JPH0464557B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0464557B2 JPH0464557B2 JP59177868A JP17786884A JPH0464557B2 JP H0464557 B2 JPH0464557 B2 JP H0464557B2 JP 59177868 A JP59177868 A JP 59177868A JP 17786884 A JP17786884 A JP 17786884A JP H0464557 B2 JPH0464557 B2 JP H0464557B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- weight
- parts
- organopolysiloxane
- aminophenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Lubricants (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は油圧作動流体、特にはブレーキシステ
ムのシール材とされるSBRなどのゴムカツプ材
を劣化させることのない、ブレーキ液として有用
とされるオルガノシロキサンを主剤とする油圧作
動流体に関するものである。 （従来の技術） オルガノシロキサンを主剤とするシリコーンオ
イルはブレーキ液として有用とされているが、こ
れにはブレーキシステムのシール材とされている
SBRなどのゴム材が体積収縮を起して液が漏出
し作動不良を起すことがある。 このため、シリコーンオイルをブレーキ液とし
て使用する場合には、ゴム膨張剤をシリコーンオ
イルに添加することが行なわれており、このゴム
膨張剤としてはリン酸エステル類、特にはシリコ
ーンオイルへの溶解性のよい脂肪族リン酸エステ
ルが使用されているが、このものは熱安定性に乏
しく、ブレーキシステムが高温で長時間作動する
とき、または放置されると熱分解され、ゴム材を
劣化させるという欠点がある。したがつて、この
種のブレーキ液には各種の酸化防止剤を添加して
このような不利を防止するという方法も試みられ
ているが、この酸化防止剤はシリコーンオイルへ
の溶解性が乏しいということから添加量が制限さ
れ、充分な効果が発揮されるまでには到つていな
い。 （発明の構成） 本発明はこのような不利を解決した油圧作動流
体に関するものであり、これは(A)(イ)組成式
ムのシール材とされるSBRなどのゴムカツプ材
を劣化させることのない、ブレーキ液として有用
とされるオルガノシロキサンを主剤とする油圧作
動流体に関するものである。 （従来の技術） オルガノシロキサンを主剤とするシリコーンオ
イルはブレーキ液として有用とされているが、こ
れにはブレーキシステムのシール材とされている
SBRなどのゴム材が体積収縮を起して液が漏出
し作動不良を起すことがある。 このため、シリコーンオイルをブレーキ液とし
て使用する場合には、ゴム膨張剤をシリコーンオ
イルに添加することが行なわれており、このゴム
膨張剤としてはリン酸エステル類、特にはシリコ
ーンオイルへの溶解性のよい脂肪族リン酸エステ
ルが使用されているが、このものは熱安定性に乏
しく、ブレーキシステムが高温で長時間作動する
とき、または放置されると熱分解され、ゴム材を
劣化させるという欠点がある。したがつて、この
種のブレーキ液には各種の酸化防止剤を添加して
このような不利を防止するという方法も試みられ
ているが、この酸化防止剤はシリコーンオイルへ
の溶解性が乏しいということから添加量が制限さ
れ、充分な効果が発揮されるまでには到つていな
い。 （発明の構成） 本発明はこのような不利を解決した油圧作動流
体に関するものであり、これは(A)(イ)組成式
【式】（こゝにＲはアルキル基またはフ
エニル基、ａは1.95〜2.3）で示される、粘度が
５〜500cSのオルガノポリシロキサン100重量部、
(ロ)リン酸エステル１〜20重量部とからなる組成物
100重量部と、(B)一般式
５〜500cSのオルガノポリシロキサン100重量部、
(ロ)リン酸エステル１〜20重量部とからなる組成物
100重量部と、(B)一般式
【式】または
