JPH0464553B2 - - Google Patents
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- JPH0464553B2 JPH0464553B2 JP15104684A JP15104684A JPH0464553B2 JP H0464553 B2 JPH0464553 B2 JP H0464553B2 JP 15104684 A JP15104684 A JP 15104684A JP 15104684 A JP15104684 A JP 15104684A JP H0464553 B2 JPH0464553 B2 JP H0464553B2
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- Japan
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- reaction product
- molding
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Description
本発明は合成樹脂用帯電防止剤に関する。さら
に詳しくはポリオレフイン系樹脂、スチレン系樹
脂、ABS樹脂、ポリアクリル酸樹脂、ポリメタ
クリル酸樹脂に練り込んで、帯電防止効果がすぐ
あらわれ、しかもその効果が高く、かつ永久性効
果を有する帯電防止剤組成物に関する。 合成樹脂はすぐれた絶縁性を有しており、その
性質が利用されているが、いつたん帯電すると、
導電性が低いためリークしがたく、種々の静電気
障害を起し、問題となつている。すなわち、成型
加工時、または加工後の製品に対して帯電による
ホコリの付着が起り、流通上さらに使用上厄介な
問題となつており、帯電した静電気による電撃の
ため火災、怪我等の事故の原因にもなり、また計
器類の誤差の発生の基にもなる。これらの問題を
解決に対し強い要望がある。また最近は樹脂を電
子機器用基材として用いるに際して帯電によるホ
コリ付着問題は激しく、一層帯電防止に対する要
望が強くなつて来ている。 また最近プラスチツクの表面に塗装したり、メ
ツキしたりする表面加工が増えて来ており、この
ようなケースでの帯電が、表面加工の際に影響が
あり、さらに加工工程のスピードアツプに伴な
い、成型して次の加工までの短い時間の間にも、
帯電防止性能を持つことが要求されるようになつ
ている。 つまり樹脂の使用において、永久性の帯電防止
性能と共に加工時における帯電防止性能の付与も
要求されるようになつて来ており、永久性にさら
に成型後すみやかに効果の出て来る帯電防止剤の
要望がある。 以上のような状況に対して、永久性の帯電防止
剤に関する提案が多くあるが、成型後すみやかに
効果の出て来るものは練り込み型では極めて少
く、例え効果があつてもその都度は極めて低く、
従来の永久性帯電防止剤は、成型後効果が出て来
るのに樹脂の種類により差があるが、早くて２〜
３日後からその帯電防止剤の持つレベルの効果に
到達し、その後１〜２年或いは数年その効果を持
続する。そのような効果を示す帯電防止剤とし
て、種々の化合物が報告されている。ポリオレフ
イン用静電防止剤として、オレフインオキサイド
とアルカノールアミンとの反応により得られるβ
−ヒドロキシアルキル−Ｎ−ヒドロキシルアミン
の混合物が知られている（特公昭39−57561）が、
これは永久性の帯電防止能はあるが、成型直後の
効果がなく、効果の出て来るのに数日を要し、上
に述べたような成型後すぐ加工したりする場合に
は適していない。さらに、β−ヒドロキシアルキ
ル−Ｎ−エタノールアミンとＮ、Ｎ−ジ（β−ヒ
ドロキシアルキル）−Ｎ−エタノールアミンの混
合物を帯電防止剤として、ABS樹脂（特公昭50
−14261）とポリスチレン樹脂（特公昭51−7499）
に適用した特許が出願されているが、これらも永
久性効果はあるが、成型直後の効果が低く、上に
述べたような用途には適用が困難である。また後
２者はβ−ヒドロキシアルキル−Ｎ−エタノール
アミンとＮ、Ｎ−ジ（β−ヒドロキシアルキル）
