖｌｌ）及び（■）中、Ｒ’、Ｄ及びＸは、前記
と同義である］ 化合物（Ｖｌ）と（メタ）アクリロイルクロリド（■旧
とをトリエチルアミンの存在下に不活性溶媒中て反応さ
せて重合活性モノマー（■）を合成する。
と同義である］ 化合物（Ｖｌ）と（メタ）アクリロイルクロリド（■旧
とをトリエチルアミンの存在下に不活性溶媒中て反応さ
せて重合活性モノマー（■）を合成する。
不活性溶媒としては、反応成分に対して不活性であれば
特に制限はないが、ジオキサン、テトラヒドロフラン等
の環状エーテル系溶媒が好ましい。
特に制限はないが、ジオキサン、テトラヒドロフラン等
の環状エーテル系溶媒が好ましい。
反応モル比は、化合物（Ｖｌ）１モルに対して、（メタ
）アクリロイルクロリド（Ｖｌｌ）が１．０〜２０倍モ
ル量、好ましくは、１２〜１５倍モル量である。
）アクリロイルクロリド（Ｖｌｌ）が１．０〜２０倍モ
ル量、好ましくは、１２〜１５倍モル量である。
トリエチルアミンの使用量は、（メタ）アクリロイルク
ロリドと等モル量が好ましい。
ロリドと等モル量が好ましい。
反応温度は、０〜８０℃、好ましくは０〜４０℃である
。
。
反応時間は、２〜２０時間である。
（反応工程４）
重合活性モノマー（■）と（メタ）アクリル酸メチルモ
ノマー又は（メタ）アクリル酸エチルモノマーとを不活
性溶媒中で重合開始剤の存在下に重合させて本発明の共
重合体を得ることができる。
ノマー又は（メタ）アクリル酸エチルモノマーとを不活
性溶媒中で重合開始剤の存在下に重合させて本発明の共
重合体を得ることができる。
共重合体の組成比は、各モノマーの仕込み量を調節する
ことにより、所定の組成比に制御することができる。
ことにより、所定の組成比に制御することができる。
重合開始剤としては、ベンゾイルペルオキシド、アゾビ
スイソブチロニトリル、ラウロイルペルオキシド等のラ
ジカル開始剤やｎ−ブチルリチウム、ナトリウムナフタ
レン等のアニオン開始剤を挙げることができる。
スイソブチロニトリル、ラウロイルペルオキシド等のラ
ジカル開始剤やｎ−ブチルリチウム、ナトリウムナフタ
レン等のアニオン開始剤を挙げることができる。
重合開始剤の使用量は、使用するモノマーの合計モル数
に対して、１１５０〜１１５００倍モル量、好ましくは
、１／１００〜ｌ／３００倍モル量、さらに好ましくは
、ｌ／１００〜１／２００倍モル量である。
に対して、１１５０〜１１５００倍モル量、好ましくは
、１／１００〜ｌ／３００倍モル量、さらに好ましくは
、ｌ／１００〜１／２００倍モル量である。
不活性溶媒としては、重合活性モノマー（■）に対して
不活性であれば特に制限はないが、トルエン、ベンゼン
、ヘキサン等の炭化水素系溶媒が好ましい。
不活性であれば特に制限はないが、トルエン、ベンゼン
、ヘキサン等の炭化水素系溶媒が好ましい。
重合温度は、−１００〜８０℃である。
重合時間は、２〜３０時間である。
得られた本発明の共重合体の精製には、再沈法を採用す
ることができる。
ることができる。
このようにして得られた本発明の共重合体は、数平均分
子量が、１０００〜１００万であり、示差走査熱量計（
ＤＳＣ）による吸熱ピークは、重合体の分子量によって
多少異なるが、８０〜１４０°Ｃに観測することができ
る（昇温速度。
子量が、１０００〜１００万であり、示差走査熱量計（
ＤＳＣ）による吸熱ピークは、重合体の分子量によって
多少異なるが、８０〜１４０°Ｃに観測することができ
る（昇温速度。
１０℃／ｍ１ｎ）。
本発明の共重合体を主成分とする高分子材料は、キャス
トあるいはスピンコード等の方法によりフィルムあるい
は薄膜に成形して、光情報処理や光通信などのオプトエ
レクトロニクス分野で用いられる電気光学−デバイス、
第二高調波発生デバイス、導波路等のデバイスの材料と
して、好適に用いることができる。
トあるいはスピンコード等の方法によりフィルムあるい