（こゝにR1は同種または異種の非置換または置
換１価炭化水素基、R2はＮ−フエニル−ｐ−ア
ミノフエニル基、Ｎ−（ｐ−アニリノフエニル）
アミノフエニル基、Ｎ−（α−ナフチル）アミノ
フエニル基、Ｎ−（β−ナフチル）アミノフエニ
ル基あるはこれらの誘導体から選択される１価の
芳香族アミン含有有機基、ｌは１〜50、ｍは０〜
47、ｎは１〜10の整数、ｍ＋ｎ＝１〜48）で示さ
れるオルガノポリシロキサン0.001〜5.0重量部と
からなることを特徴とするものである。 すなわち、本発明者らはリン酸エステルを添加
したオルガノポリシロキサンを主剤とするブレー
キ液によるブレーキシステムシール材としてのゴ
ム材の劣化防止方法について種々検討した結果、
このオルガノポリシロキサンを主剤とするブレー
キ液に上記した一般式で示されるその分子中に芳
香族アミン基含有有機基をもつオルガノポリシロ
キサンを添加すると、このものがオルガノポリシ
ロキサンであることからブレーキ油としてのオル
ガノポリシロキサンとの相溶性がよく、これが芳
香族アミン基を含有するものであるということか
ら、ブレーキシステムシール材としてのゴム材の
耐久寿命が大幅に延びるということを見出し、こ
のオルガノポリシロキサンの種類、添加量などに
ついて研究を進めて本発明を完成させた。 本発明の油圧作動流体を構成する(A)成分は(イ)オ
ルガノポリシロキサンと(ロ)リン酸エステルとから
なる公知のものでよい。 この(イ)成分としてのオルガノポリシロキサンは
組成式
換１価炭化水素基、R2はＮ−フエニル−ｐ−ア
ミノフエニル基、Ｎ−（ｐ−アニリノフエニル）
アミノフエニル基、Ｎ−（α−ナフチル）アミノ
フエニル基、Ｎ−（β−ナフチル）アミノフエニ
ル基あるはこれらの誘導体から選択される１価の
芳香族アミン含有有機基、ｌは１〜50、ｍは０〜
47、ｎは１〜10の整数、ｍ＋ｎ＝１〜48）で示さ
れるオルガノポリシロキサン0.001〜5.0重量部と
からなることを特徴とするものである。 すなわち、本発明者らはリン酸エステルを添加
したオルガノポリシロキサンを主剤とするブレー
キ液によるブレーキシステムシール材としてのゴ
ム材の劣化防止方法について種々検討した結果、
このオルガノポリシロキサンを主剤とするブレー
キ液に上記した一般式で示されるその分子中に芳
香族アミン基含有有機基をもつオルガノポリシロ
キサンを添加すると、このものがオルガノポリシ
ロキサンであることからブレーキ油としてのオル
ガノポリシロキサンとの相溶性がよく、これが芳
香族アミン基を含有するものであるということか
ら、ブレーキシステムシール材としてのゴム材の
耐久寿命が大幅に延びるということを見出し、こ
のオルガノポリシロキサンの種類、添加量などに
ついて研究を進めて本発明を完成させた。 本発明の油圧作動流体を構成する(A)成分は(イ)オ
ルガノポリシロキサンと(ロ)リン酸エステルとから
なる公知のものでよい。 この(イ)成分としてのオルガノポリシロキサンは
組成式
【式】で示され、このＲはメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、デシル基
などのアルキル基またはフエニル基、ａは1.95〜
2.3の整数とされるものであればよいが、このも
のは粘度が5cS以下ではブレーキシステム中で高
温に曝されると一部気化して作動不良を起す原因
となり、500cS以上とするとブレーキシステムに
おけるリザーバータンクとシリンダーの間のブレ
ーキ液の移動速度が緩慢となつて良好に作動しな
くなるので、５〜500cSの粘度を有するものとす
る必要がある。 また、この(ロ)成分のリン酸エステルはブレーキ
システム用シール材としてのゴムの膨潤剤として
作動するものであるが、これは上記した(イ)成分に
可溶性のものとすることがよく、したがつてリン
酸トリブチル、リン酸トリオクチルなどが好まし
いものとされる。この(ロ)成分の添加量はブレーキ
システムにおけるゴム材の種類、組成に応じでこ
れを適度に膨潤させるように設定すればよいが、
一般的には(イ)成分100重量部に対し１〜20重量部
とされる。 つぎに本発明の組成物を構成する(B)成分として
のオルガノポリシロキサンはブレーキシステム用
シール材としてのゴム材、例えばSBRなどの劣
化防止のために添加されるものであるが、このも
