JPH0464614B2 - - Google Patents
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- JPH0464614B2 JPH0464614B2 JP60077192A JP7719285A JPH0464614B2 JP H0464614 B2 JPH0464614 B2 JP H0464614B2 JP 60077192 A JP60077192 A JP 60077192A JP 7719285 A JP7719285 A JP 7719285A JP H0464614 B2 JPH0464614 B2 JP H0464614B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- composition
- examples
- temperature
- resistance
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は熱硬化性樹脂組成物に関し、更に詳し
くはその硬化物が耐衝撃性および耐クラツク性に
優れ、しかも高い熱変形温度を有する熱硬化性樹
脂組成物に関する。 （従来の技術） エポキシ樹脂は常温で液状から固形まで種々の
グレードのものを提供できること、硬化剤の選択
により常温、加熱いずれの条件下でも硬化できる
こと、硬化に際して副生物を生じないこと等の優
れた作業性を有し、しかもその硬化物は機械的強
度および接着力に優れていること、優れた電気的
性質を示すこと、耐薬品性、耐湿性等の化学的性
質が良好であることなどの優れた性能を有するた
め、塗料、電気絶縁材料、土木・建築材料、接着
剤等に広く使用されている。 しかしながら、エポキシ樹脂は使用条件によつ
ては硬化物にクラツクを生じることがあり、耐ク
ラツク性を向上させるため従来次のような種々の
方法が提案されている。 (1) エポキシ樹脂に含まれるエポキシ基の濃度を
下げ、架橋密度を小さくする。 (2) 樹脂に可撓性を付与するために長鎖脂肪族置
換基などを導入する。 (3) 脂肪族ポリアミド、ポリ酸ポリ無水物、長鎖
状ポリメルカプタン等の長鎖状の硬化剤を用い
る。 (4) １官能性エポキシを併用していわゆる分子内
可塑化を図る。 (5) ポリオキシアルキレンポリエーテル、フタル
酸エステル、ポリカプロラクトン等の非反応性
の可塑化成分を混合する。 しかしながら、これらの方法にはいずれも硬化
物の耐熱性の尺度の一つである熱変形温度を大幅
に低下させるという欠点がある。 一方、樹脂成分より熱膨脹係数の小さい無機質
充填剤を大量に配合することにより、系の熱膨脹
係数を小さくし、耐クラツク性を向上させる方法
も広く行なわれている。しかしながら、この方法
は樹脂成分の熱変形温度を低下させない点では有
用な方法ではあるが、樹脂成分そのものの耐クラ
ツク性は何ら改良されるものではなく、また系の
粘度が上昇するため作業性が好ましくないという
欠点がある。 従つて、耐クラツク性に優れ、しかも熱変形温
度が高い硬化物を与える樹脂組成物の開発が強く
望まれている現状である。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は、前記従来技術の欠点を除去
し、硬化物が耐衝撃性および耐クラツク性に優
れ、しかも耐熱性にも優れた熱硬化性樹脂組成物
を提供することにある。 （問題点を解決するための手段） 本発明は、分子内に２個以上のエポキシ基を有
するエポキシ樹脂(A)、酸無水物(B)、分子内にカル
ボキシル基、エステル結合及びラジカル重合性二
重結合を有する重合性単量体(C)ならびにラジカル
重合開始剤(D)を含有してなる熱硬化性樹脂組成物
に関する。 本発明に使用される分子内に２個以上のエポキ
シ基を有するエポキシ樹脂(A)としては、例えばビ
スフエノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフエノール
Ｆ型エポキシ樹脂、ビスフエノールAD型エポキ
シ樹脂、多価アルコールのポリグリシジルエーテ
ル、多塩基酸のポリグリシジルエステル、３，４
−エポキシシクロヘキシルメチル（３，４−エポ
キシシクロヘキサン）カルボキシレート、ビニル
シクロヘキセンジエポキサイド等の脂環式エポキ
シ樹脂、フエノールノボラツク型エポキシ樹脂、
クレゾールノボラツク型エポキシ樹脂、ヒダント
イン環を有するエポキシ樹脂などが挙げられる。 本発明において前記エポキシ樹脂(A)を硬化させ
るための硬化剤として使用される酸無水物(B)とし
ては、例えば無水フタル酸、テトラヒドロ無水フ
タル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキ
サヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水