は薄膜に成形して、光情報処理や光通信などのオプトエ
レクトロニクス分野で用いられる電気光学−デバイス、
第二高調波発生デバイス、導波路等のデバイスの材料と
して、好適に用いることができる。
（実施例）
以下、実施例を示し本発明の高分子化合物をさらに具体
的に説明する。なお本発明はこの実施例によってなんら
限定されるものではない。
的に説明する。なお本発明はこの実施例によってなんら
限定されるものではない。
［実施例１］
メタクリル酸６−４−ジメチルアミノフエニ■４−ジメ
チルアミノ−Ｎ−（４−ヒドロキシベンジリデン）アニ
リンの合成 ｐ−ジメチルアミノアニリン（２７，２ｇ０．２ｍｏ／
）とｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド（２６，８ｇ、０
．２２ｍｏｆ ）をエタノール］ｐに溶解し、触媒とし
て酢酸２−を加えた。次に、この滴液を常圧で加熱しな
がらエタノールを留去した６留去エタノール量が０．８
ｇ程度になったときに加熱をやめ、反応混合物を氷水で
冷却し、４−ジメチルアミノ−Ｎ−（４−ヒドロキシベ
ンジリデン）アニリンの結晶を析出させた。結晶は？戸
別し、エタノールで充分洗浄した後、乾燥した。
チルアミノ−Ｎ−（４−ヒドロキシベンジリデン）アニ
リンの合成 ｐ−ジメチルアミノアニリン（２７，２ｇ０．２ｍｏ／
）とｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド（２６，８ｇ、０
．２２ｍｏｆ ）をエタノール］ｐに溶解し、触媒とし
て酢酸２−を加えた。次に、この滴液を常圧で加熱しな
がらエタノールを留去した６留去エタノール量が０．８
ｇ程度になったときに加熱をやめ、反応混合物を氷水で
冷却し、４−ジメチルアミノ−Ｎ−（４−ヒドロキシベ
ンジリデン）アニリンの結晶を析出させた。結晶は？戸
別し、エタノールで充分洗浄した後、乾燥した。
収量４３．２ｇ （９０％） 、 ｍ、ｐ、２６４〜２
６５°Ｃ ■４−ジメチルアミノーＮ−［４−（６−ヒドロキシへ
キサメチレンオキシ）ベンジリデン１アニリンの合成 得られた４−ジメチルアミノ−Ｎ−（４−ヒドロキシベ
ンジリデン）アニリン（１６，８ｇ、０．０７ｍｏｆ）
をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３００ｉに溶解し、０
°Ｃまて冷却した。次に、この滴液に水素化ナトリウム
（１，７６ｇ、０．０７３５ｍｏｆ）を撹拌しながら加
えた。
６５°Ｃ ■４−ジメチルアミノーＮ−［４−（６−ヒドロキシへ
キサメチレンオキシ）ベンジリデン１アニリンの合成 得られた４−ジメチルアミノ−Ｎ−（４−ヒドロキシベ
ンジリデン）アニリン（１６，８ｇ、０．０７ｍｏｆ）
をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３００ｉに溶解し、０
°Ｃまて冷却した。次に、この滴液に水素化ナトリウム
（１，７６ｇ、０．０７３５ｍｏｆ）を撹拌しながら加
えた。
Ｈ２の発生が終了した後、この溶液に１−クロロヘキサ
ノール（１４，３ｇ、０．１０５ｍｏＪ）を添加し、１
２０°Ｃで５〜８時間撹拌！−た。反応終了後、反応混
合物を１５℃の水に注いだ。
ノール（１４，３ｇ、０．１０５ｍｏＪ）を添加し、１
２０°Ｃで５〜８時間撹拌！−た。反応終了後、反応混
合物を１５℃の水に注いだ。
析出した結晶を７戸別して４−ジメチルアミン−Ｎ−［
４−（６−ヒドロキシへキサメチレンオキシ）ベンジリ
デン１アニリンの粗結晶を得た。粗結晶はエタノールで
再結晶させて精製した。
４−（６−ヒドロキシへキサメチレンオキシ）ベンジリ
デン１アニリンの粗結晶を得た。粗結晶はエタノールで
再結晶させて精製した。
収量１９．５ｇ （８２％） 、 ｍ、ｐ、８６〜８７
°Ｃ■メタクリル酸６−（４−ジメチルアミノフェニル