のは一般式
などのアルキル基またはフエニル基、ａは1.95〜
2.3の整数とされるものであればよいが、このも
のは粘度が5cS以下ではブレーキシステム中で高
温に曝されると一部気化して作動不良を起す原因
となり、500cS以上とするとブレーキシステムに
おけるリザーバータンクとシリンダーの間のブレ
ーキ液の移動速度が緩慢となつて良好に作動しな
くなるので、５〜500cSの粘度を有するものとす
る必要がある。 また、この(ロ)成分のリン酸エステルはブレーキ
システム用シール材としてのゴムの膨潤剤として
作動するものであるが、これは上記した(イ)成分に
可溶性のものとすることがよく、したがつてリン
酸トリブチル、リン酸トリオクチルなどが好まし
いものとされる。この(ロ)成分の添加量はブレーキ
システムにおけるゴム材の種類、組成に応じでこ
れを適度に膨潤させるように設定すればよいが、
一般的には(イ)成分100重量部に対し１〜20重量部
とされる。 つぎに本発明の組成物を構成する(B)成分として
のオルガノポリシロキサンはブレーキシステム用
シール材としてのゴム材、例えばSBRなどの劣
化防止のために添加されるものであるが、このも
のは一般式
【式】または
で示され、R1はメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基などのアルキル基、ビニル基、アリ
ル基などのアルケニル基、フエニル基、トリル基
などのアリール基、シクロヘキシル基などのシク
ロアルキル基、またはこれらの基の炭素原子に結
合した水素原子の一部または全部をハロゲン原
子、シアノ基などで置換したクロロメチル基、
３，３，３−トリフルオロプロピル基、シアノメ
チル基などから選択される同種または異種の非置
換または置換１価炭化水素基、R2はＮ−フエニ
ル−ｐ−アミノフエニル基、Ｎ−（ｐ−アニリノ
フエニル）アミノフエニル基、Ｎ−（α−ナフチ
ル）アミノフエニル基、Ｎ−（β−ナフチル）ア
ミノフエニル基あるいはこれらの誘導体から選択
される１価の芳香族アミノ基含有有機基、ｌは１
〜50、ｍは０〜47、ｎは１〜10の整数、ｍ＋ｎ＝
１〜48とされるものであり、このｌ、ｍ、ｎの値
についてはｍ＋ｎが49以上、ｌが50以上となると
この成分(B)中に占めるアミノフエニル基などの含
有量が小さくなつてこの添加量を増大させる必要
が生じて実用性がなくなり、ｎが10以上になると
(イ)成分への溶解性が低下して均一な組成物が得ら
れなくなるので上記の範囲とする必要がある。 なお、この(B)成分の配合量は(A)成分100重量部
に対し0.001重量部以下ではその効果が不充分と
なり、5.0重量部以上とするとこの組成物の低温
における粘度増加が大きくなるために冬期あるい
は寒冷地などでの作動に支障をきたすおそれがあ
るという不利が生じるので、0.001〜5.0重量部と
する必要があるが、好ましくは0.01〜1.0重量部
の範囲とされる。 また、この(B)成分としてのオルガノポリシロキ
サンはR2で示される上記したようなアミノフエ
ニル基を含有するアミノフエノール類と反応性基
をもつアルキルポリシロキサンとを反応させるこ
とによつて容易に得ることができるが、この合成
に当つては例えば米国特許第3328350号明細書、
特公昭55−18457号公報記載の方法を利用すれば
よい。 本発明の油圧作動流体は上記した(イ)、(ロ)成分か
らなる(A)成分と(B)成分との所定量を単純に混合す
ることによつて容易に得ることができるが、これ
は上記した(A)、(B)成分のみから構成されるものに
限定されるものではなく、必要に応じ他のゴム膨
潤剤、酸化防止剤、油性向上剤などを任意に添加
してもよい。 つぎに本発明の実施例をあげるが、例中の部は
重量部を、粘度は25℃における測定値を示したも
のである。 実施例１〜４、比較例１〜２ 分子鎖両末端がトリメチルシリル基で封鎖され
た、粘度が20〜50cSのジメチルポリシロキサン
に第１表に示したリン酸エステルと下記〜で
示される芳香族アミン基含有オルガノポリシロキ
サンおよび必要に応じセバシン酸オクチルを第１
表に示した配合量で混合してブレーキ油No.１〜４
を作り、これらの50ｇを100mlのガラス瓶に採取
したのち、こゝにブレーキシステム用SBRゴム