フタル酸、無水マレイン酸、ドデセニル無水コハ
ク酸、無水トリメリツト酸などが挙げられる。 本発明に使用される分子内にカルボキシル基、
エステル結合およびアクリロイル性もしくはメタ
アクリロイル性のラジカル重合性二重結合を有す
る重合性単量体としては、例えば２−（メタ）ア
クリロイルオキシエチルフタル酸、２−（メタ）
アクリロイルオキシエチルテトラヒドロフタル
酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキ
サヒドロフタル酸、２−（メタ）アクリロイルオ
キシエチルメチルヘキサヒドロフタル酸、２−
（メタ）アクリロイルオキシエチルコハク酸、２
−（メタ）アクリロイルオキシエチルマレイン酸、
２−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフタル
酸、２−（メタ）アクリロイルオキシプロピルマ
レイン酸、などが挙げられる。これらは、揮発性
が少なく、粘度が低くかつラジカル重合性がよい
重合性単量体である。 本発明において前記重合性単量体(C)を重合させ
るために使用されるラジカル重合開始剤(D)として
は、例えばｔ−ブチルパーベンゾエート、ｔ−ブ
チルパーオクトエート、クメンハイドロパーオキ
サイド、ベンゾイルパーオキサイド等の有機過酸
化物、アゾビスイソブチロニトリルなどが挙げら
れる。 本発明の熱硬化性樹脂組成物は、前記のエポキ
シ樹脂(A)、酸無水物(B)、前記の重合性単量体(C)お
よびラジカル重合開始剤(D)を配合することにより
得られる。 この際酸無水物(B)の配合量は、熱変形温度を低
下させない点から、エポキシ樹脂(A)１当量に対し
て、0.3〜1.4当量が好ましい。 また前記の重合性単量体(C)の配合量は、耐クラ
ツク性、硬化時の収縮および熱変形温度の点か
ら、エポキシ樹脂(A)１当量に対して、カルボキシ
ル基換算で0.1〜1.6当量が好ましい。 またラジカル重合開始剤(D)の配合量は、重合速
度および分子量を考慮して前記の重合性単量体(C)
100重量部に対して、0.1〜５重量部が好ましい。 本発明の熱硬化性樹脂組成物は、前記(A)〜(D)成
分の他に、例えばブチルグリシジルエーテル、フ
エニルグリシジルエーテル等のエポキシ樹脂稀釈
剤、イミダゾール化合物、三級アミン類、四級ア
ンモニウム塩類等の反応触媒、シリカ、水酸化ア
ルミニウム、炭酸カルシウム等の充填剤、ハロゲ
ン化合物、三酸化アンチモン、赤リン等の難燃
剤、カツプリング剤類、着色剤類などを含有して
いてもよい。更に本発明の熱硬化性樹脂組成物
は、前記の重合性単量体(C)と共重合可能な重合性
単量体例えば、メチル（メタ）アクリレート、ブ
チル（メタ）アクリレート、エチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパン
トリ（メタ）アクリレートなどを必要に応じて含
有していてもよい。 （発明の効果） 本発明の熱硬化性樹脂組成物より得られる硬化
物は、耐衝撃性、耐クラツク性、および耐熱性の
尺度の一つである熱変形温度に優れている。また
重合性単量体(C)をエポキシ樹脂(A)および酸無水物
(B)と組合わせて配合使用することにより、従来の
樹脂組成物に比してクラツク発生温度を約20〜50
℃向上させることができる。 本発明の熱硬化性樹脂組成物は、塗料、電気絶
縁材料、土木・建築材料、接着剤などの広い分野
に利用することができる。 （実施例） 下記例中の「部」は重量部を意味する。 実施例 １〜６ 第１表に示す化合物を表中に示す割合（部）で
配合して各組成物を調製した。この各組成物を所
定形状の型に注型し、80℃で５時間、次いで120
℃で５時間硬化させ、硬化物を得た。これらの硬
化物を用い、熱変形温度、曲げ強さ、曲げ弾性
率、アイゾツト衝撃強さおよびクラツク発生温度
（耐クラツク性）の各特性を測定した。その結果
を第１表に示す。 なお各特性の評価方法は下記の通りである。 (1) 熱変形温度：120×12.5×５mmの試験片を作
製し、ASTM D648に従つて測定した。 (2) 曲げ強さおよび曲げ弾性率：120×12.5×５
mmの試験片を用い、JIS K6911に従つて測定し
た。 (3) アイゾツト衝撃強さ：45×12.5×５mmのノツ
チなしの試験片を用いて測定し、得られた値を
試験片の断面積で除して求めた。 (4) クラツク発生温度（第１〜３表）：φ60mmの
金属シヤーレに1/2インチのステンレス製スプ
リングワツシヤをセツトし、組成物30ｇを注
入、硬化して試験片とした。硬化後、シヤーレ
をはずし、23℃で72時間放置した後、100／1hr
−20℃／1hrで３サイクルのヒートサイクル試
験を行ない、クラツクの発生状況を観察した。
クラツクの発生しなかつた試料については低温
側を10℃下げて同様な試験を行ない、以後順次
温度を下げてクラツクが発生する温度（℃）を
求めた。なお試験片は各２個とし平均値で表わ
