JPH0463814A - 側鎖にアゾメチン基を有する共重合体 - Google Patents
側鎖にアゾメチン基を有する共重合体Info
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- JPH0463814A JPH0463814A JP17456190A JP17456190A JPH0463814A JP H0463814 A JPH0463814 A JP H0463814A JP 17456190 A JP17456190 A JP 17456190A JP 17456190 A JP17456190 A JP 17456190A JP H0463814 A JPH0463814 A JP H0463814A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、側鎖にアゾメチン基を有する共重合体に関す
る。
る。
［従来の技術及び発明が解決しようとする課題１本発明
の共重合体は、文献未載の新組な共重合体であり、オプ
トエレクトロニクス分野に於ける各種デバイスとして有
用な高分子材料を提供することを目的とする。
の共重合体は、文献未載の新組な共重合体であり、オプ
トエレクトロニクス分野に於ける各種デバイスとして有
用な高分子材料を提供することを目的とする。
［課題を解決するための手段］
本発明の共重合体は、次式（■）：
←個、−ｃ ＋−
Ｃ＝Ｏ（Ｉ）
ＯＲ”
［式（Ｉ）中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表わし、
Ｒ２はメチル基又はエチル基を表わす］で示される繰り
返し単位５〜７０モル％及び次式（ＩＩ ） Ｒ３ ÷−ＣＨ，−Ｃ＋− Ｃ＝０ （ＩＩ
）ｏ ＋−ｃｏ、 ＋−ｒｏ Ｇ Ｎ＝ ＣＨＧ 。
Ｒ２はメチル基又はエチル基を表わす］で示される繰り
返し単位５〜７０モル％及び次式（ＩＩ ） Ｒ３ ÷−ＣＨ，−Ｃ＋− Ｃ＝０ （ＩＩ
）ｏ ＋−ｃｏ、 ＋−ｒｏ Ｇ Ｎ＝ ＣＨＧ 。
（式中、Ｒ３は水素原子又はメチル基を表わし、Ｘは１
〜２０の整数を表わし、Ｄは電子供与基を表わす）で示
される繰り返し単位９５〜３０モル％からなり、数平均
分子量が１０００〜１００万であることを特徴とする。
〜２０の整数を表わし、Ｄは電子供与基を表わす）で示
される繰り返し単位９５〜３０モル％からなり、数平均
分子量が１０００〜１００万であることを特徴とする。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明の共重合体は、前記式（Ｉ）で示される繰り返し
単位［以下、繰り返し単位（Ｉ）という］及び式（ＩＩ
）で示される繰り返し単位［以下、繰り返し単位（Ｉ
Ｉ ）という］かもなるポリ（メタ）アクリル系共重合
体である。
単位［以下、繰り返し単位（Ｉ）という］及び式（ＩＩ
）で示される繰り返し単位［以下、繰り返し単位（Ｉ
Ｉ ）という］かもなるポリ（メタ）アクリル系共重合
体である。
繰り返し単位（１）と繰り返し単位（Ｈ）の組成比率は
、繰り返し単位（Ｉ）が５〜７０モル％、繰り返し単位
（ＩＩ）が９５〜３０モル％であり、好ましくは繰り返
し単位（１）が５〜６０モル％、繰り返し単位（ＩＩ
）が９５〜４０モル％、さらに好ましくは繰り返し単位
（Ｉ）が１０〜５０モル％、繰り返し単位（ＩＩ）が９
０〜５０モル％である。
、繰り返し単位（Ｉ）が５〜７０モル％、繰り返し単位
（ＩＩ）が９５〜３０モル％であり、好ましくは繰り返
し単位（１）が５〜６０モル％、繰り返し単位（ＩＩ
）が９５〜４０モル％、さらに好ましくは繰り返し単位
（Ｉ）が１０〜５０モル％、繰り返し単位（ＩＩ）が９
０〜５０モル％である。
本発明の共重合体は、交互共重合体、ランダム共重合体
及びブロック共重合体のいずれであってもよい。