−Ｎ−エタノールアミンの混合物が、β−ヒドロ
キシアルキル−Ｎ−エタノールアミン単独より効
果があるとしているが、β−ヒドロキシアルキル
−Ｎ−エタノールアミンが単独またはその含量が
多い程効果が高いことより、効果のレベルが低く
永久的効果も十分ではない。 またこれら上記の帯電防止剤は、耐久性、効果
の回復性を見るために繰り返し水洗を行つた場
合、効果の回復性が遅く、水洗の回数により効果
が低下して行く欠点がある。 以上のようにこれまで報告されている多くは、
永久性の帯電防止効果を目的としており、成型後
すぐ効果が出て、かつ永久性のある効果を有する
ものとして考えられたものではなく、かつこれら
の耐久性効果もレベルが低く長期にわたつて高い
帯電防止効果を有するものではない。また即効的
に効果の出て来るものとしても多くの化合物や組
成物が考えられているが、これらはほんの一時的
効果はあるが、その持続性がなく、また永久性の
帯電防止剤と混合することは不可能か、反つて効
果を低下させてしまう等の欠点がある。 本発明はこのような点に着目して考え出された
ものであり、成型加工や練り込み後数時間で効果
が出始め、１日で高いレベルの効果をあらわし、
その効果が永久的と云える１〜２年から数年間継
続するものである。すなわち本発明は一般式(1)で
示される1.2−エポキシアルカン （但し、R1は炭素数10〜28のアルキル基を示す）
とモノエタノールアミンとを反応して得られる反
応生成物(A)70〜97重量％と、一般式(2)で示される
アラニン型両性界面活性剤 〔但し、R2は炭素数８〜28のアルキル基、アル
ケニル、２ヒドロキシアルキル基のいずれか、Ｍ
はＨ、Na、Ｋ、Ca、モノエタノールアミンのア
ンモニウム基、ジエタノールアミンのアンモニウ
ム基、トリエタノールアミンのアンモニウム基よ
り選ばれたる１種、R3はＨ、CH3−、−
（CH2CH2O―）oＨ（ｎは１〜20）、−
CH2CH2COOM（Ｍは上記と同じ）を各々示す〕
３〜30重量％と、より成る合成樹脂用帯電防止剤
組成物である。 本発明で用いる1.2−エポキシアルカンは、エ
ポキシ環に炭素数10〜28ケのアルキル基を有して
おり、これらの炭素数の1.2−エポキシアルカン
を単独または２種以上混合して用いる。 1.2−エポキシアルカンとモノエタノールアミ
ンの反応生成物は1.2−エポキシアルカン１モル
とモノエタノールアミン１〜６モルとを反応して
得られる。この反応は上記の原料を反応器中にて
不活性ガス下で110〜150℃にて加熱することによ
り行われる。ここに得られる反応生成物は一般に
はモノエタノールアミン分子中の１ケの活性水素
に、1.2−エポキシアルカン１分子が付加反応し
て得られる化合物（以下これを「１−１付加体」
と記す）と、モノエタノールアミン分子中の２ケ
の活性水素に２分子の1.2−エポキシアルカンが
反応して得られる化合物（以下これを「２−１付
加体」と記す）の混合物であり、その混合比は重
量比にて「１−１付加体」：「２−１付加体」＝
10：０〜７：３が良く、出来る限り、「１−１付
加体」が多い方が効果も高く好ましい。混合物中
「２−１付加体」が30％を越えたものは効果が低
く実用的範囲よりはずれる。 「１−１付加体」と「２−１付加体」の混合比
は全アミン価、部分アミン価、三級アミン価を測
定し、それと三級アミン化合物（「２−１付加
体」）の理論分子量とより求める。アラニン型両
性界面活性剤（以下「反応生成物(B)」と称す）は
次のようにして製造されたものを用いる。 すなわち、アルキルまたはアルケニルアミンと
アクリル酸メチルとの反応からＮ−アルキル（ア
ルケニル）βアミノプロピオン酸メチルまたはＮ
−アルキル（アルケニル）β−イミノジプロピオ
ン酸メチルを生成させたのち、これを加水分解
し、そのまま（酸）、または金属塩またはアミン
塩とする方法。また長鎖アルキレンオキシドとモ
ノエタノールアミンとの反応により、Ｎ−ヒドロ
キシエチルＮ−２−ヒドロキシアルキルアミンを
生成させ、これにアクリル酸メチルを付加反応さ
せたのち加水分解し、そのまま（酸）、または金
属またはアミン塩とする方法などが挙げられる。