カツプ（１1/8インチ直径用、硬度63HD）を投
入して密閉し、120℃の熱風循環式恒温槽内に１
ケ月間放置した。 つぎに、このSBRゴムカツプを取り出して、
その硬度および屈曲柔軟性をしらべたところ、第
１表に併記したとおりの結果が得られた。 なお、比較のために上記において芳香族アミノ
基含有オルガノポリシロキサンを添加しないでブ
レーキ油No.５〜６を作り、これについても上記と
同じように処理したところ、その結果は第１表に
併記したとおりであつた。 （芳香族アミン基含有オルガノポリシロキサン）
基、ブチル基などのアルキル基、ビニル基、アリ
ル基などのアルケニル基、フエニル基、トリル基
などのアリール基、シクロヘキシル基などのシク
ロアルキル基、またはこれらの基の炭素原子に結
合した水素原子の一部または全部をハロゲン原
子、シアノ基などで置換したクロロメチル基、
３，３，３−トリフルオロプロピル基、シアノメ
チル基などから選択される同種または異種の非置
換または置換１価炭化水素基、R2はＮ−フエニ
ル−ｐ−アミノフエニル基、Ｎ−（ｐ−アニリノ
フエニル）アミノフエニル基、Ｎ−（α−ナフチ
ル）アミノフエニル基、Ｎ−（β−ナフチル）ア
ミノフエニル基あるいはこれらの誘導体から選択
される１価の芳香族アミノ基含有有機基、ｌは１
〜50、ｍは０〜47、ｎは１〜10の整数、ｍ＋ｎ＝
１〜48とされるものであり、このｌ、ｍ、ｎの値
についてはｍ＋ｎが49以上、ｌが50以上となると
この成分(B)中に占めるアミノフエニル基などの含
有量が小さくなつてこの添加量を増大させる必要
が生じて実用性がなくなり、ｎが10以上になると
(イ)成分への溶解性が低下して均一な組成物が得ら
れなくなるので上記の範囲とする必要がある。 なお、この(B)成分の配合量は(A)成分100重量部
に対し0.001重量部以下ではその効果が不充分と
なり、5.0重量部以上とするとこの組成物の低温
における粘度増加が大きくなるために冬期あるい
は寒冷地などでの作動に支障をきたすおそれがあ
るという不利が生じるので、0.001〜5.0重量部と
する必要があるが、好ましくは0.01〜1.0重量部
の範囲とされる。 また、この(B)成分としてのオルガノポリシロキ
サンはR2で示される上記したようなアミノフエ
ニル基を含有するアミノフエノール類と反応性基
をもつアルキルポリシロキサンとを反応させるこ
とによつて容易に得ることができるが、この合成
に当つては例えば米国特許第3328350号明細書、
特公昭55−18457号公報記載の方法を利用すれば
よい。 本発明の油圧作動流体は上記した(イ)、(ロ)成分か
らなる(A)成分と(B)成分との所定量を単純に混合す
ることによつて容易に得ることができるが、これ
は上記した(A)、(B)成分のみから構成されるものに
限定されるものではなく、必要に応じ他のゴム膨
潤剤、酸化防止剤、油性向上剤などを任意に添加
してもよい。 つぎに本発明の実施例をあげるが、例中の部は
重量部を、粘度は25℃における測定値を示したも
のである。 実施例１〜４、比較例１〜２ 分子鎖両末端がトリメチルシリル基で封鎖され
た、粘度が20〜50cSのジメチルポリシロキサン
に第１表に示したリン酸エステルと下記〜で
示される芳香族アミン基含有オルガノポリシロキ
サンおよび必要に応じセバシン酸オクチルを第１
表に示した配合量で混合してブレーキ油No.１〜４
を作り、これらの50ｇを100mlのガラス瓶に採取
したのち、こゝにブレーキシステム用SBRゴム
カツプ（１1/8インチ直径用、硬度63HD）を投
入して密閉し、120℃の熱風循環式恒温槽内に１
ケ月間放置した。 つぎに、このSBRゴムカツプを取り出して、
その硬度および屈曲柔軟性をしらべたところ、第
１表に併記したとおりの結果が得られた。 なお、比較のために上記において芳香族アミノ
基含有オルガノポリシロキサンを添加しないでブ
レーキ油No.５〜６を作り、これについても上記と
同じように処理したところ、その結果は第１表に
併記したとおりであつた。 （芳香族アミン基含有オルガノポリシロキサン）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A) (イ) 組成式【式】（ここにＲはアルキル 基またはフエニル基、ａは1.95〜2.3）で示