及びブロック共重合体のいずれであってもよい。
本発明の共重合体は、数平均分子量が
１０００〜１００万であり、好ましくは５０００〜７０
万、さらに好ましくは１万〜５゜万である。
万、さらに好ましくは１万〜５゜万である。
前記式（Ｉ）中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表わし
、好ましくはメチル基である。
、好ましくはメチル基である。
Ｒ２はメチル基又はエチル基を表わし、好ましくはメチ
ル基である。
ル基である。
前記式（旧中、Ｒ３は水素原子又はメチル基を表わし、
好ましくはメチル基である。
好ましくはメチル基である。
Ｘは、１〜２０の整数を表わし、好ましくは１〜１２で
あり、さらに好ましくは１〜８である。
あり、さらに好ましくは１〜８である。
Ｄで表わされる電子供与基とは、ハメット則において置
換基定数０が負の置換基をいう、中でも０が−０２以下
のものが好ましい。
換基定数０が負の置換基をいう、中でも０が−０２以下
のものが好ましい。
このような電子供与基としては、例えば、アミン基、ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミン基、メチルアミノ基、
エチルアミノ基、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ
基などを挙げることができる。中でも好ましいのは、ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基であり、さらに好ま
しくはジメチルアミノ基である。
メチルアミノ基、ジエチルアミン基、メチルアミノ基、
エチルアミノ基、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ
基などを挙げることができる。中でも好ましいのは、ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基であり、さらに好ま
しくはジメチルアミノ基である。
本発明の共重合体は、例えば、次の反応工程１〜４を経
て製造することができる。
て製造することができる。
（反応工程１）
［式（ＩＩ＋）及び（ＩＶ ）中、Ｄは前記と同義であ
るＪ ｐ−ヒドロキシアニリンとこれに対してやや過剰の前記
式（ｔｌ＋ ）で示されるベンズアルデヒド化合物とを
エタノール等の溶媒中で酢酸を触媒とし、溶媒を留去し
ながら反応させて前記式（ＩＶ）で示されるアゾメチン
化合物を合成する。
るＪ ｐ−ヒドロキシアニリンとこれに対してやや過剰の前記
式（ｔｌ＋ ）で示されるベンズアルデヒド化合物とを
エタノール等の溶媒中で酢酸を触媒とし、溶媒を留去し
ながら反応させて前記式（ＩＶ）で示されるアゾメチン
化合物を合成する。
（反応工程２〕
（Ｖ）
１式（Ｖ）及び（Ｖｌ）中、Ｘ及びＤは前記と同義であ
るＪ アゾメチン化合物（ＩＶ ）とクロロアルコール（Ｖ）
とを水素化ナトリウムの存在下に不活性溶媒中で反応さ
せて化合物（Ｖｌ）を合成する。
るＪ アゾメチン化合物（ＩＶ ）とクロロアルコール（Ｖ）
とを水素化ナトリウムの存在下に不活性溶媒中で反応さ
せて化合物（Ｖｌ）を合成する。
不活性溶媒としては、反応成分に対して不活性であれば
特に制限はないが、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘ
キサメチレンフオスホニルアミド等の極性溶媒が好まし
い。
特に制限はないが、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘ
キサメチレンフオスホニルアミド等の極性溶媒が好まし
い。
反応モル比は、アゾメチン化合物（■）１モルに対して
クロロアルコール（Ｖ）が１０〜２０倍モル量、好まし
くは、１．２〜１．５倍モル量である６ 水素化ナトリウムの使用量は、アゾメチン化合。