これらの生成物を生成するに到る反応は一般に知
られている方法による。以上のようにして得られ
る化合物として、下記の例が挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。 C12H25NHCH2CH2COONa …(a) （C12H25NHCH2CH2COO）2Ca …(b) C12H25NHCH2COOH・H2NCH2OH …(c) C18H37N（CH2CH2COONa）2 …(d) 以上のようにして得られた反応生成物(A)70〜97
重量％、反応生成物(B)３〜30重量％とを混合する
が、両反応生成物を溶解し、均一に混合したのち
製品とするのが、一定した効果を得る上で好まし
い。 以下比較例、実施例により本発明を説明する。
これに用いた反応生成物(A)及び反応生成物(B)の組
成を表−１、２に示す。
に詳しくはポリオレフイン系樹脂、スチレン系樹
脂、ABS樹脂、ポリアクリル酸樹脂、ポリメタ
クリル酸樹脂に練り込んで、帯電防止効果がすぐ
あらわれ、しかもその効果が高く、かつ永久性効
果を有する帯電防止剤組成物に関する。 合成樹脂はすぐれた絶縁性を有しており、その
性質が利用されているが、いつたん帯電すると、
導電性が低いためリークしがたく、種々の静電気
障害を起し、問題となつている。すなわち、成型
加工時、または加工後の製品に対して帯電による
ホコリの付着が起り、流通上さらに使用上厄介な
問題となつており、帯電した静電気による電撃の
ため火災、怪我等の事故の原因にもなり、また計
器類の誤差の発生の基にもなる。これらの問題を
解決に対し強い要望がある。また最近は樹脂を電
子機器用基材として用いるに際して帯電によるホ
コリ付着問題は激しく、一層帯電防止に対する要
望が強くなつて来ている。 また最近プラスチツクの表面に塗装したり、メ
ツキしたりする表面加工が増えて来ており、この
ようなケースでの帯電が、表面加工の際に影響が
あり、さらに加工工程のスピードアツプに伴な
い、成型して次の加工までの短い時間の間にも、
帯電防止性能を持つことが要求されるようになつ
ている。 つまり樹脂の使用において、永久性の帯電防止
性能と共に加工時における帯電防止性能の付与も
要求されるようになつて来ており、永久性にさら
に成型後すみやかに効果の出て来る帯電防止剤の
要望がある。 以上のような状況に対して、永久性の帯電防止
剤に関する提案が多くあるが、成型後すみやかに
効果の出て来るものは練り込み型では極めて少
く、例え効果があつてもその都度は極めて低く、
従来の永久性帯電防止剤は、成型後効果が出て来
るのに樹脂の種類により差があるが、早くて２〜
３日後からその帯電防止剤の持つレベルの効果に
到達し、その後１〜２年或いは数年その効果を持
続する。そのような効果を示す帯電防止剤とし
て、種々の化合物が報告されている。ポリオレフ
イン用静電防止剤として、オレフインオキサイド
とアルカノールアミンとの反応により得られるβ
−ヒドロキシアルキル−Ｎ−ヒドロキシルアミン
の混合物が知られている（特公昭39−57561）が、
これは永久性の帯電防止能はあるが、成型直後の
効果がなく、効果の出て来るのに数日を要し、上
に述べたような成型後すぐ加工したりする場合に
は適していない。さらに、β−ヒドロキシアルキ
ル−Ｎ−エタノールアミンとＮ、Ｎ−ジ（β−ヒ
ドロキシアルキル）−Ｎ−エタノールアミンの混
合物を帯電防止剤として、ABS樹脂（特公昭50
−14261）とポリスチレン樹脂（特公昭51−7499）
に適用した特許が出願されているが、これらも永
久性効果はあるが、成型直後の効果が低く、上に
述べたような用途には適用が困難である。また後
２者はβ−ヒドロキシアルキル−Ｎ−エタノール
アミンとＮ、Ｎ−ジ（β−ヒドロキシアルキル）
−Ｎ−エタノールアミンの混合物が、β−ヒドロ
キシアルキル−Ｎ−エタノールアミン単独より効
果があるとしているが、β−ヒドロキシアルキル
−Ｎ−エタノールアミンが単独またはその含量が
多い程効果が高いことより、効果のレベルが低く
永久的効果も十分ではない。 またこれら上記の帯電防止剤は、耐久性、効果
の回復性を見るために繰り返し水洗を行つた場