イミノメチルフェノキシ）ヘキシルの合成得られた４−
ジメチルアミノ−Ｎ−［４−（６−ヒドロキシへキサメ
チレンオキシ）ベンジリデン１アニリン（１２，９ｇ、
０．０３８ｍｏｌ ）を溶媒ジオキサン２００ｄに溶解
させた。
°Ｃ■メタクリル酸６−（４−ジメチルアミノフェニル
イミノメチルフェノキシ）ヘキシルの合成得られた４−
ジメチルアミノ−Ｎ−［４−（６−ヒドロキシへキサメ
チレンオキシ）ベンジリデン１アニリン（１２，９ｇ、
０．０３８ｍｏｌ ）を溶媒ジオキサン２００ｄに溶解
させた。
次に、このン容液にトリエチルアミン（５９１−１０，
０４２ｍｏｆ）と、メタクリロイルクロリド（４，１０
ｄ、０．０４２ｍｏｐ）とを加え、２５°Ｃで５時間撹
拌した。この反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層
を水で充分に洗浄した後に、硫酸マグネシウムで乾燥し
、次いで酢酸エチルを留去してメタクリル酸６−（４−
ジメチルアミノフェニルイミノメチルフェノキシ）ヘキ
シルの粗結晶を得た。粗結晶は、ヘキサン／酢酸エチル
（１１）の混合溶媒で再結晶させて精製した。
０４２ｍｏｆ）と、メタクリロイルクロリド（４，１０
ｄ、０．０４２ｍｏｐ）とを加え、２５°Ｃで５時間撹
拌した。この反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層
を水で充分に洗浄した後に、硫酸マグネシウムで乾燥し
、次いで酢酸エチルを留去してメタクリル酸６−（４−
ジメチルアミノフェニルイミノメチルフェノキシ）ヘキ
シルの粗結晶を得た。粗結晶は、ヘキサン／酢酸エチル
（１１）の混合溶媒で再結晶させて精製した。
収量７．０ｇ （４５％） 、 ｍ、ｐ、８５〜８６°
Ｃ■メタクリル酸６−（４−ジメチルアミノフェニルイ
ミノメチルフェノキシ）ヘキシルとメタクリル酸メチル
との共重合 得られたメタクリル酸６−（４−ジメチルアミノフェニ
ルイミノメチルフェノキシ）ヘキシル（２，４６ｇ、６
． ＯＸ ｌ Ｏ−”ｍｏｌ）とメタクリル酸メチル
（０，６ｇ、６． Ｏｘ １０−３ｍｏｌ ）とをトル
エン（１，０ｍｆ）中で、ラウロイルペルオキシド（１
２ｍｇ、３． Ｑｘ １０−５ｍｏｐ）の存在下に７０
°Ｃで５時間重合させ、次いでその反応混合物をメタノ
ール中に注いで表題の目的物を得た。
Ｃ■メタクリル酸６−（４−ジメチルアミノフェニルイ
ミノメチルフェノキシ）ヘキシルとメタクリル酸メチル
との共重合 得られたメタクリル酸６−（４−ジメチルアミノフェニ
ルイミノメチルフェノキシ）ヘキシル（２，４６ｇ、６
． ＯＸ ｌ Ｏ−”ｍｏｌ）とメタクリル酸メチル
（０，６ｇ、６． Ｏｘ １０−３ｍｏｌ ）とをトル
エン（１，０ｍｆ）中で、ラウロイルペルオキシド（１
２ｍｇ、３． Ｑｘ １０−５ｍｏｐ）の存在下に７０
°Ｃで５時間重合させ、次いでその反応混合物をメタノ
ール中に注いで表題の目的物を得た。
これをクロロホルムに溶解し、次いでメタノール中で再
沈させて精製した。
沈させて精製した。
この精製物は、ゲル濾過クロマトグラフィー（ＧＰＣ）
により、数平均分子量が７〜８万の共重合体であること
を確認した。
により、数平均分子量が７〜８万の共重合体であること
を確認した。
同定は、’Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｆｆ、）
により行い、得られた共重合体が側鎖にアゾメチン基を
有する表題の目的物であることを確認した。
により行い、得られた共重合体が側鎖にアゾメチン基を
有する表題の目的物であることを確認した。
その’Ｈ−ＮＭＲスペクトルを第１図に示し、’Ｈ−Ｎ
ＭＲの測定結果を以下に示す。
ＭＲの測定結果を以下に示す。
Ｃ１１３
Ｃ１１゜
値（ｐｐｍ １ 帰属 積分比０８〜
２、Ｏａ １７．７ ３．５〜３．６ ｂ ２．９３９〜