クロロアルコール（Ｖ）が１０〜２０倍モル量、好まし
くは、１．２〜１．５倍モル量である６ 水素化ナトリウムの使用量は、アゾメチン化合。
物（１■）と等モル量が好ましい。
反応温度は、８０〜２００℃、好ましくは１００−１５
０℃である。
０℃である。
反応時間は、２〜３０時間である。
（反応工程３）
（Ｖｌ＋ ＋ Ｃ１１，＝（：Ｒ’−Ｃ−Ｃ！（
ｖｎ ） ＮＥｔ＋ ＣＩ＋、 ＝Ｃ１１’ ［式（ＶＴＩ）及び（■）中、Ｒ’、Ｄ及びＸは、前２
と同義である］ 化合物（Ｖｌ）と（メタ）アクリロイルクロリド（■）
とをトリエチルアミンの存在下に不活性溶媒中で反応さ
せて重合活性モノマー（■）を合成する。
ｖｎ ） ＮＥｔ＋ ＣＩ＋、 ＝Ｃ１１’ ［式（ＶＴＩ）及び（■）中、Ｒ’、Ｄ及びＸは、前２
と同義である］ 化合物（Ｖｌ）と（メタ）アクリロイルクロリド（■）
とをトリエチルアミンの存在下に不活性溶媒中で反応さ
せて重合活性モノマー（■）を合成する。
不活性溶媒としては、反応成分に対して不活性であれば
特に制限はないが、ジオキサン、テトラヒドロフラン等
の環状エーテル系溶媒が好ましい。
特に制限はないが、ジオキサン、テトラヒドロフラン等
の環状エーテル系溶媒が好ましい。
反応モル比は、化合物（Ｖｌ）１モルに対して（メタ）
アクリロイルクロリド（Ｖｌ）が１０〜２０倍モル量、
好ましくは、１２〜１．５（音モル量である。
アクリロイルクロリド（Ｖｌ）が１０〜２０倍モル量、
好ましくは、１２〜１．５（音モル量である。
トリエチルアミンの使用量は、 （メタ）アクリロイル
クロリドと等モル量が好ましい。
クロリドと等モル量が好ましい。
反応温度は、０〜８０℃、好ましくは０〜４０°Ｃであ
る。
る。
反応時間は、２〜２０時間である。
（反応工程４）
重合活性モノマー（■）と（メタ）アクリル酸メチルモ
ノマー又は（メタ）アクリル酸エチルモノマーとを不活
性溶媒中で重合開始剤の存在下に重合させて本発明の共
重合体を得ることができ共重合体の組成比は、各モノマ
ーの仕込み量を調節することにより、所定の組成比に制
御することができる。
ノマー又は（メタ）アクリル酸エチルモノマーとを不活
性溶媒中で重合開始剤の存在下に重合させて本発明の共
重合体を得ることができ共重合体の組成比は、各モノマ
ーの仕込み量を調節することにより、所定の組成比に制
御することができる。
重合開始剤としては、ベンゾイルペルオキシド、アゾビ
スイソブチロニトリル、ラウロイルペルオキシド等のラ
ジカル開始剤やｎ−ブチルリチウム、ナトリウムナフタ
レン等のアニオン開始剤を挙げることができる。
スイソブチロニトリル、ラウロイルペルオキシド等のラ
ジカル開始剤やｎ−ブチルリチウム、ナトリウムナフタ
レン等のアニオン開始剤を挙げることができる。
重合開始剤の使用量は、使用するモノマーの合計モル数
に対して、１１５０〜１１５００倍モル量、好ましくは
、１／１００〜１／３００倍モル量、さらに好ましくは
、１／１００〜１／２００倍モル量である。
に対して、１１５０〜１１５００倍モル量、好ましくは
、１／１００〜１／３００倍モル量、さらに好ましくは
、１／１００〜１／２００倍モル量である。
不活性溶媒としては、重合活性モノマー（■）に対して
不活性であれば特に制限はないが、トルエン、ベンゼン
、ヘキサン等の炭化水素系溶媒が好ましい。
不活性であれば特に制限はないが、トルエン、ベンゼン
、ヘキサン等の炭化水素系溶媒が好ましい。
重合温度は、−１００〜８０℃である。
重合時間は、２〜３０時間である。
得られた本発明の共重合体の精製には、再沈法を採用す
ることができる。
ることができる。
このようにして得られた本発明の共重合体は数平均分子
量が、１０００〜］、００万であり、示差走査熱量計（
ＤＳＣ）による吸熱ピークは、重合体の分子量によって
多少異なるが、８０〜１４０°Ｃに観測することができ