した。 (5) 耐クラツク性（第４表）：7/8インチのステン
レス製スプリングワツシヤを用い、組成物の注
入量を50〜60ｇとし、その他は(4)のクラツク発
生温度の測定の場合と同様にして、クラツク発
生温度（℃）を求め、耐クラツク性とした。
くはその硬化物が耐衝撃性および耐クラツク性に
優れ、しかも高い熱変形温度を有する熱硬化性樹
脂組成物に関する。 （従来の技術） エポキシ樹脂は常温で液状から固形まで種々の
グレードのものを提供できること、硬化剤の選択
により常温、加熱いずれの条件下でも硬化できる
こと、硬化に際して副生物を生じないこと等の優
れた作業性を有し、しかもその硬化物は機械的強
度および接着力に優れていること、優れた電気的
性質を示すこと、耐薬品性、耐湿性等の化学的性
質が良好であることなどの優れた性能を有するた
め、塗料、電気絶縁材料、土木・建築材料、接着
剤等に広く使用されている。 しかしながら、エポキシ樹脂は使用条件によつ
ては硬化物にクラツクを生じることがあり、耐ク
ラツク性を向上させるため従来次のような種々の
方法が提案されている。 (1) エポキシ樹脂に含まれるエポキシ基の濃度を
下げ、架橋密度を小さくする。 (2) 樹脂に可撓性を付与するために長鎖脂肪族置
換基などを導入する。 (3) 脂肪族ポリアミド、ポリ酸ポリ無水物、長鎖
状ポリメルカプタン等の長鎖状の硬化剤を用い
る。 (4) １官能性エポキシを併用していわゆる分子内
可塑化を図る。 (5) ポリオキシアルキレンポリエーテル、フタル
酸エステル、ポリカプロラクトン等の非反応性
の可塑化成分を混合する。 しかしながら、これらの方法にはいずれも硬化
物の耐熱性の尺度の一つである熱変形温度を大幅
に低下させるという欠点がある。 一方、樹脂成分より熱膨脹係数の小さい無機質
充填剤を大量に配合することにより、系の熱膨脹
係数を小さくし、耐クラツク性を向上させる方法
も広く行なわれている。しかしながら、この方法
は樹脂成分の熱変形温度を低下させない点では有
用な方法ではあるが、樹脂成分そのものの耐クラ
ツク性は何ら改良されるものではなく、また系の
粘度が上昇するため作業性が好ましくないという
欠点がある。 従つて、耐クラツク性に優れ、しかも熱変形温
度が高い硬化物を与える樹脂組成物の開発が強く
望まれている現状である。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は、前記従来技術の欠点を除去
し、硬化物が耐衝撃性および耐クラツク性に優
れ、しかも耐熱性にも優れた熱硬化性樹脂組成物
を提供することにある。 （問題点を解決するための手段） 本発明は、分子内に２個以上のエポキシ基を有
するエポキシ樹脂(A)、酸無水物(B)、分子内にカル
ボキシル基、エステル結合及びラジカル重合性二
重結合を有する重合性単量体(C)ならびにラジカル
重合開始剤(D)を含有してなる熱硬化性樹脂組成物
に関する。 本発明に使用される分子内に２個以上のエポキ
シ基を有するエポキシ樹脂(A)としては、例えばビ
スフエノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフエノール
Ｆ型エポキシ樹脂、ビスフエノールAD型エポキ
シ樹脂、多価アルコールのポリグリシジルエーテ
ル、多塩基酸のポリグリシジルエステル、３，４
−エポキシシクロヘキシルメチル（３，４−エポ
キシシクロヘキサン）カルボキシレート、ビニル
シクロヘキセンジエポキサイド等の脂環式エポキ
シ樹脂、フエノールノボラツク型エポキシ樹脂、
クレゾールノボラツク型エポキシ樹脂、ヒダント
イン環を有するエポキシ樹脂などが挙げられる。 本発明において前記エポキシ樹脂(A)を硬化させ
るための硬化剤として使用される酸無水物(B)とし
ては、例えば無水フタル酸、テトラヒドロ無水フ
タル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキ
サヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水
フタル酸、無水マレイン酸、ドデセニル無水コハ
ク酸、無水トリメリツト酸などが挙げられる。 本発明に使用される分子内にカルボキシル基、
エステル結合およびアクリロイル性もしくはメタ
アクリロイル性のラジカル重合性二重結合を有す
る重合性単量体としては、例えば２−（メタ）ア
クリロイルオキシエチルフタル酸、２−（メタ）
アクリロイルオキシエチルテトラヒドロフタル
酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキ
サヒドロフタル酸、２−（メタ）アクリロイルオ
キシエチルメチルヘキサヒドロフタル酸、２−
（メタ）アクリロイルオキシエチルコハク酸、２
−（メタ）アクリロイルオキシエチルマレイン酸、
２−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフタル
酸、２−（メタ）アクリロイルオキシプロピルマ
レイン酸、などが挙げられる。これらは、揮発性
が少なく、粘度が低くかつラジカル重合性がよい
重合性単量体である。 本発明において前記重合性単量体(C)を重合させ
るために使用されるラジカル重合開始剤(D)として
は、例えばｔ−ブチルパーベンゾエート、ｔ−ブ
チルパーオクトエート、クメンハイドロパーオキ
サイド、ベンゾイルパーオキサイド等の有機過酸
化物、アゾビスイソブチロニトリルなどが挙げら
れる。 本発明の熱硬化性樹脂組成物は、前記のエポキ
シ樹脂(A)、酸無水物(B)、前記の重合性単量体(C)お
よびラジカル重合開始剤(D)を配合することにより
得られる。 この際酸無水物(B)の配合量は、熱変形温度を低
下させない点から、エポキシ樹脂(A)１当量に対し
て、0.3〜1.4当量が好ましい。 また前記の重合性単量体(C)の配合量は、耐クラ
ツク性、硬化時の収縮および熱変形温度の点か
ら、エポキシ樹脂(A)１当量に対して、カルボキシ
ル基換算で0.1〜1.6当量が好ましい。 またラジカル重合開始剤(D)の配合量は、重合速
度および分子量を考慮して前記の重合性単量体(C)
100重量部に対して、0.1〜５重量部が好ましい。 本発明の熱硬化性樹脂組成物は、前記(A)〜(D)成
分の他に、例えばブチルグリシジルエーテル、フ
エニルグリシジルエーテル等のエポキシ樹脂稀釈
剤、イミダゾール化合物、三級アミン類、四級ア
ンモニウム塩類等の反応触媒、シリカ、水酸化ア
ルミニウム、炭酸カルシウム等の充填剤、ハロゲ
ン化合物、三酸化アンチモン、赤リン等の難燃
剤、カツプリング剤類、着色剤類などを含有して
いてもよい。更に本発明の熱硬化性樹脂組成物
は、前記の重合性単量体(C)と共重合可能な重合性
単量体例えば、メチル（メタ）アクリレート、ブ
チル（メタ）アクリレート、エチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパン
トリ（メタ）アクリレートなどを必要に応じて含
有していてもよい。 （発明の効果） 本発明の熱硬化性樹脂組成物より得られる硬化
物は、耐衝撃性、耐クラツク性、および耐熱性の
尺度の一つである熱変形温度に優れている。また
重合性単量体(C)をエポキシ樹脂(A)および酸無水物
(B)と組合わせて配合使用することにより、従来の
樹脂組成物に比してクラツク発生温度を約20〜50
℃向上させることができる。 本発明の熱硬化性樹脂組成物は、塗料、電気絶
縁材料、土木・建築材料、接着剤などの広い分野
に利用することができる。 （実施例） 下記例中の「部」は重量部を意味する。 実施例 １〜６ 第１表に示す化合物を表中に示す割合（部）で
配合して各組成物を調製した。この各組成物を所
定形状の型に注型し、80℃で５時間、次いで120
℃で５時間硬化させ、硬化物を得た。これらの硬
化物を用い、熱変形温度、曲げ強さ、曲げ弾性
率、アイゾツト衝撃強さおよびクラツク発生温度
（耐クラツク性）の各特性を測定した。その結果
を第１表に示す。 なお各特性の評価方法は下記の通りである。 (1) 熱変形温度：120×12.5×５mmの試験片を作
製し、ASTM D648に従つて測定した。 (2) 曲げ強さおよび曲げ弾性率：120×12.5×５
mmの試験片を用い、JIS K6911に従つて測定し
た。 (3) アイゾツト衝撃強さ：45×12.5×５mmのノツ
チなしの試験片を用いて測定し、得られた値を
試験片の断面積で除して求めた。 (4) クラツク発生温度（第１〜３表）：φ60mmの
金属シヤーレに1/2インチのステンレス製スプ
リングワツシヤをセツトし、組成物30ｇを注
入、硬化して試験片とした。硬化後、シヤーレ
をはずし、23℃で72時間放置した後、100／1hr
−20℃／1hrで３サイクルのヒートサイクル試
験を行ない、クラツクの発生状況を観察した。
クラツクの発生しなかつた試料については低温
側を10℃下げて同様な試験を行ない、以後順次
温度を下げてクラツクが発生する温度（℃）を
求めた。なお試験片は各２個とし平均値で表わ
した。 (5) 耐クラツク性（第４表）：7/8インチのステン
レス製スプリングワツシヤを用い、組成物の注
入量を50〜60ｇとし、その他は(4)のクラツク発
生温度の測定の場合と同様にして、クラツク発
生温度（℃）を求め、耐クラツク性とした。
【表】
【表】
実施例 ７〜11
第２表に示す化合物を表中に示す割合（部）で
配合して各組成物を調製し；この各組成物を用い
て実施例１〜６と同様にして各特性を測定、評価
した。その結果を第２表に示す。
配合して各組成物を調製し；この各組成物を用い
て実施例１〜６と同様にして各特性を測定、評価
した。その結果を第２表に示す。
【表】
比較例 １〜６
第３表に示す化合物を表中に示す割合（部）で
配合して各組成物を調製し、この各組成物を用い
て実施例１〜６と同様にして各特性を測定、評価