４． Ｏｃ ３・８６６〜７．８
ｄ ８．０８．３〜８．４ ｅ
１．０２．８〜２、ｇ ｆ５．９ ［但し、前記帰属ａの積分比（１７，７）の内、４．８
は、ポリメタクリル酸メチルに帰因する〕また、共重合
体のメタクリル酸６−（４−ジメチルアミノフェニルイ
ミノメチルフェノキシ）ヘキシルとメタクリル酸メチル
との組成比（ｍ＝ｎ）は、アゾメチンプロトン（ｅ）に
対するメチルエステルプロトン（ｂ）の比から算出した
。
２、Ｏａ １７．７ ３．５〜３．６ ｂ ２．９３９〜
４． Ｏｃ ３・８６６〜７．８
ｄ ８．０８．３〜８．４ ｅ
１．０２．８〜２、ｇ ｆ５．９ ［但し、前記帰属ａの積分比（１７，７）の内、４．８
は、ポリメタクリル酸メチルに帰因する〕また、共重合
体のメタクリル酸６−（４−ジメチルアミノフェニルイ
ミノメチルフェノキシ）ヘキシルとメタクリル酸メチル
との組成比（ｍ＝ｎ）は、アゾメチンプロトン（ｅ）に
対するメチルエステルプロトン（ｂ）の比から算出した
。
ｍ：ｎ＝１：１、 （ｂ ／ ｅ ＝ ２ 、 ９
）得られた目的物の第二高調波発生（ＳＨＧ）について
評価した。
）得られた目的物の第二高調波発生（ＳＨＧ）について
評価した。
ガラスセルに充填した粉末サンプルに、ＮｄＹＡＧレー
ザ−（Ｓｐｅｃｔｒａ Ｐｈｙｓｉｃｓ社製ＹＡＧレー
ザーＤＣＲ−３、ピーク出力１１０ＭＷ）の１．０６４
１７１１１線を照射したところ、緑色の発光が認められ
た。
ザ−（Ｓｐｅｃｔｒａ Ｐｈｙｓｉｃｓ社製ＹＡＧレー
ザーＤＣＲ−３、ピーク出力１１０ＭＷ）の１．０６４
１７１１１線を照射したところ、緑色の発光が認められ
た。
［実施例２］
実施例１の■の工程で用いた１−クロロヘキサノールに
代えて、１−クロロプロパツール（９，９ｇ、Ｏ，１０
５ｍｏｎ’）を用いたほかは実施例１と同様にしてメタ
クリル酸３−（４−ジメチルアミノフェニルイミノメチ
ルフェノキシ）プロピルを合成し、これとメタクリル酸
メチルとを実施例１と同様にして共重合させた。
代えて、１−クロロプロパツール（９，９ｇ、Ｏ，１０
５ｍｏｎ’）を用いたほかは実施例１と同様にしてメタ
クリル酸３−（４−ジメチルアミノフェニルイミノメチ
ルフェノキシ）プロピルを合成し、これとメタクリル酸
メチルとを実施例１と同様にして共重合させた。
得られた表題の共重合体は、ゲル濾過クロマトグラフィ
ー（ＧＰＣ）により、数平均分子量が６〜７万の共重合
体であることを確認した。
ー（ＧＰＣ）により、数平均分子量が６〜７万の共重合
体であることを確認した。
同定は、実施例１と同様にして行ない、得られた重合体
が側鎖にアゾメチン基を有する表題の目的物であること
を確認した。
が側鎖にアゾメチン基を有する表題の目的物であること
を確認した。
’Ｈ−ＮＭＲの測定結果を以下に示す。
Ｃ１ｌ 、 ＣＩ＋。
値（ｐｐｍ） 帰属 積分比０．８〜
２．Ｏａ １１．９３５〜３．６ ｂ
２．９３９〜４． Ｏｃ
３．９６．５〜７．７ ｄ ８．０
Ｂ、 ３〜８．４ ｅ １．、０２
８〜２．９ ｆ ５．９［但し、前
記帰属ａの積分比（１ｔ、９）の内、４．８は、ポリメ
タクリル酸メチルに帰因する］また、共重合体の組成比
を実施例１と同様にして算出した。
２．Ｏａ １１．９３５〜３．６ ｂ
２．９３９〜４． Ｏｃ
３．９６．５〜７．７ ｄ ８．０
Ｂ、 ３〜８．４ ｅ １．、０２
８〜２．９ ｆ ５．９［但し、前
記帰属ａの積分比（１ｔ、９）の内、４．８は、ポリメ
タクリル酸メチルに帰因する］また、共重合体の組成比
を実施例１と同様にして算出した。
ｍ：ｎ＝１：１、 （ｂ／ｅ＝２．９）得られた目的
物に実施例１と同様にしてＮｄ：ＹＡＧレーザーの１．
０６４Ｐ線を照射したところ、緑色の発光が認められた
。
物に実施例１と同様にしてＮｄ：ＹＡＧレーザーの１．
０６４Ｐ線を照射したところ、緑色の発光が認められた
。
［発明の効果］