る（昇温速度１０℃／ｍｉｎ ） 。
量が、１０００〜］、００万であり、示差走査熱量計（
ＤＳＣ）による吸熱ピークは、重合体の分子量によって
多少異なるが、８０〜１４０°Ｃに観測することができ
る（昇温速度１０℃／ｍｉｎ ） 。
本発明の共重合体を主成分とする高分子材料は、キャス
トあるいはスピンコード等の方法によりフィルムあるい
は薄膜に成形して、光情報処理や光通信などのオプトエ
レクトロニクス分野で用いられる電気光学−デバイス、
第二高調波発生デバイス、導波路等のデバイスの材料と
して、好適に用いることができる。
トあるいはスピンコード等の方法によりフィルムあるい
は薄膜に成形して、光情報処理や光通信などのオプトエ
レクトロニクス分野で用いられる電気光学−デバイス、
第二高調波発生デバイス、導波路等のデバイスの材料と
して、好適に用いることができる。
（実施例）
以下、実施例を示し本発明の高分子化合物をさらに具体
的に説明する。なお本発明はこの実施例によってなんら
限定されるものではない。
的に説明する。なお本発明はこの実施例によってなんら
限定されるものではない。
［実施例１］
メタクリル ６−４−ジメチルアミノベンジ■４−ヒド
ロキシ−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジリデン）アニ
リンの合成 ｐ−ヒドロキシアニリン（２１，８ｇ、０２ｍｏｌ ）
とｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒド（３３，２ｇ、
０．２２ｍｏＩ）をエタノール１ｇ！に溶解し、触媒と
して酢酸２−を加えた。次に、この溶液を常圧で加熱し
ながらエタノールを留去した６留去エタノール量が０．
８ｇ程度になったときに加熱をやめ、反応混合物を氷水
で冷却し。
ロキシ−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジリデン）アニ
リンの合成 ｐ−ヒドロキシアニリン（２１，８ｇ、０２ｍｏｌ ）
とｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒド（３３，２ｇ、
０．２２ｍｏＩ）をエタノール１ｇ！に溶解し、触媒と
して酢酸２−を加えた。次に、この溶液を常圧で加熱し
ながらエタノールを留去した６留去エタノール量が０．
８ｇ程度になったときに加熱をやめ、反応混合物を氷水
で冷却し。
４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジリデ
ン）アニリンの結晶を析出させた。結晶は７戸別し、エ
タノールで充分洗浄した後、乾燥した。
ン）アニリンの結晶を析出させた。結晶は７戸別し、エ
タノールで充分洗浄した後、乾燥した。
収量４２．６ｇ （８８％） 、 ｍ、ｐ、２８２〜２
８３℃ ■４−（６−ヒドロキシへキサメチレンオキシ）−Ｎ−
（４−ジメチルアミノベンジリデン）アニリンの合成 得られた４〜ヒドロキシ−Ｎ−（４−ジメチルアミノベ
ンジリデン）アニリン（１６，９４ｇ、０．０７ｍｏｆ
）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３００−に溶解し、
０°Ｃまで冷却した。次に、この溶液に水素化ナトリウ
ム（１，７６ｇ、０．０７３５ｍｏｆ）を撹拌しながら
加えた。
８３℃ ■４−（６−ヒドロキシへキサメチレンオキシ）−Ｎ−
（４−ジメチルアミノベンジリデン）アニリンの合成 得られた４〜ヒドロキシ−Ｎ−（４−ジメチルアミノベ
ンジリデン）アニリン（１６，９４ｇ、０．０７ｍｏｆ
）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３００−に溶解し、
０°Ｃまで冷却した。次に、この溶液に水素化ナトリウ
ム（１，７６ｇ、０．０７３５ｍｏｆ）を撹拌しながら