した。その結果を第３表に示す。
配合して各組成物を調製し、この各組成物を用い
て実施例１〜６と同様にして各特性を測定、評価
した。その結果を第３表に示す。
【表】
【表】
実施例 12〜13および比較例７〜８
第４表に示す化合物を表中に示す割合（部）で
配合して各組成物を調製し、この各組成物を用い
て実施例１〜６と同様にして各特性を測定、評価
した。その結果を第４表に示す。
配合して各組成物を調製し、この各組成物を用い
て実施例１〜６と同様にして各特性を測定、評価
した。その結果を第４表に示す。
【表】
第１〜３表の結果から、本発明の樹脂組成物の
硬化物は、耐衝撃性および耐クラツク性に優れ、
しかも耐熱性をも損なわないものであることが示
される。 また第４表の結果から、本発明の樹脂組成物に
おいては、分子内にカルボキシル基、エステル結
合及びラジカル重合性二重結合を有する重合性単
量体(C)を、エポキシ樹脂(A)および酸無水物(B)と組
合わせて配合使用することにより、比較例の組成
物に比して硬化物のクラツク発生温度を大幅に向
上させることが示される。
硬化物は、耐衝撃性および耐クラツク性に優れ、
しかも耐熱性をも損なわないものであることが示
される。 また第４表の結果から、本発明の樹脂組成物に
おいては、分子内にカルボキシル基、エステル結
合及びラジカル重合性二重結合を有する重合性単
量体(C)を、エポキシ樹脂(A)および酸無水物(B)と組
合わせて配合使用することにより、比較例の組成
物に比して硬化物のクラツク発生温度を大幅に向
上させることが示される。
Claims (1)
- １ 分子内に２個以上のエポキシ基を有するエポ
キシ樹脂(A)、酸無水物(B)、分子内にカルボキシル
基、エステル結合およびアクリロイル性もしくは
メタアクリロイル性のラジカル重合性二重結合を
有する重合性単量体(C)ならびにラジカル重合開始
剤(D)を含有してなる熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7719285A JPS61235425A (ja) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7719285A JPS61235425A (ja) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61235425A JPS61235425A (ja) | 1986-10-20 |
| JPH0464614B2 true JPH0464614B2 (ja) | 1992-10-15 |
Family
ID=13626951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7719285A Granted JPS61235425A (ja) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61235425A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104718233A (zh) * | 2012-10-15 | 2015-06-17 | 株式会社大赛璐 | 固化性树脂组合物及其固化物 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5523858B2 (ja) * | 1972-10-02 | 1980-06-25 | ||
| JPS5936651B2 (ja) * | 1976-04-30 | 1984-09-05 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
| JPS5910737B2 (ja) * | 1979-08-27 | 1984-03-10 | ユニオン・カ−バイド・コ−ポレ−シヨン | 有機ポリオ−ルの半エステル、不飽和単量体、エポキシド及び補強繊維を含有する組成物 |
| JPS59117524A (ja) * | 1982-12-23 | 1984-07-06 | Hitachi Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
| US4554341A (en) * | 1985-02-27 | 1985-11-19 | Shell Oil Company | Fire retardant, fast reacting epoxy resin |
-
1985
- 1985-04-11 JP JP7719285A patent/JPS61235425A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61235425A (ja) | 1986-10-20 |
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