合、効果の回復性が遅く、水洗の回数により効果
が低下して行く欠点がある。 以上のようにこれまで報告されている多くは、
永久性の帯電防止効果を目的としており、成型後
すぐ効果が出て、かつ永久性のある効果を有する
ものとして考えられたものではなく、かつこれら
の耐久性効果もレベルが低く長期にわたつて高い
帯電防止効果を有するものではない。また即効的
に効果の出て来るものとしても多くの化合物や組
成物が考えられているが、これらはほんの一時的
効果はあるが、その持続性がなく、また永久性の
帯電防止剤と混合することは不可能か、反つて効
果を低下させてしまう等の欠点がある。 本発明はこのような点に着目して考え出された
ものであり、成型加工や練り込み後数時間で効果
が出始め、１日で高いレベルの効果をあらわし、
その効果が永久的と云える１〜２年から数年間継
続するものである。すなわち本発明は一般式(1)で
示される1.2−エポキシアルカン （但し、R1は炭素数10〜28のアルキル基を示す）
とモノエタノールアミンとを反応して得られる反
応生成物(A)70〜97重量％と、一般式(2)で示される
アラニン型両性界面活性剤 〔但し、R2は炭素数８〜28のアルキル基、アル
ケニル、２ヒドロキシアルキル基のいずれか、Ｍ
はＨ、Na、Ｋ、Ca、モノエタノールアミンのア
ンモニウム基、ジエタノールアミンのアンモニウ
ム基、トリエタノールアミンのアンモニウム基よ
り選ばれたる１種、R3はＨ、CH3−、−
（CH2CH2O―）oＨ（ｎは１〜20）、−
CH2CH2COOM（Ｍは上記と同じ）を各々示す〕
３〜30重量％と、より成る合成樹脂用帯電防止剤
組成物である。 本発明で用いる1.2−エポキシアルカンは、エ
ポキシ環に炭素数10〜28ケのアルキル基を有して
おり、これらの炭素数の1.2−エポキシアルカン
を単独または２種以上混合して用いる。 1.2−エポキシアルカンとモノエタノールアミ
ンの反応生成物は1.2−エポキシアルカン１モル
とモノエタノールアミン１〜６モルとを反応して
得られる。この反応は上記の原料を反応器中にて
不活性ガス下で110〜150℃にて加熱することによ
り行われる。ここに得られる反応生成物は一般に
はモノエタノールアミン分子中の１ケの活性水素
に、1.2−エポキシアルカン１分子が付加反応し
て得られる化合物（以下これを「１−１付加体」
と記す）と、モノエタノールアミン分子中の２ケ
の活性水素に２分子の1.2−エポキシアルカンが
反応して得られる化合物（以下これを「２−１付
加体」と記す）の混合物であり、その混合比は重
量比にて「１−１付加体」：「２−１付加体」＝
10：０〜７：３が良く、出来る限り、「１−１付
加体」が多い方が効果も高く好ましい。混合物中
「２−１付加体」が30％を越えたものは効果が低
く実用的範囲よりはずれる。 「１−１付加体」と「２−１付加体」の混合比
は全アミン価、部分アミン価、三級アミン価を測
定し、それと三級アミン化合物（「２−１付加
体」）の理論分子量とより求める。アラニン型両
性界面活性剤（以下「反応生成物(B)」と称す）は
次のようにして製造されたものを用いる。 すなわち、アルキルまたはアルケニルアミンと
アクリル酸メチルとの反応からＮ−アルキル（ア
ルケニル）βアミノプロピオン酸メチルまたはＮ
−アルキル（アルケニル）β−イミノジプロピオ
ン酸メチルを生成させたのち、これを加水分解
し、そのまま（酸）、または金属塩またはアミン
塩とする方法。また長鎖アルキレンオキシドとモ
ノエタノールアミンとの反応により、Ｎ−ヒドロ
キシエチルＮ−２−ヒドロキシアルキルアミンを
生成させ、これにアクリル酸メチルを付加反応さ
せたのち加水分解し、そのまま（酸）、または金
属またはアミン塩とする方法などが挙げられる。
これらの生成物を生成するに到る反応は一般に知
られている方法による。以上のようにして得られ
る化合物として、下記の例が挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。 C12H25NHCH2CH2COONa …(a) （C12H25NHCH2CH2COO）2Ca …(b) C12H25NHCH2COOH・H2NCH2OH …(c) C18H37N（CH2CH2COONa）2 …(d) 以上のようにして得られた反応生成物(A)70〜97