加えた。
Ｈ２の発生が終了した後、この溶液に１−クロロヘキサ
ノール（１４，３ｇ、０．１０５ｍｏｉ’ ）を添加し
、１２０°Ｃで５〜８時間撹拌した。反応終了後、反応
混合物を１５尼の水に注いだ。
ノール（１４，３ｇ、０．１０５ｍｏｉ’ ）を添加し
、１２０°Ｃで５〜８時間撹拌した。反応終了後、反応
混合物を１５尼の水に注いだ。
析出した結晶をン戸別して４−（６−ヒドロキシへキサ
メチレンオキシ） −Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジ
リデン）アニリンの粗結晶を得た。粗結晶はエタノール
で再結晶させて精製した。
メチレンオキシ） −Ｎ−（４−ジメチルアミノベンジ
リデン）アニリンの粗結晶を得た。粗結晶はエタノール
で再結晶させて精製した。
収量２１．５ｇ （９０％） 、 ｍ、ｐ、 ９２〜９
３°Ｃ■メタクリル酸６−（４−ジメチルアミンベンジ
リデンイミノフェノキシ）ヘキシルの合成得られた４−
（６−ヒドロキシへキサメチレンオキシ）−Ｎ−（４−
ジメチルアミノベンジリデン）アニリン（１２，９ｇ、
０．０３８ｍｏりを溶媒ジオキサン２００−に（８解さ
せた。次に、この溶液にトリエチルアミン（５，９１Ｊ
、０．０４２ｍｏＩ）と、メタクリロイルクロリド（４
，ｌｏ−１０，０４２ｍｏＩ）とを加え、２５°Ｃで５
時間撹拌した。この反応混合物を酢酸エチルで抽出し、
有機層を水で充分に洗浄した後に、硫酸マグネシウムで
乾燥し、次いで酢酸エチルを留去してメタクリル酸６−
（４−ジメチルアミノベンジリデンイミノフェノキシ）
ヘキシルの粗結晶を得た。粗結晶は、ヘキサン／酢酸エ
チル（１：１）の混合溶媒で再結晶させて精製した。
３°Ｃ■メタクリル酸６−（４−ジメチルアミンベンジ
リデンイミノフェノキシ）ヘキシルの合成得られた４−
（６−ヒドロキシへキサメチレンオキシ）−Ｎ−（４−
ジメチルアミノベンジリデン）アニリン（１２，９ｇ、
０．０３８ｍｏりを溶媒ジオキサン２００−に（８解さ
せた。次に、この溶液にトリエチルアミン（５，９１Ｊ
、０．０４２ｍｏＩ）と、メタクリロイルクロリド（４
，ｌｏ−１０，０４２ｍｏＩ）とを加え、２５°Ｃで５
時間撹拌した。この反応混合物を酢酸エチルで抽出し、
有機層を水で充分に洗浄した後に、硫酸マグネシウムで
乾燥し、次いで酢酸エチルを留去してメタクリル酸６−
（４−ジメチルアミノベンジリデンイミノフェノキシ）
ヘキシルの粗結晶を得た。粗結晶は、ヘキサン／酢酸エ
チル（１：１）の混合溶媒で再結晶させて精製した。
収量９．３ｇ （６０％）、ｍ、ｐ、７５〜７６℃■メ
タクリル酸６−（４〜ジメチルアミノベンジノデンイミ
ノフエノキシ）ヘキシルとメタクリル酸メチルとの共重
合 得られたメタクリル酸６−（４−ジメチルアミンベンジ
リデンイミノフェノキシ）ヘキシル（２，４６ｇ、６．
Ｏｘ ｌ Ｏ−”ｍｏＩ）とメタクリル酸メチル（０
，６ｇ、６． Ｏｘ １０−”ｍｏｌ）とをトルエン（
１，０ｍ／）中で、ラウロイルペルオキシド（１２ｍｇ
、３． ＯＸ １０−’ｍｏｆ ）の存在下に７０℃で
５時間重合させ、次いでその反応混合物をメタノール中
に注いで表題の目的物を得た。
タクリル酸６−（４〜ジメチルアミノベンジノデンイミ
ノフエノキシ）ヘキシルとメタクリル酸メチルとの共重
合 得られたメタクリル酸６−（４−ジメチルアミンベンジ
リデンイミノフェノキシ）ヘキシル（２，４６ｇ、６．
Ｏｘ ｌ Ｏ−”ｍｏＩ）とメタクリル酸メチル（０
，６ｇ、６． Ｏｘ １０−”ｍｏｌ）とをトルエン（
１，０ｍ／）中で、ラウロイルペルオキシド（１２ｍｇ
、３． ＯＸ １０−’ｍｏｆ ）の存在下に７０℃で
５時間重合させ、次いでその反応混合物をメタノール中
に注いで表題の目的物を得た。
これをクロロホルムに溶解し、次いでメタノール中で再
沈させて精製した。
沈させて精製した。