本発明によると、光情報処理や光通信等のオプトエレク
トロニクス分野で用いる種々のデバイス、例えば、電気
光学−デバイス、第二高調波発生デバイス、圧電デバイ
ス、導波路１、特にフィルム状デバイス、積層体又は集
合体デバイスとして有用な高分子材料を提供することが
できる。
トロニクス分野で用いる種々のデバイス、例えば、電気
光学−デバイス、第二高調波発生デバイス、圧電デバイ
ス、導波路１、特にフィルム状デバイス、積層体又は集
合体デバイスとして有用な高分子材料を提供することが
できる。
第１図は、実施例１で得られたメタクリル酸６−（４−
ジメチルアミンフェニルイミノメチルフェノキシ）ヘキ
シルとメタクリル酸メチルとの共重合体の’ Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトル図である。
ジメチルアミンフェニルイミノメチルフェノキシ）ヘキ
シルとメタクリル酸メチルとの共重合体の’ Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式（ I ）中、Ｒ＾１は水素原子又はメチル基を表わ
し、Ｒ＾２はメチル基又はエチル基を表わす］で示され
る繰り返し単位５〜７０モル％及び 次式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾２は水素原子又はメチル基を表わし、Ｘは
１〜２０の整数を表わし、Ｄは電子供与基を表わす）で
示される繰り返し単位９５〜３０モル％からなり、数平
均分子量が１０００〜１００万であることを特徴とする
共重合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17455890A JPH0463811A (ja) | 1990-07-03 | 1990-07-03 | 側鎖にアゾメチン基を有する共重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17455890A JPH0463811A (ja) | 1990-07-03 | 1990-07-03 | 側鎖にアゾメチン基を有する共重合体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0463811A true JPH0463811A (ja) | 1992-02-28 |
Family
ID=15980659
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17455890A Pending JPH0463811A (ja) | 1990-07-03 | 1990-07-03 | 側鎖にアゾメチン基を有する共重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0463811A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105518036A (zh) * | 2013-07-04 | 2016-04-20 | 日产化学工业株式会社 | 偏振紫外线各向异性化材料 |
-
1990
- 1990-07-03 JP JP17455890A patent/JPH0463811A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105518036A (zh) * | 2013-07-04 | 2016-04-20 | 日产化学工业株式会社 | 偏振紫外线各向异性化材料 |
| CN105518036B (zh) * | 2013-07-04 | 2018-01-02 | 日产化学工业株式会社 | 偏振紫外线各向异性化材料 |
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