重量％、反応生成物(B)３〜30重量％とを混合する
が、両反応生成物を溶解し、均一に混合したのち
製品とするのが、一定した効果を得る上で好まし
い。 以下比較例、実施例により本発明を説明する。
これに用いた反応生成物(A)及び反応生成物(B)の組
成を表−１、２に示す。
【表】
【表】
次に表−１の反応生成物(A)と表−２の反応生成
物(B)の比率（重量）を変えて混合し、合成樹脂に
練込んで帯電防止性を測定し、その結果を表−３
に示す。試験方法は次の通り。 (1) 測定用プレートの作成 () ポリスチレンプレート（以下「HI−PS」
と記す）：耐衝撃性ポリスチレンに対し1.5重
量％の試料（表−３のNo.１〜18）を加えて、
均一に混合後、押出成型機にて、帯電防止剤
配合ペレツトを作成し、これを次に射出成型
機にて220〜230℃で、厚さ３mmのプレートに
成型した。 () ABSプレート（以下（ABS」と記す）：
ABS樹脂ポリスチレンプレート同様に処理
してABSプレートを得た。 () 高密度ポリエチレンプレート（以下
「HD−PE」と記す）：高密度ポリエチレン樹
脂に0.5重量％の試料（表−３のNo.１〜18）
を加え、均一に混合後、押出成型記を通して
ペレツトを得、それを200〜210℃で、射出成
型して３mmの厚さのプレートを得た。 () ポリプロピレンプレート（以下「PP」と
記す）：ポリプロピレン樹脂をポリエチレン
プレートと同様に処理してポリプロピレンプ
レートを得た。 (2) 帯電防止性の測定 測定用プレートにつき、成型直後、成型２日
後、成型７日後、成型２ケ月後の静電気帯電後
の半減期（秒）を、スタチツクオネストメータ
ー（宍戸商会製）を用いて測定し、帯電防止性
を測定した。 (3) 測定結果 表−３の測定No.１〜２、８〜11、17〜18は本
発明の範囲外にあり、測定No.３〜７、12〜16は
本発明の範囲内に入るものである。 それら測定結果より () 反応生成物(A)：反応生成物(B)の混合比が
97：３から70：30の範囲のものが、成型直後
から２ケ月後まですぐれた帯電防止性を示し
た。 () 反応生成物(A)、反応生成物(B)の各々単体
より、両者を混合したものの方が、成型直後
よりすぐれた帯電防止性を示した。 以下表−４に実施例による測定結果を示す。試
料に表−１の反応生成物(A)と表−２の反応生成物
(B)を用い、その混合比率（重量）が(A)：(B)＝90：
10より成り、測定用プレートの作成、帯電防止性
の測定は先に述べた方法により行い、測定を行つ
た。
物(B)の比率（重量）を変えて混合し、合成樹脂に
練込んで帯電防止性を測定し、その結果を表−３
に示す。試験方法は次の通り。 (1) 測定用プレートの作成 () ポリスチレンプレート（以下「HI−PS」
と記す）：耐衝撃性ポリスチレンに対し1.5重
量％の試料（表−３のNo.１〜18）を加えて、
均一に混合後、押出成型機にて、帯電防止剤
配合ペレツトを作成し、これを次に射出成型
機にて220〜230℃で、厚さ３mmのプレートに
成型した。 () ABSプレート（以下（ABS」と記す）：
ABS樹脂ポリスチレンプレート同様に処理
してABSプレートを得た。 () 高密度ポリエチレンプレート（以下
「HD−PE」と記す）：高密度ポリエチレン樹
脂に0.5重量％の試料（表−３のNo.１〜18）
を加え、均一に混合後、押出成型記を通して
ペレツトを得、それを200〜210℃で、射出成
型して３mmの厚さのプレートを得た。 () ポリプロピレンプレート（以下「PP」と
記す）：ポリプロピレン樹脂をポリエチレン
プレートと同様に処理してポリプロピレンプ
レートを得た。 (2) 帯電防止性の測定 測定用プレートにつき、成型直後、成型２日
後、成型７日後、成型２ケ月後の静電気帯電後
の半減期（秒）を、スタチツクオネストメータ
ー（宍戸商会製）を用いて測定し、帯電防止性
を測定した。 (3) 測定結果 表−３の測定No.１〜２、８〜11、17〜18は本