この精製物は、ゲルン濾過クロマトグラフィー（ＧＰＣ
）により、数平均分子量が７〜８万の共重合体であるこ
とを確認した。
）により、数平均分子量が７〜８万の共重合体であるこ
とを確認した。
同定は、’Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ２３）
により行い、得られた共重合体が側鎖にアゾメチン基を
有する表題の目的物であることを確認した。
により行い、得られた共重合体が側鎖にアゾメチン基を
有する表題の目的物であることを確認した。
その’Ｈ−ＮＭＲスペクトルを第１図に示し、’Ｈ−Ｎ
ＭＲの測定結果を以下に示す。
ＭＲの測定結果を以下に示す。
Ｃ１１３
にＩ＋３
値（ｐｐｍ ） 帰属 積分比０８〜２
． Ｏａ １６．４３５〜３．６ ｂ
２．４３９〜４． Ｏｃ
３．８６６〜７．８ ６ ７．９８．２
〜８．３ ｅ １ ０２．９〜３．
Ｏｆ ５．９［但し、前記帰属ａの積分比
（１６，４）の内、４０は、ポリメタクリル酸メチルに
帰因する］また、共重合体のメタクリル酸６−（４−ジ
メチルアミノベンジリデンイミノフェノキシ）ヘキシル
とメタクリル酸メチルとの組成比（ｍ ｎ）は、アゾメ
チンプロトン（ｅ）に対するメチルエステルプロトン（
ｂ）の比から算出した。
． Ｏａ １６．４３５〜３．６ ｂ
２．４３９〜４． Ｏｃ
３．８６６〜７．８ ６ ７．９８．２
〜８．３ ｅ １ ０２．９〜３．
Ｏｆ ５．９［但し、前記帰属ａの積分比
（１６，４）の内、４０は、ポリメタクリル酸メチルに
帰因する］また、共重合体のメタクリル酸６−（４−ジ
メチルアミノベンジリデンイミノフェノキシ）ヘキシル
とメタクリル酸メチルとの組成比（ｍ ｎ）は、アゾメ
チンプロトン（ｅ）に対するメチルエステルプロトン（
ｂ）の比から算出した。
ｍ：ｎ＝５：４、 （ｂ／ｅ＝２．４）得られた目的
物の第二高調波発生（ＳＨＧ）について評価した。
物の第二高調波発生（ＳＨＧ）について評価した。
ガラスセルに充填した粉末サンプルに、ＮｄＹＡＧレー
ザ−（Ｓｐｅｃｔｒａ Ｐｈｙｓｉｃｓ社製Ｙ 、Ａ社
製−−ザーＤＣＲ−３、ピーク出力１１． ＯＭＷ）
ノ１．０６４Ｐ線を照射したところ、緑色の発光が認め
られた。
ザ−（Ｓｐｅｃｔｒａ Ｐｈｙｓｉｃｓ社製Ｙ 、Ａ社
製−−ザーＤＣＲ−３、ピーク出力１１． ＯＭＷ）
ノ１．０６４Ｐ線を照射したところ、緑色の発光が認め
られた。
［実施例２］
実施例１の■の工程で用いた１−クロロヘキサノールに
代えて、１−クロロプロパツール（９９ｇ、０．１０５
ｍｏＩ）を用いたほかは実施例１と同様にしてメタクリ
ル酸３−（４−ジメチルアミノベンジリデンイミノフェ
ノキシ）プロピルを合成し、これとメタクリル酸メチル
とを実施例１と同様にして共重合させた。
代えて、１−クロロプロパツール（９９ｇ、０．１０５
ｍｏＩ）を用いたほかは実施例１と同様にしてメタクリ
ル酸３−（４−ジメチルアミノベンジリデンイミノフェ
ノキシ）プロピルを合成し、これとメタクリル酸メチル
とを実施例１と同様にして共重合させた。
得られた表題の共重合体は、ゲル７濾過クロマトグラフ
イー（ＧＰＣ）により、数平均公刊１５６〜７万の共重
合体であることを確認した。
イー（ＧＰＣ）により、数平均公刊１５６〜７万の共重
合体であることを確認した。
同定は、実施例１と同様にして行ない、得られた重合体
が側鎖にアゾメチン基を有する表題の目的物であること
を確認した。
が側鎖にアゾメチン基を有する表題の目的物であること
を確認した。
Ｈ−ＮＭＲの測定結果を以下に示す。
ＣＩｌ、 ＣＩｌ。
値（ｐｐｍ ） 帰属 積分比０、８
−２．０ ａ冊、 ９ ３５〜３．６ ｂ ２．９３９〜４
． Ｏｃ ３．９６５〜７．７ ｄ
８．０８２〜８．３ ｅ
１．０２９〜３．Ｏｆ ５．９ ［但し、前記帰属ａの積分比（１１，９）の内４８は、
ポリメタクリル酸メチルに帰因する］また、共重合体の