される、粘度が５〜500csのオルガノポリシ
ロキサン 100重量部 (ロ) リン酸エステル １〜20重量部 からなる組成物 100重量部 (B) 一般式 【式】または （ここにR1は同種または異種の非置換または
置換１価炭化水素基、R2はＮ−フエニル−ｐ
−アミノフエニル基、Ｎ−（ｐ−アニリノフエ
ニル）アミノフエニル基、Ｎ−（α−ナフチル）
アミノフエニル基、Ｎ−（β−ナフチル）アミ
ノフエニル基あるいはこれらの誘導体から選択
される１価の芳香族アミン含有有機基、ｌは１
〜50、ｍは０〜47、ｎは１〜10の整数、ｍ＋ｎ
＝１〜48）で示されるオルガノポリシロキサン
0.001〜5.0重量部 とからなることを特徴とする油圧作動流体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17786884A JPS6155199A (ja) | 1984-08-27 | 1984-08-27 | 油圧作動流体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17786884A JPS6155199A (ja) | 1984-08-27 | 1984-08-27 | 油圧作動流体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6155199A JPS6155199A (ja) | 1986-03-19 |
| JPH0464557B2 true JPH0464557B2 (ja) | 1992-10-15 |
Family
ID=16038467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17786884A Granted JPS6155199A (ja) | 1984-08-27 | 1984-08-27 | 油圧作動流体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6155199A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2579806B2 (ja) * | 1988-09-28 | 1997-02-12 | ダウコーニングアジア株式会社 | ビスカスカップリング用流体組成物 |
| JPH0699701B2 (ja) * | 1989-02-10 | 1994-12-07 | コスモ石油株式会社 | パワーステアリング用作動流体組成物 |
| US8933001B2 (en) | 2010-03-31 | 2015-01-13 | Chevron Oronite Company Llc | Method for improving fluorocarbon elastomer seal compatibility |
| US9650586B2 (en) * | 2013-07-23 | 2017-05-16 | The Boeing Company | Redox couple-based mitigation of fluid-flow-driven electrochemical surface degradation |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4075115A (en) * | 1972-09-18 | 1978-02-21 | General Electric Company | Silicone fluid useful as a brake fluid |
| AU6904781A (en) * | 1980-04-04 | 1981-10-08 | General Electric Company | Silicone brake fluid |
-
1984
- 1984-08-27 JP JP17786884A patent/JPS6155199A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6155199A (ja) | 1986-03-19 |
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