発明の範囲外にあり、測定No.３〜７、12〜16は
本発明の範囲内に入るものである。 それら測定結果より () 反応生成物(A)：反応生成物(B)の混合比が
97：３から70：30の範囲のものが、成型直後
から２ケ月後まですぐれた帯電防止性を示し
た。 () 反応生成物(A)、反応生成物(B)の各々単体
より、両者を混合したものの方が、成型直後
よりすぐれた帯電防止性を示した。 以下表−４に実施例による測定結果を示す。試
料に表−１の反応生成物(A)と表−２の反応生成物
(B)を用い、その混合比率（重量）が(A)：(B)＝90：
10より成り、測定用プレートの作成、帯電防止性
の測定は先に述べた方法により行い、測定を行つ
た。
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式(1)で示される1.2−エポキシアルカン （但し、R1は炭素数10〜28のアルキル基を示す）
とモノエタノールアミンとを反応して得られる反
応生成物(A)70〜97重量％と、一般式(2)で示される
アラニン型両性界面活性剤 〔但し、R2は炭素数８〜28のアルキル基、アル
ケニル、２ヒドロキシアルキル基のいずれか、Ｍ
はＨ、Na、Ｋ、Ca、モノエタノールアミンのア
ンモニウム基、ジエタノールアミンのアンモニウ
ム基、トリエタノールアミンのアンモニウム基よ
り選ばれたる１種、R3はＨ、CH3−、−
（CH2CH2O―）oＨ（ｎは１〜20）、−
CH2CH2COOM（Ｍは上記と同じ）を各々示す〕
３〜30重量％とより成ることを特徴とする帯電防
止剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15104684A JPS6128575A (ja) | 1984-07-20 | 1984-07-20 | 帯電防止剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15104684A JPS6128575A (ja) | 1984-07-20 | 1984-07-20 | 帯電防止剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6128575A JPS6128575A (ja) | 1986-02-08 |
| JPH0464553B2 true JPH0464553B2 (ja) | 1992-10-15 |
Family
ID=15510112
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15104684A Granted JPS6128575A (ja) | 1984-07-20 | 1984-07-20 | 帯電防止剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6128575A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5679711A (en) * | 1993-10-08 | 1997-10-21 | Fhj Scientific, Inc. | Hydroxyl ions as novel therapeutic agents and compounds that modulate these ions, compositions employing these agents, therapeutic methods for using such agents |
| JP4610047B2 (ja) * | 2000-06-01 | 2011-01-12 | ミヨシ油脂株式会社 | 帯電防止剤 |
-
1984
- 1984-07-20 JP JP15104684A patent/JPS6128575A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6128575A (ja) | 1986-02-08 |
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