組成比を実施例１と同様にしで算出した６ ｍ：ｎ＝１：１、 （ｂ ／ ｅ ＝ ２ 、 ９
）得られた目的物に実施例１と同様にしてＮｄＹＡＧレ
ーザーの１．０６４Ｐ線を照射したところ、緑色の発光
が認められた。
−２．０ ａ冊、 ９ ３５〜３．６ ｂ ２．９３９〜４
． Ｏｃ ３．９６５〜７．７ ｄ
８．０８２〜８．３ ｅ
１．０２９〜３．Ｏｆ ５．９ ［但し、前記帰属ａの積分比（１１，９）の内４８は、
ポリメタクリル酸メチルに帰因する］また、共重合体の
組成比を実施例１と同様にしで算出した６ ｍ：ｎ＝１：１、 （ｂ ／ ｅ ＝ ２ 、 ９
）得られた目的物に実施例１と同様にしてＮｄＹＡＧレ
ーザーの１．０６４Ｐ線を照射したところ、緑色の発光
が認められた。
［発明の効果］
本発明によると、光情報処理や光通信等のイブ１−エレ
ク１−ロニクス分野で用いる種々のデバイス、例えば、
電気光学−デバイス、第二高調波発生デバイス、圧電デ
バイス、導波路、特にフィルム状デバイス、積層体又は
集合体デバイスとして有用な高分子材料を提供すること
ができる。
ク１−ロニクス分野で用いる種々のデバイス、例えば、
電気光学−デバイス、第二高調波発生デバイス、圧電デ
バイス、導波路、特にフィルム状デバイス、積層体又は
集合体デバイスとして有用な高分子材料を提供すること
ができる。
第１図は、実施例１で得られたメタクリル酸６−（４−
ジメチルアミノベンジリデンイミノフェノキシ）ヘキシ
ルとメタクリル酸メチルとの共重合体の’Ｈ−ＮＭＲス
ペクトル図である。
ジメチルアミノベンジリデンイミノフェノキシ）ヘキシ
ルとメタクリル酸メチルとの共重合体の’Ｈ−ＮＭＲス
ペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式（ I ）中、Ｒ＾１は水素原子又はメチル基を表わ
し、Ｒ＾２はメチル基又はエチル基を表わす］で示され
る繰り返し単位５〜７０モル％及び 次式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾３は水素原子又はメチル基を表わし、Ｘは
１〜２０の整数を表わし、Ｄは電子供与基を表わす）で
示される繰り返し単位９５〜３０モル％からなり、数平
均分子量が１０００〜１００万であることを特徴とする
共重合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17456190A JPH0463814A (ja) | 1990-07-03 | 1990-07-03 | 側鎖にアゾメチン基を有する共重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17456190A JPH0463814A (ja) | 1990-07-03 | 1990-07-03 | 側鎖にアゾメチン基を有する共重合体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0463814A true JPH0463814A (ja) | 1992-02-28 |
Family
ID=15980712
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17456190A Pending JPH0463814A (ja) | 1990-07-03 | 1990-07-03 | 側鎖にアゾメチン基を有する共重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0463814A (ja) |
-
1990
- 1990-07-03 JP JP17456190A patent/JPH0463814A/ja active Pending
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